JP2010534246A - 被膜形成歯科用組成物及び関連する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、歯科用組成物に関し、より詳細には、被験者の口腔内でのバイオフィルムの形成を阻害する被膜形成歯科用組成物及び方法に関する。
本出願は、2007年7月25日に出願された米国特許仮出願第60/951,758号の優先権を主張し、その全体が本明細書中に参照により組み込まれる。
用語「含む」及びこの変形は、これらの用語が現れる説明及び請求項を制限する意図を持たない。
端点による数の範囲の任意の列挙には、その範囲内に包含される全ての数が含まれる(例えば、1〜5は、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5など)。
用語「a」、「an」、「the」、「少なくとも1つの」及び「1つ以上の」は交換可能に使用される。したがって、組成物は、式Iの「1つの」化合物を含む組成物は、組成物が式Iの「1つ以上の」化合物を含むことを意味すると解釈できる。
用語「歯科用組成物」は、被験者の口腔内で使用するための組成物を指す。
用語「結合剤」は、ポリマー又はオリゴマーの結合剤化合物を指す。
用語「被膜形成」は、化合物、結合剤、ポリマー、又は組成物が、実質的に溶媒又はキャリアを含まないときに、実質的に連続被膜であるという、化合物、結合剤、ポリマー、又は組成物の特性を指す。
用語「治療用」は、病気又は病状を予防、改善、治療、向上、又は治癒することを指す。
用語「バイオフィルム」は、バクテリアを含むマトリックスを指す。
用語「バイオフィルム阻害」は、バイオフィルムの形成又は成長を制限することを指す。
用語「アクリルポリマー」は、アクリル酸又はメタクリル酸のうちの少なくとも1つのエステルを重合又は共重合することで形成されるポリマーを指す。
用語「硬表面」は、骨、歯のエナメル質、象牙質、歯科修復物のような硬質材料を含む、口腔内の表面を指す。
用語「歯科修復物」は、充填、インレー、オンレー、ベニヤ、テンポラリー及びパーマネントクラウン又はブリッジ、インプラント、又はブラケット若しくはアーチワイヤのような矯正装置を指す。
R1、R2、及びR3は、独立してOH及びNR5R6からなる群から選択され、R4はOH、OP(O)(OH)2、OSO3H、及びNR5R6からなる群から選択され、R5及びR6は、独立して水素原子、アルキル基、C(O)R7、及びSO2R8からなる群から選択され、R7及びR8は、独立してアルキル基、アリール基、又はアラルキル基からなる群から選択され、R1、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つはNR5R6である)で表される少なくとも1つの化合物、又はそれらの薬剤として許容される塩を含む。
本発明の歯科用組成物は、結合剤を含む。結合剤は、被験者の口腔内に式Iの化合物又はそれらの薬剤として許容される塩を含む組成物のリザーバを提供し得る。組成物は、結合剤から放出されてよい。結合剤は、被験者の口腔内の表面上又は表面近くに、例えば、表面が組成物にさらされ得るように、式Iの化合物又はそれらの薬剤として許容される塩を含む組成物を保持し得る。表面は、例えば、歯を含む硬表面であってよい。表面は、歯科修復物であってよい。結合剤は、付加ポリマー、縮合ポリマー、又は付加ポリマーと縮合ポリマーとの組み合わせを含んでよい。いくつかの実施形態では、結合剤は、アクリルポリマー、アクリルアミドポリマー、ビニルポリマー、エポキシポリマー、ポリ尿素、ポリエステル、ポリ酸無水物、ポリシロキサン、又はポリウレタンのうちの少なくとも1つを含む。特定の実施形態では、結合剤は被膜形成ポリマーを含む。
本発明の歯科用組成物は、薬剤として許容されるキャリアを含んでよい。薬剤として許容されるキャリアは、液体、固体、又はその両方を含んでよい。いくつかの実施形態では、キャリアは室温付近で液体であってよい。他の実施形態では、キャリアは室温付近で固体であってよい。いくつかの実施形態では、キャリアは、ヒトの口腔温度付近、即ち、約37℃で液体であってよい。他の実施形態では、キャリアは、ヒトの口腔温度付近で固体であってよい。代表的な液体キャリアとしては、水、アルコール(例えば、エタノール)、グリセロール、ソルビトール、及び液体シリコーンが挙げられる。代表的な固体キャリアとしては、天然ゴム、ブチルゴム、ポリ(イソブチレン)、エラストマー、スチレン−ブタジエンゴム、ポリサッカライドのようなポリマー、及び蝋(例えば蜜蝋)が挙げられる。
いくつかの実施形態では、歯科用組成物は香味剤を含む。いくつかの実施形態では、香味剤は、例えば、ミント風味のような風味を歯科用組成物に付与する薬剤を含む。いくつかの実施形態では、香味剤は、例えば、冷却感のような触感を歯科用組成物に付与する薬剤を含む。香味剤は、歯科用組成物中に、溶解、分散、懸濁、又は乳化されてよい。歯科用組成物がキャリアを含むいくつかの実施形態では、香味剤は、キャリア中に、溶解、分散、懸濁、又は乳化されてよい。
他の態様では、本発明は、被験者の口腔の表面でのバイオフィルムの形成を阻害する方法を提供し、この方法は、(1)式Iの化合物又はそれらの薬剤として許容される塩、及び結合剤を含み、被膜形成組成物である組成物を提供する工程と、(2)被験者の口腔内の表面にその組成物を適用する工程とを含む。被験者の口腔内の表面としては、例えば、頬面、歯肉表面、歯、歯科修復物、及び骨が挙げられる。組成物は、例えば、浸潤、挿入、すすぎ、噴霧、ブラッシング、スワブ、又はこれらの組み合わせによって、被験者の口腔内に適用されてよい。組成物の噴霧は、例えば、エアゾール又は霧状ミストのような形態の組成物を提供する。被験者はヒトであってよいか、被験者はヒト以外の動物であってよい。ヒト以外の動物としては、イヌ及びネコが挙げられる。
特に断りのない限り、全ての化合物及び試薬は、ミズーリ州セントルイス(St. Louis)のシグマ・アルドリッチ社(Sigma-Aldrich Corp.)から得たか、又は得ることができる。
N−アセチル−D−ガラクトサミンは、オハイオ州ソロン(Solon)のMPバイオメディカルズ(MP Biomedicals)から得た。
β−ゲンチオビオースは、オハイオ州ソロン(Solon)のMPバイオメディカルズ(MP Biomedicals)から得た。
グルコサミン硫酸塩は、オハイオ州ソロン(Solon)のMPバイオメディカルズ(MP Biomedicals)から得た。
マンノサミン塩酸塩は、オハイオ州ソロン(Solon)のMPバイオメディカルズ(MP Biomedicals)から得た。
ラミナリテトラオースは、日本、東京の生化学工業株式会社(Seikagaku Corp.)から得た。
ガラクトサミン塩酸塩は、カリフォルニア州サンディエゴ(San Diego)のEMDケミカルズ社(EMD Chemicals Inc.)から得た。
D−タガロースは、マサチューセッツ州ワードヒル(Ward Hill)のアルファ・エイサー(Alfa Aesar)から得た。
N−アセチルマンノサミンは、マサチューセッツ州ワードヒル(Ward Hill)のアルファ・エイサー(Alfa Aesar)から得た。
本発明の歯科用組成物の化合物及び比較化合物を、バイオフィルム阻害活性に関して評価した。歯科修復複合材料(ミネソタ州セントポール(St. Paul)のスリーエム・エスペデンタルプロダクツ(3M ESPE Dental Products)から「フィルテック・スプリーム(FILTEK SUPREME)」の商品名で入手可能)を15ミリメートル×1ミリメートルの鋼製金型に載置した。次に、金型の開口端をポリエステルフィルムで被覆し、液圧プレスを使用して、金型に68.95MPaの圧力をかけた。修復複合材料を含有する金型を圧縮しながら、複合材料をエースモデル(Model ACE)の光源(ニューヨーク州オーバーン(Auburn)のショットノースアメリカ社(SCHOTT North America, Inc.)から入手可能)を使用して、2分間照射した。次に、硬化した修復複合材料のディスクをユニックスモデル(Model UniXS)のライトボックス(ニューヨーク州アーモンク(Armonk)のヘレウスクルツァー社(Heraeus Kulzer, Inc.)から入手可能)を使用して、更に1.5分間硬化した。
定性的なバイオフィルム阻害試験の検査中、それぞれの硬化したディスクを、ブロスから取り出した(及び水で濯いだ)後かつ1Mの水酸化ナトリウム水溶液を5ミリリットル含有する試験管に載置する前に目視によって試験した。ディスク上に目に見えるバイオフィルムが存在するか、又は存在しないかを記録した。
本発明の歯科用組成物の化合物を、培養液におけるバクテリアの殺傷の程度に関して評価した。ブレインハートインフュージョンブロス(106CFU/mL)におけるミュータンス連鎖球菌の一晩培養物を、歯科用組成物のそれぞれの化合物の0.1重量パーセント、0.5重量パーセント、又は1.0重量パーセント水溶液と混合した。2分後、5分後、又は10分後、1.0mLの混合物を9.0mLのレセーンブロスを含有する第1試験管にピペットで移し、10−1希釈液を供給した。ボルテックスミキサーを使用して、試験管の内容物を混合した。この試料の1.0mLアリコートを9.0mLのレセーンブロスを含有する第2試験管にピペットで移し、10−2希釈液を供給した。「ホッケースティック」アプリケータを使用して、それぞれの希釈液の0.1mLアリコートをペトリ皿中のヒツジ血液寒天培地で塗沫培養して複製し、それぞれのプレートにおいてそれぞれ10−2及び10−3希釈液を供給した。48〜72時間にわたって、37℃でプレートをインキュベートし、次にコロニー形成単位を計測した。CFU数を比較し、総計でのlog減少を計算した。
引き続き、低濃度の化合物を使用してMIC試験を実施した。滅菌トリプシン大豆ブロス(50マイクロリットル;ニュージャージー州フランクリンレイクス(Franklin Lakes)のベクトン・ディッキンソンアンドカンパニー(Becton, Dickinson and Company)のBDディフコ(BD Dfico)から入手可能)を、滅菌ポリスチレン96ウェルマイクロタイタープレートのそれぞれのウェルに沈積させた。次に、化合物(即ち、式Iの化合物又はそれらの薬剤として許容される塩、若しくは比較化合物)の50マイクロリットルアリコート(既知濃度)をプレートの第1(一番左)段のそれぞれのウェルに沈積させた。プレートの第1列の第1(一番左)ウェルの50マイクロリットルアリコートを、第1列の第2ウェルに移した。次に、第1列の第2ウェルにおける混合物の50マイクロリットルアリコートを、第1列の第3ウェルに移した。プレートの列にわたって、1つのウェルから50マイクロリットルアリコートを次のウェルに移すことで、化合物を連続的に希釈(それぞれの工程において1:1希釈)した。プレートのそれぞれの列において、この手順を繰り返した。次に、ミュータンス連鎖球菌(株ATCC 25175)の一晩培養物を滅菌トリプシン大豆ブロスで1:100に希釈した。希釈したミュータンス連鎖球菌培養物の50マイクロリットルアリコート(105CFU)をマイクロタイタープレートのそれぞれのウェルに沈積させた。次に、密封された加湿チャンバで、プレートを24時間、37℃でインキュベートした。次に、プレートを目視検査し、バクテリア増殖が見られない化合物の最低濃度を判定した。この値を化合物の最少阻害濃度(MIC)と見なした。ミュータンス連鎖球菌の代わりに、黄色ブドウ球菌(株ATCC 6538)及び緑膿菌(株ATCC 9027)を使用して、この試験を繰り返した。
バイオフィルム阻害
それぞれ1重量パーセントの濃度の5個の歯科用組成物の化合物及び11個の比較化合物を使用して、定量的なバイオフィルム阻害試験を実施した。例示化合物又は比較化合物を含有しない試料(比較例1)において、参照試験を実施した。更には、それぞれの実施例及び比較例において定性的なバイオフィルム阻害試験を実施し、この試験では、水酸化ナトリウム水溶液を含有する管に載置する前に、それぞれのディスクを目視によって試験した。表1にデータを示す。表1では、「OD率」は、パーセンテージで表される、それぞれの化合物試料における平均光学密度と対照試料における平均光学密度との比率を指し、それぞれの化合物試料における平均光学密度を対照試料における光学密度で割り、その結果に100を掛けて計算し、「+」は、化合物がバイオフィルムの形成を阻害するという視覚的評価を指し、「−」は、化合物がバイオフィルムの形成あるいは培養ブロスにおいてバクテリアが成長するのを阻害しないという視覚的評価を指す。
バイオフィルムの形成を阻害する化合物の濃度
1.0、2.5、又は5.0重量パーセントのスクロース及び50ミリモル又は150ミリモルのいずれかの濃度の歯科用組成物の例示化合物を含有するブロスにおいて、4個の歯科用組成物の化合物を使用して、バイオフィルムの阻害試験を実施した。表2にデータを示す。表2では、バイオフィルムの形成が阻害された化合物のミリモル濃度が、それぞれのスクロースの濃度において与えられている。「n/t」の表示は、化合物が、対応するスクロース濃度を含有するブロスで試験されなかったことを意味する。
バクテリア殺傷率
表3に列挙される化合物を使用して、バクテリア殺傷率試験を実施した。表3にデータを示す。表3では、バクテリア数減少(log減少)は、初期バクテリア数のlogと、2分後、5分後、及び10分後のバクテリア数のlogとの差である。
結合剤含有組成物
実施例28〜30において、グルコサミン−6−リン酸(40.55mg)を、アクリルポリマー(1.0g;米国特許仮出願第60/754,684号の実施例3Bに記載されるように調製)とエタノール(1.0g)との混合物と混合して、第1コーティング溶液を調製した。直径17mmかつ厚さ1mmの3個の硬化したディスクを、ミネソタ州セントポール(St. Paul)のスリーエム・エスペ(3M ESPE)からフィルテックスプリームXTユニバーサルレストラティブ(FILTEK SUPREME XT UNIVERSAL RESTORATIVE)の商品名で入手可能な歯科用複合材料から調製した。それぞれのディスクを秤量し、次にコーティング溶液に浸した。
最少阻害濃度(MIC)
非イオン性界面活性剤(0.9g;ニュージャージー州マウントオリーブ(Mount Olive)のBASF社(BASF Corp.)から入手可能なプルロニック(PLURONIC)F68)を使用して、N−ドデカノイル−D−グルコサミン、N−テトラデカノイル−D−グルコサミン、及びN−ヘキサデカノイル−D−グルコサミンのそれぞれの試料(それぞれ0.100g)を水中(10g)で乳化した。非イオン性界面活性剤(0.9g)と水(10g)とを混合して、参照試料を作製した。ミュータンス連鎖球菌、黄色ブドウ球菌、及び緑膿菌を用いて上述する最少阻害濃度(MIC)試験を使用して、4個のそれぞれの試料を評価した。表5にデータを示す。表5では、「F68」は、比較例に使用される非イオン性界面活性剤を指し、「なし」は阻害活性がなかったことを意味する。
Claims (31)
- a)式I:
R1、R2、及びR3が、独立してOH及びNR5R6からなる群から選択され、
R4が、OH、OP(O)(OH)2、OSO3H、及びNR5R6からなる群から選択され、
R5及びR6が、独立して水素原子、アルキル基、C(O)R7、及びSO2R8からなる群から選択され、
R7及びR8が、独立してアルキル基、アリール基、又はアラルキル基からなる群から選択される)
で表される少なくとも1つの化合物、又はそれらの薬剤として許容される塩と、
b)結合剤とを含む歯科用組成物であって、
R1、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがNR5R6であり、
被膜形成歯科用組成物である、歯科用組成物。 - 前記塩が、無機アニオン、有機アニオン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの対イオンを有するアンモニウム塩を含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記対イオンが、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、テトラアリールホウ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、炭酸塩、リン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、アスコルビン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項2に記載の歯科用組成物。
- 前記塩が、無機カチオン、有機カチオン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの対イオンを有するリン酸塩を含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記塩が、アルキル金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、遷移金属カチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、又はこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの対イオンを有するリン酸塩を含む、請求項4に記載の歯科用組成物。
- R4が、OP(O)OH2である、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記塩が、両性イオンを含む、請求項6に記載の歯科用組成物。
- R5が、C(O)R7及びSO2R8からなる群から選択され、R6が、水素原子及びアルキル基から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- R7が、1〜約20個の炭素原子を含むアルキル基を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- R5及びR6が、独立して水素原子及び1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- R5及びR6が、独立してC(O)R7及びSO2R8からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- R1が、NR5R6である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- R5及びR6が、独立して水素原子及びアルキル基からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- R2及びR3がOHを含み、R4がOH及びOP(O)(OH)2からなる群から選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- R2、R3、及びR4が、OHである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記歯科用組成物が歯科治療用組成物である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記歯科用組成物がバイオフィルム阻害組成物である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 薬剤として許容されるキャリアを更に含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記キャリアがエタノールを含む、請求項18に記載の歯科用組成物。
- 前記組成物が、溶液、分散液、懸濁液、エマルション、固体、ペースト、泡、及びゲルからなる群から選択される形態である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 香味剤、着色剤、又はこれらの組み合わせを更に含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記結合剤が被膜形成ポリマーを含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記結合剤が、付加ポリマー又は縮合ポリマーのうちの少なくとも1つを含む、請求項1〜22のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記結合剤が、アクリルポリマー、ビニルポリマー、エポキシポリマー、ポリ尿素、ポリエステル、ポリ酸無水物、ポリシロキサン、ポリウレタン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記結合剤が、アクリルポリマーを含む、請求項24に記載の歯科用組成物。
- 被験者の口腔内の表面でのバイオフィルムの形成を阻害する方法であって、
a)請求項1に記載の歯科用組成物を提供する工程、及び
b)前記組成物を被験者の口腔内の表面に適用する工程、を含む方法。 - 前記適用する工程が、浸潤、挿入、すすぎ、噴霧、ブラッシング、スワブ、又はこれらの組み合わせを含む、請求項26に記載の方法。
- 前記表面が硬表面である、請求項26又は27に記載の方法。
- 前記硬表面が歯を含む、請求項28に記載の方法。
- 前記被験者が、ヒト又はヒト以外の動物から選択される、請求項26〜29のいずれか一項に記載の方法。
- a)請求項1に記載の歯科用組成物、及び
b)容器、噴霧器、ブラシ、スワブ、トレイ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの適用補助具
を含む、キット。
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