JP2010531853A - 動物有害生物を除去するための１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物 - Google Patents

動物有害生物を除去するための１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、動物有害生物を除去するために有用な式Ｉ：
Figure 2010531853

［式中、
Ａは式Ａ．１又はＡ．２：
Figure 2010531853

（ここで、＃は式Ｉで表される化合物の残りへの結合を示す）
で表される基であり；
ＸはＯ、Ｓ及びＮＲＸから選択され；
Ｒ１は−ＯＲＡ、−ＮＲＢ１ＲＢ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、−Ｃ（＝ＮＲ１ａ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｂ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｃ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｄ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＦ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＲＧ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＨ１ＲＨ２、−Ｐ（＝Ｓ）ＲＨ１ＲＨ２、−Ｂ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｎ（ＲＪ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｎ（ＲＪ）−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ；未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ１〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｇを有していてもよい飽和又は部分不飽和ヘテロ環；未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリール；及び−ＮＲ１ｉＲ１ｊ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリルチオからなる群から選択される基を有しているＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は相互に独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ等である］
で表される１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物及びその塩に関する。本発明はまた、前記化合物を用いる動物有害生物の防除方法、種子、並びに前記化合物を含む農業用及び獣医用組成物に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、動物有害生物を除去するために有用な１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物に関する。本発明はまた、前記化合物を用いることによる動物有害生物の防除方法、種子、並びに前記化合物を含む農業用及び獣医用組成物に関する。
動物有害生物、特に節足動物及び線虫は生育中の作物や収穫した作物を全滅させ、木造住宅や商業用構造物を攻撃して、食糧及び財産に多大の経済的損失を与えている。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物はこれらの殺有害生物剤に対して耐性を生じる可能性があるために、昆虫、クモ形網動物及び線虫を除去するための新薬のニーズが依然としてある。従って、本発明の目的は、良好な殺有害生物活性を有し且つ多数の各種動物有害生物に対して、特に防除するのが困難な昆虫、クモ形網動物及び線虫に対して広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
（非特許文献１）は、殺虫活性を有する幾つかの２−フェニルアミノオキサゾリン及び２−ベンジルアミノオキサゾリンを記載している。（非特許文献２）は、殺虫活性を有するフェニル−、ベンジル−及びフェネチルチアゾリンを開示している。しかしながら、これらの化合物は活性又は活性スペクトルの幅の点で限られている。
（特許文献１）は、昆虫、クモ形網動物及び線虫を除去するために有用である一般式Ｃ．１及びＣ．２：
Figure 2010531853
（式中、Ｘは硫黄又は酸素である）
を有する１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物を記載している。
国際公開第２００５／０６３７２４号パンフレット
Jennings et al. Pesticide Biochemistry and Physiology, 30, 1988, p.190-197 Biosci. Biotech. Biochem., 1992, 56(7), 1062-1065
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、多数の各種動物有害生物、特に防除困難な昆虫に対して広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
こうした目的が以下の式Ｉで表される化合物により達成され得ることが知見された。
従って、第１の態様で、本発明は、式Ｉ：
Figure 2010531853
［式中、
Ａは式Ａ．１又はＡ．２：
Figure 2010531853
（ここで、＃は式Ｉで表される化合物の残りに結合している）
で表される基であり；
ＸはＯ、Ｓ及びＮＲＸ
（ここで、ＲＸは水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルから選択される）
から選択され；
Ｒ１は−ＯＲＡ、−ＮＲＢ１ＲＢ２、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、−Ｃ（＝ＮＲ１ａ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｂ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｃ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｄ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、
−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＦ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＲＧ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＨ１ＲＨ２、−Ｐ（＝Ｓ）ＲＨ１ＲＨ２、
−Ｂ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｎ（ＲＪ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｎ（ＲＪ）−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、
未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ１〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、
未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル、
未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｇを有していてもよい飽和又は部分不飽和ヘテロ環、
未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリール、及び
−ＮＲ１ｉＲ１ｊ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリルチオ（後者８個の基のアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリル部分はＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい）からなる群から選択される基を有しているＣ１〜Ｃ６−アルキル
｛ここで、
Ｂは未置換であるか又はハロゲン及びＣ１〜Ｃ３−アルコキシから選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい直鎖又は分岐状Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンであり、
ＲＡは水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
ＲＢ１、ＲＢ２は独立して水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
ＲＢ２’は未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
ＲＣはＣ（＝Ｏ）ＯＨ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル（後者の５個の基は未置換であるか又はＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい）から選択される１、２、３又は４個の基を有しているＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ＲＣ’は水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
ＲＤ、ＲＥはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ１、ＲＨ２はＲＤ、ＲＥについて記載されている意味の１つを有し、又は水素、又は未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有しているＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ＲＩ、ＲＫはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
ＲＪは水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄは水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル及びＣ２〜Ｃ３−アルケニルオキシから選択され、
Ｒ１ｅ、Ｒ１ｇは相互に独立してＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択され、
Ｒ１ｆ、Ｒ１ｈは相互に独立してＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから選択され、
Ｒ１ｉは水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル及びＣ２〜Ｃ３−アルケニルオキシから選択され、
Ｒ１ｊはＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル及びＣ２〜Ｃ３−アルケニルオキシから選択される｝
からなる群から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は相互に独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルスルホニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ（これらの基の脂肪族基中の炭素原子はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２又は３個の基の組合せを有していてもよい）、
Ｃ（Ｏ）ＮＲＬＲＭ、（ＳＯ２）ＮＲＬＲＭ（ここで、ＲＬ及びＲＭは各々独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、これらの基中の炭素原子はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２又は３個の基の組合せを有していてもよい）、
基Ｙ−Ａｒ又は基Ｙ−Ｃｙ（ここで、
Ｙは単結合、酸素、硫黄、Ｃ１〜Ｃ６−アルカンジイル又はＣ１〜Ｃ６−アルカンジイルオキシであり、
Ａｒはフェニル、ナフチル、又は環員として１、２、３又は４個の酸素、硫黄及び窒素から選択されるヘテロ原子を含有している単環式又は二環式５〜１０員ヘテロ芳香族環であり、Ａｒは未置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の基の組合せを有していてもよく、
Ｃｙは未置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の基の組合せで置換されているＣ３〜Ｃ１２−シクロアルキルである）
であり；
フェニル環の隣接炭素原子に結合している２個の基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は前記炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環、縮合飽和又は部分不飽和の５、６又は７員炭素環、又は環員として１、２、３又は４個のＯ、Ｓ及びＮから選択されるヘテロ原子を含有している縮合５、６又は７員ヘテロ環を形成し得、前記縮合環は未置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２、３又は４個の基の組合せを有していてもよい］
で表される化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は塩に関する。
本発明の別の目的は、動物有害生物を除去するための上に定義した式Ｉで表される化合物又はその塩の使用である。
本発明の別の目的は、少なくとも１種の上に定義した式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩及び少なくとも１種の液体又は固体担体を含む農業用組成物である。
本発明の別の目的は、少なくとも１種の上に定義した式Ｉで表される化合物及び／又はその獣医学上許容される塩及び少なくとも１種の獣医学上許容される液体又は固体担体を含む獣医用組成物である。
本発明はまた、有害生物、その食糧、その生息地又はその繁殖地；有害生物が生息しているか又は生息する恐れがある植物、植物繁殖材料、土壌、地区、材料又は環境；あるいは有害生物の攻撃又は侵入から保護したい材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面又は空間を殺有害生物有効量の上に定義した式Ｉで表される化合物又はその塩、あるいは組成物で処理することを含む動物有害生物の防除方法も提供する。
本発明はさらに、動物を殺寄生虫有効量の上に定義した式Ｉで表される化合物又は獣医学上許容される塩と接触させることを含む寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法に関する。動物を本発明の化合物Ｉ、その塩、又は獣医用組成物と接触させるとは動物に対して適用又は投与することを意味する。
本発明の更なる目的は、少なくとも１種の式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子である。
式Ｉで表される化合物において、基Ａを有する炭素原子はキラル中心を生ずる。よって、式Ｉで表される化合物は各種エナンチオマーの形態で存在し得、また別のキラル中心が基Ｒ２〜Ｒ７中に存在しているならばジアステレオマーの形態で存在し得る。Ａが式Ａ．２の基の場合には、化合物はＮ＝Ｃ軸に関してシス−又はトランス−異性体としても存在し得る。本発明は、式Ｉで表される化合物のすべての可能な立体異性体、すなわち単一エナンチオマー又はジアステレオマー、並びにその混合物に関する。
本発明の化合物は非晶質であり得、又は異なる巨視的特性（例えば、安定性）を有していたり、異なる生物学的特性（例えば、活性）を示し得る１つ以上の異なる結晶状態で存在し得る。本発明は式Ｉを有する非晶質及び結晶質化合物、各化合物Ｉの異なる結晶状態の混合物、並びにその非晶質又は結晶質塩を含む。
式Ｉで表される化合物の塩は、好ましくは農業上及び獣医学上許容される塩である。これらの塩は慣用の方法で、例えば式Ｉで表される化合物が塩基性官能基を有しているならば化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、又は式Ｉを有する酸性化合物を適当な塩基と反応させることにより形成され得る。
適当な農業上有用な塩は、特にカチオンの塩、又はそれぞれが本発明の化合物の作用に悪影響を及ぼさないカチオン及びアニオンを有している前記酸の酸付加塩である。適当なカチオンは、特にアルカリ金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウム）、及び遷移金属（好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン、並びにアンモニウム（ＮＨ４＋）及び水素原子の１〜４個がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）からなる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、及びＣ１〜Ｃ４−アルカン酸（好ましくは、ギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸）のアニオンである。これらの塩は、式Ｉで表される化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成され得る。
用語「獣医学上許容される塩」は、獣医用の塩を形成するために当業界で公知であり、容認されているカチオン又はアニオンの塩を意味する。適当な酸付加塩、例えばアミノ基のような塩基性窒素原子を含む式Ｉで表される化合物により形成される酸付加塩は、無機酸との塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩）及び有機酸（例えば、酢酸、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸）の塩を含む。
用語「植物繁殖材料」は繁殖し得る植物の部分を含む。通常、植物繁殖材料は受精し、親株内で若干生育した後生ずる裸子植物及び被子植物の成熟胚珠の産物であり、種子、果実、偽果実、果序及び根茎（根茎）、球茎、塊茎、球根及び挿し穂を含む。特に、用語「植物繁殖材料」は種子と理解されるべきである。
変数の上記定義に挙げられている有機部分は、用語ハロゲンのように個々の基のメンバーの個々のリストの総称である。接頭辞Ｃｎ〜Ｃｍはそれぞれ基中の炭素原子の可能な数を指す。
用語「ハロゲン」はそれぞれフッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を示す。
他の意味の例は以下の通りである：
本明細書中、並びにＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシのアルキル部分中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルキル」は、１〜６個の炭素原子、特に１〜３個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）を有する飽和の直鎖又は分岐状炭化水素基を指す。Ｃ１〜Ｃ３−アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル及び１−メチルエチル（イソプロピル）である。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルの例は、さらにブチル、１−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル、２−ブチル）、２−メチルプロピル（イソブチル）、１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルを含む。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル」は、基中の水素原子の一部又は全部が上記したハロゲン原子で置換されている（先に挙げた）１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル等のようなＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルを指す。
本明細書中及び用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル」中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している（先に挙げた）１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜３個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ）を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５（プロポキシ）及びＯＣＨ（ＣＨ３）２（イソプロポキシ）を含む。Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシの例は、さらにｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５（ｓｅｃ−ブトキシ）、ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２（イソブトキシ）、ＯＣ（ＣＨ３）３（ｔｅｒｔ−ブトキシ）、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ等を含む。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ」は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている先に挙げたＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基を指す。Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ基、すなわち水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている先に挙げたＣ１〜Ｃ３−アルコキシ基、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ及び１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシが好ましい。Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシの例は、さらに４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、５−フルオロ−１−ペントキシ、５−クロロ−１−ペントキシ、５−ブロモ−１−ペントキシ、５−ヨード−１−ペントキシ、５，５，５−トリクロロ−１−ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロ−１−ヘキソキシ、６−クロロ−１−ヘキソキシ、６−ブロモ−１−ヘキソキシ、６−ヨード−１−ヘキソキシ、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキソキシ及びドデカフルオロヘキソキシを含む。クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシが特に好ましい。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル」は、アルキル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合している（先に挙げた）１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル）を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルの例は、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル及び１，１−ジメチルエチルカルボニルを含む。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルの例は、さらにｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル等を含む。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している（先に挙げた）１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル）を有する直鎖又は分岐状アルコキシ基（Ｒ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−；Ｒ＝アルキル）を指す。Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルの例は、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣ２Ｈ５、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３を含む。Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルの例は、さらにｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニルを含む。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ」は、アルキル基中の任意の結合でカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合している（先に挙げた）１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ）を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシの例は、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ３、Ｏ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−エチルプロピルカルボニルオキシ及び１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシを含む。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシの例は、さらにｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ又は１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシを含む。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ」（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルファニル：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ−）は、硫黄原子を介して結合している（先に挙げた）１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜３個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ）を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオの例は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ及び１−メチルエチルチオを含む。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオの例は、さらにブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１，１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオを含む。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ」は、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換されている先に挙げたＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ基を指す。Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ基、すなわち水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換されている先に挙げたＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ又は１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルチオが好ましい。Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオの例は、さらに４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオ、ノナフルオロブチルチオ、５−フルオロ−１−ペンチルチオ、５−クロロ−１−ペンチルチオ、５−ブロモ−１−ペンチルチオ、５−ヨード−１−ペンチルチオ、５，５，５−トリクロロ−１−ペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロ−１−ヘキシルチオ、６−クロロ−１−ヘキシルチオ、６−ブロモ−１−ヘキシルチオ、６−ヨード−１−ヘキシルチオ、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシルチオ及びドデカフルオロヘキシルチオを含む。クロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ及び２，２，２−トリフルオロエチルチオが特に好ましい。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホキシル」（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）は、アルキル基中の任意の位置でスルホキシル基の硫黄原子を介して結合している（先に挙げた）１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホキシル）を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホキシルの例は、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル及び１，１−ジメチルエチルスルフィニルを含む。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルの例は、さらにｎ−ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルを含む。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル」（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−）は、アルキル基中の任意の位置でスルホニル基の硫黄原子を介して結合している（先に挙げた）１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル）を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルの例は、ＳＯ２−ＣＨ３、ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルホニル、ＳＯ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル及びＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）３を含む。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルの例は、さらにｎ−ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルを含む。
用語「Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ」は、上に定義したアルキル基を１個有する第２級アミノ基、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ又は１−エチル−２−メチルプロピルアミノを指す。
用語「ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ」は、上に定義したアルキル基を２個有する第３級アミノ基、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（イソブチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（イソブチル）−Ｎ−エチルアミノ等を指す。
本明細書中、並びにＣ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル及びＣ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシのアルケニル部分中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル」は、２〜６個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐状不飽和炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ」は、酸素原子を結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニル基、例えばビニルオキシ、アリルオキシ（プロペン−３−イルオキシ）、メタリルオキシ、ブテン−４−イルオキシ等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニル基、例えばビニルスルファニル、アリルスルファニル（プロペン−３−イルチオ）、メタリルスルファニル、ブテン−４−イルスルファニル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル」は、アルケニル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニル基、例えばビニルカルボニル、アリルカルボニル（プロペン−３−イルカルボニル）、メタリルカルボニル、ブテン−４−イルカルボニル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル」は、オキシカルボニル基の炭素原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニル基（ＲＯ−Ｃ（Ｏ）−；Ｒ＝Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）、例えばビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル（プロペン−３−イルオキシカルボニル）、メタリルオキシカルボニル、ブテン−４−イルオキシカルボニル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ」は、カルボニルオキシ基の酸素原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニル基（Ｒ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−；Ｒ＝Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）、例えばビニルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ（プロペン−３−イルカルボニルオキシ）、メタリルカルボニルオキシ、ブテン−４−イルカルボニルオキシ等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルアミノ」は、硫黄原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニル基、例えばビニルアミノ、アリルアミノ（プロペン−３−イルアミノ）、メタリルアミノ、ブテン−４−イルアミノ等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル」は、スルホニル基（ＳＯ２）を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニル基、例えばビニルスルホニル、アリルスルホニル（プロペン−３−イルスルホニル）、メタリルスルホニル、ブテン−４−イルスルホニル等を指す。
本明細書中、並びにＣ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル」は、２〜６個の炭素原子を有し且つ少なくとも１つの三重結合を含有している直鎖又は分岐状不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ」は、酸素原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニル基、例えばプロパルギルオキシ（プロピン−３−イルオキシ）、ブチン−３−イルオキシ、ブチン−４−イルオキシ等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ」は、硫黄原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニル基、例えばプロパルギルスルファニル（プロピン−３−イルチオ）、ブチン−３−イルスルファニル、ブチン−４−イルスルファニル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル」は、アルキニル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニル基、例えばプロパルギルカルボニル（プロピン−３−イルカルボニル）、ブチン−３−イルカルボニル、ブチン−４−イルカルボニル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル」は、オキシカルボニル基の炭素原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニル基（ＲＯ−Ｃ（Ｏ）−；Ｒ＝Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）、例えばプロパルギルオキシカルボニル（プロピン−３−イルオキシカルボニル）、ブチン−３−イルオキシカルボニル、ブチン−４−イルオキシカルボニル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ」は、カルボニルオキシ基の酸素原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニル基（Ｒ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−；Ｒ＝Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）、例えばプロパルギルカルボニルオキシ（プロピン−３−イルカルボニルオキシ）、ブチン−３−イルカルボニルオキシ、ブチン−４−イルカルボニルオキシ等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルアミノ」は、硫黄原子を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニル基、例えばプロパルギルアミノ（プロピン−３−イルアミノ）、ブチン−３−イルアミノ、ブチン−４−イルアミノ等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルスルホニル」は、スルホニル（ＳＯ２）基を介して結合している（先に挙げた）２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニル基、例えばプロパルギルスルホニル（プロピン−３−イルスルホニル）、ブチン−３−イルスルホニル、ブチン−４−イルスルホニル等を指す。
本明細書中で使用されている用語「Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル」は、３〜１２個の炭素原子（＝Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル）、しばしば３〜８個の炭素原子（＝Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル）、特に３〜６個の炭素原子（＝Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）を有する単環式、二環式又は多環式炭化水素基を指す。単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシルからなる。二環式基の例は、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びビシクロ［３．２．１］オクチルからなる。
本明細書中で使用されている用語「アリール」は、Ｃ６〜Ｃ１４炭素芳香族基、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニルを指す。好ましいアリールはフェニルである。
用語「アリールオキシ」は、酸素原子を介して分子の残りに結合している上に定義したアリールを指す。例はフェノキシ及びナフトキシである。
用語「アリールチオ」は、硫黄原子を介して分子の残りに結合している上に定義したアリールを指す。例はフェノキシ及びナフトキシである。
フェニルに縮合したフェニルはナフチルである。
５又は６員の非芳香族（すなわち、飽和又は部分的に不飽和の）ヘテロ環式環に縮合したフェニルは、例えば２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾオキソラニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、インドリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾジオキサニル等である。５又は６員芳香族ヘテロ環式環に縮合した（＝５又は６員ヘテロ芳香族環に縮合した）フェニルを以下に示す。
本明細書中で使用されている用語「ヘタリール」（単環式又は二環式５〜１０員ヘテロ芳香族環）は、５又は６個の環員を有する単環式ヘテロ芳香族基を指し、８〜１０の総環員数を有するようにこの基が炭素環式又はヘテロ環式５、６又は７員環に縮合してもよく、いずれの場合もこれらの環員の１、２、３又は４個、好ましくは１、２又は３個は相互に独立して酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子である。ヘタリール基が炭素環員又は窒素環員を介して分子の残りに結合されていてもよい。炭素環式又はヘテロ環式縮合環はＣ５〜Ｃ７−シクロアルキル、５〜７員ヘテロシクリル及びフェニルから選択される。
単環式５〜６員ヘテロ芳香族環の例は、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルを含む。
フェニル環に縮合した５〜６員ヘテロ芳香族環（又は、５〜６員ヘテロ芳香族環に縮合したフェニル環）の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ［ｂ］チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル及びベンゾイミダゾリルである。シクロアルケニル環に縮合した５〜６員ヘテロ芳香族環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニル等である。
用語「ヘタリールオキシ」は、酸素原子を介して分子の残りに結合している上に定義したヘタリールを指す。
用語「ヘタリールチオ」は、硫黄原子を介して分子の残りに結合している上に定義したヘタリールを指す。
用語「ヘテロシクリル」（飽和又は部分不飽和のヘテロ環）は、５又は６環員を有し、環員として１、２、３又は４個、好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を有する非芳香族の飽和又は部分不飽和ヘテロ環式環からなる。ヘテロ環式基は炭素環員又は窒素環員を介して分子の残りに結合され得る。非芳香族環の例は、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−及び１，４−ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等を含む。環員として１又は２個のカルボニル基をも含むヘテロ環式環の例は、ピロリジン−２−オニル、ピロリジン−２，５−ジオニル、イミダゾリジン−２−オニル、オキサゾリジン−２−オニル、チアゾリジン−２−オニル等からなる。
用語「ヘテロシクリルオキシ」は、酸素原子を介して分子の残りに結合している上に定義したヘテロシクリルを指す。
用語「ヘテロシクリルチオ」は、硫黄原子を介して分子の残りに結合している上に定義したヘテロシクリルを指す。
本明細書中で使用されている用語「直鎖又は分岐状Ｃ１〜Ｃ６−アルカンジイル」は、当該基中の水素原子の１つが更なる結合位置で置換されている（先に挙げた）１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基を指す。直鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルカンジイルの例は、メチルジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイルからなる。分岐状Ｃ１〜Ｃ６−アルカンジイルの例は、エチル−１，１−ジイル、プロピル−１，１−ジイル、ブチル−１，１−ジイル、１−メチルエタン−１，２−ジイル、１，２−ジメチルエタン−１，２−ジイル、１−エチルエタン−１，２−ジイル、１−メチルプロパン−１，３−ジイル、２−メチルプロパン−１，３−ジイル等からなる。
式Ｉで表される化合物の群には、式Ｉ．１で表される化合物と称されるＡが式Ａ．１の基である化合物、及び式Ｉ．２．で表される化合物と称されるＡが式Ａ．２の基である化合物が含まれる。
Figure 2010531853
本発明の好ましい実施態様は、本明細書中に示す式Ｉ．１で表される化合物に関する。
式Ｉ、並びに式Ｉ．１及びＩ．２で表される化合物、本発明の使用及び方法の特徴、並びに本発明の組成物の変数の好ましい実施形態に関して下記する留意事項はそれ自体及び好ましくは相互の組合せで有効である。
基Ｘは、好ましくは硫黄原子である。
好ましくは、Ｒ１は−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＢ１ＲＢ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、−Ｃ（＝ＮＲ１ｅ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｆ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｇ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｈ）−ＮＲＢ１ＲＢ２（ここで、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ２’、ＲＣ、ＲＣ’、ＲＤ、ＲＤ’、ＲＥ、ＲＥ’、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ１ｇ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している）からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ１は−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２（ここで、ＲＢ１及びＲＢ２は上記の意味の１つを有している）である。
好ましくは、基ＲＢ１及びＲＢ２は相互に独立して水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから独立して選択される１又は２個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３−アルキニル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｈを有していてもよいピリジルからなる群から選択され、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している。
好ましくは、基ＲＢ２は未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｆを有していてもよいフェニル；及び未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｈを有していてもよいピリジルからなる群から選択され、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している。
好ましくは、基ＲｃはＣ（＝Ｏ）ＯＨ、アリールオキシ、アリールチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル（後者の３つの基は未置換であるか又はＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから独立して選択される１又は２個の基を有していてもよい）から選択される１又は２個の基を有している。
好ましくは、基ＲＣ’は水素；未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから独立して選択される１又は２個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３−アルキニル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいピリジルからなる群から選択され、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している。
好ましくは、基ＲＤ、ＲＥは相互に独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ３−アルケニル及びＣ２〜Ｃ３−アルキニル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；及び未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいピリジルからなる群から選択され、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している。
好ましくは、基ＲＤ’、ＲＥ’は相互に独立してＲＤ、ＲＥについて挙げられている好ましい意味の１つを有し、あるいは水素、又は未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから独立して選択される１、２又は３個の置換基を有しているＣ１〜Ｃ３−アルキルから選択される。
式Ｉ（式中、Ｒ１は未置換であるか又は１〜４個の上に定義した置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ１〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキニル及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される）で表される化合物も好ましい。
式Ｉ（式中、Ｒ１は−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＦ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＲＧ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＨ１ＲＨ２、−Ｐ（＝Ｓ）ＲＨ１ＲＨ２からなる群から選択され、ＲＢ１、ＲＢ２’、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ１及びＲＨ２は上記の意味の１つを有している）で表される化合物も好ましい。
好ましくは、基ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ１及びＲＨ２は相互に独立して水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから相互に独立して選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３−アルキニル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；及び未置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいピリジルからなる群から選択され、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している。
好ましくは、基Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ２は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
好ましくは、基Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ２は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルから選択される。
式Ｉ（式中、Ｒ２はＲ３と一緒に−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−から選択される二価の基を形成している）で表される化合物も好ましい。
好ましくは、基Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、Ｒ４は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
本発明の１つの好ましい実施態様では、Ｒ２及びＲ３は水素とは異なる。
本発明の別の好ましい実施態様では、Ｒ２及びＲ４は水素とは異なる。
好ましくは、基Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、Ｒ５は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
好ましくは、基Ｒ６はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、Ｒ６はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
好ましくは、基Ｒ７は水素である。また、Ｒ７がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシである化合物も好ましい。特に、Ｒ７は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
好ましくは、式Ｉ、Ｉ．１．及びＩ．２中の芳香族部分
Figure 2010531853
（式中、基Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味の１つを有し、＃は式Ｉの結合位置を示す）
は、下記式Ａｒ１：
Figure 2010531853
（式中、基Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味の１つ、特に好ましい意味の１つを有し、＃はそれぞれ式Ｉの残りの結合位置を示す）
に示すようにＲ２が式Ｉで表される化合物の残りの結合位置に対してオルト位の炭素原子に結合しており、Ｒ３が基ＣＲ２に隣接し且つ結合位置に対してメタ位の炭素原子に結合しており、Ｒ４が基ＣＲ２に対してパラ位の炭素原子に結合している芳香族部分から選択される。
好ましくは、部分Ａｒ１中の基Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ２は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
好ましくは、部分Ａｒ１中の基Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ２は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルから選択される。
部分Ａｒ１中の基Ｒ２はＲ３と一緒に−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−から選択される二価の基を形成している式Ｉで表される化合物も好ましい。
好ましくは、部分Ａｒ１中の基Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、基Ｒ４は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
本発明の１つの好ましい実施態様では、部分Ａｒ１中の基Ｒ２及びＲ３は水素とは異なる。
本発明の別の好ましい実施態様では、部分Ａｒ１中の基Ｒ２及びＲ４は水素とは異なる。
好ましくは、芳香族部分
Figure 2010531853
（式中、基Ｒ５及びＲ６は上記の意味の１つを有し、＃は式Ｉの残りの結合位置を示す）
は、下記式Ａｒ２：
Figure 2010531853
（式中、基Ｒ５及びＲ６は上記の意味の１つを有し、＃は式Ｉの残りの結合位置を示す）
に示すようにＲ５が式Ｉで表される化合物の残りの結合位置に対してメタ位の炭素原子に結合しており、Ｒ６が結合位置に対して残りのメタ位の炭素原子に結合しており、Ｒ７が水素である芳香族部分から選択される。
好ましくは、先の部分Ａｒ２中の基Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、Ｒ５は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
好ましくは、先の部分Ａｒ２中の基Ｒ６はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される。より好ましくは、Ｒ６はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
本発明の好ましい実施態様は、式Ｉ’：
Figure 2010531853
（式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記の意味の１つを有している）
で表される化合物に関する。
式’Ｉで表される化合物の群には、以下式Ｉ’．１で表される化合物と称されるＡが式Ａ．１の基である化合物、及び以下式Ｉ’．２で表される化合物と称されるＡが式Ａ．２の基である化合物が含まれる。
Figure 2010531853
本発明の非常に好ましい実施態様は、本明細書中に示す式Ｉ’．１で表される化合物に関する。
好ましくは、式Ｉ’．１及びＩ’．２中のＲ１は好ましい意味として先に挙げた意味の１つを有している。Ｘは特に硫黄原子である。
より好ましい実施態様では、本発明は式Ｉで表される化合物、特に式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ’、Ｉ’．１及びＩ’．２
（式中、
Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、特に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルキル、特に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルから選択され；あるいは
Ｒ２はＲ３と一緒に−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−から選択される二価の基を形成し；
Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、特に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、特に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ６はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、特にフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される）
で表される化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は塩に関する。
本発明の１つの好ましい実施態様では、式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ’、Ｉ’．１及びＩ’．２中の基Ｒ２及びＲ３は水素とは異なる。
本発明の別の好ましい実施態様では、式Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ’、Ｉ’．１及びＩ’．２中の基Ｒ２及びＲ４は水素とは異なる。
一般式Ｉを有する特に好ましい化合物の例は下表Ａ〜Ｑに列挙した化合物である。さらに、表中の個々の変数に関して記載されている意味はそれ自体、変数が挙げられている組合せと独立して当該置換基の特に好ましい実施態様である。
表Ａ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ａ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は下表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ａ．１〜Ｉ’．１−Ａ．２５００）。
表１
Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
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Figure 2010531853
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Figure 2010531853
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Figure 2010531853
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Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
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Figure 2010531853
Figure 2010531853
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Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
Figure 2010531853
表Ｂ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｂ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｂ．１〜Ｉ’．１−Ｂ．２５００）。
表Ｃ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｃ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｃ．１〜Ｉ’．１−Ｃ．２５００）。
表Ｄ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｄ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｄ．１〜Ｉ’．１−Ｄ．２５００）。
表Ｅ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｅ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｅ．１〜Ｉ’．１−Ｅ．２５００）。
表Ｆ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｆ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｆ．１〜Ｉ’．１−Ｆ．２５００）。
表Ｇ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｇ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｇ．１〜Ｉ’．１−Ｇ．２５００）。
表Ｈ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｈ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｈ．１〜Ｉ’．１−Ｈ．２５００）。
表Ｊ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｊ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｊ．１〜Ｉ’．１−Ｊ．２５００）。
表Ｋ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｋ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｋ．１〜Ｉ’．１−Ｋ．２５００）。
表Ｌ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｌ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｌ．１〜Ｉ’．１−Ｌ．２５００）。
表Ｍ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｍ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｍ．１〜Ｉ’．１−Ｍ．２５００）。
表Ｎ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｎ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｎ．１〜Ｉ’．１−Ｎ．２５００）。
表Ｏ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｏ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｏ．１〜Ｉ’．１−Ｏ．２５００）。
表Ｐ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｐ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｐ．１〜Ｉ’．１−Ｐ．２５００）。
表Ｑ：式Ｉ’．１で表される好ましい化合物の例は、式Ｉ’．１−Ｑ：
Figure 2010531853
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は表１の１つの行に対応する意味を有している）
で表される化合物である（化合物Ｉ’．１−Ｑ．１〜Ｉ’．１−Ｑ．２５００）。
式Ｉで表される化合物は、スキーム１〜４に示す例に従って製造され得るが、下記するルートに限定されない。
式Ｉ．１及びＩ．２で表される化合物は、例えば国際公開第２００５／６３７２４号パンフレットに記載されている製造手順に従ってスキーム１に概説するように式ＩＩ．１で表される化合物及び／又はその互変異性体ＩＩ．２を式ＩＩＩで表される化合物、例えばアルキル化剤、アシル化剤等と反応させることにより製造され得る。この反応の主要生成物は式Ｉ．１で表される化合物であり、しばしば１つの異性体のみが単離される。
スキーム１
Figure 2010531853
式ＩＩ．１で表される化合物及び式ＩＩ．２で表されるその互変異性体は、例えば対応するジフェニルエチルアミンＩＶからスキーム２及び３に概説されている合成ルートにより製造され得る。式ＩＩ．１（Ｘ＝Ｓ）で表される化合物及び式ＩＩ．２を有するその互変異性体はスキーム２に概説されている方法に従って得られ得る。
スキーム２：
Figure 2010531853
スキーム２に概説されている方法によれば、１，２−ジフェニルアミノエタンＩＶを一般的手段、例えばＩＶをチオホスゲンと反応させることにより対応するイソチオシアネートＶに変換する（例えば、Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIIc, p.837-842を参照されたい）。次いで、イソチオシアネートＶを式ＶＩを有するアミノエタノール誘導体と反応させると、式ＶＩＩを有するチオ尿素化合物が得られる。アミノエタノール誘導体ＶＩとイソチオシアネートＶの反応は有機化学の標準方法に従って実施され得る。例えば、Biosci. Biotech. Biochem., 1992, 56(7), 1062-1065を参照されたい。こうして得られたチオ尿素を慣用手段により環化すると、式ＩＩ（Ｘ＝Ｓ）を有する所望のチアゾリン化合物が得られる。化合物ＶＩＩは、例えば酸触媒を用いて又は脱水条件下で、例えばミツノブ反応（Tetrahedron Letters, 1999, 40, 3125-3128を参照されたい）により環化され得る。
式ＩＩ（Ｘ＝Ｏ）で表される化合物は、スキーム３に概説されている方法により得られ得る。スキーム３中、ＹはＯＨ又はハロゲンを意味し、Ｚは水素、アルキル又はハロゲン、特にフッ素を意味する。
スキーム３：
Figure 2010531853
スキーム３によれば、ジフェニルアミノエタンＩＶは標準方法（例えば、Pesticide Biochemistry and Physiology, 30, 1988, p.190-197を参照されたい）に従ってＩＩをクロロギ酸フェニル（例えば、クロロギ酸４−クロロフェニル）と反応させることにより式ＶＩＩＩを有する対応するカルバメートに変換される。こうして得られたカルバメートＶＩＩＩをJ. Org. Chem., 1998, 63, 8515-8521に記載されている方法に従ってトリメチルクロロシランの存在下で式ＶＩを有するアミノエタノール誘導体と反応させる。こうすると、式ＶＩＩ．ａ（Ｙ＝ＯＨ）を有する２−ヒドロキシエチル尿素が得られる。２−ヒドロキシエチル尿素は、Org. Lett., 1999, 1, 1705-1708又はTetrahedron Lett., 1992, 33, 2807-2810に記載されている手順に従ってオキサゾリン化合物ＩＩに環化され得る。
あるいは、置換２−クロロエチル尿素ＶＩＩ．ａ（Ｙ＝ハロゲン）は、Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2317-2322に従って環化され得る。
スキーム４
Figure 2010531853
スキーム４中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である。クロロエチル尿素ＶＩＩ．ａは、式ＩＶを有する対応するジフェニルエチルアミンから２−ハロエチルイソシアネートＩＸ、特に２−クロロエチルイソシアネートと反応させることにより得られ得る。
式ＩＶを有するジフェニルエチルアミンは、例えばスキーム５に概説されているように適切に置換されているＣ＝Ｎ結合含有化合物ＸＩ（例えば、Chem. Rev., 1998, 98, 1407-1438を参照されたい）に適切に置換されているアニオン均等物（例えば、有機金属化合物ＸＩＩ）を付加することにより製造され得る。
スキーム５
Figure 2010531853
出発イミンＸＩは、例えば有機化学者に周知の方法により対応するアルデヒドＸから脱水剤の存在下でアミンと反応させることにより、又はニトリルから還元（例えば、J. Org. Chem., 1990, 55, 4199-4200）により製造され得、当業界で公知である。出発イミンＸＩには、例えばTetrahedron, 1999, 55, 8883-8904に記載されているようなキラル化合物も含まれる。
式ＩＶを有するアミンに類似の化合物を対応するカルボキサミドから製造するための一般的方法は米国特許第４，５３６，５９９号明細書に記載されている。
あるいは、式Ｉ．２で表される化合物は、例えば還元アミノ化（スキーム６参照）後、式ＸＶを有する適切に置換されているイソチオシアネート（例えば、アセトキシエチルイソチオシアネート）を付加した後、ケン化することにより式ＩＶを有する第１級アミンを式ＸＩＶを有する第２級アミンに変換させることにより得られ得る。式ＸＶを有するイソチオシアネートは、例えばColl. Czech. Chem. Comm., 1986, 51, 112-117に記載されている手順に従って製造され得る。
こうして得られたチオ尿素ＸＶＩは慣用手段により環化され得、こうして式Ｉ．２を有するアゾリン化合物が得られ得る。化合物ＸＶＩの環化は、式ＩＩで表される化合物を製造するためにスキーム２に概説されている反応に従ってなされ得る。
スキーム６
Figure 2010531853
あるいは、スキーム７に概説されているようにイソチオシアネートＶ（スキーム２参照）を式ＸＶＩＩを有する適切に置換されているアミノエタノールと反応させると、チオ尿素ＸＶＩＩＩが得られる。アミノエタノールＸＶＩＩとイソチオシアネートＶの反応はスキーム２に概説されている方法に従って実施され得る。チオ尿素ＸＶＩＩＩは、スキーム２又は７に概説されている方法に従って式Ｉ．１で表される化合物に変換され得る。
スキーム７
Figure 2010531853
あるいは、一般式Ｉ．２で表される化合物は、スキーム８及び国際公開第２００６／１２５７４８号パンフレットに記載されている類似手順に従って、又は類似のベンジルアミノチアゾリンについては国際公開第２００７／０２０３７７号パンフレットに記載されている類似手順に従って適切に置換されているアゾリンＸＩＶ（スキーム６参照）をアゾリン化合物ＸＩＸと反応させることにより製造され得る。
スキーム８
Figure 2010531853
通常、式Ｉで表される化合物は上記した方法により製造され得る。個々の化合物が上記ルートにより製造され得ないならば、式Ｉを有する他の化合物を誘導体化することにより、又は記載されている合成ルートを通例通りに修飾することにより製造され得る。例えば、いずれにせよ式Ｉを有する特定の化合物を式Ｉを有する他の化合物からエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により製造することが有利であり得る。
反応混合物は慣用方法で、例えば水と混合し、相を分離し、適切ならば粗な生成物を例えばアルミナ又はシリカゲルを用いるクロマトグラフィーにより精製することにより後処理される。中間体及び最終生成物の幾つかは無色又は淡褐色粘性油状物の形態で得られ得、この油状物は減圧下、中程度の高温で揮発性成分を除去したり精製する。中間体及び最終生成物が固体として得られるならば、これらは再結晶又は消化により精製され得る。
式Ｉで表される化合物は、その優れた活性のために動物有害生物を防除するために使用され得る。
従って、本発明は、有害生物、その食糧、その生息地又はその繁殖地；有害生物が生息しているか又は生息する恐れがある植物、植物繁殖材料、土壌、地区、材料又は環境；あるいは有害生物の攻撃又は侵入から保護したい材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面又は空間を殺有害生物有効量の上に定義した式Ｉで表される化合物又はその塩、あるいは組成物で処理することを含む動物有害生物の防除方法も提供する。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料（特に、種子）及び前記材料から生育する植物を動物有害生物の攻撃又は侵入から保護するために役立ち、植物繁殖材料（特に、種子）を殺有害生物有効量の上に定義した式Ｉで表される化合物又はその農業上許容される塩、あるいは殺有害生物有効量の上に定義した及び下に定義する農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は本発明に従って処理した「対象物」（植物、植物繁殖材料（例えば、種子）、土壌材料等）の保護に限らず、予防効果をも有している。よって、例えば処理した植物繁殖材料から生育する植物、処理されていない植物それ自体が保護される。
本発明の意味で、「動物有害生物」は好ましくは節足動物及び線虫、より好ましくは有害な昆虫、クモ形網動物及び線虫、さらにより好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。
本発明はさらに、動物有害生物を除去する量の少なくとも１種の一般式Ｉで表される化合物又は少なくとも１種のその農業上有用な塩、少なくとも１種の殺有害生物作用を有する不活性液体及び／又は固体の農業上許容される担体、及び所望により少なくとも１種の界面活性剤を含む動物有害生物を除去するための農業用組成物を提供する。
前記組成物は、本発明の式Ｉを有する活性化合物又はその塩のみ、又は幾つかの式Ｉを有する活性化合物又はその塩の混合物を含み得る。本発明の組成物は個々の異性体又は異性体の混合物、並びに個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含み得る。
式Ｉで表される化合物及び前記化合物を含む殺有害生物組成物は、節足動物有害生物及び線虫を防除するための有効物質である。式Ｉで表される化合物により防除される動物有害生物には、例えば
・チョウ類（鱗翅目）、例えばタマナヤガ（Agrotis ypsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、アメリカワタノミガ（Alabama argillacea）、アオムシ（Anticarsia gemmatalis）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、トウヒシントメハマキ（Choristoneura fumiferana）、コリストネウラ・オキシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、アワヨトウ（Cirphis unipuncta）、コドリンガ（Cydia pomonella）、マツケムシ（Dendrolimus pini）、スモモヒメハマキ（Diaphania nitidalis）、サウスウェスタンコーンボーラー（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、粒状ヨトウムシ（Feltia subterranea）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、ワタノミムシ（Heliothis armigera）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、コーンイヤーワーム（Heliothis zea）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ヒベルニア・デホリアリア（Hibernia defoliaria）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランブジナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、コーヒーハモグリ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リンゴカバホソガ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ヘリキスジノメイガ（Loxostege sticticalis）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、オルギイア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、マツキリガ（Panolis flammea）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、オウシュウツマキシャチホコ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、コナガ（Plutella xylostella）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、トマトガ（Scrobipalpula absoluta）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
・甲虫類（鞘翅目）、例えばアカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ジスパー（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、マツノキクイムシ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ヒラマメゾウムシ（Bruchus lentis）、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、シュートリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、シュートリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ（Crioceris asparagi）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、ユーティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルネイペンニス（Hypera brunneipennis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤツバキクイムシ（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリホルニクス（Limonius californicus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、コフキコガネ（Melolontha hippocastani）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、イネクビボソハムシ（Oulema oryzae）、キンケクチブトゾウムシ（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オバツス（Otiorrhynchus ovatus）、カラシナハムシ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ種（Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、キスジノミハムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）及びグラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granaria）；
・ハエ類（双翅目）、例えばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、トウヨウラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、アカイエカ（Culex pipiens）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、ダイコンタマバエ（Dasineura brassicae）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、タネバエ（Hylemyia platura）、キスジウシバエ（Hypoderma lineata）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、アサガモグリハナバエ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティカ（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ラゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、ティプラ・オレラセア（Tipula oleracea）及びティプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
・アザミウマ類（総翅目）、例えばランアザミウマ（Dichromothrips corbetti）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエーラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、イネアザミウマ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）；
・ハチ類（膜翅目）、例えばカブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Atta cephalotes）、チャイロハキリアリ（Atta sexdens）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスチュジネア（Hoplocampa testudinea）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）及びヒアリ（Solenopsis invicta）；
・カメムシ類（異翅目）、例えばアクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ユーリガスター・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、ユーシスタス・インピクティベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、サビイロカスミカメムシ（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）及びチアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）；
・同翅類（同翅目）、例えばアシルトシフォン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、アフィズラ・ナスツルティイ（Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリア（Aphis grossulariae）、アフィス・スクネイデリ（Aphis schneideri）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、アザミオマルアブラムシ（Brachycaudus cardui）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラシカウダス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ウメアブラムシ（Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ホップアプラムシ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピ（Cerosipha gossypii）、イナゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルタム・プソイドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、オオバコアブラムシア（Dysaphis plantaginea）、ナシクロホシアブラムシ（Dysaphis pyri）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、イバラヒゲナガアブラムシ（Macrosiphon rosae）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、モモアカアブラムシ（Myzodes persicae）、ワケギコブアブラムシ（Myzus ascalonicus）、ニワウメクロコブアブラムシ（Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、クロフツウンカ（Perkinsiella saccharicida）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、リンゴクビレアブラムシ（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、モモワタムシ（Schizoneura lanuginosa）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）及びブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
・シロアリ類（等翅目）、例えばカロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）及びテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
・バッタ類（直翅目）、例えばヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）、グリルロタルパ・グリルロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプラス・ビビタタス（Melanoplus bivittatus）、アカアシバッタ（Melanoplus femurrubrum）、メラノプラス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メリケンフキバッタ（Melanoplus sanguinipes）、ロッキートビバッタ（Melanoplus spretus）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、アメリカイナゴ（Schistocerca americana）、シストセルサ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノタス・マロカナス（Stauronotus maroccanus）及びクラズミウマ（Tachycines asynamorus）；
・クモ形類、例えばクモ形網動物（ダニ目）：例えばヒメダニ科、マダニ科及びヒゼンダニ科のもの、例えばアロリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボーフィルス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、ボーフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、ヒアローマ・トランカタム（Hyalomma truncatum）、イヌダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、アフリカカズキダニ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、リピセファルス・アッペンジクラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）；フシダニ種（Eriophyidae spp.）、例えばリンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）及びエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ種（Tarsonemidae spp.）、例えばシクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）及びチャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ種（Tenuipalpidae spp.）、例えばミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ種（Tetranychidae spp.）、例えばニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、オウトウハダニ（Tetranychus pacificus）、ダイズハダニ（Tetranychus telarius）及びナミハダニ（Tetranychus urticae）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）及びオリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）；並びに
・隠翅目、例えばケオブスネズミノミ（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）；
の有害生物が含まれる。
組成物及び式Ｉで表される化合物は線虫、特に植物寄生線虫、例えばネコブセンチュウ類のキタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）及び他のメロイドギネ種（Meloidogyne species）；シスト形成センチュウ類のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）及び他のグロボデラ種（Globodera species）；ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバーシストセンチュウ（Heterodera trifolii）及び他のヘテロデラ種（Heterodera species）；種子ゴールセンチュウ類のアングイナ種（Anguina）；クキ及びハセンチュウ類のアフェレンコイデス種（Aphelenchoides species）；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライムス種（Belonolaimus species）；マツノザイセンチュウ類のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサフェレンクス種（Bursaphelenchus species）；ワセンチュウ類のクリコネマ種（Criconema species）、クリコネメラ種（Criconemella species）、クリコネモイデス種（Criconemoides species）、メソクリコネマ種（Mesocriconema species）；クキ及びリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）及び他のジチレンクス種（Ditylenchus species）；突錐センチュウ類のドリコドルス種（Dolichodorus species）；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリオコチレンクス種（Helicotylenchus species）；鞘センチュウ及び有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ種（Hemicycliophora species）及びヘミクリコネモイデス種（Hemicriconemoides species）、ヒルシュマンニエラ種（Hirshmanniella species）；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス種（Hoploaimus species）；ニセネコブセンチュウ類のナコブス種（Nacobbus species）；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドルス種（Longidorus species）；ピンセンチュウ類のプラティレンクス種（Paratylenchus species）；ネグサレセンチュウ類のムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス・グーデイ（Pratylenchus goodeyi）及び他のプラチレンクス種（Pratylenchus species）；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）及び他のラドホルス種（Radopholus species）；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス（Rotylenchus robustus）及び他のロチレンクス種（Rotylenchus species）；ラセンチュウ種（Scutellonema species）；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドルス種（Trichodorus species）、パラトリコドルス種（Paratrichodorus species）；イシュクセンチュウ類のナミイシュンセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ドビウス（Tylenchorhynchus dubius）及び他のチレンコリンクス種（Tylenchorhynchus species）；ミカンセンチュウ類のティレンクルス種（Tylenchulus ）；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ種（Xiphinema species）；並びに他の植物寄生線虫種を防除するために有用である。
本発明の好ましい実施態様では、式Ｉで表される化合物は昆虫又はクモ形網動物、特に鱗翅目、鞘翅目、アザミウマ目及び同翅目の昆虫、並びにダニ目のクモ形網動物を防除するために使用される。本発明の式Ｉで表される化合物はアザミウマ目及び同翅目の昆虫を防除するために特に有用である。
式Ｉで表される化合物又は前記化合物を含む殺有害生物組成物は、生育中の植物／作物を殺有害生物有効量の式Ｉで表される化合物と接触させることにより前記植物及び作物を動物有害生物、特に昆虫、コナダニ又はクモ形網動物の攻撃又は侵入から保護するために使用され得る。用語「作物」は生育中の作物及び収穫した作物を指す。
式Ｉで表される化合物は慣用の製剤、例えば溶液剤、エマルジョン剤、サスペンジョン剤、ダスト剤、粉剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換され得る。使用形態は具体的な意図する目的に依存する。いずれにしても、本発明の化合物は細かく且つ均一に分布されなければならない。
製剤は公知の方法（例えば、再検討のために米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体濃厚物に関して）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, ４thEd., McGraw-Hill, New York, 1963, p.8-57以降、国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許出願公開第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications,Oxford, 1989、及びMollet, H. ,Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998（ＩＳＢＮ ０−７５１４−０４４３−８を参照されたい）で、例えば活性化合物を農薬の製剤に適した補助剤、例えば溶媒及び／又は担体、所望により乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤のためには場合により着色剤及び／又は結合剤及び／又はゲル化剤を用いて増量することにより製造される。
適当な溶媒の例は、水、芳香族溶媒類（例えは、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えは、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えは、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ピロリドン類（Ｎ−メチル−ピロリドン［ＮＭＰ］、Ｎ−オクチル−ピロリドン［ＮＯＰ］）、アセテート類（グリコールジアセテート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類である。原則、溶媒混合剤も使用可能である。
適当な乳化剤は非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネートである。
分散剤の例はリグニン−亜硫酸排液及びメチルセルロースである。
使用される適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸排液及びメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液剤、エマルジョン剤、ペースト剤又はオイルディスパージョン剤を製造するのに適した物質は中〜高沸点を有する鉱油留分（例えば、ケロセン又はディーゼル油）、さらにはコールタール油、及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水）である。
凍結防止剤（例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール）及び殺細菌剤もそのまま製剤に配合し得る。
適当な消泡剤は、例えばシリコーン又はステアリン酸マグネシウムを主成分とする消泡剤である。
適当な保存剤は、例えばジクロロフェンである。
種子処理製剤はさらに結合剤及び場合により着色剤を含み得る。
処理後の種子に対する活性物質の接着性を改善するために結合剤を添加してもよい。適当な結合剤はブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、チローゼ、並びにこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
場合により、製剤に着色剤を配合してもよい。種子処理製剤のために適した着色剤又は染料は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８である。
ゲル化剤の例はカラゲニン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。
粉剤、展着用材料及び吐粉性製品は、活性物質を固体担体と混合又は付随的に粉砕することにより製造され得る。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることにより製造され得る。
固体担体の例は鉱物土類、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成材料；肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；及び植物起源の製品、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果穀粉；セルロース粉末；及び他の固体担体である。
通常、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含んでいる。この場合、活性化合物は（ＮＭＲスペクトルに従って）９０〜１００重量％、好ましくは９５〜１００重量％の純度で使用される。
種子処理の目的で、各製剤を２〜１０倍希釈して、すぐに使用できる製剤中の活性化合物の濃度を０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％とすることができる。
式Ｉで表される化合物はそのままで、製剤の形態で、又は製剤から調製した使用形態、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液又は分散液、エマルジョン、オイルディスパージョン、ペースト、吐粉性製品、展着用材料又は顆粒の形態で噴霧、アトマイジング、散粉、展着又は注入により使用され得る。使用形態は完全に意図する目的に依存する。いずれの場合も、本発明の活性化合物をできる限り細かく分布することが意図されている。
水性使用形態は、乳剤、ペースト剤又は水和剤（噴霧可能な粉剤、オイルディスパージョン剤）から水を添加することにより調製され得る。エマルジョン剤、ペースト剤又はオイルディスパージョン剤を製造するためには、そのままのあるいは油又は溶媒に溶解させた物質を湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中にホモジナイズさせ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤、及び適当ならば溶媒又は油からなる濃厚物を調製することもでき、この濃厚物は水で希釈するのに適している。
すぐに使用できる製剤中の活性化合物濃度は比較的広範囲で変更可能である。通常、０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％である。
活性化合物は微量方法（ＵＬＶ）でもうまく使用され得、９５重量％以上の活性化合物を含む製剤を施用したり、又は添加剤なしで活性化合物を施用することさえできる。
以下は製剤の例である：
１．葉面施用のために水で希釈するための製品。種子処理の目的では、製品を希釈して又は希釈せずに種子に施用してもよい。
Ａ） 水溶剤（ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶媒中に溶解させる。あるいは、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。水で希釈すると活性化合物は溶解し、こうして１０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
Ｂ） 水和剤（ＤＣ）
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を添加した７０重量部のシクロヘキサノン中に溶解させる。水で希釈すると分散液が得られ、こうして２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
Ｃ） 乳剤（ＥＣ）
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（それぞれ５重量部）を添加した７重量部のキシレン中に溶解させる。水で希釈すると乳濁液が得られ、こうして１５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
Ｄ） エマルジョン剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（それぞれ５重量部）を添加した３５重量部のキシレン中に溶解させる。この混合物を３０重量部の水に乳化剤機（例えば、Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて装入し、均質な乳濁液とする。水で希釈するとエマルジョンが得られ、こうして２５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
Ｅ） サスペンジョン剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
２０重量部の活性化合物を攪拌型ボールミルにおいて１０重量部の分散剤及び湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液が得られ、こうして２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
Ｆ） 水和性顆粒剤及び水溶性顆粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微細に粉砕し、器具（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて水和性又は水溶性顆粒剤として作成する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、こうして５０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
Ｇ） 水和性粉剤及び水溶性粉剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５重量部の活性化合物を回転子−固定子ミルにおいて２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、こうして７５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
Ｈ） ゲル製剤（ＧＦ）
２０重量部の活性化合物を攪拌型ボールミルにおいて１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕すると、微細な活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液が得られ、こうして２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含む製剤が得られる。
２．葉面施用のために希釈せずに施用する製品。種子処理のためには、製品を希釈して又は希釈せずに種子に施用してもよい。
Ｉ） 吐粉性粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の活性化合物を微粉砕し、９５重量部の微細なカオリンと均密に粉砕する。こうして、５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する吐粉性製品が得られる。
Ｊ） 粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微粉砕し、９５．５重量部の担体と混合すると、０．５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製剤が得られる。一般的な方法は押出し、噴霧乾燥及び流動床である。こうして、葉面に使用するために希釈せずに施用する粒剤が得られる。
Ｋ） ＵＬＶ液剤（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）中に溶解させる。こうして、１０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製品が得られ、この製品は葉面使用のために希釈せずに施用される。
式Ｉで表される化合物は、植物繁殖材料（例えば、種子）を処理するためにも適している。一般的な種子処理製剤には、例えばフロアブル製剤ＦＳ、液剤ＬＳ、乾燥処理用粉剤ＤＳ、スラリー処理用水和性粉剤ＷＳ、水溶剤ＳＳ、エマルジョン剤ＥＳ及びＥＣ、及びゲル剤ＧＦが含まれる。これらの製剤は種子に対して希釈して又は希釈せずに施用され得る。種子への施用は播種前に種子に直接、又は発芽前処理後に種子に実施する。
好ましい実施形態では、ＦＳ製剤は種子処理のために使用される。典型的には、ＦＳ製剤は１〜８００ｇ／ｌの活性成分、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌの結合剤、０〜２００ｇ／ｌの顔料、及び最高１リットルの溶媒（好ましくは、水）を含み得る。
種子処理のための式Ｉで表される化合物の他の好ましいＦＳ製剤は、０．５〜８０重量％の活性成分、０．０５〜５重量％の湿潤剤、０．５〜１５重量％の分散剤、０．１〜５重量％の増粘剤、５〜２０重量％の凍結防止剤、０．１〜２重量％の消泡剤、１〜２０重量％の顔料及び／又は染料、０〜１５重量％の接着剤／粘着剤、０〜７５重量％の増量剤／賦形剤及び０．０１〜１重量％の保存剤を含む。
活性成分に各種タイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤又は殺細菌剤を添加してもよく、適当ならば使用直前に添加（タンクミックス）してもよい。これらの物質は本発明の物質と１：１０〜１０：１の重量比で混合される。
式Ｉで表される化合物は、（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部又は動物の一部を介した）接触及び摂取（餌又は植物の一部）の両方により有効である。
アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ又はゴキブリに対して使用する場合には、式Ｉで表される化合物を餌組成物中で用いるのが好ましい。
餌は、液状、固形もしくは半固形の調製物（例えば、ゲル）であり得る。固形餌はそれぞれの施用に適した各種形状及び形態（例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスク）に形成され得る。液状餌は適切な施用を確実に行うために各種器具（例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴ソース又は蒸発ソース）へ充填され得る。ゲル状餌は水性又は油性マトリックスをベースとし得、粘性、保湿性又は老化特性の点で特定の必要品に成形することができる。
組成物中に使用される餌は、それを食べる昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ等）又はゴキブリを刺激するのに十分に誘引性の製品である。摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることにより誘引性を調節することができる。食品刺激物質は、例えば動物及び／又は植物タンパク質（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫の一部、卵黄）から、動物及び／又は植物起源の油脂、あるいはモノ、オリゴ又はポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又はモラッセ又は蜂蜜から選択されるが、これらに限らない。果物、作物、植物、動物、昆虫又はその特定部分の新鮮又は腐敗部分も摂食刺激物質として役立ち得る。性フェロモンはより昆虫特異性であることは知られている。具体的なフェロモンが文献に記載されており、当業者には公知である。
（例えば、スプレー缶中の）エアロゾル、油性スプレー又はポンプ式スプレーとしての式Ｉで表される化合物の製剤は、有害生物（例えば、ハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリ）を防除するために素人のユーザーにとって非常に好適である。エアロゾル処方が活性化合物；溶媒、例えば低級アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、沸点範囲が約５０〜２５０℃のパラフィン系炭化水素（例：灯油）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、水；さらに補助剤、例えば乳化剤（例：ソルビトールモノオレエート、３〜７モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート）、香油（例：エーテルオイル）、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物；適切ならば、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル；及び所要により、噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素又はこれらのガスの混合物から構成されることが好ましい。
油性スプレー製剤は、噴射剤を用いていない点でエアロゾル処方とは異なる。
式Ｉで表される化合物及びその各組成物は、蚊取線香及び燻煙コイル、スモークカートリッジ、気化器プレート又は長期型気化器で、虫取り紙、虫取り用パッド又は他の非加熱性気化器システムでも使用され得る。
また、昆虫により伝染する感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱、黄熱、リンパ性フィラリア症及びリーシュマニア症）を式Ｉで表される化合物及びその各組成物を用いて予防する方法は、小屋及び家屋の表面処理、空気噴霧、並びにカーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェツェバエ用トラップ等への含浸を含む。ファイバー、ファブリック、ニット製品、不織布、ネット状材料又はホイル、及びターポリンへ施用するための殺虫組成物は殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも１種の結合剤を含んでいる混合物からなることが好ましい。適当な忌避剤は、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）；昆虫防除のために用いられていないピレスロイド、例えば｛（±）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテメート（Esbiothrin）；リモネン、オイゲノール、（＋）−ユーカマロール（１）、（−）−１−エピ−ユーカマロールのような植物抽出物由来又は植物抽出物と同じ忌避剤；あるいはスポッテドガム（Eucalyptus maculata）、ハマコウ（Vitex rotundifolia）、パルマローザ（Cymbopogan martinii）、レモングラス（Cymbopogan citratus）、シトロネラ（Cymopogan nartdus）のような植物抽出物由来の粗な植物抽出物である。適当な結合剤は、脂肪族酸のビニルエステルのポリマー及びコポリマー（例えば、酢酸ビニル及びバーサチック酸ビニル）、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル（例えば、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル及びアクリル酸メチル）、モノエチレン系及びジエチレン系の不飽和炭化水素（例えば、スチレン）、並びに脂肪族ジエン（例えば、ブタジエン）から選択される。
カーテン及び蚊帳への含浸は、通常その繊維材料を式Ｉで表される化合物のエマルション又は分散液中に浸漬するか又は蚊帳に噴霧することによりなされる。
種子を処理するために使用され得る方法は、原則としてすべての適当な種子処理方法、特に当業界で公知の種子粉衣技術、例えば種子コーティング（例えば、種子ペレット化）、種子ダスティング及び種子吸水（例えば、種子浸漬）である。ここで、「種子処理」は、種子及び式Ｉで表される化合物を相互に接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣」はある量の式Ｉで表される化合物を種子に与える種子処理方法、すなわち式Ｉで表される化合物を含む種子を生じさせる方法を指す。原則として、処理は種子の収穫から種子を播種するまでの期間の種子に対してなされ得る。種子を植付ける直前又はその間に、例えば「プランターボックス」方法を用いて種子が処理され得る。しかしながら、処理は効果の実質的な低下を観察することなく、種子を植え付ける前に数週間又は数ヶ月間（例えば、最長１２ヶ月間）、例えば種子粉衣処理の形態で実施することもできる。
便宜上、処理は非播種種子に対してなされる。用語「非播種種子」は、種子の収穫から植物の発芽及び生育の目的で土壌への種子の播種までの期間の種子を含むことを意味する。
具体的には、組成物が種子上に均一に分布されるまで適当なデバイス（例えば、固体、又は固体／液体混合パートナーのための混合デバイス）において種子を所望量の種子処理剤とそのままで又は予め水で希釈した後混合する処理がなされる。適切ならば、この後乾燥ステップを実施する。
式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー又は獣医学上許容される塩は特に動物の体内及び体表の寄生虫を除去するために使用するのも適当である。
よって、本発明の更なる目的は、動物の体内及び体表の寄生虫を防除するための新規方法を提供することである。本発明の別の目的は、動物に対してより安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、現存の殺有害生物剤よりも低用量で使用され得る動物用殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生虫を長期にわたり残留防除する動物用殺有害生物剤を提供することである。
また、本発明は、動物の体内及び体表の寄生虫を除去するための殺寄生虫有効量の式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩及び許容される担体を含む組成物に関する。
本発明は、動物に対して殺寄生虫有効量の式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、あるいは前記化合物を含む組成物を経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む動物を寄生虫の発生及び感染から処置、防除、予防又は保護するための方法をも提供する。
本発明は、殺寄生虫有効量の式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、あるいは前記化合物を含む組成物を含む動物を寄生虫の侵入又は感染に対して処置、防除、予防又は保護するための組成物の製造方法をも提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性から、該化合物が動物の体内及び体表の内寄生虫及び外寄生虫を防除するのに好適であるとは示唆されない。防除には、例えば経口適用の場合の低い非催吐用量、動物との代謝適合性、低毒性及び取扱いの安全性が必要とされる。
驚くべきことに、今回、式Ｉで表される化合物が動物の体内及び体表の内寄生虫及び外寄生虫を除去するのに適していることを知見した。
式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、及び前記化合物を含む組成物を（ヒトを含めた）温血動物類や魚類を含めた動物における発生及び感染を防除及び予防するために使用することが好ましい。これらは、例えば哺乳動物類（例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、家兎、ヤギ、イヌ及びネコ、スイギュウ、ロバ、ダマジカ及びトナカイ）、また毛皮動物類（例えば、ミンク、チンチラ及びアライグマ）、鳥類（例えば、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル）及び魚類（例えば、マス、コイやウナギのような淡水魚及び海水魚）における発生及び感染を防除及び予防するのに適している。
式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、及び前記化合物を含む組成物をイヌやネコのような家畜における発生及び感染を防除及び予防するために使用することが好ましい。
温血動物類及び魚類に発生するものとしては、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻道ボット、ヒツジシラミバエ、サシバエ、苔状ハエ、ハエ、蝿蛆症を引き起こすハエの幼虫、ツツガムシ、ブユ、カ及びノミが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、及び前記化合物を含む組成物は外寄生虫及び／又は内寄生虫の全身的防除及び／又は非全身的防除に適している。これらは発生段階の全部又は一部に対して活性である。
式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩は外寄生虫を除去するために特に有用である。
式Ｉで表される化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩はそれぞれ以下の目及び種の寄生虫を除去するために特に有用である。
イヌノミ（Ctenocephalides canis）、インドネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）及びヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）。
ゴキブリ類（網翅目−ゴキブリ目）、例えばチャバネゴキブリ（Blattella germanica）、モリチャバネゴキブリ（Blattella asahinae）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuligginosa）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）及びトウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）。
ハエ類、カ類（双翅目）、例えばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ハマダラカ（Anopheles maculipennis）、アノフェレス・クルシアンス（Anopheles crucians）、アノフェレス・アルビマナス（Anopheles albimanus）、ガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フレエボルニ（Anopheles freeborni）、アノフェレス・ロイコスフィラス（Anopheles leucosphyrus）、コガタハマダラカ（Anopheles minimus）、アノフェレス・クァドリマクラタス（Anopheles quadrimaculatus）、ホホアカクロバカ（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、サシバエ（Chrysops discalis）、クリソプス・サイラシア（Chrysops silacea）、クリソプス・アトランティカス（Chrysops atlanticus）、ラセンウジバエ（Cochliomyia hominivorax）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス（Culicoides furens）、アカイエカ（Culex pipiens）、クレクス・ニグリパルパス（Culex nigripalpus）、ネッタイシマカ（Culex quinquefasciatus）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、クリセタ・イノルナタ（Culiseta inornata）、クリセタ・メラヌラ（Culiseta melanura）、南米産ウマバエ（Dermatobia hominis）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、モルシタンツェツェバエ（Glossina morsitans）、パルパルツェツェバエ（Glossina palpalis）、グロシーナ・フスキペス（Glossina fuscipes）、ヤドリバエガタツェツェバエ（Glossina tachinoides）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハプロディプロシス・エクェストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒッペラテス種（Hippelates spp.）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、レプトコノプス・トレンス（Leptoconops torrens）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、セリカキンバエ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マンソニア種（Mansonia spp.）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、スナバエ（Phlebotomus argentipes）、プソロフォラ・コルンビアエ（Psorophora columbiae）、プソロフォラ・ディスコロル（Psorophora discolor）、プロシムリウム・ミクスタム（Prosimulium mixtum）、サルコファガ・ハエモルホイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、ニクバエ種（Sarcophaga sp.）、シムリウム・ビッタタム（Simulium vittatum）、ストモクシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、タバヌス・アトラツス（Tabanus atratus）、タバヌス・リネオラ（Tabanus lineola）及びタバヌス・シミリス（Tabanus similis）。
シラミ類（シラミ目）、例えばアタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Pthirus pubis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）及びケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）。
マダニ類及び寄生ダニ類（ダニ目）：
・マダニ類（後気門亜目）、例えばクロアシマダニ（Ixodes scapularis）、ニューサウスウェルスマダニ（Ixodes holocyclus）、セイブクロアシマダニ（Ixodes pacificus）、褐色犬ダニ（Rhiphicephalus sanguineus）、デルマセンター・アンデーソン（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、アメリカマダニ（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、オルニトドラス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドラス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）、及び寄生ダニ類（中気門亜目）、例えばイエダニ（Ornithonyssus bacoti）及びニワトリダニ（Dermanyssus gallinae）；
・ケダニ類（前気門類（Prostigmata））及びコナダニ類（無気門類（Astigmata））、例えばダニ種（Acarapis spp.）、シャレティエラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレティア種（Ornithocheyletia spp.）、ケモチダニ種（Myobia spp.）、ヒツジツメダニ種（Psorergates spp.）、ニキビダニ種（Demodex spp.）、ツツガムシ種（Trombicula spp.）、リストロフォラス種（Listrophorus spp.）、ダニ種（Acarus spp.）、コナダニ種（Tyrophagus spp.）、ゴミコナダニ種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリカス種（Pterolichus spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、ミミダニ種（Otodectes spp.）、ヒゼンダニ種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、ネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトディテス種（Cytodites spp.）及びラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。
ナンキンムシ類（異翅目）：
・トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイコジラミ（Cimex hemipterus）、クビアカサシガメ（Reduvius senilis）、トリアトマ種（Triatoma spp.）、ロドニウス種（Rhodnius ssp.）、パンストロンギールス種（Panstrongylus spp.）及びアリラス・クリタタス（Arilus critatus）；
・シラミ類（Anoplurida）、例えばケモノジラミ種（Haematopinus spp.）、イヌノミ種（Linognathus spp.）、シラミ種（Pediculus spp.）、ケジラミ種（Phthirus spp.）及びソレノポテス種（Solenopotes spp.）；
・ハジラミ類（鈍角類（Amblycerina）及び細角類（Ischnocerina））、例えばトリメノポン種（Trimenopon spp.）、タンカクハジラミ種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコラ種（Bovicola spp.）、ウェルネッキエラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、トリコデクス種（Trichodectes spp.）及びフェリコラ種（Felicola spp.）。
蛔虫線虫：
・鞭虫類及び旋毛虫類（トリコシリングス類）、例えば旋毛虫科（Trichinellidae）（トリキネラ種（Trichinella spp.））、（鞭虫科（Trichuridae））、鞭虫種（Trichuris spp.）、毛頭虫種（Capillaria spp.）；
・桿線虫類、例えば杆線虫種（Rhabditis spp.）、ストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）、ヘリセファロバス種（Helicephalobus spp.）；
・円虫類、例えば円虫種（Strongylus spp.）、鉤虫種（Ancylostoma spp.）、アメリカ鉤虫（Necator americanus）、ブノストマム種（Bunostomum spp.）（鉤虫）、毛様線虫種（Trichostrongylus spp.）、針金虫（Haemonchus contortus）、オステルタジア種（Ostertagia spp.）、クーペリア種（Cooperia spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ジクチロカウルス種（Dictyocaulus spp.）、シアトストマ種（Cyathostoma spp.）、腸結節虫種（Oesophagostomum spp.）、歯状ステファヌラス（Stephanurus dentatus）、オルラナス種（Ollulanus spp.）、シャベルチア種（Chabertia spp.）、歯状ステファヌラス（Stephanurus dentatus）、シンガムス・トラケア（Syngamus trachea）、鉤虫種（Ancylostoma spp.）、鉤虫種（Uncinaria spp.）、グロボセファラス種（Globocephalus spp.）、ネカトール種（Necator spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus spp.）、ムエレリウス・カピラリス（Muellerius capillaris）、プロトストロンギラス種（Protostrongylus spp.）、アンギオストロンギルス種（Angiostrongylus spp.）、パレラフォストロンギラス種（Parelaphostrongylus spp.）、アエルロストロンギラス・アブストルサス（Aelurostrongylus abstrusus）及び腎ジオクトフィーマ（Dioctophyma renale）；
・蛔虫類（Ascaridida）、例えばアスカリス・ルンブリコイデス（Ascaris lumbricoides）、ブタ蛔虫（Ascaris suum）、ニワトリ蛔虫（Ascaridia galli）、ウマパラアスカリス（Parascaris equorum）、蟯虫（Enterobius vermicularis）、イヌ蛔虫（Toxocara canis）、ライオン・トキサスカリス（Toxascaris leonine）、スクルジャビネマ種（Skrjabinema spp.）及びウマ蟯虫種（Oxyuris equi）；
・カマラヌス類、例えばメジナ虫（Dracunculus medinensis）；
・旋尾線虫、例えばテラジア種（Thelazia spp.）、糸状虫種（Wuchereria spp.）、ブルジア種（Brugia spp.）、糸状虫種（Onchocerca spp.）、ジロフィラリア種（Dirofilari spp.）、ディペタロネーマ種（Dipetalonema spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、エラエオフォラ種（Elaeophora spp.）、スピロセルカ・ルピ（Spirocerca lupi）及びハブロネマ種（Habronema spp.）；
・鉤頭虫類（Acanthocephala）、例えば鉤頭虫種（Acanthocephalus spp.）、マクラカントリンクス・ヒルディナセウス（Macracanthorhynchus hirudinaceus）及びオンシコラ種（Oncicola spp.）。
プラナリア類（扁形動物）：
・吸虫類（Trematoda）、例えばファスキオラ種（Faciola spp.）、ファスキオロイデス・マグナ（Fascioloides magna）、肺吸虫種（Paragonimus spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium spp.）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、住血吸虫種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、アラリア・アラタ（Alaria alata）、肺吸虫種（Paragonimus spp.）及びナノシエテス種（Nanocyetes spp.）；
・セルコメロモルファ下門（Cercomeromorpha）、特に条虫類、例えば裂頭条虫種（Diphyllobothrium spp.）、有鉤条虫種（Tenia spp.）、エヒノコックス種（Echinococcus spp.）、瓜実条虫（Dipylidium caninum）、マルチセプス種（Multiceps spp.）、ヒメノレピス種（Hymenolepis spp.）、メゾセスイド種（Mesocestoides spp.）、バンピロレピス種（Vampirolepis spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、葉状条虫種（Anoplocephala spp.）、シロメトラ種（Sirometra spp.）、葉状条虫種（Anoplocephala spp.）及びヒメノレピス種（Hymenolepis spp.）。
式Ｉを有する活性化合物及び前記化合物を含む組成物は、双翅目、隠翅目及びマダニ類に属する有害生物を防除するために特に有用である。
さらに、カを除去するために式Ｉで表される化合物及び前記化合物を含む組成物を使用することが特に好ましい。
ハエを除去するために式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、及び前記化合物を含む組成物を使用することが本発明のさらに好ましい実施態様である。
さらに、ノミを除去するために式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、及び前記化合物を含む組成物を使用することが特に好ましい。
マダニを除去するために式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩、及び前記化合物を含む組成物を使用することが本発明のさらに好ましい実施態様である。
式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩は内寄生虫（蛔虫線虫、鉤頭虫及びプラナリア虫）を除去するためにも特に有用である。
投与は予防的にも治療的にも行うことができる。
活性化合物は、直接又は適当な製剤の形態で経口的、局所的／経皮的、又は非経口的に投与される。
温血動物に経口投与する場合、式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩は動物用飼料、動物用飼料プレミックス、動物用飼料濃厚物、ピル剤、溶液剤、ペースト剤、サスペンジョン剤、飲薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化され得る。加えて、式Ｉで表される化合物を飲料水に加えて動物に投与してもよい。経口投与する場合、選択される投与形態は１日あたり動物の体重１ｋｇあたり０．０１〜１００ｍｇ、好ましくは０．５〜１００ｍｇの式Ｉで表される化合物（及び、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩）を動物に与えなければならない。
あるいは、式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩は非経口的に、例えば反芻胃内、筋肉内、静脈内又は皮下注射により動物に投与され得る。式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩を皮下注射のために生理学的に許容される担体中に分散又は溶解させてもよい。あるいは、式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩を皮下投与のためにインプラントに配合してもよい。加えて、式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩を経皮的に動物に投与してもよい。非経口投与する場合、選択される投与形態は１日あたり動物の体重１ｋｇあたり０．０１〜１００ｍｇの式Ｉで表される化合物（又は、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩）を動物に与えなければならない。
式Ｉで表される化合物（及び、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩）をディップ剤、ダスト剤、粉末剤、首輪、メダリオン、スプレー剤、シャンプー、スポットオン及びポアオン製剤、並びに軟膏剤又は水中油型もしくは油中水型エマルジョン剤の形態で動物に局所適用することもできる。局所適用する場合、ディップ剤及びスプレー剤は通常は０．５〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜３，０００ｐｐｍの式Ｉの化合物を含有している。加えて、式Ｉで表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー又は獣医学上許容される塩は動物用、特にウシやヒツジのような四肢動物用のイヤータッグとして製剤化することができる。
適当な製剤は以下の通りである：
・溶液剤、例えば経口溶液剤、希釈後に経口投与するための濃厚製剤、皮膚上又は体腔内で使用するための溶液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
・経口投与又は経皮投与するためのエマルジョン剤及びサスペンジョン剤、半固体製剤；
・活性化合物が軟膏基剤又は水中油型もしくは油中水型のエマルジョン基剤中に配合されている製剤；
・固体製剤、例えば粉末剤、プレミックス剤又は濃厚製剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤、エアロゾル剤及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品。
注射に適した組成物は、活性成分を適当な溶媒中に溶解させ、場合により追加成分（例えば、酸、塩基、バッファー塩、保存剤及び可溶化剤）を添加することにより製造される。溶液剤は滅菌状態で濾過され、充填される。
適当な溶媒は生理学的に許容される溶媒、例えば水、アルカノール（例：エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン及びその混合物である。
場合により、活性化合物を注射に適した生理学的に許容される植物油又は合成油中に溶解させることもできる。
適当な可溶化剤は、活性化合物の主溶媒への溶解を促進するか又はその沈殿を防止する溶媒である。その例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
適当な保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノールである。
経口溶液剤は直接投与される。濃厚製剤は使用濃度まで希釈した後で経口投与される。経口溶液剤及び濃厚製剤は当業界の技術により、注射溶液剤について上記したように製造されるが、滅菌手順は必要でない。
皮膚上に使用するための溶液剤は、少しずつ流されたり、塗られたり、擦り込まれたり、振りかけられたり、又は噴霧される。
皮膚上に使用するための溶液剤は当業界の技術により、注射溶液剤について上記したように調製されるが、滅菌手順は必要でない。
さらに適当な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート及びその混合物である。
製造時に増粘剤を添加することが有利であり得る。適当な増粘剤は、無機増粘剤（例えば、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウム）及び有機増粘剤（例えば、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそのコポリマー、アクリレート及びメタクリレート）である。
ゲル剤は、皮膚上に適用もしくは塗布されるか又は体腔内に導入される。ゲル剤は、注射溶液剤について記載したように調製した溶液を軟膏様コンシステンシーを有する透明な材料を得るのに十分な増粘剤で処理することにより製造される。使用される増粘剤は上に挙げた増粘剤である。
ポアオン製剤は、皮膚の限定領域に注入又は噴霧され、こうすると活性化合物は皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤は、活性化合物を適当な皮膚適合性の溶媒又は溶媒混合物中に溶解、懸濁又は乳化させることにより製造される。適切であれば、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、粘着剤のような他の助剤を添加する。
適当な溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ｎ−アルキルピロリドン（例えば、メチルピロリドン、ｎ−ブチルピロリドン又はｎ−オクチルピロリドン）、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン、２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン及びグリセロールホルマールである。
適当な着色剤は、動物に使用することが認可されており且つ溶解又は懸濁され得るすべての着色剤である。
適当な吸収促進物質は、例えばＤＭＳＯ、展延油（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油及びそのポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコール）である。
適当な抗酸化剤は、亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適当な光安定剤は、例えばノバンチソル酸である。
適当な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー（例えば、アルギネート、ゼラチン）である。
エマルジョン剤は経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与され得る。
エマルジョン剤は油中水型又は水中油型のいずれかである。
エマルジョン剤は活性化合物を疎水性相中又は親水性相中に溶解させ、適当な乳化剤及び適切であれば他の助剤（例えば、着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質）を用いて他方の相の溶媒と一緒にモジナイズすることにより製造される。
適当な疎水性相（油）は、流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油（例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油）、合成トリグリセリド（例えば、カプリル酸／カプリン酸ビグリセリド、鎖長Ｃ８〜Ｃ１２の植物性脂肪酸又は他の特に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基をも含有している可能性もある飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド）、脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリルア、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分岐状脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル）、ワックス様脂肪酸エステル（例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル）、及び後者に関連するエステル混合物、
脂肪アルコール（例えば、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール）、
脂肪酸（例えば、オレイン酸）、並びに
その混合物である。
適当な親水性相は水、アルコール（例えば、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール）及びその混合物である。
適当な乳化剤は、
ノニオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えばジ−ナトリウム−Ｎ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート又はレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム
である。
適当な追加助剤は、粘度を高めてエマルジョンを安定化させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、又は先に挙げた物質の混合物である。
サスペンジョン剤は経口的又は局所的／経皮的に投与され得る。サスペンジョン剤は、活性化合物を懸濁化剤中に懸濁し、適切であれば他の助剤（例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤）を添加して製造される。
液体懸濁化剤はいずれも均一な溶媒及び溶媒混合物である。
適当な湿潤剤（分散剤）は先に挙げた乳化剤である。
上記したものが他の助剤として挙げられ得る。
半固体製剤は経口的又は局所的／経皮的に投与され得る。半固体製剤は粘度がより高い点のみで上記したサスペンジョン剤やエマルジョン剤と異なる。
固体製剤を製造する場合には、活性化合物を適切であれば助剤を添加して適当な賦形剤と混合し、所望の形態に形成される。
適当な賦形剤はいずれも生理学的に許容される固体不活性物質である。使用される賦形剤は無機物質及び有機物質である。無機物質の例は、塩化ナトリウム、炭酸塩（例えば、炭酸カルシウム）、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土質土類、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、又はリン酸塩である。有機物質の例は、糖、セルロース、食物及び飼料（例えば、粉乳、動物粉、穀粉及び穀物細片、デンプン）である。
適当な助剤は上記した保存剤、抗酸化剤及び／又は着色剤である。
他の適当な助剤は、滑沢剤及び流動促進剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えば、デンプン又は架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン）、及び乾式結合剤（例えば、結晶セルロース）である。
一般的には、「殺有害生物有効量」とは、生息に及ぼす（壊死、死滅、遅滞、予防、並びに標的生物の除去、破壊、又はその発生減少及び活動減少の効果を含めた）観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は本発明で使用される各種化合物／組成物毎に異なり得る。組成物の殺有害生物有効量は一般的条件（例えば、所望の殺有害生物効果及びその期間、標的の種、適用モード等）によっても異なる。
本発明で使用され得る組成物は、通常約０．００１〜９５％の式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩を含み得る。
一般的には、式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩を１日あたり０．５〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１〜５０ｍｇ／ｋｇの総量で適用することが有利である。
すぐに使用できる製剤は、寄生虫（好ましくは、外寄生虫）に対して作用する式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩を１０ｐｐｍ〜８０重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、より好ましくは１〜５０重量％、最も好ましくは５〜４０重量％の濃度で含有している。
使用前に希釈される製剤は、外寄生虫に対して作用する式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩を０．５〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％の濃度で含有している。
さらに、製剤は、内寄生虫に対して作用する式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩を１０ｐｐｍ〜２重量％、好ましくは０．０５〜０．９重量％、特に好ましくは０．００５〜０．２５重量％の濃度で含有している。
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩を含む組成物は経皮的／局所的に適用される。
さらに好ましい実施形態では、局所適用は化合物含有成形品、例えば首輪、メダリオン、イヤータッグ、身体部分に固定されるバンド、並びに粘着性ストリップ及びフォイルの形態で行われる。
一般的には、式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩を３週間にわたり処置対象動物の体重１ｋｇあたり１０〜３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０〜２００ｍｇ、最も好ましくは２５〜１６０ｍｇ／ｋｇの総量で放出する固体製剤を適用することが有利である。
成形品を作製するためには、熱可塑性及び可撓性プラスチック、並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが使用される。適当なプラスチック及びエラストマーは、式Ｉで表される化合物と十分に適合性であるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。プラスチック及びエラストマー、並びに成形品の作製手順の詳細は例えば国際公開第０３／０８６０７５号パンフレットに記載されている。
本発明に従って使用しようとする組成物が他の活性成分、例えば他の農薬、殺虫剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤又は殺細菌剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸石灰）、植物毒及び植物生長調節物質、解毒剤及び殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は上記組成物と別々に又は一緒に使用してもよく、適切ならば使用直前に添加してもよい（タンクミックス）。例えば、他の活性成分で処理する前又はその後に植物に本発明の組成物をスプレーしてもよい。
これらの物質は本発明に従って使用される物質と１：１０〜１０：１の重量比で混合され得る。式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩、又は殺有害生物剤としての使用形態の前記化合物を含む組成物を他の殺有害生物剤と混合すると、多くの場合作用の殺有害生物スペクトルの幅が広くなる。
式Ｉで表される化合物及び／又はその許容される塩と一緒に使用され得、強力な相乗効果が生ずる殺有害生物剤Ａ（以下、混合パートナーＡとも呼ぶ）の以下のリストは可能な組合せを例示しているだけで、限定するものではないと意図される：
Ａ．１． 有機（チオ）ホスフェート類：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
Ａ．２． カルバメート類：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザマート；
Ａ．３． ピレスロイド類：アクリナスリン、アレスリン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハロフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレスリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１；
Ａ．４． 幼若ホルモン類似物質類：ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
Ａ．５． ニコチン性受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物類：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリックアゴニスト）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム及びＡＫＤ１０２２；
Ａ．６． ＧＡＢＡ作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物類：クロルダン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ（リンデン）、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式Ａ６．１
Figure 2010531853
で表されるフェニルピラゾール化合物；
Ａ．７． クロリドチャネルアクチベーター類：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
Ａ．８． ＭＥＴＩ Ｉ化合物類：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
Ａ．９． ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物類：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
Ａ．１０． 酸化的リン酸化のアンカップラー類：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ；
Ａ．１１． 酸化的リン酸化のインヒビター類：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
Ａ．１２． 脱皮かく乱物質類：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
Ａ．１３． 協力剤類：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
Ａ．１４． ナトリウムチャネルブロッカー化合物類：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
Ａ．１５． 燻蒸剤類：臭化メチル、フッ化クロロピクリンスルフリル；
Ａ．１６． 選択的摂食ブロッカー類：クリロタイ、ピメトロジン、フロニカミド；
Ａ．１７． ダニ成長インヒビター類：クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
Ａ．１８． キチン合成インヒビター類：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
Ａ．１９． 脂質生合成インヒビター類：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
Ａ．２０． オクトパミン作動性アゴニスト類：アミトラズ；
Ａ．２１． リアノジン受容体モジュレーター類：フルベンジアミド；
Ａ．２２． 各種：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ほう砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオナート、ジコホル、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、及びスルホキシミン化合物Ａ２２．１、Ａ２２．２又はＡ２２．３
Figure 2010531853
、Ｍ２２．２
Figure 2010531853
又はＭ２２．３
Figure 2010531853
ピリミジニルアルキニルエーテル化合物Ａ２２．４、又はチアジアゾリルアルキニルエーテル化合物Ａ２２．５
Figure 2010531853
（式中、ＲＡ−２２はメチル又はエチルであり、Ｈｅｔ＊は３，３−ジメチルピロリジン−１−イル、３−メチルピペリジン−１−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、３−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、２，６−ジメチルヘキサヒドロアゼピン−１−イル又は２，６−ジメチルモルホリン−４−イルである）；
Ａ．２３ Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（ここで、Ｒ’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ’’は水素又はメチルであり、Ｒ’’’はメチル又はエチルである）；
Ａ．２４． アントラニルアミド類：クロロアントラニリプロール、式Ａ２４．１：
Figure 2010531853
で表される化合物；
Ａ．２５． マロノニトリル化合物類：ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）−２（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ（２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−ヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２，２−ビス−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−ペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−マロノジニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−ブチル）−マロノニトリル）；
Ａ．２６． 微生物かく乱剤物質類：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（Bacillus thuringiensis subsp.Israelensi）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis）。
群Ａの市販化合物は、いろいろな刊行物の中でもThe Pesticide Manual, 13th Editiion, British Crop Protection Council (2003)に見つけることができる。
式Ａ６．１を有するチオアミド及びその製造は国際公開第９８／２８２７９号パンフレットに記載されている。レピメクチンはAgro Project, PJB Publications Ltd, November 2004から公知である。ベンクロチアズ及びその製造は欧州特許出願公開第４５４６２１号明細書に記載されている。メチダチオン及びパラオクソン、及びそれらの製造はFarm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその製造は国際公開第９８／２８２７７号パンフレットに記載されている。メタフルミゾン及びその製造は欧州特許出願公開第４６２４５６号明細書に記載されている。フルピラゾホスはPesticide Science, 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４，８２２，７７９号明細書に記載されている。ピラフルプロール及びその製造は特開２００２−１９３７０９号公報及び国際公開第０１／００６１４号パンフレットに記載されている。ピリプロール及びその製造は国際公開第９８／４５２７４号パンフレット及び米国特許第６，３３５，３５７号明細書に記載されている。アミドフルメト及びその製造は米国特許第６，２２１，８９０号明細書及び特開２００１−０１０９０７号公報に記載されている。フルフェネリム及びその製造は国際公開第０３／００７７１７号パンフレット及び国際公開第０３／００７７１８号パンフレットに記載されている。ＡＫＤ１０２２及びその製造は米国特許第６，３００，３４８号明細書に記載されている。クロロアントラニリプロールは国際公開第０１／７０６７１号パンフレット、国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット及び国際公開第０５／１１８５５２号パンフレットに記載されている。式Ｍ２４．１を有するアントラニルアミド誘導体は国際公開第０１／７０６７１号パンフレット、国際公開第０４／０６７５２８号パンフレット及び国際公開第０５／１１８５５２号パンフレットに記載されている。シフルメトフェン及びその製造は国際公開第０４／０８０１８０号パンフレットに記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは欧州特許出願公開第１０９７９３２号明細書に記載されている。式Ｍ２２．１、Ｍ２２．２又はＭ２２．３を有するスルホキシミン誘導体又はそのアナログ、及びそれらの製造方法は国際公開第２００６／０６００２９号パンフレットに記載されている。アルキニルエーテル化合物Ｍ２２．４及びＭ２２．５は、例えば特開２００６−１３１５２９号公報に記載されている。有機硫黄化合物は国際公開第２００７／０６０８３９号パンフレットに記載されている。マロノニトリル化合物は国際公開第０２／０８９５７９号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２０号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２１号パンフレット、国際公開第０４／００６６７７号パンフレット、国際公開第０５／０６８４２３号パンフレット、国際公開第０５／０６８４３２号パンフレット及び国際公開第０５／０６３６９４号パンフレットに記載されている。
殺真菌性混合パートナーは、
・アシルアラニン類、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル；
・アミン誘導体類、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
・アニリノピリミジン類、例えばピリメタニル、メパニピリム又はシロジニル；
・抗生物質類、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン；
・アゾール類、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；
・ジカルボキシミド類、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・ジチオカルバメート類、例えばフェルバム、ナバム、マンネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
・ヘテロ環式化合物類、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、サルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン；
・銅殺真菌剤類、例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
・ニトロフェニル誘導体類、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル；
・フェニルピロール類、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル；
・硫黄；
・他の殺真菌剤類、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス−メチル、キントゼン、ゾキサミド；
・ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン又はトリフロキシストロビン；
・スルフェン酸誘導体類、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリフルアニド；
・シンナムアミド類及びアナログ類、例えばジメトモルフ、フルメトバー又はフルモルフ；
からなる群から選択されるものである。
動物有害生物、すなわち節足動物及び線虫、植物、植物が生育している土壌又は水は、当業界で公知の施用方法により本発明の式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩、また前記化合物を含む組成物と接触させ得る。ここで、「接触」は直接接触（化合物／組成物を動物有害生物又は植物、典型的には植物の葉、茎又は根に対して直接施用する）及び間接接触（化合物／組成物を動物有害生物又は植物の場所に対して施用する）の両方を含む。
さらに、動物有害生物は、標的有害生物、その食糧、その生息地、その繁殖地、又はその場所を殺有害生物有効量の式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩と接触させることにより防除され得る。ここで、施用は有害生物が場所、生育中の作物又は収穫した作物に感染する前又は後に実施され得る。
「場所」とは、有害生物又は寄生虫が生息しているか又は生息する恐れがある生息地、繁殖地、植物、特に栽培植物、植物繁殖材料（例えば、種子）、土壌、地区、材料又は環境を意味する。
一般的には、「殺有害生物有効量」は、生息に及ぼす（壊死、死滅、遅滞、予防、並びに標的生物の除去、破壊、又はその発生減少及び活動減少の効果を含めた）観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は本発明で使用される種々の化合物／組成物毎に異なり得る。組成物の殺有害生物有効量は一般的条件（例えば、所望の殺有害生物効果及びその期間、天候、標的種、場所、適用モード等）によっても異なる。
式Ｉで表される化合物、その農業上許容される塩及びその組成物は、木製材料（例えば、樹木、ボードフェンス、寝台車等）及び建築物（例えば、家屋、屋外建物、工場）だけでなく、建築材料、家具、レーザー、ファイバー、ビニル物品、電線及びケーブル等をアリ及び／又はシロアリから保護するために、また（例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入するとき）作物又はヒトに害を与えるアリ及びシロアリを防除するために使用され得る。本発明の化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面又は床下の土壌に施用されるだけでなく、木材製品（例えば、床下コンクリート、アルコープポスト、ビーム、合板、家具等の表面）、木製物品（例えば、パーティクルボード、ハーフボード等）及びビニル物品（例えば、被覆電線、ビニルシート）、絶熱性材料（例えば、スチレンフォーム）等にも適用され得る。作物又はヒトに対して害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤を作物又は周囲の土壌に施用したり、又はアリの巣等に直接施用する。
本発明の化合物を有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩は、生育中の植物を殺有害生物有効量の式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩と接触させることにより前記植物を有害生物の攻撃又は侵入から保護するためにも使用され得る。ここで、「接触」は直接接触（化合物／組成物を動物有害生物又は植物、典型的には植物の葉、茎又は根に対して直接施用する）及び間接接触（化合物／組成物を動物有害生物又は植物の場所に対して施用する）の両方を含む。
土壌を処理したり、有害生物の住み処又は巣に施用する場合、活性成分（すなわち、式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩、又はその混合パートナーＡとの混合物）の量は０．０００１〜５００ｇ／１００ｍ２、好ましくは０．００１〜２０ｇ／１００ｍ２である。
材料保護時の一般的な施用量は、例えば処理しようとする材料１ｍ２あたり０．０１〜１０００ｇ、望ましくは０．１〜５０ｇ／ｍ２の活性化合物（すなわち、式Ｉで表される化合物及び／又は農業上許容される塩、又はその混合パートナーＡとの混合物）である。
材料含浸時に使用するための殺虫組成物は、典型的には０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％の少なくとも１種の忌避剤及び／又は殺虫剤（すなわち、式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩、又はその混合パートナーＡとの混合物）を含有している。
餌組成物中で使用するためには、活性成分（すなわち、式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩、又はその混合パートナーＡとの混合物）の典型的な含量は０．００１〜１５重量％、望ましくは０．００１〜５重量％の活性化合物である。
スプレー組成物中で使用するためには、活性成分（すなわち、式Ｉで表される化合物及び／又はその農業上許容される塩、又はその混合パートナーＡとの混合物）の含量は０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
作物の処理に使用するためには、活性成分（すなわち、式Ｉで表される化合物及び／又は農業上許容される塩、又はその混合パートナーＡとの混合物）の施用量は０．１〜４０００ｇ／ヘクタール、望ましくは２５〜６００ｇ／ヘクタール、より望ましく５０〜５００ｇ／ヘクタールであり得る。
種子処理の場合、本発明の化合物又はその混合パートナーＡとの混合物の施用量は通常植物繁殖材料（例えば、種子）１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり１ｇ〜５ｋｇ、特に植物繁殖材料（例えば、種子）１００ｋｇあたり１〜２００ｇである。
下記実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
製造例
実施例１：１−（３−プロパ−２−イニル−チアゾリジン−２−イリデン）アミノ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）−エタン（化合物１）の製造
１−（４，５−ジヒドロチアゾル−２−イル）−アミノ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）−エタン（１５０ｍｇ）、炭酸カリウム（８０ｍｇ）及びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ，１０ｍｌ）の混合物を６０℃まで加熱し、プロパルギルブロミド（５７ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）中に含む溶液を添加した。同一温度で４時間攪拌し続け、室温で一晩攪拌し続けた。酢酸エチルで希釈し、水性炭酸カリウム溶液（５％濃度）及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥することにより水性後処理すると、粗な生成物が生じた。これをシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、１３ｍｇの標記化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3): δ=2.25(s), 2.75-3.05(m), 3.45(mc), 4.25(s), 4.65(mc), 6.8(mc), 7.1-7.55 ppm(m).
実施例２：１−｛３−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］チアゾリジン−２−イリデン｝アミノ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）−エタン（化合物２）の製造
１−（４，５−ジヒドロチアゾル−２−イル）アミノ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）−エタン（３００ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ，１０ｍｌ）の混合物を室温で２−（３−ブロモ−プロポキシ）−テトラヒドロピラン（２１０ｍｇ）で３日間処理した。酢酸エチルで希釈し、水性炭酸カリウム溶液（５％濃度）及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥することにより水性後処理すると、粗な生成物が生じた。これをシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、２００ｍｇの標記化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3): δ=1.45-1.95(m), 2.25(s), 2.3(d), 2.7(mc), 3.0(mc), 3.35-3.6(m), 3.85(mc), 4.55-4.7(mc), 6.75(s), 6.8(s), 7.1(t), 7.4(mc), 7.5 ppm(mc).
実施例３：１−（４，５，４’，５’−テトラヒドロ−［２，３’］−ビチアゾリル−２’−イリデン）アミノ−１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−４−イル）−２−（３，５−ジメチル−フェニル）−エタン（化合物３）の製造
１−アミノ−１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−４−イル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）−エタン（０．３９ｇ）をジエチルエーテル中に含む溶液を０℃で２−クロロエチルイソチオシアネート（０．１６ｇ）で処理し、この温度で５時間攪拌し続けた。混合物を水性水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ，４ｍｌ）及び水（１５ｍｌ）でクエンチし、１５分間攪拌した。有機相を水で洗浄し、水性相をジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．１ｇの標記化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3): δ=2.2(s), 3.0-3.3(m), 4.0(mc), 4.2(mc), 4.55(mc), 6.7(s), 6.8(s), 6.9(mc), 7.05(mc), 7.3 ppm(mc).
実施例４：２−［１−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチルイミノ］−チアゾリジン−３−カルボチオ酸（３−トリフルオロメチルフェニル）アミド（化合物４）の製造
１−（４，５−ジヒドロチアゾル−２−イル）アミノ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）−エタン（０．２５ｇ）をクロロホルム（１０ｍｌ）中に含む溶液を室温で１−イソチオシアナト−３−トリフルオロメチルベンゼン（０．１３ｇ）で一晩処理した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．２０ｇの標記化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3): δ=2.1(s), 2.85-3.2(m), 4.55(mc), 4.9(mc), 5.0(mc), 6.65(s), 6.8(s), 7.1-7.75(m), 14.6 ppm(s).
実施例５：１−［３−（トルエン−４−スルホニル）チアゾリジン−２−イリデン］−アミノ−１−（２，３−ジメチル−フェニル）−２−（３−トリル）−エタン（化合物５）の製造
１−（４，５−ジヒドロ−３Ｈ−チアゾル−２−イル）アミノ−１−（２，３−ジメチル−フェニル）−２−（３−トリル）エタン（０．２０ｇ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）中に含む溶液をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１０ｇ）及び４−メチルベンゼンスルホニルクロリド（０．１４ｇ）で処理し、混合物を室温で２時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水性炭酸カリウム溶液（５％濃度）及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥することにより水性後処理すると、粗な生成物が生じた。これをシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．２０ｇの標記化合物を得た。融点：１４１．０〜１４４．０℃。
下表２に示す式Ｉ’．１：
Figure 2010531853
で表される化合物（実施例６〜２１）は上記した製造例と同様にして製造した。
表２
Figure 2010531853
Figure 2010531853
有害生物に対する作用
Ｉ．ワタアブラムシ（Aphis gossypii）
活性化合物を５０：５０ アセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤中で製剤化した。
子葉期のワタ植物（品種‘Ｄｅｌｔａ Ｐｉｎｅ’）に試験植物の上部に発生葉切片を置くことにより約１００匹の実験室で飼育したアブラムシを発生させる。２４時間後、葉切片を取り除く。そのままの植物の子葉を試験化合物の勾配溶液中に浸す。５日後に、処理植物上のアブラムシの死亡率をチェック植物の死亡率と比較して調べる。
本試験では、実施例１〜４、６、８〜１１及び１３〜２１の化合物は未処理対照と比較して３００ｐｐｍで７０％以上の死亡率を示した。
ＩＩ．モモアカアブラムシ（Myzus persicae）
活性化合物を５０：５０ アセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤中で製剤化した。
第２対葉期のコショウ植物（品種‘Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｗｏｎｄｅｒ’）に試験植物の上部に発生葉切片を置くことにより約４０匹の実験室で飼育したブラムシを発生させる。２４時間後、葉切片を取り除く。そのままの植物の子葉を試験化合物の勾配溶液中に浸す。５日後に、処理植物上のアブラムシの死亡率をチェック植物上の死亡率と比較して調べる。
本試験では、実施例１〜４、６〜１１及び１３〜２１の化合物は未処理対照と比較して３００ｐｐｍで７０％以上の死亡率を示した。
ＩＩＩ．シルバーリーフコナジラミ
活性化合物を５０：５０ アセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤中で製剤化した。
特定のワタ植物を子葉期まで生育させた（１植物／ポット）。茎葉を完全覆うように子葉を試験溶液中に浸し、乾燥するまで通気のよい所に置いた。処理苗を含む各ポットをプラスチックカップに入れ、１０〜１２匹のコナジラミ成虫（約３〜５日齢）を導入した。アスピレーター及びバリヤーピペットチップに接続した０．６ｃｍの非毒性Ｔｙｇｏｎ（登録商標）チューブ（Ｒ−３６０３）を用いて捕虫した。次いで、捕虫した昆虫が収容されているチップを処理植物を含んでいる土壌に優しく挿入すると、昆虫は給餌のためにチップから茎葉に届くまで這い出した。カップに再利用可能な金網つき蓋（Ｔｅｔｋｏ Ｉｎｃ製１５０ミクロンメッシュのポリエステルスクリーンＰｅＣａｐ）を被せた。カップ内部に熱が閉じ込められるのを防ぐために蛍光（２４時間の光周期）に直接曝されるのを避けながら試験プレートを約２５℃、相対湿度２０〜４０％の保持ルームに維持した。植物を処理してから３日後に死亡率を評価した。
本試験では、実施例１〜４、８〜１１、１３〜１７及び１９〜２１の化合物は未処理対照と比較して３００ｐｐｍで７０％以上の死亡率を示した。
ＩＶ．比較例
比較例１：シルバーリーフコナジラミに対する作用
パラグラフＩＩＩに示した試験を評価することにより、製造例１及び４の本発明の化合物のシルバーリーフコナジラミに対する作用を（本発明に従わない）化合物Ｃ．３（Ｒ１＝水素）：
Figure 2010531853
の作用と比較した。結果を表３に列挙する。
表３
Figure 2010531853

Claims (36)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2010531853
     ［式中、
    Ａは式Ａ．１又はＡ．２：
    Figure 2010531853
     （ここで、＃は式Ｉの化合物の残りに対する結合を示す）
    で表される基であり；
    ＸはＯ、Ｓ及びＮＲＸ
    （ここで、ＲＸは水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルから選択される）
    から選択され；
    Ｒ１は−ＯＲＡ、−ＮＲＢ１ＲＢ２、
    −Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、−Ｃ（＝ＮＲ１ａ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｂ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｃ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｄ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、
    −Ｓ（＝Ｏ）−ＲＦ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＲＧ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＨ１ＲＨ２、−Ｐ（＝Ｓ）ＲＨ１ＲＨ２、
    −Ｂ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＩ、−Ｂ−Ｎ（ＲＪ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、−Ｂ−Ｎ（ＲＪ）−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＫ、
    未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、
    未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル、
    未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｇを有していてもよいヘテロシクリル、
    未置換であるか又は１〜４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリール、及び、
    −ＮＲ１ｉＲ１ｊ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリルチオ（最後の８個の基のアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリル部分はＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい）からなる群から選択される基を有しているＣ１〜Ｃ６−アルキル
    ｛ここで、
    Ｂは、未置換であるか又はハロゲン及びＣ１〜Ｃ３−アルコキシから選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい直鎖又は分岐状Ｃ１〜Ｃ４−アルカンジイルであり、
    ＲＡは、水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
    ＲＢ１、ＲＢ２は、独立して水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
    ＲＢ２’は、未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
    ＲＣは、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル（最後の５個の基は未置換であるか又はＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい）から選択される１、２、３又は４個の基を有しているＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
    ＲＣ’は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
    ＲＤ、ＲＥは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
    ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ１、ＲＨ２は、ＲＤ、ＲＥについて記載されている意味の１つを有し、又は水素、又は未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有しているＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
    ＲＩ、ＲＫは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
    ＲＪは、水素；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいフェニル；未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｆを有していてもよいナフチル；及び未置換であるか又は１、２、３又は４個の置換基Ｒ１ｈを有していてもよいヘタリールからなる群から選択され、
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄは、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル及びＣ２〜Ｃ３−アルケニルオキシから選択され、
    Ｒ１ｅ、Ｒ１ｇは、相互に独立してＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択され、
    Ｒ１ｆ、Ｒ１ｈは、相互に独立してＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルから選択され、
    Ｒ１ｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル及びＣ２〜Ｃ３−アルケニルオキシから選択され、
    Ｒ１ｊは、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル及びＣ２〜Ｃ３−アルケニルオキシから選択される｝
    からなる群から選択され；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、各々独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルスルホニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ（これらの基の脂肪族基中の炭素原子はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２又は３個の基の組合せを有していてもよい）、
    Ｃ（Ｏ）ＮＲＬＲＭ、（ＳＯ２）ＮＲＬＲＭ（ここで、ＲＬ及びＲＭは各々独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、これらの基中の炭素原子はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２又は３個の基の組合せを有していてもよい）、
    基Ｙ−Ａｒ又は基Ｙ−Ｃｙ（ここで、
    Ｙは単結合、酸素、硫黄、Ｃ１〜Ｃ６−アルカンジイル又はＣ１〜Ｃ６−アルカンジイルオキシであり、
    Ａｒはフェニル、ナフチル、又は環員として１、２、３又は４個の酸素、硫黄及び窒素から選択されるヘテロ原子を含有している単環式又は二環式５〜１０員ヘテロ芳香族環であり、Ａｒは未置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の基の組合せを有していてもよく、
    Ｃｙは未置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２、３、４又は５個の基の組合せで置換されているＣ３〜Ｃ１２−シクロアルキルである）
    であり；
    フェニル環の隣接炭素原子に結合しているＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６の２個の基は前記炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環、縮合飽和又は部分不飽和の５、６又は７員炭素環、又は環員として１、２、３又は４個のＯ、Ｓ及びＮから選択されるヘテロ原子を含有している縮合５、６又は７員ヘテロ環を形成し得、前記縮合環は未置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される１、２、３又は４個の基の組合せを有していてもよい］
    で表される化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は塩。
  2. ＸがＳである、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
  3. Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、−Ｃ（＝ＮＲ１ｅ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｆ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｇ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｈ）−ＮＲＢ１ＲＢ２（ここで、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ２’、ＲＣ、ＲＣ’、ＲＤ、ＲＤ’、ＲＥ、ＲＥ’、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ１ｇ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している）からなる群から選択される請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
  4. Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２（ここで、ＲＢ１及びＲＢ２は上記の意味の１つを有している）である、請求項３に記載の式Ｉで表される化合物。
  5. Ｒ１が、未置換であるか又は１〜４個の請求項１で定義される置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ１〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキニル及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
  6. Ｒ１が、−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＦ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＲＧ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＨ１ＲＨ２、−Ｐ（＝Ｓ）ＲＨ１ＲＨ２（ここで、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ１及びＲＨ２は請求項１に記載の意味の１つを有している）からなる群から選択される、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
  7. Ａが、請求項１で定義される式Ａ．１の基である、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
  8. Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
  9. Ｒ２が、Ｒ３と一緒に−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−から選択される二価の基を形成している、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
  10. Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルから選択される、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
  11. Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
  12. Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
  13. Ｒ６が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
  14. Ｒ７が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 式Ｉで表される化合物が、式Ｉ’：
    Figure 2010531853
     （式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は請求項１〜１４のいずれかに記載されている意味の１つを有している）
    で表される化合物から選択される、請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
  16. Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択され；
    Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルから選択され；あるいは
    Ｒ２はＲ３と一緒に−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−から選択される二価の基を形成し；
    Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択され；
    Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択され；
    Ｒ６はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される；
    請求項１５に記載の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー又は塩。
  17. Ａが、請求項１に定義される式Ａ．１の基である、請求項１５又は１６に記載の化合物。
  18. ＸはＳである、請求項１５〜１７のいずれかに記載の化合物。
  19. Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＢ１ＲＢ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２、−Ｃ（＝ＮＲ１ｅ）−ＲＣ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｆ）−ＯＲＤ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｇ）−ＳＲＥ’、−Ｃ（＝ＮＲ１ｈ）−ＮＲＢ１ＲＢ２（ここで、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ２’、ＲＣ、ＲＣ’、ＲＤ、ＲＤ’、ＲＥ、ＲＥ’、Ｒ１ｅ、ＮＲ１ｆ、Ｒ１ｇ及びＲ１ｈは上記の意味の１つを有している）からなる群から選択される、請求項１５〜１８のいずれかに記載の化合物。
  20. Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲＢ１ＲＢ２（ここで、ＲＢ１及びＲＢ２は上記の意味の１つを有している）である、請求項１９に記載の化合物。
  21. Ｒ１が、未置換であるか又は１〜４個の請求項１に定義される置換基Ｒ１ｅを有していてもよいＣ１〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキニル及びＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１５〜１８のいずれかに記載の化合物。
  22. Ｒ１が、−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＦ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＲＧ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲＢ１ＲＢ２’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＨ１ＲＨ２、−Ｐ（＝Ｓ）ＲＨ１ＲＨ２（ここで、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ１及びＲＨ２は請求項１に記載の意味の１つを有している）からなる群から選択される、請求項１５〜１８のいずれかに記載の化合物。
  23. Ｒ２が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、請求項１５〜２２のいずれかに記載の化合物。
  24. Ｒ２及びＲ３が、水素とは異なる上記の意味の１つを有している、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
  25. Ｒ２及びＲ４が、水素とは異なる上記の意味の１つを有している、請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
  26. Ｒ５が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
  27. Ｒ６が、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
  28. 動物有害生物を除去するための請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその塩の使用。
  29. 節足動物有害生物及び／又は線虫を除去するための請求項２８に記載の使用。
  30. 昆虫を除去するための請求項２９に記載の使用。
  31. コナダニを除去するための請求項２９に記載の使用。
  32. 少なくとも１種の請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物、及び／又はその農業上許容される塩、及び少なくとも１種の液体又は固体担体を含む農業用組成物。
  33. 有害生物、その食糧、その生息地又はその繁殖地；あるいは有害生物が生息しているか又は生息する恐れがある植物、植物繁殖材料、土壌、地区、材料又は環境；有害生物の攻撃又は侵入から保護したい材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面又は空間を殺有害生物有効量の請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその塩、又は殺有害生物有効量の請求項３２に記載の農業用組成物で処理することを含む動物有害生物の防除方法。
  34. 植物繁殖材料を殺有害生物有効量の請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその農業上許容される塩、又は殺有害生物有効量の請求項３２に記載の農業用組成物で処理することを含む、植物繁殖材料及び／又はその材料から生育する植物を保護するための請求項３３に記載の方法。
  35. 少なくとも１種の請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物、及び／又はその農業上許容される塩を含む植物繁殖材料。
  36. 動物を殺寄生虫有効量の請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物又はその獣医学上許容される塩と接触させることを含む、寄生虫の侵入又は感染からの動物の治療又は保護方法。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8153560B2 (en) 2007-03-01 2012-04-10 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
JP2011521891A (ja) * 2008-03-28 2011-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
CN102149679A (zh) * 2008-09-09 2011-08-10 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的吡咯啉-2-基氨基化合物
CN110526805B (zh) * 2019-06-11 2021-12-07 上海应用技术大学 一种氟取代二苯乙烷衍生物及制备方法和应用
CN110240539B (zh) * 2019-06-11 2021-12-07 上海应用技术大学 一种氟取代二苯乙烷类化合物及制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3686199A (en) * 1969-12-17 1972-08-22 Bayer Ag N-substituted-2-arylimino oxazolidines
JPS5498759A (en) * 1977-12-27 1979-08-03 Lilly Co Eli 22*substituted imino**nn*33substituted phenyl**33thiazolidine carbothioamides
WO2006125748A1 (en) * 2005-05-24 2006-11-30 Basf Aktiengesellschaft 1-(imidazolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating animal pests
WO2006127426A2 (en) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Insecticidal substituted benzylamino heterocyclic and heteroaryl derivatives
JP2007519626A (ja) * 2003-12-23 2007-07-19 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物
JP2009505986A (ja) * 2005-08-15 2009-02-12 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 化合物
JP2010520230A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003026510A (ja) 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
DE60309874T2 (de) 2002-07-17 2007-03-15 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Malonsäuerenitril-verbindungen und ihre verwendung als pestizide
DE10251513A1 (de) * 2002-11-04 2004-05-19 Basf Ag Übergangsmetallkatalysatoren für (Co)Polymerisation von olefinischen Monomeren
BRPI0418173A (pt) 2003-12-26 2007-04-27 Sumitomo Chemical Co composto de nitrila e seu uso em controle de peste
CA2547057C (en) 2004-01-16 2012-07-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compound and use thereof
ES2367647T3 (es) 2004-01-16 2011-11-07 Sumitomo Chemical Company Limited Compuesto de malononitrilo y uso del mismo.
WO2006060029A2 (en) 2004-04-08 2006-06-08 Dow Agrosciences Llc Insecticidal n-substituted sulfoximines
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
CN101312944B (zh) 2005-11-22 2013-03-06 住友化学株式会社 有机硫化合物及其作为节肢动物杀灭剂的应用
US7652023B2 (en) * 2005-11-23 2010-01-26 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic CETP inhibitors
AU2006328589A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Basf Se Pestcidal compositions
TW200811166A (en) 2006-06-30 2008-03-01 Basf Ag Substituted 1-(azolin-2-yl)-amino-2-aryl-1-hetaryl-ethane compounds

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3686199A (en) * 1969-12-17 1972-08-22 Bayer Ag N-substituted-2-arylimino oxazolidines
JPS5498759A (en) * 1977-12-27 1979-08-03 Lilly Co Eli 22*substituted imino**nn*33substituted phenyl**33thiazolidine carbothioamides
JP2007519626A (ja) * 2003-12-23 2007-07-19 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための１−（アゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物
WO2006127426A2 (en) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Insecticidal substituted benzylamino heterocyclic and heteroaryl derivatives
WO2006125748A1 (en) * 2005-05-24 2006-11-30 Basf Aktiengesellschaft 1-(imidazolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating animal pests
JP2009505986A (ja) * 2005-08-15 2009-02-12 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 化合物
JP2010520230A (ja) * 2007-03-01 2010-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物

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