TW200909421A - 1-(azolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating animal pests - Google Patents

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Markus Kordes
Christopher Koradin
Ronan Le Vezouet
Ernst Baumann
Deborah L Culbertson
Douglas D Anspaugh
Hassan Oloumi-Sadeghi
Cecille Ebuenga
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Basf Se
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Description

200909421 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本一發明係關於適用於對抗動物害蟲之i十坐琳_2_基）胺基- 1’2_一本基乙烷化合物。本發明亦係關於一種使用該等化合 控制動物。触之方法、包含該等化合物之種子以及農業组 合物及獸醫組合物。 、 【先前技術】 冑物害蟲且尤其節肢動物及線蟲綱動物損毀生長作物及收 穫作物且j又襲木製居住結構及商用結構，導致食物供應及財 產之較大經濟損失。雖然已知多種殺蟲劑，但由於標靶害蟲 月b夠對4等5式劑形成抗性，因此不斷需要對抗昆蟲、场蛛類 及線蟲之新穎、試劑。因此本發明之—目的為提供具有良好殺 蟲活性且展現對抗多種不同動物害蟲之廣譜活性，尤其對抗 難以控制之昆蟲、蜘蛛類及線蟲的廣譜活性。
Jennings 專人之 pesticide Bi〇chemistry _ , (-1988第I90-197頁描述若干種具有殺蟲活性之2-苯基胺基噁 坐啉及2-笨曱基胺基噁唑啉。Bi〇sci Bi〇tech則⑽“π 1992，56 (7)，1062_1〇65揭示具有殺昆蟲活性之苯基噻唑 琳本曱基。塞°坐琳及苯乙基嗟嗤琳。然而，該等化合物之活 性或其活性範圍廣度有限。 W0 2005/063724描述適用於對抗昆蟲、蜘蛛類及線蟲的通 式C.1及C，2之1-(唑啉_2_基）胺基_1&gt;2_二笨基乙烷化合物 132207.doc 200909421 R5® R5b R5c 5d
(C.1)
(R)„ Γ' 其中X為硫或氧。【發明内容】 ，本發明之-目的在於提供具有良好殺蟲活性、尤其殺 活性且具有對抗多種不同動物害蟲之廣譜活性，尤其對二 以控制之昆蟲之廣譜活性的化合物。 已發現該等目的可藉由以下式I化合物達成。 因此，在第一態樣中，本發明係關於式〗化合物 難 %
其中 A 為式A.1或A.2之基團
其中#表示與式i化合物剩餘部分之鍵結； 132207.doc 200909421 X 係選自Ο、S及NRX，其中
Rx係選自氫、氰基、硝基、c丨_C3烷基、c丨_C3烷氧 基、C丨-C3鹵烷基、C1-C3鹵烷氧基、甲醯基、（^-(^烷 基羰基及(^-(：6烷氧基羰基； R 係選自由以下各者組成之群：_〇ra、_NRB1RB2、-c(=〇)_ Rc、-C(=o)-〇rd、-C(=0)_sre、_c(=〇)nrB1rB2’、_c(=s)_ RC’、-C(=S)-ORD’、-C(=S)-SRE'、-C(=S)-NRB1RB2、-C(=NRla)-R、-C(=NRlb)-〇RD、_c(=NR丨C)-SRE·、-C(=NRld)_ ( NRB1RB2 ' -s(=〇)-rf . -s(=〇)2-r° &gt; -s(=〇)2. NRB1RB2 . -P(=〇)RH1RH2 , -P( = S)RH1RH2 &gt; -B-C(=〇)-R1 ' -B-O-CC^O)-^ ' -6-8-0(=0)^1 x -B-N(RJ)-C(=〇). RK、-B_C(=S)-RK、-B-0-C(=S)-RK、-B_S-C(=S)-RK、 -B-N(R)-C(=S)-RK、C!-C8婦基、c〗-C8块基、未經取 代或可具有1至4個取代基Rle2C3-C8環烷基、未經取 代或可具有1至4個取代基Rif之萘基、未經取代或可 ( 具有1至4個取代基R〗g之飽和或部分不飽和雜環、未 經取代或可具有1至4個取代基Rlh之雜芳基，及 具有選自由以下各者組成之群之基團的烷基： •nrHru、Cl_c：4烷氧基羰基、cvc：8環烷基、芳基、 芳氧基、芳硫基、雜環基、雜環氧基及雜環硫基，其 中最後所提及之8個基團中之烷基、環烷基、芳基或 雜環基部分可具有1、2、3或4個選自以下各者之美 團：CN、N02、鹵素、CrCs院基、燒氧基、Ci_ C3鹵烷基、Ci-C3鹵烷氧基及Cs-Cs環烷基，其中 132207.doc -10- 為直鍵或支鏈Cl_C4伸烷基，其未經取代或可具 有1、2、3或4個選自鹵素及Cl-C3烷氧基的基 團； ‘係選自由以下各者組成之群：氫、C〗-C6烷基、 C2_C6稀基、cvc：6炔基（其中最後三個所提及之 土圈可具有1、2、3或4個獨立選自以下各者之取 代基：自素、C丨_C3烷氧基、（VC3_烷氧基、Cl_ 3烷硫基、Ci-C3鹵烷硫基及c3-c8環烷基）、未經 取代或可具有i、2、3或4個取代基Rle之環 烷基、未經取代或可具有i、2、3或4個取代基 R之萘基及未經取代或可具有i、2、344個取 代基Rlh之雜芳基； RB1、RB2獨立地選自由以下各者組成之群：氫、 烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基（其中最後三個所 提及之基團可具有1、2、3或4個獨立選自以下各 者之取代基：i素、Cl_C3烷氧基、Ci_C3_烷氧 基、h-C：3烷硫基、（^匕函烷硫基及。-^環烷 基）、未經取代或可具有卜2、3或4個取代基Rle 之C3-C8環烷基、未經取代或可具有i、2、3或* 個取代基Rlf之苯基、未經取代或可具有1、2、3 或4個取代基f之萘基及未經取代或可具有卜 2、3或4個取代SRih之雜芳基； 200909421 代或可具有1、2、3或4個取代基R】f之苯基、未 經取代或可具有1、2、1 n h 负 2 3或4個取代基之萘基 及未經取代或可具有？ ., ^ y 人H i 2、3或4個取代基^之 雜芳基；
Rc 係選自具有1、2、 3或4個選自以下各者之基團的
Cl_C6烷基：C(=〇)〇H、芳氧基、雜芳氧基、芳 硫基、雜芳硫基或Cl-c4烷氧基羰基，其中最後 五個所提及之基團可未經取代或可具有ι、2、3 或4個獨立選自以下各者之基團：CN、N〇2、幽 素、ca院基、Cl_C3烧氧基、Ci_C3齒烧基、 cvqi貌氧基及〇3&lt;8環烷基；
係選自由以下各者組成之群：氫、Cl-c6烷基、 Q-C6烯基、C2_C0炔基（其中最後三個所提及之 基團可具有1、2、3或4個獨立選自以下各者之取 代基：_素、Cl_C3烧氧基、Ci_C3函烧氧基、k a烷硫基、Cl_C3齒烷硫基及C3_Cs環烷基）、未經 取代或可具有1、2、3或4個取代基Rle之c3_Cyf 烷基、未經取代或可具有i、2、3或4個取 If \ 土 R之苯基、未經取代或可具有i、2、3或4個取 代土 R之奈基及未經取代或可具有1、2、3或4 個取代之雜芳基； 一 R R係選自由以下各者組成之群：c2-c6稀基、c2 C6炔基（其中最後兩個所提及之基團可具有1、 2、3或4個獨立選自以下各者之取代基：_素、 132207.doc 200909421 C1-C3烧乳基、CVC3鹵烧氧基、Ci-C^烧硫基、 C1-C3鹵烧硫基及Cs-Csi哀烧基）、未經取代或可具 有1、2、3或4個取代基Rle2C3-C8環烷基、未經 取代或可具有1、2、3或4個取代基Rif之笨基、 未經取代或可具有1、2、3或4個取代基尺“之蔡 基及未經取代或可具有1、2、3或4個取代基Rih 之雜芳基； RD' RE' RF、RG、RH1、RH2具有針對…、rE所指定 之含義之一者’或係選自氫或(：1_(：：6烷基，該Ci· C6烧基未經取代或具有1、2、3或4個獨立選自以 下各者之取代基：鹵素、C〗-C3烷氧基、 烧氧基、Q-C3烧硫基、cvcsi烧硫基及c3-c8環 燒基； R1、RK係選自由以下各者組成之群：Cl-c6烷基、c2_ C6烯基、Cz-C：6炔基（其中最後三個所提及之基 團可具有1、2、3或4個獨立選自以下各者之取代 基’鹵素、CVC3烷氧基、鹵烷氧基、 烷硫基、C〗-C3鹵烷硫基及C3_C8環烷基）、未經取 代或可具有1、2、3或4個取代基Rle2C3_C8環烷 土 未經取代或可具有1、2、3或4個取代基 本基、未經取代或可具有1、2、3或4個取代基 R之萘基及未經取代或可具有1、2、3或4個取 代基Rlh之雜芳基； 系選自由以下各者組成之群：氫、c]_c6炫基、 I32207.doc -13- 200909421 C2-C6烯基、c2-C6炔基（其中最後三個所提及之 基團可具有1、2、3或4個獨立選自以下各者之取 代基：鹵素、CVC3烷氧基、Ci-C3鹵烷氧基、cv C3烷硫基、CrCs鹵烷硫基及C3-C8環烷基）、未經 取代或可具有1、2、3或4個取代基111£之(：3-08環 烧基、未經取代或可具有1、2、3或4個取代基 Rlf之苯基、未經取代或可具有1、2、3或4個取 代基Rlf之萘基及未經取代或可具有1、2、3或4 個取代基Rlh之雜芳基；
Rla、Rlb、Rle&amp;Rld係選自氫、Cl_C3烧基、Cl-C3烧氧 基、C3-C8環烷基、C2-C3烯基及C2-C3烯氧基；
Rle、Rlg彼此獨立地選自Cl_C3烷基、Cl-c3烷氧基、 Cj-C3鹵烷基及匕-^鹵烷氧基；
Rlf、尺…彼此獨立地選自CN、N〇2、鹵素、Cl_C3^ 基、c丨-c3烷氧基、Cl_C3鹵烷基、Ci_C3i|烷氧基 及C3-C8環院基； R係選自氫、Ci-C3烷基、CVC3烷氧基、c3-c8環烷 基、c2-c3烯基及c2-c3烯氧基；且 R J係選自CVC3烷基、Cl_c3烷氧基、c3_Cyf、烷基、 c2-c3烯基及c2-c3烯氧基；且
R、R、R、R、R6&amp;R7各自獨立地為氫、齒素、⑽、 SH、NH2、S03H、C00H、氰基、硝基、L ea 基、CVC6烧氧基、Cl_C0烧基胺基、二（CiC6烧基）胺 基、CVC8^硫基、c2_c6烯基、C2_C6：)# 氧基、Q 132207.doc •14- 200909421
稀基胺基、C2-C6稀硫基、C2-C6快基、C2-C6炔氧基、 Cz-C6炔基胺基、C2-C6炔基硫基、Ci-C^烷基磺醯基、 C】-C6烧基亞諷基、C2_C6稀基續醯基、c2-C6炔基續醯 基、甲醯基、C!-C6烧基幾基、C2-C6稀基幾基、c2-C6 块基艘基、C!-C6院氧基幾基、C2-C6稀氧基幾基、c2_ C6炔氧基羰基、羰氧基、q-C6院基羰氧基、（：1-(：6稀 基羰氧基、C!-C6炔基羰氧基，其中上述基團之脂族 基團中的碳原子可具有1、2或3個選自由以下各者組 成之群之基團的任何組合：鹵素、氰基、硝基、經 基、酼基、胺基、羧基、CVC6烷基、CVC6烷氧基、 C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、cvc6 _烷氧基及Ci_c6 烷硫基； c(o)nrlrm、（S02)NRLRM，其中 Rl rM各自獨立地 為氫、CVC6烷基、CVC6烯基或C2_C6炔基，其中該等 基團中之碳原子可具有1、2或3個選自由以下各者組 成之群之基團的任何組合：由素、氰基、硝基、羥 基、巯基、胺基、羧基、烷基、G-C6烷氧基、 C2-C6稀氧基、c2_c6块氧基、Ci-C6鹵烧氧基及 烷硫基； 基團Y-Ar或基團Y_Cy，其中 y為一單鍵、氧、石4、c]_c6院二基或^6烧二基 氧基；
Ar 為苯基、萘基或含有1、 氮之雜原子作為環成員 2、3或4個選自氧、硫及 的5員至10員單環或雙環 132207.doc •15- 200909421
Cy 雜芳環，其中Ar未經取代或可具有i、2、3、4或 5人個選自由以下各者組成之群之基團的任何:且 合.南素、氰基、硝基、經基、疏基、胺基、幾 基、cvc6烧基、Cl_c^氧基、c2_c6稀氧基、 块氧基、Cl_C6齒院氧基及c广^硫基；且 為C^2環烷基，其未經取代或經卜^斗或^ 個選自由以下各者組成之群之基團的任何組合取 南素、氰基、硝基、經基、疏基、胺基、竣 土、CVQ院基、Ci_c6^ 氧基、C2_C^ 氧基、 C广炔氧基、Ci恤氧基及㈣硫基； 社人 或R中與相鄰苯環碳原子 Γ的兩者可與該等碳原子—㈣成稠合苯環、5 貝、6貝或7員飽和或部分不飽和稠合碳環或含有丨 =或物選自〇、SAN之雜原子作為環成員❸員、 5員稠口雜％，且其中該稠環未經且 1、2、3或4個選自 飞了具有 組合：南去、/ 成之群之基團的任何 南素、氰基、石肖基、矣r&lt;其 甘 基、氧基工胺基、叛 块氧基™氧基及基6席氧基、以 或其對映異構體、非對映異構體或鹽。 本發明之另—目的$如以 用於對抗動物害蟲之用途。 義之式物或其鹽
::明之另一目的為含有至少一種如以 化合物及/或其農業上 義之式I τ接又之鹽及至少-種液體我回體 132207.doc • 16 - 200909421 载劑的農業組合物。 本發明之另一目的為含有至少一種如以上所定 化合物及/或其獸醫學上 &quot; 、 牧又又皿汉主&gt; —種獸醫學上 又之液體或固體載劑的獸醫組合物。 殺==供一種控制動物害蟲之方法，該方法包含用 &quot;触效里之如以上所定義之式1化合物或其鹽或組人 =理害蟲、其食物供應、其棲息地或其繁殖場，或其; =触生長或可能生長之植物、植物繁殖物、土壤、區域 材料或環境，或欲加以保護以防害蟲侵襲或侵擾之:料; 植物、植物繁殖物、土壤、表面或空間。 本發明進一步係關於一種處理或保護動物以防寄生蟲侵 擾或侵染的方法，該方法包含使動物與殺寄生蟲有效= 如以上所定義之式1化合物或其|醫學上可接受之鹽接 使動物與本發明之化合物！、其鹽或獸醫組合物接觸 意謂將其施與或投與動物。 …本發明之另一目的為包含至少一種式I化合物及/或其農 業上了接焚之鹽的植物繁殖物，尤其種子。 在式I化合物中，具有基團A之碳原子形成對掌性中心。 因此，式I化合物可以不同對映異構體形式存在，或者， 若基團R2至R7任一者中存在另一對掌性中心，則該化合物 可以非對映異構體之形式存在。在A為式基團的情況 下，化合W亦可以順式或反式異構體之形式（相對於W 軸）存在。本發明係關於式!化合物之每一種可能的立體 異構體，亦即單一對映異構體或非對映異構體以及其混合 132207.doc 200909421 $夕χ日月之化°物可為非晶㉟，或可以-或多種不同結晶 二 尘）存在，該等結晶態可具有不同的宏觀特性（諸如 穩定性）或展現不同的&amp; 、 的生物予特性（諸如活性）。本發明包括 式I之非晶型愈·社曰/f)·人n °0曰化合物、相應化合物I之不同結晶態之 混合物’以及其非晶型鹽或結晶鹽。 式tD物之鹽較佳為農業上可接受之鹽及獸醫學上可 r 接受之鹽。其可以杳田+ 1 *用方法形成’例如，若式I化合物具 有驗式g能基，則伟兮几人此t 貝J使该化合物與相關陰離子之酸反應，或 使式I之酸式化合物與適當鹼反應。 適當的農業上適用之鹽尤其為彼等陽離子之鹽或彼等酸 之酸加成鹽’其陽離子及陰離子（分別）對本發明之化合物 之作用無任何不利影響。適當的陽離子尤其為以下各者之 離子：驗金屬，軔祛盔細 {為鐘、納及鉀；鹼土金屬，較佳為 妈、鎖4及鋇；及過渡金屬，較佳為鐘、銅、鋅及鐵；以及 敍（NH )及其中一至四個氫 虱原子已置換為以下各者之經取 代銨，CVQ烷基、Cl-c4鞀其| , 1 L4羥基烷基、h-c%烷氧基、Cl_C4 = _C:C4烧基、經基基、苯基或 ==之録離子的實例包含：甲錢、異丙録、二 i : 知、三甲錄、四甲銨、四乙録、四丁錄、2· 羥基乙銨、2-(2-羥基-乙氧基） —甘_ 虱暴）乙鉍、雙（2-羥基乙基）銨、 本土—〒銨及苯甲基三乙銨；以及鱗離 ^ ^ 離子、疏離子（較 為二（CVC4烷基）鎳）及氧化疏離子（較 氧化銃）。 々一…！匕4烷基） 132207.doc 18 200909421 適用之酸加&amp;鹽之陰離子主要為氣離子、漠離子、氣離 子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸 根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六敗石夕酸根、六氣填酸 根、苯曱酸根，及（VC4烧酸之陰離子，較佳為甲酸根、 乙酸根、丙酸根及丁酸根。其可藉由使幻化合物與相應 陰離子之酸（較佳虱氯酸、氫漠酸、硫酸、磷酸或确酸）反 應而形成。 術π獸醫子上可接文之鹽”意謂用於形成供獸醫使用、 在此項技術中已知且可接受之彼等陽離子或陰離子之鹽。 適當的酸加成鹽（例如含有鹼性氮原子（例如胺基）之式“匕 合物所形成的酸加成鹽）包括：無機酸鹽，例如鹽酸鹽、 硫酸鹽、磷酸鹽及硝酸鹽；及有機酸鹽，例如乙酸鹽、順 丁烯二酸鹽、二順丁烯二酸鹽、反丁烯二酸鹽、二反丁烯 二酸鹽、曱烷次磺酸鹽、甲烷磺酸鹽及丁二酸鹽。 術語”植物繁殖物”包括植物可繁殖之任何部分。一般而 言，植物繁殖物為裸子植物及被子植物之成熟胚珠^產 物，該產物在授粉之後出現且有些在母本植物内生長且包 括種子、果實、假果、果序以及地下莖(根莖）' 球莖 '塊 里、鱗莖及接穗。特定而言，術語”植物繁殖物”可理解為 種子。 — 各變數之以上定義中所提及的有機部分如同術語齒素— 樣為個別基團成員之個別列表的統稱。字一 丁目日示在 各情況下基團中可能的碳原子數目。 術語鹵素在各情況下指示氟、溴、氯或碘，尤其氟、氣 132207.doc •19· 200909421 或溴。 其他含義之實例為： 如本文中所用且於、卜结 ' Ll_C6烷氧基、烷基胺基、二 (1 c6烧基）胺基、Ci_c6烧硫基、C1_C6燒基績醯基、CA Μ亞颯基' 基、Ci_C6烧氧錢基、㈣燒
爪土及C! C6烧基&amp;氧基之烧基部分中的術語”C】_C6烧基&quot; 係指具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈飽和烴基，尤其具有 1至3個碳之烴基卜Cl_C3烷基)。Ci_C3烷基之實例為甲基、 土丙基及1甲基乙基（異丙基）。C^-Cs烷基之實例進一 步包括.丁基、1-曱基丙基（第二丁基、2_ 丁基）、2_甲基- 丙基（異丁基）、Μ·二甲基乙基（第三丁基）、戊基、1-曱基 丁基、2-曱基丁基、3-甲基丁基、2,2_二甲基丙基、卜乙 基丙基、己基、1，1_二甲基丙基、1&gt;2_二甲基丙基、！甲基 戊基、2-甲基戊基、3_曱基戊基、‘甲基戊基、丨，〗-二甲 基丁基、1，2-二曱基丁基、丨，3_二甲基丁基、2,2_二甲基丁 基、2,3-二甲基丁基、3,3_二甲基丁基、丨·乙基丁基、2_乙 基丁基、1，1，2-二甲基丙基、ι，2,2-三甲基丙基、卜乙基 甲基丙基、1-乙基_2_甲基丙基。 如本文中所使用之術語&quot;Cl_(：6鹵烷基&quot;係指具有1至6個碳 原子的直鏈或支鏈飽和院基（如上所述），其中該等基團中 之有些或全部氫原子可置換為如上所述之_素原子，例如 Ci-C3鹵院基，諸如氯曱基、溴甲基、二氯甲基、三氯肀 基、氟甲基、二氟甲基、三氟曱基、氣氟甲基、二氯氟f 基、氣二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2_氟 132207.doc -20- 200909421 乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2_三氟乙基、2_氣_2_氟乙基、2_ 虱-2,2-二氟乙基、2,2-二氣_2_氟乙基、2,2,2_三氯乙基、 五氟乙基及其類似基團。 如本文中所用且於術語Ci_C6烷氧基羰基中的術語&quot;Ci_G 烷氧基”係指經由氧原子連接的具有丄至6個碳原子（較佳i 至3個奴原子）之直鏈或支鏈飽和烷基（C「C3烷氧基）（如上 所述）。CVC：3烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、〇CH2_ c^5(丙氧基）及OCH(CH3)2(異丙氧基）。Ci C6烷氧基之實 例進一步包括正丁氧基、〇CH(CH3)C2H5(第二丁氧基）、 〇CH2CH(CH3)2(異 丁氧基）、0C(CH3)3(第三 丁氧基）、正戊 氧基、1-甲基丁氧基、2_甲基丁氧基、3_甲基丁氧基、 M-二甲基丙氧基、1，2_二甲基丙氧基、2,2_二甲基丙氧 基、1-乙基丙氧基、正己氧基、卜曱基戊氧基、2_甲基戊 氧基3_甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、二曱基丁氧 基、1，2-二甲基丁氧基、丨’弘二曱基丁氧基、2,2_二甲基丁 氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3_二曱基丁氧基、丨_乙基丁氧 土 乙基丁氧基、1，1，2_三甲基丙氧基、ρ，]-三甲基丙 氧基、1-乙基-1-曱基丙氧基、“乙基_2_甲基丙氧基及 似基團。 ^ 如本文中所使用之術語&quot;烷氧基&quot;係指其中氫原子 邛刀或70全經氟、氣、溴及/或碘取代的如上所述之 1基。較佳為Cl-C3 _烧氧基’亦即’其中氯原子部分 或70王經氟、氣、溴及/或碘取代的如上所述之（:丨-(:3俨&amp; 基’例如氯甲氧基、二氣甲氧基、三氣甲氧基、氣甲 1 132207.doc -21 · 200909421 基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氣甲氧 基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2_氯乙氧基、2_溴乙氧 基、2-碘乙氧基、2,2_二氟乙氧基、2,2,2_三氣乙氧基、2_ 氣-2-氣乙氧基、2_氯_2,2_二氧乙氧基' 2,2•二氯_2_氣乙氧 基、2,2,2·三氯乙氧基、五氟乙氧基、2_氧丙氧基、％氧丙 氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3_二氟丙氧基、2•氣丙氧基' % 氣丙氧基、2,3-二氣丙氧基、2_漠丙氧基、3_漠丙氧基、
3,3,3-三貌丙氧基、3,3,3_三氣丙氧基、2,2,3,3,3_五氟兩氧 基、七氟丙氧基、1-(氟甲基）-2-氟乙氧基、丨_(氣曱基）_2_ 氣乙氧基及1-(演甲基）_2-演-乙氧基。Cl_C6i院氧基之實 例進一步包括4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4_填丁氧基、九 氟丁氧基、5-氟-丨_戊氧基、5_氯-丨·戊氧基、5_溴_丨_戊氧 基5峨1-戊氧基、5,5,5 -二乳-i_戊氧基、十一氟戊氧 基、6-氟-1-己氧基、6_氯_1_己氧基、^溴-〗·己氧基、6
碘-1-己氧基、6,6,6-三氯-1-己氧基及十二氟己氧基。氣甲 氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2_氟乙氧 基、2-氯乙氧基及2,2,2-三氟乙氧基尤其較佳。 如本文中所使用之術語&quot;Ci-C6烷基羰基&quot;係指在烷基中之 任何鍵處經由羰基之碳原子鍵結的具有1至6個碳原子（較 佳1至4個碳原子）之直鏈或支鏈飽和烷基（=c〗_c4烷基羰 基）（如上所述）。Cl_C4烷基羰基之實例包括c(〇)cH3、 C(〇)C2H5、正丙基羰基、卜甲基乙基羰基、正丁基羰基、 1-甲基丙基幾基、2-甲美^ r丞丙基釦基及1;1_二甲基乙基羰 基。C!-C6貌基幾基之實你丨、&amp; π例進一步包括正戊基羰基、丨_甲基 I32207.doc -22- 200909421 丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、M-二甲 基丙基羰基、1，2-二曱基丙基羰基、2,2-二曱基丙基艘 基' 1-乙基丙基幾基、正己基幾基、1_甲基戊基羰基、2_ 曱基戊基幾基、3-曱基戊基幾基、4-甲基戊基叛基、1 ι_ 二曱基丁基羰基、1，2-二甲基丁基羰基、ι，3_二甲基丁基 截基、2,2-二曱基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3_二 甲基丁基幾基、1胃乙基丁基幾基、2-乙基丁基羰基、丨，丨，2_ 二甲基丙基羰基、1，2,2-三甲基丙基羰基、乙基_丨_甲基 丙基-截基或1-乙基-2-甲基丙基羰基及其類似基團。 如本文中所使用之術語”Cl-C0烷氧基羰基”係指經由羰基 之石厌原子（R-O-C(O)- ; R=烧基）連接的具有1至6個碳原子 (較佳1至4個碳原子）之直鏈或支鏈烷氧基（如上所述）(=(：ι_ C4烧氧基羰基）。（^—(^烷氧基羰基之實例包括c(〇)〇CH3、 c(o)oc2h5、c(o)o-ch2-c2h5、c(o)och(ch3)2、正丁氧 基羰基、c(o)och(ch3)-c2h5、c(o)och2ch(ch3)2 及 C(0)0C(CH3)3。CVC6烷氧基羰基之實例進一步包括正戊 氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2_甲基丁氧基羰基、3_甲 基丁氧基羰基、2,2_二甲基丙氧基羰基、丨_乙基丙氧基羰 基、正己氧基羰基、i，1·二曱基丙氧基羰基、1,2-二甲基-丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2_f基戊氧基羰基、3_ 甲基-戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、二甲基丁氧基 羰基、丨，2_二甲基-丁氧基羰基、1，3-二甲基丁氧基羰基、 2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3_二甲基_丁氧基羰基、3,3-二 甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2_乙基丁氧基_羰 132207.doc -23- 200909421 基、1，1，2-三甲基丙氧基羰基、三甲基丙氧基羰基、 1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或丨_乙基_2_甲基丙氧基羰基。 如本文中所使用之術語”C】_C0烷基羰氧基”係指在烷基中 之任何鍵處經由羰氧基之碳原子鍵結的具有1至6個碳原子 (較佳1至4個碳原子）之直鏈或支鏈飽和烷基（=Ci_C4院基幾 氧基）（如上所述）。CVC4烧基幾氧基之實例包括〇c〇_ CH3、0-C0-C2H5、正丙基羰氧基、丨_甲基乙基羰氧基、 正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-乙基丙基羰氧基及 U1-二甲基乙基羰氧基。CrC6烧基羰氧基之實例進一步包 括正戊基幾氧基、1-曱基丁基幾氧基、2-甲基丁基幾氧 基、3-曱基丁基羰氧基、ι，ΐ-二甲基丙基羰氧基或丨,2_二甲 基丙基羰氧基。 如本文中所使用之術語”C〗-C6烷硫基”（(^-匕烷基-硫 基：CrC6烷基-S-)係指經由硫原子連接的具有1至6個碳原 子（較佳1至3個碳原子）之直鏈或支鏈飽和烷基（=Cl_c3烷硫 基）（如上所述）。C^-C3烷硫基之實例包括曱硫基、乙硫 基、丙硫基及1 -甲基乙硫基。C〗-C6烧硫基之實例進一步包 括丁硫基、1-甲基丙硫基、2-曱基丙硫基及1,1_二甲基乙 硫基、正戊硫基、1-曱基丁硫基、2-甲基丁疏基、3-曱基 丁硫基、2,2-二曱基丙硫基、1 -乙基丙硫基、正己硫基、 1，1 -二甲基丙硫基、1，2-二曱基丙硫基、1 _曱基戊硫基、2_ 甲基-戍硫基、曱基戊硫基、4-曱基戊硫基、ι,ι_二曱基 丁硫基、1,2-二甲基-丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2,2_二 曱基丁硫基、2,3 -一甲基丁硫基、3,3-二-曱基丁硫基、 132207.doc -24- 200909421 乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、 三曱基丙硫基、1-乙基-1-曱基 基。 二甲基丙硫基、ι，2,2_ 丙硫基及1-乙基_2_甲基丙硫 如本文中所使用之術語&quot;Cl_C6 _烷硫基&quot;係指其中氫原子 部分或凡全經氟、氯、溴及/或碘取代的如上所述之 烷硫基。較佳為q-C3鹵烷硫基，亦即其中氫原子部分或 完全經氟、氣、溴及/或碘取代的如上所述之C〗_C3烷硫 基，例如氣甲硫基、二氣甲硫基、三氣曱硫基、氟甲硫 基、二氟甲硫基、三氟_甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟曱 硫基、氯一氟·曱硫基、2-氟乙硫基、2-氣乙硫基、2-漠乙 硫基、2-埃乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、 2 -氣-2-氣乙梳基、2 -氣- 2,2-二氣乙硫基、2,2-二氯-2 -氟乙 硫基、2,2，2 -二亂乙硫基、五乱乙硫基、2 -氣丙硫基、3 -氟 丙硫基、2,2-二敗丙硫基、2,3-二敗-丙硫基、2-氯丙硫 基、3-氯丙硫基、2,3 -二氯丙硫基、2-漠-丙硫基、3 -漠丙 硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五 氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟曱基）-2-氟乙硫基、1_(氣曱 基）-2-氣乙硫基或1-(溴曱基）-2-溴乙硫基。鹵烷硫基 之實例進一步包括4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫 基、九氟丁硫基、5 -氧-1-戊硫基、5 -氯-1-戊硫基、5-溴- 卜戊硫基、5 -填-1-戊硫基、5,5,5-三氯-1-戊硫基、--氟 戍硫基、6-氣-1-己硫基、6-氮-1-己硫基、6-漠-1-己硫 基、6-填-1-己硫基、6,6,6-三氯-1-己硫基及十二氟己硫 基。氯甲硫基、敗甲硫基、二氟曱硫基、三氣甲硫基、2- 132207.doc -25- 200909421 氟乙硫基、2-氯乙硫基及2,2,2-三氟乙硫基尤其較佳。 如本文中所使用之術語&quot;G-C：6烷基亞磷基”（C广C6烷基亞 磺醯基：C^-C：6烷基-S(=〇H係指在烷基中之任何位置處經 由亞砜基之硫原子鍵結的具有丨至6個碳原子（較佳丨至4個 碳原子）之直鏈或支鏈飽和烷基（如上所述）（=C〗_C4烷基亞 礙基）。c!-C4烧基亞颯基之實例包括s(0)CH3、 S(〇)C2H5、正丙基亞磺醯基、丨_曱基乙基亞磺醯基、正丁 基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2_甲基丙基亞磺醯基 及ι，ι-二甲基乙基亞磺醯基。Ci_c0烷基亞磺醯基之實例進 一步包括正戊基亞磺醯基、丨_曱基丁基亞磺醯基、2_甲基 丁基亞續醯基、3-甲基丁基亞續醯基、u二甲基_丙基亞 嶒醯基、1，2-二甲基丙基亞磺醯基、2,2_二曱基丙基亞磺 醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、正己基亞磺醯基、卜甲基戊 基亞磺醯基、2-甲基戊基亞磺醯基、3_甲基戊基亞磺醯 基、4-甲基戊基亞磺醯基、匕^二甲基丁基亞磺醯基、I,?· 二甲基丁基亞磺醯基、丨，3_二甲基丁基亞磺醯基、2,2二 甲基丁基亞磺醯基、2,3_二甲基丁基亞磺醯基、3,3-二甲 基丁基亞磺醯基、1·乙基丁基亞磺醯基、2_乙基丁基亞磺 醯基、U，2-三曱基-丙基亞磺醯基、1,2,2-三甲基丙基亞 磺醯基、1-乙基-1_甲基丙基亞磺醯基及丨-乙基_2_甲基丙基 亞續醢基。 如本文中所使用之術語”Ci-C6烧基石黃醯基”（Ci_c6烷基_ S(-〇)2·)係指在烷基中之任何位置處經由磺醯基之硫原子 鍵、纟α的具有1至6個碳原子（較佳丨至4個碳原子）之直鏈或支 132207.doc -26- 200909421 鏈飽和院基（=C!-C4烧基確酿基）（如上所述）。烧基石黃 醯基之實例包括SCVCH3、S〇2_C2H5、正丙基磺醯基、 S〇2-CH(CH3)2、正丁基續酿基、1-曱基丙基績酿基、2-曱 基丙基續醯基及S〇2_C(CH3)3。c!-c6烧基績醯基之實例進 一步包括正戊基磺醯基、1-甲基丁基-磺醯基、2·甲基丁基 磺醯基、3 -曱基丁基磺醯基、1，1_二甲基丙基磺醯基、12· 二甲基丙基績醯基、2,2-二曱基丙基石黃醯基、1_乙基丙基 磺醯基、正己基磺醯基、1-曱基戊基磺醯基、2_曱基戊基 磺醯基、3-甲基戊基磺醯基、4-曱基戊基磺醯基、ι，ι_二 曱基丁基磺醯基、1，2-二曱基丁基磺醯基、ι，3_二曱基丁 基磺醯基、2,2-二甲基丁基磺醯基、2,3-二甲基丁基磺醯 基、3,3 -一甲基丁基崎酿基、1_乙基丁基績酿基、2-乙基 丁基續醯基、1，1,2-三甲基-丙基石黃醯基、i,2,2-三曱基丙 基續醯基、1-乙基-1-曱基丙基續醯基及1_乙基_2_曱基丙基 石黃酿基。 術語&quot;C!-C6烷基胺基&quot;係指具有如以上所定義之烷基的第 二胺基，例如曱基胺基、乙基胺基、丙基胺基、丨_甲基乙 基-胺基、丁基胺基、1-曱基丙基胺基、2-甲基丙基胺基、 I1-二曱基乙基胺基、戊基胺基、1-甲基丁基胺基、2 -甲 基丁基胺基、3 -曱基丁基胺基、2，2-二曱基丙基胺基、1_ 乙基丙基胺基、己基胺基、1,1-二曱基丙基胺基、1,2-二 甲基丙基胺基、1-甲基戊基胺基、2甲基戊基胺基、3-曱 基-戊基胺基、4-曱基戊基胺基、l，i_二曱基丁基胺基、 1，2-二甲基丁基胺基、1,3-二曱基丁基胺基、2,2-二曱基丁 132207.doc •27· 200909421 基胺基、2,3-二甲基丁基胺基、3，3_二甲基丁基胺基、丨_乙 基丁基胺基、2-乙基丁基胺基、三甲基丙基胺基、 1，2,2-三甲基丙基胺基、丨·乙基_丨_甲基丙基胺基或丨_乙基_ 2 -甲基-丙基胺基。 術語&quot;二（CVC6烷基）胺基&quot;係指具有兩個如以上所定義之 烷基的第三胺基，例如二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙
基胺基、二異丙基胺基、N_乙基-N_甲基胺基、N兴正丙 基）-N-甲基胺基、N-(異丙基）七-曱基胺基、N_(正丁基）_氺 甲基胺基、N-(正戊基）-N-甲基胺基、N_(2_丁基）_N_甲基胺 基、N-(異丁基）-N-甲基胺基、N_(正戊基）_N_甲基胺基、 N-(正丙基）·Ν_乙基胺基、N_(異丙基）_冰乙基胺基、n_(正 丁基）-N-乙基胺基、N_(正戊基）_N_乙基胺基、n_(2_ 丁基 N-乙基胺基、N_(異丁基）七_乙基胺基及其類似物。 如本文中所用且於C2_c0烯氧基、C2_C6烯基胺基、c2_c6 烯硫基、C2_c0烯基磺醯基、C2_Ce烯基羰基、C2_C6烯氧基
%基及C2_C：6炜基羰氧基之稀基部分中之術語”C2_C6烯基，丨 係指具有2至6個碳原子及處於任何位置中之雙鍵的直鏈或 支鏈不飽和烴基，諸如乙烯基、丨_丙烯基、2_丙烯基、^ 甲基-乙烯基、丁烯基、2_丁稀基、3_丁烯基、卜甲基-卜 丙烯基、2甲基-丙烯基、卜甲基丙烯基、2_甲基丙 缚基、丨―戊烯基、2_戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、丨_甲 基-1-丁烯基、2-甲基]•丁烯基、3_甲基小丁烯基、卜甲 基-2-丁烯基、2_甲基_2· 丁烯基、％甲基_2_ 丁烤基、卜甲 基-3-丁稀基、2-甲基_3_丁烯基、3_甲基冬丁稀基、工，卜二 132207.doc -28· 200909421 曱基-2-丙烯基、l，2-二曱基_ι_丙烯基、1&gt;2_二甲基_2_丙烯 基、1-乙基-1-丙烯基、丨_乙基_2_丙烯基、丨—己烯基、2_己 烯基、3-己烯基、4·己烯基、5_己烯基、丨_甲基戊烯 基、2-甲基-1-戊烯基、3_曱基戊烯基、4_甲基戊烯 基、1-甲基-2-戊烯基、2_甲基_2_戊烯基、3甲基戊烯 基、4_曱基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-曱基_3-戊烯 基、3曱基-3-戊烯基、4_甲基_3_戊烯基、丨-曱基_4_戊烯 基、2-甲基_4-戊烯基、3_曱基_4_戊烯基、4_甲基戊烯 基、1,1-二甲基-2-丁烯基、ι，;μ二曱基_3丁烯基、二曱 基-1-丁烯基、1，2-二甲基_2_丁烯基、U·二曱基_3•丁烯 基、1，3·二曱基-1-丁烯基、二甲基_2_丁烯基、I〗·二 曱基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3丁烯基、2,3_二曱基丁烯 基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3_二 曱基-1-丁烯基、3,3-二曱基·2-丁烯基、丨_乙基_丨_丁烯基、 1-乙基-2-丁烯基、1_乙基_3_ 丁烯基、2_乙基_丨_ 丁烯基、2_ 乙基-2-丁烯基、2-乙基_3_丁烯基、U1，2_三甲基_2•丙烯 基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、K乙基_2_甲基丙烯基及 乙基-2-甲基-2-丙稀基。 如本文中所使用之術語”CVC6烯氧基，，係指經由氧原子連 接的具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈烯基（如上所述），諸 如乙烯氧基、烯丙氧基（丙歸_3_基氧基）、甲基烤丙氧基、 丁烯-4-基氧基及其類似基團。 如本文中所使用之術語”ere6烯硫基&quot;係指經由硫原子連 接的具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈烯基（如上所述），例 132207.doc •29- 200909421 如乙烯基硫基、烯丙基硫基（丙烯_3_基硫基）、曱基烯丙基 硫基、丁烯-4-基硫基及其類似基團。 如本文中所使用之術語” CVC6烯基羰基”係指在烯基中之 任何鍵處經由羰基之碳原子鍵結的具有2至6個碳原子之直 鏈或支鏈烯基（如上所述），例如乙烯羰基、烯丙羰基（丙 稀-3-基幾基）' 甲基稀丙幾基、丁烯_4基，基及其類似基 團。
如本文中所使用之術語”CyC6烯氧基羰基，，係指經由氧羰 基之碳原子（RO-C(O)- ; R^cvc6烯基）鍵結的具有2至6個 石厌原子的直鏈或支鏈稀基（如上所述），例如乙烯氧基羰 基、烯丙氧基羰基（丙烯_3_基氧基羰基）、曱基烯丙氧基羰 基、丁烯-4-基氧基羰基及其類似基團。 如本文中所使用之術語&quot;c^C6烯基羰氧基π係指經由羰氧 基之氧原子鍵結（R-C(0)_0_ ; R=C2_C6烯基）的具有2至6個 碳原子之直鏈或支鏈烯基（如上所述），例如乙烯基羰氧 基、烯丙基羰氧基(丙烯基羰氧基）、甲基烯丙基羰氧 基、丁烯-4-基羰氧基及其類似基團。 如本文中所使用之術語” era烯基胺基”係指經由硫原子 連接的具有2至6個碳原子之錢或支料基（如上所述）， 例如乙烯基胺基、稀丙基胺基（丙稀_3_基胺基）、曱基稀丙 基胺基、丁烯-4-基胺基及其類似基團。 酿 上 酿 如本文中所使用之術語”c2_C6稀基績醯基&quot;係指經由石黃 基（s〇2)連接的具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈稀基（如 所述）’例如乙烯基磺醯基、烯丙基磺醯基(丙烯_3_基磺 132207.doc -30- 200909421 基）、甲基烯丙基績醯基、丁烯-4-基績醯基及其類似基 團。 如本文中所用且於CrC6炔氧基、c2_c6炔基胺基、c2-C6 炔基硫基、Cz-C：6炔基磺醯基、c2-c6炔基羰基、c2-c6炔氧 基羰基及Cs-C：6炔基羰氧基中之術語&quot;c2_c6炔基&quot;係指具有2 至6個碳原子且含有至少一個三鍵的直鏈或支鏈不飽和烴 基，諸如乙块基、丙_1_炔_1_基、丙_2_炔_丨_基、正丁 _ι_ 炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁 _卜炔_4_基、正丁 _2_炔_卜 基、正戊-1-炔-1-基、正戊·丨-炔」—基、正戊_丨_炔_4_基、 正戊-1-炔-5-基、正戊_2-炔-1-基、正戊_2_炔_4-基、正戊_ 2-炔-5-基、3-曱基丁·丨-炔―％基、3_曱基丁_丨_炔_4_基、正 己1-炔-1-基、正己_1_炔_3_基、正己_卜炔_4_基、正己卜 炔-5-基、正己_丨_炔_6_基、正己_2_炔_丨_基、正己_2炔_4· 基、正己-2-炔-5-基、正己_2-炔_6_基、正己_3_炔_丨_基、 正己-3-炔-2-基、3·甲基戊小炔小基、3_甲基戊」炔-% 基、3-甲基戊小炔_4_基、3_甲基戊小快_5_基、4_甲基戍_ 1-炔-1-基、4-曱基戊_2_炔_4_基或4_甲基戊_2_炔_5_基及其 類似基團。 ' 如本文中所使用之術語&quot;C2_C6炔氧基&quot;係指經由氧原子連 接的具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上所述），諸 如炔丙氧基(丙炔-3-基氧基）、丁炔·3_基氧基、丁炔_4_基 氧基及其類似基團。 、如本文中所使用t術語&quot;c2_C6快基硫基”係指經由硫原子 連接的具有2至6個碳原子之直鏈或支賴基（如上所述）， 132207.doc -31 · 200909421 诸如快丙基硫基（丙快-3-基硫基）、丁快-3-基硫基、丁炔· 4-基硫基及其類似基團。 如本文中所使用之術語&quot;CrC6炔基羰基&quot;係指在炔基中之 任何鍵處經由羰基之碳原子鍵結的具有2至6個碳原子之直 鏈或支鏈炔基（如上所述），例如炔丙基羰基（丙炔_3_基羰 基）、丁炔-3-基羰基、丁炔_4_基羰基及其類似基團。 如本文中所使用之術語&quot;CrC6块氧基幾基&quot;係指經由氧幾 基之碳原子鍵結（RO-C(O)- ; R=C2_C6炔基）的具有2至6個 碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上所述），例如炔丙氧基羰基 (丙炔-3-基氧基羰基）、丁炔_3_基氧基羰基、丁炔_4_基氧 基幾基及其類似基團。 如本文中所使用之術語”CrC6炔基羰氧基”係指經由羰氧 基之氧原子鍵結（R-C(O)-O- ; R=C2_C6炔基）的具有2至6個 碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上所述），例如炔丙基羰氧基 (丙炔-3-基羰氧基）、丁炔_3•基羰氧基、丁炔基羰氧基 及其類似基團。 如本文中所使用之術語”CrC6炔基胺基”係指經由硫原子 連接的具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上所述）， 諸如快丙基胺基（丙炔基胺基）、了块_3·基胺基、丁快_ 4-基胺基及其類似基團。 如本文中所使狀術語”c2_C6炔基續醒基&quot;係指經由續醯 基（S〇2)連接的具有2至6個碳原子之直鏈《支鏈快基（如上 所述）諸如炔丙基磺醯基（丙炔_3•基磺醯基）、丁炔基 碩醯基、丁炔_4_基磺醯基及其類似基團。 132207.doc -32· 200909421 如本文中所使用之術語”C3-Cls環烷基&quot;係指單環或雙環 或多環烴基，其具有3至12個碳原子卜C3_Cl2環烷基）、通 常3至8個碳原子（=C3_C8環烧基）、尤其3至6個碳原子（心 C6環烷基）。單環基團之實例包含環丙基、環丁基、環戊 土裒己基J 裒庚基、環辛基、環壬基及環癸基。雙環基 團之實例包含雙環[2·2」]庚基、雙環[3.U]庚基、雙環 [2.2.2]辛基及雙環[3 21]辛基。 f&quot; \
K $本文中所使用之術語”芳基&quot;係指C6_C!4芳烴基團，諸 如本基、萘基、蒽基及菲基。芳基較佳為苯基。 術語&quot;芳氧基”係指經由氧原子與分子之其餘部分結合的 如以上所定義之芳基。實例為苯氧基及萘氧基。 術語&quot;芳硫基&quot;係指經由硫原子與分子之其餘部分結合的 如以上所定義之芳基。實例為苯硫基及萘硫基。 與苯基稠合之苯基為萘基。 Ά或6貝非芳族(亦#飽和或部分不飽和 苯基例如為2,3-二氯苯…基、苯并氧雜環戍基2: -氫苯并嗟吩基…爾基”克基、咬烯 基及其類似基團。 +开一心烷 兴）貝或6員芳族雜環稠合（與 基的實例在下文中提供 中所使用之術語，，雜芳基，，（”單環或雙環5員至_ 可：^係指具有5個或6個環成員之單環雜芳族基團，兑 了 /、5貝、6員或7員碳環 、 成員㈣^ w 從而具有8至10之環 數’其…環成員中之卜㈠或4者(較佳卜2 132207.doc -33· 200909421 或3者）在各情況下為彼&amp;想a 群的雜原子。獨立地選自由氧、氣及硫組成之 子之其餘部分連接。碳環，：成貝或經由氣環成員與分 基、5員至1雜環基及苯^雜環料係選自環烧 基=單環雜芳環之實例包括三噪基 基基、::r…
美…亞u基、四嗤基、嗟嗤基…惡峻基…塞二嗤 基惡二。基及^唾基。 與笨環稠合之5員至6貢雜^ 合之笨環)之管…員至6員雜芳環稠 其之實例為啥琳基、異啥琳基。引。朵基、十奉 土、，基、^基、苯并咬喃基、苯并㈣基、苯并 唑基、苯并嚼唾基、苯并嗟哇基、苯并嗯。坐基及苯并 ^基。與環烯基環稠合之巧至巧雜芳環之實例為二氣 n木基、二氫，秦基、二氫異啊基、二氫㈣基、二氣 異啥琳基、咣烯基、咣基及其類似基團。 術语”雜芳氧基&quot;係指經由氧原子與分子之其餘部分結合 的如以上所定義之雜芳基。 、° 〇 街语”雜芳硫基”係指經由硫原子與分子之其餘部分結合 的如以上所定義之雜芳基。 、° 〇 術β吾雜環基”（”飽和或部分不飽和雜環&quot;）包含具有$戋6 個％成員及1、2、3或4個（較佳1、2或3個）雜原子作為環成 員的非芳族飽和或部分不飽和雜環。雜環基可經由碳環成 員或經由氮環成員與分子之其餘部分連接^非芳族環之實 例包括吡咯啶基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑 i322〇7.d〇c -34- 200909421 啉基、咪唑啉基、四氫呋％ _ « 一虱呋喃基、1，3-二氧戊 %基、間二氧雜戊烯基、 軋 其 s L果基、二氫噻吩基、噁唑啶 基 '異噁唑啶基、噁唑啉基、 疋 ^ 異噁唑啉基、噻唑啉基、異 塞唑啉基、噻唑啶基、異 、 啶其r 塞1D疋基、氧硫雜環戊烷基、哌 啶基、哌嗪基、哌喃基、二气 風*σ底喃基、四氫π辰喃基、1 3 -二氧雜環己院基及Μ_二氧 以 衣匕烷基、硫哌喃基、二氫 石瓜哌喃基、四氫硫哌喃基、 m _ . . t 馬啉基、噻嗪基及其類似基 '' ^ 5或2個羰基作為環成員t t e Km 6 a .^ “ 农取貝之雜裱之實例包含吡咯 11 定-2-酮基、吡咯咬_2 $ _ ，—_基、咪唑啶_2_酮基、噁唑啶^ 2-酮基&quot;塞嗤咬_2，基及其類似基團。 術語”雜環氧基”係指經由氧原子與分子之其餘部分結合 的如以上所定義之雜環基。 術5吾雜ί展硫某位At A- 1 . 土係彳9經由硫原子與分子之其餘部分結合 的如以上所定義之雜環基。 κ 如本文中所使用之術語，，直鏈或支鏈cvc6烧二基&quot;係指具 有至個炭原子的直鏈或支鏈飽和貌基（如上所述），其中 α玄等基團中之氣原子之一者已由另一鍵結位置置換。直鏈 Cl-C6烷二基之實例包含甲二基、 二基、 7 5 _ I || 基、丁-1，4-- a w 戊_ 1，5-二基、己-1，6-二基。支鍵 烷二基之實例包含乙-1，1-二基 '丙·1，1-二基'丁 基、1_甲基乙-1，2'二基、1，2-二曱基乙-1,2-二基、1_乙基 *&quot; 1.2— — _ 、1 γτ~&gt; &gt; * “甲基丙-1，3-二基、2-甲基丙-1，3-二基及其 類似基團。 式化〇物之群包括其中A為式A.1之基團的化合物（稱為 132207.doc •35- 200909421 的化合物（稱為式1.2 式ι.ι之化合物）及其中A為式A2之基團 之化合物）。
(1-2) 本發明之一較佳實施例係關於如本文中所示的式M之化 合物。 以下針對式I化合物以及式T i及12之化合物之各變數、 本發明之用途及方法之特徵及本發明之組合物之較佳實施 例所作出的註釋在單獨的情況下以及較佳彼此組合的情況 下皆有效。 基團X較佳為硫原子。 i. T較佳選自由以下各者組成之群：_C(=0)_RC、_c(=0)_ ' -C(=〇)-SRe &gt; -C(=〇)-NR-RB' . .C(=S)-R- . .C(=S)- 0RD’、-c(=s)-sre’、丨rB2、_c(=NRle) RC,、 c( NR )-〇R、_c(=NRlg)-SRE、-c(=NR丨h)-NRB丨RB2，盆 中/1、RB2、RB2'、RC、RC、RD、R、Re、RE,、R〜、 R R及尺具有上述含義之一者。R1更佳地為-C(=S)-NRB1RB2 ’其中rB】及rB2具有上述含義之一者。 基團及較佳彼此獨立地選自由以下各者組成之 群.虱、C丨-C3烷基、CrC3烯基、c2_c3炔基（其中最後三 132207.doc • 36 - 200909421 個所提及之基團可具有1或2個獨立選自以下各者的取代 基：鹵素、Cl_C3烷氧基及CVC3鹵烷氧基）、未經取代或可 具有1、2或3個取代基R、C3_C6環烷基、未經取代或可具 有1 2或3個取代基Rlf之苯基、未經取代或可具有丨、2或 3個取代基111}1之吡啶基，其中Rle、Rlf及Rlh具有上述含義 之一者。 基團RB2較佳選自由以下各者組成之群：未經取代或可 具有1、2或3個取代基Rle之C3_C6環烷基、未經取代或可具 有1、2或3個取代基Rf之苯基及未經取代或可具有i、2或3 個取代基Rh之吡啶基，其中Rie、Rlf及Rih具有上述含義之 一者。 基團R較佳選自具有1或2個選自以下各者之基團的 Cs烷基：C(=0)〇H、芳氧基、芳硫基或Ci_C4烷氧基羰 基，其中最後二個所提及之基團未經取代或可具有〗或2個 獨立選自以下各者之基團：CN、N〇2、鹵素、Ci_c3烷 基、cvc3烷氧基、Cl-c3鹵烷基、Cl_C3鹵烷氧基及c3_C6 環烷基。 基團Rc'較佳選自由以下各者組成之群：氫、^_〇3烷 基、Cj-C3烯基、Ca-C3炔基（其中最後三個所提及之基團可 具有1或2個獨立選自以下各者之取代基：鹵素、€：1_(：3烷 氧基、CVC3鹵烷氧基、CVC3烷硫基、Cl_c3鹵烷硫基及 Cs-C：6環烷基）、未經取代或可具有i、2或3個取代基Rle之 C3_C0環烧基、未經取代或可具有1、2或3個取代基Rlf之苯 基及未經取代或可具有1、2或3個取代基Rih之吡啶基，其 132207.doc '37- 200909421 中Rle、Rlf&amp;Rlh具有上述含義之一者。 基團RD、RE較佳彼此獨立地選自由以下各者組成之群： CyC3烯基、CrC3炔基（其申最後兩個所提及之基團可具有 1、2或3個獨立選自以下各者的取代基：_素、c〗_c3烷氧 基、C〗-C3鹵烷氧基、烷硫基、c〗-C3鹵烷硫基及c3-c0環烷基）、未經取代或可具有i、2或3個取代基Rle之c3_ 環烷基、未經取代或可具有丨、2或3個取代基Rlf之苯基 及未經取代或可具有1、2或3個取代基Rlh2吡啶基，其中 Rle、尺“及尺❶具有上述含義之一者。 基團RD’、RE’較佳彼此獨立地具有針對rd、rE所指定之 較佳含義之一者或係選自氫或Ci_C3烷基，該Ci_c3烷基未 經取代或具有1、2或3個獨立選自以下各者的取代基：鹵 素、CVC3烷氧基、CVC3鹵烷氧基、烷硫基' CVC3 鹵烷硫基及C3-C6環烷基。 其中R係選自由C^C：8烯基、CVC8炔基及C3-C8環院基 (CrC8環烷基未經取代或可具有1至4個如上所定義之取代 基Rle)組成之群的式I化合物亦較佳。 其中R1係選自由以下各者組成之群的式丨化合物亦較佳： -S(=0)-Rf , -S(=〇)2-Rg &gt; -S(=0)2-NRB,RB2' &gt; -P(=〇)RH,RH2 , -P(=S)RH1RH2，其中 rbi、RB2’、RF、RG、rH1 及 rH2具有上 述含義之一者。 基團RF、R°、RH1及RH2較佳彼此獨立地選自由以下各者 組成之群：氫、Ci-C3烷基、CVC3烯基、C2-C3炔基（其中 最後二個所提及之基團可具有1、2或3個彼此獨立地選自 132207.doc -38- 200909421 以下各者的取代基：鹵素、CrC3烷氧基、c〗_C3 _貌氧 基、CrC：3烷硫基、CrC3鹵烷硫基及CVC6環烷基）、未經 取代或可具有丨、2或3個取代基Rle之C3_C6環烷基、未經取 代或可具有丨、2或3個取代基Rlf之苯基及未經取代或可具 有1、2或3個取代基R^h之吡啶基，其中Rle、Rlf及Rlh具有 上述含義之一者。 基團R2較佳選自由以下各者組成之群：氫、自素、Ci c3烷基、CVC3烷氧基、Cl-C3鹵烷基及（^-(：3鹵烷氧基D r2 更佳選自氫、氟、氣、溴、甲基、曱氧基、二氟曱基、= 氟甲基、二氟曱氧基及三氟甲氧基。 基團R較佳選自虱、鹵素、C1-C3烧基及烧基。 R更佳選自氫、氟、氣、溴、甲基、二氟甲基及三氟曱 基。 其中R2連同R3—起形成選自_〇_CH2-〇-、_0_Ch2_CH2_或 -O-CF^O-之二價基團的式“匕合物亦較佳。 基團R4較佳選自：氫、鹵素、（VC3烷基、Cl-c3烧氧 基、CVC3鹵烷基及心-匸3鹵烷氧基。R4更佳選自氫、氟、 氣、溴、甲基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、二獻甲氧 基及三氟甲氧基。 在本發明之一較佳實施例中，R2及R3不同於氫。 在本發明之另一較佳實施例中，R2及R4不同於氫。 基團R5較佳選自：氫、鹵素、（VC3烷基、Cl-C3烧氧 基、CVC3鹵烷基及（VC3鹵烷氧基。R5更佳選自氫、氟、 氣、溴、甲基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、二氟曱氧 132207.doc •39- 200909421 基及三氟曱氧基。 基團R6較佳選自：鹵素、CVC3烷基、Ci-q烷氧基、c]_ C3鹵烷基及CVC3鹵烷氧基。R6更佳選自氟、氯、漠、甲 基、甲氧基、二氟甲基、三氟曱基、二氟甲氧基及三氟甲 氧基。 基團R7較佳為氫。其中R7為鹵素、Cl-c：3烷基、（^(^烷 氧基、C^-C：3鹵烷基或Ci-C3鹵烷氧基的化合物亦較佳。特 定而言，R7係選自氫、氟、氣、溴、曱基、甲氧基、二氟 曱基、三氟曱基、二氟曱氧基及三氟曱氧基。
團R2、R及R4具有上述含義之一者且#表示式】之鍵結位置） 係選自如以下式Ar i中所示的芳族部分，其中R2在處於鄰 位（相對於式I化合物之其餘部分之鍵結位置）之碳原子處連 接，R3在緊鄰基團CR2且處於間位（相對於鍵結位置）之碳 (.；原子處連接，且r4在處於基團CR2之對位之碳原子處連
其中基團R、R3及R4具有上述含義之一者，尤其較佳含義 之一者，且#母次表示式I之其餘部分之鍵結位置。 在Ar 1部分中，基團R2較佳選自由以下各者組成之群： 132207.doc -40- 200909421 氫、鹵素、（VC3烷基、CrC3烷氧基、Cl_C3鹵烷基及Cl· C3鹵烷氧基。R2更佳選自氫、氟、氣、溴、甲基、甲氧 基、二敗甲基、三氟曱基、二氟甲氧基及三氟曱氧基。 在Ar 1部分中，基團R3較佳選自氫、鹵素、C「C3烷基及
Cl_C3鹵烷基。R2更佳選自氫、氟、氯、溴、甲基、二氟 甲基及三氟甲基。 其中在Ar 1部分中基團R2連同R3—起形成選自-〇-CH2- 〇-、-O-CIVCH2-或-〇_Cf2_〇-之二價基團的式I化合物亦較 佳。 在Ar 1部分中’基團R4較佳選自氫、鹵素、Cl_C3烷基、 c]-(：3院氧基、Cl_C3鹵烷基及Cl_C3鹵烷氧基。R4更佳選自 氫、氟、氣、溴、甲基、甲氧基、二氟甲基、三氟曱基、 二氟甲氧基及三氟甲氧基。 在本發明之一較佳實施例中，Ar 1部分中之基團R2及R3 不同於氫。 在本發明之另一較佳實施例中，Ar 1部分中之基團尺2及 R4不同於氫。 較佳地’芳族部分
(其中基團R5及R6具有上述含義之一者且#表示式1其餘部分 之鍵結位置）係選自如以下式Ar 2中所示的芳族部分，其中 R5在處於間位（相對於式合物之其餘部分之鍵結位置）之 132207.doc -41 - 200909421 反原子處連接，R6在處於剩餘間位（相冑於鍵結位置）之碳 原子處連接且R7為氫： /、中基團R及R具有上述含義之—者且#表示式k其餘部 分之鍵結位置。 在上述Ar 2邛分中，基團R5較佳選自由以下各者組成之 群：氯、函素、Cl-c3烧基、Ci_C3^氧基、Ci_Cj烧基及 ?-c3鹵烷氧基。r5更佳選自氫、氟、氯、溴、甲基、甲 氧基一氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基及三氟甲氧基。 在上述Ar 2部分中，基團R6較佳選自由以下各者組成之 群鹵素CVC3烷基、Cl_c3院氧基、Ci_c3齒院基及c「 C3鹵烷氧基。R6更佳選自氟、氣、漠、甲基、甲氧基、二 氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基及三氟甲氧基。 本發明之—較佳實施例係關於式I，化合物
其中A、R、R3、r4、尺5及尺6具有上述含義之一者。 式1化。物之群包括其中A為式A.1之基團的化合物（下文 中稱為弋1之化合物）及其中A為式A.2之基團的化合物 132207.doc •42- 200909421
在式Γ·1及Γ·2中，R1較佳具有以上指定為較佳含義之含 義之一者。X尤其為硫原子。 在一更佳實施例中，本發明係關於式j化合物，尤其式 L1 ' 1.2、I’、I’.l及1’.2之化合物，其中 R係選自氫、鹵素、C丨-C3烷基、C丨-C3烷氧基、κ3鹵 烷基及C^C：3鹵烷氧基，尤其氫、氟、氯、溴、甲基、甲 氧基、二氟甲基、三氟甲基' 二氟曱氧基及三氟曱氧基； R3係選自氫、鹵素、C丨-C3烷基及CVC：3鹵烷基，尤其 氫、氟、氣、溴、曱基、二氟曱基及三氟曱基；或 R2 連同 R3— 起形成選自-〇_CH2-CH2-、-〇-CH2-〇-或 CF2-0-之二價基團； R係選自鼠、鹵素、C]-C3烧基、C1-C3烧氧基、（^-(^3齒 烧基及C!-C3鹵炫氧基，尤其氫、氟、氯、溴、甲基、甲 氧基、二氟曱基、三氟曱基、二氟甲氧基及三氟甲氧基； R5係選自氫、鹵素、CVC3烷基、CVC3烷氧基、Cl-c3齒 烧基及CVC3鹵烧氧基，尤其氫、氧、氯、溴、曱基、甲 132207.doc -43 · 200909421 氧基、二氟甲基 基；且 二氟甲基、二氟甲氧基及三氟甲氧 R6係選自_素、Cl_C3烧基、Ci_M氧基、Ci_c』燒基 及c丨烷氧基’尤其氟、氯 '溴、甲基、甲氧基、一
敗甲基、三氟甲基、二氣甲氧基及三氟甲氧基； 或其對映異構體、非對映異構體或鹽。 在本發明之一較佳實施例中，式jΛ、i 2、r、r」及r 2 中之基團R2及R3不同於氫。 ’ 在本發明之另一較佳實施例中 Γ.2中之基團R2及R4不同於氫。 通式I之尤其較佳化合物之實例為以下表中所 之化合物。此外，針對表中之徊 ' 表中之個別變數所述之含義可為豆 本身，可獨立地為其所述之含義 &quot; 3我（相關取代基之尤其軔 實施例）之組合。 、1主 式 Ι·1、1.2、I， 1.1及 表A :式Γ. 1之較佳化合物之實例為式γ -A之化合物 V.;，
(1_ 小 A) 其中r2、R3、R4、R5及R6具有與以下 含義（化合物 I.’l-A.l 至 I’.i_a.25〇〇)。 表1之各列相對應 的 表1 132207.doc -44 - 200909421
R2 R3 R4 R5 R6 Α·1 F H H H F Α-2 C1 H H H F Α·3 ch3 H H H F Α-4 cf3 H H H F Α-5 och3 H H H F Α-6 F F H H F Α-7 Cl F H H F Α-8 ch3 F H H F Α-9 cf3 F H H F Α-10 och3 F H H F Α-11 F Cl H H F Α-12 Cl Cl H H F Α-13 ch3 Cl H H F Α-14 cf3 Cl H H F Α·15 och3 Cl H H F Α·16 F ch3 H H F Α-17 Cl ch3 H H F Α-18 ch3 ch3 H H F Α-19 cf3 ch3 H H F Α-20 OCH3 ch3 H H F Α-21 F cf3 H H F Α-22 Cl cf3 H H F Α-23 ch3 cf3 H H F Α·24 cf3 cf3 H H F Α-25 OCH3 cf3 H H F Α-26 F H F H F Α-27 Cl H F H F Α-28 ch3 H F H F Α-29 cf3 H F H F Α-30 och3 H F H F Α-31 F F F H F Α-32 Cl F F H F Α-33 ch3 F F H F Α·34 cf3 F F H F Α-35 och3 F F H F Α-36 F Cl F H F Α-37 Cl Cl F H F Α-38 ch3 Cl F H F Α-39 cf3 Cl F H F
R2 R3 R4 R5 R6 A-40 OCH3 Cl F H F A-41 F ch3 F H F A-42 Cl ch3 F H F A-43 ch3 ch3 F H F A-44 cf3 ch3 F H F A-45 och3 ch3 F H F A-46 F cf3 F H F A-47 Cl cf3 F H F A-48 ch3 cf3 F H F A-49 cf3 cf3 F H F A-50 OCH3 cf3 F H F A-51 F H Cl H F A-52 Cl H Cl H F Α·53 ch3 H Cl H F A-54 cf3 H Cl H F A-55 och3 H Cl H F A-56 F F Cl H F A-57 Cl F Cl H F A-58 ch3 F Cl H F A-59 cf3 F Cl H F A-60 och3 F Cl H F A-61 F Cl Cl H F A-62 Cl Cl Cl H F A-63 ch3 Cl Cl H F A-64 cf3 Cl Cl H F A-65 och3 Cl Cl H F A-66 F ch3 Cl H F A-67 Cl ch3 Cl H F A-68 ch3 ch3 Cl H F A-69 cf3 ch3 Cl H F A-70 och3 ch3 Cl H F A-71 F cf3 Cl H F A-72 Cl cf3 Cl H F A_73 ch3 cf3 Cl H F A-74 cf3 cf3 Cl H F A-75 och3 cf3 Cl H F A-76 F H ch3 H F A-77 Cl H ch3 H F A-78 ch3 H ch3 H F 132207.doc -45- 200909421
R2 R3 R4 R5 R6 A-79 cf3 H ch3 H F A-80 〇CH3 H ch3 H F A-81 F F ch3 H F A-82 Cl F ch3 H F A-83 ch3 F ch3 H F A-84 cf3 F ch3 H F A-85 och3 F ch3 H F A-86 F Cl ch3 H F A-87 Cl Cl ch3 H F A-88 ch3 Cl ch3 H F A-89 cf3 Cl ch3 H F A-90 och3 Cl ch3 H F A-91 F ch3 ch3 H F A-92 Cl ch3 ch3 H F A-93 ch3 ch3 ch3 H F A-94 cf3 ch3 ch3 H F A-95 och3 ch3 ch3 H F A-96 F cf3 ch3 H F A-97 Cl cf3 ch3 H F A-98 ch3 cf3 ch3 H F A-99 cf3 cf3 ch3 H F A-100 och3 cf3 ch3 H F A-101 F H cf3 H F A-102 Cl H cf3 H F A-103 ch3 H cf3 H F A-104 cf3 H cf3 H F A-105 och3 H cf3 H F A-106 F F cf3 H F A-107 Cl F cf3 H F A-108 ch3 F cf3 H F A-109 cf3 F cf3 H F A-110 och3 F cf3 H F A-111 F Cl cf3 H F A-112 Cl Cl cf3 H F A-113 ch3 Cl cf3 H F A-114 cf3 Cl cf3 H F A-115 och3 Cl cf3 H F A-116 F ch3 cf3 H F A-117 Cl ch3 cf3 H F
R2 R3 R4 R5 R6 A_118 ch3 ch3 cf3 H F A-119 cf3 ch3 cf3 H F A-120 och3 ch3 cf3 H F A-121 F cf3 cf3 H F A-122 Cl cf3 cf3 H F A-123 ch3 cf3 cf3 H F A-124 cf3 cf3 cf3 H F A-125 och3 cf3 cf3 H F A-126 F H H F F A-127 Cl H H F F A-128 ch3 H H F F A-129 cf3 H H F F A-130 och3 H H F F A-131 F F H F F A-132 Cl F H F F A-133 ch3 F H F F A-134 cf3 F H F F A-135 och3 F H F F A_136 F Cl H F F A-137 Cl Cl H F F A-138 ch3 Cl H F F A-139 cf3 Cl H F F A-140 OCH3 Cl H F F A-141 F ch3 H F F A-142 Cl ch3 H F F A-143 ch3 ch3 H F F A-144 cf3 ch3 H F F A-145 OCH3 ch3 H F F A-146 F cf3 H F F Α·147 Cl cf3 H F F A-148 ch3 cf3 H F F A-149 cf3 cf3 H F F A-150 OCH3 cf3 H F F A-151 F H F F F A-152 Cl H F F F A-153 ch3 H F F F A-154 cf3 H F F F A-155 och3 H F F F A-156 F F F F F 132207.doc • 46- 200909421
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R2 R3 R4 R5 R6 Α-196 F cf3 Cl F F Α-197 Cl cf3 Cl F F Α-198 ch3 cf3 Cl F F Α-199 cf3 cf3 Cl F F Α-200 och3 cf3 Cl F F Α-201 F H ch3 F F Α-202 Cl H ch3 F F Α-203 ch3 H ch3 F F Α-204 cf3 H ch3 F F Α-205 och3 H ch3 F F Α-206 F F ch3 F F Α-207 Cl F ch3 F F Α-208 ch3 F ch3 F F Α-209 cf3 F ch3 F F Α-210 OCH3 F ch3 F F Α-211 F Cl ch3 F F Α-212 Cl Cl ch3 F F Α-213 ch3 Cl ch3 F F Α-214 cf3 Cl ch3 F F Α-215 OCH3 Cl ch3 F F Α-216 F ch3 ch3 F F Α-217 Cl ch3 ch3 F F Α·218 ch3 ch3 ch3 F F Α-219 cf3 ch3 ch3 F F Α-220 OCH3 ch3 ch3 F F Α-221 F cf3 ch3 F F Α-222 Cl cf3 ch3 F F Α-223 ch3 cf3 ch3 F F Α-224 cf3 cf3 ch3 F F Α-225 OCH3 cf3 ch3 F F Α-226 F H cf3 F F Α-227 Cl H cf3 F F Α-228 ch3 H cf3 F F Α-229 cf3 H cf3 F F Α-230 OCH3 H cf3 F F Α-231 F F cf3 F F Α-232 Cl F cf3 F F Α-233 ch3 F cf3 F F Α-234 cf3 F cf3 F F 132207.doc 47· 200909421
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R2 R3 R4 R5 R6 A-2185 OCH3 F Cl Cl cf3 A-2186 F Cl Cl Cl cf3 A-2187 Cl Cl Cl Cl cf3 A-2188 ch3 Cl Cl Cl cf3 A-2189 cf3 Cl Cl Cl cf3 A-2190 OCH3 Cl Cl Cl cf3 A-2191 F ch3 Cl Cl cf3 A-2192 Cl ch3 Cl Cl cf3 A-2193 ch3 ch3 Cl Cl cf3 A-2194 cf3 ch3 Cl Cl cf3 A-2195 OCH3 ch3 Cl Cl cf3 A-2196 F cf3 Cl Cl cf3 A-2197 Cl cf3 Cl Cl cf3 A-2198 ch3 cf3 Cl Cl cf3 A_2199 cf3 cf3 Cl Cl cf3 A-2200 och3 cf3 Cl Cl cf3 A-2201 F H ch3 Cl cf3 A-2202 Cl H ch3 Cl cf3 A-2203 ch3 H ch3 Cl cf3 A-2204 cf3 H ch3 Cl cf3 A-2205 OCH3 H ch3 Cl cf3 A-2206 F F ch3 Cl cf3 A-2207 Cl F ch3 Cl cf3 A-2208 ch3 F ch3 Cl cf3 A-2209 cf3 F ch3 Cl cf3 A-2210 och3 F ch3 Cl cf3 A-2211 F Cl ch3 Cl cf3 A-2212 Cl Cl ch3 Cl cf3 A-2213 ch3 Cl ch3 Cl cf3 A-2214 cf3 Cl ch3 Cl cf3 A-2215 och3 Cl ch3 Cl cf3 A-2216 F ch3 ch3 Cl cf3 A-2217 Cl ch3 ch3 Cl cf3 A-2218 ch3 ch3 ch3 Cl cf3 A-2219 cf3 ch3 ch3 Cl cf3 A-2220 och3 ch3 ch3 Cl cf3 A-2221 F cf3 ch3 Cl cf3 A-2222 Cl cf3 ch3 Cl cf3 A-2223 ch3 cf3 ch3 Cl cf3 R2 R3 R4 R5 R6 A-2224 cf3 cf3 ch3 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R2 R3 R4 R5 R6 —--- cf3 ----- •一 _CF3 A-2497 C1 cf3 cf3 cf3 A-2498 ch3 cf3 cf3 cf3 R2 R3 R4 R5 R6 A-2499 cf3 CFi cf3 cf3 cf3 A-2500 och3 cf3 cf3 cf3 cf3 表B:式IU之較佳化合物之實例為式m化合物，
(化合物 I.，卜 Β·1 至 I'.l-B.25〇〇)。 表C :式Γ.1之較佳化合物 之實例為式Γ.ΐ-c之化合物，
R4 (M-C) 其中 R2、R3、R4、R5&amp;r6 有與表1之各列相對應的含義 (化合物 Γ.卜 c.l 或 r.l-C.2500)。 表D :式Γ· 1之較佳化合物之會如* 132207.doc
R6 Η 貫例為式I，.l-D之化合物， 200909421 其中r2、 K、H4、R5 及 M 罝 (化合物I’lh &gt;、表1之各列相對應的含義 丄…至以七义⑽）。 表E .式Γ. 1$較佳化合物之 H3c^s\ \ 例為式Γ.1-Ε之化合物，°, Τ
(Ι'·1-Ε)
八 R、R及R具有與表1之各列相對應的含義 (化合物 Γ.1-Ε.1 至 Γ.1-Ε.2500)。 表二式!)'1之Α佳化合物之實例為式…邛之化合物，ΪΎ
R6 (IM-F) 其中R2、R3、R4、r5及r6且有
/、有與表1之各列相對應的含義 (化合物 Γ.Ι-F.l 至 r.l-F.2500)。 表G :式Γ. 1之較佳化合物之實 -CI 丄 II ci-
例為式Γ. 1 - G之化合物 其中R2、R3、R4、R5及R6具有 與表1之各列相對應的含義 132207.doc •78· 200909421 (化合物I'Kg」至ri_G25〇〇)
(IM-Η) ( (化合物㈣至㈣^與表丨之各列相對應的含義 表义式之較佳化合物之實例為式⑴之化合物，
(M-J) 其中R2、R3、R4、R5及R6具有 '、表1之各列相對應的含&amp; (化合物 Γ.Ι-J.l 至 1 .1-J.2500)。 β 3 義 表Κ :式11.1之較佳化合物之訾2 i為式I’.l-K之化合物，
…yN? f丨 、R6 CM-K) 132207.doc •79- 200909421 其中 R2、R3、R4、115及 R6 具 有/、表1之各列相對應的含義 (化合物 Γ.1-Κ.1 至 Γ.1-Κ.2500)。 表L :式Γ. 1之較佳化合物之實彳丨 Br j為式Γ.Ι-L之化合物’
(化合物 Γ.Ι-L.l 至 I’.l-L.2500)
R 其中R2、、R4、R5及R6具有鱼矣， “ /、表1之各列相對應的含義 (化合物 Γ.1-Μ.1 至 Γ.1-Μ.2500)。 表N :式Γ· 1之較佳化合物之實例盍々τ
R6 (IM-N) J馬式Γ.1-Ν之化合物， 132207.doc -80- 200909421 其中 R2 、 R3 . Λ 、R、R及R具有與 (化合物I，1 M , 衣1之各列相對應的含美 •bN.l 至 Γ.1-Ν.2500)。 3 義 .之較佳化合物之實例 - 今式Γ.1-0之化合物，
(化合物 Γ.1-0.1 至 I，.1-0.2500)。 表 Ο :式 I· 1 表P :式Γ. 1之較佳化合物之實例為,ΓΛ Γ· 1-P之化合物
(I'.1-P) (化合物 Γ.1-Ρ.1 至 Ι，·1-Ρ.2500)。 表Q :式Γ· 1之較佳化合物之實例Α J馮式I · 1-Q之化合物’
R6 132207.doc •81 · 200909421 其中R2、R3、R4、R5及R6具有與表1之各列相對應的含義 (化合物 I'.l-Q.l 至 2500)。 式I化合物之製備可根據流程1至4中所提供之實例完 成’但不限於如下製備路線： 式L1及L2之化合物可例如根據WO 2005/63724中所述之 製備程序，如流程丨中所示，藉由使式π.丨化合物及/或其 互k異構體ΙΙ.2與式πΐ化合物（例如烷化劑、醯化劑或其類 似物）反應來加以製備。該反應之主要產物為式1.1之化合 物（常為經分離的單一異構體）。 流程1
R5-LG $ ==離去基，例如鹵素、 (丨丨1) 芳基磺醯氧基或烷基$醯氧基
式II. 1之化合物及其式II.2之互變異構體可例如藉由流程 2及3中所示之合成路線，由相應的二苯基乙胺…來製備。 式Π.1之化合物及其式：!1.2之互變異構體（其中父為8)可根據 132207.doc -82- 200909421 流程2所不之方法獲得 流程2 :
根據流程2所說明之方法，將丨，2_二苯基胺基乙烷^藉由 習知方法（例如使IV與硫光氣反應）轉化為相應的異硫氰酸 醋 V(參見例如 Houben-Weyl，E4，&quot;Methoden der
Orgamschen Che-mie&quot;’ 第 IIIc章，第 837-842 頁）。接著使 異硫氰酸酯V與式VI之胺基乙醇衍生物反應，從而獲得式 vii之硫脲化合物。胺基乙醇衍生物VI與異硫氰酸酯v之反 應可根據標準有機化學方法執行，參見例如Bi〇_sci. Biotech. Biochem. 1992，56 (7) , 1062_1〇65。可將由此所 得之硫脲藉由習知方法環化，從而獲得所要式噻唑啉 化合物（其中x*s)。化合物VII之環化反應可例如在酸催 132207.doc -83- 200909421 化下或在脫水條件下，例如藉由三信反應（Mitsunobu，s反 應）達成（參見 Tetrahedron Letters 1999，40，3125-3128)。 式II化合物（其中X為〇)可藉由流程3所示之方法獲得。 在流程3中，Y意謂011或卤素且z意謂氫、烷基或鹵素，尤 其為氟。 流程3
Biochemistry and Physiology 30，1988，第 190-197頁），藉 由使π與氣曱酸苯酯（諸如氣曱酸4_氣苯酯）反應將二苯基 胺基乙烧IV轉化為相應的式νΙΠ之胺基曱酸酯。根據j. Org· Chem· 1998，63 ’ 8515-8521中所述之方法，在三曱 基氣石夕院存在下，使由此所得之胺基曱酸酯VIII與式VI之 胺基乙醇衍生物反應’從而獲得式VILai 2_羥基乙基脲 {Y=OH}。2-經基乙基脲可根據以下文獻中所述之程序環 化為°惡唾琳化合物n : 〇rg Lett. 1999，1，1705-1708或 132207.doc -84- 200909421
Tetrahedron Lett, 1992，33，2807-2810。 或者’可根據以下文獻中所述之方法將經取代之2 _氯乙 基脲 VII.a{Y=鹵素}環化：Bi00rg. Med. Chem Lett 1994 ， 4 ， 2317-2322 ° 流程4
(Vll.a) 在流程4中，Hal為_素，尤其為氯。氣乙基脲VHa可藉 由使相應的式以之二苯基乙胺與2_ _基乙基異氰酸^ IX(尤其2-氣乙基異氰酸酯）反應而獲得。 式IV之二苯基乙胺可例如如流程5中所示，藉由將經適 當取代之陰離子同等物（例#有機金屬〖合物χιι)添加至經 適當取代之含有C=N鍵的化合物χι中來製備（參看例如
Chem. Rev. 1998，98，1407-1438)。 流程5 132207.doc 〇7 «5
例如 Na.K.U MgCI_MgBr -85 - 200909421
中已為人熟矣起始亞胺XI亦包括例如Tetrahedron 1 999, 55, 8883-8904中所述的對掌性化合物。 以相應羧醯胺為起始物，製備類似於式IV之胺之化合物 的一般方法已描述於US 4536599中。 或者，式1.2之化合物可藉由例如還原性胺化（參看流程 6)將式IV之第一胺轉化為式XIV之第二胺，繼之添加經適 ¥取代之式XV之異硫氰酸醋（諸如異硫氰酸乙酿氧基乙酿） 且隨後皂化反應來獲得。式XV之異硫氰酸酯可例如根據
Coll. Czech. Chem. Comm. 1986，51，112-117 中戶斤述之程 序來製備。 可藉由習知方法將由此所得之硫脲χΥΙ環化，從而獲得 式1.2之唑啉化合物。化合物χνΐ之環化可根據流程2中所 示之用於製備式II化合物的反應達成。 流程6
132207.doc -86- 200909421 S=C=N\^\〇_Ri (XV) , =例如乙醯基、苯曱醯基， Si(Me)3
O-R' R。 1) 皂化作用 2) 脫水作用/¾化 作用
f \ 或者，如流程7所示，使異硫氰酸酯V (參看流程2 )與經 適當取代之式XVII之胺基乙醇反應，從而獲得硫脲 XVIII。胺基乙醇XVII與異硫氰酸酯V之反應可根據流程2 所示之方法執行。硫脲XVIII可根據流程2或7所示之方法 轉化為式1.1之化合物。 流程7
132207.doc -87 200909421 R2 (皂化作用）
R3 (X = S) 脫水作用/環化 作用 或者，通式L2之化合物可根據流程8且根據 2〇〇6/125748中所述之類似程序或w〇 2〇〇7/〇2〇3八中0 類似苯甲基胺基噻唑啉所述之類似程序，藉由使經適2對
代之唑啉XIV(參看流程6)與唑啉化合物χιχ反應來製 流程8 °
-般而言’式Γ化合物可藉由上述方法製備。若個別化 合物無法經由上述路線製備，則其可藉由使式他化 合物衍生化或藉由所述合成路線之常見修改版來製備。舉 例而言，在個別情況下，某些以之化合物可有利地藉由 酉旨水解、醯胺化、S旨化、_分解、烯&amp;、還原、氧化及其 類似方式，由式I之其他化合物製備。 反應混合物可以常^式來處理，例如與核合、將各 相分離及適當時藉由層析術（例如經由氧化銘切膠）純化 粗產物。有些中間物及最終產物可以無色或淡褐色黏狀油 形式獲得，其在減壓下及在適度高溫τ可脫除揮發性組分 132207.doc •88· 200909421 或由揮發性組分純化而得。若中間物及最終產物係以固體 形式獲得，則其可藉由再結晶或分解來純化。 式I化合物因其優良活性而可用於控制動物害蟲。 因此，本發明亦提供一種控制動物害蟲之方法，該方法 包含用殺害蟲有效量之如以上所定義之式1化合物或其趟 或組合物處理害蟲、其食物供應、其樓息地或其繁殖場， 或其中害蟲生長或可能生長之植物、植物繁殖物、土壤、 f區域材料或％境，或欲加以保護以防害蟲侵襲或侵擾的 、材料、植物、植物繁殖物、土壤、表面或空間。 較佳地，本發明之方法用於保護植物繁殖物（尤其種子） 及由其長成之植物以防動物害蟲侵襲或侵擾且包含用殺空 蟲有效量之如以上所定義之式I化合物或其農業上可Μ 之孤或用救害蟲有效量之如以上及以下所定義之農業組合 物處理植物繁殖物（尤其種子）。本發明之方法不限於保護 已根據本發明經處理之&quot;基質”(植物、植物繁殖物，諸如種 (子土壤物貝等），且亦具有預防效果，從而，例如，可 “蔓由4處理之植物繁殖物所長成之植物（該植物本身未 經處理）。 就本發明而言，”動物害蟲”較佳選自節肢動物及線蟲， 更佳選自有害昆蟲、蜘蛛類及線蟲，且甚至更佳選自昆 蟲、蜱蜗及線蟲。 本發明進一步提供用於對抗該等動物害轰之農業組合 物該組合物包含殺害蟲有效量之至少一種通式】之化合 或y種其辰業上適用之鹽及至少一種農學上可接受 132207.doc -89- 200909421 之惰性液體及/或固體載劑及視需要至少一種界面活性 劑。 根據本發明，該組合物可含有單一式I之活性化合物或 其鹽，或幾種式I之活性化合物或其鹽之混合物。本發明 之組合物可包含個別異構體或異構體之混合物，以及個別 互變異構體或互變異構體之混合物。 式I化合物及包含其的殺蟲組合物為用於控制節肢害蟲 及線蟲的有效試劑。可由式I化合物控制的動物害蟲包括 例如： 鱗翅目（Lepidoptera)晃蟲’例如小地老虎（Agrotis ypsilon)、黃地老虎（Agrotis segetum)、棉葉波紋葉蛾 (Alabama argillacea)、黎豆夜蛾（Antiearsia gemmatalis)、 蘋實巢蛾（Argyresthia conjugella)、丫 紋夜蛾（Autographa gamma)、松樹尺蠼（Bupalus piniarius)、後黃小卷蛾 (Cacoecia murinana)、棉褐帶卷蛾（Capua reticulana)、小 冬蛾（Cheimatobia brumata)、雲杉卷葉蛾（Choristoneura fumiferana)、西方雲杉財蟲（Choristoneura occidentalis)、 美洲黏蟲（Cirphis unipuncta)、蘋果蠹蛾（Cydia pomonella)、歐洲松毛蟲（Dendrolimus pini)、瓜野填 (Diaphania nitidalis)、巨座玉米煩（Diatraea grandiosella)、埃及金剛鑽（Earias insulana)、小玉米棋 (Elasmopalpus lignosellus)、葡萄培蛾（Eupoecilia ambiguella)、歐洲松枝蛾（Evetria bouliana)、粒膚地老虎 (Feltia subterranea)、大蠛填（Galleria mellonella)、李小食 132207.doc -90- 200909421 心蟲（Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲（Grapholitha molesta)、棉鈴蟲（Heliothis armigera)、美洲煙葉蛾 (Heliothis virescens)、美洲棉鈴蟲（Heliothis zea)、菜螟 (Hellula undalis)、灰裙尺虫蔓蛾（Hibernia defoliaria)、美國 白蛾（Hyphantria cunea)、蘋果巢蛾（Hyponomeuta malinellus)、番％ 蠹蛾（Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺墁 (Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾（Laphygma exigua)、咖 啡潛葉蛾（Leucoptera coffeella)、旋紋潛葉蛾（Leucoptera scitella)、斑點潛葉蛾（Lithocolletis blancardella)、葡萄衆 果小卷蛾（Lobesia botrana)、黃綠絛煩（Loxostege sticticalis)、舞毒蛾（Lymantria dispar)、僧尼毒蛾 (Lymantria monacha)、窄翅潛葉（Lyonetia clerkella)、天幕 毛蟲（Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾（Mamestra brassicae)、花旗松毒蛾（Orgyia pseudotsugata)、歐洲玉米 煩（Ostrinia nubilalis)、冬夜蛾（Panolis flammea)、紅齡·蟲 (Pectinophora gossypiella)、雜色地老虎（Peridroma saucia)、圓掌舟蛾（Phalera bucephala)、馬鈴薯塊莖蛾 (Phthorimaea operculella)、橘細潛蛾（Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶（Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾 (Plathypena scabra)、小菜蛾（Plutella xylostella)、大豆夜 蛾（Pseudoplusia includens)、松梢卷葉蛾（Rhyacionia frustrana)、番祐潛葉蛾（Scrobipalpula absoluta)、麥蛾 (Sitotroga cerealella)、葡萄長鬚卷葉蛾（Sparganothis pilleriana)、草地黏蟲（Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾 132207.doc -91 - 200909421 (Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾（Spodoptera litura)、松 異帶蛾（Thaumatopoea pityocampa)、櫟綠卷葉蛾（Tortrix viridana)、粉紋夜蛾（Trichoplusia ni)及雲杉小卷葉蛾 (Zeiraphera canadensis)； 甲蟲（鞘翅目（Coleoptera))，例如梨長吉丁（Agrilus sinuatus)、具條叩曱（Agriotes lineatus)、黯金針蟲 (Agriotes obscurus)、六月金龜（Amphimallus solstitialis)、 穿孔姓蟲（Anisandrus dispar)、棉鈐象甲（Anthonomus grandis)、蘋果花象甲（Anthonomus pomorum)、線形隱食 曱（Atomaria linearis)、大松小蠹（Blastophagus piniperda)、 天幕枯葉蛾（Blitophaga undata)、蠶豆象（Bruchus rufimanus)、婉豆象（Bruchus pisorum)、扁豆象（Bruchus lentis)、蘋果卷葉象甲（Byctiscus betulae)、甜菜大龜甲 (Cassida nebulosa)、豆葉曱（Cerotoma trifurcata)、甘藍莢 象甲（Ceuthorrhynchus assimilis)、莖象鼻蟲（Ceuthorrhynchus napi)、甜菜脛跳甲（Chaetocnema tibialis)、煙草金針蟲 (Conoderus vespertinus)、天冬負泥曱（Crioceris asparagi)、 長角葉曱（Diabrotica longicornis)、十二星瓜葉曱 (Diabrotica 12-punctata)、玉米根葉曱（Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲（Epilachna varivestis)、煙草跳曱 (Epitrix hirtipennis)、棉鑽 心 蟲（Eutinobothrus brasiliensis)、松樹象曱（Hylobius abietis)、埃及苜蓿象曱 (Hypera brunneipennis)、苜蓿葉象甲（Hypera postica)、雲 杉八齒小蠢（Ips typographus)、具條負泥蟲（Lema 132207.doc ·92· 200909421 bilineata)、黑角負泥蟲（Lema melanopus)、馬鈴薯甲蟲 (Leptinotarsa decemlineata)、甜菜金針蟲（Limonius californicus)、稻象甲（Lissorhoptrus oryzophilus)、棉線蟲 (Melanotus communis)、油菜露尾曱（Meligethes aeneus)、 忽布魚S角金龜（Melolontha hippocastani)、西方五月總金龜 (Melolontha melolontha)、稻負泥蟲（Oulema oryzae)、黑藤 象曱（Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象曱（Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿葉甲（Phaedon cochleariae)、油菜藍跳甲 (Phyllotreta chrysocephala)、金龜種（Phyllophaga sp.)、庭 園麗金龜（Phyllopertha horticola)、蕪菁淡足跳甲 (Phyllotreta nemorum)、黃曲條跳甲（Phyllotreta striolata)、曰本麗金龜（Popillia japonica)、婉豆葉象甲 (Sitona lineatus)及穀象（Sitophilus granaria); 雙翅目（Diptera)昆蟲，例如埃及伊蚊（Aedes aegypti)、 刺擾伊蚊（Aedes vexans)、墨西哥橘實繩（Anastrepha ludens)、五斑按蚊（Anopheles maculipennis)、地中海實蠅 (Ceratitis capitata)、姐症金繩（Chrysomya bezziana)、美洲 金繩（Chrysomya hominivorax)、稻金蝇（Chrysomya macellaria)、高樑癭蚊（Contarinia sorghicola)、盾波繩 (Cordylobia anthropophaga)、五帶淡色庫蚊（Culex pipiens)、瓜實蝇（Dacus cucurbitae)、油橄欖實繩（Dacus oleae)、芸苔笑癭蚊（Dasineura brassicae)、黃腹廄蠅 (Fannia canicularis)、大馬胃蠅（Gasterophilus intestinalis)、 刺舌繩（Glossina morsitans)、騷擾角绳（Haematobia 132207.doc -93- 200909421 irritans)、鞍形癭蚊（Haplodiplosis equestris)、種绳 (Hylemyia platura)、紋皮繩（Hypoderma lineata)、美洲斑 潛繩（Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛罐（Liriomyza trifolii)、山羊綠織（Lucilia caprina)、銅綠繩（Lucilia cuprina)、絲光綠蠅（Lucilia sericata)、白楊花蠅（Lycoria pectoralis)、黑森麥桿蠅（Mayetiola destructor)、家繩 (Musca domestica)、廏腐繩（Muscina stabulans)、羊鼻绳 (Oestrus ovis)、瑞典麥稈繩（Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅 (Pegomya hysocyami)、蔥蠅（Phorbia antiqua)、甘藍蠅 (Phorbia brassicae)、麥蠅（Phorbia coarctata)、櫻桃實绳 (Rhagoletis cerasi)、蘋果實繩（Rhagoletis pomonella)、牛 it(Tabanus bovinus)、普通大蚊（Tipula oleracea)及歐洲大 蚊（Tipula paludosa); 薊馬（缨翅目（Thysanoptera))，例如蘭花薊馬 (Dichromothrips corbetti)、煙草褐薊馬（Frankliniella fusca)、苜稽薊馬（Frankliniella occidentalis)、花薊馬 (Frankliniella tritici)、橘實莉馬（Scirtothrips citri)、稻莉 馬（Thrips oryzae)、南黃薊馬（Thrips palmi)及煙薊馬 (Thrips tabaci); 膜翅類（膜翅目（Hymenoptera))，例如新疆菜葉蜂 (Athalia rosae)、切葉蟻（Atta cephalotes)、南美切葉蟻 (Atta sexdens)、德州切葉蟻（Atta texana)、小長角葉蜂 (Hoplocampa minuta)、歐洲蘋果長角葉蜂（Hoploeampa testudinea)、廚蟻（Monomorium pharaonis)、熱帶火蠘 132207.doc -94- 200909421 (Solenopsis geminata)及紅火犧（Solenopsis invicta); 異翅目（Heteroptera)，例如喜綠蜂（Acrosternum hilare)、多毛長蝽（Blissus leucopterus)、煙草黑斑盲堵 (Cyrtopeltis notatus)、棉紅蝽（Dysdercus cingulatus)、棉 缚（Dysdercus intermedius)、麥扁盾培（Eurygaster integriceps)、棉褐蝽（Euschistus impictiventris)、葉足緣 墙（Leptoglossus phyllopus)、牧草盲培（Lygus lineolaris)、 牧草盲蜂（Lygus pratensis)、稻綠蝽（Nezara viridula)、甜 菜檢網蝽（Piesma quadrata)、麥蝽（Solubea insularis)及新 熱帶紅背培（Thyanta perditor); 同翅類（同翅目（Horn opt era))， 例如驢豆财 (Acyrthosiphon onobrychis)、落葉松球蚜（Adelges laricis)、豆瓣蚜（Aphidula nasturtii)、蠶豆蚜（Aphis fabae)、佛氏对（Aphis forbesi)、蘋果财（Aphis pomi)、棉 蚜（Aphis gossypii)、醋栗蚜（Aphis grossulariae)、施氏蚜 (Aphis schneideri)、、繡線菊财（Aphis spiraecola)、山茨財 (Aphis sambuci)、婉丑财（Acyrthosiphon pisum)、馬铃薯 長鬚蚜（Aulacorthum solani)、銀葉粉虱（Bemisia argentifolii)、薊短尾財（Brachycaudus cardui)、圓尾财 (Brachycaudus helichrysi)、桃黑短尾蚜（Brachycaudus persicae)、梅財（Brachycaudus prunicola)、甘藍財 (Brevicoryne brassicae)、角釘毛蚜（Capitophorus horni)、 方翅網培（Cerosipha gossypii)、草莓毛管財（Chaetosiphon fragaefolii)、茶蘼隱瘤額蚜（Cryptomyzus ribis)、諾曼尼椎 132207.doc -95- 200909421 球財（Dreyfusia nordmannianae)、雲杉椎球辑（Dreyfusia piceae)、根瘤蚜（Dysaphis radicola)、綠箸財 (Dysaulacorthum pseudosolani)、蘋粉紅劣蚜（Dysaphis plantaginea)、梨财（Dysaphis pyri)、蠶豆微葉輝（Emp〇asca fabae)、梅大尾蚜（Hyalopterus pruni)、茶蘼苦菜財 (Hyperomyzus lactucae)、麥長管虫牙（Macrosiphum avenae)、大戟長管財（Macrosiphum euphorbiae)、薔薇長 管蚜（Macrosiphon rosae)、蠶豆修尾蚜（Megoura viciae)、 梨蚜（Melanaphis pyrarius)、薔薇麥蚜（Metopolophium dirhodum)、桃蚜（Myzus persicae)、冬蔥财（Myzus ascalonicus)、櫻桃黑瘤額蚜（Myzus cerasi)、煙蚜（Myzus persicae)、變異蚜（Myzus varians)、蒿苣蚜（Nasonovia ribis-nigri)、褐稻虱（Nilaparvata lugens)、囊柄癭綿蚜 (Pemphigus bursarius)、蔗飛虱（Perkinsiella saccharicida)、 蛇麻疲額財（Phorodon humuli)、蘋木風（Psylla mali)、梨木 乱（Psylla piri)、冬蔥溢瘤財（Rhopalomyzus ascalonicus)、 玉米溢管財（Rhopalosiphum maidis)、稻麥财（Rhopalosiphum padi)、蘋果草溢管财（Rhopalosiphum insertum)、馬拉圓尾 財（Sappaphis mala)、馬利圓尾虫牙（Sappaphis mali)、麥二又 财（Schizaphis graminum)、裂賴葉財(Schizoneura lanuginosa)、麥長管財（Sitobion avenae)、白背飛風 (Sogatella furcifera)、溫室白粉乱（Trial euro des vaporariorum)、大桔財（Toxoptera aurantiiand)及葡萄根瘤 財（Viteus vitifolii); 132207.doc -96- 200909421 白蟻（等翅目（Isoptera))，例如歐洲木白蟻（Calotermes flavicollis)、普通白蟻（Leucotermes flavipes)、黃胸散白蟻 (Reticulitermes flavipes)、南歐網紋白蟻（Reticulitermes lucifugus)及金花白蟻（Termes natalensis); 直翅目（Orthoptera)，例如家總蟀（Acheta domestica)、 東方非嫌（Blatta orientalis)、德國小嫌（Blattella germanica)、歐洲球螋（Forficula auricularia)、歐洲螻蛄 (Gryllotalpa gryllotalpa)、飛蝗（Locusta migratoria)、雙帶 蚱猛（Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱猛（Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥蚱蜢（Melanoplus mexicanus)、遷徙蚱蜢 (Melanoplus sanguinipes)、落磯山蚱蜢（Melanoplus spretus)、紅翅蝗（Nomadacris septemfasciata)、美洲大蠊 (Periplaneta americana)、美洲蚱蜢（Schistocerca americana)、沙漠 4皇（Schistocerca peregrina)、摩洛哥戟紋 蝗（Stauronotus maroccanus)及溫室蟋螽（Tachycines asynamorus)； 蛛形綱（Arachnoidea)，諸如蜘蛛類（蜱蟎目（Acarina)), 例如隱喙蜱科（Argasidae)、蜱科（Ixodidae)及疥蟎科 (Sarcoptidae)，諸如美洲花蜱（Amblyomma americanum)、 彩飾花蜱（Amblyomma variegatum)、波斯隱嗓蜱（Argas persicus)、具環方頭蜱（Boophilus annulatus)、藍蜱 (Boophilus decoloratus)、微小牛蜱（B〇ophilus microplus)、 森林革蜱（Dermacentor silvarum)、馬羚蜱（Hyai〇_a truncatum)、羊硬蜱（Ixodes ricinus)、南非麻痹蜱（Ix〇des 132207.doc -97- 200909421
rubicundus)、嗓碑（Ornithodorus moubata)、耳殘嗓蜱 (Otobius megnini)、雞皮刺蜗（Dermanyssus gallinae)、羊 癢蟎（Psoroptes ovis)、具尾扇頭蜱（Rhipicephalus appendiculatus)、雙寄主壁風（Rhipicephalus evertsi)、疮 蟎（Sarcoptes scabiei)，及癭蟎科（Eriophyidae spp.)，諸如 蘋刺瘿蟎（Aculus schlechtendali) ' 橘鏽蟎（Phyllocoptrata oleivora)及柑桔癭蜗（Eriophyes sheldoni);附線瞒科 (Tarsonemidae spp·)，諸如草莓蜗（Phytonemus pallidus)及 多食樹線蜗（Polyphagotarsonemus latus);細鬚蜗科 (Tenuipalpidae spp.)，諸如紫偽葉蟎（Brevipalpus phoenicis);葉蜗科（Tetranychidae spp.)，諸如朱砂葉瞒 (Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎（Tetranychus kanzawai)、太平洋紅葉蜗（Tetranychus pacificus)、棉紅虫知 蛛（Tetranychus telarius)及棉葉蟎（Tetranychus urticae)、蘋 果紅蜘蛛（Panonychus ulmi)、橘全爪蟎（Panonychus citri) 及草地小爪蜗（oligonychus pratensis); 蚤目（Siphonatera)，例如印度鼠蚤（Xen〇pSylla cheopsis)、 角葉蚤屬（Ceratophyllus spp.); 該等組合物及式（I)化合物適用於控制線蟲，尤其植物寄 生線蟲，諸如根瘤線蟲、北方根瘤線蟲（Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲（Meloidogyne incognita)、爪咱:根瘤 線蟲（Meloidogyne javanica)及其它根瘤線蟲屬 (Meloidogyne)種； 胞囊型線蟲，黃金線蟲（Globodera rostochiensis)及其它 132207.doc -98- 200909421 球形胞囊屬（Globodera)種；小麥胞囊線蟲（Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲（Heterodera glycines)、甜菜胞囊線 蟲（Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲（Heterodera trifolii)及其它胞囊線蟲屬（Heterodera)種；種瘤線蟲，粒 線蟲屬（Anguina)種；莖葉線蟲，葉芽線蟲屬 (Aphelenchoides)種；螫刺線蟲，刺線蟲（Belonolaimus longicaudatus)及其它刺線蟲屬（Belonolaimus)種；松樹線 蟲，松材線蟲（Bursaphelenchus xylophilus)及其它傘滑刃 屬（Bursaphelenchus)種；環形線蟲，環線蟲屬（Criconema) 種、環紋線蟲屬（Criconemella)種、擬環線蟲屬 (Criconemoides)種、中環線蟲屬（Mesocriconema)種；莖線 蟲，馬鈴薯腐敗線蟲（Ditylenchus destructor)、玉米莖線蟲 (Ditylenchus dipsaci)及其它莖線蟲屬（Ditylenchus)種；錐 線蟲’錐線蟲屬（Dolichodorus)種；螺旋線蟲，多帶螺旋 線蟲（Helicotylenchus multicinctus)及其它螺旋線蟲屬 (Helicotylenchus)種；鞘線蟲，勒線蟲屬（Hemicycliophora) 種及擬賴線蟲（Hemicriconemoides)種；水稻穿根線蟲 (Hirshmanniella)種；矛形線蟲，矛形線蟲屬（Hoploaimus) 種；假根瘤線蟲，假根瘤線蟲屬（Nacobbus)種；針線蟲， 細長針線蟲（Longidorus elongatus)及其它長針線蟲屬 (Longidorus)種；擬墊刃線蟲，擬墊刃屬（paratyienchus) 種，根腐線蟲，加州根腐線蟲（Pratylenchus neglectus)、 穿根線蟲（Pratylenchus penetrans)、彎曲針線蟲 (Pratylenchus curvitatus)、壞殖線蟲（pratylenchus goodeyi) 132207.doc -99- 200909421 及其它根腐線蟲屬（Pratylenchus)種；穿孔線蟲，穿孔線蟲 (Radopholussimilis)及其它穿孔線蟲屬（Radopholus)種；腎 形線蟲，旋形線蟲（Rotylenchus robustus)及其它盤旋線蟲 屬（Rotylenchus)種；盾線蟲屬（Scutellonema)種；殘根線 蟲，原始毛刺線蟲（Trichodorus primitivus)及其它殘根線 蟲屬（Trichodorus)種、擬殘根線蟲屬（paratrichodorus)種； 阻長線蟲’阻長線蟲（Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮 化線蟲（Tylenchorhynchus dubius)及其它矮化線蟲屬 (Tylenchorhynchus)種；柑桔線蟲類，塾刃線蟲屬 (Tylenchulus)種；劍線蟲，劍線蟲屬（Xiphinema)種；及其 它植物寄生線蟲種。 在本發明之一較佳實施例中，式！化合物係用於控制昆 蟲或蜘蛛類，尤其鱗翅目、鞘翅目、纓翅目及同翅目之昆 蟲及蜱蟎目之蜘蛛類。本發明之式〗化合物尤其適用於控 制纓翅目及同翅目之昆蟲。 式I化合物或包含其的殺蟲組合物可藉由使植物/作物與 殺害蟲有效量之式〗化合物接觸來用於保護生長植物及作 物以防動物害蟲(尤其昆蟲、粉蟎科或蜘蛛類)侵襲或侵 擾。術語’’作物”係指生長作物與收穫作物。 又 浮Γ化二：可轉化為常用調配物，例如溶液、乳液、懸 斤液H、粉末、糊狀物及顆粒。使用形 目的而定；在各情況下，其應確保本、 且均句分布。 月之化合物之精細 調配物係以已知方式來製備（欲回顧，請參見例如：仍 132207.doc -100- 200909421
3,060,084 ; EP-A 707 445(用於液體濃縮物）；Browning ’ &quot;Agglomeration&quot; » Chemical Engineering &gt; Dec. 4 » 1967 » 147-48 ； Perry's Chemical Engineer's Handbook，第 4版， McGraw-Hill，New York，1963，第 8_57 頁及其後；WO 91/13546 ； US 4,172,714 ； US 4,144,050 ； US 3,920,442 ； US 5,180,587 ； US 5,232,701 ； US 5,208,030 ； GB 2,095,558 ； US 3,299,566 ； Klingman j Weed Control as a
Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961 ; Hance 等人，Weed Control Handbook，第 8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989 及 Mollet，H.， Grubemann，A.，Formulation technology，Wiley VCH Verlag GmbH ’ Weinheim (Germany)，2001，2. D. A.
Knowles &gt; Chemistry and Technology 〇f Agrochemical
Formulations - Kluwer Academic Publishers &gt; Dordrecht - 1998 (ISBN 0-7514-0443-8))，例如用適於調配農用化學品
之助劑（諸如溶劑及/或載劑；需要時，乳化劑、界面活性 劑及分散劑、防腐劑、消泡劑、防㈣n用於種子處理調 配物犄，亦視情況有著色劑及/或黏合劑及/或凝膠劑）擴充 活性化合物。 f當溶劑之實例為水、芳族溶劑（例如8〇1卿〇產品：二 甲苯）、石犧（例如礦物油飾份）、醇類（例如甲醇、丁醇、 、醇笨甲醇）、酮類（例如環己明’丁内酿卜比洛咬嗣 •:匕哈咬酮[NMP]、N-辛基吼洛。定酮[Ν〇ρ])、乙酸醋 (二乙酸乙二酿）、二醇類、脂肪酸二甲醯胺、脂肪酸及脂 132207.doc 200909421 肪酉“：原則上，亦可使用溶劑混合物。 適s札化劑為非離子型及陰離子型乳化劑（例如聚氧化 乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽及芳基磺酸鹽）。 刀政劑之實例為木質素亞硫酸鹽廢液及曱基纖維素。 適用的界面活性劑為木質磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二 丁基#%酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽；烷基芳基磺 酉文π烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、脂肪醇硫酸鹽、脂肪酸 (及砍馱化知肪醇二醇醚；此外為磺酸化萘及萘衍生物與甲 醛之縮σ物、萘或萘磺酸與酚及曱醛之縮合物、聚氧化乙 稀辛基紛&amp;|、乙氧基化異辛基紛、辛基紛、壬基紛、烧基 酝聚乙一醇醚、二丁基苯基聚乙二醇醚、三硬脂醯基苯基 聚乙一醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇與脂肪醇氧化乙烯縮合 物乙氧基化蓖麻油、聚氧化乙烯烷基醚、乙氧基化聚氧 化丙烯月桂醇聚乙二醇醚縮醛、山梨糖醇酯、木質亞硫 酸鹽廢液及曱基纖維素。 I 適用於製備可直接喷霧之溶液、乳液、糊狀物或油性分 月:液的物質為具有中至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油或 柴油；此外煤焦油及植物或動物來源之油；脂族烴、環烴 及芳知，例如曱苯、二甲苯、石壞、四氮蔡、烧基化茶 或其衍生物；曱醇；乙醇；㈣；丁醇；環己醇；環己 酮；異佛爾酸I (isophorone);強極性溶劑，例如二曱亞 石風、N-甲基吼n各啶酮或水。 亦可將諸如甘油m二醇之时劑及殺細菌劑 添加至調配物中。 132207.doc -102· 200909421 適當消泡劑為例如基於矽或硬脂酸鎂的消泡劑。 適當防腐劑為例如雙氣紛（dichlorophen)。 種子處理調配物另外可包含黏合劑及視情況著色劑。 可添加黏合劑以改良處理之後活性物質於種子上之黏著 性。適當黏合劑為嵌段共聚物EO/PO界面活性劑，以及聚 乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸 酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、&amp;乙烯胺、聚乙烯醯 胺、I乙稀亞胺（Lupasol®、Polymin®)、聚驗、聚胺基甲 酸酯、聚乙酸乙烯酯、曱基纖維素及由該等聚合物所衍生 之共聚物。 調配物中視情況亦可包括著色劑。適詩種子處理調配 物之著色劑或染料為若丹明B(Rh〇damin B)、c丨顏料紅 112、C·1.溶劑紅1、顏料藍15:4、顏料藍15:3、顏料藍 15:2、顏料藍15:1、顏料藍8〇、顏料黃丨、顏料黃丨〗、顏料 紅112、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅⑴、顏料紅 53:1、顏料橙43、顏料撥34、顏料撥5、顏料綠％、顏料 綠7、顏料白6、顏料褐25、驗性紫1〇、驗性紫49、酸性红 51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸性黃&amp;驗性紅 10、鹼性紅1 〇 8。 膠凝劑之實例為角又菜（Satiagel®)。 粉末、用於散布之物質及可去、作太 貝次了知化產物可藉由將活性物質 與固體載劑混合或伴隨研磨來製備。 顆粒（例如包衣顆粒、浸清 貢顆粒及均質顆粒）可藉由使活 性化合物與固體載劑黏結來製備。 132207.doc 200909421 口體载劑之實例為礦物土’諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、 高嶺土、美國活性白土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武 —+ 、4* 、y 、 ♦土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧 化鎮$狀合成材料、肥料（諸如硫酸銨、鱗酸敍、硝酸 素）及植物來源產物（諸如穀粉、樹皮粉、木粉及堅 果设私）、纖維素粉末及其他固體載劑。 (
般而δ，調配物包含〇別至％重量％、較佳〇」至9〇重 里/(&gt;之活性化合物。在此情況下，活性化合物係以90至 重量/〇較佳95至1 〇〇重量。/。之純度（根據NMR光譜）使 用。 出於種子處理之目的’各別調配物可稀釋2_1()倍，形成 活性化合物濃度為〇.〇1至6〇重量。Λ、較佳〇丨至4〇重量％的 即用型製劑。 式I化口物可按原狀、以其調配物之形式或以由其所製 備之使用形式（例如以可直接噴霧之溶液、粉末、懸浮液 或分散液、乳液、油性分散液、糊狀物、粉化產物、用於 政布之物質或顆粒之形式），藉助於喷霧 '霧化、起塵、 散布或傾塗加以使用。使用形式完全視預定目的而定，其 旨在確保本發明活性化合物在各情況下之儘可能最精細： 分布。 水性使用形式可由乳液濃縮物、糊狀物或可濕性粉末 (可噴霧粉末、油性分散液）藉由添加水來製備。為製備乳 液、糊狀物或油性分散液，可藉助於濕潤劑、增黏劑、2 散劑或乳化劑將按原狀或溶解於油或溶劑中想 \切買在水中 132207.doc -104- 200909421 、増黏劑、 且該等濃縮 ' 。“、、、而，亦可製備包含活性物質、濕潤劑 刀散劑或礼化劑及適當時溶劑或油之濃縮物， 物適於用水稀釋。 即用型製劑中 化。一般而言， 量 〇/〇。 之活性化合物濃度可在相對較廣範圍内變 其為0.0001至10重量％ ’較佳為〇 01至1重 '舌陡化合物亦可成功地用於超低容量法（ULV)中，使施 (帛包含超過95重量％之活性化合物的調配物或甚至使施: 不具有添加劑之活性化合物成為可能。 調配物之實例如下： h供葉面施用之水稀釋產物。出於種子處理之目的， '亥等產物可在經稀釋或未經稀釋之情況下施用於種子。 A) 水溶性濃縮物（SL、ls) 將10重量份之活性化合物溶解於9〇重量份之水或水溶性 ’合劑中。或者，添加濕潤劑或其他助劑。活性化合物經水 (：稀釋後'合解，從而獲得具有10% (w/w)活性化合物的調配 物。 B) 分散性濃縮物（DC) 藉由添加1 0重量份之分散劑（例如聚乙烯吡咯啶，將 20重量份之活性化合物溶解於7〇重量份之環己酮中。經水 稀釋後得到分散液，從而獲得具有2〇% (w/w)活性化合物 之調配物。 C) 可乳化濃縮物（EC) 藉由添加十二烷基苯磺酸鈣及莲麻油乙氧化物（在各情 132207.doc -105- 200909421 況下為5重量份），將1 5重量份之活性化合物溶解於7重量 份之二甲苯中。經水稀釋後得到乳液，從而獲得具有15〇/。 (w/w)活性化合物之調配物。 D) 乳液（EW、EO、ES) 藉由添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧化物（在各情 況下為5重量份），將25重量份之活性化合物溶解於35重量 伤之一曱本中。藉助於乳化機（例如Ultraturax)將該混合物 引入30重量份之水中且製成均勻乳液。經水稀釋後得到乳 液’從而獲得具有25% (w/w)活性化合物之調配物。 E) 懸浮液（SC、〇D、FS) 在授動式球磨機中，藉由添加10重量份之分散劑、濕潤 劑及70重量份之水或有機溶劑，將20重量份之活性化合物 磨碎，以得到精細活性化合物懸浮液。經水稀釋後得到活 性化合物之穩定懸浮液’從而獲得具有20% (w/w)活性化 合物之調配物。 F) 水分散性顆粒及水溶性顆粒（WG、sG) 藉由添加50重量份之分散劑及濕潤劑，將5〇重量份之活 性化合物精細研磨，且藉助於技術設備（例如擠壓機、喷 霧峪、流化床）製成水可分散性或水溶性顆粒。經水稀釋 後侍到活性化合物之穩定分散液或溶液，從而獲得具有 50% (w/w)活性化合物之調配物。 G) 水力散性粉末及水溶性粉末（wp、sp、ss、ws) 在轉子定子型研磨機中，藉由添加25重量份之分散 ^ m #1及碎膠’將75重量份之活性化合物研磨。經水 132207.doc 200909421 稀釋後得職性化合物之 女w , 〜刀政液或溶液，從而獲得具 有75 /〇 (w/w)活性化合物之調配物。 H)凝膠調配物（GF) 在攪動式球磨機中，藉由 # ,ν . ^ ^ +加10重量份之分散劑、1重 里伤之膠凝劑、濕潤劑及7 香旦a 、 ]及70重®份之水或有機溶劑，將20 重里伤之活性化合物磨碎， 乂件到精細活性化合物懸浮 液。經水稀釋後得到活性化
物之穩疋懸净液，從而獲得 八有20/c(w/w)活性化合物之調配物。 2·供葉面施用之未經蘇經 稀釋施用之產物。出於種子處理 之目的，該等產物可在經稀釋 评4禾红稀釋之情況下施用於 種子。 I) 可粉化粉末（DP、DS) 古重量知之活fi化合物精細研磨且與％重量份之細粉 狀回嶺土緊密混合。此舉得到具有5% (w/w)活性化合物之 可粉化產物。 J) 顆粒（GR，FG，GG，MG) 將0.5重罝份之活性化合物精細研磨且與Μ」重量份之載 劑組合，從而獲得具有O.5〇/〇 (w/w)活性化合物之調配物。 見行方法為擠壓、噴霧乾燥或流化床。從而得到供葉面使 用的未經稀釋施用之顆粒。 K) ULV溶液（UL) 將1 0重里伤之活性化合物溶解於9〇重量份有機溶劑（例 如二甲苯）中。此舉得到具有1〇% (w/w)活性化合物的供葉 面使用之未經稀釋施用之產物。 132207.doc -107- 200909421 式i化合物亦適用於處理植物繁殖物，諸如種子。習知 種子處理調配物包括例如可流動之濃縮物Fs、溶液ls、乾 處理粉末DS、用於漿液處理之水分散性粉末％8、水溶: 粉末SS及乳液ES與EC及凝膠調配物GF。該等調配物可在 經稀釋或未經稀釋之情況下施用於種子。施用於種子可在 播種之前直接對種子執行或在對種子催芽之後執行。 在一較佳實施例中，使用FS調配物處理種子。通常，fs 調配物可包含卜，…活性成分、&quot;Ο”&quot;界面活性劑、。 至200 g/Ι防凍劑、〇至400 g/i黏合劑、〇至2〇〇…顏料及至 多1公升溶劑（較佳水）。 用於種子處理之式I化合物之其他較佳FS調配物包含〇 5 至80 wt%之活性成分、〇.〇5至5糾％之濕潤劑、〇5至15 wt%之分散劑、〇.;^5 wt%之增稠劑、5至2〇之防凍 劑' 〇·1至2 wt%之消泡劑、wt%之顏料及/或染料' 〇至15 之黏附劑/黏著劑、〇至75评以之填充劑/媒劑及 0.01至1 wt%之防腐劑。 可將各類油、濕潤齊卜佐劑、除草劑、殺真菌劑、其他 殺蟲劑或殺細菌劑添加至活性成份中，適當時可在臨用前 即刻添加（桶混）。該等試劑一般以1:1〇至之重量比與 本發明之試劑混合。 式I化合物經由接觸（經由土壤、玻璃、牆壁、床帳、地 毯、植物部分或動物部分）與攝取（誘餌或植物部分）而有 效。 用於對抗料、自蟻、黃蜂、蒼蝇、蚊子、料或蟑螂 132207.doc 200909421 時’式i化合物較佳以誘餌組合物使用。 誘餌可為液體、固體或半固體製劑（例如凝膠）。固體誘 餌可形成適於各別施用之不同形狀及形式，例如顆粒、塊 狀、棒狀、盤狀。液體誘餌可裝填於例如敞口容器、嘴霧 裝置、滴液源或蒸發源之不同裝置中以確保正確施用。凝 膠可基於水性或油性基質且可根據黏性、持水性或老化特 性之特定需要進行調配。 ’
以組合物使用之誘餌為足以引誘昆蟲（諸如螞議、白 蟻、黃蜂、蒼繩、蚊子、料等或㈣）來食用其的產 物。此引誘力可藉由使用饋食刺激物或性信息素來調控。 食物刺激物係選自(例如，但非專一地)動物及/或植物蛋白 (肉粉、魚粉或金粉、昆蟲部分、蛋黃）；動物及/或植物來 源之脂及油；或有機⑽、有機募酶或有機多冑，尤其岸 ::乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、澱粉'果膠或甚至糖 二！Ϊ特：實、作物、植物、動物、昆蟲之新鮮或腐爛 。…戈其特疋部分亦可用作饋食刺激物。性信息素已知呈 有更強昆蟲特異性。特定信息素描述於文獻中且為熟習此 項技術者所知。 ~ 9此 呈軋洛膠（例如於喷霧罐中） .,^ ^ )油噴務劑或泵噴霧劑之形 式的式I化合物之調配物非常 士客娜η 吊週用於非專業使用者控制諸 如倉極、跳蚤、壁虱、蚊子或 你勺八以丁“ ’蟑螂之害蟲。氣溶夥配方較 佳包含以下各者：活性化合物.、六 ，/夺蜊，諸如低碳醇（例如 曱醉、乙醇、丙醇、丁醇）、 J买負（例如丙酮、甲某乙美 酮）、具有約50至25(rc之沸點 土 固的石蠟烴（例如煤油）、 132207.doc -109- 200909421 :基甲醯胺N-甲基。比咯啶酮、二甲亞砜、芳烴(諸如 苯、二甲苯)、水；此外有助劑，例如乳化劑，諸如山 梨糖醇單油㈣、具有3.7—氧化乙晞之油基乙氧化物、 脂肪醇乙氧化物、芳香油（諸如_性油）、中碳脂肪酸盘低 兔酵形成之醋、芳》“基化合物；（若適當）穩定劑，諸如 求甲酸鈉、兩性界面活性劑、低碳環氧化物、原甲酸二乙 蹄；及（若需要）推進劑，諸如丙⑦、m壓μ r 乳、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮，或該等氣體之混合 物。 油噴霧調配物與氣溶膠配方不同之處在於不使用推進 劑。 式I化合物及其個別組合物亦可用於蚊香及熏香煙 筒、氣化器板或長期氣化器中以及於防蚊紙、防蛀墊或其 他不依賴熱之氣化器系統中。 〃 用式I化合物及其個別組合物控制昆蟲所傳播之傳染性 疾病（例如瘧疾、登革熱及黃熱病（dengue and yellow fever)、淋巴絲蟲病及利什曼病（leishmaniasis))的方法亦包 含處理棚屋及房屋之表面、氣喷及浸漬簾幕、帳蓬、衣 飾、床帳、捕舌蠅器或其類似物。施用於纖維、織物、針 織物、非編織物、網狀物或箔片及防水布的殺昆蟲組合物 杈佳包含包括殺昆蟲劑、（視需要）拒避劑及至少一種黏合 劑的混合物。適當拒避劑為例如N，N_二乙基_間甲苯醯胺 (DEET)、Ν，Ν·二乙基苯乙醯胺⑴EPA)、^(3·環己小基-幾 基）-2-曱基哌嗪、（2-羥基甲基環己基）乙酸内酯、2_乙基- 132207.doc -110« 200909421 1，3-己二醇、避蚊酮（indalone)、甲基新癸醯胺（MNDA)、 非供見蟲控制使用的擬除蟲菊S旨（pyrethroid)(諸如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧環戊-2-(+)-烯基-(+)-反式第一菊酸乙 酯（Esbiothrin))、衍生於或與植物萃取物（如檸檬烯、丁香 酚、（+)-優卡醇（Eucamalol)(l)、（-)-1-表優卡醇（__ eucamalol))或粗植物萃取物（來源於例如檸檬桉（Eucalyptus maculata)、單葉蔓荊（vitex rotundifolia)、玫瑰草
(Cymbopogan martinii)、檸檬草（Cymbopogan citratus)、香 茅（Cymopogan nartdus)之植物）相同的拒避劑。適當黏合 劑例如係選自以下各者之聚合物及共聚物：脂族酸之乙烯 酯（諸如乙酸乙烯酯及維吾爾酸乙烯酯（vinyl 乂“以⑻幻）、 醇之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯（諸如丙烯酸丁酯、2_乙基己 基丙烯酸®旨及丙婦酸甲自旨）、單稀系及二烯系不飽和烴（諸 如苯乙烯）及脂族二烯（諸如丁二烯）。 簾幕及床帳之浸漬-般藉由將織物材料浸入式I化合物 之乳液或分散液中或將其噴至床帳上來完成。 可用於處理種子^ 、 之方法原則上為所有適當的種子處理方 法且尤其為此頂枯+ 衧中已知的拌種技術，諸如種子包 (例如種子丸化）、種 中，”種子處理⑽使Π 浸種）。本文 方法，且&quot;拌㈣ 化合物彼此間接觸的所有 形成包含式I化^指向種子提供一定量之式1化合物（亦即 成匕3式I化合物的種 在種子收穫至種子播、处、。原則上’可 ”播種筒”方法、在種？何_^ 子栽種之前或期間處理種子。然 132207.doc 200909421 而，亦可在種子栽種之前數週或數月（例如長達12個月）以 拌種處理之形式執行處理而不會觀測到功效大幅降低。 處理適宜地施用於未播種之種子。如本文中所使用，術 語”未播種之種子&quot;意欲包括種子收穫至種子播種於地下以 便植物發芽及生長之任何時期的種子。 特定而言，處理中依照以下程序：將種子與所要量之按 原狀或在先則經水稀釋之後之種子處理調配物混合於適當 裝置（例如用於固體或固體/液態混合搭配物之混合裝置）中 直至該組合物均勾地分布於種子h適當時，其後為乾燥 步驟。 式I化σ物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽亦特 別適用於對抗動物體内或動物身上之寄生蟲。 本心明之另-目的因此為提供控制動物體内及動物身上 之：生蟲的新穎方法。本發明之另一目的係提供用於動物 之女全叙触劑。本發明之另一目的為進一步提供可以低於 現有殺蟲劑之劑量伸用沾&amp; &amp; m ( 使用的動物用之殺蟲劑。且本發明之另 一目的係提供供動物用 &lt;叙蟲剤’該等殺蟲劑可提供對寄 生蟲之長殘效控制。 本發明亦係關於含有殺埤 ^ ^ 名叙寄生蟲有效量之式I化合物或其
對映異構體、非對·缺昱M 、”冓體或獸醫學上可接受之鹽及可接 又之载劑的組合物以佴 奶从供對抗動物體内及動物身上之寄生 蟲0 本發明亦提供一 生蟲侵擾及侵染的 種療、控制、預防及保護動物以免寄 方法，該方法包含將殺寄生蟲有效量之 132207.doc •112- 200909421 式ι化合物或其對映異構體、非對映異構體或獸醫學上可 接受之鹽或包含其的組合物經口、局部地或非經腸投與或 施用於動物。 本發明亦提供一種製備供治療、控制、預防或保護動物 以免寄生蟲侵擾或侵染之用之組合物的方法，該組合物包 含殺寄生蟲有效量之式!化合物或其對映異構體、非對映 異構體或獸醫學上可接受之鹽或包含其的組合物。 化合物對抗農業害蟲之活性不表明其適用於控制動物體 内及動物身上之内寄生蟲及外寄生蟲，控制動物體内及動 物身上之内寄生蟲及外寄生蟲例如需要低無催吐劑量（在 經口施用之情況下）、動物代謝相容性、低毒性及安全操 作。 現已驚人地發現式!化合物適用於對抗動物體内及動物 身上之内寄生蟲及外寄生蟲。 ί. 气化口物或其對映異構冑、非對映異構體或獸醫學上 可接受之鹽及包含其的組合物較佳用於控制及預防對動物 (包括溫血動物(包括人類)及廣、)之侵擾及侵染。其例如適 用於控制及預防以下動物之侵擾及侵染：哺乳動物，諸如 牛、錦羊、豬、駱駝、鹿、馬、豬、家禽、兔、山羊、狗 及I苗、水牛、，驢、黃鹿及職；及毛皮動物，諸如紹、賊 鼠及虎熊；鳥禽’諸如雞、_、火雞及鴨；及魚，諸如淡 水魚及鹹水魚，諸如鱒魚、鯉魚及鰻魚。 式I化合物或其對映異構體、非對映異構體或獸醫學上 可接文之鹽及包含其的組合物較佳用於控制及預防家畜 132207.doc •113- 200909421 (諸如狗或貓）之侵擾及侵染。 對溫血動物及魚之侵擾包括 虱、鼻蠅、羊蜱蠅、牛蠅 '限於)虱、咬虱、壁 蚋、蚊及跳蚤。 、蒼蠅、蠅蛆、恙蟎、 式1化合物或其對映显槿辨 ^、非對映異構體或獸醫學上 了接…及包含其的組合物適用於外寄 ：： 生蟲之系統性及/或非系統性 ㈣° 某些發育階段。 4纟活性可針對所有或
式I化合物、其對映里播μ ^ 映異構體、非對映異構體或獸醫學上 &quot;Τ接受之鹽尤其適用於對抗外寄生蟲。 式!化合物、其對映異構體、非對映異構體或獸醫學上 可接受之鹽尤其適用於對抗以下目及種之寄生蟲，該等寄 生蟲分別為： 跳蚤類（蚤目（siPh〇naptera))，例如貓櫛頭蚤（Cten〇eephaiides felis)犬枷首蚤（Ctenocephalides canis)、東方鼠蚤 (Xenopsylla cheopis)、致癢蚤（Pulex irritans)、穿皮潛蚤 (Tunga penetrans)及條紋鼠蚤（N〇sopsyllus fasciatus); 蟑螂類（蜚蠊目（Blattaria ; Blattodea))，例如德國小蠊 (Blattella germanica)、亞洲蟑螂（Blattella asahinae)、美洲 大蠊（Periplaneta americana)、曰本大蠊（Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊（Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊 (Periplaneta fuligginosa)、澳洲蜚蠊（Periplaneta australasiae) 及東方斐蠊（Blatta orientalis); 蒼繩、蚊子（雙翅目（Diptera)) ’例如埃及伊蚊（Aedes 132207.doc -114- 200909421 aegypti)、白紋伊蚊（Aedes albopictus)、剌擾伊蚊（Aedes vexans)、墨西哥橘實蝶（Anastrepha ludens)、五斑按蚊 (Anopheles maculipennis)、庫態按蚊（Anopheles crucians)、 白足按蚊（Anopheles albimanus)、岡比亞按蚊（Anopheles gambiae)、泛生按蚊（Anopheles freeborni)、白踝按蚊 (Anopheles leucosphyrus)、微小癔虫文（Anopheles minimus)、 四斑按蚊（Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅 (Calliphor vicina)、蛆症金繩（Chrysomya bezziana)、美洲 金繩（Chrysomya hominivorax)、稻金繩（Chrysomya macellaria)、鹿繩（Chrysops discalis)、靜斑 it (Chrysops silacea)、大西洋斑 ie： (Chrysops atlanticus)、對旋麗蜗 (Cochliomyia hominivorax)、盾 波竭(Cordylobia anthropophaga)、狂怒庫蠓（Culicoides furens)、尖音庫蚊 (Culex pipiens)、環紋庫蚊（Culex nigripalpus)、致倦庫蚊 (Culex quinquefasciatus)、附斑庫蚊（Culex tarsalis)、黃頭 睞毛蚊（Culiseta inornata)、黑尾睞毛蚊（Culiseta melanura)、人膚 4¾ (Dermatobia hominis)、黃腹廄蠅 (Fannia canicularis)、腸胃繩（Gasterophilus intestinalis)、 刺舌繩（Glossina morsitans)、鬚舌繩（Glossina palpalis)、 黑足舌繩（Glossina fuscipes)、健壯舌繩（Glossina tachinoides)、騷擾角織（Haematobia irritans)、鞍形瘦蚊 (Haplodiplosis equestris)、眼塊屬（Hippelates spp.)、紋皮 繩（Hypoderma lineata)、托倫斯細蠓（Leptoconops torrens)、山羊綠蝇（Lucilia caprina)、銅綠罐（Lucilia 132207.doc -115- 200909421 cuprina)、絲光綠繩（Lucilia sericata)、黑胸尖眼蕈蚊 (Lycoria pectoralis)、曼蚊屬（Mansonia spp.)、家織（Musca domestica)、废腐蠅（Muscina stabulans)、羊鼻绳（Oestrus ovis)、銀足白蛉（Phlebotomus argentipes)、哥倫比亞壞血 蚊（Psorophora columbiae)、異色壞血蚊（Psorophora discolor)、混雜原蚋（Prosimulium mixtum)、紅尾肉绳 (Sarcophaga haemorrhoidalis)、麻繩種（Sarcophaga sp.)、 帶蚋（Simulium vittatum)、廄螫繩（Stomoxys calcitrans)、 牛：fet (Tabanus bovinus)、黑 it (Tabanus atratus)、細紋紀 (Tabanus lineola)及似同！fee：(Tabanus similis); 虱類（虱目（Phthiraptera))，例如人頭蝨（Pediculus humanus capitis)、人體虱（Pediculus humanus corporis)、 耳心陰 ^(Pthirus pubis)、牛風（Haematopinus eurysternus)、 豬風（Haematopinus suis)、牛顎乱（Linognathus vituli)、牛 鳥風（Bovicola bovis)、雞虱（Menopon gallinae)、雞體虱 (Menacanthus stramineus)及鬃狀管虱（Solenopotes capillatus) o 壁乱及寄生蜗類（寄蜗目（Parasitiforme)) ’壁風（缉亞目 (Ixodida))，例如全溝硬蜱（Ixodes scapularis)、全環硬蜱 (Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱（Ix〇des pacificus)、棕色 犬壁乱（Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革蜱（Dermacentor andersoni)、變異革蜱（Dermacentor variabilis)、美洲花蜱 (Amblyomma americanum)、斑點花蜱（Ambryomma maculatum)、齧咬壁虱（Ornithodorus hermsi)、回歸熱壁虱 132207.doc -116· 200909421 (Ornithodorus turicata)及寄生蟎（革蟎亞目（Mesostigmata))， 例如柏氏禽刺蜗（Ornithonyssus bacoti)及雞皮刺蜗 (Dermanyssus gallinae)； 輻蜗亞目（Actinedida)(前氣門亞目（Prostigmata))及粉蜗 亞目（Acaridida)(無氣門亞目（Astigmata))，例如盾蟎屬 (Acarapis spp.)、姬蟎（Cheyletiella spp.)、禽扇羽蟎屬 (Ornithocheyletia spp·)、肉蟎屬（Myobia spp.)、 Psorergates spp.、蠕形蟎屬（Demodex spp.)、恙蟎屬 (Trombicula spp.)、犛蟎屬（Listrophorus spp.)、粉蟎屬 (Acarus spp.)、食酪蟎屬（Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬 (Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、 癢蟎屬（Psoroptes spp.)、足蟎屬（Chorioptes spp.)、耳癢蟎 屬（Otodectes spp.)、疥蟎屬（Sarcoptes spp.)、背肛蟎屬 (Notoedres spp.)、膝蟎屬（Knemidocoptes spp·)、Cytodites spp.及皮膜蜗屬（Laminosioptes spp); 椿象類（異翅目（Heteropterida)):溫帶臭蟲（Cimex lectularius)、熱帶臭蟲（Cimex hemipterus)、老獵蝽 (Reduvius senilis)、錐獵蝽屬（Triatoma spp·)、紅獵蝽屬 (Rhodnius ssp·)、錐蝽屬（Panstrongylus ssp.)及輪背獵蝽 (Arilus critatus)； 風目（Anoplurida) ’ 例如血風屬（Haematopinus spp·)、長 顎虱屬（Linognathus spp.)、虱屬（Pediculus spp·)、陰虱屬 (Phtirus spp.)及管風屬（Solenopotes spp); 嚼風目（Mallophagida)(Arnblycerina 及絲角亞目 132207.doc •117· 200909421 (Ischnocerina))，例如 Trimenopon spp.、雞風屬（Menopon spp.)、鴨風屬（Trinoton spp.)、牛風屬（Bovicola spp.)、 Werneckiella spp.、牛嚼乱屬（Lepikentron spp·)、齧毛風屬 (Trichodectes spp.)及貓羽風屬（Felicola spp.); 蛔蟲線蟲綱： 金針蟲及旋毛蟲類（毛管目（Trichosyringida))，例如旋毛 形線蟲（旋毛形線蟲屬（Trichinella spp·))、（毛首科 (Trichuridae))、鞭蟲屬（Trichuris spp.)、毛細線蟲屬 (Capillaria spp)； 桿形目（Rhabditida)，例如桿絲蟲屬（Rhabditis spp·)、擬 圓蟲屬（Strongyloides spp·)、糞類圓線蟲屬（Helicephalobus spp.); 圓蟲類（Strongylida)，例如圓線蟲屬（Strongylus spp.)、 鉤口 線蟲屬（Ancylostoma spp_)、美洲鉤蟲（Necator americanus)、羊鉤蟲屬（Bunostomum spp.)(鉤蟲）、毛圓線 蟲屬（Trichostrongylus spp.)、撚轉血矛線蟲（Haemonchus contortus)、胃線蟲屬（〇stertagia spp·)、古柏線蟲屬 (Cooperia spp.)、細頸線蟲屬（Nematodirus spp.)、網尾屬 (Dictyocaulus spp.)、盅口 線蟲屬（Cyathostoma spp.)、結節 線蟲屬（Oesophagostomum spp·)、有齒腎線蟲（Stephanurus dentatus)、盤頭線蟲屬（〇Uulanus spp.)、夏柏線蟲屬 (Chabertia spp.)、有齒腎線蟲、氣管比翼線蟲（syngamus trachea)、鉤口 線蟲屬（Ancylostoma spp.)、鉤蟲屬 (Uncinaria spp·)、球頭線蟲屬（Globocephalus spp.)、板口 132207.doc -118- 200909421 線蟲屬（Necator spp_)、後圓線蟲屬（Metastrongylus spp·)、 毛細缪勒線蟲（Muellerius capillaris)、原圓線蟲屬 (Protostrongylus spp.)、管圓線蟲屬（Angiostrongylus spp.)、副鹿圓線蟲屬（Parelaphostrongylus spp.)、貓肺蟲 (Aleurostrongylus abstrusus)及腎膨結線蟲（Dioctophyma renale); 腸細蟲類（細蟲目（Ascaridida))，例如似4¾丨細線蟲 (Ascaris lumbricoides)、豬細蟲（Ascaris suum)、雞細蟲 (Ascaridia galli)、馬副细蟲（Parascaris equorum)、蟯蟲 (Enterobius vermicularis)(線蟲）、犬弓蛔蟲（Toxocara canis)、獅弓細蟲（Toxascaris leonine)、斯氏尖尾線蟲 (Skrjabinema spp.)及馬尖尾線蟲（Oxyuris equi); 無唇線蟲目（Camallanida)，例如麥地那龍線蟲 (Dracunculus medinensis ； guinea worm)； 旋尾目（Spirurida)，例如吸吮線蟲屬（Thelazia spp.)、吳 策線蟲屬（Wuchereria spp.)、布魯格氏絲蟲屬（Brugia spp·)、盤尾絲蟲屬（Onchocerca spp.)、惡絲蟲屬（Dirofilari spp.)、雙板線蟲屬（Dipetalonema spp·)、狗尾草屬（Setaria spp_)、絲絨蟲^屬（Elaeophora spp.)、狼尾旋線蟲（Sp irocerca lupi)及麗線蟲屬（Habronema spp.); 鉤頭蟲類（棘頭蟲目（Acanthocephala))，例如棘頭蟲屬 (Acanthocephalus spp.)、豬棗頭蟲（Macracanthorhynchus hirudinaceus)及犬鉤頭蟲屬（〇ncic〇la spp·); 渴蟲類（爲蟲（Platyhelminthes)): 132207.doc -119- 200909421 吸蟲類（吸蟲綱（Trematoda))，例如肝吸蟲屬（Faciola spp.)、大吸蟲（Fascioloides magna)、並殖吸蟲屬 (Paragonimus spp.)、雙腔吸蟲屬（Dicrocoelium spp.)、孛 斯基薑片蟲（Fasciolopsis buski)、中華肝吸蟲（Clonorchis sinensis)、住血吸蟲屬（Schistosoma spp.)、毛血吸蟲屬 (Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸蟲（Alaria alata)、並殖 吸蟲屬（Paragonimus spp.)及微胞蟲屬（Nanocyetes spp·);
Cercomeromorpha ’ 尤其為條蟲類（Cestoda)(條蟲），例 如裂頭條蟲屬（Diphyllobothrium spp.)、條蟲屬（Tenia spp.)、胞蟲屬（Echinococcus spp.)、大條蟲（Dipylidium caninum)、多頭條 '蟲屬（Multiceps spp.)、包膜蟲屬 (Hymenolepis spp·)、中殖孔絛蟲屬（Mesocestoides spp.)、 膜殼條蟲屬（Vampirolepis spp_)、莫尼茨屬（Moniezia spp.)、裸頭絛蟲屬（Anoplocephala spp.)、迭宮絛蟲屬 (Sirometra spp.)、裸頭絛蟲屬及包膜蟲屬（Hymen〇lepis spp·) 0 式I化合物及含有其之組合物尤其適用於控制來自雙翅 目、蚤目及蜱亞目之害蟲。 此外，使用式I化合物及含有其之組合物對抗蚊子尤其 較佳。 使用式I化合物、其對映異構體、非對映異構體或獸醫 學上可接受之鹽及含有其之級合物對抗蒼蠅為本發明之另 一較佳實施例。 此外，使用式I化合物、其對映異構體、非對映異構體 132207.doc •120· 200909421 或獸醫學上可接受之鹽及含有 佳。 其之組合物對抗跳蚤尤其較 使用的式I化合物、其對映里構 L . τ、/、構體、非對映異構體或獸 -子可接受之鹽及含有其之組合物對抗壁虱為本發明之 另一較佳實施例。 式1化合物、其對映異構體、非對映異構體或獸醫學上 可接文之鹽亦尤其適用於對抗内寄生蟲(蛔蟲線蟲、棘頭 蟲及滿蟲）。
可執行預防性投藥與治療性投藥。 活性化合物可直接投與，或以適當製劑形式經口、局 部/經皮或非經腸投與。 經口投與溫血動物時，式丨化合物、其對映異構體、非 對映異構體或獸醫學上可接受之鹽可經調配為動物飼料、 動物飼料預混合物、動物飼料濃縮物、藥丸、溶液、糊狀 物、懸浮液、獸用頓服藥、凝膠、錠劑、大丸劑及膠囊。 此外’式I化合物可於飲用水中投與動物。經口投與時， 所選劑型應向動物提供每曰每公斤動物體重〇 0丨mg至1 〇〇 mg、較佳〇,5 mg至100 mg之式ϊ化合物（以及其對映異構 體、非對映異構體或獸醫學上可接受之鹽）。 或者，式I化合物、其對映異構體、非對映異構體或獸 醫學上可接受之鹽可以非經腸方式（例如腔内、肌肉内、 靜脈内或皮下注射）投與動物。可將式I化合物、其對映異 構體、非對映異構體或獸醫學上可接受之鹽分散或溶於生 理學上可接受之載劑中以供皮下注射。或者，可將式I化 132207.doc -121 - 200909421 合物、其對映異構體、非對映異構體或獸醫學上可接受之 鹽調配成移植物以供皮下投與。此外，式nb合物、其對 映異構體、非對映異構體或獸醫學上可接受之鹽可經皮投 與動物。非經腸投藥時，所選劑型應向動物提供每日每公 斤動物體重0·01 mg至100 mg之式〗化合物（或其對映異構 體、非對映異構體或獸醫學上可接受之鹽）。 式I化〇物（以及其對映異構體、非對映異構體或獸醫學 广上可接受之鹽）亦可以浸液、粉塵、粉末、頸圈、圓形食 1 物、噴霧、洗髮精、點滴及傾倒型調配物形式及以軟膏或 水包油或油包水型乳液形式局部施用於動物。局部施用 時’浸液及噴霧-般含有0.5 ppn^5,〇〇〇 ppm且較佳i啊 至3,00〇ppm之式1化合物。此外，式Ϊ化合物、其對映異構 體、非對映異構體或獸醫學上可接受之鹽可調配成耳標以 供動物（尤其四足動物，諸如牛及綿羊）使用。 適當製劑為： I /合液諸如口服溶液、供稀釋後經口投與之濃縮物、供 皮膚上或體腔内使用之溶液，傾倒型調配物、凝膠；&quot; 供經口或紐皮投與之乳液及懸浮液；半固體製劑； 活(·生化口物於軟膏基質或水包油或油包水型乳液基質中 處理之調配物； 、 固體製劑，諸如粉末、預混合物或濃縮物、顆粒、丸 粒、鍵劑、大丸劑、膠囊；氣溶膠及吸入劑，及含有活性 化合物之成形物品。 適於注射之組合物係、藉由將活性成分溶解㈣當溶劑中 132207.doc -122- 200909421 且視情況添加其他成分（諸如酸、鹼、緩衝鹽、防腐劑及 増溶劑）來製備。將溶液過濾且滅菌填充。 適當溶劑為生理上可耐受之溶劑，諸如水；烷醇，諸如 乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇；沁甲 基比11 各。定2-吡咯啶酮；及其混合物。 視情況可將活性化合物溶解於生理上可耐受之適於注射 的植物油或合成油中。 適當增溶劑為促進活性化合物溶解於主要溶劑中或防止 ^沈澱之溶劑。實例為聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、聚乙 氧基化萬麻油及聚乙氧基化脫水山梨糖醇醋。 適當防腐劑為苯甲醇、三氣丁醇'對經基苯甲酸醋及正 丁醇。 口服令液係直接投與。濃縮物係在預先稀釋至使用濃产 之後經口投與。口服溶液及濃縮物係根據當前技術及如: 針對注射溶液所述來製備（滅菌程序並非必需的）。 供皮膚上使用之溶液係點滴、散布於皮膚 膚中、喷撒或噴霧於皮膚上。 仏入皮 供皮膚上使用之溶液可根據當前技術及如上針對注射溶 液所述來製備(滅菌程序並非必需的)。 射岭 Λ 他適當溶劑為聚丙二醇；苯基乙醇；苯氧基乙醇； S曰，諸如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苯: 烷二醇烷基醚，例如二 1 ’··、、，諸如 基乙基酮；芳族炽，Μ仏 诸如丙酮、甲 、忌，植物油及合成油；二 一 甲基乙醯胺；2乙1„ τ基甲醯胺’一 -%早乙醚；丙酮縮甘油㈣ 132207.doc -123- 200909421 酸丙二酯，·及其混合物。 製傷期間添加增稠劑可為有利的。適當 稠劑’諸如膨濁土、勝體梦酸、單硬脂酸銘;== :丨，諸如纖維素衍生物、聚乙婦醇及其共聚物、=稠 及甲基丙烯酸酯。 内烯酸酉曰 施用或散布於皮膚上或引入體腔中。藉由用足 夠&amp;稠劑處理溶液使得生成具有軟f 製備凝膠，嗜箅、、容涪P ;、± U 又乙，丑π材枓來 ί 、該專/合液已如注射溶液之狀況下所述而製備。 所用增稠劑為上述增稠劑。 將傾倒型調配物傾倒或喷霧於皮膚之限定區域上，活性 化合物穿透皮膚且在全身發揮作用。 、傾倒型調配物係藉由將活性化合物溶解、懸浮或乳化於 、田的皮膚相谷性洛劑或溶劑混合物中來製備。適當時， 添加其他助劑’諸如著色劑、生物吸收促進物質、抗氧化 劑、光穩定劑、黏著劑。 、適當溶劑為：水；烧醇'二醇類、聚乙二醇、聚丙二 醇、甘油；芳醇類’諸如苯甲醇、苯乙醇、苯氧乙醇；酯 類諸如乙酸乙g曰、乙酸丁酉旨、苯甲酸苯甲醋；喊類，諸 如烷二醇烷基醚，例如二丙二醇單甲醚、二乙二醇單丁 t _類’諸如丙酮、曱基乙基酌；環狀碳酸醋，諸如碳 圏义丙-酷、碳酸乙· it -fcA ΤΎ / _L&gt; s日’方私及/或脂族烴類；植物油或 σ成油，DMF，一曱基乙醯胺；正烷基。比洛咬酮，諸如曱 基口比洛咬酮、正丁基„比0各咬酮或正辛基0比洛唆銅；Ν_甲基 吡咯啶酮；2-吡咯啶酮；2,2_二曱基_4_氧基_亞甲基-二 132207.doc -124- 200909421 氧戊環及甘油縮甲醛。 適當著色劑尨媒m 色劑。 、准用於動物且可被溶解或懸浮之所有著
適當吸收促進物質為例如D 異丙酯、二丙_ t 戚邗，由（堵如十四烷酸 一醇壬酸酯、矽油及其與聚醚之並聚勒η 脂肪酸醋、甘油三酿、脂肪醇。 、“勿)、 田的抗氧化劑為亞硫酸鹽或偏亞 ί 硫酸氯鉀)、抗壞血酸、丁基經基甲苯、；如偏亞 醚、生育酚。 &amp;丞甲* 了基羥基苯甲 =的光穩定劑為例如新胂凡酸—anti滅acid)。 “的黏者劑為例如纖維素 烯酸酯、天狹节八抓&amp; 歲叔何生物、聚丙 &gt;、 '聚合物，諸如海藻醆酯、明膠。 乳液可經口、經皮或作為注射液來投與。 乳液可為油包水型或水包油型乳液。 其係藉由將活性化合物溶解於疏水相或親水相中且 於適當乳化劑及（苦摘告〗甘 藉助 物質、防腐劑mt#i 及收促進 甘办甘先穩疋劑、黏性增強物質）使 ......他相之溶劑一起勻化來製備。 適當的疏水相（油）為： 液態石壌；石夕油；+缺# 天然植物油，諸如芝麻油、杏仁油、 蓖麻油，合成甘油三酯，諸 酸或其他專門選定之天、鍵長為Μ12之植物脂肪 . 之天然脂肪酸形成之辛酸/癸酸甘油- 酯、甘油二酯混合物；亦可能含有声 肪酸的偏甘油S旨混合物； 土之飽和或不飽和脂 Q-Cu脂肪酸之甘油單酯及 132207,doc -125- 200909421 二醋；脂肪㈣’諸如硬脂醆乙醋、己：酸二·正丁酿 酉曰、月桂西夂己西曰、—丙二醇壬酸醋；中等鏈長之支鏈脂肪 酸與鏈長為C16-c】8《飽和脂肪醇所形成之醋；十四院酸異 丙酯；棕櫊酸異丙酯；錘县Α Γ „ Λ ^ ^ 繾長為Cu-C〗8之飽和脂肪醇之辛酸 西旨/癸酸醋；硬脂酸里而护..，二 文/、丙S曰，油酸油醇酯；油酸癸酯；油 酸乙酯；乳酸乙酯；螬壯护狀缺π ^ 嘬狀知肪齩酯，诸如合成鴨尾脂腺 脂、西大酸二丁酉旨、己-酿-s工t 馱一異丙酯，及與後者相關之酯混 合物； r 脂肪醇，諸如異十三烷醇、2_辛基十二烷醇、十六醇十 八烷醇、油醇；及 脂肪酸，諸如油酸，及 其混合物。 適合的親水相為：水；醇_， &gt; 払恥頬諸如丙二醇、甘油、山梨 糖醇，及其混合物。 適當的乳化劑為： 非離子型界面活性劑’例如聚乙氧基化II麻油、聚乙氧 ，化脫水山梨糖醇單油酸®旨、脫水山梨糖醇單硬脂酸醋、 單硬脂酸甘油酯、單錄脂酿中 早硬舳馱聚乳乙g曰、烷基酚聚乙二 醚； 兩性界面活性劍，諸如N日杜《 d 名如N-月桂基-對亞胺基二丙酸二鈉 或卵磷脂； 陰離:型界面活性劑，諸如月桂基硫酸納、脂肪醇鍵硫 酸：I烷基/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯單乙醇胺鹽； 陽離子型活性界面活性劑，諸如氯化十六基三甲基敍。 132207.doc -126- 200909421 適合的其他助劍為：增強黏度 如羧甲基纖維素、田# 使礼液穩疋之物質，諸 物ψ ^ ^ ’、 F基纖維素及其他纖維素&amp; 物、“晞酸酿、海藻酸醋、明膠 膜及，何生 物、聚乙二醇、：：严乙稀瞇與順丁稀二酸酐之共聚 懸浮液可瘦口^夕酸，或所述物質之混合物。 他助劑（諸如濕潤劑、著μ /、係在（右適當）添加其 劑、抗氧化劑、光… 生物吸收促進物質、防腐 、孚於…）的情況下藉由將活性化合物雖 /子於懸子劑中來製備。 心 液體懸浮劑為所有均質溶劑及溶劑混合物。 適當的濕调劑(分散劑)為上述乳化劑。 可提及之其他助劑為上述彼等物。 半固體製劑可經口或局部 « ,, ^ ^ π 丨丄皮技與。其與上述懸浮液 及礼液不同之處僅在於其更高的黏度。 製備固體製劑時’在（若適當）添加助劑的情況下，將活 性化合物與適當賦形劑混合，且使其形成所要形式。 適當的賦形劑為所有生理上可耐受之固體惰性物質。所 用彼等物為無機及有機物質。無機物質為例如氯化納、碳 酸鹽（諸如碳_)、碳酸氫鹽、氧化銘、氧化鈦、石夕酸、 黏土、沈殿二氧化石夕或膠狀二氧化石夕，或碟酸鹽。有機物 質為例如糖、纖維素、諸如奶粉、動物膳食、穀粉及穀屑 之食物及飼料、澱粉。 適當的助劑為以上所述之防腐劑、抗氧化劑及/或著色 劑0 132207.doc 127· 200909421 其他適當助劑為潤滑&amp; 酸、滑石、膨潤土 .山6 ’諸如硬脂酸鎂、硬脂 ㈣咬I·點合劑，諸…抓“或交聯聚乙 σΛ，. A j又柘、明膠或線性聚乙烯吡咯 口疋酮，及無水黏合無 丨分 鄉口劑，啫如微晶纖維素。 一般而言，”殺寄 長獲得可觀測之作用(^=意'謂針對標乾有機體之生 括“無有機體之壞死、死亡、延 遲、阻止及移除、損毁 活性之作請需的活丄八少標㈣機體之出現及
成刀之里。殺寄生蟲有效量可因 本發明所用之不同化人 U j K 口物/組合物而異。組合物之殺寄生 蟲有效量亦根據主導條丰 '、牛而異，诸如所要殺寄生蟲效果及 持續時間、標靶物種、施 4里苑用模式及其類似因素。 可用於本發明之&amp;人&amp; 上, 合物及/或其可接受之鹽 之、、且δ物一般包含約〇 〇〇1至95%的式^匕 啦7另/赤盆W :心、_ 一般而言’以每日0.5叫~至100 mg/kg、較佳每日1 mg/kg至50 mg/kg之總量施用式〗化合物及/或其可接受之鹽 為有利的。 即用型製劑含有濃度為10 ppm至80 wt%、較佳〇丨至65
Wt/〇更佳1至5〇 Wt%、最佳5至40 wt%之起對抗寄生蟲 (較佳外寄生蟲）作用的式丨化合物及/或其可接受之鹽。 使用前稀釋之製劑含有濃度為〇 5至9〇 wt%、較佳1至 wt%之起對抗外寄生蟲作用的式〗化合物及/或其可接受之 鹽。 此外，裝劑包含濃度為丨〇 至2 wt%、較佳〇 至〇 9 wt%、極其較佳0.0〇5至〇25 wt%之對抗内寄生蟲的式工化 132207.doc •128- 200909421 合物及/或其可接受之鹽。 在本^明之一較佳實施例中，包含式〗化合物及/或其可 接受之鹽的組合物係經皮/局部施用。 :另車乂佳實施例中’局部施用係以含有化合物之成形 /式進行，諸如頸圈、圓形食物、耳標、固定於之 身體部分之條帶，及黏合條及箱片。 —瓜而。，最好施用在三週期間以每公斤所治療動物之 mg至3〇〇 mg、較佳2〇瓜吕至之⑽爪呂、最佳u爪呂至 160 mg之總量釋放式以匕合物及/或其彳接受之鹽的固體調 配物。 ,備成开v物σο時，使用熱塑性及可撓性塑料以及彈性體 ^熱，性彈性體。適當的塑料及彈性體為與式I化合物充 刀相谷的聚乙烯祕脂、聚胺酯、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、 纖 隹素。纖、准素衍生物、聚醯胺及聚酯。塑料及彈性體之 詳.、、β單以及成形物品製備程序獲知於例如〇 Υ086075 中〇 根據本發明使用之組合物亦可含有其他活性成分，例如 其他殺蟲劑、殺昆蟲劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑 或殺細菌劑、肥料（諸如硝酸銨、尿素、碳酸鉀及過磷酸 1 )植物t素及植物生長調節劑、安全劑及殺線蟲劑。 該等其他成分可依序使用或與上述組合物組合使用，適當 時亦可僅在使用前立即添加（桶混）。舉例而言，植物可在 用其他活性成分處理之前或之後用本發明之組合物喷霧。 該等試劑與根據本發明所用之試劑可以丨：1〇至ι〇:ι之重 132207.doc -129- 200909421 量比混合。將式i化合物及/或其可接受之鹽或以使用形式 包含其的組合物作為殺蟲劑與其他殺蟲劑混合通常產生更 廣譜的殺蟲作用。 可與式I化合物及/或其可接受之鹽一起使用且可產生潛 在協同作用的以下殺蟲劑A之清單（下文中亦稱混合搭配物 A)旨在說明可能的組合’而非強加任何限制： A. 1.有機（硫）填酸酯類：乙醯曱胺麟（acephate)、甲基吡 口定碌（azamethiphos)、益棉碗（azinph〇s-ethyl)、穀硫填 (azinphos-methyl)、氣氧磷（chl〇rethoxyfos)、毒蟲畏 (chlorfenvinphos)、氯甲磷（chl〇rmephos)、毒死蜱 (chlorpyrifos)、甲基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl)、繩毒填 (coumaphos)、殺螟腈（cyanophos)、滅賜松（demeton-S-methyl)、二嗓農（diazinon)、敵敵畏（dichlorvos)/DDVP、 百治填（dicrotophos)、樂果（dimethoate)、二曱基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、乙拌罐（disulfoton)、EPN、乙硫磷 (ethion)、普伏松（ethoprophos)、伐滅攝（famphur)、芬滅 松（fenamiphos)、殺镇硫雄（fenitrothion)、倍硫填 (fenthion)、氟 D 比 °坐填（flupyrazophos) 、 °塞嗤碟 (fosthiazate)、庚烯構（heptenophos)、異 α惡。坐石粦 (isoxathion)、馬拉硫填（malathion)、滅蚜填（mecarbam)、 曱胺填（methamidophos)、殺撲填（methidathion)、速滅鱗 (mevinphos)、久效鱗（monocrotophos)、二溴填（naled)、氧 化樂果（omethoate)、滅多松（oxydemeton-methyl)、巴拉松 (parathion)、曱基巴拉松（parathion-methyl)、稻豐散 132207.doc -130- 200909421 (phenthoate)、甲拌破（phorate)、伏殺填（phosalone)、亞胺 硫填（phosmet)、鱗胺（phosphamidon)、腈將麟（phoxim)、 蟲瞒麟（pirimiphos-methyl)、丙漠碌（profenofos)、胺丙畏 (propetamphos)、丙硫磷（prothiofos)、D比。坐硫鱗（pyraclofos)、 必芬松（pyridaphenthion)、啥硫填（quinalphos)、治填碟 (sulfotep) 、 丁基嘲 σ定鱗（tebupirimfos)、雙硫碟 (temephos)、託福松（terbufos)、殺蟲畏（tetrachlorvinphos)、 硫滅松（thiometon)、三嗤填（triazophos)、三氯構酸g旨 (trichlorfon)、繁米松（vamidothion); A.2.胺基曱酸酯類：得滅克（aldicarb)、棉靈威 (alanycarb)、惡蟲威（bendiocarb)、免扶克（benfuracarb)、 丁 _ 威（butocarboxim)、丁 _ 石風威（butoxycarboxim)、加保 利（carbaryl)、加保扶（carbofuran) 、丁基加保扶 (carbosulfan)、乙硫苯威（ethiofencarb)、丁基滅必風 (fenobucarb)、複滅蟎（formetanate)、呋線烕 (furathiocarb)、異丙威（isoprocarb)、滅蟲咸 (methiocarb)、滅多蟲（methomyl)、速滅威（metolcarb)、歐 殺滅（oxamyl)、抗财威（pirimicarb)、殘殺威（propoxur)、 硫雙威（thiodicarb)、久效威（thiofanox)、混滅咸 (trimethacarb)、XMC、滅殺威（xylylcarb)、唑財威 (triazamate)； A.3.擬除蟲菊酯類：阿納寧（acrinathrin)、丙稀除蟲菊|旨 (allethrin)、d-順-反丙烯除蟲菊酯、d-反丙烯除蟲菊酯、 畢芬寧（bifenthrin)、生物丙烯除蟲菊酯（bioalUthrin)、 132207.doc -131 - 200909421 環戊烯基生物丙烯除蟲菊酯、生物苄呋菊酯 (bioresmethrin)、乙氰菊醋（CyCi〇pr〇thrin)、賽扶寧 (cyfluthrin)、β-赛扶寧、賽洛寧（Cyhai〇thrin)、λ-賽洛寧、 γ-賽洛寧、賽滅寧（cypermethrin)、α-賽滅寧、β-赛滅寧、 Θ-賽滅寧、ζ-赛滅寧 、賽紛寧（cyphenothrin) 、第滅 寧 (deltamethrin) 、益 避 寧(empenthrin) 、 益 化 利 (esfenvalerate) 、 依 芬 寧(etofenprox) 、 分 普 寧 (fenpropathrin) 、芬 化 利(fenvalerate) 、 護 赛 寧 (flucythrinate)、 氟氯苯氰菊酯（flumethrin)、氟胺氰菊酯 (tau-fluvalinate) 、合 芬 寧（halfenprox)、 依 普 寧 (imiprothrin)、 百滅 寧 (permethrin)、 苯 菊 酯 (phenothrin)、 快丙 菊 SI (prallethrin) ' 节 呋 菊 酯 (resmethrin)、RU 15525、矽護芬（silaflU0fen)、七氟菊酯 (tefluthrin)、胺菊 g旨（tetramethrin)、四漢·菊酉旨 (tralomethrin)、四乱苯菊酉旨（transfiuthrin)、ZXI 8901 ; A.4.擬保幼激素：稀蟲乙g旨（hydroprene)、稀蟲块醋 (kinoprene)、美賜年（methoprene)、雙氧威（fenoxycarb)、 百利普芬（pyriproxyfen); A.5.菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物：亞滅培 (acetamiprid)、免速達（bensultap)、巴丹（cartap hydrochloride)、可尼丁 （cloth ianidin)、達特南 (dinotefuran)、盈達胺（imidacloprid) 、 D塞蟲 口秦 (thiamethoxam)、稀 α定蟲胺（nitenpyram)、於驗 (nicotine)、 賜諾殺（spinosad)(變構促效劑）、噻蟲啉（thiacloprid)、殺 132207.doc -132- 200909421 蟲環（thiocyclam)、殺蟲雙（thiosultap-sodium)及 AKD1022。 A·6. GABA閘控氯化物通道拮抗劑化合物：可氯丹 (chlordane)、安殺番（endosulfan) 、 γ-HCH(靈丹 (lindane))、乙醯普爾（acetoprole)、伊希普（ethiprole)、費 普尼（fipronil)、。比氟普羅（pyrafluprole)、派瑞普 (pyriprole)、範裏普（vaniliprole)、式A6.1之苯基吡唑化 合物
A.7.氣化物通道活化劑：阿巴汀（abamectin)、苯甲酸伊 曼汀（emamectin benzoate)、密滅汀（milbemectin)、雷匹美 汀（lepimectin); A.8. METI I化合物：芬那割奎（fenazaqUin)、芬普蜗 (fenpyroximate)、畢汰芬（pyrimidifen)、畢達本 (pyridaben)、吡蟎胺（tebufenpyrad)、唑蟲醯胺 (tolfenpyrad)、乳分林（flufenerim)、魚藤綱（rotenone); A.9. METI II 及 III化合物：亞酿蜗（aceqUinoCyi)、福希 普（fluacyprim)、伏蟻腙（hydramethylnon); 132207.doc -133- 200909421 Α·10.乳化鱗化解偶劑：蟲蜗腈（chi〇rfenapyr)、 DNOC ； A.11.氧化麟酸化抑制劑：亞環錫（az〇cycl〇tin)、環己錫 (cyhexatin)、汰芬隆（diafenthiur〇n)、芬布賜（fenbutatin oxide)、克蟎特（propargite)、得脫蹣（tetradif〇n); Α·12·规皮干擾劑：賽滅淨（cyr〇mazine)、環蟲醯肼 (chromafenozide)、氯蟲醯肼（hal〇fen〇zide)、甲氧蟲醯肼 (methoxyfenozide)、蟲醯肼（tebufen〇zide); 八.13.增效劑.胡椒基丁謎（卩丨口61&gt;〇1^丨|311〖0:^(16)、脫葉碟 (tribufos)； 八.14.鈉通道阻斷劑化合物：因得克（丨11(1〇^(^1&gt;1))、美氟 月宗（metaflumizone); A. 15.薰蒸劑：溴曱烷（methyl broinide)、三氯硝基曱烷 (chloropicrin)、硫酿 |^(suifuryi fiu〇ride); A. 1 6.選擇性攝食阻斷劑：克羅特（cryi〇tie)、α比财顯j (pymetrozine)、氟尼胺（fi〇ni camid)； A.17.瞒生長抑制劑：克芬蜗（ci〇fentezine)、合賽多 (hexythiazox)、乙蟎唑（etoxaz〇ie); A. 1 8.甲殼素合成抑制劑：布芬淨（buprofezin)、雙三氟 蟲腺（bistrifluron)、克福隆（chl〇rfluazuron)、二福隆 (diflubenzuron)、氟環脲（fiucyci〇xuron)、氟芬隆 (flufenoxuron)、六伏隆（hexaflumuron)、祿芬隆 (lufenuron)、諾伐隆（novaluron)、多氟脲（noviflumuron)、 伏蟲隆（teflubenzuron)、殺鈴脲（triflumuron); 132207.doc •134- 200909421 A. 1 9.月曰貝生物合成抑制劑：螺虫茜酉旨（Spir〇dici〇fen)、螺 甲蟎酯（spiromesifen)、螺四麥（spirotetramat；); A.20·早魚胺能促效劑··三亞蜗（amitraz); A.21.魚尾汀鹼（Ryan〇dine)受體調節劑：氟蟲醯胺 (flubendiamide)； A，22_各種不同殺蟲劑：磷化鋁、醯胺氟美 (amidoflumet)、苯克噻（benclothiaz)、西脫蟎 (benzoximate)、畢芬載（bifenazate)、硼砂（borax)、溴蟎酯 (bromopropylate)、氰化物、塞諾 π比芬（Cyen〇pyrafen)、嘆 II 美芬（cyflumetofen)、滅蜗猛（chinomethionate)、大克瞒 (dicofol)、氟乙酸鹽、膦、咬蟲丙謎（pyridalyl)、0底氟唾腙 (pyrifluquinazon)、硫、有機硫化合物、吐酒石（tartar emetic)及績基將（sulfoximine)化合物 A22.1、A22.2 或 A22.3 ；
或 M22.3， A22.2 132207.doc -135 - 200909421
A22.3 °定基块基醚化合物A22.4或噻二嗤基炔基醚化合物 A22.5 ：
A22-3 A22-4 其中R 為曱基或乙基且Het*為3,3-二甲基吡咯啶-i_基、 3-曱基哌啶-1-基、3,5-二曱基哌啶_；!_基、3_三氟甲基哌啶_ 1-基、六氫氮呼-1-基、2,6-二甲基六氫氮呼_1_基或2,6_二 曱基嗎淋-4-基； A.23. N-R'-2,2-: _ 基-1-R”環丙烷羧醯胺 _2_(2,6_二氣 _ α，α，α-三氟-對曱苯基）腙或N-R，_2,2-二（R，，，）丙醯胺-2-(2,6-二氣-α，α，α-三氟-對曱苯基）_腙，其中R，為甲基或乙基，鹵 基為氣或溴，R1’為氫或曱基且R'為曱基或乙基； A.24.鄰胺苯曱醯胺類：氣鄰胺基苯曱普 (chloranthraniliprole)，式 A24.1 之化合物
132207.doc -136 200909421 A.25.丙二腈化合物： CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-2-(3,3,3-三氟丙基）丙二腈）、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚基）-2-(3,3,3-三氟丙基）-丙二腈）、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F(2-(3,4,4,4-四氟-3-三氟曱 基-丁基）-2-(3,3,3-三氟丙基）-丙二腈、CF3(CH2)2C (CN)2(CH2)2(CF2)3CF3(2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基）-2-(3,3,3-三氟丙基）-丙二腈）、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2 (CF2)3CF2H(2,2-雙-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-丙二腈）、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟 戊基）-2-(3,3,3-三氟丙基）-丙二腈）、CF3(CF2)2CH2C (CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基）-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-丙二腈）、CF3CF2CH2C(CN)2 (：1€2(^?2)3€?21€(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-2-(2,2,3,3,3- 五氟丙基）_丙二腈）、cf2hcf2cf2cf2ch2c(cn)2ch2ch2cf2cf3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟1戊基）-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基）-丙二 腈）、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-2-(3,3,3-三氟丁基）-丙二腈）； A.26.微生物干擾劑：蘇力菌以色列亞種（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、球形芽孢桿菌（Bacillus sphaericus)、蘇力菌鲶澤亞種（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、蘇力菌庫斯塔克亞種（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、蘇力菌擬步行甲亞種（Bacillus 132207.doc -137- 200909421 thuringiensis subsp. Tenebrionis) ° 可市購之群A之化合物可見於Pesticide Manual第13版， British Crop Protection Council(2003)以及其他公開案中。 式A6.1之硫醯胺及其製備已描述於WO 98/28279中。雷 匹美汀已獲知於 Agro Project，PJB Publications Ltd，2004 年11月。苯克噻及其製備已描述於EP-A1 45 4621中。殺撲 填及對氧攝及其製備已描述於Farm Chemicals Handbook， 第 88卷，Meister Publishing Company，2001 中。乙酿普爾 及其製備已描述於WO 98/28277中。美氟腙及其製備已描 述於EP-A1 462 456中。吡氟硫磷已描述於Pesticide Science 54，1988，第 237-243 頁及 US 4822779 中。吡氟普 羅及其製備已描述於JP 2002 193709及WO 01/006 14中。哌 瑞普及其製備已描述於WO 98/45274及US 633 53 57中。醯 胺氟美及其製備已描述於US 6221890及JP 21010907中。 氟芬林及其製備已描述於WO 03/007717及WO 03/007718 中。AKD 1022及其製備已描述於US 6300348中。氣蟲醯 胺已描述於 WO 01/70671、WO 03/015519 及 WO 05/1 18552 中。式M24.1之鄰胺苯曱醯胺衍生物已描述於WO 01/70671、WO 04/067528 及 WO 05/118552 中。噻氟美芬及 其製備已描述於WO 04/080180中。胺基喹唑啉酮化合物哌 氟喹腙已描述於EP A 109 7932中。式M22.1、M22.2或 M22.3之磺基肟衍生物或其類似物及其製備已描述於WO 2006/060029中。炔基醚化合物M22.4及M22.5描述於例如 JP 2006131529中。有機硫化合物已描述於WO 2007060839 132207.doc -138- 200909421
中。丙二腈化合物已描述於WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321 、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432及 WO 05/063694 中。 权真函性混合搭配物為選自由以下各者組成之群的彼等 物.醯基丙胺酸類’諸如苯霜靈（benalaxyl)、滅達樂 (metalaxyl)、呋醯胺（〇furace)、歐殺斯（oxadixyl);
胺衍生物類，諸如阿迪嗎啉（aldimorph)、多寧 (dodine)、嗎菌靈（dodemorph)、粉鏽琳（fenpropimorph)、 苯鏽啶（fenpropidin)、雙胍鹽（gUazatine)、雙胍辛胺 (iminoctadine)、螺環菌胺（Spiroxamin)、三得芬 (tridemorph)； 苯胺基鳴咬類，諸如〇密黴胺（pyrimethanil)、嘴菌胺 (mepanipyrim)或賽普洛（Cyr〇dinyl); 抗生素類’諸如環己醯亞胺（cycloheximid)、灰黃黴素 (griseofulvin)、春曰黴素（kasugamycin)、遊黴素 (natamycin)、多氧黴素 （p〇ly〇xin)或鏈黴素 (streptomycin); 唆類，諸如比多農（bitertanol)、 漠克唾 (bromoconazole)、環克嗤（CyprocoI1azole)、苯謎甲環 η坐 (difenoconazole)、達克唑（diniconazole)、氟環唑 (epoxiconazole)、芬克。坐（fenbuconazole)、I 喧克 t&gt;坐 (fluquiconazole)、氟矽唑（flusilazole)、六康唑 (hexaconazole)、依滅列（imazalil)、葉 菌唑 (metconazole)、邁克尼（myclobutanil)、平克唑 132207.doc -139- 200909421 (penconazole)、普克唑（pr〇pic〇naz〇le)、撲克拉 (prochloraz)、普硫康嗤（pr〇thi〇c〇naz〇ie)、得克。坐 (tebuconazole) ^ 三泰芬（triadimefon)、三泰隆 (triadimenol)、赛福唑（triflumiz〇1)、環菌唑 (triticonazole)、護汰芬（flutriaf〇1); 二叛曱酿亞胺類’諸如異菌脲（ipr〇di〇n)、米克啉 (myclozolin)、撲滅寧（pr〇cymid〇n)、免克寧 (vinclozolin)； 二硫胺基曱酸酯類，諸如福美鐵（ferbam)、代森鈉 (nabam)、錳乃浦（maneb)、錳粉克（manc〇zeb)、威百畝 (metam) '免得爛（metiram)、曱基鋅乃浦（pr〇pineb)、聚胺 基甲酸醋、得恩地（thiram)、益穗（ziram)、鋅乃浦 (zineb)； 雜環化合物類’諸如敵菌靈（anilazine)、免賴得 (benomyl)、博克利（boscalid)、貝芬替（carbendazim)、萎 鏽藍（carboxin)、氧化萎鑛靈（OXyCarb〇xin)、賽座滅 (cyazofamid)、邁隆（dazomet)、腈硫醌（dithianon)、噁唑 菌酮（famoxadon)、咪唑菌酮（fenamid〇n)、芬瑞莫 (fenarimol)、麥穗靈（fuberidazole)、氟多寧（flutolanil)、 福拉比（furametpyr)、稻盘靈（isoprothiolane)、滅鏽胺 (mepronil)、尼瑞莫（nuarimol)、喧菌靈（probenazole)、普 奎那兹（proquinazid)、比芬諾（Pyrifenox)、百快隆 (pyroquilon)、快諾芬（qUinoxyfen)、矽硫芬（silthi〇fam)、 噻苯達唑（thiabendazole)、賽氟滅（thifluzamid)、甲基-多 132207.doc -140- 200909421 保淨（thiophanate-methyl)、汰敵寧（tiadinil)、三賽0坐 (tricyclazole)、賽福寧（triforine); 銅類殺真菌劑，諸如波爾多混合劑（Bordeaux mixture)、 乙酸銅、氯氧化銅、鹼式硫酸銅； 硝基苯基衍生物類，諸如百蜗克（binapacryl)、白粉克 (dinocap)、大脫蜗（dinobuton)、硝基鄰苯二曱酸異丙基 (nitrophthalisopropyl); 苯基π比洛類，諸如拌種洛（fenpiclonil)或護汰寧 (fludioxonil); 硫， 其他殺真菌劑，諸如酸化苯并噻二唑-S-甲酯 (acibenzolar-S-methyl)、苯 π塞菌胺（benthiavalicarb)、加普 胺（carpropamid)、四氣異苯腈（chlorothalonil)、°塞芬胺 (cyflufenamid)、霜脲氰（cymoxanil)、噠菌清 (diclomezin)、雙氣氰菌胺（diclocymet)、乙黴威 (diethofencarb)、護粒松（edifenphos)、乙0塞博胺 (ethaboxam)、環醯菌胺（fenhexamid)、乙酸三苯錫（fentin-acetate)、禾草靈（fenoxanil)、嘯菌腙（ferimzone)、扶吉胺 (fluazinam)、福賽得（fosetyl)、乙石舞鋁（fosetyl-aluminum)、綠黴威（iprovalicarb)、六 氣苯 (hexachlorobenzene)、美曲芬諾（metrafenon)、賓克隆 (pencycuron)、霜黴威（propamocarb)、苯酞（phthalide)、甲 基-脫克松（toloclofos-methyl)、奎脫辛（quintozene)、氯苯 醯胺（zoxamid); 132207.doc -141 - 200909421 嗜毯果傘素類（strobilurins)， 諸如亞托敏 (azoxystrobin)、地莫菌胺（dimoxystrobin)、氟氧菌胺 (fluoxastrobin)、克收欣（kresoxim-methyl)、苯氧菌胺 (metominostrobin)、奥瑞菌胺（orysastrobin)、咬氧菌胺 (picoxystrobin)或三氟敏（trifloxystrobin); 次續酸衍生物類，諸如四氯丹（captafol)、蓋普丹 (captan)、益發靈（dichlofluanid)、福爾培（folpet)、益洛寧 (tolylfluanid)； 肉桂醯胺類及類似物，諸如達滅芬（dimethomorph)、說 美醯胺（£'11111161；0¥61*)或氟1嗎琳（|'1111110印]1)。 可藉由此項技術中已知的任何施用方法、使動物害蟲 (亦即節肢動物及線蟲綱動物）、植物、植物生長之土壤或 水與本發明之式〗化合物及/或其農業上可接受之鹽或含有 其的組合物接觸。因而，”接觸”包括直接接觸（將化合物/ 組合物直接施於動物害蟲或植物（通常施於植物之葉、莖 或根））與間接接觸（將化合物/組合物施於動物害蟲或植物 所在地）。 此外，動物害蟲可藉由使標靶害蟲、其食物供應、棲息 地、繁殖％或其所在地與殺害蟲有效量之式丨化合物及/或 其農業上可接受之鹽接觸來加以控制。因而，可在所在 地、生長作#《收穫作物被害蟲胃染之前或之後施用。 自所在地意謂害蟲或寄生蟲正生長或可生長於其中的棲 ^ 繁殖場、植物（尤其栽培植物）、植物繁殖物（諸如種 子）、土壤、區域、材料或環境。 132207.doc -142- 200909421 般而σ，”殺害蟲有效量，，意 獲得可觀測之效果靶有機體之生長 政果（包括私靶有機體之壞 遲、、阻止及移除、損毀之效果，或減少標：：： 及活性之效果〗h 體之出現 )所萬的活性成分量。殺害蟲 發明所用的不同化合物/組合物而異。組合：：：可因本 效量亦根據主導# 1 杈害蟲有 氣候'標乾物種、所在地、施用模式及其類似因及:續期、
式1化合物、其農業上可接受之鹽及其組合物不僅可用 於保護木㈣如樹、木拇搁、枕木等)及建築物= 屋、外屋、廢房）、*且可保護建築材料、傢具 纖維、乙烯基物品、電線及電纜以防螞蟻及/或白蟻 可控：螞蟻及白蟻以免對作物或人類產生危害(例如，當 害蟲知入房屋及公用設施時）。化合物不僅可施於周圍土 壤表面或施於地板下土壤内以便保護木材，而且其亦可施 於原品(諸如地板下混凝土、壁龛柱、橫樑、膝合 板、傢具等之表面）、木製品（諸如粒子板、半板等）及乙烯 基物扣（諸如包覆電線、乙烯基薄片、絕熱材料’諸如苯 乙烯發泡體等）。在針對有害於作物或人類之虫馬犧施藥的 情況下，將本發明之螞蟻防治劑施用於作物或周圍土壤或 直接施用於犧巢或其類似物。 5 本發明之化合物亦可預防性施用於預期害蟲出沒之處。 式I化合物及/或其農業上可接受之鹽亦可藉由使植物與 殺害蟲有效量之式;[化合物及/或其農業上可接受之鹽接觸 來用於保護生長植物以防害蟲侵襲或侵@。因％，&quot;接觸,, 132207.doc -143- 200909421 包括直接接觸（將化合物/組合物直接施於害蟲及/或植物 (通常施於植物之葉、莖及/或根））與間接接觸（將化合物/組 合物施於害蟲及/或植物所在地）。 在土壤處理或施於害蟲棲息地或巢之情況下，活性成分 (亦即式I化合物及/或其農業上可接受之鹽，或其與混合搭 配物A之混合物）之量在〇.〇〇〇1至5〇〇 g/1〇〇 y之範圍内， 較佳在0.001至20g/l〇〇m2之範圍内。 材料保護之常用施藥量例如為每平方米所處理材料〇.〇1 g至1000 g(最好為O.i §至5〇 g)之活性化合物（亦即式丨化合 物及/或其農業上可接受之鹽，或其與混合搭配物蚊混合 物）。 浸/貝材料所用的殺昆蟲組合物通常含有〇 至％ wt%、較佳匕丨至“ wt%且更佳1至25 _%之至少一種拒避 劑及/或殺昆蟲劑（亦即式丨化合物及/或其農業上可接受之 鹽，或其與混合搭配物A之混合物）。 用於誘餌組合物時，活性成分（亦即，式〗化合物及/或其 農業上可接受之鹽，或其與混合搭配物A之混合物）之典型 含量為〇.〇〇1心至15 wt%(最好〇 〇〇1〜％至5 wt%)之活性 化合物。 用於噴霧組合物時，活性成分（亦即，式丨化合物及/或其 農業上可接叉之鹽，或其與混合搭配物A之混合物）的含量 為0.001至80 wt%、較佳0.01至5〇 wt%且最佳〇 〇1至15 Wt0/o 0 用於處理作物時，活性成分（亦即，式I化合物及/或其農 132207.doc •144· 200909421 業上可接受之鹽，或其與混合搭配物A之混合物）之施用量 可在母公頃〇· 1 g至4000 g之範圍内，較佳在每公頃25 g至 600 g之範圍内，最佳在每公頃50 §至5〇〇§之範圍内。 在種子處理中，本發明之化合物或與混合搭配物A之混 合物之施用量一般為每100 kg植物繁殖物（諸如種子）〇1 g 至10 kg ’較佳為每1〇〇 kg種子1 g至5 kg，尤其為每1〇〇 kg 植物繁殖物（諸如種子）1 g至2〇〇 g。 本發明現藉由以下實例進一步詳細說明。 【實施方式】 製備實例 實例1 :製備1-(3-丙-2-炔-噻唑啶_2_亞基）胺基―卜^弘二 氯苯基）-2-(3,5-二曱基苯基）_乙烷（化合物〇 將1-(4,5-二氫噻唑_2_基）_胺基-卜^夂二氯苯基）_2_(3,5_ 二曱基苯基）-乙烷（150 mg)、碳酸鉀（80 mg)與二甲基甲醯 胺（DMF，1〇 ml)之混合物加熱至高達6〇。〇且添加溴丙炔 (57 mg)於DMF(2 ml)中之溶液。在相同溫度下連續攪拌4 小時且在室溫下連續攪拌隔夜。藉由於乙酸乙酯水溶液中 稀釋進行處理，用碳酸鉀水溶液（5%濃度）及水洗滌且經硫 酸鈉乾燥，產生粗產物，藉由矽膠管柱層析法純化，得到 13 mg標題化合物。 »H-NMR (CDC13) ： δ =2.25 (s)，2.75-3.05 (m)，3.45 (me) &gt; 4.25 (s) - 4.65 (me)，6.8 (me) ^ 7.1- 7.55 ppm (m) 〇 實例2 :製備l-{3-[3-(四氫哌喃_2_基氧基）丙基]噻唑啶_ 2-亞基}胺基-1-(2,3-二氣苯基）_2_(3,5_二曱基苯基 &gt; 乙烷 132207.doc -145- 200909421 (化合物2) 將l-(4,5-二氫噻唑_2_基）胺基二氯苯基）_2_(3,5_ 二甲基苯基）-乙烷（300 mg)、第三丁醇鉀與四氫呋喃 (THF，10 之混合物在室溫下用2_(3_溴·丙氧基四氫哌 喃（2 10 mg)處理3天。藉由於乙酸乙酯水溶液中稀釋進行 處理，用碳酸鉀水溶液（5%濃度）及水洗滌且經硫酸鈉乾 燥，產生粗產物，藉由矽膠管柱層析法來純化，得到2〇〇 mg標題化合物。
H-NMR (CDC13)： δ =1.45-1.95 (m), 2.25 (s), 2.3 (d), 2.7 (me) &gt; 3.0 (me) » 3.35-3.6 (m), 3.85 (me), 4.55-4.7 (mC)，6.75(s)，6.8(s)，7.1(t),74(mc) 75ppm(mc)。 實例3:製備W4,5,4I，5，_四氫·[2,3，]_二嗔唾基_2，亞基） 胺基-1-(2,2-二氟-苯并[1，3]二氧雜戊稀_4_基）_2_(3,5-二甲 基苯基）-乙烷（化合物3) 將1 -胺基小(2,2-二氟-苯并[】，3]二^雜戊烯冰基 (3,5_二甲基苯基)-乙烷(0.39 g)於乙醚中之溶液在0。。下、 用2 -氣乙基異硫氰酸酯(〇16幻處理且在此溫度下連續攪 拌5小時。將混合物用氫氧化納水溶液^ μ，4爪。及水（15 ml)中止且擾拌15分鐘。用水洗務有機相，用乙醚萃取水 相’將所組合之有機相經硫酸鈉乾燥，且真空移除溶劑。 藉由管柱層析法純化殘餘物，產生Qig標題化合物。 'H-NMR (CDCI3)： δ =2.2(s)? 3.0.3.3 (m), 4.0 (me), 4.2 〇c), 4.55 (mc), 6.7 (s、a 〇 /、 ’ 6.8 (s)，6.9 (me), 7,05 (me), 7.3 ppm (me) ° 132207.doc • 146- 200909421 實例4 :製備2-[l_(2,3-二翕纪*、 一虱本基）-2-(3,5-二曱基苯基）乙 基亞胺基]-°塞°坐。定 3 -硫代雄缺 ，L代奴酸（3-三氟甲基苯基）醯胺（化合 物4) 將1-(4,5-二氫噻嗤-2-基）胺其 二 肢暴-l-(2,3-二氯苯基）·2_(3,5- 甲基苯基）-乙烷（0.25 幻於虱仿（10 ml)中之溶液在室溫下 用1-異硫氰基-3-三氟甲基笑rn 土本（0.13 g)處理隔夜。將溶劑在 真空下蒸發，且將殘餘物麩ώa t 卞卿错由管柱層析法純化，產生0 20 g標題化合物。 】H-NMR (CDC13) : δ =2.1 2 ⑴ ⑻，2.85-3.2 (m)，4.55 (me), 4.9 (me)，5.0 (me)，6.65 (s)，6·8 ⑷，7」_7 75 ⑽，i4 6 啊 (s)。 實例5 .製備l-[3-(曱笨-4_磺醯基）噻唑啶_2_亞基]-胺基_ 1- (2,3-二曱基苯基）_2·(3-甲苯基）·乙烷（化合物5) 將1-(4,5-二氫-3Η-噻唑-2-基）胺基小（2,3-二甲基苯基）_
2- (3-甲苯基）-乙烷（0.20 g)於THF(20 ml)中之溶液用第三第 二丁醇鉀（0.10 g)及4 -曱基苯續醢氣（〇·ΐ4 g)處理，且將混 合物在室溫下攪拌2小時。藉由於乙酸乙酯水溶液中稀釋 進 &lt;于處理’用碳酸钟水浴液（5 % ί辰度）及水洗蘇且經硫酸納 乾燥，產生粗產物，藉由矽膠管柱層析法純化，得到〇 2〇 g標題化合物。熔點：141.0-144.0°C 132207.doc -147- 200909421 以下表2中所示的式IU化合物（實^至21) r\
表2 (IM) 以製備
132207.doc -148- 200909421
Ex. X R1 R2 R3 R4 R5 R6 物理化學數據 (m.p [°C], JH-NMR (CDClj) [ppml) 12 s Cl Cl H ch3 ch3 2.25 (s)s 2.45 (me), 2.75 (me)，3.15 (me)，4.0 (me), 4.2 (me), 4.65 (me), 6.45 (me), 6.55 (s), 6.8 (s)，6.95 (t)，8.7 (s)， 8.8 (s) 13 s 0 OCH„ Cl Cl H ch3 ch3 50.0- 52.0 14 s *、々〇 Cl Cl H ch3 ch3 2.2 (s), 2.45 (s), 2.65 (me), 2.9-3.1 (m), 3.9 (me), 4.15 (me), 4.45 (me)，6.45 (s)，6.8 (s)，7.1 (me)，7.2-7.35 (m)，7.95 ⑹ 15 s CH„ Cl Cl H ch3 ch3 52.0- 55.0 16 s 〇 ochu ch3 ch3 H ch3 ch3 140.0- 145.0 17 s Cl Cl H ch3 ch3 136.0- 143.0 18 s ch3 cf3 H ch3 ch3 2.20 (s)，2.45 (s)，2.8 (me), 3.1 (me), 4.0 - 4.35 (m), 6.45 (s), 6.8 (s), 7.15 (me), 7.25-7.5 (m)， 7.95 (d) 19 s Cl Cl Cl H ch3 ch3 2.25 (s)，2.4 - 2.7 (me), 3.0 - 3.15 (m), 3.7 (s), 3.95 -4.45(m), 4.65 (me), 6.4 - 7.4 (m) •149· 132207.doc 200909421
Ex. X R1 R2 R&quot; R4 R5 R6 物理化學數據 (m.p [°C]，】H-NMR ίέϋΟϊΉοοιηΙ') 20 S 人矿 Cl Cl H ch3 ch3 2.1 (s),2.4 (s)s 2.7-3.15 (m), 4.5 (me), 4.8-4.95 (m), 6.65 (s), 6.8 (s), 7.15-7.4 (m)，14.3 (s) 21 S CK •(χτ ch3 ch3 H ch3 H 1.5-1.75 (m),2.15-2.35 (m), 3.0 (me), 3,9 (mc)，4.1 (me), 4.7 (mc)， 6.15-6.4 (m), 6.75-7.4 (m) 控制害蟲之作用 I.棉財（Aphis gossypii) 將活性化合物調配於50:50丙酮：水及loo ppm Kinetic®界 面活性劑中。 藉由將受侵擾之葉切片置於測試植物之頂部，用約1 〇〇 隻實驗室飼養蚜蟲侵擾處於子葉階段之棉植物（品種iDelta Pine')。24小時後移除葉切片。將完整植物之子葉浸入測 試化合物之梯度溶液中。5天後，相對於對照植物上之财 蟲致死率，測定所處理之植物上之財蟲致死率。 在此測试中，與未經處理的對照植物相比，實例1至4、 6、8至11及13至21之化合物在3〇〇卯瓜下展現逾7〇%的致 死率。 II.綠桃财（Myzuspersicae) 將活性化合物調配於50:50丙酮：水及1〇〇 ppm Kinetic&lt;8^ 面活性劑中。 藉由將受侵擾之葉切片置於測試植物之頂部，用約4〇隻 實驗室飼養之财蟲侵擾處於第2葉對階段之胡椒植物（品種 ’Caiifornia W0nde〇。24小時後移除葉切片。將完整植物 132207.doc -150- 200909421 之葉子浸入測試化合物之梯度溶液中。5天後，相對於對 照植物上之蚜蟲致死率，測定所處理之植物上之蚜蟲致死 率。 在此測試中，與未經處理的對照植物相比，實例1至4、 6至11及13至21之化合物在300 ppm下展現逾7〇%的致死 率〇 III.銀葉粉風（Silverleafwhitefly) Γ 將活性化合物調配於50:50丙酮：水及1〇〇 ppm幻_丨一界 面活性劑中。 將所選棉花植物培養至子葉期（每盆一株植物）。將子葉 浸入測試溶液巾以㈣完全覆蓋，且置於通風良好場地以 乾燥。將具有經處理之秧苗之各盆置於塑料杯中且引入⑺ 至12隻粉虱成蟲（大約3_5日齡）。使用抽吸器及連接至障壁 吸移管尖端之0.6 cm無毒Tyg〇n®t(R_36〇3)來收集昆蟲。 接著將含有所收集之昆蟲之吸管尖輕輕插入含有經處理之 植物之土壤中’讓昆蟲爬出吸管尖到達葉片而攝食。用可 重複使用*之篩蓋（獲自Tetk〇 ―之15〇微米、網目聚醋筛 PeCaP)覆蓋杯子。將測試植物於保藏室中、在約25t及2〇_ 相對濕度下維持3天，避免直接曝露於螢光叫、時光 ’、、、/月）以防止熱置截留於杯内。植物處理後第3天評估致死 率。 在此測甙中，與未經處理的對照植物相比，實例1至4、 的致*丄3至17及^21之化合物在则PPm下展現逾70% 的致死率。 I32207.doc -151 - 200909421 ιν.比較實例 比較實例1 :控制銀葉粉虱之作用 藉由評估第ΙΠ)段中所示之測試，比較製備實例1及4之 本發明化合物之控制銀葉粉虱之作用與化合物C.3(其中R1 為氫（與本發明不一致））之作用
結果彙編於表3中。 表3。 濃度 致死率（與未經處理的對照植物相比）丨。/。] [ppm] 化合物C.3 化合物1 化合物4 300 100 100 100 100 100 100 100 10 0 100 50 132207.doc 152-

Claims (1)

  1. 200909421 十、申請專利範圍： 1. 一種式I化合物 R5
    其中 A 為式A.1或A.2之基團
    其中#表示與式i化合物剩餘部分之鍵結； X 係選自O、S及NRX，其中 Rx係選自氳、氰基、硝基、CVC3烷基、CVC3烷氧 基、CVC3鹵烷基、CVC3鹵烷氧基、曱醯基、Ci-Cfi 烷基羰基及烷氧基羰基； R1 係選自由以下各者組成之群：-ORA、-NRB1RB2、 -C(=0)-Rc、-c(=o)-ord、-c( = o)-sre、-C(=0)-nrbirb2· n _C(=S)-Rc，' -C(=S)-ORd，' -C(=S)-SRe，&gt; -C(=S)-NRB1RB2、-C(=NRla)-Rc_、-C(=NRlb)-ORD,、 -C(=N Rlc)-SRE’、-C(=NRld)-NRB1RB2、 -s(=o)-rf、-S(=0)2-Rg、-S(=0)2-NRB1RB2’、-P(=0) RH1RH2、-P(=S)RH1RH2、 -B-CpCO-R1、-B-O-CpCO-R1、-B-S-CpCO-R1、-B- 132207.doc 200909421 ' -B-C(=S)-Rk . -B-〇.C(=S)-RK -B-N(RJ)_C(=S)-RK &gt; N(Rj)-C(=〇).rk -B-S-C(=S)-Rk、 C2-C8稀基、c2_c8块基、 取代基Rie之C3_C8環烷基 未經取代或可具有1至4個 未經取代或可具有〗至4個取代基R]f之萘基、 未經取代或可具有1至4個取代基Rlg之雜環基、
    未經取代或可具有1至4個取代基Rlh之雜芳基，及 1 6烧基其具有選自由以下各者組成之群的基 團.NR R j、Cl-C4烷氧基羰基、c3-c8環烷基、芳 基、芳氧基、芳硫基、雜環基、雜環氧基及雜環硫 基，其中該等最後8個所提及之基團中的烷基、環 院基、芳基或雜環基部分可具有1、2、3或4個選自 以下各者之基團：CN、N〇2、鹵素、Ci_C3烷基、 G-C3院氧基、Ci_C3i烷基、c〗_c3鹵烷氧基及c” C s環院基，其中
    B 為直鏈或支鏈CrC*烷二基，其未經取代或可 具有1、2、3或4個選自鹵素及烷氧基之 基團； rA 係選自由以下各者組成之群：氫、C〗-C6烷 基、c2-c6烯基、c2-c6炔基，其中該等最後三 個所提及之基團可具有1、2、3或4個獨立選自 以下各者之取代基：鹵素、CrCs烷氧基、C,-c3 i烷氧基、Ci-Cs烷硫基、（:,-(：3鹵烷硫基及 C3-C8環烷基，未經取代或可具有1、2、3或4 132207.doc 個取代基R之C3_Cg環烧基、未經取代或可具 有1、2、3或4個取代基Rlf之萘基、及未經取代 或可具有1、2、3或4個取代基R〗h之雜芳基； rb、rB2獨立地選自由以下各者組成之群：氫、Ci_ C6貌基、C2-(：6烯基、CVC6炔基，其中該等最 後三個所提及之基團可具有丨、2、3或4個獨立 選自以下各者之取代基：自素、Ci_c3烷氧 基、CVC3鹵烷氧基、c丨_c3烷硫基、c丨_c3鹵烷 硫基及CrC8環烷基，未經取代或可具有i、 2、3或4個取代基Rie之eyes環烷基、未經取代 或可具有1、2、3或4個取代基Rlf之苯基、未經 取代或可具有1、2、3或4個取代基Rif之萘基、 及未經取代或可具有〗、2、3或4個取代基Rlh 之雜芳基； RB係選自由以下各者組成之群：未經取代或可且 有1、2、3或4個取代基r\C3_C8環烧基、未 經取代或可具有卜2、3或4個取代基Rlf之苯 基、未經取代或可具有卜2、3或4個取代基妙 ::基、及未經取代或可具有卜㈠❹個取 代基Rlh之雜芳基； R 2自具有Μ、3或4個選自以下各者之基圏 烧基:C(，0H、芳氧基、雜芳氧基、 :二雜方硫基或Μ烧氧基羰基，其中 “後五個所提及之基圏未經取代ϋ㈣ 200909421 1、2、3或4個獨立選自以下各者之基團：cN、 n〇2、幽素、Cl-c3烧基、Ci_C3燒氧基、c]_c 齒烷基、（VCai烷氧基及C3_C8環烷基；
    η 係選自由以下各者組成之群：氫、Cl-C6^ 基、C2-C6烯基、c2_c6炔基，其中該等最後三 個所提及之基團可具有卜2、3或4個獨立選自 以下各者之取代基：幽素、c〗-c3烷氧基、Ci· C31S烷氧[CVC3烷硫基、Ci_C3鹵烷硫基及 Cs-C8環烷基，未經取代或可具有ι、2、3或* 個取代基之C^C：8環烷基、未經取代或可具 有卜2、3或4個取代基RK之苯基、未經取代^ 可具有1、2、3或4個取代基Rlf之萘基、及未經 取代或可具有1、2、3或4個取代基Rlh之雜 基；
    R、RE係選自由以下各者組成之群：C2_C6烯基、 CyC6炔基，其中該等最後兩個所提及之基團 可具有1、2、3或4個獨立選自以下各者之取代 基：鹵素、cvg烷氧基、Cl_C3_&amp;氧基、ίο3 烷硫基、 〇1&lt;3函烷硫基及 C3_Cs 環烷基 ，未 經取代或可具有丨、2、3或4個取代基Rle之c广 cs環烷基、未經取代或可具有i、2、3或4個取 代基Rlf之苯基、未經取代或可具有丨、2、3戈4 個取代基Rlf之萘基、及未經取代或可具有i、 2、3或4個取代基Rlh之雜芳基； 132207.doc 200909421 定之含義之一者，或係選自氫或Ci_c6烷基， 該（^-(：6烷基未經取代或具有丨、2、3或4個獨 立選自以下各者之取代基：_素、C〗_C3烷氧基、CVC』烷氧基、Cl_c3^硫基、Ci_C3齒烷 硫基及C3-C8環炫&gt; 基； R1 RK係選自由以下各者組成之群：C”C6烷基
    RJ C：2-C6烯基、C2_(：6炔基，其中該等最後三個所 提及之基團可具有1、2、3或4個獨立選自以下 各者之取代基：鹵素、Cl_C3烷氧基、6&lt;3鹵 烷氧基、C]-C3烷硫基、CVC3齒烷硫基及c3_c8 環烷基，未經取代或可具有i、2、3或4個取代 基尺卜之C3_C8環烷基、未經取代或可具有i、 2、3或4個取代基Rlf之苯基、未經取代或可具 有1、2、3或4個取代基Rif之萘基、及未經取代 或可具有1、2、3或4個取代基!^»之雜芳基； 係選自由以下各者組成之群：氫、Crh烷 基、CyC6烯基、CyC6炔基，其中該等最後三 個所提及之基團可具有1、2、3或4個獨立選7 以下各者之取代基：_素、 c3_院氧基、Cl-C3烷硫基、 Ci-C3烧氧基、 C1-C3鹵烷硫基及 C3_C8環烷基，未經取代或可具有}、2、3或4 個取代基Rle2C3_C8環烷基、未經取代或可具 有1、2、3或4個取代基R»f之苯基、未經取代或 132207.doc 吁具有1、2、3或4個取代基Rlf之萘基、及未經 取代或可具有1、2、3或4個取代基Rlh之雜芳 基； Rla、Rlb、Rle 及 Rid 係選自氫、Cl_C3 烷基、Cl-C3 烷 氣基、C3-C8環烧基、C2-C3稀基及C2_C3稀氧 基； Rle、1118彼此獨立地選自C〗-C3烷基、c丨-C3烷氧基、 CrG鹵烷基及(^-(：3鹵烷氧基； Rlf、Rlh彼此獨立地選自CN、N02、鹵素、Ci-q烷 基、C1-C3烧氧基、C1-C3鹵烧基、C1-C3鹵院氧 基及〇3-〇8環院基； Rn係選自氫、CVC3烷基、（^-(^烷氧基、C3-C8環烷 基、c2-c3烯基及c2-c3烯氧基；且 Rlj係選自（VC3烷基、C〗-C3烷氧基、（：3-(：8環烷基、 C2-C3烯基及(：2-(：3烯氧基；且 R3、R4、R5、R6及R7各自獨立地為氫、鹵素、〇H、 SH、NH2、S03H、COOH、氰基、硝基、Ci-C6 烷 基、CVC6烷氧基、（^-(：6烷基胺基、二（Cl_c6烷基） 胺基、CrCs烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、 C2-C6稀基胺基、c2-C6稀硫基、C2-C6炔基、C2-C6 块氧基、c2-c6炔基胺基、c2-c6炔基硫基、Cl-C6烷 基續醯基、C^C：6烷基亞砜基、C2_C6烯基磺醯基、 C2-C6炔基石黃酸基、曱醯基、Ci-CU燒基戴基、c2-C6 稀基羰基、CVC6炔基羰基、C「C6烷氧基数基、c2- 200909421 C6晞氧基羰基、C2-C0炔氧基羰基、€1_0：6烷基羰氧 基、烷基羰氧基、C2-C6烯基羰氧基、c2-C6炔 基幾氧基，其中該等上述基團之脂族基團中的碳原 子可具有1、2或3個選自由以下各者組成之群之基 團的任何組合：鹵素、氰基、硝基、經基、疏基、 胺基、羧基、CVC6烷基、CVC6烷氧基、c2_c6烯氧 基、CrC6炔氧基、C丨-C：6鹵烷氧基及（^-(^烷硫基； C(0)NRLRM、（S02)NRLRM，其中妙及…各自獨立 地為氫、Ci-C6烷基、c2-c6烯基或c2-c6炔基，其中 該等基團中之碳原子可具有1、2或3個選自由以下 各者組成之群之基團的任何組合：_素、氮基、硝 基、羥基、巯基、胺基、羧基、Cl_C6烷基、Ci_c6 烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、Ci_c6鹵烷氧 基及Ci-Cg烧硫基； 基團Y-Ar或基團Y-Cy，其中 Y為一單鍵、氧、硫、C〗-C6烷二基或〇1&lt;6烷二 基氧基； Ar為苯基、萘基或含有1、2、3或4個選自氧、硫 及氮之雜原子作為環成員的5員至1〇員單環或 雙環雜芳環，其中Ar未經取代或可具有i、2、 3、4或5個選自由以下各者組成之群之基團的 任何組合：_素、氰基、硝基、羥基、酼基、 胺基、m基、cvc6烧基、Cl_C6燒氧基、c2_c6 烯氧基、CVC6炔氧基、〇1&lt;6_烷氧基及 132207.doc 200909421 烷硫基；且 cy 為C3-C12環烷基，其未經取代或經i、2、3、4 或5個選自由以下各者組成之群之基團的任何 組合取代4素、氰基、絲、㈣、疏基、 胺基、m基、CVC6燒基、Cl_c6^氧基、 烯氧基、CVC6炔氧基、Ci_c6lS烷氧基及匕-匕 烷硫基； 且其中基團R2、R3、R、r、r6中之與相鄰苯環碳 原子結合㈣纟可與該等碳原+ 一㈣成祠合苯 環、5員、6員或7員飽和或部分不飽和稠合碳環或 含有\2、3或4個選自〇、之雜原子作為環成 員的5員、6員或7員稠合雜環，且其中該稠環未經 取代或可具有1、2、3或4個選自由以下各者組成之 群之基團的任何組合：_素、氰基、硝基、羥基、 皴基、胺基、羧基、Ci_Ce烷基、Ci_C6烷氧基、 c6烯氧基、c2_cv炔氧基、Ci_C6i烷氧基及 2. 3. 或其對映異構體、非對映異構體或鹽。 如請求項1之式I化合物，其中乂為8。 如上述請求項中任一項之式】化合物，其中Rl係選自由以 下各者組成之群：_C(=〇)_rC、_c(=〇)_〇rd、 SRE、~c(=0)_nrB】rB2’、_c(=s)_RC，、-C(=s) 〇rd,、· C(:S)奸、_c(，视BlRB2、_c(=NRle)_RC,、 0R 、-C(=NRlg)-SRE’、_C(=NRih)_NRBlRB2，其中 rBi、 132207.doc 200909421 RB2、RB2、Rc、rC·、rd、rD’ rE、rE.、Rle、Rlf、尺丨g 及Rlh具有以上所指定之含義之一者。 4_如請求項3之式I化合物，其中Ri為_c(=s)_nrB1rB2，其 中R &amp;RB2具有以上所指定之含義之一者。 5. 如請求項1或2之式I化合物，其中Rl係選自由以下各者組 成之群· C〗-C8浠基、ci^C8快基及如請求項1中所定義之 未經取代或可具有丨至4個取代基Rle的C3_C8環烷基。 6. 如請求項1或2之式；[化合物，其中Ri係選自由以下各者組 成之群：_S(=0)_rf、_s(=〇)2 rG、_s卜〇)2_nrB1rB2,、 •P(—COR^RH2 ' _p(=s)rhirH2，其中 rB1、rB2、rF、 R 、R及尺们具有如請求項i中所指定之含義之一者。 7. 如上述凊求項中任_項之式以匕合物，&amp;中A為如請求項 1中所定義之式A.1之基團。 8. 如上述睛求項中任—項之化合物，其中&amp;2係、選自氮、画 素、燒基、Ci_C3烧氧基、Ci_C3鹵烧基及烷 氧基。 月求頁1至7中任—項之化合物，其中R2連同R3 —起形 成k自以下各者之二價基團：-0-CH2-0-、-〇-CH2-CH2-或-〇-CF2-〇· ο 1 0 ·如請求項1 5 Rk ^ 中任一項之化合物’其中R3係選自氫、鹵 素Cl C3貌基及CVC3 _燒基。 11.如上述請求項φ紅 貝中任—項之化合物，其中R4係選自氫、鹵 素、CK3燒基、Ci_c3燒氧基、c】_c3函烧基及Ci_c』烷 氧基。 132207.doc 200909421 12. 如上述請求項中任一項之化合物，其中r5係選自氫、鹵 素、C1-C3烷基、Cl-c3烷氧基、CVC3鹵烷基及cvc3鹵烷 氧基。 13. 如上述請求項中任一項之化合物，其中R6係選自鹵素、 Cl_C3院基、C丨-C3烷氧基、C丨-C3鹵烷基及C丨-C3鹵烷氧 基。 14. 如上述請求項中任一項之化合物，其中R7係選自氫、鹵 素、c!-c3燒基、Cl_c^氧基、c丨_c3鹵烷基&amp;Cl-C3鹵烷 氧基。 15. 如上述請求項中任一項之式I化合物，其中該式I化合物 係選自式I，化合物 R5
    (π 任 項所指定之含義之一者。 1 6 如請求項15之化合物，其令 C R2係選自氫、齒素、Ci-C3烷基、C丨_c3烷氧基、 鹵烷基及匸,-^鹵烷氧基； R3係選自氫、鹵素、CVC3烷基及C〗·!：3鹵烷基；或 R2連同R3—起形成選自以下各者之二價基圏：〇 ch2-ch2、-〇-ch2-o-或-o-cf2-o-; R4係選自氫、鹵素、G-C3烷基、Cl-C3烷氧基、r p 132207.doc -10- 200909421 鹵烧基及C1-C3鹵烧氧基； R5 係選自氫、鹵素、CVC3烷基、CVC3烷氧基、C卜q 鹵烷基及(^-(：3鹵烷氧基；且 R 係選自豳素、C1-C3烧基、C1-C3院氧基、匚1_〇3_燒 基及C「C3鹵烷氧基； 或其對映異構體、非對映異構體或鹽。 17.如請求項1 5或16中任一項之化合物，其中A為如請求項J 中所定義之式A.1之基團。 18_如請求項15至17中任一項之化合物，其中X為S。 19·如請求項15至1 8中任一項之化合物，其中R1係選自由以 下各者組成之群：_C(=0)-Rc、-c(=o)-ord、-C(=〇)_ SRe &gt; -C(=0)-NRB1RB，. -C(=S)-Rc，&gt; -C(-S)-ORd，' -C(=S)-SRe &gt; -C( = S)-NRb1rb2 , -C(=NRle)-Rc， ' -C(=NR,f)- ORD、-C(=NRlg)-SRE'、_c (=NRlh)-NRB1RB2，其中 RB1、 RB2、RB2、Rc、Rc·、rd、rd’、Re、re’、Rie、NRlf、 R g及Rlh具有以上所指定之含義之一者。 2〇·如請求項I9之化合物，其中Rl為_c卜s)_nrB1rB2 rb1及rB2具有以上所指定之含義之一者。 21.如睛求項15至18中任_項之化合物，其中r1係選自由以 下各者組成之群：Cl_Cs稀基、Ci—C8炔基及如請求項艸 所定義的未經取将忐π „ &gt; , &lt; Λ -可/、有1至4個取代基Rle之匸3_匸8環 烧基。 22.如s奮求項15至18中任 下各者組成之群： 一項之化合物，其中R1係選自由以 &lt;s(=o)-rf、-s(=〇)2_rG、_s(=〇)2_ 132207.doc 200909421 NRB1RB2 . -P(=〇)rh1rH2 . -P(=S)Rh,rH2 . t RB1 ' RB2、RP、RG' RH丨及RH2具有如請求項i中所指定之含義 之一者。 23 .如印求項！ 5至22中任一項之化合物，其中r2係選自氫、 氟、氣、漠、甲基、曱氧基、二氟曱基、三敗甲基、二 氟甲氧基及三氟曱氧基。 24. 如上述請求項中任一項之化合物，其中汉2及以具有不同 於氫之以上所指定之含義之—者。 25. 如上述請求項中任一項之化合物，其中尺2及尺4具有不同 於氫之以上所指定之含義之一者。 如上述明求項中任一項之化合物’其中r5係選自氫、 氣、氯、漠、甲基、甲氧基、二氣甲基、三教甲基、二 氟甲氧基及三氟曱氧基。 士上述„月求項中任一項之化合物，其中r6係選自氣、 氯、漠、曱基、甲氧H甲基、三氣曱基、二氣甲 氧基及三氟f氧基。 28. -種如上述請求項中任一項之化合物或其鹽用於對抗動 物害蟲之用途。 29. 如請求項28之用途’其係用於對抗節肢害蟲及/或線蟲。 3〇·如請求項29之用途，其係用於對抗尾蟲。 3!如請求項29之用途，其係用於對抗粉蜗科動物。 32· 一種農業組合物，其含有至少一種如請求項1至27令任 -項之化合物及/或其農業上可接受之鹽及至少一種液體 或固體載劑。 132207.doc • 12- 200909421 33. —種控制動物害蟲之方法，該方法包含用殺害蟲有效量 之如請求項1至27中任一項之化合物或其鹽或用殺害蟲 有效量之如請求項32之農業組合物處理該等害蟲、其食 物供應、其棲息地或其繁殖場，或該等害蟲正在生長或 可能生長於其中之植物、植物繁殖物、土壤、區域、材 料或環境，或欲加以保護以防害蟲侵襲或侵擾的材料、 植物、植物繁殖物、土壤、表面或空間。 34·如請求項33之方法，其係用於保護植物繁殖物及/或由其 所培養之植物，該方法包含用殺害蟲有效量之如請求項 1至27中#一項之化合物或其農業上可接受之鹽或用殺 。蟲有效之如响求項3 2之農業組合物處理該植物繁殖 35. •裡植物繁殖物’其包含至少—種如請求項中任 …項之化合物及/或其農業上可接受之鹽。 36. -種治療或保護動物以防寄生轰侵擾或侵染的方法 I. 方法包含使該動物與殺寄生蟲有效量之如厂 中任-項之化合物或其獸醫學上可接受之鹽接觸。7 132207.doc 200909421 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    132207.doc
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