JP2010500320A - 置換アゾリン−2−イル−アミノ化合物 - Google Patents

置換アゾリン−2−イル−アミノ化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、動物害虫、特に節足動物及び線虫の駆除に有用な式(I.a)及び(I.b):
【化1】
Figure 2010500320

のアゾリン−2−イル−アミノ化合物、並びにそれらの塩に関する。本発明はまた、このような害虫の防除方法、及びこのような害虫による侵入又は感染に対する作物の保護方法に関する。更に本発明は、動物害虫を防除するための獣医用組成物に関する。式(I.a)、式(I.b)において、nは0〜4であり;XはS、O又はNRであり;Aは−C(R6a)(R6b)−、O、NR、S、S(O)又はS(O)であり;Bは結合又はCHであり;RはH、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル、フェニル、ベンジルなどであり;R2a、R2bはH、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、(C−C−アルキル)チオカルボニル、C(O)NR、C(S)NR、(SO)NR、フェニル、ベンジル、5又は6員ヘテロ環式環などであり;又はRはR2aと一緒になってC−C−アルカンジイルであり;又はRはR2bと一緒になってC(O)であり;R3a、R3b、R3c、R3dはH、ハロゲン、CN、C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキル、フェニル、ベンジルなどであり;R4a、R4bはH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、フェニル、ベンジル、5又は6員ヘタリールであり;又はR4aはR4bと一緒になって=O、=NR又は=CRであってもよく;又はR2aはR4aと一緒になって2価の架橋基を形成してよい。
【選択図】 なし

Description

本発明は、動物害虫、特に節足動物及び線虫の駆除に有用なアゾリン−2−イル−アミノ化合物、並びにそれらの塩に関する。本発明はまた、このような害虫の駆除方法、及びこのような害虫による侵入又は感染に対する作物の保護方法に関する。更に、本発明は、動物害虫を防除するための獣医用組成物に関する。
動物害虫、特に節足動物及び線虫は、成育中の及び収穫された作物を破壊し、そして木造住宅及び商業建築を攻撃し、食糧供給及び財産に大きな経済的損失を引き起こす。多数の殺虫剤が知られているが、標的害虫の該殺虫剤に耐性を生じる能力のために、昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するための新しい薬剤が現在も必要とされている。従って、本発明の課題は、良好な殺虫活性を有し、そして多数の異なる動物害虫、特に防除が困難な昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して広域活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
2−(インダニルアミノ)−オキサゾリン化合物及び2−(1,2,3,4−テトラヒドロナフチルアミノ)−オキサゾリン化合物は、US 2,870,159、US 2,870,161、US 2,883,410 及び US 3,679,798 に中枢神経系の調節剤として記載されている。
アミノ官能基に結合している縮合ヘテロ環式置換基を有する2−(アミノ)−オキサゾリン化合物は、US 3,509,170 から公知である。これらの化合物は中枢神経系抑制効果を有すると報告されている。
US 3,636,219 は、2−(インダニルアミノ)−及び2−(1,2,3,4−テトラヒドロナフチルアミノ)−チアゾリン及びイミダゾリン化合物、並びに抗コリン性組成物におけるそれらの使用を開示している。
上記の文書の何れも、2−アミノ−アゾリン化合物の殺虫活性を記載していない。
DE 1963192 は、特に2−(インダン−5−イルアミノ)オキサゾリンを開示している。この化合物は、例えばダニなどの動物の一定のコナダニ科外部寄生虫に対して殺卵活性を有すると示唆されている。殺虫活性は記載されていない。
60/739730 は、動物害虫の駆除に有用なインダニル−及びテトラヒドロナフチル−アミノ−アゾリン化合物、並びにそれらを含む農業用組成物を開示している。
US 2,870,159 US 2,870,161 US 2,883,410 US 3,679,798 US 3,509,170 US 3,636,219 DE 1963192
従って、本発明の課題は、良好な殺虫活性、特に殺昆虫活性を有し、そして多数の異なる動物害虫に対して、特に防除が困難な昆虫に対して広域活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの課題は、式(I.a)若しくは(I.b)の化合物又はその塩により達成できることを見出した:
Figure 2010500320
[式中、
nは、0、1、2、3又は4であり、
Xは、硫黄、酸素又は基NRであり;
Aは、−C(R6a)(R6b)−、酸素、NR、硫黄、S(O)又はS(O)であり;
Bは、化学結合又はCHであり;
は、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル;
−C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリール、及び5又は6員ヘタリールメチル〔最後に挙げられる六つ基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb1の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択され;
2a、R2bは、水素、ホルミル、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、(C−C−アルキル)チオカルボニル、(C−C−アルコキシ)チオカルボニル〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra2の任意の組み合わせを有していてよい〕、
C(O)NR、C(S)NR、(SO)NR
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリールメチル、5又は6員ヘタリールカルボニル、5又は6員ヘテロ環式環及びベンゾイル〔最後に挙げられる七つ基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb2の任意の組み合わせを有していてよく、そしてここで、ヘタリールメチル及びヘタリールカルボニルにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、そして5又は6員ヘテロ環式環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;又は
はR2aと一緒になって、C−C−アルカンジイルであってよく、これは1、2、3、4又は5個の基R21を有していてよく、そして酸素、硫黄及び窒素から選択される1又は2個のヘテロ原子で中断されていてよく;
はR2bと一緒になって、架橋カルボニル基C(O)であってもよく;
3a、R3b、R3c、R3dは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルコキシ〔ここで、最後に挙げられる四つの基における炭素原子は、非置換であってよく、又は1、2又は3個の基Ra3の任意の組み合わせを有していてよい〕;
−C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル〔最後に挙げられる三つの基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb3の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択され;
4a、R4bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル〔ここで、これらの基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra4の任意の組み合わせを有していてよい〕、
フェニル、ベンジル、5又は6員ヘタリール、及び5又は6員ヘタリールメチル〔最後に挙げられる四つ基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb4の任意の組み合わせを有していてよく、そしてヘタリールメチル及びヘタリールにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;又は
4aはR4bと一緒になって、=O、=NR又は=CRであってもよく;
2aはR4aと一緒になって、C(O)−C(R24a)(R24b)、C(S)−C(R24a)(R24b)、CH−C(R24a)(R24b)、S(O)−C(R24a)(R24b)、S(O)−C(R24a)(R24b)、C(O)−O、C(S)−O、S(O)−O、S(O)−O、C(O)−NH、C(S)−NH、S(O)−NH、S(O)−NHからなる群から選択される2価の架橋基を形成してよく、
は、水素、ホルミル、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオカルボニル〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra5の任意の組み合わせを有していてよい〕、
C(O)NR、(SO)NR、C(S)NR
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリールメチル、5又は6員ヘタリールカルボニル及びベンゾイル〔最後に挙げられる六つ基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb5の任意の組み合わせを有していてよく、そしてヘタリールメチル及びヘタリールカルボニルにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;
6a、R6bは、存在するならば、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ〔ここで、最後に挙げられる五つの基における炭素原子は、非置換であってよく、又は1、2又は3個の基Ra6の任意の組み合わせを有していてよい〕、
−C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル〔最後に挙げられる三つの基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb6の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択され;又は
6aはR6bと一緒になって、=O、=NR又は=CRであってもよく;
は、存在するならば、水素、ホルミル、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、(C−C−アルキル)チオカルボニル、(C−C−アルコキシ)チオカルボニル〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra7の任意の組み合わせを有していてよい〕、
C(O)NR、C(S)NR、(SO)NR
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリールメチル、5又は6員ヘタリールカルボニル及びベンゾイル〔最後に挙げられる六つの基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb7の任意の組み合わせを有していてよく、そしてヘタリールメチル及びヘタリールカルボニルにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;
z1は、互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SOH、COOH、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルチオ、C−C−アルキニル、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキニルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホキシル、C−C−アルケニルスルホニル、C−C−アルキニルスルホニル、基NR、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルケニルオキシカルボニル、C−C−アルキニルオキシカルボニル、ホルミルオキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルケニルカルボニルオキシ、C−C−アルキニルカルボニルオキシ〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Razの任意の組み合わせを有していてよい〕、
C(O)NR、(SO)NR及び式Y−Cyの基
〔式中、
Yは、単結合、酸素、硫黄又はC−C−アルカンジイル〔ここで、1個の炭素原子は酸素で置き換えられていてよい〕であり、
Cyは、C−C12−シクロアルキル〔これは、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の基Rbzの任意の組み合わせで置換されている〕、フェニル、ナフチル及び単環式又は二環式の5〜10員ヘテロシクリル〔これは、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され、ここで、Cyは、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の基Rbzの任意の組み合わせを有していてもよい]
からなる群から選択され;
そして、隣接する炭素原子に結合している二つの基Rz1は、該炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、飽和又は部分不飽和の5、6又は7員の縮合炭素環、又は5、6又は7員の縮合ヘテロ環〔これは、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕を形成してよく、ここで、縮合環は、非置換であるか、又は1、2、3又は4個の基Rbzの任意の組み合わせを有していてもよく;
、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、フェニル、ベンジル、5又は6員ヘタリール、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルからなる群から選択され、ここで、これらの基における炭素原子は、1、2又は3個の基Rawの任意の組み合わせを有していてよく;
は、R及びRのために与えられる意味の一つを有し、又は互いに独立して、C−C−アルコキシ、OH、NH、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、アリールアミノ、N−(C−C−アルキル)−N−アリールアミノ及びジアリールアミノからなる群から選択され、ここで、アリールはフェニルであり、これは非置換であってよく、又は1、2又は3個の置換基Rbcの任意の組み合わせを有していてよく;
、Rは、R及びRのために与えられる意味の一つを有し、又は互いに独立して、C−C−アルコキシ又はジ(C−C−アルキル)アミノから選択され;
a2、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、Ra7、Raw及びRazは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル及びC−C−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され;
b1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、Rb7、Rbc及びRbzは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホキシル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ及びC−C−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択され;
21、R24a及びR24bは、独立して、Rb1のために与えられる意味の一つを有し、又は同じ炭素原子に結合している二つの基R21は、この炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよい;
但し、Aが−C(R6a)(R6b)−であるならば、基R、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R6a又はR6bの少なくとも一つは、水素とは異なる]。
式(I.a)及び(I.b)の化合物において、Rを有する炭素原子はキラリティーの中心を生じる。R4a及びR4b、そしてまたR6a及びR6bが同一であるならば、例えばR4a、R4b、R6a及びR6bが水素であるならば、式(I.a)及び(I.b)の化合物は鏡像体として存在することができる。R4a及びR4b並びに/又はR6a及びR6bが同一でないならば、例えば最後に挙げられた基の1、2又は3個が水素とは異なるが、残りの基が水素であるならば、化合物は異なるジアステレオマーとして存在することができる。例えば、R4aが水素とは異なり、そしてR4bが水素であるならば、アミノアゾリン部分は基R4aに対してシス又はトランス位にあってよい。本発明は、一般式(I.a)及び(I.b)の化合物の可能な全ての立体異性体、並びにその混合物に関する。
更に、本発明は、節足動物害虫又は線虫を駆除するための、特に昆虫を駆除するための、式(I.a)及び(I.b)の化合物の使用に関する。
従って、本発明はまた、一般式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つアゾリン化合物及び/又はその塩で害虫を処理することによる、節足動物害虫又は線虫害虫の駆除方法を提供する。
更に、本発明は、節足動物害虫又は線虫の防除方法であって、節足動物又は線虫害虫、又はそれらの食糧、生息場所、繁殖地又はそれらの場所(locus) を、式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つの化合物及び/又はその塩と接触させることを含む方法を提供する。
本発明の別の対象は、生育する植物を節足動物害虫又は線虫による攻撃又は侵入から保護する方法であって、該植物に、又はそれらが生育している土壌又は水に、式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つ化合物及び/又はその農業上許容される塩を施用することを含む方法である。
上記の方法の好ましい実施形態において、式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つの化合物及び/又はその塩、又はそれらを含む組成物は、式(I.a)又は(I.b)の化合物として計算して、5g/ha〜2000g/haの量で施用される。
更に、本発明は、種子を、式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つの化合物及び/又はその農業上許容される塩、又はこれらの化合物の少なくとも一つを含む組成物と、殺虫有効量で接触させることを含む、種子の保護方法に関する。好ましくは、式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つの化合物及び/又はその農業上許容される塩、又はこれらの化合物の少なくとも一つを含む組成物は、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用される。
従って、本発明のもう一つの対象は、式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つの化合物及び/又はその農業上許容される塩を、式(I.a)又は(I.b)の化合物として計算して、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子である。
本発明はまた、動物を寄生虫による侵入又は感染に対して治療、管理、予防又は保護する方法であって、該動物に殺寄生虫有効量の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一つの化合物及び/又はその獣医学上許容される塩を投与又は適用することを含む方法に関する。
更に、本発明は、n、X、A、B、R、R2a又はR2b、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b及びRz1が本明細書で与えられる意味を有するが、
但し、Xが酸素であるならば、基R又はR2a又はR2bの少なくとも一つは水素とは異なり、そして/又はAは−C(R6a)(R6b)−、酸素、硫黄、N(CH)とは異なり、或いはXが酸素であり、Bが化学結合であるならば、Aは−C(R6a)(R6b)−とは異なることを条件とし、
そして但し、Xが窒素又は硫黄であるならば、基R又はR2a又はR2bの少なくとも一つは水素とは異なり、そして/又はAは−C(R6a)(R6b)−とは異なることを条件とする、一般式(I.a)又は(I.b)のアゾリン化合物及びその塩に関する。
好適な農業上有用な塩は、特に、陽イオンの塩又は酸の酸付加塩であって、その陽イオン及び陰イオンがそれぞれ本発明に係る化合物の作用に悪影響を及ぼさないものである。好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムの、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そしてまた、アンモニウム(NH )、並びに1〜4個の水素原子がC−C−アルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ヒドロキシ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−ヒドロキシエチルアンモニウム、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C−C−アルキル)スルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C−C−アルキル)スルホキソニウムを含む。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、六フッ化ケイ酸塩、六フッ化リン酸塩、安息香酸塩のイオン、そしてC−C−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のものである。それらは、式(I.a)又は(I.b)の化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成することができる。
可変部の上記の定義に述べられる有機部分は、− ハロゲンという用語のように−、個々の基の構成員について個々に挙げられるものに対する集合語である。C−Cとい接頭辞は、何れの場合にも、その基において可能な炭素原子の数を示す。
ハロゲンという用語は、何れの場合にも、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
他の意味の例は以下のとおりである:
本明細書で用いられ、またC−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホキシル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオカルボニル及びC−C−アルキルカルボニルオキシのアルキル部分における「C−C−アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子、特に1〜4個の炭素基を有する飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピルを指す。C−C−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル又は1,1−ジメチルエチルを指す。
本明細書で用いられる「C−C−ハロアルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基(上記のとおり)であって、これらの基の幾つかの又は全ての水素原子が上記のハロゲン原子で置き換えられていてもよいもの、例えばC−C−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基(上記のとおり)を指す。その例はC−C−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、OCH−C、OCH(CH、n−ブトキシ、OCH(CH)−C、OCH−CH(CH2、OC(CH、n−ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチル−プロポキシ、1−エチルプロポキシ、n−ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ、1−エチル−2−メチルプロポキシなどを包含する。
本明細書で用いられる「C−C−ハロアルコキシ」という用語は、上記のとおりのアルコキシ基であって、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で置換されているものを指し、すなわち、例えば、C−C−ハロアルコキシは、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエトキシ、1−(クロロメチル)−2−クロロエトキシ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5−フルオロ−1−ペントキシ、5−クロロ−1−ペントキシ、5−ブロモ−1−ペントキシ、5−ヨード−1−ペントキシ, 5,5,5−トリクロロ−1−ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロ−1−ヘキソキシ、6−クロロ−1−ヘキソキシ、6−ブロモ−1−ヘキソキシ、6−ヨード−1−ヘキソキシ、6,6,6−トリクロロ−1−ヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ又は2,2,2−トリフルオロエトキシである。
本明細書で用いられる「C−C−アルコキシ−C−C−アルキル」という用語は、1個の炭素原子が上記のとおりのC−C−アルコキシ基を有するC−C−アルキルを指す。その例は、CH−OCH、CH−OC、n−プロポキシメチル、CH−OCH(CH、n−ブトキシメチル、(1−メチルプロポキシ)メチル、(2−メチルプロポキシ)メチル、CH−OC(CH、2−(メトキシ)エチル、2−(エトキシ)エチル、2−(n−プロポキシ)エチル、2−(1−メチルエトキシ)エチル、2−(n−ブトキシ)エチル、2−(1−メチルプロポキシ)エチル、2−(2−メチルプロポキシ)エチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)エチル、2−(メトキシ)プロピル、2−(エトキシ)プロピル、2−(n−プロポキシ)プロピル、2−(1−メチルエトキシ)プロピル、2−(n−ブトキシ)プロピル、2−(1−メチルプロポキシ)プロピル、2−(2−メチルプロポキシ)プロピル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)プロピル、3−(メトキシ)プロピル、3−(エトキシ)プロピル、3−(n−プロポキシ)プロピル、3−(1−メチルエトキシ)プロピル、3−(n−ブトキシ)プロピル、3−(1−メチルプロポキシ)プロピル、3−(2−メチルプロポキシ)プロピル、3−(1,1−ジメチルエトキシ)プロピル、2−(メトキシ)ブチル、2−(エトキシ)ブチル、2−(n−プロポキシ)ブチル、2−(1−メチルエトキシ)ブチル、2−(n−ブトキシ)ブチル、2−(1−メチルプロポキシ)ブチル、2−(2−メチルプロポキシ)ブチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、3−(メトキシ)ブチル、3−(エトキシ)ブチル、3−(n−プロポキシ)ブチル、3−(1−メチルエトキシ)ブチル、3−(n−ブトキシ)ブチル、3−(1−メチルプロポキシ)ブチル、3−(2−メチルプロポキシ)ブチル、3−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、4−(メトキシ)ブチル、4−(エトキシ)ブチル、4−(n−プロポキシ)ブチル、4−(1−メチルエトキシ)ブチル、4−(n−ブトキシ)ブチル、4−(1−メチルプロポキシ)ブチル、4−(2−メチルプロポキシ)ブチル、4−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチルなどである。
本明細書で用いられる「(C−C−アルキル)カルボニル」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基(上記のとおり)であって、アルキル基中の任意の結合においてカルボニル基の炭素原子を介して結合しているものを指す。その例は、C−C−アルキルカルボニル、例えばC(O)CH、C(O)C、n−プロピルカルボニル、1−メチルエチルカルボニル、n−ブチルカルボニル、1−メチルプロピルカルボニル、2−メチルプロピルカルボニル、1,1−ジメチルエチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、1−メチルブチルカルボニル、2−メチルブチルカルボニル、3−メチルブチルカルボニル、1,1−ジメチルプロピルカルボニル、1,2−ジメチルプロピルカルボニル、2,2−ジメチルプロピルカルボニル、1−エチルプロピルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、1−メチルペンチルカルボニル、2−メチルペンチルカルボニル、3−メチルペンチルカルボニル、4−メチルペンチルカルボニル、1,1−ジメチルブチルカルボニル、1,2−ジメチルブチルカルボニル、1,3−ジメチルブチルカルボニル、2,2−ジメチルブチルカルボニル、2,3−ジメチルブチルカルボニル、3,3−ジメチルブチルカルボニル、1−エチルブチルカルボニル、2−エチルブチルカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニル又は1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルなどを包含する。
本明細書で用いられる「(C−C−アルコキシ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルコキシ基(上記のとおり)、例えばC(O)OCH、C(O)OC、C(O)OCH、C(O)O−CH(CH、n−ブトキシカルボニル、C(O)OCH(CH)C、C(O)OCHCH(CH、C(O)OC(CH、n−ペントキシカルボニル、1−メチルブトキシカルボニル、2−メチルブトキシカルボニル、3−メチルブトキシカルボニル、2,2−ジメチルプロポキシカルボニル、1−エチルプロポキシカルボニル、n−ヘキソキシカルボニル、1,1−ジメチルプロポキシカルボニル、1,2−ジメチルプロポキシカルボニル、1−メチルペントキシカルボニル、2−メチルペントキシカルボニル、3−メチルペントキシカルボニル、4−メチルペントキシカルボニル、1,1−ジメチルブトキシカルボニル、1,2−ジメチルブトキシカルボニル、1,3−ジメチルブトキシカルボニル、2,2−ジメチルブトキシカルボニル、2,3−ジメチルブトキシカルボニル、3,3−ジメチルブトキシカルボニル、1−エチルブトキシカルボニル、2−エチルブトキシカルボニル、1,1,2−トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2−トリメチルプロポキシカルボニル、1−エチル−1−メチルプロポキシカルボニル又は1−エチル−2−メチルプロポキシカルボニル指す。
本明細書で用いられる「(C−C−アルキル)カルボニルオキシ」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基(上記のとおり)であって、アルキル基中の任意の結合においてカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合しているもの、例えばO−CO−CH、O−CO−C、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ又は1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルキルチオ」(C−C−アルキルスルファニル:C−C−アルキル−S−)という用語は、硫黄原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基(上記のとおり)、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、n−ペンチルチオカルボニル、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、n−ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ又は1−エチル−2−メチルプロピルチオを指す。
本明細書で用いられる「(C−C−アルキルチオ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキルチオ基(上記のとおり)を指す。その例は、C(O)SCH、C(O)SC、C(O)SCH−C、C(O)SCH(CH、n−ブチルチオカルボニル、C(O)SCH(CH)−C、C(O)SCH−CH(CH、C(O)SC(CH、n−ペンチルチオカルボニル、1−メチルブチルチオカルボニル、2−メチルブチルチオカルボニル、3−メチルブチルチオカルボニル、2,2−ジメチルプロピルチオカルボニル、1−エチルプロピルチオカルボニル、n−ヘキシルチオカルボニル、1,1−ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2−ジメチルプロピルチオカルボニル、1−メチルペンチルチオカルボニル、2−メチルペンチルチオカルボニル、3−メチルペンチルチオカルボニル、4−メチルペンチルチオカルボニル、1,1−ジメチルブチルチオカルボニル、1,2−ジメチルブチルチオカルボニル、1,3−ジメチルブチルチオカルボニル、2,2−ジメチルブチルチオカルボニル、2,3−ジメチルブチルチオカルボニル、3,3−ジメチルブチルチオカルボニル、1−エチルブチルチオカルボニル、2−エチルブチルチオカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルチオカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルチオカルボニル又は1−エチル−2−メチルプロピルチオカルボニルを包含する。
本明細書で用いられる「C−C−アルキルスルフィニル」(C−C−アルキルスルホキシル:C−C−アルキル−S(=O)−)という用語は、アルキル基中の任意の位置でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基(上記のとおり)、例えばS(O)CH、S(O)C、n−プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、n−ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、n−ヘキシルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニル又は1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニルを指す。
「C−C−アルキルアミノ」という用語は、1個の上記で定義されるアルキル基を有する第二級アミノ基、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、2−メチルプロピルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルアミノ、3−メチルブチルアミノ、2,2−ジメチルプロピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチルプロピルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メチルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチルブチルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3−ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,2−トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプロピルアミノ又は1−エチル−2−メチルプロピルアミノを指す。
「ジ(C−C−アルキル)アミノ」という用語は、2個の上記で定義されるアルキル基を有する第三級アミノ基、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、N−(n−プロピル)−N−メチルアミノ、N−(イソプロピル)−N−メチルアミノ、N−(n−ブチル)−N−メチルアミノ、N−(n−ペンチル)−N−メチルアミノ、N−(2−ブチル)−N−メチルアミノ、N−(イソブチル)−N−メチルアミノ、N−(n−ペンチル)−N−メチルアミノ、N−(n−プロピル)−N−エチルアミノ、N−(イソプロピル)−N−エチルアミノ、N−(n−ブチル)−N−エチルアミノ、N−(n−ペンチル)−N−エチルアミノ、N−(2−ブチル)−N−エチルアミノ、N−(イソブチル)−N−エチルアミノ又はN−(n−ペンチル)−N−エチルアミノを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルキルスルホニル」(C−C−アルキル−S(=O)−)という用語は、アルキル基中の任意の位置でスルホニル基の硫黄原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基(上記のとおり)、例えばSO−CH、SO−C、n−プロピルスルホニル、SO−CH(CH、n−ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、SO−C(CH、n−ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、n−ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニル又は1−エチル−2−メチルプロピルスルホニルを指す。
本明細書で用いられ、また、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルアミノ、C−C−アルケニルチオ、C−C−アルケニルスルホニル、(C−C−アルケニル)カルボニル、(C−C−アルケニルオキシ)カルボニル及び(C−C−アルケニル)カルボニルオキシのアルケニル部分における「C−C−アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する直鎖状又は分枝状の不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル;1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニルを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルケニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルケニル基(上記のとおり)、例えばビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン−3−イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン−4−イルオキシなどを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルケニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルケニル基(上記のとおり)、例えばビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン−3−イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン−4−イルスルファニルなどを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルケニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルケニル基(上記のとおり)、例えばビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン−3−イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン−4−イルアミノなどを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルケニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO)基を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルケニル基(上記のとおり)、例えばビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペン−3−イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン−4−イルスルホニルなどを指す。
本明細書で用いられ、また、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキニルアミノ、C−C−アルキニルチオ、C−C−アルキニルスルホニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルキニルオキシカルボニル及びC−C−アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分における「C−C−アルキニル」という用語は、2〜6個の炭素原子及び少なくとも1個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロパ−1−イン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、n−ブタ−1−イン−1−イル、n−ブタ−1−イン−3−イル、n−ブタ−1−イン−4−イル、n−ブタ−2−イン−1−イル、n−ペンタ−1−イン−1−イル、n−ペンタ−1−イン−3−イル、n−ペンタ−1−イン−4−イル、n−ペンタ−1−イン−5−イル、n−ペンタ−2−イン−1−イル、n−ペンタ−2−イン−4−イル, n−ペンタ−2−イン−5−イル、3−メチルブタ−1−イン−3−イル、3−メチルブタ−1−イン−4−イル、n−ヘキサ−1−イン−1−イル、n−ヘキサ−1−イン−3−イル、n−ヘキサ−1−イン−4−イル、n−ヘキサ−1−イン−5−イル、n−ヘキサ−1−イン−6−イル、n−ヘキサ−2−イン−1−イル, n−ヘキサ−2−イン−4−イル、n−ヘキサ−2−イン−5−イル、n−ヘキサ−2−イン−6−イル、n−ヘキサ−3−イン−1−イル、n−ヘキサ−3−イン−2−イル、3−メチルペンタ−1−イン−1−イル、3−メチルペンタ−1−イン−3−イル、3−メチルペンタ−1−イン−4−イル、3−メチルペンタ−1−イン−5−イル、4−メチルペンタ−1−イン−1−イル、4−メチルペンタ−2−イン−4−イル又は4−メチルペンタ−2−イン−5−イルなどを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルキニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキニル基(上記のとおり)、例えばプロパルギルオキシ(プロピン−3−イルオキシ)、ブチン−3−イルオキシ及びブチン−4−イルオキシを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルキニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキニル基(上記のとおり)、例えばプロパルギルスルファニル(プロピン−3−イルチオ)、ブチン−3−イルスルファニル及びブチン−4−イルスルファニルを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルキニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキニル基(上記のとおり)、例えばプロパルギルアミノ(プロピン−3−イルアミノ)、ブチン−3−イルアミノ及びブチン−4−イルアミノを指す。
本明細書で用いられる「C−C−アルキニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO)基を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキニル基(上記のとおり)、例えばプロパルギルスルホニル(プロピン−3−イルスルホニル)、ブチン−3−イルスルホニル及びブチン−4−イルスルホニルを指す。
本明細書で用いられる「C−C10−シクロアルキル」という用語は、3〜8個の炭素原子、特に3〜6個の炭素原子を有する単環式又は二環式又は多環式の炭化水素基を指す。単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシルを含む。二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
本明細書で用いられる「ヘタリール」という用語は、5又は6個の環員を有する単環式ヘテロ芳香族基を指し、これは縮合した5、6又は7員環を含むことができ、従って8〜10の総環員数を有し、ここで何れの場合にも、これらの環員の1、2、3又は4個は互いに独立して、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される。このヘテロ環式基は炭素環員又は窒素環員を介して分子の残余に結合していてよい。縮合環はC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル又は5〜7員ヘテロシクリル及びフェニルを含む。
単環式の5又は6員ヘテロ芳香族環の例は、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルを包含する。
縮合フェニル環を有する5又は6員ヘテロ芳香族環の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル及びベンゾイミダゾリルである。縮合シクロアルケニル環を有する5又は6員ヘテロ芳香族環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
「5又は6員ヘテロ環式環」という用語は、上記で定義されるとおりのヘテロ芳香族環、並びに5又は6個の環員を有する非芳香族の飽和又は部分不飽和のヘテロ環式環を含む。非芳香族環の例は、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3−ジオキソラン、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどを包含する。
「5、6又は7員炭素環」という用語は、5、6又は7個の環員を有する単環式の芳香族環及び非芳香族の飽和又は部分不飽和の炭素環式環を含む。非芳香族環の例は、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニルなどを包含する。
本明細書で用いられる「直鎖状(C−C)−アルカンジイル」という用語は、メチレンジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,4−ジイル、ペンタン−1,5−ジイル、ヘキサン−1,6−ジイルを指す。
本発明の一つの実施形態は、可変部Aが、酸素、NR、硫黄、S(O)又はS(O)から選択される一般式(I.a)又は(I.b)の化合物に関する。
別の実施形態は、可変部Aが−C(R6a)(R6b)−である一般式(I.a)又は(I.b)の化合物に関する。これらの中でも特別の実施形態は、AがC(O)である化合物(I.a)及び(I.b)に関する。また別の特別の実施形態は、R6a及びR6bの少なくとも一方、好ましくは両方が水素である化合物に関する。
6a及びR6bは、水素とは異なるならば、ヒドロキシ、アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ〔ここで、最後に挙げられる五つの基における炭素原子は、非置換であってよく、又は1、2又は3個の基Ra6の任意の組み合わせを有していてよい〕、C−C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル〔最後に挙げられる三つの基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb6の任意の組み合わせを有していてよく、又はR6aがR6bと一緒になって、=O、=NR又は=CRである〕からなる群から選択され化合物が同様に好ましい。
本発明の一つの実施形態は、Bが単結合である一般式(I.a)又は(I.b)の化合物に関する。
また別の実施形態は、BがCHであり、そしてAが−C(R6a)(R6b)−とは異なる一般式(I.a)又は(I.b)の化合物に関する。
好ましい化合物は、可変部R、R2a又はR2b、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、Rz1及びXが、互いに独立して、又はより好ましくは組み合わせて、以下に与えられる意味を有する、式(I.a)及び(I.b)の化合物である。
は、好ましくは、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリール、及び5又は6員ヘタリールメチル〔最後に挙げられる六つ基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb1の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択される。
が水素である化合物が好ましい。しかしながら、Rが水素とは異なる一般式(I.a)又は(I.b)の化合物も同様に好ましい。
が水素とは異なるならば、Rが、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニル、ベンジル、5又は6員ヘタリール、及び5又は6員ヘタリールメチル〔最後に挙げられる四つ基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2又は3個の基Rb1の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択される一般式(I.a)及び(I.b)の化合物が好ましい。
式(I.a)又は(I.b)における可変部R2a又はR2bは、それぞれ好ましくは、水素、C−C−アルキル、ホルミル、CN、C(S)NR、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオカルボニル、ベンゾイル、5又は6員ヘタリールカルボニル〔最後に挙げられる二つ基のそれぞれは、非置換であってよく、又は1、2又3個の基Rb2の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択される。より好ましくは、R2a又はR2bは水素である。別の好ましい実施形態において、R2a及びR2bはオキサゾリル、チアゾリル及びイミダゾリルからなる群から選択される。
本発明の別の好ましい実施形態において、基R及びR2aは一緒になって、2価の架橋カルボニル基C(O)を形成する。
一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の中でも、基R3a、R3b、R3c及びR3dのそれぞれが水素である化合物が好ましい。
基R4a及びR4bが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニル、5又は6員ヘタリール、5又は6員ヘタリールメチル及びベンジル〔ここで、最後に挙げられる四つ基は、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb4の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択される一般式(I.a)及び(I.b)の化合物が好ましい。
本発明の好ましい実施形態において、R4a及びR4bの一方又は両方は水素とは異なる。
好ましくは、R4aは水素とは異なる。R4aが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル及びベンジル〔これは、非置換であってよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb4の任意の組み合わせを有していてよい〕からなる群から選択される一般式(I.a)又は(I.b)の化合物が特に好ましい。
本発明の別の実施形態において、基R2a及びR4aは一緒になって、2価の架橋基を形成する。このような架橋基の好ましい例は、C(O)−CH、C(S)−CH、CH−CH、S(O)−CH、S(O)−CH、C(O)−O、C(S)−O、S(O)−O、S(O)−O、C(O)−NH、C(S)−NH、S(O)−NH、S(O)−NHであり、最後に挙げられる八つの基は、それぞれカルボニル基、チオカルボニル基又は硫黄原子を介して窒素原子に結合している。このような基のより好ましい例は、C(O)−CH、C(S)−CH、CH−CH、S(O)−CH、S(O)−CHである。
更に、R4bが水素又はC−C−アルキルである一般式(I.a)又は(I.b)の化合物が好ましい。
4aがR4bと一緒になって、基=O、=NR又は=CRを形成する一般式(I.a)又は(I.b)の化合物も同様に好ましい。好ましくは、基R、R及びRは、水素、C−C−アルキル、フェニル、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノからなる群から選択される。
フェニル部分が1、2、3、4又は5個の基Rz1を有し、これが互いに独立して、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ及びC−C−ハロアルキルチオからなる群から選択される一般式(I.a)又は(I.b)の化合物が好ましい。
本発明の一つの好ましい実施形態において、一般式(I.a)又は(I.b)の化合物における可変部Xは、硫黄である。別の好ましい実施形態において、XはOである。また別の好ましい実施形態において、XはNRである。
本発明の好ましい実施形態の例は、式(I.a.1)、(I.b.1)、(I.a.2)、(I.b.2)、(I.a.3)、(I.b.3), (I.a.4), (I.b.4), (I.a.5), (I.b.5), (I.a.6), (I.b.6), (I.a.7), (I.b.7)、(I.a.8)、(I.b.8)、(I.a.9)、(I.b.9)、(I.a.10)、(I.b.10)、(I.a.11)、(I.b.11)、(I.a.12)、(I.b.12)、(I.a.13)、(I.b.13)、(I.a.14)、(I.b.14)、(I.a.15) 及び (I.a.16) により説明される。
式 (I.a.11)、(I.b.11)、(I.a.12) 及び (I.b.12) において、Rは水素とは異なる。式 (I.a.1)、(I.b.1)、(I.a.2) 及び (I.b.2) において、基R4a及びR4bの少なくとも一方は水素とは異なる。更に、式 (I.a.13)、(I.b.13)、(I.a.14) 及び (I.b.14) において、R、並びに基R4a及びR4bの少なくとも一方は、水素とは異なる。
少なくとも一つの基R4a、R4b又はR6aが水素とは異なるならば、描かれる構造は、その基がアミノ基に対して及び相互に対してシス様又はトランス様位置の任意の可能な組み合わせを表す。
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このような好ましい化合物についての例は、表1〜640に記載される。
表1:XがSであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
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表Aにおいて、「−」は、Bが単結合であるという意味を有し;(Rz1の定義における数字は、その基が芳香族環に結合している位置を示す。
式(I.a)又は(I.b)の化合物の中でも、下記の表2〜128で定義される化合物も好ましい:
表2:XがOであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表3:XがNHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表4:XがNCHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表5:XがSであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表6:XがOであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表7:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表8:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表9:XがSであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表10:XがOであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表11:XがNHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表12:XがNCHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表13:XがSであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表14:XがOであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表15:XがNHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表16:XがNCHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表17:XがSであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表18:XがOであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表19:XがNHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表20:XがNCHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表21:XがSであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表22:XがOであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表23:XがNHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表24:XがNCHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表25:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表26:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表27:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表28:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表29:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表30:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表31:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表32:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表33:XがSであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表34:XがOであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表35:XがNHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表36:XがNCHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表37:XがSであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表38:XがOであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表39:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表40:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表41:XがSであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表42:XがOであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表43:XがNHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表44:XがNCHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表45:XがSであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表46:XがOであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表47:XがNHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表48:XがNCHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表49:XがSであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表50:XがOであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表51:XがNHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表52:XがNCHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表53:XがSであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表54:XがOであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表55:XがNHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表56:XがNCHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表57:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表58:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表59:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表60:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表61:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表62:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表63:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表64:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表65:XがSであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表66:XがOであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表67:XがNHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表68:XがNCHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表69:XがSであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表70:XがOであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表71:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表72:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表73:XがSであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表74:XがOであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表75:XがNHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表76:XがNCHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表77:XがSであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表78:XがOであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表79:XがNHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表80:XがNCHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表81:XがSであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表82:XがOであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表83:XがNHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表84:XがNCHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表85:XがSであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表86:XがOであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表87:XがNHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表88:XがNCHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表89:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表90:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表91:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表92:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表93:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表94:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表95:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表96:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表97:XがSであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表98:XがOであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表99:XがNHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表100:XがNCHであり、AがCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの145〜1296行の何れかに与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表101:XがSであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表102:XがOであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表103:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表104:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表105:XがSであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表106:XがOであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表107:XがNHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表108:XがNCHであり、AがOであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表109:XがSであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表110:XがOであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表111:XがNHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表112:XがNCHであり、AがNHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表113:XがSであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表114:XがOであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表115:XがNHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表116:XがNCHであり、AがNCHであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表117:XがSであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表118:XがOであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表119:XがNHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表120:XがNCHであり、AがSであり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表121:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表122:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表123:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表124:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表125:XがSであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表126:XがOであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表127:XがNHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表128:XがNCHであり、AがS(O)であり、Rが水素であり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表129:XがSであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表130:XがOであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表131:XがNHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表132:XがNCHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表133:XがSであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表134:XがOであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表135:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表136:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表137:XがSであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表138:XがOであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表139:XがNHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表140:XがNCHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表141:XがSであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表142:XがOであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表143:XがNHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表144:XがNCHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表145:XがSであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表146:XがOであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表147:XがNHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表148:XがNCHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表149:XがSであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表150:XがOであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表151:XがNHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表152:XがNCHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表153:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表154:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表155:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表156:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表157:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表158:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表159:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表160:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bが水素であり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表161:XがSであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表162:XがOであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表163:XがNHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表164:XがNCHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表165:XがSであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表166:XがOであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表167:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表168:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表169:XがSであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表170:XがOであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表171:XがNHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表172:XがNCHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表173:XがSであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表174:XがOであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表175:XがNHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表176:XがNCHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表177:XがSであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表178:XがOであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表179:XがNHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表180:XがNCHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表181:XがSであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表182:XがOであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表183:XがNHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表184:XがNCHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表185:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表186:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表187:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表188:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表189:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表190:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表191:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表192:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表193:XがSであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表194:XがOであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表195:XがNHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表196:XがNCHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表197:XがSであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表198:XがOであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表199:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表200:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表201:XがSであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表202:XがOであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表203:XがNHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表204:XがNCHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表205:XがSであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表206:XがOであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表207:XがNHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表208:XがNCHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表209:XがSであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表210:XがOであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表211:XがNHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表212:XがNCHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表213:XがSであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表214:XがOであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表215:XがNHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表216:XがNCHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表217:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表218:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表219:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表220:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表221:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表222:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表223:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表224:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがC(O)CHであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表225:XがSであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表226:XがOであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表227:XがNHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表228:XがNCHであり、AがCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表229:XがSであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表230:XがOであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表231:XがNHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表232:XがNCHであり、AがCH(CCH)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表233:XがSであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表234:XがOであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表235:XがNHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表236:XがNCHであり、AがOであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表237:XがSであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表238:XがOであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表239:XがNHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表240:XがNCHであり、AがNHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表241:XがSであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表242:XがOであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表243:XがNHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表244:XがNCHであり、AがNCHであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表245:XがSであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表246:XがOであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表247:XがNHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表248:XがNCHであり、AがSであり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表249:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表250:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表251:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表252:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表253:XがSであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表254:XがOであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表255:XがNHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表256:XがNCHであり、AがS(O)であり、RがCHであり、R2a又はR2bがCNであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素であり、そしてB、(Rz1、R4a及びR4bが表Aの各行に与えられる意味を有する、式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表257〜384:RがCHの代わりにフェニルである以外は、表129〜256の化合物に対応する式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表385〜512:RがCHの代わりにベンジルである以外は、表129〜256の化合物に対応する式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
表513〜640:RがCHの代わりにアリルである以外は、表129〜256の化合物に対応する式(I.a)又は(I.b)の化合物及びそれらの混合物。
式(I.a)及び(I.b)の化合物は、スキーム1〜4に概説されるように得ることができる。
Xが酸素又は硫黄であり、そしてR2aが水素である本発明に係る式(I.a)の化合物(化合物(I.A1)と称する)は、例えば、対応する尿素化合物(III)及びチオ尿素化合物(II)からそれぞれスキーム1に示されるように製造することができる。
スキーム1:
Figure 2010500320
式中、A、B、(Rz1、R、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a及びR4bは上記の意味を有する。
チオ尿素化合物(II)及び尿素化合物(III)を、それぞれ従来の方法で環化させて式(I.A1)のアゾリン化合物を得ることができる。化合物(II)及び(III)の環化はそれぞれ、例えば酸触媒作用下に又は脱水条件下に、例えば Mitsunobu 反応により行うことができる(Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128 参照)。
別法として、XがO又はSであり、R2a、R3a、R3b、R3c及びR3dが水素である本発明に係る式(I.a)の化合物(化合物(I.A2)と称する)は、スキーム2に示される方法により製造することができる。
スキーム2:
Figure 2010500320
式中、A、B、(Rz1、R、R4a及びR4bは上記の意味を有する。
アミン(IV)又はその塩を、2−クロロエチルイソチオシアネート又は2−クロロエチルイソシアネートと反応させ(例えば Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22 に記載されているように)、次いで塩基の存在下又は非存在下に環化させることにより、アゾリン(I.A2)に変換することができる。
1−クロロ−2−イソチオシアナトエタン (CAS 6099-88-3)、2−クロロエチルイソシアネート (CAS 1943-83-5)、1−ブロモ−2−イソチオシアナトエタン (CAS 1483-41-6) 及び2−ブロモエチルイソシアネート (CAS 42865-19-0) は市販されている。
XがNRである本発明に係る式(I.a)の化合物(化合物(I.A3)と称する)は、スキーム3に概説されるように製造することができる。
スキーム3:
Figure 2010500320
式中、(Rz1、A、B、R、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b及びRは上記で定義されるとおりであり、そしてLGは脱離基である。
式(I.A3)の化合物は、適切な置換アミン(IV)又はその塩を2−置換イミダゾリン(V)と、適切な溶剤中で反応させることにより得ることができる。この反応は、例えば US 5,130,441 又は EP 0389765 に記載の方法と同様に行うことができる。
アミン(IV)は当技術分野で公知であるか、有機化学者によく知られた方法により、例えばアミン合成の一般的方法の応用により製造することができる。好適なアミン塩(IV)は、例えばアミン(IV)を無機酸又は有機酸で処理することにより形成される酸付加塩である。有用な酸の陰イオンは、例えば硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、塩化物、臭化物、p−トルエンスルホン酸塩の陰イオン、及びC−C−アルカン酸、例えばプロピオン酸などの陰イオンである。
例えば、アミン(IV)は、好適なケトン(VI)から、下記のスキーム4及び5に示される方法により製造することができる。
スキーム4:
Figure 2010500320
が水素であるアミン(IV)(化合物(IV.a)と称する)は、例えばNHOAc及びNaCNBH又はNHOH/ZnOAcを用いる還元的アミノ化により得ることができる(R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations 2nd Ed., Wiley-VCH, 1999, p. 843-846 参照)。別法として、化合物(IV.a)は、ケトンを還元し、次いで生成したアルコールをアミノ化することにより製造することができる(Mitsunobu, Hughes, Organic Reactions 1992, 42, 335-656 参照)。AがO又はSである化合物(IV.a)は、Turan-Zitouni et al. Turk. Farmaco, Edizione Scientifica (1988), 43, 643-55 又は P. Sebok et al. Heterocyclic Communications, 1998, 4, 547-557 に記載の方法と同様にして製造することができる。
スキーム5:
Figure 2010500320
が水素とは異なるアミン(IV)(化合物(IV.b)と称する)は、ケトン(VI)から2段階合成により得ることができる。第一段階において、ケトンを、ルイス酸、例えばチタニウムテトラアルキレートの存在下に、好適なスルフィンアミド、例えば(2−メチル−2−プロパン)スルフィンアミドと反応させる。次いで、有機金属化合物の求核付加の後に、プロトン化及びアミノ基の脱保護により基Rを導入する。
好適なケトン(VI)は当技術分野で公知であるか、又は有機化学者によく知られた方法により、例えばケトン合成の一般的方法の適用により製造することができる。下記のスキーム6及び7は置換ケトン(VI)のための幾つかの合成経路を説明している。
スキーム6:
Figure 2010500320
例えば、AがC(R6a)(R6b)であり、そしてBが化学結合であるケトン(VI)(化合物(VI.a)と称する)は、好適なハロゲン化フェニル(VIII)からパラジウム触媒Heck型環化により得ることができる。3−置換インダノンの製造は、例えば A. Pueschl, H. C. Rudbeck, A. Faldt, A. Confante, J. Kehler Synthesis 2005, 291-295 に記載されている。
スキーム7:
Figure 2010500320
例えば、基R4a又はR4bの少なくとも一方が水素とは異なり、そしてBがCHであるケトン(VI)(化合物(VI.b)と称する)は、好適なα−非置換ケトン(IX)から、エノレート種のアルキル化又はパラジウム触媒アリール化により得ることができる(M. Palucki, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108-.11109 又は J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360-1370 参照)。
別法として、α−置換ケトン(VI)は、好適な芳香族酸クロリドの分子内フリーデル−クラフツ−アシル化により得ることができる(Y. Oshiro et al. J. Med. Chem. 1991, 34, 2004-2013 又は W. Vaccaro et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 1704-1719 参照)。
2a及びR2bがそれぞれ水素とは異なる式(I.a)及び(I.b)の化合物(化合物(I.A4)及び(I.B4)と称する)は、スキーム8に概説されるように得ることができる。
スキーム8:
Figure 2010500320
式中、X、(Rz1、A、B、R、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b及びRは上記で定義されるとおりである。
2a及びR2bがそれぞれ水素である化合物(I.A1)を好適な求電子剤で処理する。好適な求電子剤は、例えばアルキル化又はアシル化剤R2a,2b−LG(LG=脱離基)、例えば WO 2005063724 に記載されているものである。
式(II)及び(III)の化合物はそれぞれ、下記のスキーム9及び10に示されるようにして製造することができる。
スキーム9:
Figure 2010500320
式中、(Rz1、A、B、R、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a及びR4bは上記で定義されるとおりである。
アミン(IV)又はその塩を、従来の方法により、例えば(IV)を(チオ)ホスゲンと、例えばチオホスゲンの場合は Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983 に記載のように反応させることにより、対応するイソ(チオ)シアネート(VI)に変換する。この反応を塩基の存在下に行うことが有利な場合がある。次いでイソ(チオ)シアネート(X)をアミノエタノール(XI)と反応させてアミノ(チオ)カルボニルアミノエタン化合物を形成する。アミノエタノール(XI)とイソ(チオ)シアネート(V)との反応は、有機化学の標準的方法により行うことができ、例えば Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992) を参照されたい。
XがSである式(II)の化合物を製造するための別の方法は、スキーム10に示される。
スキーム10:
Figure 2010500320
式中、(Rz1、A、B、R、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a及びR4bは上記で定義されるとおりであり、R’は例えばベンゾイルである。
アミン(IV)又はその塩は、アミン(IV)をイソチオシアネート(XII)と反応させ、次いで鹸化することにより、対応するチオ尿素化合物(II)に変換することができる(例えば G. Liu et al. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278-1284 参照)。式(XII)のイソチオシアネートは、Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117 に記載の手法により製造することができる。
原則として、式(I.a)及び(I.b)のアゾリン化合物は上記の方法により製造することができる。しかしながら、個々の場合に、一定の化合物(I.a)又は(I.b)は、他の化合物Iから、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化などにより有利に製造することもできる。
それらの優れた活性により、一般式(I.a)及び(I.b)の化合物は、有害な昆虫、ダニ及び線虫から選択される動物害虫を防除するために使用することができる。
従って、本発明は更に、このような動物害虫を駆除するための農業用組成物であって、殺虫作用を有する量の、それぞれ一般式(I.a)及び(I.b)の少なくとも一つの化合物、又はそれぞれ(I.a)及び(I.b)の少なくとも一つの農業上有用な塩、並びに少なくとも一つの不活性液体及び/又は殺虫作用を有する固体の農学的に許容される担体、及び所望により少なくとも一つの界面活性剤を含む組成物を提供する。
このような組成物は、本発明によれば、それぞれ式(I.a)及び(I.b)の単一の活性化合物又はその鏡像体、又はそれぞれ幾つかの活性な化合物(I.a)及び化合物(I.b)の混合物を含有することができる。本発明に係る組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物だけでなく、個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含むことができる。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物、並びにそれらを含む殺虫組成物は、節足動物害虫及び線虫を防除するために有効な薬剤である。式(I.a)の化合物により防除される動物害虫は、例えば下記のものを包含する。
鱗翅目昆虫(鱗翅目(Lepidoptera))からの昆虫、例えばアグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲトゥム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、 アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレsチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コレストノイラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コレストノイラ・オクシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィs・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランディオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユウポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ヌダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノモイテア・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブディナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグマ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コーヒーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、(ロキソステゲ・スチクチカリスLoxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレレケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシケ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシケ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リトゥラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカマ( Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキシ・ビリダンス(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス (Zeiraphera Canadensis);
甲虫類昆虫(鞘翅目(Coleoptera))、例えばアグリルス・シヌアトゥス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リニアトゥス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパー(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リニアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマンス(Bruchus rufimanus)、ブルクス、ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス、レンチス(Bruchus lentis)、ビスチスクス・ベツレ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、シュートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブトチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12−プンクタータ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ジアブロチカ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・タイポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノトゥス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカトゥス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバトゥス(Otiorrhynchus ovatus)、フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガの種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・フォルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルス(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポリリア・ヤポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リニアトゥス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
双翅類昆虫(双翅目(Diptera))、例えばエデス・エギプチ(Aedes aegypti)、エデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダクス・ククルビテ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレエ(Dacus oleae)、ダシノイラ・ブラシケ(Dasineura brassicae)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒレミア・プラトゥラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リニアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サチベLiriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイエチオラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、エストルス・オビス(Oestrus ovis)、 オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・フィゾシアニ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォビア・ブラシケ(Phorbia brassicae)、フォビア・カルクタータ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa;
アザミウマ類昆虫(総翅目(Thysanoptera))、例えばジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シロトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリゼ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Thrips tabaci);
膜翅類昆虫(膜翅目(Hymenoptera))、例えばアタリア・ロゼ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、 アッタ・テキサンス(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テストゥティネス(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナータ(Solenopsis geminata)及びソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta);
異翅類昆虫(異翅目(Heteroptera))、例えばアクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ビリスス・ロイコプレルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノータトゥス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・シングラトゥス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、ユーリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーシストゥス・イミクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリドゥラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)及びチアンタ・ペルディトール(Thyanta perditor);
同翅類昆虫(同翅目(Homoptera))、例えばアキルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィドゥラ・ナストゥルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュナイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピレコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アキルトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルトゥム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウドゥス・カルドゥイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウドゥス・ベリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウドゥス・ペリシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウドゥス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、 ブレビコリネ・ブラシケ(Brevicoryne brassicae)、カプチロフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、ケトシフォン・フラゲフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、シプロミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアネ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセエ(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルトゥム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ディサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・バベ(Empoasca fabae)、 ヒアォプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクトゥケ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベネ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーフォルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロゼ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ディロドゥム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペリシケ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペリシケ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス−ニガー(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、シラ・マリ(Psylla mali)、シラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インサートゥム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾノイラ・ラヌキノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベネ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バピラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソテラ・オーランチイアンド(Toxoptera aurantiiand)及びビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii);
シロアリ類昆虫(等翅目(Isoptera))、例えばカロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus) 及びテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis);
直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera))、例えばアケタ・トメスチカ(Acheta domestica)、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、フォルフィクラ・オーリクラリア(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタリパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタトゥス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムル−ルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、ネマダクリス・セプテムfッシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・ペレブリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノトゥス・マロカヌス(Stauronotus maroccanus)及びタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus);
クモ綱動物、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae) 及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae) のクモ形類動物(ダニ目(Acarina))、例えばアンブリオーマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオーマ・バリエガトゥム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ブーフィルス・アニュラトゥス(Boophilus annulatus)、ブーフィルス・デコロラトゥス(Boophilus decoloratus)、ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアローマ・トルンカトゥム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンドゥス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバータ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アペンジクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ科(Eriophyidae)の種、例えばアクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)及びエリオフィース・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミデ科(Tarsonemidae)の種、例えばフィトネムス・パリドゥス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)の種、例えばブレビパルプス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ科(Tetranychidae)の種、例えばテトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシリクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルチケ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウリミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)及びオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis);
隠翅目動物(Siphonatera)、例えばゼノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)、ナガノミ属(Ceratophyllus)の種;
式(I.a)の組成物及び化合物、並びに式(I.b)の組成物及び化合物は以下のものの防除に有用である。線虫、特に植物寄生線虫、例えば根コブ線虫、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)及び他のメロイドギネ属の種;
嚢腫形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)の種;ヘテロデラ・アベネ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリフォリイ(Heterodera trifolii)及び他のヘテロデラ属の種;種子コブ線虫、アングイナ属(Anguina)の種;茎及び葉の線虫、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;刺咬線虫、ベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属の種;松の線虫、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属の種;リング線虫、クリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種;茎及び球根の線虫、ジチレンクス・デストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属の種;オール線虫、ドリコドルス属(Dolichodorus)の種;スパイラル線虫、ヘリオコチレンクス・マルチシンクトゥス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属の種;葉鞘及び類葉鞘の線虫、ヘミシクリオフォラ属(Hemicycliophora)の種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種;ヘルシュマンニエラ属(Hirshmanniella)の種;ランス線虫、ホプロアイムス属(Hoploaimus)の種;偽根コブ線虫、ナコブス属(Nacobbus )の種;ニードル線虫、ロンギドルス・エロンガトゥス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属の種;ピン線虫、パラチレンクス属(Paratylenchus)の種; 病変線虫、プラチレンクス・ネグレクトゥス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルブタトゥス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属の種;穿孔線虫、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドフォルス属の種;腎臓形線虫、ロチレンクス・ロブストゥス(Rotylenchus robustus )及び他のロチレンクス属の種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;短くて太い根の線虫、トリコドルス・プリミティブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリコドルス属の種;スタント線虫、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属の種;柑橘類線虫、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;ダガー線虫、キシフィネマ属(Xiphinema)の種;並びに他の植物寄生線虫の種。
本発明の好ましい実施形態において、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特に鱗翅目、鞘翅目及び同翅目の昆虫、並びにダニ目のクモ形類動物を防除するために使用される。本発明に係る式(I.a)の化合物は、総翅目及び同翅目の昆虫を防除するために特に有用である。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物又はそれらを含む殺虫組成物は、育成中の植物及び作物を動物害虫、特に昆虫、コナダニ又はクモ形類動物による攻撃又は侵入から保護するために、該植物/作物をそれぞれ殺虫有効量の式(I.a)及び式(I.b)の化合物と接触させることにより使用することができる。「作物」という用語は、生育中の及び収穫された作物の両者を指す。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、慣例の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に変換することができる。使用形態は、特定の意図する目的に依存する;何れの場合にも、本発明に係る化合物の微細かつ均一な分布を確保すべきである。
製剤は、公知の方法で(例えば概説については US 3,060,084、EP-A 707 445 (液状濃縮物について)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 頁以下、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 及び Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8) を参照されたい)、例えば、活性化合物を農薬の製剤に適する助剤、例えば溶剤及び/又は担体、所望により乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤を用い、種子処理用製剤のためには任意により着色剤及び/又は結合剤及び/又はゲル化剤を用いて増量することにより製造される。
好適な溶剤の例は、水、芳香族溶剤(例えば Solvesso 製品、キシレン)、パラフィン(例えば鉱油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン)、ピロリドン(N−メチル−ピロリドン[NMP]、N−オクチル−ピロリドン[NOP])、酢酸エステル(グリコール二酢酸)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原則として、溶剤混合物を使用することもできる。
好適な乳化剤は、陰イオン及び非イオン乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)である。
分散剤の例は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールのエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油分散液の製造のために適する物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はジーゼル油、更にコールタール油、並びに植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン又は水である。
また、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺菌剤などを製剤に加えることができる。
好適な消泡剤は、例えばケイ素又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
好適な保存剤は、例えばジクロロフェンである。
種子処理用製剤は、結合剤及び任意により着色剤を追加して含むことができる。
結合剤は、処理後に種子上への活性物質の接着力を増大するために加えることができる。好適な結合剤は、ブロック共重合体EO/PO界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース及びこれらの重合体から誘導される共重合体である。
また、任意により着色剤を製剤に含めることができる。種子処理用製剤のために適する着色剤又は染料は、ローダミンB、C.I.ピグメント・レッド112、C.I.ソルベント・レッド1、ピグメント・ブルー15:4、ピグメント・ブルー15:3、ピグメント・ブルー15:2、ピグメント・ブルー5:1、ピグメント・ブルー 80、ピグメント・イエロー1、ピグメント・イエロー13、ピグメント・レッド112、ピグメント・レッド48:2、ピグメント・レッド48:1、ピグメント・レッド57:1、ピグメント・レッド53:1、ピグメント・オレンジ43、ピグメント・オレンジ34、ピグメント・オレンジ5、ピグメント・グリーン36、ピグメント・グリーン7、ピグメント・ホワイト6、ピグメント・ブラウン25、ベーシック・バイオレット10、ベーシック・バイオレット49、アシッド・レッド51、アシッド・レッド52、アシッド・レッド14、アシッド・ブルー9、アシッド・イエロー23、ベーシック・レッド10、ベーシック・レッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
粉末、散布用(spreading)物質及び散粉可能な(dustable)生成物は、活性物質と固体担体との混合又は同時粉砕によって製造することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることによって製造することができる。
固体担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、及び植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
一般に、製剤は0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は90重量%〜100重量%、好ましくは95重量%〜100重量%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理の目的のために、それぞれの製剤を2〜10倍希釈して、すぐに使用できる調製物中の活性化合物濃度を0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%にすることができる。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造される使用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、散粉可能な生成物、散布用物質又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、散粉、散布又は潅水によって使用することができる。使用形態は、意図する目的に全面的に依存する;それらは、何れの場合にも、本発明に係る活性化合物の可能な限り微細な分布を確保することを意図している。
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は水和剤(噴霧可能な粉末、油分散液)から水の添加によって製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を製造するためには、そのままの又は油若しくは溶剤に溶解された物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中でホモジナイズすることができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切ならば溶剤若しくは油から構成される濃縮物を製造することもでき、このような濃縮物は水で希釈するのに適している。
すぐに使用できる調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般に、それらは0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1重量%である。
活性化合物はまた、超低用量法(ULV)で成功裏に使用でき、95重量%を超える活性化合物を含む製剤の施用、又は添加剤を含まない活性化合物の施用さえも可能である。
以下は製剤の例である:
1.葉面施用のために水で希釈するための生成物。種子処理の目的のためには、このような生成物は希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。
A)水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解し、それによって10%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
B)分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を70重量部シクロヘキサノンに、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると分散液を与え、それによって20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
C)乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を7重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(何れの場合にも5重量部)を加えて溶解する。水で希釈するとエマルジョンを与え、それによって15%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
D)エマルジョン(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(何れの場合にも5重量部)を加えて溶解する。この混合物を乳化装置(例えば Ultraturax)により30重量部の水中に導入し、均質なエマルジョンにする。水で希釈するとエマルジョンを与え、それによって25%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
E)懸濁液(SC、OD、FS)
攪拌式ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤、及び70重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、微細活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与え、それによって20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
F)水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置(例えば押し出し機、噴霧塔、流動床)により水分散性又は水溶性顆粒として製造する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与え、それによって50%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
G)水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミル中で、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与え、それによって75%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
H)ゲル製剤(GF)
攪拌式ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与え、それによって20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
2.葉面施用のために希釈せずに施用される生成物。種子処理の目的のためには、このような生成物は希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。
I)散粉可能な粉末(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これにより5%(w/w)の活性化合物を含む散粉可能な生成物を与える。
J)顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5重量部の担体と一緒にし、それによって0.5%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより葉面使用のために希釈せずに施用される顆粒を与える。
K)ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これにより10%(w/w)の活性化合物を含む生成物を与え、この生成物は葉面使用のために希釈せずに施用される。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物はまた、種子の処理のために適している。従来の種子処理用製剤は、例えば流動性濃縮物FS、溶液LS、乾式処理のための粉末DS、スラリー処理のための水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、並びにエマルジョンES及びEC、並びにゲル製剤GFを包含する。これらの製剤は希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。種子への施用は、播種の前に種子上に直接、又は種子を予備発芽させた後の何れでも行われる。
好ましい実施形態において、FS製剤が種子処理のために用いられる。典型的には、FS製剤は、活性化合物1〜800g/l、界面活性剤1〜200g/l、凍結防止剤0〜200g/l、結合剤0〜400g/l、色素0〜200g/l及び1リットル以下の溶剤、好ましくは水を含むことができる。
種子処理のための式(I.a)の化合物の他の好ましいFS製剤は、0.5〜80重量%の活性成分、0.05〜5重量%の湿潤剤、0.5〜15重量%の分散剤、0.1〜5重量%の増粘剤、5〜20重量%の凍結防止剤、0.1〜2重量%の消泡剤、1〜20重量%の色素及び/又は染料、0〜15重量%の粘着剤/接着剤、0〜75重量%の充填剤/ビヒクル、及び0.01〜1重量%の保存剤を含む。
様々な種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺細菌剤を、適切ならば使用直前に、活性化合物に添加することができる(タンクミックス)。これらの物質は、本発明に係る物質と1:10〜10:1の重量比で混合される。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部分又は動物部分を介する)、及び摂取(餌、及び植物部分)の両方によって有効である。
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ又はゴキブリに対して使用するために、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は餌組成物で好ましく使用される。
餌は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体餌は、それぞれの施用に適する種々の形状及び形態、例えば顆粒、ブロック、スティック、ディスクに成形することができる。液体餌は、適正な施用を確保する種々の装置、例えば蓋の開いた容器、噴霧装置、液滴ソース又は蒸発ソースに充填することができる。ゲルは、水性又は油性マトリックスに基づくものであってよく、そして粘性、水分保持性又は経時特性に関して特別の必要性のために製剤することができる。
組成物に用いられる餌は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなど又はゴキブリが食べるように駆り立てるのに十分に引き付ける生成物である。引き付けることは、摂食刺激物又は性ホルモンの使用により操作することができる。摂食刺激物は、例えば動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物起源の油脂、又は有機の単糖、オリゴ糖若しくは多糖、特に蔗糖、乳糖、果糖、デキストロース、グルコース、澱粉、ペクチン又は更に糖蜜若しくは蜂蜜から選択されるが、これらに限定されない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特定部分の新鮮な又は腐りかけの部分もまた、摂食刺激物として役立つことができる。性ホルモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的ホルモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
エアゾール(例えばスプレー缶中)、油性スプレー又はポンプスプレーとしての、式(I.a)の化合物の製剤及び式(I.b)の化合物の製剤は、害虫、例えばはハエ、ノミ、ダニ、蚊又はゴキブリを防除するために、非専門的ユーザにとって極めて適している。エアゾール処方は、活性化合物、溶剤、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、約50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、更に助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシル化物、脂肪アルコールエトキシル化物、香油、例えばエーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物、適切ならば安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、及び必要ならば噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物から好ましく構成される。
油性スプレー製剤は、噴射剤が用いられていない点でエアゾール処方と異なる。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物、並びにそれらの各組成物は、蚊取り線香及び薫蒸コイル、スモークカートリッジ、気化プレート又は長期気化器、そしてまた防虫紙、防虫パッド又は他の熱に依存しない気化装置において用いることもできる。
昆虫により伝染する感染性疾患(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア症、及びリーシュマニア症)を、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物、並びにそれらの各組成物を用いて防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、空中噴霧すること、及びカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ捕虫器などを含浸することを含む。繊維、布、ニット製品、不織布、ネット材料又はホイル及び防水シートに施用するための殺昆虫組成物は、殺昆虫剤、任意により忌避剤及び少なくとも一つの結合剤を含む混合物を好ましく含んでいる。好適な忌避剤は、例えばN,N−ジエチル−メタ−トルアミド(DEET)、N,N−ジエチルフェニルアセタミド(DEPA)、1−(3−シクロヘキサン−1−イル−カルボニル)−2−メチルピペリン、(2−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、インダロン、メチレノデカンアミド(MNDA)、昆虫防除に用いられないピレスロイド、例えば{(+/−)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペンタ−2−(+)−エンイル−(+)−トランス−クリサンセメート(エスビオスリン(Esbiothrin))、植物抽出物から誘導されるか又はそれと同一の忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、(+)−ユーカマロール(1)、(−)−1−エピ−ユーカマロール、又はユーカリプトゥス・マクラタ((Eucalyptus maculate))、ビテックス・ロトゥンジフォリア((Vitex rotundifolia))、シンボポガン・マルチニイ((Cymbopogan martini))、シンボポガン・シトラトゥス((Cymbopogan citrates)(レモングラス))、シンボポガン・ナルトドゥス((Cymopogan nartdus)(シトロネラ))などの植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニル及びバーサチック酸ビニル)、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル及びアクリル酸メチル、モノ−及びジ−エチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン、及び脂肪族ジエン、例えばブタジエンの重合体及び共重合体から選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、繊維材料を殺虫剤のエマルジョン若しくは分散液中に浸漬するか、又はそれらをネット上に噴霧することによって一般に行われる。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物、又はそれらの鏡像体若しくは獣医学上許容される塩はまた、動物の中及びその上の寄生虫の駆除に使用するために特に適している。
従って、本発明の目的はまた、動物の中及びその上の寄生虫を防除する新規な方法を提供することである。本発明の別の目的は動物に対して安全な殺虫剤を提供することである。本発明の別の目的はまた、現在の殺虫剤よりも低用量で使用できる動物用殺虫剤を更に提供することである。そして本発明の別の目的は、寄生虫の長期残留防除性を与える動物用殺虫剤を提供することである。
本発明はまた、それぞれ殺寄生虫有効量の式(I.a)及び式(I.b)の化合物又はその鏡像体若しくは獣医学上許容される塩、並び許容される担体を含む、動物の中及びその上の寄生虫を駆除するための組成物に関する。
本発明はまた、動物を寄生虫の侵入又は感染に対して治療、管理、予防及び保護する方法であって、それぞれ殺寄生虫有効量の式(I.a)及び式(I.b)の化合物又はその鏡像体若しくは獣医学上許容される塩又はそれを含む組成物を、動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む方法を提供する。
本発明はまた、動物を寄生虫の侵入又は感染に対して治療、管理、予防及び保護するための、それぞれ殺寄生虫有効量の式(I.a)及び式(I.b)の化合物又はその鏡像体若しくは獣医学上許容される塩又はそれを含む組成物の製造方法を提供する。
農業病害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口適用する場合に嘔吐を催さない低い用量を必要とする動物の中及びその上の内部及び外部寄生虫の防除のためのそれらの適合性、動物との代謝適合性及び安全な取り扱い性を示唆しない。
驚くべきことに、今、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物が動物の中及びその上の内部及び外部寄生虫を駆除するために適していることを見出した。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物又はその鏡像体若しくは獣医学上許容される塩、並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを包含する)及び魚などの動物への侵入及び感染を制御又は予防するために好ましく用いられる。それらは、例えば、哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、スイギュウ、ロバ、ダマシカ及びトナカイ、そしてまた、毛皮動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えばメンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル、並びに魚、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギにおける侵入及び感染を制御及び予防するために適している。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物又はその鏡像体若しくは獣医学上許容される塩、並びにそれらを含む組成物は、家庭動物、例えばイヌ又はネコにおける侵入及び感染を制御及び予防するために好ましく用いられる。
温血動物及び魚における侵入は、シラミ、ハジラミ、ダニ、鼻にたかる虫 (nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬ハエ、ムスコイドハエ (muscoid flies)、ハエウジ病を生じるハエの幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミを包含するが、これらに限定されない。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物又はその鏡像体若しくは獣医学上許容される塩、並びにそれらを含む組成物は、内部及び外部寄生虫を浸透的及び/又は非浸透的に防除するために適している。それらは全ての発達段階又はその一部で活性である。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、外部寄生虫を駆除するために特に有用である。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、それぞれ下記の目及び種の寄生虫を駆除するために特に有用である:
ノミ類(ノミ目(Siphonaptera))、例えばイヌノミ属(Ctenocephalides)のノミ、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、スナノミ及びヨーロッパネズミノミ;
ゴキブリ類(ゴキブリ目(Blattaria - Blattodea)、例えばブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒネ(lattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta Americana)、ペリプラネタ・ヤポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネラ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・オーストラリアンス(Periplaneta Australasia)及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);
ハエ類、蚊類(双翅目(Diptera))、例えばアデス・エギプチ(Aedes aegypti)、アデス・アルボピクトゥス(Aedes albopictus)、アデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フリーボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラトゥス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラケア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミヤ・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・キンクエファシアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・トラサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヘマトビア・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属(Hippelates)の種、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カルピナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属(Mansonia)の種、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、エストルス・オビス(Oestrus ovis)、フウレボトムス・アルゲンチゲス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスカラー(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクストゥム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種、シムリウム・ビタトゥム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、ストラトゥス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis);
シラミ類(チラプテラ(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ、ウシジラミ、ブタジラミ、リノグナトゥス・ビトゥイ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ、ニワトリハジラミ、メナカントゥス・ストラミノイス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラトゥス(Solenopotes capillatus);
ダニ類及び寄生ダニ類 (Parasitiformes): ダニ類(マダニ属(Ixodida))、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パソフィクス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンダーソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラトゥム(Ambryomma maculatum)、オルニトトルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトトルス・トゥリカタ(Ornithodorus turicata)、並びに寄生ダニ類(中気門亜目(Mesostigmata))、例えばオルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)及びデルマニスス・ガリネ(Dermanyssus gallinae);
アクチネジダ(前気門類(Prostigmata))及びアカリジダ(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属(Acarapis)の種、ケイレチエラ属(Cheyletiella)の種、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia)の種、ミオビア属(Myobia)の種、プソレルガテス属(Psorergates)の種、デモデクス属(Demodex)の種、トロムビクラ属(Trombicula)の種、リストロフォルス属(Listrophorus )の種、アカルス属(Acarus)の種、チロファグス属(Tyrophagus)の種、カログリフス属(Caloglyphus)の種、ヒポデクテス属(Hypodectes)の種、プレロリクス属(Pterolichus)の種、プソロプテス属(Psoroptes)の種、コリオプテス属(Chorioptes )の種、オトデクテス属(Otodectes)の種、サクロプテス属(Sarcoptes)の種、モトエドレス属(Notoedres)の種、クネミドコプテス属(Knemidocoptes)の種、シトジテス属(Cytodites)の種及びラミノシオプテス属(Laminosioptes)の種;
ムシ類(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レドビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属( Triatoma )の種、ロドニウス属(Rhodnius )の種、パンストロンギルス属(Panstrongylus)の種及びアリルス・クリタトゥス(Arilus critatus);
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばヘマトピヌス属(Haematopinus) の種、リノグナトゥス属(Linognathus)の種、ペディクルス属(Pediculus) の種、プチルス属(Phtirus)の種及びソレノポテス属(Solenopotes)の種;
モラファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリア(Arnblycerina)及びイシュノセリナ(Ischnocerina)亜目)、例えばトリメノポン属(Trimenopon)の種、メノポン属(Menopon)の種、トリノトン属(Trinoton)の種、ボビコラ属(Bovicola)の種、ウェルネキエラ属(Werneckiella)の種、レピケントロン属(Lepikentron)種、トリコデクテス属Trichodectes)の種及びフェリコラ属(Felicola)の種;
回虫類線虫類:
ワイプワーム及び旋毛虫類(Wipeworms 及び Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリデ (Trichinellidae)(旋毛虫属の種)、(トリクリデ(Trichuridae))、鞭虫属の種、毛頭虫属の種;
桿線虫類(Rhabditida)、例えば杵線虫属の種、ストロンギロイデス属(Strongyloides)の種、ヘリセファロブス属(Helicephalobus)の種;
円虫目、例えばストロンギルス属(Strongylus)の種、鉤虫属の種、アメリカ鉤虫、ブノストムム属(Bunostomum)の種(鉤虫)、毛様線虫属の種、ヘモンクス・コントルトゥス(Haemonchus contortus)(捻転胃虫属の1種)、オステリタジア属(Ostertagia)の種、クーペリア属(Cooperia)の種、 ネマトジルス属(Nematodirus)の種、ジクチオカウルス属(Dictyocaulus)の種、 シアトストマ属(Cyathostoma)の種、エソファゴストムム属(Oesophagostomum)の種、ステファヌルス・デンタトゥス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属(Ollulanus)の種、カベルチア属(Chabertia)の種、ステファヌルス・デンタトゥス(Stephanurus dentatus )、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンキロストマ属の種、ウンシナリア属(Uncinaria)の種、グロボセファルス属(Globocephalus)の種、ネカトル属( Necator)の種、メタストロンギルス属(Metastrongylus)の種、ミューレリウス・カピラリスMuellerius capillaris)、プロトストロンギルス属(Protostrongylus)の種、アンギオストロンギルス属(Angiostrongylus)の種、パレラフォストロンギルス属(Parelaphostrongylus)の種、アリューロストロンギルス・アブルトルスス (Aleurostrongylus abstrusus)及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale);
胃回虫類(回虫目)、例えば回虫、アスカリス・スウム(Ascaris suum)、アスカリジダ・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、ヒト蟯虫(線虫)、イヌ回虫、トキサスカリス・レオニネ(Toxascaris leonine)、スクリヤビネマ属(Skrjabinema)の種及びウマ蟯虫;
カマラヌス目(カマラニダ(Camallanida))、例えばメジナ虫 (ギニア虫);
旋尾線虫目、例えばテラジア属(Thelazia)の種、ブクレリア属(Wuchereria)の種、ブルギア属(Brugia)の種、オンコセルカ属(Onchocerca)の種、ジロフィラリ属(Dirofilari)の種、ジペロネマ属(Dipetalonem)の種、セタリア属(Setaria)の種、エレオフォラ属(Elaeophora)の種、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)及びハブロネマ属(Habronema)の種;
鉤頭虫類(Acanthocephala)、例えばアカントセファルス属(Acanthocephalus)の種、マクロアカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属(Oncicola)の種;
プラナリア類(扁形動物):
吸虫類(吸虫綱)、例えばファキオラ属(Faciola)の種、ファシオォイデス・マグナ (Fascioloides magna)、パラゴニムス属(Paragonimus)の種、ジクロコエリウム属(Dicrocoelium)の種、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis)、シストソマ属(Schistosoma)の種、トリコビルハルジア属(Trichobilharzia)の種、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属(Paragonimus)の種、及びナノシエテス属(Nanocyetes)の種;
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に多節条虫亜綱(サナダムシ類)、例えば裂頭条虫属の種、テニア属(Tenia)の種、エキノコックス属(Echinococcus)の種、瓜実条虫、マルチセプス属(Multiceps)の種、膜様条虫属の種、メソセストイデス属(Mesocestoides)の種、バムピロレピス(Vampirolepis)の種、メニエジア属(Moniezia)の種、裸頭条虫属の種、シロメトラ属(Sirometra)の種、裸頭条虫属の種、腹様条虫属の種。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物並びにそれらを含む組成物は、双翅目、隠翅目及びマダニ目からの害虫を防除するために特に有用である。
更に、蚊を防除するための、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物並びにそれらを含む組成物の使用が特に好ましい。
ハエを防除するための、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物並びにそれらを含む組成物の使用は、本発明のもう一つの好ましい実施形態である。
更に、ノミを防除するための、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物並びにそれらを含む組成物の使用が特に好ましい。
ノミを防除するための、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物並びにそれらを含む組成物の使用は、本発明のもう一つの好ましい実施形態である。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物はまた、内部寄生虫(回虫、線虫、鉤頭虫及びプラナリア)を駆除するために特に有用である。
投与は予防的及び治療的に行うことができる。
活性化合物の投与は、直接に又は好適な調製物の形態で、経口的に、局所的/皮膚に、又は非経口的に行われる。
温血動物に経口投与するために、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ゲル、錠剤、大丸薬及びカプセルとして製剤することができる。加えて、式(I.a)の化合物は、動物にそれらの飲み水に入れて投与することができる。経口投与のためには、選ばれる投与形態は、動物に1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式(I.a)の化合物、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)を与えるべきである。
別法として、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は動物に非経口的に、例えば、反すう胃内、筋肉内、静脈内又は皮下注射により投与することができる。式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は皮下注射のために生理学的に許容される担体に分散又は溶解することができる。別法として、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は皮下投与のためにインプラント中に製剤化することができる。加えて、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は動物に経皮投与することができる。非経口投与のためには、選ばれる投与形態は、動物に1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式(I.a)の化合物を与えるべきである。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物はまた、動物にディップ、ダスト、粉末、首輪、メダル、スプレー、シャンプー、スポットオ(spot-on)及びポアオン(pour-on)製剤の形態、並びに軟膏、水中油型若しくは油中水型エマルジョンで局所適用することができる。局所適用のためには、ディップ及びスプレーは0.5ppm〜5000ppm、好ましくは1ppm〜3000ppmの式(I.a)の化合物を含有する。加えて、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、動物用の、特にウシ及びヒツジなどの四肢動物用の耳標として製剤化することができる。
好適な調製物は以下のものである:
経口溶液などの溶液、希釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上又は体腔内で使用するための溶液、ゲル;
経口又は皮膚投与のためのエマルジョン及び懸濁液;半固体調製物;
活性化合物が軟膏基剤又は水中油型も若しくは油中水型エマルジョン基剤中に加工されている製剤;
固体調製物、例えば粉末、プレミックス又は濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル;エアゾール及び吸入剤、並びに活性化合物含有造形品。
注射に適する組成物は、活性成分を好適な溶剤に溶解し、そして任意により更なる成分、例えば酸、塩基、緩衝塩、保存剤及び可溶化剤を加えることにより製造される。これらの溶液は濾過され、無菌的に充填される。
好適な溶剤は、生理学的に耐容される溶剤、例えば水、アルカノール、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチル−ピロリドン、2−ピロリドン及びそれらの混合物である。
活性化合物は、任意により、注射に適する生理学的に耐容される植物油又は合成油に溶解することができる。
好適な可溶化剤は、主溶剤への活性化合物の溶解を促進するか又はその沈殿を防ぐ溶剤である。その例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
好適な保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステル及びn−ブタノールである。
経口溶液は直接投与される。濃縮物は、事前に使用濃度に希釈した後に経口投与される。経口溶液及び濃縮物は、技術水準に従い、注射溶液について上記されるように製造されるが、無菌手法の必要がない。
皮膚上で使用される溶液は、散水され、塗られ、擦り込まれ、振り掛けられ、又は噴霧される。
皮膚上で使用される溶液は、技術水準に従い、注射溶液について上記されるように製造されるが、無菌手法の必要がない。
更なる好適な溶剤は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノシキシエタノール、エステル、例えば酢酸エチル又はブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール (transcutol)、ソルケタール (solketal)、プロピレンカーボネート、並びにそれらの混合物である。
製造中に増粘剤を加えることが有利な場合がある。好適な増粘剤は、無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイド状ケイ酸、一ステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、並びにそれらの共重合体、アクリレート及びメタクリレートである。
ゲルは皮膚上に適用若しくは塗られるか、又は体腔内に導入される。ゲルは、注射溶液の場合に記載されるように製造される溶液を、軟膏様稠度を生させる透明な物質である十分な増粘剤で処理することにより製造される。用いられる増粘剤は、上記に挙げられる増粘剤である。
ポアオン製剤は皮膚の限られた領域に注がれるか又は噴霧され、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤は、活性化合物を好適な皮膚適合性溶剤又は溶剤混合物に溶解、懸濁又は乳化することにより製造される。適切ならば、他の助剤、例えば着色剤、生物吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤を加えられる。
好適な溶剤は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、環状カーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物油及び合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n−アルキルピロリドン、例えばメチルピロリドン、n−ブチルピロリドン又はn−オクチルピロリドン、N−メチルピロリドン、2−ピロリドン、2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソラン及びグリセロールホルマールである。
好適な着色剤は、動物への使用が許され、そして溶解又は懸濁できる全ての着色剤である。
好適な吸収促進物質は、例えばDMSO、展着油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油及びそれとポリエーテルとの共重合体、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸塩カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えばノバンチソル酸 (novantisolic acid) である。
好適な接着剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然高分子、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
エマルジョンは、経口的に、皮膚に又は注射として投与することができる。
エマルジョンは、油中水型又は水中油型の何れであってもよい。
それらは、活性化合物を疎水性相又は親水性相の何れかに溶解し、そしてこれを、好適な乳化剤及び適切ならば他の助剤、例えば着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度上昇物質を用いて、他方の相の溶剤と均質化することにより製造される。
好適な疎水性相(油)は以下のものである:
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ種、合成トリグリセリド、例えばカプリル/カプリンビグリセリド、鎖長C8−12の植物脂肪酸又は特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有してもよい飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8−10脂肪酸のモノ−及びジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−n−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C12−18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12−18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリル酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス様脂肪酸エステル、例えば合成アヒル鼻骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、及び後者に関するエステル混合物、
脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、及び
脂肪酸、例えばオレイン酸、並びに
それらの混合物。
好適な親水性相は、水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物である。
好適な乳化剤は下記のものである:
非イオン界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性界面活性剤、例えばN−ラウリル−p−イミノジプロピオン酸二ナトリウム又はレシチン;
陰イオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩;
陽イオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
好適な更なる助剤は、粘度を上昇し、そしてエマルジョンを安定化する物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、並びに他のセルロース及び澱粉誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、並びに前記の物質の混合物である。
懸濁液は経口的に又は局所/皮膚に投与される。それらは、活性化合物を懸濁剤に、適切ならば他の助剤、例えば湿潤剤、着色剤、生物吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤を加えて懸濁することにより製造される。
液体懸濁剤は全ての均質な溶剤及び溶剤混合物である。
好適な湿潤剤(分散剤)は上記に与えられる乳化剤である。
挙げることのできる他の助剤は上記に与えられるものである。
半固体調製物は経口的に又は局所/皮膚に投与される。それらは、上記の懸濁液及びエマルジョンとは、それらの粘度が高いことによってのみ異なる。
固体調製物を製造するために、活性化合物を好適な賦形剤と、適切ならば助剤を加えて混合し、そして所望の形にする。
好適な賦形剤は生理学的に耐容される全ての固体不活性物質である。用いられるものは無機及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタニウム、ケイ酸、陶土、沈降若しくはコロイド状シリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、糖、セルロース、食品及び飼料、例えば粉乳、動物性ミール、穀物ミール及び細断物、澱粉である。
好適な助剤は、上記に挙げられる保存剤、抗酸化剤及び/又は着色剤である。
他の好適な助剤は、潤滑剤及び流動促進剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン、及び乾燥結合剤、例えば微結晶セルロースである。
一般に、「殺寄生虫有効量」は、生長に対して観測可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味し、該効果は、標的生物の壊死、死、遅延、防止及び除去、破壊、又はそのほかに発生及び活動の減少の効果を包含する。殺寄生虫有効量は、本発明に用いられる種々の化合物/組成物にとって変動し得る。組成物の殺寄生虫有効量はまた、一般的な状態、例えば望まれる殺寄生虫効果及び持続期間、標的種、適用方式などにより変動し得る。
本発明に使用できる組成物は、一般に0.001〜95%の式(I.a)又は(I.a)のそれぞれの化合物を含むことができる。
一般に、式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物を、総量で1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgを適用することが有利である。
すぐに使用できる調製物は、寄生虫、好ましくは外部寄生虫に対して作用する化合物を10ppm〜80重量%、好ましくは0.1〜65重量%、より好ましくは1〜50重量%、最も好ましくは5〜40重量%の濃度で含有する。
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を0.5〜90重量%、好ましくは1〜50重量%の濃度で含有する。
更に、調製物は、外部寄生虫に対しては、それぞれ式(I.a)及び式(I.b)の化合物を10ppm〜2重量%、好ましくは0.05〜0.9重量%、実に特に好ましくは0.005〜0.25重量%の濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態において、それぞれ式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物を含む組成物は、皮膚/局所に適用される。
もう一つの実施形態において、局所適用は、化合物を含有する造形品、例えば首輪、メダル、耳標、体の部分に固定するためのバンド、並びに接着ストリップ及びホイルの形態で行われる。
一般に、それぞれ式(I.a)及び式(I.b)の化合物を、3週の間に総量で10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理される動物体重)放出する固体製剤を適用することが有利である。
造形品の製造のためには、熱可塑性で柔軟なプラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチック及びエラストマーは、式(I.a)及び式(I.b)の化合物と十分に相溶性のあるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。プラスチック及びエラストマーの詳細なリスト並びに造形品の製造手法は、例えば WO 03/086075 に記載されている。
本発明により使用される組成物はまた、他の活性成分、例えば他の殺虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺細菌剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸塩、植物に有害な物質及び植物成長調節剤、毒性緩和剤及び殺線虫剤を含有することができる。これらの追加の成分は、上記の組成物と順次に又は組み合わせて使用することができ、また適切ならば使用直前に加えてもよい(タンクミックス)。例えば、植物に、他の活性成分で処理される前又は後の何れにおいても、本発明の組成物を噴霧することができる。
これらの物質は、本発明により用いられる物質と1:10〜10:1の重量比で混和される。それぞれ化合物(I.a)及び化合物(I.b)、又は殺虫剤としての使用形態にあるそれらを含む組成物を他の殺虫剤と混合すると、多くの場合により広域の殺虫力スペクトルが生じる。
それぞれ式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物と一緒に使用できる下記リストの殺虫剤は、可能な組み合わせの例示を意図しており、何らかの限定を強いるものではない:
A.1. 有機(チオ)リン酸エステル類:アセフェート、アザメチオホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルチアゾフォス、フォスチアゼート、ヘプテノフォス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、テブピリミホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホン、バミドチオン;
A.2 カルバメート類:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボスルファン、エチオホンカルブ、フェノブカルブ、フォルメタナト、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
A.3. ピレスロイド類:アクリナスリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS−シクロペンチル、ビオレスメスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、ガンマ−シハロスリン、シフェノスリン、シペルメスリン、アルファ−シペルメスリン、ベータ−シペルメスリン、シータ−シペルメスリン、ゼータ−シペルメスリン、デルタメスリン、エムペンスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシスリネート、フルメスリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロスリン、ペルメトスリン、フェノスリン、プラレンスリン、プロフルスリン、レスメスリン、RU15525、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、ZXI8901;
A.4. 幼若ホルモン類似体:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;
A.5. ニコチン性受容体作動剤/拮抗剤化合物:アセタミプリド、ベンスルタプ、塩酸カルタプ、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、スピノサド(アロステリック作動剤)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタプ−ナトリウム及びAKD1022;
A.6. GABA依存性クロライドチャンネル拮抗剤化合物:クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH(リンダン);アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式Γのフェニルピラゾール化合物
Figure 2010500320
A.7. クロライドチャンネル活性化因子:アバメクチン、安息香酸エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン;
A.8. METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
A.9. METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアクリプリム、ヒドラメチルノン;
A.10. 酸化的リン酸化脱共役剤:クロルフェナピル、DNOC;
A.11. 酸化的リン酸化阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジフホン;
A.12. 脱皮かく乱化合物:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド;
A.13. 共力剤:ピペロニルブトキシド、トリブフォス;
A.14. ナトリウムチャンネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
A.15. 薫蒸剤:臭化メチル、クロルピクリンスルフリルフルオリド;
A.16. 選択的摂食遮断剤:クリオライト、ピメトロジン、フロニカミド;
A.17. ダニ成長阻害剤:クロフェンジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
A.18. キチン合成阻害剤:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テルルベンズロン、トリフルムロン;
A.19. 脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
A.20. オクタパミン作動剤:アミトラズ;
A.21. リアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド;
A.22. 各種のもの:リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホル、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、吐酒酸;
A.23. N−R’−2,2−ジハロ−1−R’’シクロ−プロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリ−フルオロ−p−トリル)ヒドラゾン又はN−R’−2,2−ジ(R’’’)プロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾン〔ここで、R’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R’’は水素又はメチルであり、そしてR’’’はメチル又はエチルである〕;
A.24. アントラニルアミド類:クロルアントラニルイプロール、式Γの化合物
Figure 2010500320
A.25. マロノニトリル化合物:CF(CHC(CN)CH(CFCFH、CF(CHC(CN)CH(CFCFH、CF(CHC(CN)(CHC(CFF、CF(CHC(CN)(CH(CFCF、CFH(CFCHC(CN)CH(CFCFH、CF(CHC(CN)CH(CFCF、CF(CFCHC(CN)CH(CFCFH、CFCFCHC(CN)CH(CFCFH、2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)−マロノジニトリル、及びCFHCFCFCFCHC(CN)CHCHCFCF
A.26. 微生物かく乱物質:バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシ (bacillus thuringiensis subsp. israelensi)、バチルス・スフェリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス((tenebrionis);
A.27. アルキニルエーテル化合物Γ及びΓ
Figure 2010500320
〔式中、Rはメチル又はエチルであり、そしてHetは3,3−ジメチルピロリジン−1−イル、3−メチルピペリジン−1−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、3−トリフルオロメチルピペリジン−1−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−イル、2,6−ジメチルヘキサヒドロアゼピン−1−イル又は2,6−ジメチルモルホリン−4−イルである〕。これらの化合物は、例えば JP 2006131529 に記載されている。
A群の市販の化合物は、幾つかある刊行物の中でも、Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003) に見出すことができる。式Γのチオアミド及びそれらの製造は、WO 98/28279 に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004 から公知である。ベンクロチアズ及びその製造は、EP-A1 454621 に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの製造は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001 に記載されている。アセトプロール及びその製造は、WO 98/28277 に記載されている。メタフルミゾン及びその製造は、EP-A1 462 456 に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 及び US 4822779 に記載されている。ピラフルプロール及びその製造は、JP 2002193709 及び WO 01/00614 に記載されている。ピリプロール及びその製造は、WO 98/45274 及び US 6335357 に記載されている。アミドフルメト及びその製造は、US 6221890 及び JP 21010907 に記載されている。フルフェネリム及びその製造は、WO 03/007717 及び WO 03/007718 に記載されている。AKD1022及びその製造は、US 6 300 348 に記載されている。クロルアントラニリプリールは、WO 01/70671、WO 03/015519 及び WO 05/118552 に記載されている。式Γのアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 04/067528 及び WO 05/118552 に記載されている。シフルメトフェン及びその製造は、WO 04/080180 に記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは、EP A 109 7932 に記載されている。マロノニトリル化合物CF(CHC(CN)CH(CFCFH、CF(CHC(CN)CH(CFCFH、CF(CHC(CN)(CHC(CFF、CF(CHC(CN)(CH(CFCF、CFH(CFCHC(CN)CH(CFCFH、CF(CHC(CN)CH(CFCF、CF(CFCHC(CN)CH(CFCFH、CFCFCHC(CN)CH(CFCFH、2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)−マロノジニトリル、及びCFHCFCFCFCHC(CN)CHCHCFCFは、WO 05/63694 に記載されている。
殺菌剤混合パートナーは、以下の殺菌剤からなる群から選択されるものである:
アシルアラニン類、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラーセ、オキサジキシル、
アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ、
アニリノピリミジン類、例えばピリメタニル、メパニピリム又はシロジニル、
抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフラビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン、
アゾール類、例えばビテルタノール、ブロムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキノコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホル、
ジカルボキシイミド類、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
ジチオカルバメート類、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、プロピカルバメート、チラム、ジラム、ジネブ、
ヘテロ環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンザジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ドゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノクス、ピロキロン、キノキシフェン、シツチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリフォリン、
銅殺菌剤、例えばボルドー混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、
ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル、
フェニルピロール類、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル、
硫黄、
他の殺菌剤、例えばアシベンゾラー−S−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチン−アセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス−メチル、キントゼン、ゾキサミド、
ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン又はトリフロキシストロビン、
スルフェン酸誘導体、例えばカプタホル、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニド、
桂皮酸アミド類及び類似体、例えばジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ。
動物害虫、すなわち節足動物及び線虫、植物、植物が生長している土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の方法の適用により、本発明の化合物(I.a)及び(I.b)又はそれらを含む組成物と接触させることができる。それ自体として、「接触」は、直接接触(化合物/組成物を動物害虫又は植物に − 典型的には植物の葉、茎又は根に直接施用すること)、及び間接接触(化合物/組成物を動物害虫又は植物の場所(locus)に施用すること)の両方を包含する。
更に、動物害虫は、標的害虫、その食糧、生息場所、繁殖の場所又はその場所を殺虫有効量の式(I.a)又は(I.b)の化合物と接触させることにより防除することができる。それ自体として、施用は、その場所、育成中の作物又は収穫された作物が害虫に感染する前又は感染した後に行うことができる。
「場所(locus)」は、害虫若しくは寄生虫が生育しているか又は生育し得る生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺虫有効量」は、標的生物の成長に対して観測可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味し、該効果は、標的生物の壊死、死、遅延、防止及び除去、破壊、又はそのほかに発生及び活動の減少の効果を包含する。殺虫有効量は、本発明に用いられる種々の化合物/組成物に対して変動し得る。組成物の殺虫有効量はまた、一般的な状態、例えば望まれる殺虫効果及び持続期間、天気、標的種、場所、施用方式などにより変動し得る。
式(I.a)の化合物及びその組成物並びに式(I.b)の化合物及びその組成物は、木製材料、例えば木、板塀、枕木など、及び建物、例えば家屋、納屋、工場だけでなく、建築材料、家具、皮、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどを、アリ及び/又はシロアリから保護するために、そしてアリ及びシロアリが作物又はヒトに害を及ぼすこと(例えば害虫が家屋及び公共施設に侵入する場合)から抑制するために用いることができる。式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物は、木製材料を保護するために周辺の土壌表面上に又は床下の土壌中に施用されるだけでなく、材木製品、例えば床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面、木製製品、例えばパーチクルボード、ハーフボードなど、及びビニル製品、例えば被覆電線、ビニルシート、断熱材料、例えば発泡スチロールなどに施用することができる。作物又はヒトに害を及ぼすアリに対して施用する場合には、本発明のアリ制御剤は作物若しくは周辺土壌に施用されるか、又はアリの巣などに直接施用される。
本発明の化合物はまた、害虫の発生が予測される場所に予防的に施用することができる。
式(I.a)の化合物及び式(I.b)の化合物はまた、植物を殺虫有効量の式(I.a)又は(I.b)の化合物と接触させることにより、生育中の植物を害虫による攻撃又は侵入から保護するために用いることができる。それ自体として、「接触」は、直接接触(化合物/組成物を害虫及び/又は植物に − 典型的的には植物の葉、茎又は根に直接施用すること)、及び間接接触(化合物/組成物を害虫及び/又は植物の場所に施用すること)の両方を包含する。
土壌処理又は害虫が存在する場所若しくは巣に施用する場合、活性成分の量は、100m当たり0.0001〜500g、好ましくは100m当たり0.001〜20gの範囲にある。
材料の保護における慣例の施用量は、例えば、処理される材料1m当たり0.01g〜1000g、望ましくは1m当たり0.1g〜50gの活性成分である。
材料の含浸に使用するための殺昆虫組成物は、典型的には0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも一種の忌避剤及び/又は殺昆虫剤を含有する。
餌組成物中で使用するためには、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5重量%の活性化合物である。
スプレー組成物中で使用するためには、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
作物植物の処理に使用するためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、より望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gである。
種子処理において、混合物の施用量は、一般に100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、特に100kgの種子当たり1g〜200gである。
下記の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
1.合成例
1.1. (4,5−ジヒドロ−チアゾール−2−イル)−(2,2−ジメチル−インダン−1−イル)−アミンの製造
1.1.1. インダン−1−オン(2.00 g, 15.13 mmol) を、DMF (20 mL) 中の水素化ナトリウム (60 %, 1.33 g, 33.29 mmol) の懸濁液に加えた。1時間後にヨウ化メチル (15.04 g, 105.93 mmol) を加え、反応混合物を1.5時間攪拌した。水を加え、ジエチルエーテルで抽出し(2回)、一緒にした有機層を水洗し(4回)、NaSO上で乾燥して、粗生成物2,2−ジメチル−インダン−1−オン (2.40 g, 14.98 mmol, 99 %) を得た。これを更に精製することなく使用した。
1.1.2. モレキュラーシーブ (3 Å, 4.00 g)、酢酸アンモニウム (4.81 g, 62.42 mmol) 及び2,2−ジメチル−インダン−1−オン (1.00 g, 6.24 mmol) をエタノール (40 mL) に懸濁し、30℃で1.5時間攪拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム (1.18 g, 18.72 mmol) を室温で加え、反応混合物を80℃に21時間加熱した。室温に冷却した後、この混合物をセライトに通して濾過し、残留物をエタノールで洗浄し(2回)、溶剤を真空除去した。残留物をジエチルエーテルに入れ、アンモニア水でアルカリ性pHとし、エーテルで抽出した(3回)。一緒にした有機層をエーテル性HCl (1 M) で処理して2,2−ジメチル−インダン−1−イルアミン (0.70 g, 3.54 mmol, 57 %) の塩酸塩を沈殿させた。NaOH水溶液 (1 M) 及びジクロロメタンで抽出して遊離塩基を得た。
1.1.3. 2,2−ジメチル−インダン−1−イルアミン (410 mg, 2.54 mmol) をジエチルエーテル (15 mL) に溶解し、−10℃に冷却した。1−クロロ−2−イソチオシアナトエタン (310 mg, 2.54 mmol) を滴下し、反応混合物を−10〜0℃の範囲の温度で一夜攪拌した。水 (10 mL) 及びNaOH水溶液 (1M, 5 mL) を加えた後、層を分離し、水層をジエチルエーテルで2回抽出した。一緒にした有機層を水洗し、NaSOで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー (SiO2, CH2Cl2/MeOH, 勾配 100:0〜90:10)により精製して、(4,5−ジヒドロ−チアゾール−2−イル)−(2,2−ジメチル−インダン−1−イル)−アミン (280 mg, 1.14 mmol, 45 %) 及び(2,2−ジメチル−インダン−1−イル)(4,5,4’,5’−テトラヒドロ−[2,3’]ビチアゾリル−2’−イリデン)アミン (160 mg, 0.48 mmol, 19 %) を得た。
1.2. 3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−インダン−1−イルアミンの製造
1.2.1. 1−(2−ブロモ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−プロペノン (4.50 g, 12.60 mmol)、N.N−ジメチルシクロヘキシルアミン (3.22 g, 25.28 mmol) 及びPd(PPh)Cl (0.18 g, 0.25 mmol) をDMF (25 mL) に溶解した。反応混合物を電子レンジ (200 W, Tmax = 125 ℃, pmax = 12 bar) で25分間加熱した。濾過して揮発分を蒸発した後、粗生成物をカラムクロマトグラフィー (SiO2, シクロヘキサン/酢酸エチル, 勾配 100:0〜85:15) により精製して、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−インダン−1−オン (2.00 g, 7.20 mmol, 57 %) を得た。
1.2.2. 3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−インダン−1−オン (1.19 g, 4.30 mmol)、炭酸カリウム (1.19 g, 8.60 mmol) 及び塩酸ヒドロキシルアミン (0.60 g, 8.60 mmol) をエタノール (25 mL) に溶解し、2時間加熱還流した。水 (60 mL) を加えた後、沈殿を濾過し、水洗し、乾燥して、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−インダン−1−オンオキシム (1.15 g, 3.94 mmol, 92%) を得た。
1.2.3. 3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−インダン−1−オンオキシム (1.00 g, 3.42 mmol) 及びラネーニッケル (1.50 g) をMeOH (30 mL) に懸濁し、5 barで12時間水素化した。濾過して揮発分を蒸発した後、粗生成物を与え、これをカラムクロマトグラフィー (SiO2, MeOH / CH2Cl2, 勾配 100:0 〜90:10) により精製して、3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−インダン−1−イルアミン(520 mg (シス 350 mg, トランス 80 mg, 1:1 シス/トランス 90 mg), 1.87 mmol, 55 %) を得た。
下記の表Iに列挙される式(I.a)の化合物(式中、R、R2a、R3a、R3b、R3c及びR3dは水素であり、そしてXは硫黄である)は、同様の方法で製造された。
Figure 2010500320
Figure 2010500320
Ex. = 実施例
m.p. = 融点
r.t. = 保持時間(HPLC)
= 検出された陽イオン種の分子質量
) = 単離されたジアステレオマーにおけるアミノ基の別の置換基
(すなわち、R4a、R4b、R6a又はR6b)に対する相対的配置
n.d. = 決定せず
下記の表IIに列挙される式(I.b)の化合物(式中、R、R3a、R3b、R3c及びR3dは水素であり、そしてXは硫黄である)は、同様の方法で製造された。
Figure 2010500320
Figure 2010500320
Ex. = 実施例
m.p. = 融点
r.t. = 保持時間(HPLC)
= 検出された陽イオン種の分子質量
) = 単離されたジアステレオマーにおけるアミノ基の別の置換基
(すなわち、R4a、R4b、R6a又はR6b)に対する相対的配置
n.d. = 決定せず
2.生物学的実施例
2.1 害虫に対する作用の実施例
害虫に対する一般式(I.a)及び(I.b)の化合物の作用を下記の実験により示した:
I. ワタアブラムシ (Aphis gossypii)
双葉期のワタ植物(変種「Delta Pine」)を、研究室で育てた約100匹のアブラムシに感染させるが、これは感染した葉の切片を試験植物の頂部に置くことによる。葉の切片を24時間後に除去する。無傷の植物の双葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後に、処理された植物上のアブラムシの死亡率を、照合用植物上の死亡率と比較して決定する。
この試験において、実施例番号5、9、12、14、15、16、19a、19b、20〜23、25、26、28、46及び50の化合物は、300ppmで、未処理対照と比べて70%を超える死亡率を示した。
I.b. モモアカアブラムシ (Myzus persicae)
第二双葉期のペッパー植物(変種「California Wonder」)を約40匹のアブラムシに感染させるが、これは感染した葉の切片を試験植物の頂部に置くことによる。葉の切片を24時間後に除去する。無傷の植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後に、処理された植物上のアブラムシの死亡率を、照合用植物上の死亡率と比較して決定する。
この試験において、実施例番号8、9、11、12、15、19a、19b、20〜23、25、26、28及び46の化合物は、300ppmで、未処理対照と比べて70%を超える死亡率を示した。

Claims (28)

  1. 節足動物害虫又は線虫を駆除するための、一般式(I.a)又は(I.b)の化合物又はその塩の使用:
    Figure 2010500320
    [式中、
    nは、0、1、2、3又は4であり、
    Xは、硫黄、酸素又は基NRであり;
    Aは、−C(R6a)(R6b)−、酸素、NR、硫黄、S(O)又はS(O)であり;
    Bは、化学結合又はCHであり;
    は、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル;
    −C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリール、及び5又は6員ヘタリールメチル〔最後に挙げられた6つ基のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb1の任意の組み合わせを有していてもよい〕からなる群から選択され;
    2a、R2bは、水素、ホルミル、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、(C−C−アルキル)チオカルボニル、(C−C−アルコキシ)チオカルボニル〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra2の任意の組み合わせを有していてもよい〕、
    C(O)NR、C(S)NR、(SO)NR
    フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリールメチル、5又は6員ヘタリールカルボニル、5又は6員ヘテロ環式環及びベンゾイル〔最後に挙げられた7つ基のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb2の任意の組み合わせを有していてもよく、そしてここで、ヘタリールメチル及びヘタリールカルボニルにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、そして5又は6員ヘテロ環式環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;又は
    はR2aと一緒になって、C−C−アルカンジイルであってよく、これは1、2、3、4又は5個の基R21を有していてもよく、そして酸素、硫黄及び窒素から選択される1又は2個のヘテロ原子で中断されていてもよく;
    はR2bと一緒になって、架橋カルボニル基C(O)であってもよく;
    3a、R3b、R3c、R3dは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルコキシ〔ここで、最後に挙げられた4つの基における炭素原子は、非置換であってもよく、又は1、2又は3個の基Ra3の任意の組み合わせを有していてもよい〕;
    −C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル〔最後に挙げられた3つの基のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb3の任意の組み合わせを有していてもよい〕からなる群から選択され;
    4a、R4bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル〔ここで、これらの基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra4の任意の組み合わせを有していてもよい〕、
    フェニル、ベンジル、5又は6員ヘタリール、及び5又は6員ヘタリールメチル〔最後に挙げられた4つ基のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb4の任意の組み合わせを有していてもよく、そしてヘタリールメチル及びヘタリールにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;又は
    4aはR4bと一緒になって、=O、=NR又は=CRであってもよく;
    2aはR4aと一緒になって、C(O)−C(R24a)(R24b)、C(S)−(R24a)(R24b)、CH−(R24a)(R24b)、S(O)−(R24a)(R24b)、S(O)−(R24a)(R24b)、C(O)−O、C(S)−O、S(O)−O、S(O)−O、C(O)−NH、C(S)−NH、S(O)−NH、S(O)−NHからなる群から選択される2価の架橋基を形成してよく、
    は、水素、ホルミル、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオカルボニル〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra5の任意の組み合わせを有していてもよい〕、
    C(O)NR、(SO)NR、C(S)NR
    フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリールメチル、5又は6員ヘタリールカルボニル及びベンゾイル〔最後に挙げられた6つ基のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb5の任意の組み合わせを有していてもよく、そしてヘタリールメチル及びヘタリールカルボニルにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;
    6a、R6bは、存在するならば、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ〔ここで、最後に挙げられた5つの基における炭素原子は、非置換であってもよく、又は1、2又は3個の基Ra6の任意の組み合わせを有していてもよい〕、
    −C−シクロアルキル、フェニル又はベンジル〔最後に挙げられた3つの基のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb6の任意の組み合わせを有していてもよい〕からなる群から選択され;又は
    6aはR6bと一緒になって、=O、=NR又は=CRであってもよく;
    は、存在するならば、水素、ホルミル、CN、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、(C−C−アルキル)チオカルボニル、(C−C−アルコキシ)チオカルボニル〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Ra7の任意の組み合わせを有していてもよい〕、
    C(O)NR、C(S)NR、(SO)NR
    フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5又は6員ヘタリールメチル、5又は6員ヘタリールカルボニル及びベンゾイル〔最後に挙げられた6つの基のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb7の任意の組み合わせを有していてもよく、そしてヘタリールメチル及びヘタリールカルボニルにおける5又は6員ヘテロ芳香族環は、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され;
    z1は、互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SOH、COOH、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルチオ、C−C−アルキニル、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキニルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホキシル、C−C−アルケニルスルホニル、C−C−アルキニルスルホニル、基NR、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルケニルオキシカルボニル、C−C−アルキニルオキシカルボニル、ホルミルオキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルケニルカルボニルオキシ、C−C−アルキニルカルボニルオキシ〔ここで、前記の基の脂肪族基における炭素原子は、1、2又は3個の基Razの任意の組み合わせを有していてもよい〕、
    C(O)NR、(SO)NR及び式Y−Cyの基
    [式中、
    Yは、単結合、酸素、硫黄又はC−C−アルカンジイル〔ここで、1個の炭素原子は酸素で置き換えられていてもよい〕であり、
    Cyは、C−C12−シクロアルキル〔これは、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の基Rbzの任意の組み合わせで置換されている〕、フェニル、ナフチル及び単環式又は二環式の5〜10員ヘテロシクリル〔これは、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕からなる群から選択され、ここで、Cyは、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の基Rbzの任意の組み合わせを有していてもよい]
    からなる群から選択され;
    そして、隣接する炭素原子に結合している二つの基Rz1は、該炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、飽和又は部分不飽和の5、6又は7員の縮合炭素環、又は5、6又は7員の縮合ヘテロ環〔これは、環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する〕を形成してもよく、ここで、縮合環は、非置換であるか、又は1、2、3又は4個の基Rbzの任意の組み合わせを有していてもよく;
    、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、フェニル、ベンジル、5又は6員ヘタリール、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルからなる群から選択され、ここで、これらの基における炭素原子は、1、2又は3個の基Rawの任意の組み合わせを有していてもよく;
    は、R及びRのために与えられる意味の一つを有し、又は互いに独立して、C−C−アルコキシ、OH、NH、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、アリールアミノ、N−(C−C−アルキル)−N−アリールアミノ及びジアリールアミノからなる群から選択され、ここで、アリールはフェニルであり、これは非置換であってもよく、又は1、2又は3個の置換基Rbcの任意の組み合わせを有していてもよく;
    、Rは、R及びRのために与えられる意味の一つを有し、又は互いに独立して、C−C−アルコキシ又はジ(C−C−アルキル)アミノから選択され;
    a2、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、Ra7、Raw及びRazは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル及びC−C−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され;
    b1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、Rb7、Rbc及びRbzは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホキシル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ及びC−C−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択され;
    21、R24a及びR24bは、独立して、Rb1のために与えられる意味の一つを有し、又は同じ炭素原子に結合している二つの基R21は、この炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよい;
    但し、Aが−C(R6a)(R6b)−であるならば、基R、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R6a又はR6bの少なくとも一つは、水素とは異なる]。
  2. Aが酸素、NR、硫黄、S(O)又はS(O)である、請求項1に記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  3. AがC(O)である、請求項1に記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  4. AがCHである、請求項1に記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  5. フェニルが、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ及びC−C−ハロアルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の基Rz1を有する、請求項1〜4に記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  6. 2a及びR2bが、水素、C−C−アルキル、ホルミル、CN、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルチオカルボニルからなる群から選択される、請求項1〜5に記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  7. 2a又はR2bが水素である、請求項6に記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  8. 2a及びR2bが、オキサゾリル、チアゾリル及びイミダゾリルからなる群から選択される、請求項1〜5に記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  9. 基R3a、R3b、R3c及びR3dのそれぞれが水素である、請求項1〜8の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  10. 4aが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニル、5又は6員ヘタリール、5又は6員ヘタリールメチル及びベンジル〔ここで、最後に挙げられた4つの基は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb4の任意の組み合わせを有していてもよい〕からなる群から選択される、請求項1〜9の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  11. 4a及びR4bが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニル、5又は6員ヘタリール、5又は6員ヘタリールメチル及びベンジル〔ここで、最後に挙げられた4つの基は、非置換であってもよく、又は1、2、3、4又は5個の基Rb4の任意の組み合わせを有していてもよい〕からなる群から独立して選択される、請求項1〜10の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  12. 4bが、水素又はC−C−アルキルである、請求項1〜11の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  13. Bが単結合である、請求項1〜12の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  14. BがCHである、請求項1〜13の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  15. が水素とは異なる、請求項1〜14の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  16. XがSである、請求項1〜14の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  17. XがOである、請求項1〜14の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  18. XがNRである、請求項1〜14の何れかに記載の一般式(I.a)又は(I.b)の化合物の使用。
  19. 節足動物害虫又は線虫害虫の駆除方法であって、請求項1〜18の何れかに記載の一般式I.a又はII.bの少なくとも一種のアゾリン化合物及び/又はその塩で前記害虫を処理することによる上記方法。
  20. 節足動物害虫又は線虫の防除方法であって、節足動物若しくは線虫害虫又はそれらの食糧、生息場所、繁殖地、又はそれらの場所(locus) を、請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/又はその塩と接触させることを含む上記方法。
  21. 生育する植物を節足動物害虫又は線虫による攻撃又は侵入から保護する方法であって、該植物又はそれらが生育している土壌又は水に、請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/又はその農業上許容される塩を施用することを含む上記方法。
  22. 請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/若しくはその塩、又はそれらを含む組成物を、式(I.a)又は(I.b)の化合物として計算して、5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項18〜20に記載の方法。
  23. 種子を、請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/若しくはその農業上許容される塩、又は少なくとも一種のこれらの化合物を含む組成物と、殺虫有効量で接触させることを含む、種子の保護方法。
  24. 請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/若しくはその農業上許容される塩、又は少なくとも一種のこれらの化合物を含む組成物を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
  25. 請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/又はその農業上許容される塩を、式(I.a)又は(I.b)の化合物として計算して、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
  26. 寄生虫による侵入又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護する方法であって、該動物に殺寄生虫有効量の請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/又はその獣医学上許容される塩を投与又は適用することを含む上記方法。
  27. n、X、A、B、R、R2a又はR2b、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b及びRz1が請求項1〜17の何れかで与えられる意味を有するが、但し、
    Xが酸素であるならば、基R又はR2a又はR2bの少なくとも一つは水素とは異なり、且つ/或いはAは−C(R6a)(R6b)−、酸素、硫黄、N(CH)とは異なり、又はXが酸素であり、Bが化学結合であるならば、Aは−C(R6a)(R6b)−とは異なり、
    Xが窒素又は硫黄であるならば、基R又はR2a又はR2bの少なくとも一つは水素とは異なり、且つ/或いはAは−C(R6a)(R6b)−とは異なる、
    一般式(I.a)又は(I.b)のアゾリン化合物及びその塩。
  28. 請求項1〜17の何れかに記載の式(I.a)又は(I.b)の少なくとも一種の化合物及び/又はその塩、並びに担体物質を含む組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2870159A (en) * 1957-07-08 1959-01-20 Pfizer & Co C Hydrogenated 2-(1-naphthylamino)-oxazolines
US2883410A (en) * 1957-07-08 1959-04-21 Pfizer & Co C N-(1-indanyl)-n'-(beta-substituted ethyl)-ureas
US2870161A (en) * 1957-07-08 1959-01-20 Pfizer & Co C 2-(1-indanyl amino)-oxazolines
US3679798A (en) * 1964-02-28 1972-07-25 Du Pont Composition comprising arylaminooxazoline and antichloligeneric agent
US3636219A (en) * 1964-03-02 1972-01-18 Du Pont Anticholinergic compositions containing certain thiazolines or imidazolines
US3511851A (en) * 1967-06-12 1970-05-12 Du Pont Heterocyclic amino-oxazolines
DE1963192A1 (de) * 1969-12-17 1971-06-24 Bayer Ag Ektoparasiticide Mittel
US4892871A (en) * 1988-04-12 1990-01-09 The General Hospital Corporation Azido-substituted octopamine agonists and the use thereof to control invertebrate pests
GB0516706D0 (en) * 2005-08-15 2005-09-21 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
PE20070705A1 (es) * 2005-11-25 2007-08-23 Basf Ag Compuestos de indanil - y tetrahidronaftil-amino-azolina para combatir pestes animales
US8178567B2 (en) * 2006-02-15 2012-05-15 Fmc Corporation Insecticidal substituted amino heterocyclic and heteroaryl derivatives

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