JP2010524907A - トリアゾロピリジンカルボキサミド誘導体、その調製およびその治療的使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、水素原子、ハロゲン原子、または(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルキル、S(O)mR”、ヒドロキシルもしくはシアノ基であり、
Aは、存在していないまたはそうでなければ、結合、酸素原子、イオウ原子、NR、C(O)NR’またはSO2NR’基、(C1−C2)アルキレン基もしくは(C2)アルケニル基であり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C3−C7)シクロアルキル基、(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR10R20またはNO2基、またはNR10R20もしくはNR10C(O)−R20基から選択される1個または複数の基であり、この(C1−C6)アルキルおよび(C1−C6)アルコキシ基は、互いに独立して、ハロゲン原子およびヒドロキシル、アミノまたはNR10R20基から選択される1個または複数の原子または基で場合によって置換されており、
Rは、水素原子、および(C1−C6)アルキル、(C3−C7)シクロアルキル、(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、C(O)R’、SO2R”、CO2R”またはC(O)NR10R20基から選択される基であり、
R’は、水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル基および(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基から選択される基であり、
R”は、(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル基および(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基から選択される基であり、
R10およびR20は、互いに独立して、水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル基および(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基から選択される1個または複数の基であり、またはそうでなければ、R10およびR20は、5から7個の炭素原子を含み、O、NまたはS(O)mから選択されるヘテロ原子を場合によって含む飽和または部分不飽和の環を形成していることができ、
mは、0、1または2を表す。]
に対応する化合物である。
−Ct−z(ここでtおよびzは1から7の値を取り得る。)は、tからz個の炭素原子を有し得る炭素鎖もしくは環を意味するものとし、例えば、C1−3は、1から3個の炭素原子を含む炭素鎖を表し得;
−ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味するものとし;
−アルキル基は、線状もしくは分枝状の、飽和脂肪族基を意味するものとし、例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチルなどの基が言及され得;
−シクロアルキル基は、飽和環式脂肪族基を意味するものとし、例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの基が言及され得;
−アルキレン基は、線状もしくは分枝状の、飽和二価脂肪族基を意味するものとし、例として、C1−3−アルキレン基は、メチレニル(−CH2−)、エチレニル(−CH2CH2−)、1−メチルエチレニル(−CH(CH3)CH2−)、プロピレニル(−CH2CH2CH2−)などのような、1から3個の炭素原子を含む線状もしくは分枝状の、二価炭素鎖であり;
−アルケニル基は、例えば、1または2個のエチレン性不飽和を含む線状もしくは分枝状の、単不飽和または多不飽和脂肪族基を意味するものとし、例として、(C2)アルケニル基は、2個の炭素原子ならびにエテニル(−CH=CH−)のような1個のエチレン性不飽和を含む炭素鎖であり;
−アルコキシ基は、−O−アルキル基を意味するものとし、ここでのアルキル基は先に定義した通りであり;
−ハロアルキル基は、1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味するものとし、例としては、−CF3および−CH2CF3基が言及され得;
−イオウ原子は、酸化状態(スルホキシド、スルホン)で存在していてもよい。
Xが水素またはハロゲン原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合、酸素原子、イオウ原子、NR、C(O)NR’またはSO2NR’基、(C1−C2)アルキレン基もしくは(C2)アルケニル基である
化合物が含まれる。
Xが水素またはハロゲン原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合もしくは(C1−C2)アルキレン基であり、
R1およびR2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシ基から選択される1個または複数の基である
式(I)の化合物が含まれる。
Xが水素またはハロゲン原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合もしくはエチレン基であり、
R1およびR2が、互いに独立して、水素またはハロゲン原子から選択される1個または複数の基である
式(I)の化合物が含まれる。
Xが水素または塩素原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合もしくはエチレン基であり、
R1およびR2が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子から選択される1個または複数の基である
式(I)の化合物が含まれる。
−(4−ベンズヒドリルピペラジン−1−イル)[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン;
−(4−ベンズヒドリルピペラジン−1−イル)(6−クロロ[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イル)メタノン;
−{4−[ビス(4−フルオロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン;
−{4−[ビス(4−クロロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン;
−{4−[ビス(4−フルオロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}(6−クロロ[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イル)−メタノン;
−{4−[ビス(4−クロロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}(6−クロロ[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イル)−メタノン;
−[4−(10,11−ジヒドロ−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン−5−イル)ピペラジン−1−イル][1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]−ピリジン−1−イルメタノン;
−[4−(9H−フルオレン−9−イル)ピペラジン−1−イル][1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン
が言及され得る。
1.1. 4−ベンズヒドリルピペラジン−1−カルボニルクロリド
2.522g(10mmol)の1−ベンズヒドリルピペラジンおよび1.62ml(20mmol)のピリジンの15mlのジクロロメタン中溶液を、滴下で、1.187g(4mmol)のトリホスゲンの10mlのジクロロメタン中溶液に加え、アルゴン雰囲気下で−5℃まで冷却させる。撹拌を、−5℃にて15分間、次いで周囲温度にて3時間続ける。50mlのジクロロメタンおよび50mlの水を続けて加える。この混合物を沈降により分離させ、その有機相を、2×25mlの水、次いで25mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。この生成物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させて、ガム状物の形態である2.72gの生成物を得、そのまま次のステップで用いる。
0.62ml(3.75mmol)のジイソプロピルエチルアミンを、ステップ1.1.で得られた0.865g(2.75mmol)の4−ベンズヒドリルピペラジン−1−カルボニルクロリド、0.300g(2.50mmol)の1H−[1.2.3]トリアゾロ[4.5−b]ピリジンおよび0.015g(0.12mmol)の4−ジメチルアミノピリジンの5mlのテトラヒドロフラン中懸濁液に加える。この混合物を周囲温度にて4時間撹拌し、次いで60mlの酢酸エチルおよび15mlの水を加える。この有機相を沈降により分離させ、2×15mlの水、次いで15mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。この生成物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させる。この生成物を、溶離が酢酸エチルとシクロヘキサンの25:75、次いで30:70、35:65および40:60混合物で行われるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。この生成物を続いてイソプロパノールから再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.63g(1.58mmol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):399(MH+)
IR(KBr,cm−1):1697
1H−NMR(CDCl3,δppm):8.80(dd,1H)、8.40(dd,1H)、7.55(dd,1H)、7.45−7.15(m,10H)、4.35(s,1H)、4.00(m,4H)、2.60(m,4H)。
この方法は、0.651g(2.07mmol)の4−ベンズヒドリルピペラジン−1−カルボニルクロリドおよび0.278g(1.80mmol)の6−クロロ−1H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン(J.Am.Chem.Soc.1949年、1885頁)を用いて実施例1で述べたのと同じようにして行う。この生成物を2−ブタノンとジイソプロピルエーテルとの混合物から再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.46g(1.06mmol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):455(MNa+)、471(MK+)
IR(KBr,cm−1):1706
1H−NMR(CDCl3,δppm):8.75(s,1H)、8.30(s,1H)、7.45(m,4H)、7.35−7.20(m,6H)、4.35(s,1H)、4.00(m,4H)、2.65(m,4H)。
この方法は、0.757g(2.16mmol)の4−[ビス(4−フルオロフェニル)メチル]ピペラジン−1−カルボニルクロリド(実施例1.1に従って得た)および0.216g(1.80mmol)の1H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジンを用いて実施例1に従って行う。この生成物をイソプロパノールから再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.50g(1.15mmol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):435(MH+)
IR(KBr,cm−1):1712
1H−NMR(CDCl3,δppm):8.85(d,1H)、8.40(d,1H)、7.55(dd,1H)、7.40(m,4H)、7.05(m,4H)、4.40(s,1 H)、4.00(m,4H)、2.60(m,4H)。
この方法は、0.882g(2.30mmol)の4−[ビス(4−クロロフェニル)メチル]ピペラジン−1−カルボニルクロリド(実施例1.1に従って得た)および0.240g(2mmol)の1H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジンを用いて実施例1に従って行う。この生成物を2−ブタノンとジイソプロピルエーテルとの混合物から再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.57g(1.22mmol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):467(MH+)
IR(KBr,cm−1):1715
1H−NMR(CDCl3,δppm):8.70(d,1H)、8.30(d,1H)、7.45(dd,1H)、7.30−7.15(m,8H)、4.25(s,1H)、3.90(m,4H)、2.50(m,4H)。
この方法は、0.757g(2.16mmol)の4−[ビス(4−フルオロフェニル)メチル]ピペラジン−1−カルボニルクロリドおよび0.278g(1.80mmol)の6−クロロ−1H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジンを用いて実施例1に従って行う。この生成物をイソプロパノールから再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.60g(1.28mmol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):469(MH+)
IR(KBr,cm−1):1704
1H−NMR(CDCl3,δppm):8.75(s,1H)、8.40(s,1H)、7.40(m,4H)、7.05(m,4H)、4.35(s,1H)、4.00(m,4H)、2.60(m,4H)。
この方法は、0.926g(2.41mmol)の4−[ビス(4−クロロフェニル)メチル]ピペラジン−1−カルボニルクロリドおよび0.324g(2.10mmol)の6−クロロ−1H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジンを用いて実施例1に従って行う。この生成物を2−ブタノンとジイソプロピルエーテルとの混合物から再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.71g(1.41mmol)の生成物を得る。
IR(KBr,cm−1):1702
1H−NMR(d6−DMSO,δppm):8.85(s,1H)、8.50(s,1H)、7.45(d,4H)、7.40(d,4H)、4.55(s,1H)、3.80(m,4H)、2.45(m,4H)。
この方法は、0.790g(2.32mmol)の4−(10,11−ジヒドロ−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン−5−イル)ピペラジン−1−カルボニルクロリド(実施例1.1に従って得た)および0.278g(2.32mmol)の1H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジンを用いて実施例1に従って行う。この生成物を酢酸エチルから再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.26g(0.61mmol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):447(MNa+)、463(MK+)、871(MMNa+)
IR(KBr,cm−1):1707
1H−NMR(CDCl3,δppm):8.80(d,1H)、8.35(d,1H)、7.55(dd,1H)、7.25−7.05(m,8H)、4.15−3.85(m,7H)、2.95−2.80(m,2H)、2.55(m,4H)。
8.1. t−ブチル4−([1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−カルボニル)ピペラジン−1−カルボキシラート
1.39ml(8.40mmol)のジイソプロピルエチルアミンを、0.840g(7mmol)の1H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン、1.741g(7mmol)のt−ブチル4−クロロカルボニルピペラジン−1−カルボキシラート(Bioorg.Med.Chem.Lett.2000年、10号、2357頁)、および0.042g(0.35mmol)の4−ジメチルアミノピリジンの14mlのテトラヒドロフラン中懸濁液に加える。この混合物を周囲温度にて4時間撹拌し、次いで80mlの酢酸エチルおよび20mlの水を加える。この有機相を沈降により分離させ、次いで3×20mlの水および20mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。この生成物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、乾固まで蒸発させる。この残留物をイソプロパノールから再結晶させて、白色の結晶物の形態である1.70g(5.1mmol)の生成物を得る。
1.8mlの5N塩酸のイソプロパノール中溶液(9mmol)を、ステップ8.1.で調製した0.498g(1.50mmol)のt−ブチル4−([1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−カルボニル)ピペラジン−1−カルボキシラートの7.5mlのジクロロメタン中溶液に加える。撹拌を一晩周囲温度にて続ける。この固体生成体を濾別し、3mlのジクロロメタンおよび2×6mlのジイソプロピルエーテルで洗浄し、そうして次いで五酸化リンの存在下に真空下で乾燥させて、白色の粉末の形態である0.46g(1.5mmol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):233(MH+)
IR(KBr,cm−1):1714
1H−NMR(d6−DMSO,δppm):9.60(m,2H)、8.80(d,1H)、8.40(d,1H)、7.75(dd,1H)、4.05(m,4H)、3.25(m,4H)
0.83ml(5mmol)のジイソプロピルエチルアミンを、0.381g(1.25mmol)の、ステップ8.2.で調製したピペラジン−1−イル[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノンジヒドロクロリド、および0.337g(1.38mmol)の9−ブロモ−9H−フルオレンの4mlのアセトニトリル中懸濁液に加える。この溶液を一晩周囲温度にて撹拌し、次いで蒸発させる。この残留物を40mlの酢酸エチルと10mlの水との混合物中に取り込む。この混合物を沈降により分離させ、その有機相を、2×10mlの水、次いで10mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。この生成物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させる。この生成物を、溶離が酢酸エチルとシクロヘキサンの40:60次いで50:50混合物で行われるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、そうして次いでイソプロパノールから再結晶させて、白色の結晶物の形態である0.40g(1.01mol)の生成物を得る。
LC−MS(m/z):397(MH+)、815(MMNa+)
IR(KBr,cm−1):1723
1H−NMR(CDCl3,δppm):8.80(dd,1H)、8.35(dd,1H)、7.75−7.65(m,4H)、7.55(dd,1H)、7.45−7.25(m,4H)、4.95(s,1H)、3.95(m,4H)、2.85(m,4H)。
−Mp(℃)は、化合物の摂氏度での融点であり;
−カラム「A」中の、「−」は、Aは存在していないことを意味し;
−「塩」カラム中の、「−」は、遊離塩基の形態である化合物を表し、「HCl」は、塩酸塩形態である化合物を表す。
−疼痛、特に神経性型の急性または慢性の疼痛:片頭痛、ヘルペスウイルスや糖尿病と関連している形態も含めた神経障害性型の疼痛;
−炎症性の疾患と関連している急性または慢性の疼痛:関節炎、関節リウマチ、骨関節炎、脊椎炎、痛風、血管炎、クローン病、過敏性腸症候群;
−急性または慢性の末梢疼痛;
−眩暈感、嘔吐、悪心、特に化学療法に続いての悪心;
−摂食障害、特に各種態様の食欲不振および悪液質;
−代謝症候群およびこの肥満症も含めた発現;
−脂質異常症ならびにこのアテローム性動脈硬化症および冠状動静脈疾患も含めた発現;
−神経性ならびに精神性の病的状態;震え、運動異常症、失調症、痙攣、強迫性行動、ツレット症候群、あらゆる態様ならびに起源の鬱および不安のすべての形態、気分障害、精神病;
−急性ならびに慢性の神経変性疾患:パーキンソン病、アルツハイマー病、老人性痴呆症、ハンチントン舞踏病、脳虚血ならびに頭蓋および骨髄損傷と関連している病変、筋萎縮性側索硬化症;
−癲癇;
−睡眠時無呼吸も含めた睡眠障害;
−心血管疾患、特に高血圧、不整脈、動脈硬化症、心臓発作、心虚血;
−腎虚血;
−癌:良性の皮膚腫瘍、脳腫瘍および乳頭腫、前立腺腫瘍、脳腫瘍(神経膠芽細胞腫、髄上皮腫、髄芽細胞腫、神経芽細胞腫、胚芽由来の腫瘍、星状細胞腫、星状芽細胞腫、上衣細胞腫、乏突起膠腫、叢腫瘍、感覚上皮細胞腫、骨端腫瘍、上衣芽細胞腫、悪性髄膜腫、肉腫症、悪性黒色腫、神経鞘腫);
−免疫系の障害、特に自己免疫疾患:乾癬、紅斑性狼瘡、結合組織の疾患つまり膠原病、シェーグレン症候群、強直性脊椎炎、未分化型脊椎関節炎、ベーチェット病、溶血性自己免疫性貧血、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、アミロイド症、移植拒絶反応、形質細胞系を冒す疾患;
−アレルギー性の疾患:即時型または遅延型の過敏症、アレルギー性の鼻炎や結膜炎、接触皮膚炎;
−寄生虫、ウイルスまたは細菌性の感染性疾患:AIDS、髄膜炎;
−炎症性の疾患、特に関節の疾患:関節炎、関節リウマチ、骨関節炎、脊椎炎、痛風、血管炎、クローン病、過敏性腸症候群;
−骨粗鬆症;
−眼性の病態:高眼圧症、緑内障;
−呼吸器系統の病態:気道障害、気管支痙攣、咳、喘息、慢性気管支炎、慢性気道閉塞、気腫;
−胃腸疾患:過敏性腸症候群、炎症性腸疾患、潰瘍、下痢;
−尿失禁および膀胱炎;
の治療および予防に用途が見られる。
本発明による化合物 50.0mg
マンニトール 223.75mg
クロスカルメロースナトリウム 6.0mg
トウモロコシデンプン 15.0mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 2.25mg
ステアリン酸マグネシウム 3.0mg
を含み得る。
Claims (14)
- 塩基の形態もしくは酸との付加塩の形態、さらにまた水和物の形態もしくは溶媒和物の形態である、式(I)
Xは、水素原子、ハロゲン原子、または(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルキル、S(O)mR”、ヒドロキシルもしくはシアノ基であり、
Aは、存在していないまたはそうでなければ、結合、酸素原子、イオウ原子、NR、C(O)NR’またはSO2NR’基、(C1−C2)アルキレン基もしくは(C2)アルケニル基であり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C3−C7)シクロアルキル基、(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR10R20またはNO2基、またはNR10R20もしくはNR10C(O)−R20基から選択される1個または複数の基であり、この(C1−C6)アルキルおよび(C1−C6)アルコキシ基は、互いに独立して、ハロゲン原子およびヒドロキシル、アミノまたはNR10R20基から選択される1個または複数の原子または基で場合によって置換されており、
Rは、水素原子、および(C1−C6)アルキル、(C3−C7)シクロアルキル、(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、C(O)R’、SO2R”、CO2R”またはC(O)NR10R20基から選択される基であり、
R’は、水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル基および(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基から選択される基であり、
R”は、(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル基および(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基から選択される基であり、
R10およびR20は、互いに独立して、水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C3−C7)シクロアルキル基および(C3−C7)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基から選択される1個または複数の基であり、またはそうでなければ、R10およびR20は、5から7個の炭素原子を含み、O、NまたはS(O)mから選択されるヘテロ原子を場合によって含む飽和または部分不飽和の環を形成していることができ、
mは、0、1または2を表す。]
に対応する化合物。 - Xが水素またはハロゲン原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合、酸素原子、イオウ原子、NR、C(O)NR’またはSO2NR’基、(C1−C2)アルキレン基もしくは(C2)アルケニル基である
ことを特徴とする、塩基の形態もしくは酸との付加塩の形態、さらにまた水和物の形態もしくは溶媒和物の形態である、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Xが水素またはハロゲン原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合もしくは(C1−C2)アルキレン基であり、
R1およびR2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシ基から選択される1個または複数の基である
ことを特徴とする、塩基の形態もしくは酸との付加塩の形態、さらにまた水和物の形態もしくは溶媒和物の形態である、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。 - Xが水素またはハロゲン原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合もしくはエチレン基であり、
R1およびR2が、互いに独立して、水素またはハロゲン原子から選択される1個または複数の基である
ことを特徴とする、塩基の形態もしくは酸との付加塩の形態、さらにまた水和物の形態もしくは溶媒和物の形態である、請求項1から3の一項に記載の式(I)の化合物。 - Xが水素または塩素原子であり、
Aが、存在していないまたはそうでなければ、結合もしくはエチレン基であり、
R1およびR2が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子から選択される1個または複数の基である
ことを特徴とする、塩基の形態もしくは酸との付加塩の形態、さらにまた水和物の形態もしくは溶媒和物の形態である、請求項1から4の一項に記載の式(I)の化合物。 - −(4−ベンズヒドリルピペラジン−1−イル)[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン
−(4−ベンズヒドリルピペラジン−1−イル)(6−クロロ[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イル)メタノン
−{4−[ビス(4−フルオロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン
−{4−[ビス(4−クロロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン
−{4−[ビス(4−フルオロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}(6−クロロ[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イル)−メタノン
−{4−[ビス(4−クロロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}(6−クロロ[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イル)−メタノン
−[4−(10,11−ジヒドロ−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン−5−イル)ピペラジン−1−イル][1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]−ピリジン−1−イルメタノン
−[4−(9H−フルオレン−9−イル)ピペラジン−1−イル][1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−1−イルメタノン
から選択されることを特徴とする、請求項1から5の一項に記載の式(I)の化合物。 - 請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または薬学的に許容される酸とのこの化合物の付加塩、またはそうでなければ、式(I)の化合物の水和物もしくは溶媒和物を含むことを特徴とする医薬。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、またはこの化合物の薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物、ならびに少なくとも1種の薬学的に許容される賦形剤を含むことを特徴とする医薬組成物。
- 内因性2−アラキドノイルグリセロール(2−AG)および内因性1(3)−アラキドノイルグリセロール、ならびに/またはMGL酵素によって代謝される任意の他の基質が関与している病的状態の治療および予防で使用するための医薬を調製するための、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 急性または慢性の疼痛、眩暈感、嘔吐、悪心、摂食障害、代謝症候群、脂質異常症、神経性および精神性の病的状態、急性または慢性の神経変性疾患、癲癇、睡眠障害、心血管疾患、腎虚血、癌、免疫系の障害、アレルギー性の疾患、寄生虫、ウイルスまたは細菌性の感染性疾患、炎症性の疾患、骨粗鬆症、眼性の病態、肺性の病態、胃腸疾患、尿失禁および膀胱炎の予防または治療で使用するための医薬を調製するための、薬学的に許容される塩基、水和物または溶媒和物の形態である、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 慢性または急性の疼痛、眩暈感、嘔吐、悪心、摂食障害、代謝症候群、脂質異常症、神経性または精神性の病的状態、急性または慢性の神経変性疾患、癲癇、睡眠障害、心血管疾患、腎虚血、癌、免疫系の障害、アレルギー性の疾患、寄生虫、ウイルスまたは細菌性の感染性疾患、炎症性の疾患、骨粗鬆症、眼性の病態、肺性の病態、胃腸疾患、尿失禁および膀胱炎を予防または治療するための、薬学的に許容される塩基、水和物または溶媒和物の形態である、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
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