JP2010521576A - ゴム配合用加工安定剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R3は、C1−C20アルキル基;フェニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ホルミル基、アセチル基又は−O−CO−R5により置換されたC1−C20アルキル基;C2−C20アルケニル基、C3−C20アルキニル基、C5−C9シクロアルキル基;又はヒドロキシル基、フェニル基、4−クロロ−フェニル基、2−メトキシカルボニルフェニル基、p−トリル基、1,3−ベンズチアゾール−2−イル基、−(CHR5)nCOOR6又は−(CHR5)nCONR7R8により置換されたC5−C9シクロアルキル基であり;
R4は、水素又はメチル基であり、
R5は、水素又はC1−C6アルキル基であり、
R6は、C1−C20アルキル基;酸素又は硫黄により中断されたC3−C20アルキル基;C5−C9シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はトリル基であり、
R7及びR8は、互いに独立して水素又はC1−C6アルキル基であり、及び
nは1又は2である]の加工安定剤のゴムの質量に基づいて0.1〜2%の量の存在下で125〜200℃でゴム及び成分を配合することを含む方法を提供するものである。
[式中、R1はメチル基であり、
R2は−CH2−S−R3であり、
R3はC8−C12アルキル基であり、及び
R4は水素である]の化合物を含む。
1.共役ジエンのポリマー(例えばポリブタジエン又はポリイソプレン)。
2.モノオレフィン及びジオレフィンと互いとの又は他のビニルモノマーとのコポリマー(例えば、プロピレン−イソブチレンコポリマー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブチレン−イソプレンコポリマー、エチレンアクリル酸アルキルコポリマー、エチレンメタクリル酸アルキルコポリマー、エチレン酢酸ビニルコポリマー、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー)及び更にエチレンとプロピレン及びジエンとのターポリマー(例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネン)。
3.スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー(例えば、スチレン−ブタジエン、スチレン−ブタジエン−イソプレン、スチレン−ブタジエン−アクリル酸アルキル及びスチレン−ブタジエン−メタクリル酸アルキル);スチレンのブロックコポリマー(例えば、スチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン及びスチレン−エチレンブチレン−スチレン)。
4.ハロゲン含有ポリマー(例えばポリクロロプレン)、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素含有コポリマー又は臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、イソブチレン及びp−メチルスチレンのハロゲン化コポリマー。
5.天然ゴム。
6.天然ゴム又は合成ゴムの水性エマルジョン(例えば、カルボキシル化スチレン−ブタジエンコポリマーの天然ゴムラテックス又はラテックス)。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジ−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチル−フェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メタ−オキシメチルフェノール、側鎖において直鎖状又は分岐鎖状であるノニルフェノール(例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール)、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1−イル)フェノール及びそれらの混合物。
1.18. アミン系酸化防止剤、例えば、N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノ−ブタ−2−エン。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのトランスエステル化物;[R−CH2CH2−COO−CH2CH2]2、[式中、R=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル]、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
R2は、水素又はC1−C4アルキル基であり、及び
nは、0、1又は2の数である]の化合物。
シランカップリング剤は、機械的性質を改質するために、多くのシリカ充填ゴムコンパウンド、特にタイヤトレッド化合物に使用される。良好な加工安定度は、粘度の増加及びその後の温度上昇を引き起こす酸化架橋を回避するために不可欠である。温度制御は、シリカ及びゴム鎖間の化学結合を早急に形成することによる更なる粘度上昇につながる望ましくない「シランスコーチ」を回避するために非常に重要である。
損傷ゴムは、劣化防止剤の添加の後において大規模に再生し得ない。故に、混合過程の開始時のアンチエージング剤の添加により損傷ゴムの酸化架橋を防止可能であるかどうか確認するために試験を実施する。この目的のために、まず、最高3週間70℃で、商業的に安定した低シスポリブタジエンのエージングを行う。150℃及び45rpmのロータ速度でBrabenderミキサにおいて誘導時間を測定することによって、加工安定度及び加工安定剤系の性能を決定する。結果を第6表にまとめる。より長い誘導時間は、加工安定度がより良好であることを示す。
マスターバッチを作製するために、180℃及び45rpmでカムブレード型ロータによりBrabender実験室用ミキサにおいて、100部のEPDMを、70部又はカーボンブラックN550と混合する。混合過程の開始時に加工安定剤を添加する。剪断力、高温及び酸素によって混合中にゴム鎖の酸化架橋が生じ得る。これによって、EPDMカーボンブラックマスターバッチの粘度が増加する。対応するASTMスタンダードに従ってムーニー粘度単位MS1+4(100)として表される低粘度は、安定性がより良好であることを示す。結果を第7表にまとめる。
高温でゴムコンパウンドを混合する場合、良好な加工安定度は、粘度上昇につながるためにその後の製造ステップで問題となる酸化架橋を回避するために不可欠である。適切な加工安定剤系の使用は、ゴムを保護し、粘度上昇を抑制する。
Claims (7)
- ゴムコンパウンドの製造のための改良された方法であって、ゴムの質量に基づいて、式I
R2は、C1−C20アルキル基又は−CH2−S−R3であり、
R3は、C1−C20アルキル基;フェニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ホルミル基、アセチル基又は−O−CO−R5により置換されたC1−C20アルキル基;C2−C20アルケニル基、C3−C20アルキニル基、C5−C9シクロアルキル基;又はヒドロキシル基、フェニル基、4−クロロ−フェニル基、2−メトキシカルボニルフェニル基、p−トリル基、1,3−ベンズチアゾール−2−イル基、−(CHR5)nCOOR6又は−(CHR5)nCONR7R8により置換されたC5−C9シクロアルキル基であり;
R4は、水素又はメチル基であり、
R5は、水素又はC1−C6アルキル基であり、
R6は、C1−C20アルキル基;酸素又は硫黄により中断されたC3−C20アルキル基;C5−C9シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はトリル基であり、
R7及びR8は、互いに独立して水素又はC1−C6アルキル基であり、及び
nは1又は2である]の加工安定剤0.1〜2%の量の存在下で125〜200℃でゴム及び成分を配合することを含む方法。 - R3がC6−C18アルキルである、請求項1に記載の方法。
- R1がメチル基であり、
R2が−CH2−S−R3であり、
R3がC8−C12アルキル基であり、及び
R4が水素である、請求項1に記載の方法。 - 該成分が、顔料、染料、充填剤、均展助剤、分散剤、可塑剤、加硫活性剤、加硫促進剤、加硫剤、電荷制御剤、付着促進剤、帯電防止剤、金属酸化物、抗酸化剤及び光安定剤からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 該成分がエポキシド化大豆油及び/又は2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルである、請求項4に記載の方法。
- 該配合が150〜200℃で行われる、請求項1に記載の方法。
- 125〜200℃でのゴム配合のための加工安定剤としての請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
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