JP2010518184A - テレケリックポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
同時にポリマーの鎖末端でハロゲンを除去し、遷移金属を完全に沈殿させ、配位子を容易に除去すべきイオンの形に変換し、2つの単官能性ポリマー鎖をカップリングして1つの両端に末端官能化されたポリマーにすることができるATRPにおける方法工程の開発は、決して先行技術ではない。これは、単に既に同時の遷移金属沈殿と2つの鎖末端のカップリングとの組合せと見なされる。全ての3つの機能の組合せは、先行技術において今日まで記載されていない。以後、この工程は、従って、末端基官能化又は2つのATRP生成物のカップリングに限定される。
本発明の課題は、原子移動ラジカル重合(ATRP)により製造された2つのポリマーのそれぞれ1つの鎖末端を適当な試薬によって相互にカップリングすることにある。
前記課題は、官能基X及び場合により他の官能基F1を有する二官能性開始剤を用いたATRPの開始により解決される。Xは、ATRPの開始のために通常使用される官能基、例えばハロゲン原子又は擬ハロゲン基である。F1は、ATRP条件下で開始剤として作用しない第2の官能基である。特にこれは、ヒドロキシ基、アミン基、シリル基又はオレフィン性基であることができる。
R1R2R3C−X、R1C(=O)−X、R1R2R3Si−X、R1NX2、R1R2N−X、(R1)nP(O)m−X3-n、(R1O)nP(O)m−X3-n及び(R1)(R2O)P(O)m−X、
その際、Xは、Cl、Br、I、OR4、SR4、SeR4、OC(=O)R4、OP(=O)R4、OP(=O)(OR4)2、OP(=O)OR4、O−N(R4)2、CN、NC、SCN、NCS、OCN、CNO及びN3からなるグループから選択され、その際、R4は1〜20個の炭素原子を有するアルキル基(その際それぞれの水素原子は独立して、ハロゲン、有利にフッ素又は塩素により置き換えられていてもよい)又は2〜20個の炭素原子を有するアルケニル、有利にビニル、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル、有利にアセチレニル、1〜5個のハロゲン原子で又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよいフェニル、又はアラルキルを表し、及びその際、R1、R2及びR3は、相互に無関係に、次のものからなるグループから選択され:水素、ハロゲン原子、1〜20個の、有利に1〜10個の、特に有利に1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、3〜8個のシクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基、アミノ基、アミド基、COCl、OH、CN、2〜20個の炭素原子、有利に2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基又はアルキニル基、特に有利にアリル又はビニル、オキシラニル、グリシジル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基又はアルケニル基、前記基はオキシラニル又はグリシジル、アリール、ヘテロサイクリル、アラルキル、アラルケニル(アリール置換されたアルケニル、その際、アリールは前記のように定義され、かつアルケニルはビニルである)、前記基は1又は2個のC1〜C6−アルキル基、その際、水素原子の1個〜全て、有利に1個はハロゲンにより置き換えられている(1個以上の水素原子が置き換えられている場合、有利にフッ素又は塩素、及び1個の水素原子が置き換えられている場合、有利にフッ素、臭素又は臭素)1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、前記基はC1〜C4−アルコキシ、アリール、ヘテロサイクリル、ケチル、アセチル、アミン、アミド、オキシラニル及びグリシジルからなるグループから選択される1〜3個の置換基(有利に1個)で置換されていてかつm=0又は1;m=0、1又は2を表す。有利に、基R1、R2及びR3の2つより多くは水素ではなく、特に有利に基R1、R2及びR3の最大1つは水素である。
この実施例は、付加的官能基F1なしの本発明による単官能性開始剤を使用したATRPプロセスに関していた。相応するF1官能化開始剤を用いた重合に関する結果の転用は既に十分に先行技術として記載されていることは当業者には容易に自明である。記載された実施例を用いて、ATRPを用いて製造された第2のプレポリマーのジチオールの添加によるカップリングがどのように行われるかが示されているだけである。
撹拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管及び滴下漏斗を備え付けたジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、メチルメタクリラート15g、酢酸ブチル17mL、酸化銅(I)0.14g及びPMDETA0.37gを装入した。この溶液を15分間70℃で撹拌する。引き続き、同じ温度で、2−ブロモイソ酪酸エチルエステル(EBIB)0.36gを添加する。70℃で3時間の重合時間の間撹拌し、試料をGPC測定のために更に試料の精製を行わずに取り出す(試料1)。第2の試料10mLを取り出す。この中に30分間空気を導入し、引き続きトンシル(Tonsil Optimum 210 FF)(Suedchemie社)1gを添加し、1時間撹拌し、引き続き活性炭フィルター(PaII Seitz Schenk社のAKS 5)を介して濾過する。前記濾過は、加圧濾過を用いて行う。この試料からもGPCを測定する(試料2)。
1.) 銅沈殿物:硫黄試薬の添加時に生成される赤色の沈殿物は、<10ppmで極端に低い硫黄割合を示し、前記金属の硫化物としての沈殿は排除される。
Claims (37)
- ポリマー鎖末端のハロゲン原子を、適当な二官能性イオウ化合物の添加により置き換えることを特徴とする、官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 遷移金属化合物をポリマー溶液から分離するために、前記遷移金属化合物を適当な二官能性イオウ化合物の添加によって沈殿させ、引き続き濾過により分離することを特徴とする、請求項1記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- ポリマーからハロゲン原子を同時に除去するために、前記ハロゲン原子を前記二官能性イオウ化合物の添加によって90%より多く置き換えることを特徴とする、請求項1記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- ポリマーからハロゲン原子を同時に除去するために、前記ハロゲン原子を前記二官能性イオウ化合物の添加によって95%より多く置き換えることを特徴とする、請求項3記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 請求項1及び2記載の前記二官能性イオウ化合物が同じイオウ化合物であり、両方の方法工程が同時に進行することを特徴とする、官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 二官能性イオウ化合物がジメルカプタンであるか又は2つのチオール基を有する他の有機化合物であることを特徴とする、請求項5記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 前記の二官能性イオウ化合物は、2つの異なる鎖末端と反応して、両方のポリマー鎖をカップリングさせながらより高い分子量の鎖にすることを特徴とする、請求項6記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- イオウ化合物は、ジチオグリコール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、3,4−ジメルカプトトルエン、2,2’−オキシジエタンチオール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、メソ−2,3−ジメルカプトコハク酸又は1,4−ジチオエリスリットであることを特徴とする、請求項7記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- イオウ化合物を、重合の停止後又は重合の停止の間に添加することを特徴とする、請求項1記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 予め重合活性の鎖末端の濃度に関して最大1モル当量のイオウ化合物を使用することを特徴とする、請求項4記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 予め重合活性の鎖末端の濃度に関して最大0.7モル当量のイオウ化合物を使用することを特徴とする、請求項10記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 予め重合活性の鎖末端の濃度に関して0.5モル当量のイオウ化合物を使用することを特徴とする、請求項10記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- ATRP法により重合が行われることを特徴とする、請求項1記載の官能性末端基を有するポリマーの製造方法。
- 重合において触媒として使用される遷移金属化合物は、銅化合物、鉄化合物、コバルト化合物、クロム化合物、マンガン化合物、モリブデン化合物、銀化合物、亜鉛化合物、パラジウム化合物、ロジウム化合物、白金化合物、ルテニウム化合物、イリジウム化合物、イッテルビウム化合物、サマリウム化合物、レニウム化合物及び/又はニッケル化合物であることを特徴とする、請求項13記載の方法
- 重合において触媒として使用される遷移金属化合物が銅化合物であることを特徴とする、請求項14記載の方法。
- 銅化合物が、Cu2O、CuBr、CuCl、CuI、CuN3、CuSCN、CuCN、CuNO2、CuNO3、CuBF4、Cu(CH3COO)及び/又はCu(CF3COO)として、前記系に重合の開始前に添加することを特徴とする、請求項15記載の方法。
- 前記の重合において、活性基Xを有する開始剤を使用することを特徴とする、請求項13記載の方法。
- 活性基XがCl、Br、I、SCN及び/又はN3であることを特徴とする、請求項17記載の方法。
- 開始剤が第2の官能基F1を有することを特徴とする、請求項18記載の方法。
- 第2の官能基F1がヒドロキシ基、アミノ基、tert−ブチル基、エポキシ基、ビニル基、アリル基、シアノ基、シリル基又はアジド基であることを特徴とする、請求項19記載の方法。
- 第2の官能性F1がヒドロキシ基、アミノ基、tert−ブチル基又はシリル基であることを特徴とする、請求項20記載の方法。
- ポリマーの鎖末端の活性基Xが、請求項1から10までのいずれか1項記載のイオウ化合物により、式X−Hの酸の遊離下で置き換えられてチオエーテルにされることを特徴とする、請求項18記載の方法。
- 前記触媒を重合前に、遷移金属と1つ以上の配位結合して金属−配位子錯体を形成することができる窒素含有化合物、酸素含有化合物、硫黄含有化合物又はリン含有化合物と一緒にすることを特徴とする、請求項14記載の方法。
- 配位子としてN含有キレート配位子を用いることを特徴とする、請求項23記載の方法。
- 前記配位子は請求項22記載の酸X−Hによりプロトン化されることを特徴とする、請求項24記載の方法。
- 前記配位子は配位された遷移金属のプロトン化により外される、請求項25記載の方法。
- 遷移金属は前記配位子の除去により沈殿することを特徴とする、請求項26記載の方法。
- 重合溶液中の金属含有量は沈殿及び引き続く濾過により少なくとも80%低下することを特徴とする、請求項27記載の方法。
- 重合溶液中の金属含有量は沈殿及び引き続く濾過により少なくとも95%低下することを特徴とする、請求項28記載の方法。
- ポリマーは、アルキルアクリラート、アルキルメタクリラート、スチレン、ビニルエステル、ビニルエーテル、フマラート、マレアート、イタコナート、アクリロニトリル及び/又はATRPにより重合可能な他のモノマー及び/又はアルキルアクリラート、アルキルメタクリラート、ビニルエステル、ビニルエーテル、フマラート、マレアート、イタコナート、スチレン、アクリロニトリル及び/又はATRPにより重合可能な他のモノマーの混合物の重合により得られることを特徴とする、請求項1から29までのいずれか1項記載の方法。
- ポリマーは、スチレン、アルキルアクリラート及び/又はアルキルメタクリラート及び/又は主にスチレン、アルキルアクリラート及び/又はアルキルメタクリラートからなる混合物の重合により得られることを特徴とする、請求項30記載の方法。
- ATRPにより製造され、1.5未満の分子量分布を有し、0.1質量%未満のハロゲン含有量を有しかつ鎖末端の一方に少なくとも1つの官能性末端基を有することを特徴とする、請求項1記載の方法により製造されたポリマー。
- 単官能性の、付加的官能基を有する開始剤を用いて製造され、0.1質量%未満のハロゲン含有量を有しかつ両方の鎖末端に官能性末端基を有することを特徴とする、請求項32記載の線状ポリマー。
- 単官能性の、付加的官能性を有する開始剤を用いて製造され、0.01質量%未満のハロゲン含有量を有しかつ両方の鎖末端に官能性末端基を有することを特徴とする、請求項33記載の線状ポリマー。
- 単官能性の、付加的官能性を有する開始剤を用いて製造され、0.01質量%未満のハロゲン含有量を有し、ABBAマルチブロック構造を有しかつ両方の鎖末端に官能性末端基を有することを特徴とする、請求項34記載の線状ポリマー。
- 請求項1から31までのいずれか1項記載の方法により後処理された官能性末端基を有するポリマーの、熱可塑性接着剤、接着剤、シール剤又は被覆材料中での使用。
- 請求項1から31までのいずれか1項記載の方法により後処理された官能性末端基を有するポリマーの、ヒートシール剤中での、等重合度反応での、化粧品用途での、塗料中での、分散剤としての、ポリマー添加物としての又は包装材中での使用。
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