RU2009132728A - Способ получения телехелевых полимеров - Google Patents

Способ получения телехелевых полимеров Download PDF

Info

Publication number
RU2009132728A
RU2009132728A RU2009132728/04A RU2009132728A RU2009132728A RU 2009132728 A RU2009132728 A RU 2009132728A RU 2009132728/04 A RU2009132728/04 A RU 2009132728/04A RU 2009132728 A RU2009132728 A RU 2009132728A RU 2009132728 A RU2009132728 A RU 2009132728A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymers
end groups
sulfur compound
polymerization
functional
Prior art date
Application number
RU2009132728/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Свен БАЛЬК (DE)
Свен БАЛЬК
Герд ЛЕДЕН (DE)
Герд ЛЕДЕН
Кристине ТРЕМЕР (DE)
Кристине ТРЕМЕР
Моника МЭРЦ (DE)
Моника МЭРЦ
Кристине МИСС (DE)
Кристине МИСС
Original Assignee
Эвоник Рем Гмбх (De)
Эвоник Рем ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Рем Гмбх (De), Эвоник Рем ГмбХ filed Critical Эвоник Рем Гмбх (De)
Publication of RU2009132728A publication Critical patent/RU2009132728A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/26—Removing halogen atoms or halogen-containing groups from the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами, отличающийся тем, что атомы галогенов на концах полимерных цепей замещают путем прибавления подходящего бифункционального сернистого соединения. ! 2. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что для выделения соединений переходных металлов из раствора полимеров проводят осаждение соединения переходного металла путем прибавления подходящего бифункционального сернистого соединения с последующим отделением с помощью фильтрации. ! 3. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что, с целью одновременного удаления атомов галогенов из полимеров, атомы галогенов замещают на более чем 90% добавлением бифункционального сернистого соединения. ! 4. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.3, отличающийся тем, что, с целью одновременного удаления атомов галогенов из полимеров, атомы галогенов замещают на более чем 95% добавлением бифункционального сернистого соединения. ! 5. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что бифункциональное сернистое соединение представляет собой димеркаптан или другое органическое соединение с двумя тиольными группами. ! 6. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.2, отличающийся тем, что бифункциональное сернистое соединение представляет собой димеркаптан или другое органическое соединение с двумя тиольными группами. ! 7. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.5 или 6, отличающийся тем, что

Claims (37)

1. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами, отличающийся тем, что атомы галогенов на концах полимерных цепей замещают путем прибавления подходящего бифункционального сернистого соединения.
2. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что для выделения соединений переходных металлов из раствора полимеров проводят осаждение соединения переходного металла путем прибавления подходящего бифункционального сернистого соединения с последующим отделением с помощью фильтрации.
3. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что, с целью одновременного удаления атомов галогенов из полимеров, атомы галогенов замещают на более чем 90% добавлением бифункционального сернистого соединения.
4. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.3, отличающийся тем, что, с целью одновременного удаления атомов галогенов из полимеров, атомы галогенов замещают на более чем 95% добавлением бифункционального сернистого соединения.
5. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что бифункциональное сернистое соединение представляет собой димеркаптан или другое органическое соединение с двумя тиольными группами.
6. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.2, отличающийся тем, что бифункциональное сернистое соединение представляет собой димеркаптан или другое органическое соединение с двумя тиольными группами.
7. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.5 или 6, отличающийся тем, что бифункциональное сернистое соединение взаимодействует с концами двух разных цепей с обеспечением сочетания обеих полимерных цепей в одну вышемолекулярную цепь.
8. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.7, отличающийся тем, что сернистое соединение представляет собой дитиогликоль, 1,3-пропандитиол, 1,4-бутандитиол, 1,5-пентандитиол, 3,4-димеркаптотолуол, 2,2'-оксидиэтантиол, 2,3-димеркапто-1-пропанол, мезо-2,3-димеркаптоянтарную кислоту или 1,4-дитиоэритрит.
9. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что сернистое соединение прибавляют во время прекращения реакции полимеризации или после ее прекращения.
10. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.4, отличающийся тем, что из расчета на начальную концентрацию прежде активных к полимеризации концов цепей используют максимум 1 молярный эквивалент сернистого соединения.
11. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.10, отличающийся тем, что из расчета на начальную концентрацию прежде активных к полимеризации концов цепей используют максимум 0,7 молярного эквивалента сернистого соединения.
12. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.10, отличающийся тем, что из расчета на начальную концентрацию прежде активных к полимеризации концов цепей используют 0,5 молярного эквивалента сернистого соединения.
13. Способ получения полимеров с функциональными концевыми группами по п.1, отличающийся тем, что полимеризацию осуществляют по способу радикальной полимеризации с переносом атома.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что используемое в качестве катализатора полимеризации соединение переходного металла представляет собой соединения меди, железа, кобальта, хрома, марганца, молибдена, серебра, цинка, палладия, родия, платины, рутения, иридия, иттербия, самария, рения и/или никеля.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что используемое в качестве катализатора полимеризации соединение переходного металла представляет собой соединение меди.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что перед началом полимеризации к системе прибавляют соединение меди в виде Cu2O, CuBr, CuCl, Cul, CuN3, CuSCN, CuCN, CuNO2, CuNO3, CuBF4, Cu(СН3СОО) и/или Сu (CF3COO).
17. Способ по п.13, отличающийся тем, что в ходе предыдущей полимеризации используют инициатор, имеющий активную группу X.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что активная группа Х представляет собой атом хлора, брома, йода, роданидную и/или азидную группу.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что инициатор имеет вторую функциональность F1.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что вторая функциональность F1 представляет собой гидроксигруппу, амино, трет-бутил, эпокси-группу, винил, аллил, цианогруппу, силил или азидную группу.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что вторая функциональность F1 представляет собой гидроксигруппу, амино, трет-бутил или силил.
22. Способ по п.18, отличающийся тем, что активная группа Х на концах цепей полимеров замещается сернистым соединением по пп.1-10 с образованием простого тиоэфира и с выделением кислоты в виде Х-Н.
23. Способ по п.14, отличающийся тем, что перед полимеризацией катализатор приводят в контакт с азотсодержащим, кислородсодержащим, серосодержащим или фосфорсодержащим соединением, которое может образовывать с переходным металлом одну или несколько координационных связей с получением комплекса металла и лиганда.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что в качестве лиганда используют азотсодержащие хелатные лиганды.
25. Способ по п.24, отличающийся тем, что лиганд протонируется кислотой Х-Н по п.22.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что лиганд в результате протонирования отделяется от координированного переходного металла.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что переходный металл выпадает в осадок в результате отделения от лиганда.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что в результате осаждения и следующей за этим фильтрации содержание металла в растворе полимера снижается не менее чем на 80%.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что в результате осаждения и следующей за этим фильтрации содержание металла в растворе полимера снижается не менее чем на 95%.
30. Способ по п.1, отличающийся тем, что полимеры получают в результате полимеризации алкилакрилатов, алкилметакрилатов, стиролов, сложных виниловых эфиров, простых виниловых эфиров, фумаратов, малеатов, итаконатов, акрилонитрилов и/или других мономеров, полимеризующихся по способу радикальной полимеризации с переносом атома, и/или смесей алкилакрилатов, алкилметакрилатов, сложных виниловых эфиров, простых виниловых эфиров, фумаратов, малеатов, итаконатов, стиролов, акрилонитрилов и/или других мономеров, полимеризующихся по способу радикальной полимеризации с переносом атома.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что полимеры получают в результате полимеризации стиролов, алкилакрилатов и/или алкилметакрилатов и/или смесей, состоящих преимущественно из стиролов, алкилакрилатов и/или алкилметакрилатов.
32. Полимеры, полученные способом по п.1, отличающиеся тем, что они получены способом радикальной полимеризации с переносом атома и имеют распределение молекулярных масс менее чем 1,5, содержание галогена ниже 0,1 мас.% и содержат не менее чем одну функциональную группу на одном из концов цепей.
33. Полимеры по п.32, отличающиеся тем, что они представляют собой линейные полимеры, получаемые с применением монофункционального инициатора, несущего дальнейшую функциональную группу, при этом они содержат галоген в количестве менее чем 0,1 мас.% и имеют функциональные концевые группы на обоих концах цепи.
34. Полимеры по п.33, отличающиеся тем, что они представляют собой линейные полимеры, получаемые с применением монофункционального инициатора, несущего дальнейшую функциональную группу, при этом они содержат галоген в количестве менее чем 0,01 мас.% и имеют функциональные концевые группы на обоих концах цепи.
35. Полимеры по п.34, отличающиеся тем, что они представляют собой линейные полимеры, получаемые с применением монофункционального инициатора, несущего дальнейшую функциональную группу, при этом они содержат галоген в количестве менее чем 0,01 мас.% и имеют мультиблочную структуру АВВА и функциональные группы на обоих концах цепей.
36. Применение прошедших переработку по одному из пп.1-35 полимеров с функциональными концевыми группами в клеях-расплавах, в клеящих массах, в уплотнительных массах или в материалах для нанесения покрытий.
37. Применение прошедших переработку по одному из пп.1-35 полимеров с функциональными концевыми группами в термосвариваемых массах, в полимераналогичных реакциях, в области косметики, в лаках, в качестве диспергирующих средств, в качестве добавок к полимерам или в упаковках.
RU2009132728/04A 2007-02-02 2007-10-29 Способ получения телехелевых полимеров RU2009132728A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007006105A DE102007006105A1 (de) 2007-02-02 2007-02-02 Verfahren zur Herstellung telecheler Polymere
DE102007006105.8 2007-02-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009132728A true RU2009132728A (ru) 2011-03-10

Family

ID=39032337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009132728/04A RU2009132728A (ru) 2007-02-02 2007-10-29 Способ получения телехелевых полимеров

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7943708B2 (ru)
EP (1) EP2132236A1 (ru)
JP (1) JP2010518184A (ru)
KR (1) KR20090105956A (ru)
CN (1) CN101600739A (ru)
AU (1) AU2007345394A1 (ru)
BR (1) BRPI0721403A2 (ru)
CA (1) CA2676967A1 (ru)
DE (1) DE102007006105A1 (ru)
RU (1) RU2009132728A (ru)
TW (1) TW200902573A (ru)
WO (1) WO2008092515A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006037350A1 (de) * 2006-08-09 2008-02-14 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von halogenfreien ATRP-Produkten
DE102007039535A1 (de) * 2007-08-21 2009-02-26 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pentablockcopolymeren mit OH-funktionalisierten Blöcken auf (Meth)acrylatbasis
US9587062B2 (en) 2014-12-15 2017-03-07 Henkel IP & Holding GmbH and Henkel AG & Co. KGaA Photocrosslinkable block copolymers for hot-melt adhesives
EP3242899A4 (en) * 2015-01-08 2018-07-04 Henkel IP & Holding GmbH Process for preparing high molecular weight polyacrylates having narrow polydispersity indices
EP3702376B1 (en) * 2018-09-24 2020-12-23 Infineum International Limited Method of making polymers

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4471096A (en) * 1982-08-03 1984-09-11 Tenneco Polymers, Incorporated Process for the production of vinyl chloride polymers in the presence of a chain-transfer agent that is a mercapto organic compound having at least one beta-ether linkage
US5021507A (en) 1986-05-05 1991-06-04 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Arcylic modified reactive urethane hot melt adhesive compositions
US5763548A (en) 1995-03-31 1998-06-09 Carnegie-Mellon University (Co)polymers and a novel polymerization process based on atom (or group) transfer radical polymerization
US5866656A (en) 1995-06-07 1999-02-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polyurethane hotmelt adhesives with reactive acrylic copolymers
US5807937A (en) 1995-11-15 1998-09-15 Carnegie Mellon University Processes based on atom (or group) transfer radical polymerization and novel (co) polymers having useful structures and properties
EP0906342B2 (en) 1996-06-12 2015-02-11 Warwick Effect Polymers Limited Polymerisation catalyst and process
JP4283799B2 (ja) * 1996-11-28 2009-06-24 株式会社カネカ 末端に水酸基を有する（メタ）アクリル系重合体の製造方法
TW593347B (en) 1997-03-11 2004-06-21 Univ Carnegie Mellon Improvements in atom or group transfer radical polymerization
US6143848A (en) * 1997-10-23 2000-11-07 The B.F.Goodrich Company End-functionalized polymers by controlled free-radical polymerization process and polymers made therefrom
KR100573549B1 (ko) 1997-12-01 2006-04-24 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 변성 폴리우레탄 고온 용융 접착제
JP2000154212A (ja) * 1998-08-20 2000-06-06 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 重合体およびエポキシ樹脂系組成物
JP3974298B2 (ja) * 1998-10-08 2007-09-12 株式会社カネカ 重合体及び硬化性組成物
JP2003026724A (ja) * 2001-07-19 2003-01-29 Mitsubishi Chemicals Corp 重合体の製造方法
DE10314898A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Tesa Ag Haftklebebänder zur Verklebung von Druckplatten und Verfahren zu deren Herstellung
DE10350786A1 (de) 2003-10-29 2005-06-02 Röhm GmbH & Co. KG Mischungen zur Herstellung von Reaktivschmelzklebstoffen sowie daraus erhältliche Reaktivschmelzklebstoffe
DE102005045458A1 (de) 2005-09-22 2007-03-29 Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von ABA-Triblockcopolymeren auf (Meth)acrylatbasis
DE102006015846A1 (de) 2006-04-03 2007-10-04 Röhm Gmbh Kupferentfernung aus ATRP-Produkten mittels Zugabe von Schwefelverbindungen
DE102006037352A1 (de) * 2006-08-09 2008-02-14 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von säureterminierten ATRP-Produkten
DE102006037351A1 (de) * 2006-08-09 2008-02-14 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydroxytelecheler ATRP-Produkten
DE102006048154A1 (de) * 2006-10-10 2008-04-17 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von silyltelechelen Polymeren

Also Published As

Publication number Publication date
CA2676967A1 (en) 2008-08-07
CN101600739A (zh) 2009-12-09
WO2008092515A1 (de) 2008-08-07
US20100010178A1 (en) 2010-01-14
KR20090105956A (ko) 2009-10-07
BRPI0721403A2 (pt) 2012-12-25
DE102007006105A1 (de) 2008-08-07
TW200902573A (en) 2009-01-16
AU2007345394A1 (en) 2008-08-07
JP2010518184A (ja) 2010-05-27
US7943708B2 (en) 2011-05-17
EP2132236A1 (de) 2009-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009107870A (ru) Способ получения свободных от галогенов продуктов радикальной полимеризации с переносом атома
RU2009107865A (ru) Способ получения гидроксильных телехелевых продуктов радикальной полимеризации с переносом атома
RU2009107869A (ru) Способ получения полимеров с кислотными концевыми группами радикальной полимеризацией с переносом атомов
RU2009117260A (ru) Способ получения силилтелехелевых полимеров
RU2008143187A (ru) Извлечение меди из продуктов atrp с помощью добавления соединений среды
RU2009132728A (ru) Способ получения телехелевых полимеров
Tang et al. Lipoates as building blocks of sulfur-containing branched macromolecules
EP2604633A1 (en) Manufacturing method of (meth) acrylic polymer
JP2012508309A (ja) 複峰性の分子量分布を有するテレケリックポリマーの製造方法
JP6787824B2 (ja) 加水分解性シリル基を含有するポリ（メタ）アクリレートの製造方法
WO2021252215A1 (en) Removal of residual mercaptans from polymer compositions
AU2011379783B2 (en) Method for reducing odoriferous and/or toxic residual monomer in a latex
JP2011208047A (ja) 重合体の製造方法
Chen Chain-end modification of polymer-iodide synthesized via organocatalyzed living radical polymerization and its application in functional materials
Resins Bromohydration and Bromination of the Pendant Vinylbenzene Groups of Commercial poly (Divinylbenzene-co-Ethylvinylbenzene) Resins. Further Reactions of the (1, 2-Dibromoethyl) benzene Groups with Thiourea, and with

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20121228