JP2010513224A - Ｃｒｔｈ２拮抗剤および抗アレルギー剤として有用な多環酸化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、ＣＲＴＨ２拮抗物質（アンタゴニスト）として、特に、好酸球が関与する疾患、例えば、喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性皮膚炎、結膜における炎症、じんましん、好酸球性である気管支炎、食物に対するアレルギー、副鼻腔における炎症、多発性硬化症、血管炎、または慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）などの、アレルギー性疾患に対して用いることができる医薬品として、有用である新規化合物、またはその塩に関するものである。
【選択図】なし

Description

本発明は新規化合物および該化合物を有効成分として含有する医薬品、より具体的には炎症性疾患治療薬に関する。
アレルギー性炎症の伝導細胞として知られる肥満細胞は、抗原を含む数多くの刺激によって活性化し、多様な炎症メディエータを産生する。
プロスタグランジンＤ2（ＰＧＤ2）は活性化肥満細胞より産生される主要なプロスタノイドである。いくつかの報告は、抗原攻撃が喘息患者の気道（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ， １９８６，３１５（１３），ｐｐ．８００〜８０４）、アレルギー性鼻炎患者の鼻粘膜またはアトピー性皮膚炎患者の皮膚（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，１９９１，１４６（２），ｐｐ．６７１〜６７６．）において著しいＰＧＤ2産生を誘発することを示した。
Ｆｕｊｉｔａｎｉらは、抗原誘導喘息モデルにおいて、ＰＧＤ2産生が亢進したトランスジェニックマウスにおけるＰＧＤシンターゼの過剰発現は、気道好酸球浸潤およびＴｈ２サイトカイン産生を亢進することを報告した（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，２００２，１６８（１），ｐｐ．４４３〜４４９）。このように、ＰＧＤ2はアレルギー性疾患の病理発生およびその増悪に密接に関係していると考えられる。
当初は、ＰＧＤ2の生物活性の大半は古典的ＰＧＤ2受容体であるＤＰに媒介されると考えられていた。しかし、好酸球活性化などＰＧＤ2のいくつかの作用は、選択的ＤＰ作動物質であるＢＷ２４５Ｃによって模倣されることができず（Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ Ｏｐｔｈｌｍｏｌｏｇｙ＆Ｖｉｓｕａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９０，１，ｐｐ．１３８〜１４６）、また好酸球は新規ＰＧＤ2受容体を介したＰＧＤ2により活性化されることが提唱された（Ｂｌｏｏｄ，２００１，９８（６），ｐｐ．１９４２〜１９４８）。ほぼ同じ時期に、ＨｉｒａｉらはＰＤＧ2がＴｈ２細胞上に発現した化学誘引物質受容体相同分子（ＣＲＴＨ２）を介してＴｈ２細胞、好酸球および好塩基球の化学走性を誘導すると報告した（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，２００１，１９３（２），ｐｐ．２５５〜２６１）。当初は、ＣＲＴＨ２はオーファン化学誘引物質様受容体としてクローニングされ、活性化肥満細胞のならし培地においてリガンド活性が認められた。Ｎａｇａｔａらは、ＣＲＴＨ２が、アレルギー反応に関連する炎症細胞であるＴｈ２細胞、好酸球および好塩基球に選択的に発現することを示した（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，１９９９，１６２（３），ｐｐ．１２７８〜１２８６，ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔｅｒ，１９９９，４５９（２），ｐｐ．１９５〜１９９）。
ＣＲＴＨ２の機能は、ＣＲＴＨ２／ＤＰ作動物質および／または拮抗物質を用いた過去の研究より、その細胞遊走の誘導（Ｔｈ２細胞、好酸球または好塩基球において）、接着分子のアップレギュレーション（Ｔｈ２細胞または好酸球において）、Ｔｈ２サイトカイン産生の促進（Ｔｈ２細胞において）と報告される。その一方で、ＤＰの機能はその血小板凝集の阻害、血管拡張、平滑筋の弛緩、細胞遊走の阻害（好酸球または樹状細胞において）、アポトーシスの誘導（好酸球において）、睡眠の誘導と報告される。したがって、ＰＧＤ2は、血管透過性を促進するＤＰを介して局所の血管拡張を誘導し、ＣＲＴＨ２を介して炎症細胞の浸潤および活性化を誘導すると考えられる。このため、ＰＧＤ2−ＣＲＴＨ２系はアレルギー性炎症において重要な役割を果たす（Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ Ｌｅｕｋｏｔｒｉｅｎｅｓ＆Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄｓ，２００３，６９（２〜３），ｐｐ．１６９〜１７７，Ｎａｔｕｒａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，２００７，６（４），ｐｐ．３１３〜３２５）。
結論として、肥満細胞によって産生される主要プロスタノイドＰＧＤ2はＴｈ２細胞、好酸球および好塩基球を含む炎症細胞を活性化し、ＣＲＴＨ２を介してアレルギー性炎症に対する重要な役割を果たす。したがって、ＣＲＴＨ２拮抗剤はアレルギー性疾患患者の治療を目的とした抗炎症薬として開発されることが期待される。
ベンズヒドリルピリダジノンおよびベンズヒドリルピリドン化合物は、特許文献１および非特許文献１において開示される。
Figure 2010513224
その刊行物は、それらに記載の化合物が非プロスタノイドＰＧＩ２作動物質として同定されること、およびこれらの化合物は血小板凝集、血管拡張活性、抗高血圧活性などに対して阻害活性を示すこと、および化合物は動脈閉塞、脳血管疾患、肝硬変、動脈硬化、虚血性心疾患、経皮経管冠動脈形成術後の再狭窄、高血圧などの治療的および／または予防的処置を目的とした医薬品として有用であることを開示した。しかし、各刊行物はアレルギー反応に言及も示唆もしていない。
国際公開番号第ＷＯ９５／２４３９３号 Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０００，１０（２４），ｐｐ．２７８７〜２７９０
本発明は、抗アレルギー剤として有用である新規化合物に関する。
より詳細には、本発明はＣＲＴＨ２受容体拮抗物質でありかつＣＲＴＨ２受容体に媒介される疾患の治療および／または予防に有用である誘導体に関する。
本発明は、以下の化合物（Ｉ）、
Figure 2010513224
（式中
Figure 2010513224
は（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）からなる群より選択される基である。
Figure 2010513224
Ｘ1は−ＣＨ＝、−ＣＨ2−または−Ｎ＝であり；
Ｘ2は−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
−−−−は単結合または二重結合であり；
Ｙ1およびＹ2はそれぞれＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
各メチレンは−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ｛Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）｝−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、アリーレン、五もしくは六員環ヘテロアリーレンまたはＣ3〜Ｃ10シクロアルキレンで置き換えられてもよく；
Ｅ1は−Ｈまたは−Ｒ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｅ2はフェニルまたはキサンテニルであり、
それぞれが−Ｒ2からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｅ3は五員環と縮合してもよいベンゼン環であり、
この五員環と縮合してもよいベンゼン環は−Ｒ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｒ1はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）であり；
Ｒ2はＲ1、アリール、−Ｏ−アリールまたはヘテロアリールであり、
ただしアリール、−Ｏ−アリールまたはヘテロアリールは−Ｒ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｒ3はハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ4は−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはアルカリ金属であり；
Ｒ5は−Ｈまたはハロゲンであり；
Ｒ61は−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはアリールであり；
Ｒ62は−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリールであるかまたは存在せず；
Ｒ7はフェニル、−Ｏ−フェニル、五もしくは六員環ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、
ただしそれぞれが−Ｒ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｒ71はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＮＨ2または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2であり；
ｎは０または１であり；
ｍは１または２である）
もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグを提供する。
本発明は本明細書において以下により詳細に説明される。
本発明の化合物についての一般式（Ｉ）の定義において、適切な「１つまたはそれ以上の」は１から５，好ましくは１から３の数が含まれる。
「アルキル」は１から１２個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキルの一価の基を含む。
「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなどの１から６個の炭素原子を有する「アルキル」を含む。適切な「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチルなどを含む。
「アルキレン」は直鎖または分岐炭素鎖を有する二価の基を含む。
「Ｃ2〜Ｃ6アルキレン」は、メチレニル、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ジメチルメチレン、ジメチルエチレンなどの２から６個の炭素原子を有する「アルキレン」を含む。適切な「Ｃ２〜Ｃ６アルキレン」はメチレニル、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンなどを含む。
「アルケニル」はアルケンの一価の基を含む。
「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、イソプロペニル、ネオペンチルなどの２から６個の炭素原子を有する「アルケニル」を含む。適切な「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル」はエテニル、アリル、プロペニルなどを含む。
Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン」はエテン−１，１−ジイレン、エテン−１，２−ジイレン、プロペンジイレン、ブテンジイレン、ビニレン、１−メチルビニレン、２−メチルビニレン、１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−２−プロペニレン、１−ブテニレン、２−ブテニレン、３−ブテニレンなどの２から６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキレンを含む。適切な「Ｃ2〜Ｃ6アルキレン」はテン−１，１−ジイレン、エテン−１，２−ジイレン、プロペンジイレン、ブテンジイレン、ビニレン、１−メチルビニレン、２−メチルビニレン、１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−２−プロペニレンなどを含む。
「シクロアルキル」は
１）シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルなどの３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル、
２）シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキセニル、シクロオクタジエニルなどの３から１０個の炭素原子を有し部分的に不飽和を有してもよい非芳香族炭素環を含み、かつ
３）インダニルのようにベンゼンと縮合および／または架橋してもよい。
適切な「シクロアルキル」はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキセニル、シクロオクタジエニル、インダニル、アダマンチルなどの３から１０個の炭素原子を有する「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル」を含む。適切な「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル」はシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。
「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキレン」はシクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロへキシレンなどの二価「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル」を含む。
「アリール」は、フェニル、ナフチル、アントニル、ピレニル、フェナントリル、アズレニルなどの単環から三環の芳香族炭素環を含み、このうちフェニルおよびナフチルが好ましく、またフェニルがより好ましい。
「アリーレン」はフェニレンなどの二価芳香族環を含む。
「ヘテロ原子」は窒素原子、酸素原子およびイオウ原子を含む。
「ヘテロアリール」は窒素、酸素およびイオウ原子からなる群から選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子を有する五から十員環芳香族複素環の一価の基を含み、この環はベンゼンと融合してもよい。適切な「ヘテロアリール」はチエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリルなどを含む。
「五または六員環ヘテロアリール」は、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジルなどの５から６個の環原子を有する「ヘテロアリール」を含む。「五員環ヘテロアリール」は５個の環原子を有するヘテロアリールを含む。
「五または六員環ヘテロアリーレン」は、ピリジネジイル、オキサゾールジイル、イミダゾリジイルなどの二価の「五または六員環ヘテロアリール」を含む。
「ヘテロシクロアルキル」は窒素、酸素およびイオウ原子からなる群から選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子を有する四から十員環非芳香族複素環の一価の基を含み、この環はベンゼンと縮合および／または架橋してもよい。その例はアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジニル、アゼピニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、インドリニル、イソインドリニル、クロマン、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、キヌクリジニルなどを含む。
「五員環ヘテロシクロアルキル」は、ピロリジニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリルなどの五員環「ヘテロシクロアルキル」の一価の基を含む。
「五員環」はシクロペンタン、イミダゾール、ピラゾール、ピロールなどの５個の原子を有する環を含む。
「五員環と縮合してもよいベンゼン環」はインドール、ジヒドロインドール、ベンズイミダゾール、インダン、ベンズトリアゾール、ベンズピラゾールなどの「五員環」と縮合してもよいベンゼン環を含む。「五員環と縮合してもよいベンゼン環」の環原子上の任意の２個のプロトンを除去することにより二価の基を形成することができる。「五員環と縮合してもよいベンゼン環」はいずれの環原子が置換されていてもよい。
「ハロゲン」は塩素、臭素、ヨウ素およびフッ素を意味する。
「アルキルスルホニル」および「アリールスルホニル」はＲがそれぞれ「アルキル」または「アリール」でありかつアルキルおよびアリールが本明細書に定義されるものであるＳ（＝Ｏ）2Ｒの式の基を示す。
「アルカリ金属」はリチウム（Ｌｉ+）、ナトリウム（Ｎａ+）またはカリウム（Ｋ+）を含むがこれに限定されない式（Ｉ）を表す。
一般式（Ｉ）によって表される本明細書の化合物は、置換基の種類によっては不斉炭素原子を含むことがあり、またその不斉炭素原子による光学異性体が存在することがある。本発明の化合物はこれらの光学異性体の混合物または単離物を含む。また、本発明の化合物には互変異性体が存在することもあり、かつ本発明の化合物はこれらの異性体を混合物または単離物として含む。また標識化合物、すなわち１個またはそれ以上の原子が放射性同位体または非放射性同位体によって標識された化合物も本発明に含まれる。
さらに、本発明の化合物は塩を形成してもよく、この塩は医薬品として許容できる限り本発明に含まれる。塩の例はＨＣｌ、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、Ｈ2ＳＯ4、硝酸、リン酸などの無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸などの有機酸、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などの無機塩基、またはメチルアミン、エチルアミン、エタノールアミン、リジン、オルニチンなどの有機塩基およびアンモニウム塩などの付加塩を含む。また本発明の化合物の水和物および溶媒和物および医薬品として許容できる塩、および多型を有するものも本発明に含まれる。
さらに、本発明の化合物は生体内で代謝されて一般式（Ｉ）の化合物またはその塩に変換される化合物、いわゆる「プロドラッグ」も含む。
「プロドラッグ」は化学的または代謝的に分解可能な置換基を有する化合物（Ｉ）の誘導体を意味し、この化合物は化学的または生体内変換後に医薬品となる。プロドラッグを形成する基としては、Ｐｒｏｇ．Ｍｅｄ．，１９８５，５，ｐｐ．２１５７〜２１６１および“Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ｍｅｄｉｃｉｎｅ”Ｖｏｌ．７，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｓｉｇｎ，ｐｐ．１６３〜１９８（Ｈｉｒｏｋａｗａ−Ｓｈｏｔｅｎ、１９９０年）に記載されたものを例示することができる。
式（Ｉ）における適切な置換基は以下のように例示される。
式中
Ａ：（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）からなる群から選択される置換基である。（ｉ）、または（ｉｉ）の置換基が好ましく、（ｉｉｉ）の置換基がより好ましい。｛（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）は本明細書の５ページに定義する。｝
Ｘ1：［−ＣＨ＝、−ＣＨ2−または−Ｎ＝］の各原子が好ましい。
Ｘ2：基は［−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、−Ｏ−または−Ｓ−］である。［−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｏ−または−Ｓ−］の置換基が好ましい。［−Ｏ−または−Ｓ−］の基がより好まれる。
−−−−：単結合または二重結合である。二重結合が好ましい。
Ｙ1およびＹ2：［それぞれＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、各メチレンは−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ｛Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）｝−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、アリーレン、五もしくは六員環ヘテロアリーレンまたはＣ3〜Ｃ10シクロアルキレンで置き換えられてもよい］置換基が好ましい。
［Ｃ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、各メチレンは−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ｛Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ3）｝−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、フェニレン、ピリジネジイル、オキサゾールジイル、イミダゾリジイル、またはＣ3〜Ｃ10シクロアルキレンで置き換えられてもよい］置換基が好ましい。
［Ｃ4〜Ｃ6アルキレンまたはＣ4〜Ｃ6アルケニレンであり、各メチレンは−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ｛Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ3）｝−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、フェニレン、ピリジネジイル、オキサゾールジイル、イミダゾリジイル、またはＣ3〜Ｃ10シクロアルキレンで置き換えられてもよい］基がより好ましい。
Ｙ2：［各メチレンが−Ｏ−で置換されているＣ4〜Ｃ6アルキレンまたはＣ4〜Ｃ6アルケニレン］基が最も好ましい。
Ｃ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレン単位であり、それぞれ分岐していても分岐していなくてもよい。いずれも好ましい。
Ｅ1：［−Ｈまたは−Ｒ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル］基が好ましい。［Ｒ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル］基がより好ましい。
Ｅ3：［五員環と縮合してもよいベンゼン環、
この五員環と縮合してもよいベンゼン環は−Ｒ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよい］置換基が好ましい。
［フェニレン、インドールジイル、ジヒドロインドールジイル、ベンズイミダゾールジイルまたはインダンジイル、これらの各環は−Ｒ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよい］置換基がより好ましい。
［フェニレン、インドールジイル、ジヒドロインドールジイル、ベンズイミダゾールジイルまたはインダンジイル、これらの各環は−Ｒ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよい］置換基がより好ましい。
［１，２−フェニレン（オルト置換フェニレン）、１，３−フェニレン（メタ置換フ
ェニレン）、１，３−インドールジイル、１，４−インドールジイル、１，４−ジヒドロインドールジイル、１，４−ベンゾイミダゾールジイルまたは２，４−インダンジイル］置換基が最も好ましい。
Ｒ1：［ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）］基がそれぞれ好まれる。［ハロゲン、−ＣＨ3−または−ＯＣＨ3］基がより好ましい。
Ｒ2：［Ｒ1、アリール、−Ｏ−アリールまたはヘテロアリール、
これらのアリール、−Ｏ−アリールまたはヘテロアリールは−Ｒ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよい］置換基が好ましい。［それぞれが−Ｒ1から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよいＲ1、フェニル、ナフチル、−Ｏ−フェニル、チエニルまたはキノリル］基がより好ましい。
Ｒ3：［ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキル］基が好ましい。［ハロゲンまたは−ＣＨ3−］基がより好ましい。
Ｒ4：［−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはアルカリ金属］が好ましい。［−Ｈまたはアルカリ金属］がより好ましい。
Ｒ5：［−Ｈまたはハロゲン］基がより好ましい。［−Ｈ］がより好ましい。
Ｒ61：［−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはアリール］基のうち、［−Ｈ、−ＣＨ3またはフェニル］基が好ましい。
Ｒ62：［−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリールであるかまたは存在しない］基のうち、［−Ｈ、−ＣＨ3またはフェニル］基が好ましい。
Ｒ61とＲ62の基が同一であることがより好ましい。
Ｒ7：［フェニル、−Ｏ−フェニル、五もしくは六員環ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、
それぞれが−Ｒ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい］基が好ましい。［それぞれが−Ｒ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の基によって置換されてもよいフェニル、−Ｏ−フェニル、ピリジル、チエニル、イソオキサゾリル、エテニルまたはシクロペンチル］基がより好ましい。［−Ｒ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル］基がより好ましい。
Ｒ71：［ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＮＨ2または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2］基が好ましい。［ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＨ3、−ＮＨＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＮＨ2または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2］基がより好ましい。［ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＨ3、−ＮＨＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＮＨ2または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2］基がより好ましい。
ｎ：０または１が好ましく、１がより好ましい。
ｍ：１または２が好ましく、２がより好ましい。
各置換基は前記に定義するような組合せで用いることができる。
式（Ｉ）の好ましい化合物は以下の通り、（［１］から［５ｃ］）：
［１］．
Ｘ2は−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｙ1およびＹ2はそれぞれＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
各メチレンは−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ｛Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3｝−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、フェニレン、ピリジネジイル、オキサゾールジイル、イミダゾリジイル、またはＣ3〜Ｃ10シクロアルキレンで置き換えられてもよく；
Ｅ３は（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）からなる群から選択される置換基であり、
Figure 2010513224
それぞれが−Ｒ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｒ1はハロゲン、−ＣＨ3または−ＯＣＨ3であり；
Ｒ2はＲ1、フェニル、ナフチル、−Ｏ−フェニル、チエニルまたはキノリルであり、
それぞれがＲ1から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｒ3はハロゲンまたは−ＣＨ3であり；
Ｒ61は−Ｈ、−ＣＨ3またはフェニルであり；
Ｒ62は−Ｈ、−ＣＨ3、フェニルであるかまたは存在せず；
Ｒ7はフェニル、−Ｏ−フェニル、ピリジル、チエニル、イソオキサゾリル、エテニル、またはシクロペンチルであり、
それぞれがＲ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｒ71はハロゲン、−ＯＨ、−ＣＨ3、−ＮＨＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＮＨ2または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2であり；
ｎは０または１であり；
ｍは１または２である；
もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
［２］．
Ｙ1はＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
各メチレンが−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく；かつ、
Ｙ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
各メチレンが−Ｏ−で置き換えられてもよい［１］の化合物、
もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
［３］．
Ｅ1はフェニルであり、
Ｒ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｅ2はフェニルであり、
Ｒ2から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｅ3は（ａ）および（ｄ）からなる群より選択される置換基であり、
それぞれがＲ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよい；
［２］の化合物、もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
［４］．
Ｒ2はＲ1、フェニルまたはナフチルであり、
ただしフェニルまたはナフチルは−Ｒ1から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；かつ、
ｎが１である場合Ｒ2はＲ1である；
［３］の化合物、もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
［５ａ］．
Ａが（ｉ）である；
［４］の化合物、もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
［５ｂ］．
Ａが（ｉｉ）であり；かつ、
Ｘ２は−Ｏ−である；
［４］の化合物、もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
［５ｃ］．
Ａが（ｉｉｉ）であり；かつ、
Ｒ7はフェニルであり、
Ｒ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
Ｒ71はハロゲン、−ＯＨ、−ＣＨ3または−ＮＨＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3であり；かつ
ｍが２である；
［４］の化合物、もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
その他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、
（１）（４−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸、
（２）（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸、
（３）４−（３−｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エトキシ｝フェノキシ）ブタン酸、
（４）（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸、
（５）４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
（６）（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸、
（７）４−［３−（｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
（８）４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
（９）４−（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
（１０）４−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
（１１）（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸、
（１２）４−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
（１３）［３−（３−｛［３−（アミノスルホニル）ベンゾイル］（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸、
（１４）４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸、
（１５）４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸、
（１６）４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸、
（１７）４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸、
（１８）［３−（３−｛５−［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸、
（１９）４−（３−｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
（２０）４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸、
（２１）４−［３−（｛２−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
（２２）（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸、
（２３）４−［３−（｛２−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、および
（２４）（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸であるか、
もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグである。
（略語）
本明細書に使用する略語、記号、および用語は以下の意味を有する。
ＢＥＳ：Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタンスルホン酸、
バージェス試薬：水酸化（メトキシカルボニルスルファモイル）トリエチルアンモニウム、
塩水：飽和塩化ナトリウム水溶液、
ＣＤＩ：カルボニルジイミダゾール、
Ｃｓ2ＣＯ3：炭酸セシウム
ＤＣＣ：ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ＤＣＭ：ジクロロメタンまたは塩化メチレン、
ＤＥＡＤ：アゾジカルボン酸ジエチル、
ＤＩＡＤ：アゾジカルボン酸ジイソプロピル、
ＤＩＢＡＬ：水素化ジイソブチルアルミニウム、
ＤＩＰＥＡ：ジイソプロイルエチルアミン、
ＤＭＡＰ：４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、
ＤＭＥ：１，２−ジメトキシエタン、
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル、
ＥｔＯＨ：エタノール、
ＨＣｌ水溶液：塩酸水溶液、
ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ：塩酸ＥｔＯＡｃ溶液、
ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール、
iＰｒＯＨ：イソプロピルアルコール、
Ｋ2ＣＯ3：炭酸カリウム、
ＫＨＣＯ3：炭酸水素カリウム、
ＫＯＢｕt：カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、
ＬｉＨ：水素化リチウム、
ＭＥＫ：メチルエチルケトン、
ＭｅＣＮ：アセトニトリル、
ＭｅＯＨ：メタノール、
ＭｇＳＯ4：硫酸マグネシウム、
Ｎ2ガス：窒素ガス、
Ｎａ2ＣＯ3：炭酸ナトリウム、
ＮａＨ：水素化ナトリウム、
ＮａＨＣＯ3：炭酸水素ナトリウム、重炭酸ナトリウム、
ＮａＯＨ：水酸化ナトリウム、
ＮＭＭ：Ｎ−メチルモルホリン、
Ｐｄ（ＰＰｈ3）4：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、
ＰＰｈ3：トリフェニルホスフィン、
ロッシェル塩：（＋）−酒石酸ナトリウムカリウム四水和物、
Ｈ2ＳＯ4：硫酸、
ＴＥＡ：トリエチルアミン、
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸、
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、
ＴＭＡＤ：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキシアミド、
ＷＳＣＤ・ＨＣｌ：塩酸１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、
（製造方法）
本発明の化合物および医薬的に許容される塩は、その基本的主鎖または置換基の種類に基づく特性を用いて、多様な既知の合成方法によって調製することができる。本発明の目的化合物（Ｉ）は以下のプロセスにより製造することができる。また官能基の種類によっては、出発物質または中間段階においてある官能基を適切な保護基、すなわち容易にその官能基に変換することのできる基で置換する場合に有利である。その後、必要であれば所望の化合物を得るために保護基をはずす。官能基の例はヒドロキシ、カルボキシ、アミノ基などを含み、また保護基の例はＧｒｅｅｎおよびＷｕｔｓ編「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」第３版に記載のものを含む。反応条件に応じてそれらを適切に用いることが好ましい。
（プロセス１）
Figure 2010513224
［式中Ｌｖは脱離基であり、Ａ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、ｎはそれぞれ前記に定義する通りである。］
このプロセスにおいては、化合物（Ｉ−１）は（１ｂ）による（１ａ）のＮ−アルキル化反応によって調製される。脱離基の例はハロゲン、１個またはそれ以上のハロゲンにより置換されたアルキルスルホニル、アリールスルホニルなどである。
反応は芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレンなど）、エーテル（例：ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、ジグリムなど）、アルコール（例：ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、iＰｒＯＨなど）、ハロゲン化炭化水素（例：クロロホルム、ＤＣＭ、ジクロロエタンなど）、ＭｅＣＮ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどおよびその混合溶媒などの不活性有機溶媒中で冷却下、周囲温度へ冷却下、または周囲温度から加熱下で行う。反応基質および反応条件に応じて、反応に適した溶媒を選択してよい。
反応を円滑に進めるために、塩基を添加することが好ましい場合もある。塩基の具体的な例は炭酸アルカリ（例：Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3など）、水酸化アルカリ（例：ＫＯＨ、ＮａＯＨなど）、炭酸水素アルカリ（例：ＮａＨＣＯ3、ＫＨＣＯ3など）、水素化アルカリ（例：ＮａＨ、ＬｉＨなど）、アルカリアルコキシド（例：ＫＯＢｕtなど）、および有機アミン（例：ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジンなど）、ＮＭＭ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ＤＭＡＰ、ピコリン、ルチジンなどである。
（プロセス２）
Figure 2010513224
［式中Ｘ3は−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｙ11−Ｘ3はＹ1であり、かつＬｖ、Ａ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｒ4、ｎはそれぞれ前記に定義する通りである。］
このプロセスにおいては、化合物（Ｉ−２）は（１ｄ）による（１ｃ）のＯ−またはＳ−アルキル化反応によって調製される。脱離基の例はハロゲン、１個またはそれ以上のハロゲンにより置換されたアルキルスルホニル、アリールスルホニルなどである。
反応は芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレンなど）、ケトン（例：アセトン、ＭＥＫなど）、エーテル（例：ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、ジグリムなど）、アルコール（例：ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、iＰｒＯＨなど）、ハロゲン化炭化水素（例：クロロホルム、ＤＣＭ、ジクロロエタンなど）、ＭｅＣＮ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、水などおよびその混合溶媒などの不活性有機溶媒中で冷却下、周囲温度へ冷却下、または周囲温度から加熱下で行う。反応基質および反応条件に応じて、反応に適した溶媒を選択してよい。
反応を円滑に進めるために、化合物（１ｃ）の過剰量を用いるか、または塩基である炭酸アルカリ（例：Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3など）、炭酸水素アルカリ（例：ＮａＨＣＯ3、ＫＨＣＯ3など）、水素化アルカリ（例：ＮａＨ、ＬｉＨなど）の存在下で反応を遂行することが有利な場合もある。
（プロセス３）
Figure 2010513224
［式中Ａ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｒ4、Ｘ3、Ｙ1、Ｙ11、Ｙ2またはｎはそれぞれ前記に定義する通りである。］
このプロセスにおいては、化合物（Ｉ−２）は（１ｅ）と（１ｄ）のいわゆるＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応によって調製される。まず、ヒドロキシ基を有する化合物（１ｅ）、化合物（１ｄ）およびＰＰｈ3（またはトリブチルホスフィン）の溶液にＤＩＡＤ、ＤＥＡＤ、ＴＭＡＤまたは１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）などを添加する。
反応はジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエンなどの不活性有機溶媒、好ましくはＴＨＦ中で行う。このプロセスに使用できる溶媒は、この反応において不活性である限り特に限定されない。
脱水剤（ＤＩＡＤなど）を添加する際の温度は、出発物質、溶媒などによって異なるが、通常は−１０℃から５０℃であり、好ましくは０℃から３０℃である。
上記のプロセスにおいては、化合物の他の部分が影響されない限り、適切なときに官能基を変換してもよい。
上述のプロセスの他、一部の化合物（Ｉ）およびその塩は、例えば本明細書の実施例に例示された手順またはそれに類似した方法に従って調製することができる。出発化合物は、例えば本明細書の製造例に例示された手順またはそれに類似した方法に従って調製することができる。
（プロセス４）
Figure 2010513224
［式中Ｘ3−Ｙ21はＹ2であり、式中Ｌｖ、Ａ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2またはｎはそれぞれ前記に定義する通りである。］
このプロセスにおいては、化合物（Ｉ−３）は（１ｆ）による（１ｇ）のＯ−またはＳ−アルキル化反応によって調製される。脱離基の例はハロゲン、１個またはそれ以上のハロゲンにより置換されたアルキルスルホニル、アリールスルホニルなどである。
反応は芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレンなど）、ケトン（例：アセトン、ＭＥＫなど）、エーテル（例：ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、ジグリムなど）、アルコール（例：ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、iＰｒＯＨなど）、ハロゲン化炭化水素（例：クロロホルム、ＤＣＭ、ジクロロエタンなど）、ＭｅＣＮ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、水などおよびその混合溶媒などの不活性有機溶媒中で冷却下、周囲温度へ冷却下、または周囲温度から加熱下で行う。反応基剤および反応条件に応じて、反応に適した溶媒を選択してよい。
反応を円滑に進めるために、塩基を添加することが好ましい場合もある。塩基の具体的な例はＮａＨ、ＬｉＨなどの水素化アルカリ、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3などの炭酸アルカリ、ＮａＨＣＯ3、ＫＨＣＯ3などの炭酸水素アルカリ、ＫＯＢｕtなどのアルカリアルコキシド、およびＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジン、ＮＭＭ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ＤＭＡＰ、ピコリン、ルチジンなどの有機アミンである。
（プロセス５）
Figure 2010513224
［式中Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、またはｎはそれぞれ前記に定義する通りである。］
化合物（Ｉ−４）は、ＤＣＣ、ＣＤＩ、ＷＳＣＤ・ＨＣｌ、ＨＯＢtなどの縮合試薬の存在下で化合物（１ｉ）と（１ｈ）の反応によって得られる。反応は、反応誘導体または縮合剤によって異なるが、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレンなど）、ケトン（例：アセトン、ＭＥＫなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、ジグリムなど）、ハロゲン化炭化水素（例：クロロホルム、ＤＣＭ、ジクロロエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどおよびその混合溶媒などの不活性有機溶媒などの不活性溶媒中で冷却下、周囲温度へ冷却下、または周囲温度から加熱下で行う。（１ｉ）がその酸ハロゲン化物で反応する場合、反応を円滑に進めるために、塩基の存在下で反応を遂行することが有利な場合もある。
中間体は以下のプロセスまたは製造例に開示された方法に従って得られる。
また、このようにして得られた化合物はアルキル化、アシル化、置換、酸化、還元、加水分解などの当技術分野で一般に用いられる処理によって一般式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
このようにして調製された本発明の化合物は、遊離型またはその塩として単離および精製する。化合物（Ｉ）の塩は、通常の塩形成反応によって調製することができる。単離および精製は、抽出、濃縮、蒸発、結晶化、濾過、再結晶化、各種のクロマトグラフィなどの通常の化学的操作によって行う。
各種の異性体は、異性体間の物理化学的特性の違いを用いて通常の方法により分離することができる。例えばラセミ混合物は、例えばラセミ混合物を酒石酸などの光学活性酸とのジアステレオマー塩に変換した後光学分割などの、一般的なラセミ混合物分割法によって分離することができる。また、ジアステレオマーは分画結晶化または各種のクロマトグラフィなどによって分離することができる。光学活性化合物は、適切な光学活性出発物質を用いて調製することもできる。
また、このようにして得られた化合物はアルキル化、アシル化、置換、酸化、還元、加水分解などの当技術分野で一般に用いられる処理によって一般式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
以下に実施例を参照して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。これに関連して、実施例に用いる出発物質には新規物質が含まれ、また既知の材料から出発物質を製造する方法を製造例に記載する。
（試験法）
本発明の化合物の薬理活性は以下の薬理試験によって確認された。
（ヒトＣＲＴＨ２結合分析）
実施例の化合物のＣＲＴＨ２結合活性を評価するために、先行論文（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，２００３，３０６（２），ｐｐ．４６３〜４７０）の変法としてＰＧＤ2結合分析を実施した。
ヒトＣＲＴＨ２ ｃＤＮＡで安定的に形質転換したＨＥＫ２９３細胞を分析緩衝液（１０ｍＭ ＢＥＳ、１ｍＭ ＥＤＴＡ、１０ｍＭ ＭｎＣｌ2、ｐＨ＝７．０）に懸濁し、注射針を用いた強力な攪拌により破砕して細片とした。タンパク質濃度５０μｇの膜標本を多様な濃度の化合物と混合した。結合反応は3Ｈ標識ＰＧＤ2を最終濃度２ｎＭとなるよう添加することによって開始し、さらに反応混合物を４℃で１２０分インキュベートした。ＧＦ／Ｂプレート（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）を用いた濾過により反応を停止させ、このプレートを洗浄緩衝液（１０ｍＭ ＢＥＳ、０．０１％ＢＳＡ）で洗浄した。ＣＲＴＨ２と結合した3Ｈ標識ＰＧＤ2をこのプレート上に捕捉し、放射能を測定した。１０μＭ ＤＫ−ＰＧＤ2の存在下および非存在下で、総結合および非特異的結合を測定した。各化合物の結合活性はＩＣ50値で表示した。
ヒトＣＲＴＨ２結合分析の結果、以下の実施例の化合物が以下のＩＣ50値を示した。
Figure 2010513224
その結果、本発明の化合物はＣＲＴＨ２結合活性を有することが明らかに示唆された。
（モルモット抗原誘導過剰反応性モデル）
化合物の抗喘息効果を評価するために、文献（Ａｇｅｎｔｓ Ａｃｔｉｏｎｓ，１９９２，３７，ｐｐ．１６２〜１６４）をわずかに改変した抗原誘導過敏症モデルのモルモットにそれらを投与した。
卵白アルブミン（ＯＶＡ）を０．９％生理食塩水溶液として０日目に２０ｍｇ、２日目に１ｍｇの腹腔内注射により、モルモット（雄性Ｈａｒｔｌｅｙ系）を能動感作した。１４〜２１日目に、ネブライザーを用いて０．５％ＯＶＡの０．９％生理食塩水溶液または生理食塩水のみのエアロゾルに動物を１０分間曝露した。全ての動物は、エアロゾルの６０分前に経口投与による化合物で、およびエアロゾルの３０分前に腹腔内注射によるピリルアミン１ｍｇ／ｋｇで処理した。２２日目に動物をウレタン麻酔した（１．５ｇ／ｋｇ）。気管にカニューレを挿入し、小動物呼吸器を用いて動物を機械的に換気した（６０ストローク／分、１ｍＬ／１００ｇ体重）。圧力変換器で肺拡張圧（ＰＩＰ）をモニタリングした。各動物に対して右頸静脈よりメタコリン（０〜１４μｇ／ｋｇ）を連続して（３分間隔）数回投与した。各動物について最大拡張圧−メタコリン用量曲線下面積（ＡＵＣ）を算出した。
ヒトＣＲＴＨ２結合分析の結果、以下の実施例の化合物が以下の阻害活性を示した。
Figure 2010513224
本発明は、ＣＲＴＨ２拮抗物質として、特に、例えば、喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性皮膚炎、結膜炎症、蕁麻疹、好酸球性気管支炎、食物アレルギー、副鼻腔の炎症、多発性硬化症、血管炎、または慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）などのＴｈ２細胞、好酸球および好塩基球を含む炎症細胞が関与する障害に対する医薬品として有用な式（Ｉ）で表される１つまたはそれ以上の化合物を有効成分として含む医薬組成物も提供する。
１つまたはそれ以上の本発明の化合物または医薬品として許容できるその塩を有効成分として含有する医薬組成物は、担体、溶媒および医薬組成物の製剤化に一般的に用いられる他の添加剤を用いることによって調製してもよい。錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、液剤、注射剤、坐剤、軟膏剤または湿布剤のいずれかの形態で経口投与しても非経口投与してもよい。
本発明の化合物の臨床用量は、投与する患者の病状、体重、年齢および性別に応じて適切に決定してもよいが、一般的には経口投与については０．１から５００ｍｇ／成人／日、非経口投与については０．０１から１００ｍｇ／成人／日が好ましい。これは患者に対して一度に全量を投与しても、または数回投与するために数回分に分割してもよい。用量は多様な条件に応じて変化するので、上述の範囲より小さいこともある。
本発明の化合物の経口投与を目的とした固形組成物として、錠剤、散剤、顆粒剤などが用いられる。それらの種類の固形組成物は、乳糖、マンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶性セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどの少なくとも１つの不活性賦形剤と混合された１つまたはそれ以上の有効物質を含む。通常の方法では、組成物は上記の不活性賦形剤以外の、例えばステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤、グリコール酸セルロースカルシウムなどの崩壊剤、乳糖などの安定化剤、およびグルタミン酸またはアスパラギン酸などの可溶化剤または溶解促進剤などの他の何らかの添加剤を含んでもよい。所望であれば、錠剤および丸剤はショ糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどの糖または胃溶または腸溶物質のフィルムで被覆してもよい。
経口投与を目的とした液状組成物は、例えば、純水またはエチルアルコールなどの通常の不活性希釈剤を含有する医薬品として許容できる乳剤、溶液、懸濁剤、シロップ剤、エリキシル剤などを含む。それらの組成物は、不活性希釈剤に加えてさらに可溶化剤、溶解補助剤、湿潤促進剤、懸濁促進剤、またさらに甘味料、矯味矯臭剤、芳香剤、および保存料などの医薬品用補助剤を含有してもよい。
非経口投与を目的とした注射剤は、例えば無菌、水性または非水性溶液、懸濁剤および乳剤を含む。水性溶液および懸濁剤用の希釈剤は、例えば注射用蒸留水および生理食塩水を含む。非水性溶液および懸濁液用の希釈剤は、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油などの植物油、エチルアルコールなどのアルコール、ポリソルベート８０（登録商標））を含む。
それらの組成物はさらに等張性調整剤、保存料、湿潤促進剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例：乳糖）、可溶化剤、溶解促進剤などの添加剤をさらに含んでもよい。これらは細菌捕捉フィルターで濾過することによって、またはこれらに殺菌剤を加えることによって、または放射線を照射することによって滅菌される。無菌固形組成物をあらかじめ調製してもよく、さらにそれらを使用する前に注射用の無菌水または無菌溶媒に溶解してもよい。
単独の、またはグルココルチコステロイド（例：アドレノコルチコイド、コルチコステロイド、グルココルチコイド、ベクロメタゾン、ヒドロコルチゾン、フルチカゾン、ブデソニドなど）、クロモグリク酸ナトリウム（例：クロモリン（登録商標）など）、β２−作動剤（例：フォルモテロール、サルメテロール、サルブタモール、フェノテロールなど）、ロイコトリエン拮抗剤（例：モンテルカスト、プランルカスト、ザフィルルカストなど）、免疫調整剤（例：オマリズマブ、抗−ＩｇＥなど）、抗コリン作用剤（例：臭化イプラトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化チオトロピウムなど）、ＰＤＥ４阻害剤（例：ロフルミラストなど）、抗ヒスタミン剤［例：ケトチフェン、メキタジン、アゼラスチン、オキサトミド、フェキソフェナジン｛アレグラ（登録商標）｝、セチリジン｛ジルテック（登録商標）｝、デスロラタジン｛クラリネックス（登録商標）｝など］、テオフィリン、アミノフィリンなどを含んでもよいがこれに限定されない１つまたはそれ以上の追加的薬物と組み合わせた化合物（Ｉ）などのＣＲＴＨ２受容体拮抗剤の医薬組成物は、標準的な医薬品の手法にしたがって、同一のまたは異なる剤型の一部として、同一のまたは異なる投与経路より、かつ同一のまたは異なる投与スケジュールで投与してもよい。
これ以降、本発明の化合物（Ｉ）の調製を目的とした各製造例および実施例の反応をより詳細に説明する。いずれにせよ、本発明は以下の製造例および実施例に限定してはならない。
（製造例１）
５−（ジフェニルメチル−１−エトキシカルボニルメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン（５６５ｍｇ）のＥｔＯＨ溶液（１１．３ｍＬ）に１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（４．９ｍＬ）を周囲温度で１滴ずつ加え、混合物を周囲温度で１時間攪拌した。生成した混合物を水（２５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で酸性化した。沈殿物を濾取して水（１０ｍＬ）で洗い、５−（ジフェニルメチル）−１−カルボキシメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン（４７２ｍｇ）を無色の結晶として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例２）
ビスアクリル酸ジエチル（２Ｅ，２’Ｅ）−３，３’−（１，３−フェニレン）（２７．９ｇ）のＥｔＯＨ（３００ｍＬ）とＴＨＦ（２００ｍＬ）の混合物の溶液に、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（９２ｍＬ）を０℃で加えた。反応混合物を同じ温度で５時間攪拌した。反応混合物の有機溶媒を減圧濃縮し、生成した液体をＥｔＯＡｃで洗った。水層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液（９２ｍＬ）で中和し、沈殿を濾取した。沈殿をＥｔＯＨ−水から２回再結晶し、（２Ｅ）−３−｛３−［（１Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］フェニル｝アクリル酸（１０．５ｇ）を無色の結晶として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４５（Ｍ−Ｈ）-．
（製造例３）
ＬｉＨ（４５．６ｍｇ）のＤＭＦ（６．０ｍＬ）懸濁液に５−（ジフェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン（５００ｍｇ）を周囲温度で少量ずつ加え、混合物を同じ温度で１５分攪拌した。混合物にブロモ酢酸エチル（２５５μＬ）を１滴ずつ加えた。混合物を周囲温度で１４時間攪拌した。１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０．０ｍＬ）で反応を失活させ、混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗い、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：２）で精製し、５−（ジフェニルメチル）−１−エトキシカルボニルメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン（５７４ｍｇ）を無色の非晶質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５３（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１０−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．１９−７．３８（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例３と同様の方法で得られた。
（製造例３−１）
２−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．８５−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０５（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８２−６．９１（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．２１（７Ｈ，ｍ），７．８３−７．９３（４Ｈ，ｍ）．
（製造例４）
５−（ジフェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリドン（２３２ｍｇ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）にＫＯＢｕt（１００ｍｇ）を周囲温度で加えた。５分後、４−［（１Ｅ）−３−クロロ−１−プロペン−１−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を周囲温度で溶液に加え、５時間攪拌した。生成した混合物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液でクエンチングし、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝１００：０〜９７：３）で精製して、４−｛（１Ｅ）−３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．５，６．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．８９−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１０（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．１７（９Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１７（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例４と同様の方法で得られた。
（製造例４−１）
４−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（９Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．６４−６．５５（３Ｈ，ｍ），７．０１−６．９５（５Ｈ，ｍ），７．２３−７．１８（８Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例４−２）
｛３−［（２−｛［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］メチル｝シクロヘキシル）メチル］フェノキシ｝酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１７０と同様の方法で得られた。
（製造例５−１）
３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），１．９３−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−２）
４−（４−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−１，３−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０（９Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０９−７．３３（１３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−３）
５−（ジフェニルメチル）−１−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］−２（１Ｈ）−ピリジノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２−１．７２（６Ｈ，ｍ），３．３６−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８８−４．００（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．４４−４．５２（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０８−７．４４（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−４）
４−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．０４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５０−６．５６（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０５−７．３７（１２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ）．
（製造例５−５）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロポキシ｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｓ），６．３−６．６（４Ｈ，ｍ），７．０−７．３（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２０．
（製造例５−６）
５−（ジフェニルメチル）−１−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−７）
４−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．００−２．１３（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．５６−６．７４（５Ｈ，ｍ），７．１０−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．２３−７．３４（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−８）
６−（ジフェニルメチル）−２−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３２−１．５５（６Ｈ，ｍ），３．２８−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８７−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．２１−７．３４（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−９）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１．８７−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４０（４Ｈ，ｍ），２．５４−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（５Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｓ），６．６５−６．７６（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．３６（１１Ｈ，ｍ）．
（製造例５−１０）
４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９１−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４１（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．５９（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１２−４．１７（２Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｓ），６．６９−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．３５（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−１１）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４０（４Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．３６（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−１２）
｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−１３）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−クロロ−５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５９−１．６２（３Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．７８（１Ｈ，ｍ），５．２３，５．３０（１Ｈ，ｓ），６．６５−６．７１（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．３６（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ）+．
（製造例５−１４）
（３−｛３−［３−クロロ−５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０１−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７２（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．１８（６Ｈ，ｍ），７．２５−７．３６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ）+．
（製造例５−１５）
（２Ｓ）−２−（３−｛４−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−１６）
４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０−４．１（４Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−１７）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６−７．４（１５Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−１８）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０５−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｓ），６．６５−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．８４−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１７（６Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（６Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−１９）
（２Ｓ）−２−（３−｛４−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］ブチル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−２０）
４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０５−２．１３（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１１−４．１８（４Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７３（３Ｈ，ｍ），６．８４−６．８７（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１７（６Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（６Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）： ５３３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−２１）
４−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−２２）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８−３．９（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−２３）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．４−２．６（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），５．３６（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−２４）
４−（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−２５）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−２６）
（３−｛３−［（４Ｒ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−２７）
６−（ジフェニルメチル）−２−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−２８）
３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェニル）プロパン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−２９）
３−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェニル）プロパン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−３０）
（３−｛４−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］ブチル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−３１）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），４．０−４．１（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−３２）
１−｛３−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル｝−５−（ジフェニルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−３３）
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０５−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｓ），６．６５−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．８４−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１７（６Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−３４）
｛３−［３−（５−ブロモ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）： ３９４，３９６（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−３５）
４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５１（４Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５７−６．６７（３Ｈ，ｍ），７．０７−７．４４（１１Ｈ，ｍ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−３６）
｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７７−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６７（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），６．６１−６．６９（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．２５（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−３７）
４−（３−｛３−［２−オキソ−５−（２−キノリン−８−イルフェニル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−３８）
４−（３−｛３−［３−クロロ−５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−３９）
（３−｛３−［３−クロロ−５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４０）
（３−｛３−［２−オキソ−５−（２−キノリン−８−イルフェニル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４１）
４−［３−（｛２−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−４２）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−４３）
｛４−フルオロ−３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７６−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），６．６３−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４４）
｛４−フルオロ−３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７５−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４５）
４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７６−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５３−６．５５（２Ｈ，ｍ），６．６５−６．６７（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．４２（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４６）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４７）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４８）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−４９）
４−［３−（｛２−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−５０）
４−（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−５１）
４−｛４−フルオロ−３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５８（１Ｈ，ｓ），１．７７−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．５２（３Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５７−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−５２）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−５３）
（３−｛３−［（４Ｒ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−５４）
４−（３−｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−５５）
｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７８−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．６１−６．７０（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．５３（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−５６）
４−［３−（｛２−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−５７）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−５８）
｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７４−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．６６−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−５９）
（３−｛３−［５−（２−ブロモフェニル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９２，４９４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６０）
（３−｛３−［６−オキソ−３−（２−フェノキシフェニル）ピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５−６１）
［３−（３−｛５−［ビス（４−メトキシフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９９−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７０−６．７３（４Ｈ，ｍ），６．８４−６．８７（４Ｈ，ｍ），６．９９−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６２）
［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６７−６．７３（４Ｈ，ｍ），７．００−７．２６（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６３）
［３−（３−｛５−［ビス（４−クロロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９８−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６８−６．７３（４Ｈ，ｍ），７．０１−７．３５（１０Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６４）
［３−（３−｛５−［ビス（４−メトキシフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロポキシ）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．７０（６Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．４−６．６（３Ｈ，ｍ），６．８１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６５）
４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．４−２．５（４Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６−６．８（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．１−７．３（９Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６６）
４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４８−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０−４．１（４Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７−７．４（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６３（Ｍ−Ｈ）-．
（製造例５−６７）
４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．６−６．８（３Ｈ，ｍ），７．１−７．３（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６８）
５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−１−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２−１．５（６Ｈ，ｍ），３．２−３．６（３Ｈ，ｍ），３．７−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９−４．１（２Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１−７．３（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−６９）
４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），３．８−３．９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７−７．３（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−７０）
（２Ｓ）−２−［３−（３−｛５−［ビス（４−メトキシフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９６−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８０（６Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．５２−６．５５（１Ｈ，ｍ），６．６５−６．７１（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．８７（４Ｈ，ｍ），６．９９−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−７１）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［２−オキソ−５−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０６−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），６．４９−６．５１（１Ｈ，ｍ），６．６８−６．７９（３Ｈ，ｍ），７．０２−７．２７（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−７２）
（２Ｓ）−２−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９６−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．５３−６．５５（１Ｈ，ｍ），６．６５−６．７１（４Ｈ，ｍ），６．９９−７．１７（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−７３）
（３−｛３−［２−オキソ−５−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０９（２Ｈ，ｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７９−６．８１（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．２６（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−７４）
［３−（３−｛５−［ビス（４−メチルフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９９−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７０−６．７４（４Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（４Ｈ，ｍ），７．０７−７．１８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）： ５３２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５−７５）
４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）： ５０８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６）
６−（ジフェニルメチル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（９７．２ｍｇ）のＤＭＦ（２．７ｍＬ）溶液にＬｉＨ（５．８９ｍｇ）を周囲温度で加えた。５分後、［（３’−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝ビフェニル−３−イル）オキシ］酢酸エチル（１３５ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液およびヨウ化カリウム（１２．３ｍｇ）を周囲温度で溶液に加え、５時間攪拌した。生成した混合物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液で失活させ、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝１００：０〜９７：３）で精製して［（３’−｛［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］メチル｝ビフェニル−３−イル）オキシ］酢酸エチル（１８７ｍｇ）を無色のガムとして得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例６と同様の方法で得られた。
（製造例６−１）
［３−（６−｛［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］メチル｝ピリジン−２−イル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例６−２）
［３−（６−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチル｝ピリジン−２−イル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７）
６−（ジフェニルメチル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１５８ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（油中６０％、２６ｍｇ）を５℃で加えた。周囲温度で約１時間攪拌した後、反応混合物に（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロポキシ｝フェノキシ）酢酸エチル（２００ｍｇ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液を加え、生成した混合物を周囲温度で１２時間攪拌した後５０℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）および食塩水（５ｍＬ）で２回洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗油状物質を得た。粗油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサン＝３：１）で精製して（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロポキシ｝フェノキシ）酢酸エチル（２３０ｍｇ）を淡黄色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１−４．２（４Ｈ，ｍ），４．７３（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），６．４−６．５（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．１−７．４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例８）
ビス（４−メチルフェニル）メタノール（５ｇ）およびピリジン−２（１Ｈ）−オン（６．７２ｇ）の混合物を１８０℃で攪拌した。溶液に濃Ｈ2ＳＯ4（０．０７ｍＬ）を加え、混合物を２５０℃で２時間攪拌した。水（１５ｍＬ）およびＤＣＭ（１５ｍＬ）を反応混合物に注ぎ入れた。有機層を水および食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）。所望の画分を捕集して減圧濃縮し、残渣をＭｅＣＮで洗い、真空乾燥して５−［ビス（４−メチルフェニル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．９４ｇ）を白色の結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３２（６Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．９７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例８と同様の方法で得られた。
（製造例８−１）
５−［ビス（４−クロロフェニル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８６−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）： ３５２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例８−２）
５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２５（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０６（８Ｈ，ｍ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）： ３２０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例８−３）
５−［ビス（４−メトキシフェニル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（６Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．８１−６．８７（５Ｈ，ｍ），６．９８−７．０１（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造法８−４）
５−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０５（１Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．０３−７．２９（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２９８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例９）
トルエン（４９ｍＬ）中の４−オキソ−５，５−ジフェニルペンタン酸（２．４７ｇ）およびヒドラジン一水和物（１．４ｍＬ）の混合物を３．５時間還流した。反応混合物に水およびＥｔＯＡｃを注ぎ入れた。有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をＭｅＣＮで洗い、６−（ジフェニルメチル）−４，５−ジヒドロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（０．８５ｇ）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２６−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４２（２Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（４Ｈ，ｍ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１０）
５，５−ビス（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソペンタン酸エチル（７９６ｍｇ）の１−ブタノール（４ｍＬ）溶液にヒドラジン水和物（１３７ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を１３０℃で１２時間攪拌した。周囲温度に冷却した後、反応混合物を減圧濃縮した。生成した残渣を１６０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサン＝２：１）で精製し、溶媒（ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサン＝１：２）より結晶化して６−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（３４４ｍｇ）を淡褐色の固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．１−７．３（９Ｈ，ｍ），１２．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例１１）
ＤＭＥ（６ｍＬ）中の１−（２−フェノキシフェニル）エタノン（２．０ｇ）およびグリオキシル酸（２．７９ｇ）の混合物を１５時間還流した。周囲温度に冷却した後、混合物を減圧濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）に吸収した。分離した有機層を水（２０ｍＬ）で洗い、減圧濃縮した。残渣を２８％ＮＨ3水溶液（２０ｍＬ）およびヒドラジン一水和物（２．５１ｍＬ）に懸濁した。混合物を７時間還流した。周囲温度に冷却後、分離した固形物を捕集し、水で洗った。粗固形物をＥｔＯＨ（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）に懸濁し、捕集して６−（２−フェノキシフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１．０２ｇ）を淡黄色の固形物として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８７（Ｍ＋Ｎａ）+
以下の化合物は製造例１１と同様の方法で得られた。
（製造例１１−１）
６−（３−フェノキシフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例１２）
Ｎ−［２−アセトアミド−３−（ベンジルオキシ）フェニル］グリシンエチルエステル（２．８２ｇ）のＥｔＯＨ（２８．２ｍＬ）懸濁液にＨ2ＳＯ4（１．６２ｇ）を周囲温度で加えた。混合物を７０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応混合物に氷を加え、氷冷下で２Ｍ ＮａＯＨ水溶液（ｐＨ＝８）によりアルカリ化した。生成した沈殿を濾取し、水で洗って［４−（ベンジルオキシ）−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］酢酸エチル（２．６５ｇ）を白色固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１３）
［３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］酢酸エチル（２．５ｇ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に（３，３−ジフェニルプロピル）アミン（１．７ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で８時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液、水、および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝１００：０〜９５：５）で精製して（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（１．２５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７９−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．６０−２．５３（６Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．６９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．１５（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例１３と同様の方法で得られた。
（製造例１３−１）
４−（４−｛［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］メチル｝−１，３−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（９Ｈ，ｓ），２．２５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｓ），４．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１３−７．３０（１０Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，８．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１３−２）
［（２−｛［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２−２．３５（２．５Ｈ，ｍ），２．５５−２．７５（７Ｈ，ｍ），２．９５−３．３５（２．５Ｈ，ｍ），３．９−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．４Ｈｚ），７．１５−７．３５（１０Ｈ，ｍ）．
（製造例１３−３）
｛２−［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２，７．８Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０９−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．８２−４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．３３（１０Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１３−４）
（５−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝−２−フルオロフェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７０（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４８−２．６０（６Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．９２−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．３２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１３−５）
３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．５−２．８（６Ｈ，ｍ），４．０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１−７．４（１３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０６−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１３−６）
４−｛（１Ｅ）−３−［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４１−６．３１（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．３２−７．１４（１２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０５−８．０３（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１３−７）
Ｎ−｛３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル｝−３，３−ジフェニル−１−プロパンアミン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８１−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．１１（１６Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１４）
ＤＭＦ（２９．５ｍＬ）中のＮ−［２−アミノ−６−（ベンジルオキシ）フェニル］アセトアミド（２．９５ｇ）およびブロモ酢酸エチル（２．１１ｇ）の混合物にヨウ化ナトリウム（１．７３ｇ）およびＫ2ＣＯ3（１．９１ｇ）を周囲温度で加えた。混合物を８０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加えた。生成した沈殿を濾取し、水で洗い、溶媒（ＥｔＯＡｃおよびｎ−ヘキサン）より再結晶化してＮ−［２−アセトアミド−３−（ベンジルオキシ）フェニル］グリシンエチルエステル（２．８６ｇ）を白色の固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０２（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２−７．５（５Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例１５）
｛３−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸エチル（９０ｍｇ）のＥｔＯＨ（３ｍＬ）溶液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３２６ｍｇ）を周囲温度で加え、生成した混合物を周囲温度で１８時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧濃縮し、ＥｔＯＡｃと水で分配した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝２０：１）で精製して（３−｛［｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝（メチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）酢酸エチル（６１．９ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１６）
塩酸１−（２−アミノエチル）−５−（ジフェニルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３５０ｍｇ）、（３−ホルミルフェノキシ）酢酸エチル（２１４ｍｇ）およびＴＥＡ（１１４ｍｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３２６ｍｇ）を氷浴温度で入れ、精製した混合物を周囲温度で４時間攪拌した。その後反応混合物をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で分配した。有機層を食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９９：１〜９０：１０）で精製して｛３−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸エチル（３２１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１７）
不活性ガス雰囲気下で、４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸エチル（１００ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）にＮａＨ（石油中６０％、９ｍｇ）を氷冷下で少量ずつ加えた。１．５時間後にＤＭＦ（０．２ｍＬ）中のヨードメタン（３５ｍｇ）を周囲温度で溶液に１滴ずつ加え、１４時間攪拌した。生成した混合物を氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して４−｛３−［３−（３−メチル−２−オキソ−４，５−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸エチル（７１ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７７−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５２（４Ｈ，ｍ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５７−６．６８（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（６Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１７７と同様の方法で得られた。
（製造例１８−１）
（４−ニトロ−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．９５（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１８−２）
（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２３（６Ｈ，ｓ），１．０５（９Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１９）
３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール（１００ｇ）のＭｅＣＮ（７５０ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（１０９ｇ）を周囲温度で加えた。混合物にブロモ酢酸エチル（８７．４ｍＬ）を０℃で３０分にわたって１滴ずつ加えた後、混合物を周囲温度で２０時間、６０℃で７時間攪拌した。混合物に周囲温度で水（８００ｍＬ）を加え、生成した混合物をＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で２回抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］酢酸エチル（１２１ｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８２−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．９Ｈｚ），６．７７−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３９（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例１９と同様の方法で得られた。
（製造例１９−１）
｛３−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３３−４．２５（４Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８，５．５Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．８１−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
（製造例１９−２）
［２−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９３−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９９−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１９−３）
［３−（４−ヒドロキシブチル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７２−１．５６（４Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６７−３．６４（２Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．８４−６．７０（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造法１９−４）
｛［２−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］オキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６−２．８５（３Ｈ，ｍ），３．００−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．４Ｈｚ）．
（製造例１９−５）
［２−フルオロ−５−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，５．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７３−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．９３−７．０６（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２５７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例１９−６）
［４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），２．５−２．７（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．７−７．１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例１９−７）
４−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４７（１Ｈ，ｓ），１．８５−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７１−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例１９−８）
４−［４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５−２．７（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．７−７．１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例１９−９）
４−｛３−［（２−ヒドロキシエチル）スルファニル］フェノキシ｝ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例１９−１０）
（３−｛［２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例２０）
（４−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル（１６０ｍｇ）のＤＭＦ（３．５ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（１５１ｍｇ）および２−（３−ブロモプロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（４８８ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を１００℃で１５時間攪拌した。生成した混合物を周囲温度に冷却した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、５％クエン酸溶液、飽和ＮａＨＣＯ3溶液および食塩水で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８０：２０〜５０：５０）で精製して｛４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５６−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．８５−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．１２（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．８３（１Ｈ，ｍ），４．０３−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６３−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例２０と同様の方法で得られた。
（製造例２０−１）
｛３−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３−１．８（６Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），３．６−３．８（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５−４．６（１Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．４−６．６（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２１）
３−（３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロピル）フェノール（１．７８ｇ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）溶液にプロピオル酸メチル（０．６６７ｍＬ）およびＮＭＭ（０．０４４１ｍＬ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で３時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝９７：３）で精製して（２Ｅ）−３−［３−（３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロピル）フェノキシ］アクリル酸メチル（１．８０ｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０５（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），６．８６−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．１，７．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ）．
（製造例２２）
ＤＭＳＯ（７．５ｍＬ）中の４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール（１．５ｇ）、（２Ｒ）−２−クロロプロパン酸メチル（１．３０ｇ）の混合物にＣｓ2ＣＯ3（３．４５ｇ）を周囲温度で加えた。混合物を６０℃で３時間攪拌した。周囲温度に冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）で２回および食塩水（３０ｍＬ）で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗油状物質を得た。粗油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１〜２：１）で精製して（２Ｓ）−２−［４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル（１．５１ｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．６−１．７（２Ｈ，ｍ），２．５−２．６（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６−７．１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７９（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造法２２と同様の方法で得られた。
（製造例２２−１）
（２Ｒ）−２−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８４−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６７−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．８３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２２−２）
（２Ｓ）−２−［３−（｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８６−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．３４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２２−３）
（２Ｓ）−２−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．６８−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．３４（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２２−４）
（２Ｓ）−２−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．５３（１Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８３−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６５−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．８３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２３）
メタンスルホン酸２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル（２００ｍｇ）、４−（３−ヒドロキシフェノキシ）ブタン酸エチル（１４０ｍｇ）、Ｋ2ＣＯ3（９３ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（９４ｍｇ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）の混合物を８０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）および食塩水（３０ｍＬ）で２回洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗油状物質を得た。粗油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して４−（３−｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エトキシ｝フェノキシ）ブタン酸エチル（８７ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２−４．４（４Ｈ，ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．４−６．６（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１−７．４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３５（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例２３と同様の方法で得られた。
（製造例２３−１）
（４−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エトキシ｝−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９−７．４（１４Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例２４）
５−（ジフェニルメチル）−１−［３−（３−ヒドロキシフェニル）プロピル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ）のＭｅＣＮ（３ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（８４ｍｇ）を周囲温度で加えた。混合物に２−ブロモプロパン酸エチル（７８μＬ）を１滴ずつ加えた後、混合物を６０℃で１４時間攪拌した。混合物に周囲温度で水を加え、生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸エチル（２３８ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例２４と同様の方法で得られた。
（製造例２４−１）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−２）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例２４−３）
［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例２４−４）
（２Ｓ）−２−［３−（４−ヒドロキシブチル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−５）
２−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−６）
［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−７）
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−８）
４−［３−（｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９１−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９−３．３３（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ），６．８４−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．３３（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−９）
４−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９１−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９５−３．９９（４Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７２−６．８６（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．３３（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−１０）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピペリジン−１−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−１１）
４−｛３−［（２−ヒドロキシエチル）スルファニル］フェノキシ｝ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２４−１２）
（２Ｓ）−２−（３−｛［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］スルファニル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２５）
３−ヒドロキシチオフェノール（２２２ｍｇ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（２４３ｍｇ）およびメタンスルホン酸３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル（７００ｍｇ）を周囲温度で加え、混合物を７時間攪拌した。混合物に周囲温度で水を加え、生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して５−（ジフェニルメチル）−１−｛３−［（３−ヒドロキシフェニル）スルファニル］プロピル｝ピリジン−２（１Ｈ）−オン（６１０ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例２５と同様の方法で得られた。
（製造例２５−１）
６−（ジフェニルメチル）−２−｛３−［（３−ヒドロキシフェニル）スルファニル］プロピル｝ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２５−２）
５−（ジフェニルメチル）−１−｛２−［（３−ヒドロキシフェニル）スルファニル］エチル｝ピリジン−２（１Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．５８−６．７１（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．３３（１３Ｈ，ｍ），９．５４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２５−３）
４−［（３−メトキシフェニル）スルファニル］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７３−６．７６（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２５−４）
３−｛［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］スルファニル｝フェノール
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２９１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２５−５）
３−［（２−ヒドロキシエチル）スルファニル］フェノール
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１６９（Ｍ−Ｈ）-．
（製造例２６）
５−（ジフェニルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３００ｍｇ）のトルエン（４．０ｍＬ）溶液に１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）（２０３ｍｇ）およびトリブチルホスフィン（２９１μＬ）を周囲温度で加えた。その後、混合物に４−［（３−ヒドロキシフェニル）スルファニル］ブタン酸エチル（３７８ｍｇ）のトルエン（２．０ｍＬ）溶液を０℃で加えた。周囲温度で１時間攪拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。混合物を水（１０ｍＬ）および食塩水（１０ｍＬ）で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗油状物質を得た。油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１〜１：１）で精製して４−［（３−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エトキシ｝フェニル）スルファニル］ブタン酸エチル（４３６ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１７（４Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１２−７．３４（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５０（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例２６と同様の方法で得られた。
（製造例２６−１）
４−［（３−｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エトキシ｝フェニル）スルファニル］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．１Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，２．０Ｈｚ），６．８９−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．３４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２７）
６−（ジフェニルメチル）−２−（２−ヒドロキシエチル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１００ｍｇ）、３−スルファニルフェノール（３３．３μＬ）、１，１−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）（６２ｍｇ）およびトルエン（２．０ｍＬ）の混合物にトリブチルホスフィン（８９μＬ）を周囲温度で加えた。混合物を周囲温度で３時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）および食塩水（１０ｍＬ）で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗油状物質を得た。粗油状物質を分取薄層クロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して６−（ジフェニルメチル）−２−｛２−［（３−ヒドロキシフェニル）スルファニル］エチル｝ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（８６ｍｇ）を白色の固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），６．７０−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．２１−７．３３（１１Ｈ，ｍ），９．５５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例２８）
（４−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）酢酸エチル（４７６ｍｇ）、５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（６９４ｍｇ）、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）（３８５ｍｇ）およびトルエン（９．５ｍＬ）の混合物にトリブチルホスフィン（４５２ｍｇ）を周囲温度で加えた。混合物を周囲温度で２０時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合液で希釈し、水（３０ｍＬ）および食塩水（３０ｍＬ）で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗油状物質を得た。粗油状物質を溶媒（ＥｔＯＡｃおよびｎ−ヘキサン）より結晶化して［４−（２−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エトキシ）−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］酢酸エチル（１．０７ｇ）を白色の固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０−７．３（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例２９）
４−ホルミル−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８１２ｍｇ）のＴＨＦ（８ｍＬ）溶液に（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸エチル（１．１５ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で７時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝９０：１０〜７０：３０）で精製して４−［（１Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６８（９Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１６（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例２９と同様の方法で得られた。
（製造例２９−１）
４−［（１Ｅ）−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例２９−２）
（２Ｅ）−３−［３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロフェニル］アクリル酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．０６−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）．
（製造例２９−３）
（２Ｅ）−３−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）アクリル酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．０−７．５（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３０）
（３−ブロモフェノキシ）酢酸エチル（４８８ｍｇ）のＤＭＥ（１０ｍＬ）溶液に３−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸（４２９ｍｇ）、二塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）（７７ｍｇ）および２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ）を周囲温度で加えた。反応混合物を８０℃で７時間攪拌した。生成した混合物を周囲温度に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。混合物を水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝１００：０〜９７：３）で精製して｛［３’−（ヒドロキシメチル）−３−ビフェニリル］オキシ｝酢酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ）．
（製造例３１）
（６−ブロモピリジン−２−イル）メタノール（８１１ｍｇ）のＤＭＥ（２０ｍＬ）溶液にＰｄ（ＰＰｈ3）4（４５３ｍｇ）をＮ2ガス雰囲気下、周囲温度で加えた。２０分攪拌した後、［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ］酢酸エチル（１．２０ｇ）および２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液の溶液（５．８８ｍＬ）を加え、混合物を７時間還流した。混合物を周囲温度に冷却し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と水に分配した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液、水、次に食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）で精製して｛３−［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］フェノキシ｝酢酸エチル（２９７ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３２）
｛３−［３−（５−ブロモ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル（１８７．５ｍｇ）、２−ビフェニルボロン酸（１０４ｍｇ）、Ｎａ2ＣＯ3（５０４ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（２７ｍｇ）、水（４ｍＬ）およびトルエン（８ｍＬ）の混合物をＮ2ガス雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、５％塩化ナトリウム水溶液で希釈してＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝７０：３０〜５０：５０）で精製して｛３−［３−（５−ビフェニル−２−イル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸エチル（１８４ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９０（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例３２と同様の方法で得られた。
（製造例３２−１）
［３−（３−｛２−オキソ−５−［２−（３−チエニル）フェニル］ピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−２）
（３−｛３−［２−オキソ−５−（２−フェノキシフェニル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−３）
（３−｛３−［５−（３’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−４）
（３−｛３−［５−（４’−メトキシビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−５）
（３−｛３−［５−（３’，４’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−６）
８−［２−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３２−７）
（３−｛３−［５−（２’，５’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−８）
（３−｛３−［５−（２’，３’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−９）
（３−｛３−［５−（２’４’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−１０）
（３−｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−１１）
［３−（３−｛５−［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３２−１２）
（３−｛３−［５−（３’，５’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３２−１３）
（３−｛３−［５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−１４）
（３−｛３−［５−（４’−フルオロビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３２−１５）
２−メトキシ−５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）ピリジン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７６（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３２−１６）
５−（２−ブロモフェニル）−２−メトキシピリジン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６４，２６６（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３２−１７）
（３−｛３−［５−（４’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３２−１８）
（３−｛３−［５−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３３）
トルエン（８ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の（３−｛３−［５−（２−ブロモフェニル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（２３５ｍｇ）、（２−メトキシフェニル）ボロン酸（１１４ｍｇ）、Ｎａ2ＣＯ3（１５９ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（２９ｍｇ）混合物をＮ2ガス雰囲気下、９８℃で３０時間攪拌し、周囲温度に冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。反応混合物の水層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液で酸性化してＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。濾液および初回の抽出の残渣を合わせて減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶解した。溶液に濃Ｈ2ＳＯ4（１．５ｍＬ）を周囲温度で加え、１時間還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和してＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝６０：４０）で精製して（３−｛３−［５−（２’−メトキシビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（７５ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３４）
トルエン（１０ｍＬ）中の（３−｛３−［５−（２−ブロモフェニル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（２５５ｍｇ）、（２，６−ジメチルフェニル）ボロン酸（１２２ｍｇ）、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（２６ｍｇ）、リン酸三カリウム、（３４５ｍｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ）混合物をＮ2ガス雰囲気下、１００℃で４０時間攪拌し、周囲温度に冷却した。混合物に２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（２６ｍｇ）、（２，６−ジメチルフェニル）ボロン酸（５０ｍｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ）を加え、混合物をＮ2ガス雰囲気下、１００℃で６０時間攪拌し、周囲温度に冷却した。反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解した。溶液に濃Ｈ2ＳＯ4（１．５ｍＬ）を加え、混合物を１．５時間還流して周囲温度に冷却した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝７０：３０）で精製して（３−｛３−［５−（２’，６’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（５５．１ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３５）
１−（２−アミノエチル）−５−（ジフェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン（７５．０ｍｇ）、インドール−４−カルボン酸（３９．７ｍｇ）、ＨＯＢｔ（３６．６ｍｇ）およびＤＭＦ（３．０ｍＬ）の混合物の溶液にＷＳＣＤ・ＨＣｌ（５２．０ｍｇ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で１８時間攪拌した。生成した混合物を水（１０．０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９０：１０）で精製してＮ−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−４−カルボキシアミド（６５ｍｇ）を黄色非晶質粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．１，５．８Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９７−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（１０Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４１−８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例３５と同様の方法で得られた。
（製造例３５−１）
Ｎ−｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−４−カルボキシアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２４−２．３７（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．９０（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．４０（２１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５７（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）５０２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３５−２）
３−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（９Ｈ，ｓ），２．２４−２．３６（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．８８（５Ｈ，ｍ），６．９６−７．４０（１７Ｈ，ｍ），８．０４−８．２４（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６０２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３５−３）
４−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−１−インドリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６（９Ｈ，ｓ），３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（２Ｈ，ｍ），４．１２−４．１９（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０３−７．１３（５Ｈ，ｍ），７．１５−７．３２（９Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５０（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３５−４）
４−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−１−インドリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６（９Ｈ，ｓ），２．２３−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７２（３Ｈ，ｍ），３．７５−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．９２−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６０４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３５−５）
酢酸３−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］フェニル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．２０（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．０３−７．１１（４Ｈ，ｍ），７．１８−７．３４（８Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８５−７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３６）
３−ヒドロキシベンジルアミン（４０．０ｍｇ）、５−（ジフェニルメチル）−１−カルボキシメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン（１０３．７ｍｇ）およびＨＯＢｔ（４８．３ｍｇ）のＤＭＦ（１．６ｍＬ）溶液にＷＳＣＤ・ＨＣｌ（６８．５ｍｇ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で２０時間攪拌した。生成した混合物を水（１０．０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９：１）で精製して２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）アセトアミド（１３７ｍｇ）を灰色がかった白色の粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１３−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．２５−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．５３−７．６３（１Ｈ，ｂｒ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３７）
塩酸（２Ｓ）−２−アミノ−３−ヒドロキシプロパン酸メチル（１．２５ｇ）、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸（２．１０ｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピル−２−プロパンアミン（２．９４ｍＬ）のＤＭＦ（２５．０ｍＬ）溶液にＤＰＰＡ（１．９１ｍＬ）を０℃で１滴ずつ加え、混合物を周囲温度で３日間攪拌した。生成した混合物を水（５０．０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９９：１）で精製して４−（｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシ−２−オキソエチル］アミノ｝カルボニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．１２ｇ）を無色のシロップ状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），２．５６−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．９３−４．９９（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１９３と同様の方法で得られた。
（製造例３８−１）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（２−チエニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６２−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．５５（４Ｈ，ｍ），３．３７−３．４７（５Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９，４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．９０（３Ｈ，ｍ），６．９０−７．３８（１３Ｈ，ｍ），８．５２−８．５３（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３８−２）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（３−チエニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．７０（４Ｈ，ｍ），３．１５−４．１０（５Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９，４．６１（２Ｈ，ｓ），６．５０−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．００−７．３５（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３８−３）
（３−｛３−［（３−アセトアミドベンゾイル）（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７１−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３２−４．００（９Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５８，４．６０（２Ｈ，ｓ），６．５２−８．２６（１９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５９３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３８−４）
［３−（３−｛（３，３−ジフェニルプロピル）［３−（メチルスルホニル）ベンゾイル］アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７２−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．９５−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．６７（１Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．０３−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６３−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５７，４．６１（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２９（９Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３８−５）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．９０，２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０３−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．３１（２Ｈ，ｍ），４．５７−４．６０（２Ｈ，ｍ），６．５１−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．００−７．４１（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６２９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３８−６）
［３−（３−｛［３−（アミノスルホニル）ベンゾイル］（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６５−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．６６（１Ｈ，ｍ），３．００−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４１−４．０５（３Ｈ，ｍ），４．２４−４．２９（２Ｈ，ｍ），４．５６，４．５９（２Ｈ，ｓ），６．４６−６．８４（３Ｈ，ｍ），７．００−７．４８（１５Ｈ，ｍ），７．７５−７．８７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３８−７）
３−［（３，３−ジフェニルプロピル）｛３−［３−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）フェニル］プロピル｝カルバモイル］安息香酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７２−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．６７（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．６３（３Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５６，４．６１（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．４５（１１Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５９４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３８−８）
［３−（３−｛（３，３−ジフェニルプロピル）［（５−メチルイソキサゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３８−９）
（３−｛３−［（４−カルバモイルベンゾイル）（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６８−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．６６（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．４１−４．００（３Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５６，４．６０（２Ｈ，ｓ），６．５１−６．８４（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．３０（１５Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６０１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３８−１０）
［３−（３−｛［４−（ベンジルオキシ）ベンゾイル］（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．６５（４Ｈ，ｍ），３．１０−４．００（５Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．９５（５Ｈ，ｍ），７．００−７．４６（１８Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６６４（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は実施例１９４と同様の方法で得られた。
（製造例３９−１）
４−（４−｛［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］メチル｝−１，３−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０（９Ｈ，ｓ），２．３９−２．５５（２Ｈ，ｂｒ），３．３１−３．４０（１Ｈ，ｂｒ），３．４８−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．４１（１Ｈ，ｍ），４．７０−４．７５（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．４５（１６Ｈ，ｍ），７．６０−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．８８−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３９−２）
｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），２．２０−２．３１（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），５．０３−５．１１（１Ｈ，ｂｒ），６．９８−７．４０（１５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３９−３）
３−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），１．７３−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．９６−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．８１（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６８（１．５Ｈ，ｍ），３．９１−４．０６（０．５Ｈ，ｍ），６．８５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．６（１７Ｈ，ｍ），８．０５−８．２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３９−４）
４−｛（１Ｅ）−３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），２．５２−２．２９（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．５２（１Ｈ，ｍ），４．０１−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．３６−３．３５（１Ｈ，ｍ），６．１３−６．０８（１Ｈ，ｍ），６．３８−６．３３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．０３（１８Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７１（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３９−５）
Ｎ−｛３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル｝−Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）ベンズアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．９５−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．３４（３Ｈ，ｍ），２．７５−２．７３（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．６８（１Ｈ，ｍ），５．０５，４．９８（２Ｈ，ｓ），７．０１−６．８３（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．４４（１９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４０（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例３９−６）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（４−フルオロベンゾイル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３８−４．１０（３Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．００（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（１１Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３９−７）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（４−メトキシベンゾイル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７３−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．６５（４Ｈ，ｍ），３．１０−４．００（５Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５８，４．６０（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．８５（５Ｈ，ｍ），７．００−７．３１（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例３９−８）
｛３−［（アセチル｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例４０）
１．５９Ｍ ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン（２５ｍＬ）溶液を、Ｎ2ガス雰囲気下３５℃未満で攪拌した１，１’−メチレンジベンゼン（６．７３ｇ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）溶液に１滴ずつ加えた。反応混合物をジヒドロフラン−２，５−ジオン（２ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に２５℃未満で１滴ずつ加えた。４時間撹拌後１Ｍ ＨＣｌ水溶液（４５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃを反応混合物に注ぎ入れた。有機層を分離し、水および食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した（ＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ）。所望の分画を捕集し、減圧濃縮して４−オキソ−５，５−ジフェニルペンタン酸（２．４８ｇ）を黄色固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．３７（１０Ｈ，ｍ）．
（製造例４１）
攪拌中の３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸（０．３ｇ）のＭｅＣＮ（９ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（０．３３ｇ）を周囲温度で加えた後、ヨードメタン（０．１５ｍＬ）を加えた。３時間後に水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１）で精製して３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸メチル（０．３２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（製造例４２）
３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸（１３５ｇ）のＥｔＯＨ（６７０ｍＬ）溶液に濃Ｈ2ＳＯ4（３４．７ｍＬ）を周囲温度で加え、混合物を２４時間還流した。周囲温度に冷却した後、混合物を減圧濃縮した。混合物に水（４００ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（１６３ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３２−４．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６５−６．７２（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ）．
以下の化合物は製造例４２と同様の方法で得られた。
（製造例４２−１）
３−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５−７．０７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１９５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例４３）
ＭｅＯＨ（９５．６ｍＬ）および水（３．２ｍＬ）中の１Ｈ−インドール−１，４−ジカルボン酸４−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル（６．３７ｇ）および１０％パラジウム坦持炭素（９６４ｍｇ）の混合物を３．５気圧の水素で３．５時間水素化した。生成した混合物をセライト床で濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、溶液を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣を冷ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で粉砕して１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸（２．９０ｇ）を無色の結晶として得た。上記の濾液を減圧濃縮し、残渣を溶媒（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１、１２ｍＬ）粉砕して１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸（１．３１ｇ）を無色の結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６４（９Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，８．３Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７９（Ｍ＋Ｈ2Ｏ）+．
（製造例４４）
［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］酢酸エチル（１０７．４ｇ）のＤＣＭ溶液（１．０７Ｌ）にＴＥＡ（１１３ｍＬ）を周囲温度で加えた。混合物に塩化メタンスルホニル（４５．４ｍＬ）を０℃で１滴ずつ加えた。混合物を周囲温度で１時間攪拌し、混合物に同じ温度で水（１Ｌ）を加えた。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（１５５．５ｇ）を黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．００−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
以下の化合物は製造例４４と同様の方法で得られた。
（製造例４４−１）
［（２−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］酢酸エチル
（製造例４４−２）
［（３’−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝−３−ビフェニル）オキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），７．６１−７．５９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例４４−３）
（２−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１７−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），４．３１−４．２３（４Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１−７．１６（２Ｈ，ｍ）．
（製造例４４−４）
（３−｛４−［（メチルスルホニル）オキシ］ブチル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７７−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），４．３１−４．２１（４Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．７１（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
（製造例４４−５）
メタンスルホン酸３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１２−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，６．５Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３３（５Ｈ，ｍ）．
（製造例４４−６）
３−（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０２−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７３−６．８１（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ）．
（製造例４４−７）
（４−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロポキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
（製造例４４−８）
メタンスルホン酸２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．４０（１３Ｈ，ｍ）．
（製造例４４−９）
メタンスルホン酸２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．８１（３Ｈ，ｓ），４．４−４．７（４Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．１−７．４（１１Ｈ，ｍ）．
（製造例４４−１０）
（４−フルオロ−３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７−２．８（２Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），４．２−４．３（４Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．６−７．０（３Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−１１）
（２Ｓ）−２−（４−フルオロ−３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７−２．８（２Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６−７．０（３Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−１２）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−１３）
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−１４）
４−（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０４−２．１４（４Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．７３−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−１５）
［３−（６−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１２（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｓ），５．４５（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．９０（７Ｈ，ｍ）．
（製造例４４−１６）
メタンスルホン酸３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），４．７６−４．８７（４Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．３６（１３Ｈ，ｍ）．
（製造例４４−１７）
（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロポキシ｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．４−６．６（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−１８）
メタンスルホン酸３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−１９）
（２Ｓ）−２−（３−｛４−［（メチルスルホニル）オキシ］ブチル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−２０）
４−（４−フルオロ−３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０−２．２（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７−２．８（２Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６−７．０（３Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−２１）
４−［３−（｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４４−２２）
｛［３’−（クロロメチル）−３−ビフェニリル］オキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４６−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例４５）
攪拌中の［３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロフェニル］メタノール（１４ｍｇ）のＤＣＭ（０．７ｍＬ）溶液に二酸化マンガン（１４０ｍｇ）を周囲温度で加えた。２２時間後に反応混合物をセライト床で濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）で精製して３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロベンズアルデヒド（１３ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２１（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．５０（６Ｈ，ｍ），
７．５５−７．６０（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（製造例４６）
２−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］エタノール（７００ｍｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液にデス・マーチン・ペリヨージナン（１．４３ｇ）を０℃で加えた。反応混合物を周囲温度で５時間攪拌した。混合物をジエチルエーテル（２５ｍＬ）で希釈し、生成した懸濁液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１５ｍＬ）および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）に加えた。混合物を１０分間攪拌した後、有機層を食塩水で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝９０：１０〜７０：３０）で精製して［３−（ベンジルオキシ）フェニル］アセトアルデヒドを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４５−７．２５（６Ｈ，ｍ），９．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
（製造例４７）
［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］酢酸エチル（３２０ｍｇ）のＤＣＭ（７ｍＬ）溶液に３−クロロ過安息香酸（３０７ｍｇ）を０℃で加えた。反応混合物を周囲温度で２日間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１〜１：２）で精製して［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］酢酸エチル（２３６ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６８（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例４７と同様の方法で得られた。
（製造例４７−１）
２−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］プロパン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４８）
２−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸エチル（１７５ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に３−クロロ過安息香酸（８２ｍｇ）を０℃で２０分間加えた。生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１〜１：１０）で精製して２−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルフィニル）フェノキシ］プロパン酸エチル（１７０ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例４９）
ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中の［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］酢酸エチル（９０ｍｇ）および硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（８．９０ｍｇ）の混合物に水（３ｍＬ）および２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ２ＳＯ4（ＯＸＯＮＥ（登録商標））（３２３ｍｇ）を加えた。その後、混合物を周囲温度で１５時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水および食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］酢酸エチル（８９．７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４７（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例４９と同様の方法で得られた。
（製造例４９−１）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５０）
３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（５４．５ｇ）のＤＣＭ（９２６ｍＬ）溶液に１．０Ｍ ＤＩＢＡＬのＤＣＭ（９２６ｍＬ）溶液を０℃、Ｎ2ガス雰囲気下で１滴ずつ１時間にわたって加えた。滴下漏斗を用いて３０％ロッシェル塩水溶液（１．３４Ｌ）を反応混合物に同じ温度で加えた。生成した混合物を周囲温度で７時間攪拌し、有機層を分離した。水層を２日間静置し、クロロホルム（１．５Ｌ）で４回抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール（４０．２ｇ）を黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１−１．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１．８４−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０２−５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６３−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
以下の化合物は製造例５０と同様の方法で得られた。
（製造例５０−１）
３−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル］フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．１２−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．３１−６．２６（１Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），６．６４−６．６１（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．７８（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｓ）．
（製造例５０−２）
２−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９２−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８９−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．０７（２Ｈ，ｍ）．
（製造例５０−３）
（２Ｅ）−４−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ブテン−１−オール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），５．８９−５．６５（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．３２（５Ｈ，ｍ）．
（製造例５０−４）
４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６−１．７（２Ｈ，ｍ），２．４−２．６（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５−７．０（３Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１６９（Ｍ−Ｈ）-．
（製造例５１）
４−［（１Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ）のＤＣＭ（１２ｍＬ）溶液に１Ｍ ＤＩＢＡＬのＤＣＭ（４ｍＬ）溶液を０℃で加えた。反応混合物を０℃で８時間攪拌した。生成した混合物をロッシェル塩水溶液でクエンチングし、有機層を水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８０：２０〜５０：５０）で精製して４−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．０Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例５１と同様の方法で得られた。
（製造例５１−１）
４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．３２−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５１−２）
（２Ｅ）−３−［３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロフェニル］−２−プロペン−１−オール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．２７−４．３４（２Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．８，５．８，５．２Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．８８−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．４８（５Ｈ，ｍ）．
（製造例５２）
攪拌中の３−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ）の溶液に水素化リチウムアルミニウム（６ｍｇ）を０℃で加えた。１時間後に、混合物に水を加え、生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１）で精製して３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），１．９２−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６８−３．７８（２Ｈ，ｍ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７６（Ｍ＋Ｈ）+
以下の化合物は製造例５２と同様の方法で得られた。
（製造例５２−１）
［３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロフェニル］メタノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．６１（２Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４８（５Ｈ，ｍ）．
（製造例５２−２）
４−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１．６７（９Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．５，５．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（製造例５３）
４−［４−（メトキシカルボニル）−１，３−オキサゾール−２−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５１２ｍｇ）のＤＣＭ（１０．２ｍＬ）溶液に１Ｍ ＤＩＢＡＬのＤＣＭ溶液（４．２ｍＬ）を０℃で１滴ずつ加え、混合物を同じ温度で１．５時間攪拌した。１Ｍ ＤＩＢＡＬのＤＣＭ溶液（０．６０ｍＬ）を混合物に１滴ずつ加えた。混合物を０℃で１．５時間攪拌した。生成した溶液に１Ｍロッシェル塩水溶液（２５．０ｍＬ）を１滴ずつ加え、懸濁液を周囲温度で一晩攪拌した。懸濁液をクロロホルム（５０．０ｍＬ）で希釈し、セライト床で濾過した。層を分離し、有機層を０．５Ｍロッシェル塩溶液で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製し、４−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−オキサゾール−２−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（９Ｈ，ｓ），２．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５４）
３−［３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）フェニル］プロパン酸（１０．７ｇ）およびＴＥＡ（６．２８ｍＬ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、クロロギ酸イソブチル（５．８２ｍＬ）を０℃で１滴ずつ加えた。反応混合物を同じ温度で５分間攪拌し、濾過した。さらに沈殿をＴＨＦ（５０ｍＬ）ですすいだ。濾液およびすすぎ液を合わせ、生成した混合物を０℃に冷却した。生成した混合物に水素化ホウ素ナトリウム（２．４５ｇ）を加えた後、水（１．２１ｍＬ）を同じ温度で１滴ずつ加えた。反応混合物をクエンチングしてＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝７：３）で精製して３−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン酸エチル（５．６０ｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２５９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例５５）
｛３−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］プロポキシ｝（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（２．９０ｇ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）溶液に１０％パラジウム坦持炭素（３００ｍｇ）を加え、混合物を周囲温度、水素雰囲気下（３気圧）で３時間攪拌した。混合物をセライト床で濾過した。濾液を減圧濃縮して３−（３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロピル）フェノール（１．７８ｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．０７（６Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．５７−６．６４（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
（製造例５６）
（２Ｅ）−３−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］アクリル酸メチル（３００ｍｇ）のＭｅＯＨ（４．０ｍＬ）溶液に１０％パラジウム坦持炭素（５０ｍｇ）を周囲温度で加え、混合物を周囲温度、水素雰囲気下（３気圧）で４時間攪拌した。混合物をセライト床で濾過した。濾液を減圧濃縮して３−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル（２７５ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８４−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４７−３．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６３−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７１−６．８３（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
（製造例５７）
［４−（ベンジルオキシ）−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］酢酸エチル（２．５７ｇ）のＥｔＯＨ（２５．７ｍＬ）およびＴＨＦ（１２．９ｍＬ）混合液の溶液に１０％パラジウム坦持炭素（５０％湿重量、０．７８ｇ）を周囲温度で加え、生成した混合物を環境気圧の水素下で２時間水素化した。濾過により触媒を除去し、減圧濃縮して粗固形物を得た。粗固形物を溶媒（ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサン）より再結晶化して（４−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）酢酸エチル（１．７３ｇ）を白色固形物として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，８．１Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５８）
（２Ｅ）−４−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ブテン−１−オール（６５０ｍｇ）のＥｔＯＨ（６ｍＬ）溶液に１０％パラジウム坦持炭素（７０ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を水素雰囲気下（３気圧）で５時間攪拌した。生成した混合物をセライト床で濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝９０：１０〜７０：３０）で精製して３−（４−ヒドロキシブチル）フェノールを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６−１．５７（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６７−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６−７．１１（１Ｈ，ｍ）．
以下の化合物は製造例５８と同様の方法で得られた。
（製造例５８−１）
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０（９Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
（製造例５８−２）
４−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
（製造例５８−３）
２−フルオロ−５−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ（１０：１），δ）：１．７６−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．５，２．２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．０Ｈｚ）．
（製造例５８−４）
Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ−［３−（２−ヒドロキシフェニル）プロピル］ベンズアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．９６−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．６７（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．６４，３．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．２８，６．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８−６．６４（１９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例５９）
（２Ｅ）−３−｛３−［（１Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］フェニル｝アクリル酸（１０．４０ｇ）の混合溶媒（ＴＨＦ：ＥｔＯＡｃ＝１５０ｍＬ：１００ｍＬ）溶液に１０％パラジウム坦持活性炭（５０％湿重量、１．６ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を周囲温度、水素雰囲気下で５時間攪拌し、セライトで濾過した。濾液を減圧濃縮して３−［３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）フェニル］プロパン酸（１０．５７ｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４９（Ｍ−Ｈ）-．
以下の化合物は製造例５９と同様の方法で得られた。
（製造例５９−１）
３−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）プロパン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７−７．１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６０）
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の５−（ジフェニルメチル）−１−［３−（３−ヒドロキシフェニル）プロピル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１ｇ）にジオキソ白金（７０ｍｇ）を周囲温度で加え、混合物を周囲温度、水素雰囲気下で１日攪拌した。混合物をセライト床で濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：３）で精製して５−（ジフェニルメチル）−１−［３−（３−ヒドロキシフェニル）プロピル］ピペリジン−２−オン（５５０ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋Ｎａ）+
（製造例６１）
１−｛３−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル｝−５−（ジフェニルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ）およびＴＦＡ（３．０ｍＬ）の混合物に１，２，３，４，５−ペンタメチルベンゼン（３０５ｍｇ）を周囲温度で加えた。１２時間攪拌した後、生成した混合物を減圧濃縮し、１０％Ｋ2ＣＯ3水溶液を残渣に加えた。水溶液をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１〜１：２）で精製して５−（ジフェニルメチル）−１−［３−（３−ヒドロキシフェニル）プロピル］ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１４７ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６２）
４−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−プロペン−１−ｙｌ］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）およびＴＥＡ（１６７ｍｇ）のＤＣＭ（６ｍＬ）溶液に塩化メタンスルホニル（１３８ｍｇ）を０℃で加えた。反応混合物を周囲温度で７時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して４−［（１Ｅ）−３−クロロ−１−プロペン−１−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．５，７．０Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
以下の化合物は製造例６２と同様の方法で得られた。
（製造例６２−１）
４−（クロロメチル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
（製造例６２−２）
１−（２−クロロエチル）−５−（ジフェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０８−７．４０（１１Ｈ，ｍ）．
（製造例６２−３）
｛３−［（１Ｅ）−３−クロロ−１−プロペン−１−イル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３２−４．２３（４Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．０Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．８７−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２８−７．２３（１Ｈ，ｍ）．
（製造例６３）
４−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−オキサゾール−２−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３０ｍｇ）およびＰＰｈ3（３３０ｍｇ）のＤＣＭ（６．６ｍＬ）溶液に四臭化炭素（４１８ｍｇ）を周囲温度で少量ずつ加え、混合物を同じ温度で４時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１）で精製して４−［４−（ブロモメチル）−１，３−オキサゾール−２−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３９６ｍｇ）を白色固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（９Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例６４）
（３−｛３−［（メチルスルホニル）オキシ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（１５５ｇ）のアセトン（１．５５Ｌ）溶液にヨウ化ナトリウム（２９３．７ｇ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で１８時間攪拌した。混合物に周囲温度でＥｔＯＡｃ（１Ｌ）を加え、生成した混合物を水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して［３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］酢酸エチル（１４２ｇ）を赤色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０５−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例６４と同様の方法で得られた。
（製造例６４−１）
｛［２−（ヨードメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］オキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ）．
（製造例６４−２）
３−［３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７４−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，８．８Ｈｚ）．
（製造例６４−３）
１−（ベンジルオキシ）−３−（３−ヨードプロピル）ベンゼン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０７−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．４６（６Ｈ，ｍ）．
（製造例６４−４）
［３−（３−ヨードプロポキシ）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１−２．２（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．４−６．６（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−５）
［４−フルオロ−３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．７−７．１（３Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−６）
（２Ｓ）−２−［４−フルオロ−３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７（２Ｈ，ｍ），３．２−３．３（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．７−７．１（３Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−７）
４−［４−フルオロ−３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９−２．１（４Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６−２．７（２Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７−７．１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−８）
（２Ｓ）−２−［３−（４−ヨードブチル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−９）
（２Ｒ）−２−［３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−１０）
４−［３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０４−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７３−６．７９（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−１１）
（２Ｓ）−２−［３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０４−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６７−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．８３（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−１２）
［３−（４−ヨードブチル）フェノキシ］酢酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６４−１３）
４−｛３−［（２−ヨードエチル）スルファニル］フェノキシ｝ブタン酸エチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６５）
３−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン酸エチル（５．２０ｇ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液にＴＥＡ（４．３ｍＬ）を周囲温度で加えた。混合物に塩化メタンスルホニル（２．０．４ｍＬ）を０℃で１滴ずつ加えた。混合物を同じ温度で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をトルエンと共沸し、粗メタンスルホン酸エステルをアセトンに溶解した（１２０ｍＬ）。メタンスルホン酸エステルのアセトン溶液にヨウ化ナトリウム（１３．２ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で１４時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、水で希釈してＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝９：１）で精製して３−［３−（３−ヨードプロピル）フェニル］プロパン酸エチル（５．７９ｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６９（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例６５と同様の方法で得られた。
（製造例６５−１）
（２Ｓ）−２−｛３−［（３−ヨードプロピル）スルファニル］フェノキシ｝プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例６６）
攪拌中の３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルのＭｅＣＮ溶液にイミダゾール（４４ｍｇ）、ＰＰｈ3（１２９ｍｇ）およびヨウ素（１２４ｍｇ）を周囲温度で加えた。３時間後に水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１５：１）で精製して３−（３−ヨードプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６３ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），１．９３−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
以下の化合物は製造例６６と同様の方法で得られた。
（製造例６６−１）
４−（３−ヨードプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．１５−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３，７．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
（製造例６６−２）
［２−フルオロ−５−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７５−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．９６−７．０５（１Ｈ，ｍ）．
（製造例６７）
攪拌中の３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオン酸メチル（３２０ｍｇ）のＭｅＣＮ（６．４ｍＬ）溶液にジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（０．４１２ｇ）およびＤＭＡＰ（０．０２ｇ）を周囲温度で加えた。３時間後に混合物に水を加え、生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１）で精製して３−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
（製造例６８）
４−ホルミルインドール（１．０ｇ）およびＤＭＡＰ（８４１ｍｇ）のＭｅＣＮ（２０ｍＬ）溶液にジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を周囲温度で１８時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＨに溶解した。溶液を水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して４−ホルミル−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（９Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４６（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例６８と同様の方法で得られた。
（製造例６８−１）
１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボン酸３−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．５２（７Ｈ，ｍ），８．１２−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
（製造例６９）
４−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−１−インドリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４２ｍｇ）およびＴＦＡ（４．０ｍＬ）の混合物を周囲温度で１０分間静置した。生成した混合物を減圧濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５．０ｍＬ）を残渣に加えた。水溶液をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮してＮ−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝−４−インドリンカルボキシアミド（９６ｍｇ）を黄色の非晶質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６８−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９−７．１０（５Ｈ，ｍ），７．１７−７．３３（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例６９と同様の方法で得られた。
（製造例６９−１）
Ｎ−｛２−［ベンゾイル−（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝−４−インドリンカルボキシアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２２−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７３（３Ｈ，ｍ），３．７５−３．８３（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．４２（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７０）
｛２−［ベンゾイル−（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２２５ｍｇ）のＥｔＯＡｃ（６７５μＬ）懸濁液に４Ｍ ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（１．２３ｍＬ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で１時間攪拌した。生成した混合物をｎ−ヘキサン（５．０ｍＬ）で希釈し、沈殿を濾取した後、ｎ−ヘキサン（１０ｍＬ）で洗って塩酸Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）ベンズアミド（１６６ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．９８−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．７４（３Ｈ，ｍ），７．０３−７．４５（１５Ｈ，ｍ），７．９５−８．０７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例７０と同様の方法で得られた。
（製造例７０−１）
塩酸１−（２−アミノエチル）−５−（ジフェニルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１）
４−｛（１Ｅ）−３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４７ｍｇ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液に１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１．５ｍＬ）を周囲温度で加えた。反応混合物を周囲温度で１７時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８０：２０〜５０：５０）で精製して５−（ジフェニルメチル）−１−［（２Ｅ）−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−プロペン−１−イル］−２（１Ｈ）−ピリジノンを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．５，６．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．９４−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．０９（１５Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例７１と同様の方法で得られた。
（製造例７１−１）
Ｎ−｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−インドールカルボキシアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２０−２．３６（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．８８（５Ｈ，ｍ），６．９６−７．４０（１８Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．８６−８．９６（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−２）
５−（ジフェニルメチル）−１−（１Ｈ−インドール−４−イルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．１１（１Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．７７−６．７６（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９９−６．９６（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．０８（８Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−３）
５−（ジフェニルメチル）−１−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−２（１Ｈ）−ピリジノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０８−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７２−６．７６（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．４（１４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−４）
５−（ジフェニルメチル）−１−［３−（１Ｈ−インドール−４−イル）プロピル］−２（１Ｈ）−ピリジノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１０−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．４７−６．５１（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０４−７．３６（１４Ｈ，ｍ），８．２４−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−５）
Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］ベンズアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４−１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．６（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．３（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．５（１Ｈ，ｍ），３．５−３．７５（１．５Ｈ，ｍ），３．９−４．０５（０．５Ｈ，ｍ），６．６０−６．７０（０．５Ｈ，ｍ），６．９−７．６５（１９．５Ｈ，ｍ），７．８３−８．０８（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−６）
Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−プロペン−１−イル］ベンズアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３１−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．４９（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．５２（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．００，３．６８−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．３８（１Ｈ，ｍ），６．１９−６．１５（０．５Ｈ，ｍ），６．４２−６．３８（０．５Ｈ，ｍ），６．７２−６．６４（２Ｈ，ｍ），７．０２−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．１６（１６Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−７）
５−（ジフェニルメチル）−１−｛［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝−２（１Ｈ）−ピリジノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５．０４（２Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１５−７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−８）
Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ−｛［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝ベンズアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３８−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．７０−４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．４４（１６Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．４７（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７１−９）
３−｛［２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−１．８０（１０Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｍ）， ３．５６−３．８０（２Ｈ，ｍ），６．６０−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．２０（１Ｈ，ｍ）．
（製造例７２）
（４−｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（２．５ｇ）のＥｔＯＡｃ（７．５ｍＬ）溶液に４Ｍ ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を周囲温度で加えた。周囲温度で５時間攪拌した後、混合物を減圧濃縮して塩酸［４−（３−アミノプロピル）フェノキシ］酢酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８７−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（製造例７３）
３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノール（１．２７ｇ）のＭｅＣＮ（１２．７ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（１．７３ｇ）および臭化ベンジル（１．０５ｍＬ）を周囲温度で加え、混合物を６０℃で１６時間混合した。混合物に周囲温度で水（１５ｍＬ）を加え、生成した混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ、２回）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１）で精製して３−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−プロパノール（１．７７ｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６４−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５−６．８６（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９−７．４８（５Ｈ，ｍ）．
（製造例法７４）
３−（２−ヒドロキシエチル）フェノール（１．０ｇ）およびＫ2ＣＯ3（１．５ｇ）のアセトン（２０ｍＬ）溶液に（ブロモメチル）ベンゼン（１．４９ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で１７時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝９０：１０〜７０：３０）で精製して２−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］エタノールを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．８３（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３３（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２２９（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例７４と同様の方法で得られた。
（製造例７４−１）
３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−プロパノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．９１−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．３３（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７４−２）
３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロ安息香酸ベンジル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．１７（２Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，８．４Ｈｚ），７．３４−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，４．５，２．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ）．
（製造例７５）
２−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２９５ｍｇ）の混合溶媒（ＥｔＯＨ：ＴＨＦ＝４．４ｍＬ：２．２ｍＬ）溶液にヒドラジン水和物（３２９μＬ）を加え、混合物を周囲温度で１時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮し、残渣をクロロホルム（１０ｍＬ）で希釈した。混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９９：１〜９６：４）で精製して１−（２−アミノエチル）−５−（ジフェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジンノン（１５４ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．０５−７．４０（１２Ｈ，ｍ）．
（製造例７６）
酢酸３−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］フェニル（７７．０ｍｇ）のＭｅＯＨ（２．３ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（６８．４ｍｇ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で１５分攪拌した。生成した混合物を水（５．０ｍＬ）で希釈し、水溶液をＥｔＯＡｃ（１０．０ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮してＮ−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝−３−ヒドロキシベンズアミド（７０ｍｇ）を灰色がかった白色の非晶質粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６８−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．２０（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９８−７．０８（５Ｈ，ｍ），７．１８−７．３４（９Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３６−８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７７）
攪拌中の５−（ジフェニルメチル）−１−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］−２（１Ｈ）−ピリジノン（４６ｍｇ）のＭｅＯＨ（１．３８ｍＬ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（９ｍｇ）を周囲温度で加えた。４８時間後に水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（クロロホルム：ＥｔＯＡｃ＝１：２）で精製して５−（ジフェニルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン（２０ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０８−７．３６（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３０６（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例７７と同様の方法で得られた。
（製造例７７−１）
［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例７７−２）
（２Ｓ）−２−｛３−［（３−ヒドロキシプロピル）スルファニル］フェノキシ｝プロパン酸メチル
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２９３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例７８）
｛３−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］フェノキシ｝酢酸エチル（３．５４ｇ．未精製）のＥｔＯＨ（３４．５ｍＬ）溶液に１Ｍ ＨＣｌ水溶液（２０．４ｍＬ）を周囲温度で加えた。混合物を周囲温度で１時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和し、減圧濃縮した。生成した残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、食塩水（３０ｍＬ）で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗油状物質を得た。粗油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１〜１：１）で精製して［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］酢酸エチル（２．１ｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），６．４−６．６（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７７（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例７８と同様の方法で得られた。
（製造例７８−１）
６−（ジフェニルメチル）−２−（２−ヒドロキシエチル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．６４−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８７−７．３５（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例７８−２）
６−（ジフェニルメチル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例７８−３）
５−（ジフェニルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例７８−４）
５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．５−３．６（２Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３−６．４（１Ｈ，ｍ），７．１−７．３（１０Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例７９）
１Ｈ−インドール−４−オール（２．４ｇ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液にｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（２．７ｇ）および１Ｈ−イミダゾール（１．５ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を周囲温度で１７時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水および食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８０：２０〜６０：４０）で精製して４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドールを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２４（６Ｈ，ｓ），１．０６（９Ｈ，ｓ），６．５４−６．５２（１Ｈ，ｍ），６．６０−６．５８（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０９（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４８（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例８０）
３−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−プロパノール（１．７３ｇ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液にイミダゾール（１．０７ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（１．８３ｇ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で２時間攪拌した。混合物に周囲温度で水（２０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を１２％ＮａＣｌ水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して｛３−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］プロポキシ｝（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（２．９６ｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０６（６Ｈ，ｓ），０．９０（９Ｈ，ｓ），１．７７−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３０−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
（製造例８１）
（２Ｅ）−３−［３−（３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロピル）フェノキシ］アクリル酸メチル（１．７７ｇ）のＴＨＦ（１７．７ｍＬ）溶液に１．０Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ（５．０５ｍＬ）溶液をＮ2ガス雰囲気下、周囲温度で加え、混合物を周囲温度で１．５時間攪拌した。１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）を周囲温度で混合物に加えた。有機層を水および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製して（２Ｅ）−３−［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェノキシ］アクリル酸メチル（１．０２ｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７１（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），７．０４（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ）．
（製造例８２）
（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル（３．７ｇ）のＴＨＦ（７４ｍＬ）溶液にフッ化テトラｎ−ブチルアンモニウム（３．５ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で７時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機溶液を水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８０：２０〜６０：４０）で精製して（４−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２２０（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例８２と同様の方法で得られた。
（製造例８２−１）
２−（ヒドロキシメチル）−４−インダノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６０−２．８５（３Ｈ，ｍ），２．９０−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．９０−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ）．
（製造例８３）
３−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ）のＤＣＭ（０．５ｍＬ）溶液に三臭化ボラン（１Ｍ ＤＣＭ溶液、１．３３ｍＬ）を氷冷下で加えた。５℃で１時間撹拌後、反応混合物にＥｔＯＨ（５ｍＬ）、その後水（３０ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２０ｍＬ）および食塩水（２０ｍＬ）で洗った。有機層をＭｇＳＯ4で洗い、濾過し、減圧濃縮して３−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（９３ｍｇ）を無色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５−７．０（３Ｈ，ｍ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３５（Ｍ＋Ｎａ）+．
以下の化合物は製造例８３と同様の方法で得られた。
（製造例８３−１）
４−［（３−ヒドロキシフェニル）スルファニル］ブタン酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，７．３Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５６−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．６９−６．７４（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），９．５３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例８４）
５−（２−ブロモフェニル）−２−メトキシピリジン（７．２ｇ）の１，２−ジクロロエタン（７５ｍＬ）溶液に塩化アルミニウム（９．０９ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を５０℃で３時間攪拌した。反応混合物を氷に注ぎ入れ、混合溶媒（ＴＨＦ：ＥｔＯＡｃ＝３：１）で抽出し、有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。残渣にシリカゲル（１５０ｇ）を加え、濾液およびシリカゲルの混合物を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９７：３）で精製して５−（２−ブロモフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（４．７２ｇ）を黄色の結晶として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２４８，２５０（Ｍ−Ｈ）-．
（製造例８５）
２−メトキシ−５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）ピリジン（２．２０ｇ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液にヨード（トリメチル）シラン（５．０ｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を周囲温度で４日間攪拌した。反応混合物に食塩水（５０ｍＬ）を加えた。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ：クロロホルム＝３：７）で精製して５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）ピリジン−２−オール（１．３５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６０（Ｍ−Ｈ）-．
以下の化合物は製造例８５と同様の方法で得られた。
（製造例８５−１）
５−（２−キノリン−８−イルフェニル）ピリジン−２−オール
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例８６）
４−（｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシ−２−オキソエチル］アミノ｝カルボニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．０９ｇ）のＴＨＦ（２１．０ｍＬ）溶液にバージェス試薬（１．４４ｇ）を周囲温度で加え、混合物を７０℃で４５分間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製して４−［（４Ｓ）−４−（メトキシカルボニル）−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３５ｇ）を無色の非晶質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１０．５Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，８．７Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１０．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例８７）
４−［（４Ｓ）−４−（メトキシカルボニル）−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５０ｍｇ）のＤＣＭ（２２．５ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（３５８μＬ）を混合物に加えた。次にブロモトリクロロメタン（２３５μＬ）を上記の混合物に５分間にわたって１滴ずつ加えた。混合物を同じ温度で３．５時間、周囲温度で１６．５時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残留固形物をＥｔＯＡｃ（２．０ｍＬ）で粉砕して４−［４−（メトキシカルボニル）−１，３−オキサゾール−２−イル］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２０ｍｇ）を無色の固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（９Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例８８）
１，１−ビス（４−フルオロフェニル）アセトン（２．４ｇ）およびグリオキシル酸エチル（４７％トルエン溶液、２．１ｇ）の混合物を１３０℃で３日間攪拌した。反応混合物を周囲温度に冷却した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）で精製して５，５−ビス（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソペンタン酸エチル（８００ｍｇ）を褐色の油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７−３．０（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３−４．５（１Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１−７．３（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例８９）
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５−（ジフェニルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．３ｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（０．１８４ｇ）の混合物を周囲温度で２３時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に注ぎ、生成した沈殿を濾取し、水で洗って３−クロロ−５−（ジフェニルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．３１ｇ）を白色の粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５．４２（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．５５（１１Ｈ，ｍ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例８９と同様の方法で得られた。
（製造例８９−１）
３−クロロ−５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）ピリジン−２−オール
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（製造例９０）
Ｎ2ガス雰囲気下において、攪拌中のＴＨＦ（９ｍＬ）中の水素化リチウムアンモニウム（０．７０３ｇ）混合物にＴＨＦ（９ｍＬ）中の２−（３−メトキシベンジル）シクロヘキサンカルボン酸（２．３ｇ）を０℃で１滴ずつ加えた。反応混合物を０℃で１時間、周囲温度で１時間、６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、混合溶液（１Ｍ ＨＣｌ水溶液：ＴＨＦ＝１０：９０）を１滴ずつ加えた。生成した混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで２回抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。混合物を薄層クロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１）で精製して［２−（３−メトキシベンジル）シクロヘキシル］メタノール（１．７４ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３５（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例９１）
［２−（３−メトキシベンジル）シクロヘキシル］メタノール（１．５ｇ）のピリジン（７．５ｍＬ）溶液に０℃で無水酢酸（４．１ｍＬ）を加えた。反応混合物を０℃で１時間、周囲温度で１時間攪拌した。反応混合物をに１Ｍ ＨＣｌ水溶液を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を１Ｍ ＨＣＬ水溶液および飽和ＮａＨＣＯ3水溶液、および食塩水で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して酢酸［２−（３−メトキシベンジル）シクロヘキシル］メチル（１．５７ｇ）を無色の油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７７（Ｍ＋Ｈ）+．
（製造例９２）
酢酸［２−（３−メトキシベンジル）シクロヘキシル］メチル（６６ｍｇ）、ＤＬ−メチオニン（３５７ｍｇ）およびメタンスルホン酸（１．５５ｍＬ）の反応混合物を周囲温度で１８時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルおよび水を加えた。反応混合物を攪拌した。有機層を水、食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１）で精製して酢酸［２−（３−ヒドロキシベンジル）シクロヘキシル］メチル（４２ｍｇ）を無色の油状物質として得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２６３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１）
３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル（１５５ｍｇ）のＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）溶液に１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（０．４８２ｍＬ）を周囲温度で加え、混合物を周囲温度で一晩攪拌した。混合物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液でｐＨ＝３に酸性化し、クロロホルム（４．０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９：１）で精製して３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸（２７．８ｍｇ）を白色の結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７２−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．３Ｈｚ），７．２５−７．３５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２）
（４−｛（１Ｅ）−３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル（７０ｍｇ）のＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）溶液に１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で５時間攪拌した。１Ｍ ＨＣｌ水溶液（０．２ｍＬ）で反応をクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝１００：０〜９７：３）で精製して（４−｛（１Ｅ）−３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｓ），６．４７−６．３８（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．３３−７．０９（１４Ｈ，ｍ），７．４３−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例２と同様の方法で得られた。
（実施例３）
（４−｛（１Ｅ）−３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．４２−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．８３（０．５Ｈ，ｍ），３．１１−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７２（０．５Ｈ，ｍ），４．０２−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．２８（１Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．３４−６．２２（１Ｈ，ｍ），６．７２−６．５７（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．０６（１９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例４）
（４−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９０−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．３Ｈｚ），７．１１−７．３８（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例５）
（３−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．００−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．６５（２．５Ｈ，ｍ），３．９０−４．０５（０．５Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３０−６．８０（２．５Ｈ，ｍ），６．８５−７．５５（１７．５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例６）
｛３−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２０−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．７６（７Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），７．００−７．４８（１７Ｈ，ｍ），７．８０−８．２４（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例７）
（４−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロポキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．０８−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．９６−４．４０（４Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．３６−６．４３（２Ｈ，ｍ），６．４４−６．５２（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０８（６Ｈ，ｍ），７．１０−７．２８（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例８）
（４−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エトキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．２５（４Ｈ，ｍ），４．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．３８（１Ｈ，ｓ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，２．６Ｈｚ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例９）
（４−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５．０２（２Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．４５−６．４１（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０８−７．０２（５Ｈ，ｍ），７．３４−７．１８（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１０）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（１１３ｇ）のＭｅＯＨ（１．０ｌ）溶液に１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（３５２ｍＬ）を０℃で加え、混合物を周囲温度で１時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液（３６０ｍＬ）を０℃で混合物に加えた。混合物をクロロホルム（３Ｌ）で抽出した。有機層を水および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＨより結晶化した。結晶（１００ｇ）を混合溶媒（ＥｔＯＨ：水１：２）に周囲温度で３時間懸濁し、濾取し、水（１００ｍＬ）で２回洗った。結晶（９２ｇ）をiＰｒＯＨ（１．２５Ｌ）より再結晶化して（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸（６９．７ｇ）を無色の結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７５−６．８１（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．３５（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１０と同様の方法で得られた。
（実施例１１）
｛４−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２１−２．３３（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．７４（２Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．４５（１８Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１２）
（３−｛４−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］ブチル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２−１．６０（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８０−６．７３（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．１４（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１３）
（３−｛３−［（２Ｅ）−（２−ブテノイル）（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７８−１．７０（５Ｈ，ｍ），２．２７−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．４２（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．１７（４Ｈ，ｍ），３．９３−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．１８，５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），６．７４−６．５６（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１４）
｛３−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．４６−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９２−７．０２（５Ｈ，ｍ），７．０５−７．２２（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（４Ｈ，ｍ），８．５５−８．６５（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１５）
（３−｛（１Ｅ）−３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−１−プロペン−１−イル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．６１−４．６０（４Ｈ，ｍ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．３０−６．２０（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．９２−６．６９（６Ｈ，ｍ），７．１１−７．０８（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．１７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６）
（３−｛３−［（シクロペンチルカルボニル）（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７１−１．２３（１１Ｈ，ｍ），２．２７−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．４０（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．９４−３．８７（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．６９（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．２７（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１７）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（イソニコチノイル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７０−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．２１（３Ｈ，ｍ），２．５９−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．７４，４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６４，４．６１（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．５５（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．１１（１２Ｈ，ｍ），８．５７−８．５２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８）
｛４−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．５４−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．９５−４．０３（２Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．９３−７．０５（５Ｈ，ｍ），７．０７−７．２１（８Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９）
｛３−［（｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），５．３６（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．３７（１３Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２０）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８８−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．９２（２Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．９−７．５（１７Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２１）
（２−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８２−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２０（３Ｈ，ｍ），２．６２−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．０６（３Ｈ，ｍ），３．４９−３．４７（１Ｈ，ｍ），４．０２，３．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６４，４．５９（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．７９（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．１０（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２２）
［（２−｛［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１−３．１（７Ｈ，ｍ），３．１５−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４−３．７５（２．５Ｈ，ｍ），４．０−４．１（０．５Ｈ，ｍ），４．５５−４．７（２Ｈ，ｍ），６．４５−７．７（１８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例２０６と同様の方法で得られた。
（実施例２３）
（５−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝−２−フルオロフェノキシ）酢酸ナトリウム
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５０−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．８０（４．５Ｈ，ｍ），３．９６−４．２０（２．５Ｈ，ｍ），６．３０−７．４８（１８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１０と同様の方法で得られた。
（実施例２４）
（３−｛３−［アセチル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９０，１．８４（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．８９−３．８０（１Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．７４−６．６９（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．１２（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２５）
［４−（４−｛［Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］メチル｝−１，３−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３６−２．４７（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．４４（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．７４（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．６７（１８Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９３−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７０（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２６）
［４−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．９０−４．０８（４Ｈ，ｍ），４．７３（２Ｈ，ｓ），５．２（１Ｈ，ｓ），５．８０−５．９２（１Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．４５−６．５３（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７６−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．３０（１２Ｈ，ｍ），８．３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２７）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９５−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．４６（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．６９（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．３６−７．１２（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５５（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２８）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（３−ピリジニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６８−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．８２（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．２１（３Ｈ，ｍ），２．５８−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．０１（３Ｈ，ｍ），３．５１−３．４６（１Ｈ，ｍ），４．０３，３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６４，４．６１（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．５５（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．１２（１０Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２９）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（２−ピリジニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８３−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．２４（３Ｈ，ｍ），２．５９−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．４９−３．４４（１Ｈ，ｍ），４．０２，３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６４，４．６０（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８２−６．６５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．０９（８Ｈ，ｍ），７．４６−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．８６−７．８１（１Ｈ，ｍ），８．４９−８．４４（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３０）
（２−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１１−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．０１（８Ｈ，ｍ），７．３４−７．２２（５Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４５４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３１）
［（３’−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−３−ビフェニリル）オキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．７６（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．１４−７．１２（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．２１（９Ｈ，ｍ），７．４２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３２）
（３−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．１８（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．９１−３．８８，３．６６−３．６１（４Ｈ，ｍ），４．６０，４．５８（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．５５（４Ｈ，ｍ），７．０１−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．１０（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３３）
［３−（３−｛（３，３−ジフェニルプロピル）［（２Ｅ）−３−（４−ピリジニル）−２−プロペノイル］アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８０−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．５１（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．２７（４Ｈ，ｍ），３．９９−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７８−６．７０（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．２４（９Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３４）
（２Ｅ）−３−（２−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）アクリル酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７９−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２０（４Ｈ，ｍ），２．５８−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．１１−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．４６（１Ｈ，ｍ），４．０１，３．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３２−５．２３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．１１（１９Ｈ，ｍ），７．７３，７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３５）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（フェノキシカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８４−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．１８（４Ｈ，ｍ），３．９８−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７９−６．７０（３Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４０−７．１５（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３６）
［４−（４−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５．０５（２Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．１５−７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例３７）
（４−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エトキシ｝−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９−７．４（１４Ｈ，ｍ），１３．３（１Ｈ，ｂｒｓ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例３８）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロポキシ｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），６．３−６．５（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．１−７．４（１２Ｈ，ｍ），１２．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例３９）
４−（３−｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エトキシ｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２−４．４（４Ｈ，ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．４−６．６（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．１−７．４（１２Ｈ，ｍ），１２．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例４０）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロポキシ｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｓ），６．３−６．６（４Ｈ，ｍ），７．０−７．３（１３Ｈ，ｍ），１２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例４１）
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．９０−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．７２−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．３６（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例４２）
２−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７５−１．８７（１Ｈ，ｍ），１．９３−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．９７−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．６３（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．６６−６．９１（４Ｈ，ｍ），７．０５−７．３５（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例４３）
（３−｛３−［（４−カルバモイルベンゾイル）（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６０−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．８４（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．３６（３Ｈ，ｍ），２．５７−２．２９（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．０９（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７４，４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９，４．６３（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．０６−７．４５（１４Ｈ，ｍ），７．８４−８．０４（３Ｈ，ｍ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例４４）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（４−フルオロベンゾイル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．４０（３Ｈ，ｍ），２．５５−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．００−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．７０−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．３４（１５Ｈ，ｍ），１２．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例４５）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（３−チエニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５−２．６１（５Ｈ，ｍ），３．２６−４．００（６Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），６．６６−６．７４（３Ｈ，ｍ），６．９９−７．５２（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例４６）
４−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ），１２．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例４７）
［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００−２．１１（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．７３（２Ｈ，ｓ），５．２９（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．５４（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例４８）
４−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０３（２Ｈ，ｍ），２．１１（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５９（４Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．６５−６．８５（５Ｈ，ｍ），６．９８−７．３４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例４９）
２−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルフィニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６８（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８０−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．６８−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．７７（０．５Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８７（０．５Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．２６（０．５Ｈ，ｓ），５．２７（０．５Ｈ，ｓ），６．６２−６．８２（４Ｈ，ｍ），７．０７−７．４６（１３Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例５０）
２−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８８−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．９６−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｓ），６．６２−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．５３（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例５１）
［３−（６−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチル｝ピリジン−２−イル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．６３（２Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．９５−７．９０（１９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例５２）
［３−（３−｛（３，３−ジフェニルプロピル）［（５−メチルイソキサゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．５４（６Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３２−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．８２（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９５（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．１４（０．５Ｈ，ｓ），６．２３（０．５Ｈ，ｓ），６．６５−６．８６（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．３３（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例５３）
［３−（６−｛［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］メチル｝ピリジン−２−イル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．６５（２Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．９５（１９Ｈ，ｍ），１３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例５４）
［（３’−｛［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］メチル｝ビフェニル−３−イル）オキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．７３（２Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．７０（２０Ｈ，ｍ），１３．１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例５５）
３−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェニル）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０２−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｓ），６．８５−７．４１（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例５６）
３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェニル）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９６−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６８（４Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００−７．４０（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例５７）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），３．０３−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．４４（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．６２−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．５５，４．５８（２Ｈ，ｓ），６．４９−６．８０（３Ｈ，ｍ），６．９７−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．１１−７．９６（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６０１（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例５８）
（３−｛４−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］ブチル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４２−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５０（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．６０−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．００−７．４０（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例５９）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０１−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０７−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．２４−７．３４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例６０）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），４．０−４．１（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｓ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例６１）
４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｓ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例６２）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｓ），６．６−７．４（１５Ｈ，ｍ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例６３）
（２Ｓ）−２−（３−｛４−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４８−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．５７−６．８２（５Ｈ，ｍ），７．０４−７．３４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例６４）
［３−（３−｛（３，３−ジフェニルプロピル）［３−（メチルスルホニル）ベンゾイル］アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．６７（１Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．６３，３．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５９，４．６２（２Ｈ，ｓ），６．５２−６．８６（３Ｈ，ｍ），７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２９（９Ｈ，ｍ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例６５）
（２Ｓ）−２−（３−｛４−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］ブチル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４２−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｓ），６．６０−６．６６（３Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．０４−７．３５（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例６６）
３−［｛３−［３−（カルボキシメトキシ）フェニル］プロピル｝（３，３−ジフェニルプロピル）カルバモイル］安息香酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．９６−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．６２，４．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５５，４．６３（２Ｈ，ｓ），６．４９−７．３０（１４Ｈ，ｍ），７．３５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９１−８．０５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例６７）
（３−｛３−［（３−アセトアミドベンゾイル）（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．０８−２．５９（４Ｈ，ｍ），３．０１−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６１−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．５１，４．５７（２Ｈ，ｓ），６．３６−７．６３（１９Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６５（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例６８）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．６−７．４（１５Ｈ，ｍ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例６９）
４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−２．１４（４Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（４Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｓ），６．６９−６．７２（３Ｈ，ｍ），６．９０−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．２３−７．５２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例７０）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４−２．６（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．３６（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７−７．４（１５Ｈ，ｍ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例７１）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピペリジン−１−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．４３（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．８９−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６３（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．３３（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例７２）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４０−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．００−２．４５（３Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｍ），６．６０−７．５５（１４Ｈ，ｍ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例７３）
（３−｛３−［（４Ｒ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４０−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．００−２．４５（３Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｍ），６．６０−７．５５（１４Ｈ，ｍ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例７４）
（２Ｓ）−２−［３−（｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．３４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例７５）
４−［３−（｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２７−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３３（１２Ｈ，ｍ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例７６）
｛３−［（アセチル｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８６（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｓ），６．３０−７．４０（１７Ｈ，ｍ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例７７）
（３−｛［｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝（メチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５５（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．６０−７．４０（１６Ｈ，ｍ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例７８）
（２Ｓ）−２−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．７９−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．３４（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例７９）
｛３−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．７９（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９１（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７０−７．４０（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例８０）
４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｓ），６．６９−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．３５（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例８１）
４−［（３−｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エトキシ｝フェニル）スルファニル］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３２−４．３５（４Ｈ，ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．３４（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例８２）
４−［（３−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エトキシ｝フェニル）スルファニル］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１７（４Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２−７．３４（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例８３）
４−（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｍ），６．６０−７．６０（１４Ｈ，ｍ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例８４）
４−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２７−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．９５−３．９８（４Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７３−６．８６（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．３３（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例８５）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．１０−７．６０（１５Ｈ，ｍ），１３．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例８６）
［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルホニル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９３（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．１０−７．６０（１５Ｈ，ｍ），１３．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例８７）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．４３（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．３５（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例８８）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．６０−７．４０（１６Ｈ，ｍ），１３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例８９）
［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９４（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．７０−７．４０（１６Ｈ，ｍ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例９０）
（３−｛３−［３−クロロ−５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９９−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．７１−６．７８（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．３５（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例９１）
４−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００−２．１２（４Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．９５−４．０５（４Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．６０−６．８７（４Ｈ，ｍ），７．０５−７．３３（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例９２）
［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．８７（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．６４−６．９２（４Ｈ，ｍ），７．０５−７．３６（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例９３）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（４−メトキシヘンゾイル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．００−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７０−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．９０（５Ｈ，ｍ），７．１０−７．５０（１３Ｈ，ｍ），１２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例９４）
［３−（３−｛［４−（ベンジルオキシ）ベンゾイル］（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６５−２．５０（５Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．００−４．１０（５Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．９６（５Ｈ，ｍ），７．１４−７．４９（１８Ｈ，ｍ），１３．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１２（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例９５）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（２−チエニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７６−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．３６（３Ｈ，ｍ），３．１５−３．５０（５Ｈ，ｍ），３．８８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．７４（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．３１（１３Ｈ，ｍ），７．６５−７．６７（１Ｈ，ｍ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例９６）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．９０−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．７２−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．３６（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例９７）
２−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．９０−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．７２−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．３６（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例９８）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−クロロ−５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４−１．６７（３Ｈ，ｍ），１．９８−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８１（１Ｈ，ｍ），５．２４，５．３０（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７６（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．３８（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例９９）
［３−（３−｛［３−（アミノスルホニル）ベンゾイル］（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．９３−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６２，３．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．４９，４．５４（２Ｈ，ｓ），６．３８−６．８１（３Ｈ，ｍ），６．９９−７．３４（１５Ｈ，ｍ），７．７６−７．８６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８５（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１００）
（２Ｒ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０１−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０７−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３０，５．４６（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．２４−７．３６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１０１）
［３−（３−｛５−［ビス（４−クロロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７８（５Ｈ，ｍ），６．９９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４５（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１０２）
［３−（３−｛５−［ビス（４−メトキシフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｓ），６．７０−７．２４（１５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１０３）
［３−（３−｛５−［ビス（４−メチルフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９６−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．８０（５Ｈ，ｍ），６．９５−６．９７（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．２４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１０４）
［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９７−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７９（５Ｈ，ｍ），６．９９−７．０３（８Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１０５）
（３−｛３−［２−オキソ−５−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７４−６．８３（３Ｈ，ｍ），７．０１−７．２７（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１０６）
［３−（３−｛５−［ビス（４−メトキシフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロポキシ）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．７０（６Ｈ，ｓ），３．８−４．０（４Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．３−６．６（４Ｈ，ｍ），６．８１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），１２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１０７）
（２Ｓ）−２−［３−（３−｛５−［Ｂｉｓ（４−メトキシフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９３−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１６，５．３０（１Ｈ，ｓ），６．６２−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．７２−６．７７（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．８６（４Ｈ，ｍ），６．９８−７．００（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１０８）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［２−オキソ−５−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９１−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６８−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．３４（８Ｈ，ｍ），７．７６−７．７７（１Ｈ，ｍ），１３．０３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１０９）
４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４−２．６（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７−６．９（２Ｈ，ｍ），７．０−７．３（１１Ｈ，ｍ），１２．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１０）
４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４−２．６（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｓ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．０−７．４（１０Ｈ，ｍ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３５（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１１）
４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４２−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｓ），６．６−６．８（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．１−７．４（１０Ｈ，ｍ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１７（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１２）
４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４６−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．６−６．８（３Ｈ，ｍ），７．１−７．３（１１Ｈ，ｍ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１３）
（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．３９（４Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７０−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７４（３Ｈ，ｍ），７．０９−７．３５（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１１４）
［４−（２−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝エトキシ）−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０−７．４（１２Ｈ，ｍ），１３．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１５）
（２Ｓ）−２−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９０−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．８６（２Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２３，５．３０（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．７１−６．７８（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．３０（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１１６）
（３−｛３−［５−（４’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７９−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７２−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２０−７．４３（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１７）
｛３−［３−（５−ビフェニル−２−イル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６８−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７１−６．７９（３Ｈ，ｍ），７．０３−７．４６（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１８）
（３−｛３−［２−オキソ−５−（２−フェノキシフェニル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６９−７．３７（１４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１１９）
４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５７−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．３９（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．８９−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．５５−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．７３−６．８０（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．２１（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１２０）
（３−｛３−［６−オキソ−３−（２−フェノキシフェニル）ピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９８（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．６５−７．８０（１５Ｈ，ｍ），１２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１２１）
（３−｛３−［５−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８１−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７４−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０７−７．４５（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１２２）
（３−｛３−［５−（３’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７２−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．９０−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．４３（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１２３）
［３−（３−｛５−［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．６４（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．７０（３Ｈ，ｍ），６．７６−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．５６（１１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１２４）
［３−（３−｛２−オキソ−５−［２−（３−チエニル）フェニル］ピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８８−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．７４−６．８２（４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０９−７．４４（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１２５）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．４０−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．９０−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（６Ｈ，ｍ），１３．０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７０／３９２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１２６）
（３−｛３−［５−（２’，６’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９１（６Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７４−６．８３（４Ｈ，ｍ），６．９８−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１２７）
（３−｛３−［５−（２’−メトキシビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．５５−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７０−６．９９（５Ｈ，ｍ），７．１５−７．７０（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１２８）
（３−｛３−［５−（２’，４’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６２−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７２−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．８７−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２４−７．４４（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１２９）
（３−｛３−［５−（２’，５’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６２−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７２−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．８８−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２４−７．４４（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３０）
（３−｛３−［５−（２’，３’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７２−６．８７（４Ｈ，ｍ），６．９７−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．４５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３１）
（３−｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．８９（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６１−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７１−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０８−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．２５−７．４６（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３２）
（３−｛３−［５−（３’，５’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７８−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．８３（７Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２６−７．４２（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３３）
（３−｛３−［５−（３’，４’−ジメチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７１−６．８８（４Ｈ，ｍ），６．９４−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．４３（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３４）
４−（３−｛３−［３−クロロ−５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），２．０８−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６４−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８３（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．６８−６．８１（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．５１（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３５）
（３−｛３−［３−クロロ−５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６３−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８４（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８０（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．４６（９Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３６）
４−（３−｛３−［２−オキソ−５−（２−キノリン−８−イルフェニル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（４Ｈ，ｍ），３．５３−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．１６（２Ｈ，ｍ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６０−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．９４−７．８０（１１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１７（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３７）
（３−｛３−［２−オキソ−５−（２−キノリン−８−イルフェニル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．５４（２Ｈ，ｍ），３，３０−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．５６（１．９Ｈ，ｓ），４．８１（０．１Ｈ，ｓ），６．２１（０．９５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．２７（０．０５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５８−７．８１（１４Ｈ，ｍ），８．０１（０．０５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１７（０．９５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．７５（０．０５Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（０．９５Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８９（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１３８）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−４−フルオロフェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｔ），４．５９（２Ｈ，ｓ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．７０−７．４０（８Ｈ，ｍ），１３．０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１３９）
｛４−フルオロ−３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．７１（２Ｈ，ｍ），６．８５−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４０）
｛４−フルオロ−３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４０（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４１）
｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６０−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．３７（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．６５−６．６７（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．２２（６Ｈ，ｍ），７．３９−７．５１（５Ｈ，ｍ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４２）
４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６１−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．３９（４Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．５２−６．５７（２Ｈ，ｍ），６．６７−６．６９（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．３８−７．５０（５Ｈ，ｍ），１２．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４３）
４−（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４０（４Ｈ，ｍ），２．７０−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．６０−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４４）
（３−｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（６Ｈ，ｍ），１２．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４５）
（３−｛３−［（４Ｒ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（６Ｈ，ｍ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４６）
４−（３−｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６１−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６７−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０８−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．２４−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１４７）
｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６１−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．６８（３Ｈ，ｍ），７．０９−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．５２−７．６０（５Ｈ，ｍ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４８）
４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４３（４Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．５７−６．７０（３Ｈ，ｍ），７．０７−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．５１−７．５８（５Ｈ，ｍ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１４９）
４−｛４−フルオロ−３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．６１−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１５０）
４−［３−（｛２−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ），２．７５−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．７５−４．３０（５Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｍ），６．７０−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．５０（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１５１）
４−［３−（｛２−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．８５−４．０５（３Ｈ，ｍ），６．７０−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．４０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１５２）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４５−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，８．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．８０−４．９１（２Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１３．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１５３）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．６７−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．８８（３Ｈ，ｓ），２．６８−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．２Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０７−７．２５（７Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．３９−７．４７（３Ｈ，ｍ），１３．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１５４）
（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［（４Ｓ）−４−ベンジル−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１２（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．８６（３Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３３（４Ｈ，ｍ），１３．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１５５）
４−［３−（｛２−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８６−１．９５（５Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８７−４．００（４Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７４−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．４Ｈｚ），７．０８−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３９−７．４８（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例１５６）
（３−｛３−［５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７７−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０７−７．４３（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１５７）
（３−｛３−［５−（４’−メトキシビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８３−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．６６−６．８６（６Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０２−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．４３（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１５８）
（３−｛３−［５−（４’−フルオロビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８５−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７４−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．９６−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．４４（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ−Ｈ）-．
（実施例１５９）
｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６８（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．２１（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（３Ｈ，ｍ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１２．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６０）
４−｛３−［３−（３−メチル−２−オキソ−４，５−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６３−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５４（４Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．５６−６．６０（２Ｈ，ｍ），６．６８−６．７０（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（６Ｈ，ｍ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６１）
（２Ｅ）−３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（３１．０ｍｇ）のＤＣＭ（０．３０ｍＬ）溶液にＴＦＡ（０．３０ｍＬ）を周囲温度で加え、混合物を同じ温度で２時間攪拌した。Ｎ2ガス気流で溶媒を除去した。残渣に水（１．０ｍＬ）を加え、混合物をクロロホルム（２．０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣を溶媒（ｎ−ヘキサンおよびＥｔＯＡｃ）より結晶化して（２Ｅ）−３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）アクリル酸（１８．２ｍｇ）を無色の結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８９−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．３Ｈｚ），７．２４−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４６６（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６２）
｛４−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５ｍｇ）のＴＦＡ（２．１ｍＬ）混合物を周囲温度で１時間静置した。生成した混合物を減圧濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５．０ｍＬ）を残渣に加えた。水溶液をクロロホルム（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して｛４−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸（４５ｍｇ）を黄色の非晶質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．０４−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５３（４Ｈ，ｍ），３．９０−３．９９（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２−７．２７（１３Ｈ，ｍ），８．２１−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１６２と同様の方法で得られた。
（実施例１６３）
｛４−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７５（５Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９８−７．４２（１６Ｈ，ｍ），８．２３−８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）５６２（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例４と同様の方法で得られた。
（実施例１６４）
（３−｛４−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］ブチル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７５−１．５２（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．７８−６．７１（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．０９（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４９６（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６５）
（４−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロポキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５０−６．５６（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．８５−６．９６（５Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０７−７．２０（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６６）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１３−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｓ），６．７８−６．７０（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．１７−７．１３（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．２８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６７）
［（３’−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−３−ビフェニリル）オキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ），７．１０−７．０５（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．１４（９Ｈ，ｍ），７．４０−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６８）
（２−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９１−６．８６（５Ｈ，ｍ），７．１７−７．０６（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１６９）
（３−｛（１Ｅ）−３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−１−プロペン−１−イル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．２８−６．１８（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８９−６．８０（４Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３−７．１０（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１７０）
ＬｉＨ（６．２０ｇ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）混合物に５−（ジフェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン（８２．４ｇ）のＤＭＦ（５００ｍＬ）溶液を周囲温度で加えた。［３−（３−ヨードプロピル）フェノキシ］酢酸エチル（１１８ｇ）のＤＭＦ（３００ｍＬ）溶液を周囲温度で混合物に１滴ずつ３０分にわたって加え、混合物を同じ温度で２４時間攪拌した。生成した混合物を０℃の１Ｍ ＨＣｌ水溶液（８００ｍＬ）に注ぎ、混合物をＥｔＯＡｃ（２Ｌ＋１Ｌ）で抽出した。有機層を１２％ＮａＣｌ水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製して（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（１１３ｇ）を淡黄色油状物資として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９５−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６８−６．７４（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．２４−７．３６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４８２（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１７０と同様の方法で得られた。
（実施例１７１）
３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸メチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．６６−６．７５（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．１８（６Ｈ，ｍ），７．２２−７．３５（６Ｈ，ｍ）．
以下の化合物は実施例１７１と同様の方法で得られた。
（実施例１７２）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０８−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．０−７．４（１４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
（実施例１７３）
Ｎ−｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝−４−インドリンカルボキシアミド（７７．０ｍｇ）および２−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノ）−２−ジエチエルアミノ−１，３−ジメチルペルヒドロ−１，３，２−ジアザホスホリン（１０６μＬ）のＤＭＦ（２．３ｍＬ）溶液にブロモ酢酸エチル（３９μＬ）を加え、混合物を周囲温度で４０時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９９：１）で精製して｛４−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸エチル（８７ｍｇ）を黄色のシロップ状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６３−３．７２（３Ｈ，ｍ），３．７６−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｓ），４．１３−４．２７（３Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．４０（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）５９０（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１７３と同様の方法で得られた。
（実施例１７４）
｛４−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．２３−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７２（３Ｈ，ｍ），３．７５−３．８４（４Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９９−７．３９（１７Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１７５）
｛４−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６６−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｓ），４．０９−４．１８（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０２−７．３５（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１７６）
攪拌中の（４−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル（９４ｍｇ）のＥｔＯＨ（７ｍＬ）溶液に１−（２−クロロエチル）−５−（ジフェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン（７０ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を５０℃に加温した。２４時間後に混合物に水を加え、生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（クロロホルム：ＥｔＯＡｃ＝５：１）で精製して［４−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸エチル（４５ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６０−３．６９（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．２３（４Ｈ，ｍ），４．６０−４．６８（１Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．６４−６．７２（２Ｈ，ｍ），６．９２−７．２８（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１７７）
５−（ジフェニルメチル）−１−［（２Ｅ）−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−プロペン−１−イル］−２（１Ｈ）−ピリジノン（８０ｍｇ）、Ｋ2ＣＯ3（８０ｍｇ）および塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（８．８ｍｇ）の２−ブタノン（１ｍＬ）溶液にブロモ酢酸エチル（９６ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を８０℃で５時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝１００：０〜９７：３）で精製して（４−｛（１Ｅ）−３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．８５（２Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．５，６．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．９３−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．０９（１５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１７７と同様の方法で得られた。
（実施例１７８）
｛４−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２４−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８９（４Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．４０（１６Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１７９）
｛４−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７９−３．８７（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．２５（４Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．９８−７．０５（５Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（１０Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８０）
（４−｛（１Ｅ）−３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］−１−プロペン−１−イル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３２−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．５１（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．６５（０．５Ｈ，ｍ），４．０４−４．００（１．５Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３９−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．４３−６．３７，６．１９−６．１５（１Ｈ，ｍ），６．７１−６．６３（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．１５（１９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８１）
｛３−［（｛２−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］エチル｝アミノ）カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２４−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．８８（５Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．４０（１８Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５８８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８２）
［４−（４−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−１，３−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．１０−７．４０（１６Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８３）
［４−（４−｛［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］メチル｝−１，３−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３８−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３４−４．４２（１Ｈ，ｍ），４．７０−４．７６（１Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），７．００−７．４４（１８Ｈ，ｍ），７．６２−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９１（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５９８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８４）
（３−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７５−１．９１（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．７０（１．５Ｈ，ｍ），３．９０−４．０６（０．５Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６５−４．８５（２Ｈ，ｍ），６．５０−６．６０（０．５Ｈ，ｍ），６．９０−７．４５（１９Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（０．５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５９（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８５）
（４−｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］メチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８５（２Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．００−６．９８（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．０８（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８６）
（４−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０８−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８（２Ｈ，ｓ），５．２（１Ｈ，ｓ），６．４６−６．５６（２Ｈ，ｍ），６．７２−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．００−７．３６（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は製造例２０と同様の方法で得られた。
（実施例１８７）
（４−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エトキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．００−７．３２（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１８８）
Ｎ−｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝−３−ヒドロキシベンズアミド（６０．０ｍｇ）およびＫ2ＣＯ3（５８．６ｍｇ）のＤＭＦ（１．８ｍＬ）懸濁液にブロモ酢酸エチル（１８．８μＬ）を周囲温度で１滴ずつ加え、混合物を同じ温度で１４時間攪拌した。生成した混合物を水（５．０ｍＬ）で希釈し、水溶液をＥｔＯＡｃ（１０．０ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で連続して洗い、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９８：２）で精製して｛３−［（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］エチル｝アミノ）カルボニル］フェノキシ｝酢酸エチル（７０ｍｇ）を無色のシロップ状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６８−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０３−７．１０（５Ｈ，ｍ），７．１８−７．４３（１０Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１８８と同様の方法で得られた。
（実施例１８９）
｛３−［（｛［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７７−６．８７（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．０９−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．１８−７．３８（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９０）
（２−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８０−１．７７（１Ｈ，ｍ），１．９９−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．７３（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），４．０１，３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５８，４．５０（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．６３（１Ｈ，ｍ），６．９９−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９１）
Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ−［３−（２−ヒドロキシフェニル）プロピル］ベンズアミド（１００ｍｇ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液にＮＭＭ（２．３ｍｇ）およびプロピオン酸メチル（２２．４ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で２時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８０：２０〜７０：３０）で精製して（２Ｅ）−３−（２−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）アクリル酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．９１−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４４−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．０２−３．９８，３．６５−３．６１（１Ｈ，ｍ），５．４３，５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），７．００−６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），７．３５−７．１５（１５Ｈ，ｍ），７．７７，７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１９１と同様の方法で得られた。
（実施例１９２）
（２Ｅ）−３−（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８２−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．０９−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．４Ｈｚ），７．２１−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）．
（実施例１９３）
（２Ｅ）−３−（４−ピリジニル）アクリル酸（２３ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液にＨＯＢｔ（２１ｍｇ）、（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（５５ｍｇ）およびＷＳＣＤ・ＨＣｌ（２９ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で８時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８５：１５〜７０：３０）で精製して［３−（３−｛（３，３−ジフェニルプロピル）［（２Ｅ）−３−（４−ピリジニル）−２−プロペノイル］アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９２−１．８０（３Ｈ，ｍ），２．３９−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．２６（３Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８８，３．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５９，４．５７（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．８３−６．６３（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．３３−７．１６（１１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４８（１Ｈ，ｍ），８．５９−８．５８（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６３（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９４）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル（２３７ｍｇ）およびピリジン（８７ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に塩化ベンゾイル（９３ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で８時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液、ＮａＨＣＯ3水溶液、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝１００：０〜９７：３）で精製して（３−｛３−［ベンゾイル−３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９２−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．１８（４Ｈ，ｍ），３．１６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．４２（２Ｈ，ｍ），４．０２−３．９１，３．６６−３．６４（１Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６０，４．５８（２Ｈ，ｓ），７．０１−６．５８（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．１７（１１Ｈ，ｍ），７．６４−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋Ｈ）+．
以下の化合物は実施例１９４と同様の方法で得られた。
（実施例１９５）
［（２−｛［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１−３．７５（１１．５Ｈ，ｍ），３．９５−４．１（０．５Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５−４．６５（２Ｈ，ｍ），６．４−６．６（１Ｈ，ｍ），６．６５−７．４５（１７Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９６）
（３−｛３−［（２Ｅ）−２−ブテノイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８３−１．７５（５Ｈ，ｍ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．５１（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．１８（３Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９５−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．００，５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），６．９１−６．７０（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．１５（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９７）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（３−ピリジニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７５−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．９５−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．１３（２Ｈ，ｍ），４．００−３．４４（３Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６１，４．５８（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．５８（３Ｈ，ｍ），７．０３−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２０（１０Ｈ，ｍ），７．５７−７．５０（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．６１−８．６０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９８）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（イソニコチノイル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７４−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．９８−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），３．０９−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．９９，３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６１，４．５８（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．６７（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．００（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．１６（１１Ｈ，ｍ），８．６０−８．５５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例１９９）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（フェノキシカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９２−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．２９（４Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５９，４．５７（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．７０（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８−７．１６（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５２（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２００）
（５−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝−２−フルオロフェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５５−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．５０（３Ｈ，ｍ），２．５１−２．６７（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７０（０．５Ｈ，ｍ），３．９０−４．０８（０．５Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５６−４．７０（２Ｈ，ｍ），６．４４−７．４４（１８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５５４（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２０１）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（２−ピリジニルカルボニル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．２８（３Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３４−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５０（１Ｈ，ｍ），４．０１，３．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６０，４．５７（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．６０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．０５（１２Ｈ，ｍ），７．５５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．６８（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．４２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３７（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２０２）
（３−｛３−［（シクロペンチルカルボニル）（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸エチル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８０−１．４１（１１Ｈ，ｍ），２．３２−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２６−３．１６（３Ｈ，ｍ），３．３６−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．９３−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．６０，４．５９（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．６９（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．１６（１１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２０３）
（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸（１００ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液にＫ2ＣＯ3（４６ｍｇ）およびヨードメタン（４１ｍｇ）を周囲温度で加えた。反応混合物を同じ温度で５時間攪拌した。生成した混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水および食塩水で連続して洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８０：２０〜４０：６０）で精製して（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］プロピル｝フェノキシ）酢酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．７３−６．７１（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．１０（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｈ）+．
（実施例２０４）
４−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸（８２ｍｇ）のギ酸（０．５０ｍＬ）溶液に３０％Ｈ2Ｏ2（０．５６ｍＬ）を０℃で一滴ずつ加えた。反応混合物を周囲温度で４時間攪拌した。生成した混合物に飽和硫酸ナトリウム水溶液（８ｍＬ）を０℃で加え、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機抽出物を食塩水（１０ｍＬ）で洗った。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して粗固形物を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１：１〜０：１）で精製して白色の固形物を得た。固形物を混合溶媒（ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサン）で洗い、４−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルホニル）フェノキシ］ブタン酸（３０ｍｇ）を白色固形物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９１−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．００−４．０８（４Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１５−７．４９（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ−Ｈ）-．
以下の化合物は製造例５７と同様の方法で得られた。
（実施例２０５）
（３−｛３−［（３，３−ジフェニルプロピル）（４−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６５−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３５（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．００−４．１０（５Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．６７−６．８３（５Ｈ，ｍ），７．１１−７．４１（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４６（Ｍ＋Ｎａ）+．
（実施例２０６）
（３−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸（１１０ｍｇ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）溶液に１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（０．２１７ｍＬ）を周囲温度で加えた。混合物を同じ温度で０．５時間攪拌した。生成した混合物を減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕して（３−｛３−［ベンゾイル（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ］プロピル｝フェノキシ）酢酸ナトリウムを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．８０−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２２（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６７−６．４４（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．１１（１５Ｈ，ｍ）．
以下の化合物は実施例２０６と同様の方法で得られた。
（実施例２０７）
（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸ナトリウム
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ： １．９４−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．４３（２Ｈ，ｍ）， ４．０１（２Ｈ，ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），６．６２−６．５６（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３６−７．２０（１１Ｈ，ｍ）．
（実施例２０８）
｛３−［（２−｛［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］メチル｝シクロヘキシル）メチル］フェノキシ｝酢酸ナトリウム
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．７０−１．８０（１０Ｈ，ｍ），２．００−３．００（２Ｈ，ｍ），３．８０−４．４０（４Ｈ，ｍ），５．５６（１Ｈ，ｓ），６．５０−６．７０（３Ｈ，ｍ），６．８０−７．４０（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５６７（Ｍ＋Ｎａ）+．
本発明の化合物の構造は以下のＴａｂｌｅに示される。

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224

Figure 2010513224
以下の表に示すこれらの化合物は上記の製造方法、実施例または製造例に記載の方法、または当業者に周知である方法、またはその変法によって容易に調製することができる。
表中の記号は以下の意味を有する。
Ｎｏ：化合物番号、構造：化学構造
Figure 2010513224

Figure 2010513224
本発明の化合物およびその塩は強力なＣＲＴＨ２拮抗活性を有する。したがって、本発明の化合物は炎症細胞に関連する多様な種類の疾患の治療および／または予防に有用である。

Claims (16)

  1. 次の式（Ｉ）で表される化合物
    Figure 2010513224
    （式中
    Figure 2010513224
    は（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）からなる群から選択される基であり、
    Figure 2010513224
    Ｘ1は−ＣＨ＝、−ＣＨ2−または−Ｎ＝であり；
    Ｘ2は−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
    −−−−は単結合または二重結合であり；
    Ｙ1およびＹ2はそれぞれＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    各メチレンは−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ｛Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）｝−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、アリーレン、五もしくは六員環ヘテロアリーレンまたはＣ3〜Ｃ10シクロアルキレンで置き換えられてもよく；
    Ｅ1は−Ｈまたはフェニルであり、フェニルはＲ1からなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい；
    Ｅ2はフェニルまたはキサンテニルであり、
    これらはＲ2からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｅ3は五員環と縮合してもよいベンゼン環であり、
    この五員環と縮合してもよいベンゼン環はＲ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｒ1はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）であり；
    Ｒ2はＲ1、アリール、−Ｏ−アリールまたはヘテロアリールであり、
    これらのアリール、−Ｏ−アリールまたはヘテロアリールはＲ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒ3はハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ4は−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはアルカリ金属であり；
    Ｒ5は−Ｈまたはハロゲンであり；
    Ｒ61は−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはアリールであり；
    Ｒ62は−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、アリールであるかまたは存在せず；
    Ｒ7はフェニル、−Ｏ−フェニル、五もしくは六員環ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、
    これらはＲ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｒ71はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＮＨ2または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2であり、
    ｎは０または１であり；
    ｍは１または２である）
    もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  2. Ｘ2は−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
    Ｙ1およびＹ2はそれぞれＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    各メチレンは−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ｛Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3｝−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、フェニレン、ピリジネジイル、オキサゾールジイル、イミダゾリジイル、またはＣ3〜Ｃ10シクロアルキレンで置き換えられてもよく；
    Ｅ3は（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）からなる群から選択される環であり、
    Figure 2010513224
    それぞれがＲ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｒ1はハロゲン、−ＣＨ3または−ＯＣＨ3であり；
    Ｒ2はＲ1、フェニル、ナフチル、−Ｏ−フェニル、チエニルまたはキノリルであり、
    それぞれがＲ1から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｒ3はハロゲンまたは−ＣＨ3であり；
    Ｒ61は−Ｈ、−ＣＨ3またはフェニルであり；
    Ｒ62は−Ｈ、−ＣＨ3、フェニルであるかまたは存在せず；
    Ｒ7はフェニル、−Ｏ−フェニル、ピリジル、チエニル、イソオキサゾリル、エテニル、またはシクロペンチルであり、
    それぞれが−Ｒ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｒ71はハロゲン、−ＯＨ、−ＣＨ3、−ＮＨＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＮＨ2または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2であり；
    ｎは０または１であり；
    ｍは１または２である；
    請求項１に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  3. Ｙ1はＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    各メチレンが−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく；かつ、
    Ｙ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    各メチレンが−Ｏ−で置き換えられてもよい；
    請求項２に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  4. Ｅ1はフェニルであり、
    Ｒ1からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｅ2はフェニルであり、
    Ｒ2から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；かつ、
    Ｅ3は（ａ）および（ｄ）からなる群より選択される環であり、
    それぞれがＲ3からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよい；
    請求項３に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  5. Ｒ2はＲ1、フェニルまたはナフチルであり、
    「フェニルまたはナフチル」はＲ1から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよい；
    請求項４に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  6. Ａが（ｉ）である；
    請求項５に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  7. Ａが（ｉｉ）であり；かつ、
    Ｘ2が−Ｏ−である；
    請求項５に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  8. Ａが（ｉｉｉ）であり；かつ、
    Ｒ7がフェニルであって、
    Ｒ71からなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって置換されてもよく；
    Ｒ71はハロゲン、−ＯＨ、−ＣＨ3または−ＮＨＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3であり；かつ、
    ｍが２である；
    請求項５に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  9. （１）（４−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸、
    （２）（３−｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸、
    （３）４−（３−｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エトキシ｝フェノキシ）ブタン酸、
    （４）（２Ｓ）−２−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）プロパン酸、
    （５）４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
    （６）（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸、
    （７）４−［３−（｛２−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
    （８）４−（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリダジン−１（４Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
    （９）４−（３−｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
    （１０）４−［３−（｛２−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
    （１１）（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸、
    （１２）４−［３−（｛３−［５−（ジフェニルメチル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
    （１３）［３−（３−｛［３−（アミノスルホニル）ベンゾイル］（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ｝プロピル）フェノキシ］酢酸、
    （１４）４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸、
    （１５）４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）−４−フルオロフェノキシ］ブタン酸、
    （１６）４−［３−（３−｛３−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸、
    （１７）４−［３−（３−｛５−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］ブタン酸、
    （１８）［３−（３−｛５−［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル｝プロピル）フェノキシ］酢酸、
    （１９）４−（３−｛３−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）ブタン酸、
    （２０）４−｛３−［３−（２−オキソ−４，５−ジフェニル−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）プロピル］フェノキシ｝ブタン酸、
    （２１）４−［３−（｛２−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、
    （２２）（２Ｓ）−２−［３−（｛３−［（４Ｓ）−４−（ジフェニルメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝スルファニル）フェノキシ］プロパン酸、
    （２３）４−［３−（｛２−［５−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝スルファニル）フェノキシ］ブタン酸、および
    （２４）（３−｛３−［３−（ジフェニルメチル）−６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル］プロピル｝フェノキシ）酢酸からなる群から選択される、
    請求項５に記載の化合物もしくは医薬的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
  10. 有効成分として、請求項１に記載の化合物および医薬品として許容できる担体を含む医薬組成物。
  11. （Ｔｈ２細胞上に発現した化学誘引物質受容体相同分子）ＣＲＴＨ２との結合を阻害することを目的とした、請求項１０に記載の医薬組成物。
  12. 抗アレルギー疾患の予防および／または治療を目的とした、請求項１１に記載の医薬組成物。
  13. 喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性皮膚炎、結膜炎症、蕁麻疹、好酸球性気管支炎、食物アレルギー、副鼻腔の炎症、多発性硬化症、血管炎、または慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）の予防もしくは治療を目的とした、請求項１２に記載の医薬組成物。
  14. 請求項１に記載の化合物の有効量を投与する手順を含む、ＣＲＴＨ２阻害剤による治療が適切である疾患の予防または治療の方法。
  15. 請求項１に記載の化合物の、治療上的有効量、または予防的有効量を投与する手順を含む、喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性皮膚炎、結膜炎症、蕁麻疹、好酸球性気管支炎、食物アレルギー、副鼻腔の炎症、多発性硬化症、血管炎、または慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）の予防もしくは治療の方法。
  16. ＣＲＴＨ２阻害剤による治療が適切である疾患の予防または治療を目的とした医薬品の製造における請求項１に記載の化合物の使用。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016507496A (ja) * 2012-12-21 2016-03-10 ゼニス・エピジェネティクス・コーポレイションＺｅｎｉｔｈ Ｅｐｉｇｅｎｅｔｉｃｓ Ｃｏｒｐ． ブロモドメイン阻害剤としての新規複素環式化合物
WO2017104728A1 (ja) * 2015-12-16 2017-06-22 国立大学法人東京大学 食物アレルギー治療薬
WO2017126635A1 (ja) * 2016-01-22 2017-07-27 武田薬品工業株式会社 複素環化合物およびその用途
US10010556B2 (en) 2013-06-21 2018-07-03 Zenith Epigenetics Ltd. Bicyclic bromodomain inhibitors
US10166215B2 (en) 2013-06-21 2019-01-01 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
US10179125B2 (en) 2014-12-01 2019-01-15 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridines as bromodomain inhibitors
US10231953B2 (en) 2014-12-17 2019-03-19 Zenith Epigenetics Ltd. Inhibitors of bromodomains
US10292968B2 (en) 2014-12-11 2019-05-21 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted heterocycles as bromodomain inhibitors
US10500209B2 (en) 2013-07-31 2019-12-10 Zenith Epigenetics Ltd. Quinazolinones as bromodomain inhibitors
US10710992B2 (en) 2014-12-01 2020-07-14 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridinones as bromodomain inhibitors

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2676173A1 (en) * 2007-02-16 2008-08-28 Amgen Inc. Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and their use as c-met inhibitors
US8304413B2 (en) 2008-06-03 2012-11-06 Intermune, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders
JP5639155B2 (ja) 2009-05-13 2014-12-10 エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｃ型肝炎ウイルスインヒビターとしての大環状化合物
TW201201805A (en) 2010-07-05 2012-01-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators
WO2013093842A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Heterocyclyl derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
MX2014015156A (es) * 2012-06-12 2015-08-06 Abbvie Inc Derivados de piridinona y piridazinona.
CA2876808A1 (en) 2012-07-05 2014-01-09 Actelion Pharmaceuticals Ltd 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
WO2014047427A2 (en) 2012-09-21 2014-03-27 Vanderbilt University Substituted benzofuran, benzothiophene and indole mcl-1 inhibitors
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
WO2014080290A2 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Rvx Therapeutics Inc. Cyclic amines as bromodomain inhibitors
US9765039B2 (en) 2012-11-21 2017-09-19 Zenith Epigenetics Ltd. Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors
WO2015031608A1 (en) * 2013-08-28 2015-03-05 Vanderbilt University Substituted indole mcl-1 inhibitors
CA2943815C (en) 2014-03-27 2023-04-04 Vanderbilt University Substituted indole mcl-1 inhibitors
KR102373700B1 (ko) 2014-04-02 2022-03-11 인터뮨, 인크. 항섬유성 피리디논
US9949965B2 (en) 2014-10-17 2018-04-24 Vanderbilt University Tricyclic indole Mcl-1 inhibitors and uses thereof
CN105353095B (zh) * 2015-11-16 2017-10-20 华南农业大学 一种西地那非及其结构类似物的免疫检测方法
JP7086395B2 (ja) 2016-03-04 2022-06-20 ヴァンダービルト ユニバーシティー 置換インドールＭｃｌ－１阻害剤
US11608320B2 (en) 2020-02-02 2023-03-21 Kuwait University Oxazolidinone hydroxamic acid derivatives

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08291145A (ja) * 1995-04-20 1996-11-05 Merck Patent Gmbh アリールアルキルピリダジノン化合物
JP2004521928A (ja) * 2001-02-12 2004-07-22 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング ４型ホスホジエステラーゼ阻害剤の心筋疾患における使用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU224822B1 (en) 1994-03-10 2006-02-28 Fujisawa Pharmaceutical Co Naphthalene derivatives as prostaglandin i2 agonists, pharmaceutical compns. contg. them and process for preparing them
BR9509004A (pt) * 1994-09-10 1998-06-02 Basf Ag Esteres alquiílicos do ácido fenilacético
AU691673B2 (en) 1994-11-14 1998-05-21 Dow Agrosciences Llc Pyridazinones and their use as fungicides
MXPA01011757A (es) 1999-05-17 2002-06-04 Novo Nordisk As Antagonistas / agonistas inversos del glucagon.
US7300917B2 (en) * 2002-06-26 2007-11-27 Ono Pharmaceuticals Co., Ltd. Remedy for chronic disease
EP1553075B1 (en) * 2002-10-03 2013-08-14 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Lpa receptor antagonists
EP2336113A1 (en) * 2004-05-29 2011-06-22 7TM Pharma A/S CRTH2 Receptor Ligands for Medical Use
DE102005057924A1 (de) 2005-12-05 2007-06-06 Merck Patent Gmbh Pyridazinonderivate
DE102006037478A1 (de) 2006-08-10 2008-02-14 Merck Patent Gmbh 2-(Heterocyclylbenzyl)-pyridazinonderivate

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08291145A (ja) * 1995-04-20 1996-11-05 Merck Patent Gmbh アリールアルキルピリダジノン化合物
JP2004521928A (ja) * 2001-02-12 2004-07-22 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング ４型ホスホジエステラーゼ阻害剤の心筋疾患における使用

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016507496A (ja) * 2012-12-21 2016-03-10 ゼニス・エピジェネティクス・コーポレイションＺｅｎｉｔｈ Ｅｐｉｇｅｎｅｔｉｃｓ Ｃｏｒｐ． ブロモドメイン阻害剤としての新規複素環式化合物
US10226451B2 (en) 2013-06-21 2019-03-12 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
US10363257B2 (en) 2013-06-21 2019-07-30 Zenith Epigenetics Ltd. Bicyclic bromodomain inhibitors
US10010556B2 (en) 2013-06-21 2018-07-03 Zenith Epigenetics Ltd. Bicyclic bromodomain inhibitors
US10166215B2 (en) 2013-06-21 2019-01-01 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
US11446306B2 (en) 2013-06-21 2022-09-20 Zenith Epigenetics Ltd. Bicyclic bromodomain inhibitors
US11026926B2 (en) 2013-06-21 2021-06-08 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
US10772892B2 (en) 2013-06-21 2020-09-15 Zenith Epigenetics Ltd. Bicyclic bromodomain inhibitors
US10500209B2 (en) 2013-07-31 2019-12-10 Zenith Epigenetics Ltd. Quinazolinones as bromodomain inhibitors
US10710992B2 (en) 2014-12-01 2020-07-14 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridinones as bromodomain inhibitors
US10179125B2 (en) 2014-12-01 2019-01-15 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridines as bromodomain inhibitors
US10292968B2 (en) 2014-12-11 2019-05-21 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted heterocycles as bromodomain inhibitors
US10231953B2 (en) 2014-12-17 2019-03-19 Zenith Epigenetics Ltd. Inhibitors of bromodomains
WO2017104728A1 (ja) * 2015-12-16 2017-06-22 国立大学法人東京大学 食物アレルギー治療薬
WO2017126635A1 (ja) * 2016-01-22 2017-07-27 武田薬品工業株式会社 複素環化合物およびその用途

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