JP2010507705A - 高分子カップリング剤 - Google Patents
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Abstract
Description
文献を含む論文中に記述されている。三つの参考文献すべてが無水物の環が開環し、それからカルボン酸基が直接粒子状固体と結合をする無水マレイン酸共重合体を開示している。カルボン酸を含むカップリング剤は一般的に大量で用いられることが要求される。大量のカップリング剤は一般的にプラスチック材料の変性劣化(modified degradation)および/またはプラスチック材料とカップリング剤との間の両立性問題という結果に終わる副反応を含む有害な性能につながる。
R1は6個以上の炭素原子を含む親油性基である;
R2は重合末端基である;
pは1〜500まで変化する;
tは2〜10,000、または5〜5000、または10〜2500、または15〜1000を含む範囲の繰り返しの単位である;
uは1〜500、または1〜250まで変化する;
vは1〜500、または1〜250まで変化する;
Yは式(2)により表される1%〜100%のY基、および(3)〜(7)から選択される式の少なくとも一つの基によって表される0%〜99%のY基を含む;
AはC1−20アルキレン、C2−20アルケニレン基、またはそれらの混合物である;
eは1または2である;
mは0〜50まで変化する;
nは1〜50まで変化する;
R3およびR4は独立してHまたはC1−C2アルキル(メチル、エチルまたはそれらの混合物)である。ただし、R3およびR4の少なくとも一つはHである;
R5はエチレン性不飽和基である;および
R6,R7,R8およびR9は独立してヒドロカルビル(hydrocarbyl)基である、
を提供する。
本発明は本明細書上に開示した組成物を提供する。
無水ヘキサデセニルコハク酸(50部、155mmol)を2−ヒドロキシエチルアクリレート(17.98部、155mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.2部)とともに空気雰囲気中100℃、8時間撹拌する。コハク色の液体(57部)が得られる。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。これはカップリング剤1である。
無水オクタデセニルコハク酸および無水ヘキサデセニルコハク酸の混合物(50部、145mmol)(無水オクタデセニルコハク酸および無水ヘキサデセニルコハク酸のそれぞれ50:50モル%)を2−ヒドロキシエチルアクリレート(16.79部、145mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中100℃、18時間撹拌する。コハク色の液体(55部)が得られる。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。これはカップリング剤2である。
無水ドデセニルコハク酸(51.5部、193mmol)を2−ヒドロキシエチルアクリレート(21.8部、188mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中100℃、24時間撹拌した。コハク色の液体(70部)が得られる。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。これはカップリング剤3である。
無水ポリイソブテニルコハク酸(550の数平均分子量を持つポリイソブチレン由来)(50部、92mmol)を2−ヒドロキシエチルアクリレート(10.66部、92mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中100℃、18時間撹拌する。コハク色の液体(60部)が得られる。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。これはカップリング剤4である。
無水ポリイソブテニルコハク酸(750の数平均分子量を持つポリイソブチレン由来)(50部、70mmol)を2−ヒドロキシエチルアクリレート(8.14部、70mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中100℃、18時間撹拌する。コハク色の液体(60部)が得られる。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。これはカップリング剤5である。
スチレン無水マレイン酸共重合体(Aldrich製)(25部、13.2mmol)を酢酸エチル(200ml)中で2−ヒドロキシエチルアクリレート(6.88部、59.2mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中150℃、6時間撹拌する。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。溶媒を100℃で除去し、それから冷却した状態で白色固体(30部)が得られる。これはカップリング剤6である。
スチレン無水マレイン酸共重合体(Aldrich製)(25部、13.2mmol)を酢酸エチル(200ml)中で2−ヒドロキシエチルアクリレート(5.21部、44.9mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中150℃、6時間撹拌する。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。溶媒を100℃で除去し、それから冷却した状態で白色固体(29部)が得られた。これはカップリング剤7である。
スチレン無水マレイン酸共重合体(Aldrich製)(25部、13.2mmol)を酢酸エチル(200ml)中で2−ヒドロキシエチルアクリレート(3.44部、29.6mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中150℃、6時間撹拌する。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。溶媒を100℃で除去し、それから冷却した状態で白色固体(27部)が得られる。これはカップリング剤8である。
スチレン無水マレイン酸共重合体(Aldrich製)(25部、13.2mmol)を酢酸エチル(200ml)中で2−ヒドロキシエチルアクリレート(1.75部、15mmol)および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1部)とともに空気雰囲気中150℃、6時間撹拌する。生成物のIRスペクトルは無水物のカルボニルのピークの消失を示す。NMR分析はアクリレート基由来のオレフィンプロトンの存在を示す。溶媒を100℃で除去し、それから冷却した状態で白色固体(25部)が得られる。これはカップリング剤9である。
実施例2で調製したカップリング剤(5部)をシリカ(5部、Ineos silicas)に加え、それから混合物を白色の細粉が生成するまで高速グラインダーで共に混ぜ合わせる。これはカップリング剤10である。
実施例4で調製したカップリング剤(5部)をシリカ(5部、Ineos silicas)に加え、それから混合物を白色の細粉が生成するまで高速グラインダーで共に混ぜ合わせる。これはカップリング剤11である。
一連のプラスチック組成物は1重量%(木質繊維の重量にたいして)のカップリング剤(それぞれカップリング剤2および4)と50%のFibretron(登録商標)40木質繊維(wood fibre)を混合することにより調製する。
一連のプラスチック組成物は2重量%(木質繊維の重量にたいして)のカップリング剤(それぞれカップリング剤10および11)と50%のFibretron(登録商標)40木質繊維(wood fibre)を混合することにより調製する。
Claims (20)
- 粒子状固体、プラスチック材料および式(1a)または(1b)
[(R1)u−(Y)v]tの繰り返し単位はランダム共重合体、または交互共重合体、またはインターポリマーを表し;
R1は6個以上の炭素原子を含む親油性基であり;
R2は重合末端基であり;
pは1〜500まで変化し;
tは2〜10,000の範囲の繰り返し単位の数であり;
uは1〜500まで変化し;
vは1〜500まで変化し;
Yは式(2)で表される1%〜100%のY基、および式(3)〜(7)から選択される式の少なくとも一つの基で表される0%〜99%のY基を含み;
AはC1−20アルキレン、C2−20アルケニレン基、またはそれらの混合物であり;
eは1または2であり;
mは0〜50まで変化し;
nは1〜50まで変化し;
R3およびR4は独立してHまたはC1−C2アルキルであり、ただし、R3およびR4の少なくとも一つはHであり;
R5はエチレン性不飽和基であり;および
R6,R7,R8およびR9は独立してヒドロカルビル基である、組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、pが2〜500であり、および前記式(1a)の化合物が500〜1,000,000、または1000〜500,000、または1500〜300,000の該式(1a)の化合物の重量平均分子量を持つ、組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、R1がポリオレフィンである組成物。
- 請求項3に記載の組成物であって、前記ポリオレフィンがポリイソブチレン、ポリブタジエン、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレンビニルアセテート、ポリ(スチレン−ブタジエン)、エチレンビニルアセテート、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、プロピレン−ブタジエン共重合体、およびそれらの混合物よりなる群から選択される、組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、p=1、および前記式(1a)の化合物が200〜10,000、または300〜7500、または300〜5000の重量平均分子量を持つ、組成物。
- 請求項5に記載の組成物であって、R1がポリイソブテニル基である組成物。
- 請求項6に記載の組成物であって、前記ポリイソブテニル基が350〜750、または950〜1000、または2200〜2300の数平均分子量を持つ、組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、式(1a)中のR1−Yがポリイソブテニルコハク酸または無水ポリイソブテニルコハク酸から誘導し得る、組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、R5がアクリル酸、メタクリル酸、またはそれらの混合物から誘導し得る、組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、Zがポリエチレングリコールアクリレート、ポリプロピレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシペンチルアクリレート、2−ヒドロキシヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、2−ヒドロキシペンチルメタクリレート、2−ヒドロキシヘキシルメタクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルメタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレート、またはそれらの混合物から誘導し得る、組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、前記式(1b)の化合物が交互共重合体、またはインターポリマーである、組成物。
- 請求項11に記載の組成物であって、前記交互共重合体またはインターポリマーが、ビニルアセテート−無水マレイン酸共重合体、メチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体、エチレンエチルアクリレート−無水マレイン酸共重合体、エチレンブチルアクリレート−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、イソプレン−無水マレイン酸共重合体、オクタデセン−無水マレイン酸共重合体、ドデセン−無水マレイン酸共重合体、C24−28アルキレン−無水マレイン酸共重合体およびそれらの混合物よりなる群から選択される、組成物。
- 式(1a)および/または(1b)で表される化合物およびそれらの塩であって、
R1は6個以上の炭素原子を含む親油性基であり;
R2は重合末端基であり;
tは2〜10,000の範囲の繰り返し単位の数であり;
pは1〜500まで変化し;
uは1〜500まで変化し;
vは1〜500まで変化し;
Yは式(2)で表される1%〜100%のY基、および式(3)〜(7)から選択される式の少なくとも一つの基で表される0%〜99%のY基を含み;
AはC1−20アルキレン、C2−20アルケニレン基、またはそれらの混合物であり;
eは1または2であり;
mは0〜50まで変化し;
nは1〜50まで変化し;
R3およびR4は独立してHまたはC1−C2アルキルであり、ただし、R3およびR4の少なくとも一つはHであり;
R5はエチレン性不飽和基であり;および
R6,R7,R8およびR9は独立してヒドロカルビル基である、化合物。 - 請求項13に記載の化合物であって、前記式(1b)の化合物の重量平均分子量が20,000より大きい〜1,000,000の範囲である、化合物。
- 請求項13に記載の化合物であって、R1が6〜30、または6〜28個の炭素原子を含む親油性基である、化合物。
- 請求項13に記載の化合物であって、R1がポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレンビニルアセテート、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、プロピレン−ブタジエン共重合体およびそれらの混合物よりなる群から選択される親油性基である、化合物。
- (a)式(1a)および/または(1b)およびそれらの塩;ならびに(b)式(1a)または式(1b)以外のマレイン酸化した重合体、シラン、チタン酸塩、およびジルコニウム酸塩よりなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含む組成物。
- 粒子状固体、プラスチック材料ならびにカップリング剤を形成するための、ヒドロキシ−アルキル(メタ)アクリレートおよびモノ−またはジ−置換酸無水物を含む部分の反応生成物から形成される化合物を含む組成物。
- 粒子状個体、プラスチック材料ならびにカップリング剤を形成するための、(a)ヒドロキシ−アルキル(メタ)アクリレート、(b)モノ−またはジ−置換酸無水物を含む部分、ならびに(c)(i)水、(ii)アルコールおよび(iii)アミンよりなる群から選択される少なくとも一つの化合物の反応生成物から形成される化合物を含む組成物。
- 請求項13に記載の、カップリング剤としての、式(1a)または(1b)で表される化合物;およびそれらの塩の使用。
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