JP2010506910A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、新規化合物、該化合物の製造方法及びそれに関連する中間体、該化合物の使用並びにそれを含む医薬組成物に関する。該化合物は、治療、そして特に疼痛、不安及びうつ病の治療に有用である。
Claims (17)
- Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（キノリン−８−イル（１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イリデン）メチル）ベンズアミド、その医薬上許容しうる塩又はそれらの混合物。
- Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（キノリン−８−イル（１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イリデン）メチル）ベンズアミド。
- 請求項１又は２に記載の化合物及び医薬上許容しうる担体を含む医薬組成物。
- 保護された４−（ブロモ｛４−[（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−カルバモイル]−フェニル｝−メチレン）−ピペリジンを８−キノリンボロン酸と反応させて保護されたＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドを形成し；
そして前記保護されたＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドを脱保護することを含む、
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドの製造方法。 - 保護された４−（ブロモ｛４−[（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−カルバモイル]
−フェニル｝−メチレン）−ピペリジンは、２−（メチルアミノ）エタノールを保護された４−[ブロモ（４−カルボキシ−フェニル）−メチレン]−ピペリジンと反応させることにより製造される請求項４に記載の方法。 - 保護された４−（ブロモ｛４−[（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−カルバモイル]−フェニル｝−メチレン）−ピペリジンを８−キノリンボロン酸と反応させることを含む、
保護されたＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドの製造方法。 - 保護された４−（ブロモ｛４−[（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−カルバモイル]−フェニル｝−メチレン）−ピペリジンを８−キノリンボロン酸と反応させて保護されたＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドを形成することをさらに含む、請求項５に記載の方法。
- 保護されたＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドを脱保護してＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドを形成することをさらに含む、請求項７に記載の方法。
- Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドをチアゾール−４−カルバルデヒドと反応させてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（キノリン−８−イル（１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イリデン）メチル）ベンズアミドを形成することをさらに含む、請求項８に記載の方法。
- 保護された４−[ブロモ（４−カルボキシ−フェニル）−メチレン]−ピペリジン、前記保護された４−（ブロモ｛４−[（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−カルバモイル]−フェニル｝−メチレン）−ピペリジン、及び前記保護されたＮ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−メチル−４−（ピペリジン−４−イリデン−キノリン−８−イルメチル）−ベンズアミドは、それぞれ１−ピペリジン位でｔｅｒｔ−Ｂｏｃ基により独立して保護されている、請求項４〜８のいずれか１項に記載の方法。
- ２−（メチルアミノ）エタノールを４−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イリデン）ブロモメチル）安息香酸と反応させてｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）ブロモメチレン）ピペリジン−１−カルボキシレートを形成し；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）ブロモメチレン）ピペリジン−１−カルボキシレートを８−キノリンボロン酸と反応させてｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）（キノリン−８−イル）メチレン）ピペリジン−１−カルボキシレートを形成し；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）（キノリン−８−イル）メチレン）ピペリジン−１−カルボキシレートを脱保護してＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（（ピペリジン−４−イリデン）（キノリン−８−イル）メチル）ベンズアミドを形成し；
そしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（（ピペリジン−４−イリデン）（キノリン−８−イル）メチル）ベンズアミドをチアゾール−４−カルバルデヒドと反応させてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（キノリン−８−イル（１
−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イリデン）メチル）ベンズアミドを形成することを含む、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（キノリン−８−イル（１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イリデン）メチル）ベンズアミドの製造方法。 - ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）（キノリン−８−イル）メチレン）ピペリジン−１−カルボキシレート。
- Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−（（ピペリジン−４−イリデン）（キノリン−８−イル）メチル）ベンズアミド。
- 疼痛を治療する薬剤の製造における請求項１又は２に記載の化合物の使用。
- 不安を治療する薬剤の製造における請求項１又は２に記載の化合物の使用。
- うつ病を治療する薬剤の製造における請求項１又は２に記載の化合物の使用。
- 不安うつ病を治療する薬剤の製造における請求項１又は２に記載の化合物の使用。
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