JP2010502653A - シクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含む薬物組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
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Description
ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリンとヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン混合物の純水溶液中に、攪拌しながらドセタキセルのアルコール溶液を滴下する、
体系が溶解した後、0.2 〜 0.4mmの微孔ろ過膜でろ過する、
ろ過液を減圧してアルコールを除去し、液体包接体を得る、
または、減圧でアルコールを除去してから、さらに減圧して水を除去し、乾燥させて、固形包接体を得る。得られた包接体は少量または微量のアルコールを含んでいる。ここで言う「少量或いは微量のアルコール」とは、固形包接体におけるアルコールの含有量が2%未満であることを指す。
ドセタキセルをできるだけ少量のアルコールと配合して溶液にし、ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリンとヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン混合物の純水溶液に、攪拌しながらドセタキセルのアルコール溶液を滴下するステップ、
体系が溶解した後、0.2 〜 0.4mmの微孔ろ過膜でろ過するステップ、
ろ過液を減圧してアルコールを除去し、液体包接体を得るステップ、
または、減圧してアルコールを除去した後、さらに減圧して水を除去し、乾燥させて、アルコールの含有量が2%未満の固形ドセタキセル包接体を得るステップ。
1:17質量比のドセタキセルとシクロデキストリンを配合してシクロデキストリンの純水溶液を得た。該溶液は、ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン、又はスルホブチル-b-シクロデキストリン、又はスルホブチル-b-シクロデキストリン及びヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン混合物と、2〜10倍質量の純水とを混合してなる溶液に、攪拌しながら、緩やかにドセタキセルとアルコールを配合した溶液を規定比率に添加してなる溶液を指す(アルコールの使用量は、ドセタキセルを溶解するに必要な量である)。ドセタキセルは、室温で攪拌しながら添加しても、25〜65℃に加熱・攪拌しながら添加してもよく、包接体を生成した後、0.2 〜 0.4mmの微孔ろ過膜でろ過してから、減圧してできるだけアルコールを除去して、少量又は微量のアルコールを含むドセタキセル水溶液を得た。
包接作用の検証:
体系の紫外線吸収を測定することは、包接作用を判断する有効な方法である(「シクロデキストリン化学」、科学出版社2001, P135)。紫外線スペクトル試験によると、水溶液におけるドセタキセルの紫外線吸収は、シクロデキストリン(シクロデキストリン自身は吸収しない)の濃度によって変化することが確認された(図1)。シクロデキストリンの濃度の増加に伴って、ドセタキセルの紫外線吸収は顕著に強くなる。これはドセタキセルと本発明で使用したシクロデキストリンとの間に、顕著で、強い包接作用が存在することを証明する。
包接安定定数Kaは、包接作用の強さを測る尺度であり、紫外線分光光度法は、Kaを測定する通常の方法である。シクロデキストリンの濃度を変える場合(シクロデキストリン自身は吸収しない)、一定濃度のドセタキセル溶液の紫外線吸収は規律的な変化を示し、これによりシクロデキストリン濃度(C)と紫外線吸光度(A)の関係を獲得し、1/C と1/Aの関係曲線によって、シクロデキストリン・ドセタキセルの見掛けの1次元包接安定定数Kaを定量的に求めると共に、アルコールの添加して、アルコールがKaに対する影響を測定した。各種シクロデキストリンのKaは、表1に示す通りである。
適量のアルコールを添加して包接を充分に行ってから、さらに減圧してアルコールを除去し、乾燥させて多種比率のドセタキセル・シクロデキストリンの包接体を製造した。DTA試験により、固形物は包接体であり、簡単な物理的混合物ではないことが証明できた。以下、1:17質量比のドセタキセル・スルホブチル-b-シクロデキストリンの包接体を挙げて説明する。
包接体の1HNMRは、微弱なアルコールのメチル基ピークを示し、アルコールのメチル基ピーク(t,d=1.10912)とシクロデキストリンの特徴ピーク(H-1ピーク,d, d= 5.18257-5.05401)の積分面積比から、各ロットの包接体におけるアルコール残存量(%)を求め、その結果を表2に示した。
標準曲線:アルコール溶液でドセタキセルを溶解して、0.67mg/mlのドセタキセル溶液を調製し、純水で希釈して3.35mg/ml 〜 20.1mg/mlシリーズの溶液にし、228nmにおける紫外線吸収Aを測定し、Aと濃度C(mg/ml)とをプロットして、標準曲線とし、A = 13.881C+0.3577 (r =0.9998 )を得た。
薬物組成物の安定性は、薬物の化学的安定性及び組成物の薬剤学上の安定性を含む。
HPLC法クロマトグラフィー条件:クロマトカラムがODS C18(250mm×4.6mm)、流動相が水:アセトニトリル(53:47)、流速が1.0ml/min、検測波長が230nm、測定時間:30.00分、検測感度が1.0000AUFS。
サンプルを透明な密閉容器に置き、デーライトランプが設けられた光照射試験用箱に入れ、4500 ±500LX照度の下で5日間置いてから、サンプルを取り出して、検査、分析を行い、その結果を0日間のサンプルと比較した。
サンプルをそれぞれ密閉した清潔容器に入れ、60℃下で5日間放置しから、サンプルを取り出して、検査、分析を行い、その結果を0日間のサンプルと比較した。
サンプルをそれぞれ温度が25℃、相対湿度が90±5%の密閉容器に置き、5日間放置してから、サンプルを取り出して、検査、分析を行い、その結果を0日間のサンプルと比較した。
(1)溶液安定性
質量比が1:17の固形包接体を、生理食塩水又は等張ブドウ糖溶液で溶解してドセタキセル15mg/mlを含有する溶液に配合し、殺菌処理後1〜1000倍に希釈して、濃度が異なる注射液とし、5時間〜10日間連続に観察した。ドセタキセル・ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン包接体の生理食塩水希釈体系の安定性に対する観察試験結果は、表5に記載した通りである。
上記と同じHPLCクロマトグラフィー条件を使用し、ドセタキセル原料、ドセタキセル・スルホブチル-b-シクロデキストリンの質量比が1:17である包接体(a)、ドセタキセル・ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリンの質量比が1:17である包接体(b)等のサンプルを少量取り、生理食塩水で溶解して、超音波で30分間処理した後、生理食塩水で100倍希釈して、静置し、それぞれ0、2、4、6、8時間のサンプルを取って、HPLCクロマトグラフィーを測定し、溶液におけるドセタキセルの含有量を得た。その結果を表6に示す。
(参考文献:国家食品薬品監督管理局「化学薬物刺激性、過敏性及び溶血性研究の技術指導原則」、2005,3,18、国家薬品監督管理局「漢方薬注射剤研究の技術要求」、1999,11,12)
包接体、生理食塩水で調合した溶液の溶血性と現有ドセタキセル調合剤とを比べて見たところ、著しい差異があった。スルホブチル-b-シクロデキストリン包接体の希釈溶液(a)はただ軽微な溶血作用を持っており、ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン(b)の溶血作用は更に低く、臨床投与濃度の範囲(ドセタキセル含有量が約0.08mg/ml)内で殆ど溶血作用がなかった。これに比べ、現有ドセタキセル調合剤の溶血は20%以上であった。その結果を図4に示した。
包接体は、ドセタキセルの溶解度を著しく向上させ(15mg/ml以上に達する)、溶液を希釈した後も澄んで、安定した状態を長期間維持することができ、且つ溶血作用が低く、毒・副作用が少なく、薬物の活性も良好である。
Claims (4)
- シクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含有する薬物組成物であって、ドセタキセル、シクロデキストリン及び薬用の補助剤からなり、その中、ドセタキセルとシクロデキストリンの質量比が1:10〜150であり、前記シクロデキストリンがヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリンとヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリンの混合物であり、シクロデキストリンがドセタキセルを包接する安定定数Ka = 2056M-1 〜 13051M-1であることを特徴とするシクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含有する薬物組成物。
- 前記シクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含有する薬物組成物が、ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリンとヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリンの混合物の純水溶液に、攪拌しながらドセタキセルのアルコール溶液を滴下し、体系が溶解した後、0.2 〜 0.4mmの微孔ろ過膜でろ過し、ろ過液を減圧してアルコールを除去してから、さらに減圧して水分を除去し、乾燥して固形包接体とし、または減圧でアルコールを除去して液体包接体を得る製造方法により得られることを特徴とする、請求項1に記載のシクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含有する薬物組成物。
- ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリン、またはスルホブチル-b-シクロデキストリンとヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン混合物の純水溶液に、攪拌しながらドセタキセルのアルコール溶液を滴下し、
体系が溶解した後、0.2 〜 0.4mmの微孔ろ過膜でろ過し、ろ過液を減圧してアルコールを除去して液体包接体とし、または減圧でアルコールを除去した後さらに減圧して水分を除去し、乾燥して固体包接体を得る、請求項1に記載のシクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含有する薬物組成物の製造方法。 - 前記シクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含有する薬物組成物の製造方法において、その具体的なステップが、
1:17質量比のドセタキセルとシクロデキストリンでシクロデキストリンの純水溶液を調製し、該溶液は、ヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン、又はスルホブチル-b-シクロデキストリン、又はスルホブチル-b-シクロデキストリンとヒドロキシプロピル-スルホブチル-b-シクロデキストリン混合物と、2〜10倍質量の純水とを混合してなる溶液に、攪拌しながら、緩やかにドセタキセルとドセタキセルを溶解できる適量のアルコールで調合した溶液を既定比率に添加してなる溶液を指し、ドセタキセルは、室温で攪拌しながら添加しても、25〜65℃に加熱・攪拌しながら添加してもよく、包接体を生成した後、0.2 〜 0.4mmの微孔ろ過膜でろ過してから、減圧してアルコールをできるだけ完全に除去し、更に水分が完全に除去できるまで引き続き減圧を行い、減圧、真空乾燥を行って、固形包接体を得ることである、請求項3に記載のシクロデキストリン・ドセタキセルの包接体を含有する薬物組成物の製造方法。
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