JP2010501620A - 置換オキシインドール誘導体類およびバソプレッシンおよび／またはオキシトシン受容体リガンドとしてのこれらの使用 - Google Patents

置換オキシインドール誘導体類およびバソプレッシンおよび／またはオキシトシン受容体リガンドとしてのこれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）の新規なオキシインドール誘導体（置換基Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＹは請求項１に定義されている。）、これら誘導体を含む医薬、バソプレッシン依存性疾患および／またはオキシトシン依存性疾患の予防および／または治療におけるこれの使用に関する。

Description

本発明は、新規な置換オキシインドール誘導体、これらを含む医薬および疾患の治療におけるこれらの使用に関するものである。
バソプレッシンは、臓器および組織に広範囲の効果をもたらす内因性ホルモンである。バソプレッシン系は、例えば心不全および高血圧などの各種の病的状態において何らかの役割を果たすと推定される。
現在、３種類の受容体（Ｖ１ａ、Ｖ１ｂもしくはＶ３およびＶ２）が知られており、これらを介してバソプレッシンは、その多くの効果を与える。従って、これら受容体の拮抗薬は、疾患治療の新たな可能な治療アプローチとして研究されている（M. Thibonnier, Exp. Opin. Invest. Drugs 1998, 7(5), 729-740）。
オキシトシンは、視床下部の神経分泌ニューロンにおいて形成されるホルモンであり、ニューロフィシンに結合して、神経下垂体に輸送され、そこで保存される。オキシトシンは、子宮筋および乳腺（射乳）の筋上皮細胞の収縮を刺激し、子宮の収縮の早さはエストロゲン類（促進作用）およびゲスターゲン類（阻害作用）によって変わる。オキシトシンは、酵素であるオキシトシナーゼによって分解される。オキシトシンには、産科において用途がある（例えば、陣痛促進、分娩後子宮弛緩で）（Roche Lexikon Medizin 5th editionから引用）。
本願は、１位にアリール−スルホニル基を有する新規な置換オキシインドール類について記載するものである。１−フェニルスルホニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン類はすでに、バソプレッシン受容体のリガンドとして記載されている。ＷＯ９３／１５０５１、ＷＯ９５／１８１０５、ＷＯ９８／２５９０１、ＷＯ０１／５５１３０、ＷＯ０１／５５１３４、ＷＯ０１／１６４６６８およびＷＯ０１／９８２９５では、オキシインドール主構造から誘導された誘導体であって、１位にアリールスルホニル基を有するものが記載されている。これらの化合物は、３位での置換において顕著に異なっている。
特に、ＷＯ９３／１５０５１およびＷＯ９８／２５９０１には、オキシインドール核がシクロアルキル基（スピロ連結）であることもできる２個のアルキル基で３位において置換されているバソプレッシン受容体のリガンドとして１−フェニルスルホニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン類が記載されている。別の形態として、このスピロ環は酸素および窒素（置換されていても良い）などのヘテロ原子を含むことができる。
ＷＯ９５／１８１０５には、３位に窒素原子を有するバソプレッシン受容体のリガンドとしての１−フェニルスルホニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン類が記載されている。さらに、アルキル、シクロアルキル、フェニルもしくはベンジル基であることができる基（各場合で置換基を有していても良い）が３位に結合している。
ＷＯ０３／００８４０７には、ピリジルピペラジンがオキシインドール上のオキシカルボニル基を介して３位で結合している１−フェニルスルホニル−オキシインドール類が記載されている。
国際公開第９３／１５０５１号パンフレット 国際公開第９５／１８１０５号パンフレット 国際公開第９８／２５９０１号パンフレット 国際公開第０１／５５１３０号パンフレット 国際公開第０１／５５１３４号パンフレット 国際公開第０１／１６４６６８号パンフレット 国際公開第０１／９８２９５号パンフレット 国際公開第０３／００８４０７号パンフレット
M. Thibonnier, Exp. Opin. Invest. Drugs 1998, 7(5), 729-740 Roche Lexikon Medizin 5th edition
本発明の問題は、好ましくは特にバソプレッシンＶ１Ｂ受容体に関して高く選択的な活性を示す、各種バソプレッシン依存性もしくはオキシトシン依存性疾患の治療もしくは予防用のさらに別の化合物を利用可能とすることにある。
この問題は、少なくとも１個の下記一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供されることで解決される。
Figure 2010501620
 式中、
Ａは、ＲＡ １、ＲＡ ２、ＲＡ ３および／またはＲＡ ４を含む群から選択される１、２、３もしくは４個の残基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０−アリールであり、ＲＡ １、ＲＡ ２、ＲＡ ３およびＲＡ ４は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、各場合において置換されていても良いＯＲＡ ５、ＣＯＲＡ ５、ＣＯＯＲＡ ５、ＳＲＡ ５、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ＯＣＯＲＡ ５、ＳＯ２ＮＲＡ ６ＲＡ ７、ＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＡ ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＲＡ ５、ＳＯ２ＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＡ ５、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＡ ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＲＡ ５、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−アリール、ＮＨＣＯＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、Ｎ（Ｃ０−Ｃ４−アルキレン）ＣＯＮＨ２、Ｎ（Ｃ０−Ｃ４アルキレン）ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＣＨ３、ＮＯ２、（ＣＨ２）０−２−ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ＣＨ２）０−２−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−フェニル、フェニルを含む群から選択され、
互いに隣接して（「オルト」）配置された前記残基ＲＡ １、ＲＡ ２、ＲＡ ３およびＲＡ ４のうちの２つは、置換されていても良い縮合した飽和、不飽和および／または芳香族の３から１０員炭素環または環状アセタール−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−または縮合フラン環（−ＯＣＨ＝ＣＨ−）を形成していても良く、
ＲＡ ５は、これのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐のＣ１−Ｃ６−アルキル残基または直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール残基を示し、
ＲＡ ６およびＲＡ ７は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−アリール残基または−ＳＯ２ＲＡ ５、−ＣＯ２ＲＡ ５、−ＣＯ−ＮＲＡ ５ＲＡ ５または−ＣＯＲＡ ５残基を示し、または
ＲＡ ６およびＲＡ ７は、これらが結合している窒素原子と一体となって３、４、５、６もしくは７員の飽和もしくは不飽和窒素複素環であり、この環は、Ｏ、ＳおよびＮＲＡ ７６の群からの別のヘテロ原子を有していても良く、置換されていなくおよび／または１、２、３もしくは４個の置換基ＲＡ ７７を有することができ、
ＲＡ ７６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルから選択され、
ＲＡ ７７は、ＲＡ ７６について示された意味のいずれかを有しまたはハロゲンであり、窒素複素環のＣ原子に結合した２個の置換基ＲＡ ７７はカルボニル酸素を形成していても良く、
Ｂは、芳香族もしくは部分芳香族のＣ６−Ｃ１０の単一もしくは縮合二重環であり、この環はＲＢ １、ＲＢ ２、ＲＢ ３およびＲＢ ４を含む群から選択される多くとも４個の残基で置換されていても良く、ＲＢ １、ＲＢ ２、ＲＢ ３およびＲＢ ４は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＯＲＢ ５、ＣＯＲＢ ５、ＣＯＯＲＢ ５、ＳＲＢ ５、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ＯＣＯＲＡ ５、ＳＯ２ＮＲＡ ６ＲＡ ７、ＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘタリール、ＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、ＯＣＯＲＢ ５、ＳＯ２ＮＲＢ ６ＲＢ ７、ＣＯＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＢ ５、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ０−Ｃ４−アルキレンＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＲＢ ５、ＳＯ２ＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＢ ５、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＢ ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＲＢ ５、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、ＮＨＣＯＯ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、４−ピペラジン−１−イル、４−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−ピペラジン−１−イルを含む群から選択され；
互いに隣接して（「オルト」）配置された残基ＲＢ １、ＲＢ ２、ＲＢ ３またはＲＢ ４の内の２個は、同一のもしくは異なる残基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＯＣＨ３もしくはハロゲンで１回もしくは複数回置換されていても良い縮合した不飽和もしくは芳香族の３から１０員の炭素環を形成していても良く、
ＲＢ ５はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン残基を示しまたは置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリールを示し、
ＲＢ ６およびＲＢ ７は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン残基または置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール残基または−ＳＯ２ＲＢ ５、−ＣＯ２ＲＢ ５、−ＣＯ−ＮＲＢ ５ＲＢ ５またはＣＯＲＢ ５残基を示し；または
ＲＢ ６およびＲＢ ７は、これらのそれぞれの存在に関係なく一体となって、３から７員の置換されていても良いまたは好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、ＯＭｅ、ハロゲンで置換された飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環を表し、この複素環は環窒素原子以外に、Ｏ、ＮおよびＳを含む群から選択される３個以下の別の異なるもしくは同一のヘテロ原子を含むことができ、この複素環上で置換された２個の残基ＲＸおよびＲＸが一体となって、縮合した飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環を表していても良く、この複素環はＯ、ＮおよびＳを含む群から選択される３個以下の異なるもしくは同一のヘテロ原子を含むことができ、この環は置換されていても良くまたは別の置換されていても良い環がこの環上に縮合していることができ、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、残基水素、Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＸ １、ＯＲＸ １、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、Ｏ−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４アルキレン−ＣＯＲＸ １、ＣＯＲＸ １、ＳＯ２ＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、ＣＯＯＲＸ １、ＯＣ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＸ １、ＳＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＸ １、ＯＣＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＲＸ １、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールもしくはＮＨＣＯＯ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールのうちのいずれかを示し、
ＲＸ １はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン残基または置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール残基を示し、
ＲＸ ２およびＲＸ ３は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン残基または置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール残基または−ＳＯ２ＲＸ １、−ＣＯ２ＲＸ １、−ＣＯ−ＮＲＸ １ＲＸ １もしくはＣＯＲＸ １残基を示し、または
ＲＸ ２およびＲＸ ３は一体となって３、４、５、６もしくは７員の置換されていても良い、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、ＯＣＨ３および／またはハロゲンで置換されていても良い飽和、不飽和もしくは芳香族の（Ｃ２−Ｃ１０）−複素環を形成することができ、この環は環窒素原子以外に、Ｏ、ＮおよびＳを含む群から選択される１、２もしくは３個の別の異なるもしくは同一のヘテロ原子を含んでいても良く、この複素環上で置換された２個の残基ＲＸ ４およびＲＸ ５は一体となって合計環原子数が３から２１であるそれぞれが飽和、不飽和もしくは芳香族である単環または縮合した二重もしくは三重の環を形成していても良く、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＯＣＨ３およびハロゲンを含む群から選択される６個以下の残基で置換されていても良く、少なくとも１個の環が１個の環窒素原子を含むことができ、およびさらに、各環には、互いに独立に３個以下の別の異なるもしくは同一のＯ、ＮおよびＳを含む群から選択されるヘテロ原子が含まれていても良く、
または
Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、水素またはＮ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する置換されていないまたは１回、２回もしくは３回同じにもしくは異なって置換された５もしくは６員の芳香族複素環を示し、この芳香族複素環は１、２もしくは３個の置換基ＲＸ １を有することができ、この置換基は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基水素、Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＸ １、ＯＲＸ １、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、Ｏ−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＲＸ １、ＣＯＲＸ １、ＳＯ２ＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、ＣＯＯＲＸ １、ＯＣ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＸ １、ＳＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＸ １、ＯＣＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＳＯ２ＲＸ １、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールもしくはＮＨＣＯＯ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールを含む群から選択され、残基ＲＸ １、ＲＸ ２およびＲＸ ３は、上記で述べた意味を有し；
Ｙは、残基−（Ｒｙ）−（Ｚ）−であり、Ｒｙは一般式
Figure 2010501620
 を示し、
ＲＹ １、ＲＹ ２、ＲＹ ３、ＲＹ ４、ＲＹ ５およびＲＹ ６は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを含む群から選択され、
ｎは、整数１、２もしくは３を表し、
ｍは、整数０、１、２もしくは３を表し、
残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ２およびＲＹ ３のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え；
または
残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え；
および／または
残基ＲＹ １およびＲＹ ２のうちの１個もしくは２個とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの１個もしくは２個とは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、４、５、６および／または７員環要素を有する飽和もしくは不飽和の単環式、二環式もしくは三環式環構造を与え；
または
残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ２およびＲＹ ３のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え、加えて残基ＲＹ １およびＲＹ ２のうちの１個もしくは２個とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの１個もしくは２個とは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、全体で、飽和もしくは不飽和の二環式もしくは三環式環構造が形成されるように合体し、この環構造は４、５、６および／または７員環員を有しており；
または
残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え、加えて残基ＲＹ １およびＲＹ ２のうちの１個もしくは２個とおよび前記残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの１個もしくは２個とは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、全体で、飽和もしくは不飽和の二環式もしくは三環式環構造を形成するように合体し、この環構造は４、５、６および／または７員環員を有しており；
前記４、５、６もしくは７員の飽和もしくは不飽和の単環、二環もしくは三環式の環またはこのようにして形成された４、５、６および／または７員環員を有する環構造はさらに、環員としてＯ、ＳおよびＮＲＹＹ ５を含む群から選択される別のヘテロ原子を有していても良く、ＲＹＹ ５はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すことができ、
前記４、５、６もしくは７員の飽和もしくは不飽和の単環式、二環式もしくは三環式環またはこのようにして形成された４、５、６および／または７員環員を有する環構造は、１個もしくは２個の置換基ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７を有することができ、この置換基は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、オキソ（−Ｃ＝Ｏ）、ＣＮ、ＯＲＹＹ ８、ＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン−ＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０、ＳＯ２ＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０、ＣＯＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０およびハロゲンを含む群から選択され；
Ｚは、Ｎ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和または完全もしくは部分不飽和の複素環もしくは芳香族ヘテロアリール環であり、この複素環もしくはヘテロアリール環は、１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基ＲＺ １を有することができ、これらの置換基は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＮ、ＯＲＺ ２、ＮＲＺ ３ＲＺ ４、ＮＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＮＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ＮＯ２、ＳＲＺ ５、ＳＯ２ＲＺ ５、ＳＯ２ＮＲＺ ３ＲＺ ４、ＣＯＮＲＺ ３ＲＺ ４、ＣＯＯＲＺ ５、ＣＯＲＺ ６、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルオキシおよびハロゲンを含む群から選択され；
ＲＺ １、ＲＺ ２、ＲＺ ３、ＲＺ ４、ＲＺ ５およびＲＺ ６は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ７−シクロアルキルおよび置換されていても良いフェニルを含む群から選択され、
ＲＺ ２はこれのそれぞれの存在に関係なく、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＲＺ ７もしくは−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＮＲＺ ８ＲＺ ９残基であることもでき、
ＲＺ ７は、これのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＮＲＺ １０ＲＺ １１、好ましくはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、イソプロピル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）２を示し：
ＲＺ ８およびＲＺ ９は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを含む群から選択され；または
ＲＺ ８およびＲＺ ９は、これらのそれぞれの存在に関係なく、窒素とともに、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イルおよびチオモルホリン−４−イルを含む群から選択される環を形成していることができ；
ＲＺ １０は、これのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し；
ＲＺ １１はこれのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）２または−Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）３を示し；または
ＲＺ １０およびＲＺ １１は、これらのそれぞれの存在に関係なく、窒素とともに、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イルおよびチオモルホリン−４−イルを含む群から選択される環を形成していることができ；
ＲＺ ３はこれのそれぞれの存在に関係なく、基ＣＯＲＺ １２を示すこともでき、ＲＺ １２はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルもしくは置換されていても良いフェニルを意味しまたはＲＺ ３とＲＺ ４がこれらのそれぞれの存在に関係なく一体となって、環員としてＯ、ＳおよびＮＲＺ １３を含む群から選択されるヘテロ原子を有することができる５員もしくは６員で飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していることもでき、ＲＺ １３は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを意味し、
ｐはこれのそれぞれの存在に関係なく、整数１もしくは２を示す。
可変要素の上記各定義を、他の可変要素の上記いずれかの定義と組み合わせることができる。これは特に、ある可変要素の好ましい定義と他の可変要素のいずれかもしくは好ましい定義の組み合わせに適用される。
本発明のある好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｂが、互いに独立に塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されていても良いフェニル環である上記もしくは請求項１に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。Ｂ上に置換基がある場合、この置換基は好ましくは、フェニル環上の２位もしくは４位に配置されている。Ｂ上に２個の置換基がある場合、これらは好ましくは、フェニル環上の２位および４位または２位および５位に配置されている。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｂが、互いに独立に、水素、塩素、フッ素、ＣＮ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２を含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されていても良いフェニル環である上記もしくは請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。Ｂ上に置換基がある場合、この置換基は好ましくはフェニル環上の２位もしくは４位に配置されている。Ｂ上に２個の置換基がある場合、これらは好ましくは、フェニル環上の２位および４位または２位および５位に配置されている。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｂが、フェニル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−４−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、２−メトキシ−５−フルオロフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−４−メトキシフェニル、２−イソブトキシ−５−メトキシフェニル、２−エトキシ−５−エチルフェニル、２−エトキシ−４−メトキシフェニルおよび４−シアノフェニルを含む群から選択される残基である少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｂが２，４−ジメトキシフェニルである少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｂ、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン化Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン化−Ｏ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルならびにＮ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する置換されていないまたは１回、２回もしくは３回同じにもしくは異なって置換された５員もしくは６員の芳香族複素環を含む群から、特に水素、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキルを含む群から選択される少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｂ、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＣＨ３およびＮ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する置換されていないまたは１回、２回もしくは３回同じにもしくは異なって置換された５員もしくは６員の芳香族複素環を含む群から、特にＣｌ、ＣＮ、ＯＣＨ３およびＣＨ３を含む群から選択される少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
Ｒ１は、好ましくは水素とは異なる残基、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの残基、特に好ましくはＣｌ、ＣＮ、ＯＣＨ３およびＣＨ３からなる群からの残基、具体的にはＣＮである。
Ｒ２は特に水素である。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｂ、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｒ１がＣＮであり、
Ｒ２が水素である、少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、残基Ｒ１が５位にあって、水素とは異なる、特にＣＮである少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。この実施形態では、Ｒ２は特に水素である。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ａが、置換されていないまたは互いに独立にハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシを含む群から、特にハロゲン、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されているフェニル環である、少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。Ａ上に置換基がある場合、これはフェニル環上の２位、３位もしくは４位に配置されている。Ａ上に２個の置換基がある場合、これらは好ましくはフェニル環上の２位および４位または２位および５位に配置されている。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し
Ａが、互いに独立にフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ９、イソ−Ｃ４Ｈ９、ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルおよびＮ−メチルアミノメチルを含む群から、特にフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−メチルおよびＮ−メチルアミノメチルを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されているフェニル環である少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。Ａ上に置換基がある場合、それはフェニル環上の２位、３位もしくは４位に配置されている。Ａ上に２個の置換基がある場合、これらは好ましくはフェニル環上の２位および４位または２位および５位に配置されている。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ａが、互いに独立にフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ９、イソ−Ｃ４Ｈ９、ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルおよびＮ−メチルアミノメチルを含む群から、特にフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノメチルから選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されており、置換基がある場合、この置換基は２位、３位もしくは４位に配置されており、２個の置換基がある場合、１個の置換基は２位に配置されており、他方は４位もしくは５位に配置されているフェニル環である、少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ａが、互いに独立に２−フルオロ、４−フルオロ、２−クロロ、４−クロロ、２−メトキシ、２−メチル、２−エチル、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、４−エトキシ、４−トリフルオロメチル、４−ジフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキシ、４−メチル、４−エチル、４−イソプロピル、４−ｔｅｒｔ−ブチル、４−アセチル、４−ニトロ、４−シアノ、４−メチルスルホニル、２−メトキシメチル、４−アミノ、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルおよび３−Ｎ−メチルアミノメチルを含む群から、特に４−フルオロ、２クロロ、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、２−メトキシメチル、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−メチルおよび３−Ｎ−メチルアミノ−メチルを含む群から選択される１個もしくは２個の残基で置換されたフェニル環である少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ａが、２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−エトキシ−４−フルオロフェニル、２−エトキシ−５−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−メトキシメチルフェニル、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル、２−メトキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニルおよび２−メトキシ−３−Ｎ−メチルアミノメチルフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−シアノフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−４−エトキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−アミノフェニル、４−メチルフェニル、４−（メチルスルホニル）フェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、４−アセチルフェニル、４−エトキシフェニル、２−メトキシ−４−ニトロフェニル、２−エトキシ−４−メトキシフェニルを含む群から、特に２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−エトキシ−４−フルオロフェニル、２−エトキシ−５−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−メトキシメチルフェニル、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル、２−メトキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニルおよび２−メトキシ−３−Ｎ−メチルアミノメチルフェニルを含む群から選択される残基である少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ａが、互いに独立にハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシを含む群から、特にフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ９、イソ−Ｃ４Ｈ９、ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノメチルを含む群から、特にフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルおよびＮ−メチルアミノ−メチルを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されていても良いナフチル残基、特に１−ナフチル残基である少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
Ａ上に置換基がある場合、この置換基は、好ましくはナフチル基上の５位に配置されている。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ａが、フッ素および塩素からなる群から選択される残基によって置換されており、この残基は好ましくはナフチル基の５位に配置されている１−ナフチル残基である少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｙが、下記の残基Ｙ１からＹ２４
Figure 2010501620
Figure 2010501620
を含む群から選択される残基を示し；
Ｚが上記の意味を有しており、または
Ｙが、残基（ＲＹ）−（Ｚ）を意味し、
ＲＹが、下記の残基
Figure 2010501620
 の群から選択される残基を示し、
ＲＹは１個もしくは２個の置換基ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７で置換されていても良く、ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７が互いに独立に前記で定義の通りであり、
Ｚが、下記の残基
Figure 2010501620
 の群から選択される残基を示し、
Ｚは１個もしくは２個の置換基ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ８で置換されていても良く、ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７は、互いに独立におよびこれらの存在に関係なく前記で定義の通りであり、Ｒ１４は上記の意味のいずれかを有する少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｙが、下記の残基Ｙ１からＹ６およびＹ１４からＹ１７
Figure 2010501620
 を含む群から選択される残基を示し、
Ｚが上記の意味を有する少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の特に好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、ＹがＹ１残基である少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｚが、Ｎ、ＯおよびＳ含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員で飽和もしくは完全もしくは部分不飽和の複素環もしくは芳香族ヘテロアリール環であり、前記複素環もしくはヘテロアリール環は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基水素、ハロゲン、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＮＨ２、Ｎ−オキサイド、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）およびＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を含む群から選択される１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基ＲＺ １を有することができる少なくとも一つの上記の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ａ，ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｚが、互いに独立に残基水素、ハロゲン、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨまたは各場合で置換されていても良いＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＮＨ２、Ｎ−オキサイド、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）およびＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を含む群から選択される１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基で置換されていても良い４−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−トリアジニル、４−ピリミジニル、１，３−チアジン−２−イルを含む群から選択される残基である一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｚが、下記の残基
Figure 2010501620
 を含む群から選択される残基であり、
Ｚがさらに、ＲＺ １２および／またはＲＺ １３で置換されていることができ、
ＲＺ １２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−フェニル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）もしくはＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）であり、
ＲＺ １３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−フェニル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）もしくはＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）であり、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ０−Ｃ４−アルキレン−フェニルである一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｚが、互いに独立に残基水素、塩素、フッ素、ＣＮ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、イソプロピルおよびシクロプロピルを含む群から選択される１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基で置換されていても良い４−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−トリアジニル、４−ピリミジニル、１，３−チアジン−２−イルを含む群から選択される残基である一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。Ｚは特に、互いに独立に上記の置換基から、特に残基である水素、塩素、フッ素、ＣＮ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、イソプロピルおよびシクロプロピルを含む群から選択される１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基によって置換されていても良い４−ピリジルである。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｚが、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、２−メチルピリジン−４−イル、２−エトキシピリジン−４−イル、２−フルオロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、３−メチルピリジン−４−イル、３−フルオロピリジン−４−イル、Ｎ−オキソピリジン−４−イル、３，５−ジクロロピリジン−４−イル、２−トリフルオロメチルピリジン−４−イル、２−イソプロピルピリジン−４−イル、２−エチルピリジン−４−イル、５−シアノピリジン−４−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，３−ピリミジン−４−イルを含む群から、特にピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、２−メチルピリジン−４−イル、２−エトキシ−ピリジン−４−イル、２−フルオロ−ピリジン−４−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イル、３−メチル−ピリジン−４−イル、３−フルオロ−ピリジン−４−イル、Ｎ−オキサイド−ピリジン−４−イル、５−シアノ−ピリジン−４−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，３−ピリミジン−４−イルを含む群から選択される残基である一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
Ｚが、残基であるピリジン−４−イル、２−メチル−ピリジン−４−イル、２−エトキシピリジン−４−イル、２−フルオロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、３−メチルピリジン−４−イル、３−フルオロピリジン−４−イル、Ｎ−オキソピリジン−４−イル、３，５−ジクロロピリジン−４−イル、２−トリフルオロメチルピリジン−４−イル、２−イソプロピルピリジン−４−イル、２−エチルピリジン−４−イルおよび５−シアノピリジン−４−イルを含む群から、特にピリジン−４−イルおよび２−メチル−ピリジン−４−イルを含む群から選択される一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩が提供される。
式（Ｉ）の本発明の化合物は、オキシインドール構造の３位（ＹおよびＡ残基を有する位置）にキラリティ中心を有する。従って、式（Ｉ）の化合物は光学活性物質である。一般式（Ｉ）の化合物が、例えば基ＲｙもしくはＺにおいてさらなるキラリティ中心を有する場合、これら化合物のジアステレオマーが存在する。従って、式（Ｉ）の本発明の化合物は、ジアステレオマーの混合物として、または２つのジアステレオマーのうちの一方が豊富であるジアステレオマーの混合物として、または実質的にジアステレオマー的に純粋な化合物（ジアステレオマー過剰ｄｅ＞９０％）として存在していることができる。この化合物は好ましくは、実質的にジアステレオマー的に純粋な化合物の形態である。次に、個々のジアステレオマーは、例えばラセミ体としてのエナンチオマーの混合物の形態、または２つのエナンチオマーのうちの一方が豊富であるエナンチオマーの混合物の形態、または実質的にエナンチオマー的に純粋な化合物（エナンチオマー過剰ｅｅ＞９０％）の形態であっても良い。個々のジアステレオマーは好ましくは、実質的にエナンチオマー的に純粋な化合物の形態である。実質的にジアステレオマー的に純粋で、エナンチオマー的に純粋な（ｄｅ＞９０％、ｅｅ＞９０％）化合物が特に好ましい。
従って、一般式（Ｉ）は、一般式（Ｉ）の化合物のジアステレオマーのおよび／またはエナンチオマーの形態をも包含するものである。
本発明の別の態様によれば、少なくとも一つの上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を含む医薬が提供される。
本発明の別の態様によれば、医薬としての、少なくとも一つの上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、少なくとも一つのバソプレッシン依存性および／またはオキシトシン依存性疾患の治療および／または予防、および／または上記疾患のうちの少なくとも一つの治療および／または予防のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、尿崩症、夜尿症、失禁、血液凝固異常が起こる疾患を含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防、および／または排尿の遅延、および／または言及した疾患のうちの少なくとも一つの治療および／または予防のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、高血圧、肺高血圧、心不全、心筋梗塞、冠攣縮、不安定狭心症、ＰＴＣＡ（経皮的冠動脈形成術）、虚血性心疾患、腎臓系の障害、浮腫、腎臓血管攣縮、腎皮質の壊死、低ナトリウム血症、低カリウム血症、シュワルツ・バーター症候群、消化管の障害、胃血管攣縮、肝硬変、消化管の潰瘍、嘔吐、化学療法に関連する嘔吐および／または乗り物酔いを含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防、および／または言及した疾患のうちの少なくとも一つの治療および／または予防のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、情動障害の治療および／または情動障害治療のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、不安障害および／またはストレス関連不安障害の治療および／または不安障害および／またはストレス関連不安障害の治療のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、記憶障害および／またはアルツハイマー病の治療および／または記憶障害および／またはアルツハイマー病の治療のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、精神病および／または精神異常の治療および／または精神病および／または精神異常の治療のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、クッシング症候群の治療および／またはクッシング症候群の治療のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、睡眠障害の治療および／または睡眠障害の治療のための医薬の製造における、少なくとも一つの上記で定義の一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者における尿崩症、夜尿症、失禁、血液凝固異常が起こる疾患を含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防ならびに排尿の遅延のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者における高血圧、肺高血圧、心不全、心筋梗塞、冠攣縮、不安定狭心症、ＰＴＣＡ（経皮的冠動脈形成術）、虚血性心疾患、腎臓系の障害、浮腫、腎臓血管攣縮、腎皮質の壊死、低ナトリウム血症、低カリウム血症、シュワルツ・バーター症候群、消化管の障害、胃血管攣縮、肝硬変、消化管の潰瘍、嘔吐、化学療法に関連する嘔吐および／または乗り物酔いを含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者における情動障害の治療および／または予防のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者における不安障害および／またはストレス関連不安障害の治療のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者における記憶障害および／またはアルツハイマー病の治療のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者における精神病および／または精神異常の治療のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者におけるクッシング症候群の治療のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者における睡眠障害の治療のための方法において、前記患者に、有効量の少なくとも１個の上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
好ましい実施形態によれば、モルヒネ類などの鎮痛薬の投与によって生じる鎮痛効果に対する耐性の発達を阻害する上での、少なくとも１個の上記で定義のもしくは請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩の使用が提供される。
本発明の別の態様によれば、患者におけるモルヒネ類などの鎮痛薬の投与によって生じる鎮痛効果に対する耐性の発達を阻害する方法において、その患者に、有効量の少なくとも１個の請求項１から２１のうちのいずれかによる一般式（Ｉ）の化合物またはこれの生理的に許容される塩を投与する方法が提供される。
上記の患者は、好ましくは哺乳動物、非常に特別にはヒトならびに非ヒト哺乳動物（非ヒト動物）である。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の下記化合物、すなわち実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１，１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１，６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９，９０、９１，９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１，１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１，１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１および１２２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例１２３から２４２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例２４３から３６２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例３６３から４８２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例４８３から６０２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例６０３から７２２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例７２３から８４２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例８４３から９６２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
別の実施形態によれば、上記一般式（Ｉ）の次の化合物：すなわち実施例９６３から１０８２の化合物ならびにこれらの生理的に許容される塩が特に好ましい。
本発明による化合物は、ラセミ体の形態として、またはエナンチオマー的に純粋なもしくはジアステレオマー的に純粋な化合物としてあることができる。好ましくはこの化合物は、エナンチオマー的に純粋なもしくはジアステレオマー的に純粋な化合物の形態である。
生理的に適合性の塩は、例えば下記のアニオン：塩化物、臭化物、リン酸、炭酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、安息香酸、アスコルビン酸、桂皮酸、グリコール酸、メタンスルホン酸、ギ酸、マロン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、トシル酸類、サリチル酸および／または酢酸イオンを用いて形成することができる。他の好適な酸は、文献に挙げられている（例えば、Fortschritte der Arzneimittelforschung, 1966, Birkhauser Verlag, Vol.10, p.224-285）。
本明細書の記載の意味において、「アルキル」もしくは「アルキレン」という用語は常に、直鎖もしくは分岐の「アルキル」もしくは「アルキレン」を含む。
Ｃ１−Ｃ４−アルキルは本記載の意味において、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔ−ブチルである。
Ｃ０−アルキレンもしくは（ＣＨ２）０は本記載の意味において、単結合もしくは水素を示す。
アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルという用語は本記載の意味において、各場合で記載の炭素原子数、好ましくは１から６個、より好ましくは１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素鎖、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチルもしくは１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルもしくはｉ−ブチルを示す。
アルキレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキレンおよびＣ１−Ｃ４−アルキレンという用語は本記載の意味において、水素原子が結合によって置き換わっている上記で定義のアルキル基を示す。特に本発明者らは、例えばメチレン、エト−１，２−イレン、プロプ−１，２−イレン、プロプ−１，３−イレン、ブト−１，２−イレン、ブト−１，３−イレン、ブト−２，３−イレン、ブト−１，４−イレン、２−メチルプロプ−１，３−イレン、ペント−１，２−イレン、ペント−１，３−イレン、ペント−１，４−イレン、ペント−１，５−イレン、ペント−２，３−イレン、ペント−２，４−イレン、１−メチルブト−１，４−イレン、２−メチルブト−１，４−イレン、２−メチルブト−１，３−イレン、２−エチルプロプ−１，３−イレン、ヘキス−３，４−イレン、３−メチルペント−２，４−イレン、ヘプト−３，５−イレン、２−エチルペント−１，３−イレン、３−エチルヘプト−３，５−イレンなど、好ましくはメチレン、エト−１，２−イレンおよびプロプ−１，２−イレンを挙げることができる。
アリール、Ｃ６−Ｃ２０−アリールおよびＣ６−Ｃ１０−アリールという用語は各場合、本記載の意味において、好ましくは６から２０個の炭素原子、より好ましくは６から１０個の炭素原子を有する芳香族の単環式、二環式もしくは多環式の残基を示し、好ましくはフェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、インデニルおよびフェナントレニルから、より好ましくはフェニルおよび１−ナフチルもしくは２−ナフチルなどのナフチルから選択される。フェニルが最も好ましい。
ヘタリール、Ｃ６−Ｃ２０−ヘタリール、Ｃ６−Ｃ１０−ヘタリール、Ｃ６−Ｃ１０−ヘタリール、Ｃ２−Ｃ１０−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ１０−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールおよびＣ１−Ｃ５−ヘタリールという用語は、別段の断りがない限り、本記載の意味において、Ｏ、ＮもしくはＳの群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは１個もしくは２個のヘテロ原子を含み、１から１０個、好ましくは２から１０個、より好ましくは３から１０個、特に好ましくは１から６個、さらにより好ましくは１から５個の炭素原子を有する芳香族環を示す。芳香族環は好ましくは５員もしくは６員である。ヘタリールはさらに、好ましくは６から２０個の炭素原子、より好ましくは６から１０個の炭素原子を有するアリール、すなわち芳香族残基と縮合したそれの誘導体、最も好ましくは少なくとも１個のヘテロ原子を含むこの芳香族環と縮合しているフェニルを含む。ヘタリールは、好ましくは６から２０個、より好ましくは６から１０個の炭素原子、最も好ましくはフェニルを有する芳香族残基と、これに縮合した複素環アルキル基から選択することもできる。この複素環アルキル基は上記で定義の通りである。ヘタリールは好ましくは、２−フリル、３−フリル、２−ピロール、３−ピロール、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、６−ピリミジル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル、６−ピリダジニル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、インドリニル、ベンゾチエニル、ナフトチエニル、ベンゾフラニル、クロメニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキザリニル、ベンズイミダゾリルおよびベンゾオキサゾリル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル、１，３−ベンゾジオキソリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリルから選択される。
シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルという用語は、本記載の意味において、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチルなどの３から７個、好ましくは３から６個の炭素原子を有する飽和炭化水素環を示す。
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルケニルは本記載の意味において、１個、２個、３個、４個以上の二重結合を有する上記で定義のＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。
Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキルは本記載の意味において、Ｎ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個の同一のもしくは異なるヘテロ原子を有する上記で定義のＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。
Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルは本記載の意味において、Ｎ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個の同一のもしくは異なるヘテロ原子を有する上記で定義のＣ３−Ｃ７−シクロアルケニルである。
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルは本記載の意味において、１個、数個もしくは全ての水素原子が、下記で定義の同一のもしくは異なるハロゲン原子で置き換わっている上記で定義のＣ１−Ｃ６−アルキルである。
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシは本記載の意味において、１個、数個もしくは全ての水素原子が下記で定義の同一のもしくは異なるハロゲン原子で置き換わっている上記で定義のＣ１−Ｃ６−アルコキシである。
アシルおよびＣ１−Ｃ６−アシルという用語は、本記載の意味において、直鎖もしくは分岐の残基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘを示し、置換されていないか置換された残基は上記で定義の通りであるＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ５−アルキニルを示すことができる。
アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルおよびＣ２−Ｃ４−アルケニルとう用語は、本記載の意味において、２から６個、好ましくは２から４個の炭素原子を有する少なくとも１個の二重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖を示す。好ましくはアルケニルは、１個もしくは２個の二重結合、最も好ましくは１個の二重結合を含む。
アルケニル基の例は、アルキルについて前述したものであって、これらの基が１個もしくは２個の二重結合を含むものであり、例えばビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、特には２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニルもしくは３−メチル−２−ペンテニルである。
アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルおよびＣ２−Ｃ４−アルキニルという用語は、本記載の意味において、２から６個、好ましくは２から４個の炭素原子を有する少なくとも１個の三重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖を示す。好ましくは、アルキニルは、１個もしくは２個の三重結合、最も好ましくは１個の三重結合を含む。
アルキニル基の例は、アルキルについて上記のものであって、それらの基が１個もしくは２個の三重結合を含むものであり、例えばエチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、好ましくはエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−プロピニルもしくは１−メチル−２−ブチニルである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシは本記載の意味において、上記で定義の酸素を介して結合したＣ２−Ｃ６−アルケニルである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシは本記載の意味において、上記で定義の酸素を介して結合したＣ２−Ｃ６−アルキニルである。
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ２−アルキルチオという用語は、本記載の意味において、１から６個の炭素原子および１個の硫黄原子を含む直鎖もしくは分岐のアルキレンスルファニル鎖を示す。好ましくはアルキレン残基は、１から４個、より好ましくは１もしくは２個の炭素原子を含み、アルキレンは上記で定義の通りである。チオアルキルの例には、チオメチルもしくはチオ−ｔｅｒｔ−ブチルなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノは本記載の意味において、上記で定義の窒素を介して結合したＣ１−Ｃ６−アルキルである。
Ｃ１−Ｃ６−アシルアミノは本記載の意味において、上記で定義の窒素を介して結合したＣ１−Ｃ６−アシルである。
アリールオキシもしくは−Ｏ−アリールは、上記で定義の酸素を介して結合したアリールであり、特にＯ−フェニルである。
３から１０員の炭素環という用語は本記載の意味において、３から１０個の炭素原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素環を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルもしくはシクロデカニルである。
アルキレンアリールは、前記で定義のアルキレンおよびアリールでアリール残基において置換されていても良い、Ｃ１−Ｃ６−、より好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキレンを介して結合したアリールである。アルキレンアリールは特に、アリール残基で置換されていても良いベンジルもしくはフェネチルである。
アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アリールオキシもしくは−Ｏ−アリールという用語は本記載の意味において、上記で定義の酸素を介して結合したアリール、特にＯ−フェニルを示す。
アルキレンヘタリールは、アルキレンおよびヘタリールが本明細書で定義の通りであるヘタリール残基において置換されていても良いＣ１−Ｃ６−、より好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキレンを介して結合したヘタリールである。アルキレンヘタリールは好ましくは、置換されていても良い−ＣＨ２−２−ピリジル、−ＣＨ２−３−ピリジル、−ＣＨ２−４−ピリジル、−ＣＨ２−２−チエニル、−ＣＨ２−３−チエニル、−ＣＨ２−２−チアゾリル、−ＣＨ２−４−チアゾリル、ＣＨ２−５−チアゾリル、−ＣＨ２−ＣＨ２−２−ピリジル、−ＣＨ２−ＣＨ２−３−ピリジル、−ＣＨ２−ＣＨ２−４−ピリジル、−ＣＨ２−ＣＨ２−２−チエニル、−ＣＨ２−ＣＨ２−３−チエニル、ＣＨ２−ＣＨ２−２−チアゾリル、−ＣＨ２−ＣＨ２−４−チアゾリルもしくは−ＣＨ２−ＣＨ２−５−チアゾリルである。
二環式もしくは三環式の飽和炭化水素残基は、ビシクロアルキルもしくはトリシクロアルキル残基であり、５から１８個の炭素原子を有する。ビシクロアルキル残基では環系は好ましくは、５から１２個、より好ましくは６から１０個の炭素原子を含み、トリシクロアルキル残基では環系は、好ましくは６から１６個、より好ましくは６から１２個の炭素原子を含む。ビシクロアルキル残基の例には、インダニル、カンフィルおよびノルボルニルなどがある。トリシクロアルキル残基の例には、アダマンチルなどがある。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素、より好ましくはフッ素もしくは塩素から選択されるハロゲン原子である。
ハロゲン置換アルキルは、部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された上記で定義のアルキル残基、すなわち、例えばＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｃｌ、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルを示す。
本発明の意味での「置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル」という表現は、「Ｃ１−Ｃ４−アルキル」残基の一部もしくは全ての水素原子が水素以外の同一の、異なるもしくは部分的に同一で部分的に異なる置換基で置き換わっていることを示す。置換基の最大可能数は、水素原子数によって予め決まっている。置換基の好ましい数は、１、２、３もしくは４個の置換基である。好ましい置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ６−Ｃ１０−アリールである。
「置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル」という表現に関して上記で言及したことは、「置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル」、「置換フェニル」という表現にも同様に当てはまるものである。
言及するとしたら、これらの残基および基は、好ましくは１回もしくは多数回、より好ましくは１回、２回もしくは３回、最も好ましくは１回もしくは２回置換されていることができる。「各場合において置換されていても良い」という表現は、その直後に来る残基だけでなく特定の基で言及されている全ての残基が置換されていても良いことを示すものである。
これらの置換基の例には、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、直鎖もしくは分岐の各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−チオアルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｏ−アリール、ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＯ−Ｃ１−４−アルキル、ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＮＨＣＯ−アリール、ＮＨＳＯ２−アリール、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２−アリール、ＳＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＳＯ−アリール、ｎ−ピロリジニル、ｎ−ピペリジニルおよびｎ−モルホリニル（アリール残基において置換されていても良い。）などがある。好ましい置換基は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、アセチル、ＮＨ−アセチルおよびＳＯ２ＮＨ２である。
上付き文字の整数を有する括弧内の表現は、本記載の意味において、括弧内の残基の意味が各場合で同一であっても異なっていても良いというように理解すべきである。例えば、本記載の意味において、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２がＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を示し、これら２つの残基（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）は同一であっても異なっていても良い。Ｃ０−Ｃ６−アルキルは水素もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルを意味する。
ＲｙおよびＺの化学式での≠）という記号は、オキシインドール環構造の３位でのＲＹの結合箇所またはＲＹおよびＺのそれぞれの結合箇所を表す。
本発明の意味における「化合物」および「少なくとも一つの化合物」という表現は同じことであり、記載されている化合物の１以上が言及されていることを示す。
本発明による化合物は、各種経路（例えば静脈、筋肉、経口）、特に経口による投与後に有効である。
本発明による化合物は、バソプレッシン受容体、例えばバソプレッシン受容体サブタイプＶ１ａおよびＶ１ｂに対する良好な親和性を示す。各種のバソプレッシン受容体がバソプレッシンの非常に多様な効果をもたらすことから（M. Thibonnier, Exp. Opin. Invest. Drugs 1998, 7(5), 729-740；Serradeil-Le Gal, C., et al.; Prog Brain Res. 2002; 139:197-210）、同時に重大な副作用を起こすことなく所望の効果を達成するように、例えば１種類のバソプレッシン受容体に対する効果を選択的に得ることが特に重要である。このように、例えばバソプレッシンは、Ｖ２受容体を介して腎臓およびそれの機能に影響を与え、ＣＮＳ障害の治療を行う際には望ましくないものと考えられる。従って、標的受容体での実際の親和性に加えて、他のバソプレッシン受容体に関する選択性も特に重要である。本発明による化合物は、バソプレッシン受容体Ｖ１ｂおよびＶ１ａなどの所望の受容体に対する非常に良好なアフィニティを有すると同時に、Ｖ２などの他の受容体に関しても高い選択性を示すという利点を提供する。
一般式（Ｉ）の好ましい化合物、これらの塩、これらのプロドラッグもしくはこれらのＮ−オキサイドは、約５００ｎＭ未満、特に＜５０ｎＭのバソプレッシンＶ１ｂ受容体サブタイプに対する結合アフィニティＫｉによって区別される。Ｋｉが２０ｎＭ以下である式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
一般式（Ｉ）の好ましい化合物、これらの塩、これらのプロドラッグもしくはこれらのＮ−オキサイドはさらに、非常に関連のあるバソプレッシン／オキシトシン受容体サブタイプ（例えば、バソプレッシンＶ１ａ、バソプレッシンＶ２および／またはオキシトシン）のうちの少なくとも一つと比較してバソプレッシンＶ１ｂ受容体サブタイプに対して選択性を有することで区別される。Ｋｉ値の比として表される選択性、例えばＫｉ（Ｖ１ａ）／Ｋｉ（Ｖ１ｂ）もしくはＫｉ（Ｖ２）／Ｋｉ（Ｖ１ｂ）は、通常は＞１、多くの場合＞５、特に＞１０、具体的には＞２０である。
一般式（Ｉ）の好ましい化合物、これらの塩、これらのプロドラッグもしくはこれらのＮ−オキサイドはさらに、改善された代謝安定性を有することで区別される。
ある化合物の代謝安定性は、例えばその化合物の溶液を特定の動物（例えば、ラット、イヌまたはヒト）の肝ミクロソームとともに温置し、これらの条件下でのその化合物の半減期の値を求めることで測定することが可能である（R.S. Obach, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2001, 4, 36-44）。半減期の値が高いと、化合物の代謝安定性が改善されているという結論を導き出すことができる。ヒト肝ミクロソーム存在下での安定性は、それによってヒト肝臓での化合物の代謝分解についての予測が可能となることから特に興味深いものである。従って、高い代謝安定性を有する化合物は恐らく、肝臓での分解もより緩やかである。肝臓での代謝分解が遅いほど、身体中での化合物の濃度（有効レベル）は高くなり、ないしは長く続く可能性があることから、本発明の化合物の排出半減期の値が高くなる。有効レベルが高くなり、ないしは長く続くようになると、各種のバソプレッシン依存性またはオキシトキシン依存性の疾患の治療または予防における化合物の効力が高くなり得る。さらに、代謝安定性が改善されると、腸で吸収された後に、化合物の肝臓での代謝分解（いわゆる初回通過効果）が低下することから、経口投与後の生物学的利用能が高くなると考えられる。経口生物学的利用能が上昇すると、化合物の濃度（有効レベル）が上昇することから、経口投与後の化合物の式Ｉの化合物の効力が高くなり得る。
本発明はさらに、疾患の経過が少なくとも部分的にバソプレッシンによって決まる疾患、すなわち病理状態に直接または間接に寄与し得る高いバソプレッシンまたはオキシトシンレベルを示す疾患の治療および／または予防における本発明による化合物の使用をも提供するものである。
本発明はさらに、尿崩症、夜尿、失禁および凝血障害が起こる疾患などの疾患の治療および／または予防、および／または排尿遅延のための本発明による化合物の使用を提供する。
本発明はさらに、高血圧、肺高血圧症、心不全、心筋梗塞、冠攣縮、不安定狭心症、ＰＴＣＡ（経皮的冠動脈形成術）、虚血性心疾患、腎臓系の障害、浮腫、腎臓血管痙攣、腎皮質壊死、低ナトリウム血症、低カリウム血症、シュワルツ・バーター症候群、消化管障害、胃炎関連の痙攣、肝硬変、消化性潰瘍、嘔吐、化学療法関連の嘔吐および乗り物酔いという疾患の治療および／または予防に本発明による化合物の使用を可能とするものである。
本発明による化合物は、例えば抑鬱障害および双極性障害などの情動障害の場合のように、中枢神経系の原因またはＨＰＡ軸（視床下部・下垂体・副腎軸）における変化を有する各種バソプレッシン依存性またはオキシトシン依存性の障害の治療において用いることもできる。それには、気分変調性障害、恐怖症、心的外傷後ストレス症候群、全般性不安障害、パニック障害、季節性情動障害および睡眠障害などがある。本発明に従って治療が可能であり、ＨＰＡ軸における変化に関連している障害には、薬物離脱、特にオピオイド薬またはコカインの離脱に関連する障害などもあり、依存歴のある個人の高い再発傾向などがある。
同様に、本発明による化合物は、例えば全般性不安障害、恐怖症、心的外傷後ストレス症候群、パニック不安障害、強迫性不安障害、急性ストレス関連不安障害および対人恐怖などの不安障害およびストレス関連不安障害の治療で用いることができる。さらに、本発明による化合物は、記憶障害、アルツハイマー病、精神病、精神異常、睡眠障害および／またはクッシング症候群の治療において用いることもできる。
本発明はさらに、有効用量の本発明による化合物またはこれの製薬上適合性の塩および好適な賦形剤を含む医薬組成物に関するものである。
これらの賦形剤は、医薬の形態および所望の投与形態に従って選択される。
一般式Ｉの本発明による化合物または適宜にその化合物の好適な塩は、経口、舌下、皮下、筋肉、静脈、局所、気管内、鼻腔内、経皮または直腸投与用の医薬組成物の製造において用いることができ、上記の障害または疾患を予防または治療するために、従来の医薬賦形剤と混合して、単一の製剤で動物またはヒトに投与される。
好適な単一製剤には、錠剤、ゼラチンカプセル、粉剤、粒剤および経口摂取用の液剤もしくは懸濁液などの経口投与用の形態；舌下、口腔、気管内もしくは鼻腔投与用の形態；エアロゾル；インプラント；皮下、筋肉もしくは静脈投与用の形態；ならびに直腸投与用の形態などがある。
局所投与の場合、本発明による化合物は、クリーム、軟膏またはローションで用いることができる。
所望の予防または治療効果を得るため、有効成分の用量を０．０１から５０ｍｇ／ｋｇ／日で変動させることができる。
各単位用量は、医薬賦形剤との組み合わせで有効成分０．０５から５０００ｍｇ、好ましくは１から１０００ｍｇを含むことができる。この単位用量は、１日１から５回投与することができることから、０．０５から２５０００ｍｇ、好ましくは１から５０００ｍｇの１日用量が投与される。
錠剤の形態での固体組成物を製造する場合、主要成分を、ゼラチン、デンプン、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、タルク、シリカなどの医薬担体と混合する。
錠剤は、ショ糖、セルロース誘導体または何らかの他の好適な物質で被覆したり、別の処理を行うことで、活性の持続や遅延を行ったり、所定量の活性成分を連続的に放出することができる。
ゼラチンカプセルの形態での製剤は、有効成分を希釈剤と混合し、得られた混合物を軟または硬ゼラチンカプセル中に入れることによって得られる。
シロップもしくはエリキシル剤の形態での製剤または滴剤の形態での投与用の製剤は、好ましくはノンカロリーである甘味剤、防腐剤としてのメチルパラベンもしくはプロピルパラベン、香味剤および好適な着色剤とともに有効成分を含むことができる。
水分散性の粉剤または粒剤は、分散剤、湿展剤またはポリビニルピロリドン類などの懸濁剤、ならびに甘味剤または風味調節剤と混合した有効成分を含むことができる。
直腸投与は、例えばカカオバターまたはポリエチレングリコール類などの直腸温度で溶融する結合剤を用いて製剤された坐剤を用いることで行われる。非経口投与は、プロピレングリコールまたはポリエチレングリコールなどの薬理的に適合性の分散剤および／または湿展剤を含む水系懸濁液、等張性生理食塩水または無菌および注射用の溶液を用いることで行う。
有効成分は、好適な場合には１以上の賦形剤または添加剤とともにマイクロカプセルまたは中心体（centrosomes）として製剤することもできる。
一般式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上適合性の塩以外に、本発明による組成物は、上記の障害または疾患の治療において使用可能な他の有効成分を含むことができる。
そこでさらに、本発明は、いくつかの有効成分が一緒に存在し、それらのうちの少なくとも一つが本発明による化合物である医薬組成物に関するものである。
本発明による化合物は、バソプレッシン−オキシトシン類のいわゆる受容体の拮抗薬である。そのような化合物は、受容体へのアフィニティを確認する好適な試験で調べることができ、その場合、アフィニティ定数Ｋｉが化合物の効力の尺度を代表し、値が小さいほど効力が大きいことを表す。例えば、本発明による化合物については、バソプレッシン受容体サブタイプＶ１ｂ、Ｖ１ａ、Ｖ２および／またはオキシトシン受容体に関するそれらの受容体アフィニティの試験を行っている。
本発明による化合物の製造
本発明による化合物の製造のための合成経路の例を以下に説明する。
本発明によるオキシインドール類の製造は、例えば合成図式１に示した経路で行うことができる。合成経路１において、可変要素は一般式（Ｉ）での場合と同じ意味を有する。
Figure 2010501620
例えばグリニャル化合物（Ｍｇ）もしくは有機リチウム化合物（図式１でのように）として通常の形態で金属化される化合物Ａ−ＨもしくはＡ−ＢｒもしくはＡ−Ｃｌを原料として、イサチン類（例として、５−ヨウ素−イサチンが図式１では示してある）に付加させることで、３−ヒドロキシ−オキシインドール類を得ることができる。金属化化合物は、ハロゲン化合物もしくは炭化水素化合物から通常の方法で得ることができる。代表的な手順は、文献に記載されている（Houben-Weil, Methoden zur Organischen Chemie, Vol. 13, 1-2, Chapter Mg or Li Compounds）。イサチン類ＩＩは市販されているか、文献に記載の方法と同様の方法によって製造した（Advances in Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky and A. J. Boulton, Academic Press, New York, 1975, 18, 2-58；J. Brazil. Chem. Soc. 12, 273-324, 2001）。
５−ヨウ素置換基の交換による相当する５−シアノ化合物の取得は、文献（例えば、J. Org. Chem. (1998), 63(23), 8224-8, J. Org. Chem. (1997), 62(25), 8634-9；J. Label. Cpd Rad. (1994), 34(9), 887-97およびJ. Med. Chem. 1995, 38, 745-52）に記載の公知の手順に従って行う。図式Ｉでは、例えば、溶媒としてのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、試薬Ｚｎ（ＣＮ）２および［（Ｃ６Ｈ５）３Ｐ］４Ｐｄを用いて交換を行う。
３−ヒドロキシ−オキシインドール類（ＩＩＩ）は、３位に脱離基（ＬＧ）を有する化合物（Ｖ）に変換することができ、この脱離基（ＬＧ）は、例えばハライド、メシレートもしくはトシレートのような通常の脱離基であることができる。例えば（ＬＧ＝塩素）、中間体（Ｖ）は、ピリジンなどの塩基の存在下にアルコール（ＩＶ）を塩化チオニルで処理することで製造することができる。あるいは、アルコール（ＩＶ）を、トリエチルアミンなどの塩基の存在下でのメタンスルホニルクロライドとの反応によってメシレートに変換することができる。次に、化合物（Ｖ）を好適なアミンと反応させて、類似のアミン化合物（ＶＩ）を得る。例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下でのアミンとの前記置換反応によって、類似の３−アミノ−オキシオキシインドール類（ＶＩ）を得ることができる。こうして得られたアミン化合物（ＶＩ）を次に、ＤＭＦ中にて例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくは水素化ナトリウムなどの強塩基で脱プロトンした後にスルホン酸クロライドＲ′−ＳＯ２Ｃｌで処理することで、相当するスルホン化合物（ＶＩＩ）に変換することができる。
Figure 2010501620
あるいは、例えば公知の手順（例えば、上記のもの）による化合物（Ｘ）における５−ヨウ素置換基の交換による相当する５−シアノ化合物（ＶＩ）の取得によって、合成における後半の段階で５−シアノ基の導入を行うこともできる。あるいは、５位におけるヨウ素のシアノによる交換を化合物（ＸＩ）の段階で行うことで、化合物（ＶＩＩＩ）を得ることもできる（合成図式２参照）。
Figure 2010501620
Ｂが２−アミノフェニルスルホニルである化合物Ｉは、例えば化合物Ｘを原料とし、Ｘを購入可能な２−ニトロベンゼンスルホニルクロライドと反応させ、このようにして得られた化合物Ｉにおけるニトロ基を還元する（例えば、接触水素化によって）ことで製造することができる。
フェニルスルホニルクロライドは、図式４、４ａおよび４ｂに示した方法と同様にして製造することができる。
Figure 2010501620
反応ａ）は、文献（J. Med. Chem. 2001, 36, 809-828）に記載の方法と同様にして行う。
反応ｂ）は、文献（Synthesis 1986, 852）に記載の方法と同様にして行う。これらの反応は、図式４ａおよび４ｂに例を挙げて示してある。
Figure 2010501620
好ましいＹ残基の一つは、置換されていても良いピリジン−４−イルピペラジン−１−イルである。相当する置換されていても良いピリジン−４−イルピペラジンおよびそれのＮ−オキサイドは、文献（Chem. Pharm. Bull. 2001, 41, 1314-1320）に記載の方法によって製造することができる。ピリジン−４−イルピペラジンの合成を図式５に示している。
Figure 2010501620
反応は、文献（Chem. Pharm. Bull. 2001, 41, 1314-20, page 1319）に記載の反応条件に従って行う。
他の化合物Ｙ−Ｈも同様にして製造することができる。化合物Ｉの別の合成を、下記の図式６に示している。
Figure 2010501620
二環式４−ピリジル誘導体Ｒ５−Ｈの製造は、文献（Chem. Pharm. Bull. 2001, 41, 1314-1320、特にp. 1319）に記載の方法に従って行う。
本発明による化合物は、すでに説明したように、オキシインドール構造の３位にキラリティ中心を有する。エナンチオマーの分離は、図式７に示したように、最終生成物の段階等で、例えば化合物ＶＩの前の段階で行うことができる。これに関しては、化合物ＶＩは、光学活性尿素化合物に変換される。
Figure 2010501620
Ｌ−ロイシノールを用いるエナンチオマーのキラル分離は、例えばＷＯ０３／００８４０７、２６および２７および７９および８０頁に記載の方法に従って行うことができる。あるいは、このエナンチオマーは、キラル分離カラム、例えば分離カラム：キラセル（Chiracel）ＯＤ２５０×４．６×１０ｍｍ；溶離液：ヘキサン：ＥｔＯＨ：ＮＥｔ３ ８５０：１５０：１でのＨＰＬＣによって分離することができる。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実験の部
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ピリジン（０．１８ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．１６ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）を、５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン（ＷＯ２００５／０３０７５５、０．５０ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液に氷冷しながら加え、０℃で４５分間攪拌した。攪拌しながら、反応溶液を水で反応停止し、取得液をジクロロメタンで抽出した。有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。こうして得られた３−クロロ−オキシインドール中間体のジクロロメタン／ＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８１ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ）および１−ピリジン−３−イル−ピペラジン・ＨＣｌ塩（０．３４ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。水相を酢酸エチルで再度抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮し、それ以上精製せずに用いた。収量：０．６２ｇ。
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４３５．２０。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン（１４９４−７１）（９０．０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍＬ）中溶液に０℃で、水素化ナトリウム（１０．８ｍｇ、鉱油中６０％分散品、０．２７ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、２，４−ジメトキシベンゼンスルホン酸クロライド（４９．０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を、氷冷しながら反応溶液に加え、室温で１２時間攪拌した。取得液に水を注意深く加え、これを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒勾配０％から７％メタノール／ジクロロメタン）によって精製した。収量：９９．０ｍｇ。
ＥＳＩ−ＭＳ：６３８．１５；６３７．１５；［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３６．１５；６３５．１５；４７２．１０。
合成図式に記載の合成段階を用い、実施例１に記載の方法と同様にして、下記の化合物２から１２２を製造した。場合により、化合物は分取逆相ＨＰＬＣ（溶媒：１０％から８０％アセトニトリル／水の勾配、調節剤としての０．１％トリフルオロ酢酸もしくは０．２％酢酸）によって精製し、それが分子中に塩基性窒素を含む場合は、トリフルオロ酢酸の塩もしくは酢酸の塩として得る。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６４２．２０；６４１．２５；［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４０．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２０（１Ｈ、ｓｂｒ）、８．１５（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．８４（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．３４−７．１０（４Ｈ、ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．０４（１Ｈ、ｔ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．６１（１Ｈ、ｄ）、６．４２（１Ｈ、ｓ）、４．０３−３．７２（５Ｈ、ｍ）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、３．２（ｓｂｒ）、２．５（ｓｂｒ）、１．１６（３Ｈ、ｔ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６３７．１５、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３６．１５、６３５．１５。
４−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−インドール−１−スルホニル］−ベンゾニトリル
ＥＳＩ−ＭＳ：６０３．０、６０２．２、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６００．２；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３４（２Ｈ、ｄ）、８．２６（２Ｈ、ｓｂｒ）、７．９２−７．８０（４Ｈ、ｍ）、７．３０（２Ｈ、ｔ）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、６．８９（１Ｈ、ｓ）、６．７８（１Ｈ、ｄ）、６．６０（２Ｈ、ｍ）、３．１９（３Ｈ、ｓ）、２．６（ｓｂｒ）。
５−クロロ−１−（２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６０８．２、６０７．２、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６０６．２、６０５．２、１１９．２、１０１．１；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２９−８．１７（３Ｈ、ｍ）、７．９０（１Ｈ、ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．５７（１Ｈ、ｔ）、７．３２−７．２２（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１４（１Ｈ、ｔ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、６．９７（１Ｈ、ｄ）、６．９２（１Ｈ、ｓ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．５７（２Ｈ、ｍ）、３．７３（３Ｈ、ｓ）、３．４６（３Ｈ、ｓ）、３．０（ｓｂｒ）、２．６（ｓｂｒ）。
５−クロロ−１−（２−メトキシ−４−メチル−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６１９．２；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（２Ｈ、ｍ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．９０（１Ｈ、ｄ）、７．８４（１Ｈ、ｄ）、７．３３−７．２４（２Ｈ、ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、６．９７−６．８９（２Ｈ、ｍ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．７５（１Ｈ、ｓ）、６．５７（２Ｈ、ｍ）、３．７０（３Ｈ、ｓ）、３．４７（３Ｈ、ｓ）、３．０（ｓｂｒ）、２．６（ｓｂｒ）、２．４０（３Ｈ、ｓ）。
５−シアノ−１−（４−シアノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６０２．２５、１０１．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３１（２Ｈ、ｄ）、８．２６（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、８．０２（１Ｈ、ｄ）、７．８６（２Ｈ、ｄ）、７．８１（１Ｈ、ｄ）、７．６６（１Ｈ、ｄ）、７．３１（１Ｈ、ｔ）、７．１８（１Ｈ、ｓ）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、６．７８（１Ｈ、ｄ）、６．６１（２Ｈ、ｍ）、３．７０（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、３．５０−３．１７（２Ｈ、ｍ）、２．４６（ｓｂｒ）。
（１４９４−３９） ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４４０．５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６１０．２；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２３（３Ｈ、ｔ）、８．１０（１Ｈ、ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．６５（１Ｈ、ｄ）、７．５７（１Ｈ、ｔ）、７．３４（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．２０（１Ｈ、ｓ）、７．１４（１Ｈ、ｔ）、７．０５（１Ｈ、ｔ）、６．９４（１Ｈ、ｄ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．５５（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、４．０３−３．７３（２Ｈ、ｍ）、３．６９（３Ｈ、ｓ）、３．１（ｓｂｒ）、２．４（ｓｂｒ）、１．１３（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（２−メトキシ−４−メチル−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２４．２０。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４０．３；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２１（２Ｈ、ｓｂｒ）、８．１４（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．３１−７．２２（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１７（１Ｈ、ｓ）、７．０４（１Ｈ、ｔ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．５８（３Ｈ、ｍ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）、４．０３−３．７２（５Ｈ、ｍ）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、３．２（ｓｂｒ）、２．５（ｓｂｒ）、１．１４（３Ｈ、ｔ）。
５−クロロ−１−（２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：５９３．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２６（２Ｈ、ｄ）、８．２３（１Ｈ、ｔ）、７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．７７（１Ｈ、ｄ）、７．６６（１Ｈ、ｑ）、７．４３−７．２５（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．２０（１Ｈ、ｔ）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、６．９１（１Ｈ、ｓ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．７４（２Ｈ、ｄ）、３．８（ｓｂｒ）、３．４１（３Ｈ、ｓ）、３．３（ｓｂｒ）、２．７２−２．６０（２Ｈ、ｍ）。
５−クロロ−１−（３，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６３５．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２９（２Ｈ、ｄ）、７．８６（１Ｈ、ｄ）、７．７９（２Ｈ、ｄ）、７．７０（１Ｈ、ｓ）、７．３０（２Ｈ、ｔ）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、６．９６（１Ｈ、ｄ）、６．８７（１Ｈ、ｓ）、６．７６（３Ｈ、ｄ）、３．９０（６Ｈ、ｓ）、３．１０（３Ｈ、ｓ）、２．４（ｓｂｒ）。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：５９８．２０。
５−シアノ−１−ベンゼンスルホニル−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝５８０．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２７（２Ｈ、ｄ）、８．１３（２Ｈ、ｄ）、８．０５（１Ｈ、ｄ）、７．９６（１Ｈ、ｄ）、７．８７（１Ｈ、ｄ）、７．７０（１Ｈ、ｔ）、７．６３（２Ｈ、ｔ）、７．４０−７．２７（２Ｈ、ｍ）、７．１２（１Ｈ、ｔ）、７．０４（２Ｈ、ｄ）、６．９３（１Ｈ、ｄ）、３．９６（２Ｈ、ｑ）、２．３５−２．１６（２Ｈ、ｍ）、０．７１（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝５９８．２５。
１−ベンゼンスルホニル−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：５７８．１５；５７７．１５；［Ｍ＋Ｈ＋］＝５７６．１５；５７５．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２６（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、８．１５（２Ｈ、ｄ）、７．８８（２Ｈ、ｔ）、７．７９（１Ｈ、ｔ）、７．７１（２Ｈ、ｔ）、７．５３（１Ｈ、ｄ）、７．３４（１Ｈ、ｔ）、７．１４（１Ｈ、ｔ）、７．０９（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、６．９１−６．８４（２Ｈ、ｍ）、４．３３−３．９３（ｍ）、２．８９（３Ｈ、ｓ）、２．４（ｍ）。
５−クロロ−１−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：５９３．１０；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２６（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、８．１６（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、７．９３−７．８３（２Ｈ、ｍ）、７．５８（２Ｈ、ｔ）、７．５０（１Ｈ、ｄ）、７．３３（１Ｈ、ｔ）、７．１３（１Ｈ、ｔ）、６．９２（１Ｈ、ｄ）、６．８７（１Ｈ、ｓ）、６．７１（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、３．０３（３Ｈ、ｔ）、２．４５−２．２９（ｍ）。
５−クロロ−１−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６１１．０５；６０９．０５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２５−８．１２（４Ｈ、ｍ）、７．８７（２Ｈ、ｔ）、７．８０（２Ｈ、ｄ）、７．５１（１Ｈ、ｄ）、７．３３（１Ｈ、ｔ）、７．１３（１Ｈ、ｔ）、６．９２（１Ｈ、ｄ）、６．８８（１Ｈ、ｓ）、６．７３（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、３．０４（３Ｈ、ｓ）、２．４５−２．３０（ｍ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（５−ピリジン−４−イル−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６０８．１５；６０７．１５；［Ｍ＋Ｈ＋］＝６０６．１５；６０５．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２７（２Ｈ、ｄ）、８．１１（２Ｈ、ｄ）、７．９０（１Ｈ、ｄ）、７．７８（１Ｈ、ｄ）、７．３５−７．２２（２Ｈ、ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、７．０１（２Ｈ、ｄ）、６．８７（１Ｈ、ｓ）、６．７６（１Ｈ、ｓ）、６．７３（２Ｈ、ｄ）、３．８４（３Ｈ、ｓ）、３．１４（３Ｈ、ｓ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（（１Ｒ，５Ｓ）−３−ピリジン−４−イル−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
（１４９４−１０１） ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ＋］＝２７７．１５；［Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ＋］＝２３３．１５。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（（１Ｒ，５Ｓ）−６−ピリジン−４−イル−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６１５．３５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２１（３Ｈ、ｍ）、７．８６−７．７６（２Ｈ、ｍ）、７．０５（１Ｈ、ｔ）、６．８９（１Ｈ、ｄ）、６．８１（２Ｈ、ｔ）、６．７１（２Ｈ、ｄ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）、６．４５（１Ｈ、ｓ）、３．８６（３Ｈ、ｓ）、３．７０（３Ｈ、ｓ）、３．３９（３Ｈ、ｓ）、２．６７（ｓｂｒ）、２．４１（３Ｈ、ｓ）。
５−クロロ−３−（２−クロロ−フェニル）−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６３９．３；１１９．２；１０１．２；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１６（２Ｈ、ｔ）、８．１０（１Ｈ、ｄ）、７．９９（２Ｈ、ｄ）、７．４０（３Ｈ、ｔ）、７．２０（１Ｈ、ｄ）、６．８０（１Ｈ、ｓ）、６．７６（２Ｈ、ｄ）、６．６２（１Ｈ、ｄ）、６．４２（１Ｈ、ｍ）、３．９［５Ｈ、３．８９（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、３．６４（３Ｈ、ｓ）、３．４５−３．１４（３Ｈ、ｍ）、２．８０−２．５９（３Ｈ、ｍ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（５−ジメチルアミノメチル−２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６９５．２５；６９４．２５；［Ｍ＋Ｈ＋］＝６９３．２５、６９２．２５；３４７．４０；３４６．６５。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６２８．１５；６２７．２５；［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２６．２０；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２１（２Ｈ、ｄ）、８．１４（１Ｈ、ｄ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．３０（１Ｈ、ｔ）、７．２２（１Ｈ、ｓ）、７．０９（１Ｈ、ｔ）、６．８２（１Ｈ、ｄ）、６．６１（３Ｈ、ｍ）、６．４４（１Ｈ、ｓ）、３．８５（３Ｈ、ｓ）、３．６８（３Ｈ、ｓ）、３．４８（３Ｈ、ｓ）、３．２（ｍｂｒ）、２．６（ｍｂｒ）、２．１（ｍｂｒ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシフェニル）−３−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−ピリジン−４−イル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６５０．１５；６４９．１５；［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４８．１５；６４７．１５。
１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６１．５５。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸塩
ＥＳＩ−ＭＳ：６６７．１５、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６６．１５、６６５．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１３．３３（１Ｈ、ｓｂｒ）、８．２４（２Ｈ、ｄ）、７．９３（１Ｈ、ｄ）、７．８１（１Ｈ、ｄ）、７．５５（１Ｈ、ｄ）、７．５０（１Ｈ、ｓ）、７．１４−７．０５（３Ｈ、ｍ）、６．９０（１Ｈ、ｄ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、６．６９（１Ｈ、ｓ）、６．５４（１Ｈ、ｄ）、３．８７（３Ｈ、ｓ）、３．７２（６Ｈ、ｄ）、３．６４（４Ｈ、ｓｂｒ）、３．４８（３Ｈ、ｓ）、２．４２−２．２９（２Ｈ、ｍｂｒ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン・ＨＣｌ塩
ＥＳＩ−ＭＳ：６６７．１５、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６６．２０、６６５．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１３．４１（１Ｈ、ｓｂｒ）、８．２２（２Ｈ、ｄ）、７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．８０（１Ｈ、ｄ）、７．７６（１Ｈ、ｄ）、７．４９（１Ｈ、ｄ）、７．０９（２Ｈ、ｄ）、６．９０（１Ｈ、ｓ）、６．７３−６．６６（３Ｈ、ｍ）、６．５２（１Ｈ、ｓ）、３．８１（３Ｈ、ｓ）、３．７６（３Ｈ、ｓ）、３．６７（３Ｈ、ｓ）、３．３５（３Ｈ、ｓ）、２．４０−２．２７（２Ｈ、ｍｂｒ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２，３−ジメトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン・ＨＣｌ塩
ＥＳＩ−ＭＳ：６６７．１５、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６６．１５、６６５．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１３．３９（１Ｈ、ｓｂｒ）、８．２４（２Ｈ、ｄ）、７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．５３（１Ｈ、ｄ）、７．４８（１Ｈ、ｄ）、７．２１（１Ｈ、ｔ）、７．１３−７．０３（３Ｈ、ｍ）、６．８８（１Ｈ、ｓ）、６．７３−６．６５（２Ｈ、ｍ）、３．８０（３Ｈ、ｓ）、３．７４（３Ｈ、ｓ）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、３．２３（３Ｈ、ｓ）、２．４３−２．２８（２Ｈ、ｍｂｒ）。
５−クロロ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシメチルフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６４９．２５。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−［４−（２−エトキシ−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８４．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１６（１Ｈ、ｄ）、８．０７（１Ｈ、ｄ）、７．８４（２Ｈ、ｍ）、７．６４（１Ｈ、ｄ）、７．２８（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１８（１Ｈ、ｓ）、７．０５（１Ｈ、ｔ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．５８（１Ｈ、ｄ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）、６．２５（１Ｈ、ｍ）、５．９３（１Ｈ、ｓ）、４．３２（２Ｈ、ｑ）、３．９７（１Ｈ、５重線）、３．８［４Ｈ、３．８３（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、３．６４（３Ｈ、ｓ）、２．４（ｍｂｒ）、１．３６（３Ｈ、ｔ）、１．１６（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−３−［４−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−１−（２，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６７４．０５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１５（１Ｈ、ｄ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、８．００（１Ｈ、ｄ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）、７．６４（１Ｈ、ｄ）、７．３４−７．２１（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１８（１Ｈ、ｓ）、７．０５（１Ｈ、ｔ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）、６．５３（１Ｈ、ｓ）、６．４６（１Ｈ、ｍ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）、４．０３−３．９０（１Ｈ、ｍ）、３．９０−３．７５［４Ｈ、３．８３（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、３．６５（３Ｈ、ｓ）、３．１（ｍｂｒ）、２．４（ｍｂｒ）、１．１４（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−［４−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６５６．３５、６５５．２５、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５４．２５。
５−シアノ−１−（２−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン（Ａ−９４３５５９．０、１５４４−８３）
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２３．２５、３１２．１５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−［１．４］ジアゼパン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４５４．４５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４４０．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：１０．８７（１Ｈ、ｓ）、８．１３（２Ｈ、ｄ）、７．９３（１Ｈ、ｄ）、７．６７（１Ｈ、ｄ）、７．２８（１Ｈ、ｔ）、７．１５−７．０４（２Ｈ、ｍ）、６．９８（１Ｈ、ｄ）、６．９２（１Ｈ、ｄ）、６．７４（２Ｈ、ｍ）、３．７６（２Ｈ、ｍ）、３．１９（１Ｈ、ｔ）、２．７７（１Ｈ、ｔ）、２．５５（ｍｂｒ）、１．０５（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−［４−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５８．２０；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２３−８．０２（４Ｈ、ｍ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．３３−７．２０（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１６（１Ｈ、ｓ）、７．０４（１Ｈ、ｔ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．６０（２Ｈ、ｔ）、６．４１（１Ｈ、ｓ）、３．９６（１Ｈ、５重線）、３．９０−３．７５（５Ｈ、ｍ）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、２．４２（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．１８（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−［４−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５８．１５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（ナフタレン−１−スルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３０．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６６（１Ｈ、ｄ）、８．５８（１Ｈ、ｄ）、８．３０−８．１９（３Ｈ、ｍ）、８．０６（１Ｈ、ｄ）、７．８７（１Ｈ、ｄ）、７．７０（２Ｈ、ｔ）、７．６０（１Ｈ、ｔ）、７．５２（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、７．３４７．２０（１Ｈ、ｍ）、７．１２（１Ｈ、ｓ）、７．０１（１Ｈ、ｔ）、６１７（１Ｈ、ｄ）、６．３３（２Ｈ、ｄ）、３．８８（１Ｈ、５重線）、３．７１（１Ｈ、５重線）、３．４７−２．４６（ｍｂｒ、２．８２（１Ｈ、ｔ）を含む）、２．１１−１．７７（ｍｂｒ）、１．１６（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２５．１５。
５−シアノ−１−（２−アミノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝５９５．２５。
５−シアノ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−２−オキソ−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ＋］＝６４５．１０、６２４．２５、［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２３．１５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（３−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２５．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９２（１Ｈ、ｓ）、８．５４（１Ｈ、ｄ）、８．４４（１Ｈ、ｄ）、８．２７（２Ｈ、ｄ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）、７．７４（１Ｈ、ｔ）、７．７０（１Ｈ、ｄ）、７．３０（１Ｈ、ｔ）、７．１７（１Ｈ、ｓ）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．５０（２Ｈ、ｄ）、３．８３（１Ｈ、５重線）、３．７２（１Ｈ、５重線）、３．５４−２．６５（４Ｈ、ｍｂｒ）、２．３５（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．６６（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．００（３Ｈ、ｔ）。
Ｎ−｛４−［５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−２−オキソ−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−インドール−１−スルホニル］−フェニル｝−アセトアミド
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３７．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２１（２Ｈ、ｄ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、８．０３（２Ｈ、ｄ）、７．９５（１Ｈ、ｓ）、７．８０（１Ｈ、ｄ）、７．６３（３Ｈ、ｔ）、７．２９（１Ｈ、ｔ）、７．１４（１Ｈ、ｓ）、７．０５（１Ｈ、ｔ）、６．７９（１Ｈ、ｄ）、６．４８（２Ｈ、ｄ）、３．８５（１Ｈ、５重線）、３．７４（１Ｈ、５重線）、３．７０−２．２８（ｍｂｒ）、２．１５（３Ｈ、ｓ）、１．４０（３Ｈ、ｔ）。
１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−５−フラン−２−イル−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８１．３５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．１３（２Ｈ、ｄ）、７．９４（２Ｈ、ｔ）、７．８８（１Ｈ、ｄ）、７．７６（１Ｈ、ｄ）、７．６７（１Ｈ、ｓ）、７．２９（１Ｈ、ｔ）、７．１７−７．１０（２Ｈ、ｍ）、６．９２（１Ｈ、ｄ）、６．８４（１Ｈ、ｓ）、６．７０（４Ｈ、ｓ）、６．５３（１Ｈ、ｓ）、３．８５（１Ｈ、５重線）、３．８０（３Ｈ、ｓ）、３．７２（１Ｈ、５重線）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、３．１０−２．６２（３Ｈ、ｍｂｒ）、２．３２（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．６８（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．０５（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（３−アミノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝５９５．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２６（２Ｈ、ｄ）、８．０６（１Ｈ、ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．６４（１Ｈ、ｄ）、７．３８（２Ｈ、ｓ）、７．３３−７．１９（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１４（１Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、６．７９（２Ｈ、ｔ）、６．５２（２Ｈ、ｄ）、３．８８（２Ｈ、ｓ）、３．７７（１Ｈ、５重線）、３．７０（１Ｈ、５重線）、３．４６−２．０８（ｍｂｒ）、１．６８（ｓｂｒ）、１．０６（３Ｈ、ｔ）。
３−（２−エトキシフェニル）−５−フラン−２−イル−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４８１．１５；
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−［４−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８４．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１３（２Ｈ、ｄ）、８．０７（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．２０（１Ｈ、ｓ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．５９（１Ｈ、ｄ）、６．４７−６．３６（３Ｈ、ｍ）、３．８８（１Ｈ、５重線）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．８０（３Ｈ、ｓ）、３．７２（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）、２．４４（３Ｈ、ｓ）、１．１２（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−ピリジン−４−イル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８２．１５。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−イソプロポキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８４．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２５（２Ｈ、ｄ）、８．１４（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．１７（１Ｈ、ｓ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．５５（１Ｈ、ｄ）、６．５２（２Ｈ、ｄ）、６．３６（１Ｈ、ｓ）、４．３７（１Ｈ、５重線）、３．８０（３Ｈ、ｓ）、３．７８（３Ｈ、ｓ）、３．６１（３Ｈ、ｓ）、３．４５−２．７４（ｍｂｒ）、２．３５（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．７７（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．２５（３Ｈ、ｄ）、０．８７（３Ｈ、ｄ）。
５−シアノ−１−（２−クロロ−４−シアノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６４２．３；６４１．３；［Ｍ＋］＝６３９．２；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．４７（１Ｈ、ｄ）、８．３６（１Ｈ、ｓ）、８．２５（２Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．０３（１Ｈ、ｄ）、７．９７（１Ｈ、ｄ）、７．９０（１Ｈ、ｄ）、７．４０（１Ｈ、ｓ）、７．３４（１Ｈ、ｔ）、７．１２（１Ｈ、ｔ）、７．０８（２Ｈ、ｄ）、６．９８（１Ｈ、ｄ）、４．０４（ｓｂｒ）、４．９０（１Ｈ、５重線）、３．７８（１Ｈ、５重線）、３．００（ｓｂｒ）、２．１４（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．７５（１Ｈ、ｓｂｒ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６７０．５０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．１２（２Ｈ、ｄ）、８．０１−７．８５（３Ｈ、ｍ）、７．４４（２Ｈ、ｓ）、６．８８（２Ｈ、ｍ）、６．７１（４Ｈ、ｓ）、３．８４−３．５９［３．８０（３Ｈ、ｓ）、３．７７（３Ｈ、ｓ）、３．６３（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、３．１０−２．７２（３Ｈ、ｍｂｒ）、２．２５（２Ｈ、ｄｂｒ）、１．６５（１Ｈ、ｓｂｒ）、０．９８（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−［１．４］ジアゼパン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６７４．１５。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−４−フルオロフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５８．３５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（２Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．７０（１Ｈ、ｔ）、７．６５（１Ｈ、ｄ）、７．１６（１Ｈ、ｓ）、６．７６（１Ｈ、ｔ）、６．５９（１Ｈ、ｄ）、６．５５−６．４７（３Ｈ、ｍ）、６．３８（１Ｈ、ｓ）、３．９２（１Ｈ、５重線）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．７８（１Ｈ、５重線）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、２．４１（２Ｈ、ｓｂｒ）、２．０８（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．１６（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（５−ピリジン−４−イル−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６９６．２５。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５６．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２５（２Ｈ、ｄ）、８．１６（１Ｈ、ｄ）、８．１０（１Ｈ、ｄ）、７．６５（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．２５（１Ｈ、ｄ）、６．８２（１Ｈ、ｍ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、６．６２（１Ｈ、ｄ）、６．５５（２Ｈ、ｄ）、６．４４（１Ｈ、ｓ）、３．８６（３Ｈ、ｓ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．６７（３Ｈ、ｓ）、３．５２（１Ｈ、ｓｂｒ）、３．４２（３Ｈ、ｓ）、３．２３（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．９８（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．８８（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．６５（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．４０（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．０８（３Ｈ、ｓｂｒ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８４．２０。
５−シアノ−１−（４−シアノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３５．２０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３１（２Ｈ、ｄ）、８．２５（２Ｈ、ｄ）、８．０２（１Ｈ、ｄ）、７．８７（２Ｈ、ｄ）、７．６７（１Ｈ、ｄ）、７．４２（１Ｈ、ｓ）、６．８２（１Ｈ、ｄ）、６．７１（１Ｈ、ｄ）、６．５７（２Ｈ、ｄ）、３．７２（３Ｈ、ｓ）、３．６７（１Ｈ、５重線）、３．５５（１Ｈ、５重線）、３．４４（１Ｈ、ｓｂｒ）、３．２６（１Ｈ、ｓｂｒ）、３．００（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．８４（２Ｈ、ｍｂｒ）、２．５４（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．２７（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．７５（１Ｈ、ｓｂｒ）、０．８７（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４０．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（２Ｈ、ｍ）、８．０７（３Ｈ、ｄ）、７．６４（１Ｈ、ｄ）、７．４２（１Ｈ、ｓ）、７．１８（１Ｈ、ｓ）、６．９７（２Ｈ、ｄ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．７０（１Ｈ、ｄ）、６．５３（２Ｈ、ｄ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．７５（３Ｈ、ｓ）、３．６９（１Ｈ、５重線）、３．６０（１Ｈ、５重線）、３．３６（１Ｈ、ｓｂｒ）、３．２４（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．９７（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．７７（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．５３（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．１８（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．５３（１Ｈ、ｓｂｒ）、０．９９（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２６．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２５（２Ｈ、ｍ）、８．１１（２Ｈ、ｄ）、８．０５（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．４１（１Ｈ、ｓ）、７．２０（１Ｈ、ｓ）、７．０１（２Ｈ、ｄ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．７０（１Ｈ、ｄ）、６．５５（２Ｈ、ｄ）、３．８４（３Ｈ、ｓ）、３．８１（３Ｈ、ｓ）、３．１７（３Ｈ、ｓ）。
５−シアノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４４４．１５。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４４．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２３（２Ｈ、ｍ）、８．１４（２Ｈ、ｄ）、８．１０（２Ｈ、ｄ）、７．６４（１Ｈ、ｄ）、７．６０（１Ｈ、ｄ）、７．２２（１Ｈ、ｓ）、７．００（１Ｈ、ｍ）、６．７７（１Ｈ、ｍ）、６．６２（１Ｈ、ｄ）、６．５５（２Ｈ、ｄ）、６．４３（１Ｈ、ｓ）、３．８３（３Ｈ、ｓ）、３．６８（３Ｈ、ｓ）、３．４７（３Ｈ、ｓ）、３．２５−２．２０（８Ｈ、ｍｂｒ）。
（±）−５−シアノ−１−（３−ジメチルアミノメチル−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３７．２５。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
（±）−５−シアノ−１−（４−シアノ−２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２３．２５。
（±）−５−シアノ−３−［４−（３，５−ジクロロ−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−１−（２，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：７１０．２５、７０８．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．４０（２Ｈ、ｓ）、７．９８（２Ｈ、ｄ）、７．９０（２Ｈ、ｄ）、７．３７−７．２８（２Ｈ、ｍ）、７．１１（１Ｈ、ｔ）、６．９５（１Ｈ、ｄ）、６．７８（１Ｈ、ｄ）、６．６７（１Ｈ、ｓ）、３．９７３．８３［４Ｈ、３．８６（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、３．７７（１Ｈ、５重線）、３．６２−３．４３［４Ｈ、３．５７（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、３．４３−２．８６（ｍ＋Ｈ２Ｏ）、２．３９−２．１３（２Ｈ、ｍ）、１．７７（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．１０（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−［４−（２−トリフルオロメチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝７３８．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３５（１Ｈ、ｄ）、８．１２（１Ｈ、ｄ）、８．１０（１Ｈ、ｄ）、７．６５（１Ｈ、ｄ）、７．４２（１Ｈ、ｓ）、７．２２（１Ｈ、ｓ）、６．９２（１Ｈ、ｓ）、６．８２（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．６８（１Ｈ、ｍ）、６．５７（１Ｈ、ｄ）、６．４１（１Ｈ、ｓ）、５．７１（１Ｈ、ｍｂｒ）、３．９４−２．８７［１７Ｈ、３．８０（３Ｈ、ｄ）、３．７１（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、２．４７（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．９８（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．０９（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−［４−（２−トリフルオロメチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝７０８．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３６（１Ｈ、ｄ）、８．１２（１Ｈ、ｄ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）、７．６５（１Ｈ、ｄ）、７．２９（１Ｈ、ｔ）、７．１９（１Ｈ、ｓ）、７．０４（１Ｈ、ｔ）、６．９３（１Ｈ、ｓ）、６．８７（１Ｈ、ｄ）、６．７１（１Ｈ、ｍ）、６．５８（１Ｈ、ｄ）、６Ａ１（１Ｈ、ｓ）、３．９７−２．９６［１２Ｈ、３．９３（１Ｈ、５重線）、３．８０（４Ｈ、ｍｓｙｍ）、３．６６（３Ｈ、ｓ）を含むｍｂｒ］、２．４７（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．１３（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸塩
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６１６．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２７（２Ｈ、ｄ）、８．２２（１Ｈ、ｍｓｙｍ）、７．９７（２Ｈ、ｓ）、７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．６１（１Ｈ、ｔ）、７．４０−７．３０（３Ｈ、ｍ）、７．１３（１Ｈ、ｔ）、７．０８（２Ｈ、ｄ）、６．９６（１Ｈ、ｄ）、４．２２−３．９１（２Ｈ、ｍｂｒ）、３．８２（１Ｈ、５重線）、３．７３（１Ｈ、５重線）、３．５７−２．９４（ｍｂｒ、Ｈ２Ｏ含む）、２．５２−２．０８（２Ｈ、ｍｂｒ）、１．６５（１Ｈ、ｓｂｒ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：６５０．０５、６４８．０５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．３４−８．２３（３Ｈ、ｍ）、８．０２（１Ｈ、ｄ）、７．９９−７．８８［３Ｈ、７．９６（１Ｈ、ｄ）を含むｍ］、７．７３（１Ｈ、ｄ）、７．３８（１Ｈ、ｓ）、７．３５（１Ｈ、ｔ）、７．１３（１Ｈ、ｔ）、７．１０（２Ｈ、ｄ）、６．９９（１Ｈ、ｄ）、４．２３−３．９８（２Ｈ、ｍｂｒ）、３．９１（１Ｈ、５重線）、３．８０（１Ｈ、５重線）、３．５９−２．９０（３Ｈ、ｍｂｒ）、２．５０（１Ｈ、ｓ）、２．１３（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．７５（１Ｈ、ｓ）、０．９５（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：６８２．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．５３（１Ｈ、ｄ）、８．２３（２Ｈ、ｄ）、８．２０（１Ｈ、ｓ）、８．０４（２Ｈ、ｔ）、７．９６（１Ｈ、ｄ）、７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．４１（１Ｈ、ｓ）、７．３４（１Ｈ、ｔ）、７．１２（１Ｈ、ｔ）、７．０８（２Ｈ、ｄ）、６．９７（１Ｈ、ｄ）、４．２０−２．９２［１３Ｈ、３．９７（１Ｈ、５重線）、３．７９（１Ｈ、５重線）を含むｍｂｒ］、２．１２（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．７３（１Ｈ、ｓｂｒ）、０．９２（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：６３２．２０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．３８（１Ｈ、ｍｓｙｍ）、８．２８（２Ｈ、ｄ）、８．０３（１Ｈ、ｄ）、７．９６（１Ｈ、ｄ）、７．９２（１Ｈ、ｄ）、７．７７（１Ｈ、ｄ）、７．５２（１Ｈ、ｔ）、７．３８（１Ｈ、ｓ）、７．３３（１Ｈ、ｔ）、７．１６−７．０６（３Ｈ、ｍ）、６．９６（１Ｈ、ｄ）、４．２０−２．９０［１２Ｈ、３．９０（１Ｈ、５重線）、３．７７（１Ｈ、５重線）を含むｍｂｒ］、２．１４（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．７４（１Ｈ、ｓｂｒ）、０．９５（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６０．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９６（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、７．８６（１Ｈ、ｄ）、７．７８（１Ｈ、ｄ）、７．２８（１Ｈ、ｔ）、７．２２（１Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、６．９２（１Ｈ、ｄ）、６．７８（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｓ）、３．８８（３Ｈ、ｓ）、３．８０（１Ｈ、５重線）、３．７０（１Ｈ、５重線）、３．６０（３Ｈ、ｓ）、２．７４（２Ｈ、ｄｂｒ）、２．２１−２．１０（６Ｈ、ｍ）、２．０２（１Ｈ、ｔ）、１．８３（２Ｈ、ｔ）、１．６０（２Ｈ、ｔ）、１．３２（２Ｈ、５重線）、０．９５（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（４−エトキシ−２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン塩酸塩
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５４．３０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２２（２Ｈ、ｄ）、８．０１−７．８５（４Ｈ、ｍ）、７．３５−７．２７（２Ｈ、ｍ）、７．１８−７．０６（３Ｈ、ｍ）、６．９５（１Ｈ、ｄ）、６．６８−６．６１（２Ｈ、ｍ）、４．１８−４．００（３Ｈ、ｍ）、３．８４（１Ｈ、５重線）、３．７４（１Ｈ、ｍ）、３．６３（３Ｈ、ｓ）、３．５２−２．９５（ｍ＋Ｈ２Ｏ）、２．３７−２．１３（２Ｈ、ｍｂｒ）、１．５６（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．２７（３Ｈ、ｔ）、１．００（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（４−クロロ−２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：６３２．２９。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６１２．３１。
（±）−５−シアノ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３６．３５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（２Ｈ、ｄ）、８．０８（３Ｈ、ｍ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．６４（１Ｈ、ｄ）、７．５６（２Ｈ、ｄ）、７．２７（１Ｈ、ｔ）、７．１３（１Ｈ、ｓ）、７．０５（１Ｈ、ｔ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、６．５０（２Ｈ、ｄ）、３．６７（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、３．３２−２．１６（５Ｈ、ｍｂｒ）、１．２２（３Ｈ、ｓ）、０．９８（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−イソプロピル−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２２．３１；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（２Ｈ、ｄ）、８．０７（３Ｈ、ｍ）、７．８１（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．４０（２Ｈ、ｄ）、７．２７（１Ｈ、ｔ）、７．１３（１Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、６．５２（２Ｈ、ｄ）、３．６６（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、３．５５−２．１１［２．９０（１Ｈ、５重線）を含むｍｂｒ］、１．５６（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．１４（６Ｈ、ｔ）、０．９８（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６４．３５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３１−８．２０（４Ｈ、ｍ）、８．０５（１Ｈ、ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、７．６７（１Ｈ、ｄ）、７．４０（２Ｈ、ｄ）、７．２７（１Ｈ、ｔ）、７．１６（１Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、６．７８（１Ｈ、ｄ）、６．５４（１Ｈ、ｄ）、３．７７−１．６０［１０Ｈ、３．７０（１Ｈ、５重線）、３．６５（１Ｈ、５重線）を含むｍｂｒ］、０．９２（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４８．２５。
（±）−５−シアノ−１−（４−アミノ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝５９５．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．１５（２Ｈ、ｓｂｒ）、７．９８（１Ｈ、ｔ）、７．８５（２Ｈ、ｍ）、７．７２（２Ｈ、ｄ）、７．３０（１Ｈ、ｔ）、７．２４（１Ｈ、ｓ）、７．０９（１Ｈ、ｔ）、６．９１（１Ｈ、ｄ）、６．７０（２Ｈ、ｓ）、６．６４（２Ｈ、ｄ）、６．４２（２Ｈ、ｓ）、３．９０−２．１８［３．５３（２Ｈ、ｔ）、２．３０（２Ｈ、ｓｂｒ）を含むｍｂｒ＋Ｈ２Ｏ＋ＤＭＳＯ、０．７８（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝５９４．３０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２５（２Ｈ、ｓ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、８．０３（２Ｈ、ｄ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．３２（２Ｈ、ｄ）、７．１３（１Ｈ、ｓ）、７．０５（１Ｈ、ｔ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、６．５１（２Ｈ、ｓ）、３．８３−２．１０［９Ｈ、３．８３（１Ｈ、５重線）、３．６８（１Ｈ、５重線）を含むｍｂｒ］、１．８０−０．７４［６Ｈ、１．０１（３Ｈ、ｔ）を含むｍｂｒ］。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５８．３０。
（±）−５−シアノ−１−（４−ジフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４６．２０。
（±）−５−シアノ−１−（４−アセチル−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２２．２０。
（±）−５−シアノ−１−（４−エトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６２４．２５。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−エチル−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６０８．２５。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（２−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４３（１Ｈ、ｄ）、８．２６（２Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、８．００（１Ｈ、ｄ）、７．８４（１Ｈ、ｄ）、７．８０（１Ｈ、ｓ）、７．６８（１Ｈ、ｄ）、７．３０（１Ｈ、ｔ）、７．２２（１Ｈ、ｓ）、７．０８（１Ｈ、ｔ）、６．８３（１Ｈ、ｄ）、６．５４（２Ｈ、ｄ）、３．９８（１Ｈ、５重線）、３．８９−３．７９（４Ｈ、ｍｓｙｍ）、２．４４（１Ｈ、ｓｂｒ）、２．２５（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．１１（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−［４−（２−イソプロピル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝７１２．８０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２０（１Ｈ、ｄ）、８．１４（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．２１（１Ｈ、ｓ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）、６．４８−６．３６（３Ｈ、ｍ）、３．８７（１Ｈ、５重線）、３．８４（３Ｈ、ｓ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．７２（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）、３．５４−２．８４［５Ｈ、２．９３（２Ｈ、ｍｓｙｍ）を含むｍｂｒ］、２．４４（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．９４（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．７１（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．２５（６Ｈ、ｄ）、１．１２（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−［４−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６８．７５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２０（１Ｈ、ｄ）、８．１５（１Ｈ、ｄ）、８．１０（１Ｈ、ｄ）、７．８４（１Ｈ、ｄ）、７．６５（１Ｈ、ｄ）、７．３０（１Ｈ、ｔ）、７．２０（１Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）、６．４９−６．４０（３Ｈ、ｍ）、３．９５（１Ｈ、５重線）、３．８３（３Ｈ、ｓ）、３．８０（１Ｈ、５重線）、３．７２−３．５８［４Ｈ、３．６４（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、２．５１−２．８４（ｍｂｒ）、２．７４（２Ｈ、ｑ）、２．５７−２．２９（２Ｈ、ｍｂｒ）、１．９２（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．２７（３Ｈ、ｔ）、１．１５（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−［４−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６９８．８０。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３，４−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−［１．４］ジアゼパン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６９８．８０。
（＋）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６７０．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（２Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．２１（１Ｈ、ｓ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．５８（１Ｈ、ｄ）、６．５４（２Ｈ、ｄ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）、３．８７（１Ｈ、５重線）、３．８１（６Ｈ、ｓ）、３．７２（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）、２．４３（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．１１（３Ｈ、ｔ）；
α（２０℃、ｃ＝１ｍｇ／ｍＬ、ＣＨＣｌ３、Ｉ＝１ｄｍ）：＋１０５°。
（−）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６７０．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２３（２Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．０７（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．２１（１Ｈ、ｓ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．５８（１Ｈ、ｄ）、６．５３（２Ｈ、ｄ）、６．３９（１Ｈ、ｓ）、３．８７（１Ｈ、５重線）、３．８１（６Ｈ、ｓ）、３．７１（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）、２．４２（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．１１（３Ｈ、ｔ）；
α（２０℃、ｃ＝１ｍｇ／ｍＬ、ＣＨＣｌ３、Ｉ＝１ｄｍ）：−１１６°。
（±）−５−シアノ−１−（４−クロロ−ナフタレン−１−スルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６４．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６４（１Ｈ、ｄ）、８．５９（１Ｈ、ｄ）、８．３６（１Ｈ、ｄ）、８．２３（２Ｈ、ｄ）、８．２０（１Ｈ、ｄ）、７．８１−７．５４（５Ｈ、ｍ）、７．３１−７．２２（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１２（１Ｈ、ｓ）、７．０３（１Ｈ、ｔ）、６．７７（１Ｈ、ｄ）、６．３６（２Ｈ、ｄ）、３．８６（１Ｈ、５重線）、３．６９（１Ｈ、５重線）、３．１６−２．５０（４Ｈ、ｍｂｒ）、２．２０−１．８２（２Ｈ、ｍｂｒ）、１．２３−０．９２［４Ｈ、１．１２（３Ｈ、ｔ）を含むｍ］。
（±）−５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−ナフタレン−１−スルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４８．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６６（１Ｈ、ｍｓｙｍ）、８．５７（１Ｈ、ｍ）、８．３０−８．１０（４Ｈ、ｍ）、７．８２−７．６８（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、７．６１（２Ｈ、ｄ）、７．３５−７．２１（ｍ＋ＣＨＣｌ３）、７．１４（１Ｈ、ｓ）、７．０３（１Ｈ、ｔ）、６．７８（１Ｈ、ｄ）、６．３６（２Ｈ、ｍ）、３．８７（１Ｈ、５重線）、３．７０（１Ｈ、５重線）、３．４５（２Ｈ、ｓｂｒ）、３．１２−２．５２（５Ｈ、ｍｂｒ）、２．２０−１．６８（５Ｈ、ｍｂｒ）、１．２０−０．８６［４Ｈ、１．１２（３Ｈ、ｔ）を含むｍ］。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピペリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン塩酸塩
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６７６．２５。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５４．２０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２５（２Ｈ、ｄ）、８．１４（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．６６−７．６０（２Ｈ、ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｓ）、７．０７（１Ｈ、ｄ）、６．６９（１Ｈ、ｄ）、６．５８（１Ｈ、ｄ）、６．５５（２Ｈ、ｄ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）、３．９０（１Ｈ、５重線）、３．８３（３Ｈ、ｓ）、３．７６（１Ｈ、５重線）、３．６４（３Ｈ、ｓ）、２．５０−２．３３［４Ｈ、２．３６（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、２．０１−１．６１［４Ｈ、１．１４（３Ｈ、ｔ）を含むｍｂｒ］。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−［４−（１−メチル−ピペリジン−１−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６９０．３０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．０４（１Ｈ、ｄ）、７．６０（１Ｈ、ｄ）、７．４２（１Ｈ、ｓ）、７．１６（１Ｈ、ｓ）、６．７７（１Ｈ、ｄ）、６．７０（１Ｈ、ｄ）、６．６２（１Ｈ、ｄ）、６．４１（１Ｈ、ｓ）、３．９１−３．７９［７Ｈ、２．３３（３Ｈ、ｓ）、２．１９（１Ｈ、ｔ）、２．０７（２Ｈ、ｍｂｒ）を含むｍ］、１．７７（２Ｈ、ｔｂｒ）、１．６０（２Ｈ、広い５重線）、１．０８（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−イソブトキシ−５−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６９８．３０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２３（２Ｈ、ｄ）、８．１２（１Ｈ、ｄ）、８．０７（１Ｈ、ｄ）、７．６１（１Ｈ、ｄ）、７．４６（１Ｈ、ｓ）、７．２３（１Ｈ、ｓ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．５７（１Ｈ、ｄ）、６．５３（２Ｈ、ｄ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）、３．８０（６Ｈ、ｓ）、３．６４（１Ｈ、ｍ）、３．６１（３Ｈ、ｓ）、３．４５（１Ｈ、ｔ）、３．２３−２．７６（３Ｈ、ｍｂｒ）、２．５３−２．２７（２Ｈ、ｍｂｒ）、０．７４（６Ｈ、ｍｓｙｍ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６７０．２０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２３（２Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．０６（１Ｈ、ｄ）、７．７１（１Ｈ、ｄ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．１８（１Ｈ、ｓ）、６．６２−６．５２（４Ｈ、ｍ）、６．４０（１Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｓ）、３．９１（１Ｈ、５重線）、３．８５−３．７２［７Ｈ、３．８１（３Ｈ、ｓ）、３．８０（３Ｈ、ｓ）を含むｍ］、３．６３（３Ｈ、ｓ）、２．４２（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．９３（２Ｈ、ｓｂｒ）、１．１５（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−エチル−フェニル）−３−［４−（２−イソプロピル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝７１０．３０；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２０（１Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、７．６７（１Ｈ、ｓ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．１９（１Ｈ、ｓ）、７．１０（１Ｈ、ｄ）、６．７１（１Ｈ、ｄ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）、６．５６（１Ｈ、ｓ）、６．４１（２Ｈ、ｓ）、３．９１（１Ｈ、５重線）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．７６（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）、２．９０（１Ｈ、５重線）、２．６６（２Ｈ、７重線）、２．５７−２．１４（２Ｈ、ｍｂｒ）、１．３２−１．２１（１０Ｈ、ｍ）、１．１３（３Ｈ、ｔ）。
（＋）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−［４−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８４．００；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１２（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、８．０７（１Ｈ、ｄ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．２１（１Ｈ、ｓ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．７３（１Ｈ、ｄ）、６．５９（１Ｈ、ｄ）、６．４６−６．３７（３Ｈ、ｍ）、３．８６（１Ｈ、５重線）、３．８０（６Ｈ、ｓ）、３．７２（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）、２．４３（５Ｈ、ｓｂｒ）、１．１１（３Ｈ、ｔ）；
α（２０℃、ｃ＝１ｍｇ／ｍＬ、ＣＨＣｌ３、Ｉ＝１ｄｍ）：＋１０６°。
（±）−５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−エチル−フェニル）−３−［４−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６８２．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１４（２Ｈ、ｍｓｙｍ）、８．０７（１Ｈ、ｄ）、７．６６（１Ｈ、ｓ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．２０（１Ｈ、ｓ）、７．１０（１Ｈ、ｄ）、６Ｊ０（１Ｈ、ｄ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）、６．４４（１Ｈ、ｓ）、６．４０（２Ｈ、ｍ）、３．９２（１Ｈ、５重線）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．７６（１Ｈ、５重線）、３．６５（３Ｈ、ｓ）、２．６６（２Ｈ、７重線）、２．４４（４Ｈ、ｓｂｒ）、２．０８（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．２５（３Ｈ、ｔ）、１．１１（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（２−エトキシ−４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５４．２５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２２（２Ｈ、ｄ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）、７．９２（２Ｈ、ｄ）、７．８８（１Ｈ、ｄ）、７．３６−７．２８（２Ｈ、ｍ）、７．１５−７．０６（３Ｈ、ｍ）、６．９５（１Ｈ、ｄ）、６．６４（１Ｈ、ｄ）、６．５７（１Ｈ、ｓ）、４．０３（１Ｈ、５重線）、３．９１（１Ｈ、５重線）、３．８５（１Ｈ、５重線）、３．７７−３．６８（４Ｈ、ｍ）、２．４２−２．０６（ｍｂｒ）、１．５５（１Ｈ、ｓｂｒ）、１．０３（３Ｈ、ｔ）、０．９７（３Ｈ、ｔ）。
（±）−５−シアノ−１−（５−クロロ−２−エトキシ−４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：６８８．１５；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．２３（２Ｈ、ｄ）、８．００（１Ｈ、ｄ）、７．９３（１Ｈ、ｄ）、７．９１−７．８５（２Ｈ、ｍ）、７．３６−７．３０（２Ｈ、ｍ）、７．１２（１Ｈ、ｄ）、７．１０（２Ｈ、ｄ）、６．９６（１Ｈ、ｄ）、６．８５（１Ｈ、ｓ）、４．１６（１Ｈ、５重線）、４．０６（１Ｈ、５重線）、３．９０（３Ｈ、ｓ）、３．８３（１Ｈ、ｍ）、３．７２（１Ｈ、５重線）、２．２８（ｍｂｒ）、１．０２（３Ｈ、ｔ）、０．９７（３Ｈ、ｔ）。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−３−メトキシフェニル）−３−［４−（２−イソプロピルピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝７１２．２５。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−３−［４−（２−イソプロピルピリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝７１２．２５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６６．１５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（４−イソプロポキシベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６３８．２５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１−（トルエン−２−スルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝５９４．２０。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（２−フルオロ−４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６１２．２０。
５−シアノ−１−（２，４−ジメチルベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６０８．２５。
５−シアノ−１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：Ｍ６１４．１５（ＣＩ）。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１−（２−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン・トリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６６４．２５。
５−シアノ−１−（２−シアノベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オントリフルオロ酢酸
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６０５．２０。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−１−（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４８．１５。
５−シアノ−３−（２−エトキシフェニル）−１−（２−メタンスルホニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６５８．１０。
５−シアノ−１−（２，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）−３−（２−エトキシ−５−メトキシフェニル）−３−［２−（ピリジン−４−イルアミノ）−エチルアミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン
ＥＳＩ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ＋］＝６４４．２５。
同様にして、合成図式１に記載の合成段階を用い、相応に置換された原料化合物を用いて、下記の化合物（表１から８参照）を製造することができる。
本発明による化合物のさらなる例は、下記一般式（Ｉ）の化合物である。
Figure 2010501620
 式中、
可変要素Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＹはそれぞれ互いに独立に、下記のもの：
Ｒ１＝５位でのＣＮ（ＣＮ；表１および８参照）、５位でのメトキシ（ＯＭｅ；表２および５参照）、５位でのメチル（Ｍｅ；表３および６参照）および５位での塩素（Ｃｌ；表４および７参照）；
Ｒ２＝水素；
Ａ＝２−エトキシフェニル（２−ＯＥｔ−Ｐｈ）、２−エトキシ−５−メトキシフェニル（２−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−Ｐｈ）、２−エトキシ−５−メチルフェニル（２−ＯＥｔ−５−Ｍｅ−Ｐｈ）および２−エトキシ−４−フルオロ−フェニル（２−ＯＥｔ−４−Ｆ−Ｐｈ）；
Ｂ＝４−メトキシフェニル（４−ＯＣＨ３−Ｐｈ）、４−シアノフェニル（４−ＣＮ−Ｐｈ）および２，４−ジメトキシフェニル（２，４−ジ−ＯＭｅ−Ｐｈ）；
Ｙ＝下記の意味を有するＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１４、Ｙ１５、Ｙ１６およびＹ１７：
Figure 2010501620
 （Ｚは各場合で、４−ピリジニル（表１から４で）および２−メチルピリジン−４−イル（表５から８で）を示す。）を含む群から選択される。
本発明による上記化合物の例として、上記一般式（Ｉ）の化合物を下記で表１に挙げており、表において残基Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは各場合で、表１における一つの列に示した個々の意味を有するものである。
Figure 2010501620
Figure 2010501620
Figure 2010501620
Figure 2010501620
Figure 2010501620
表２：Ｚ＝４−ピリジニルであり、Ｒ１＝５−ＯＭｅである以外は表１の通り；
表１の場合と同様に上から下の順で実施例２４３から３６２。
表３：Ｚ＝４−ピリジニルであり、Ｒ１＝５−Ｍｅである以外は表１の通り；
表１の場合と同様に上から下の順で実施例３６３から４８２。
表４：Ｚ＝４−ピリジニルであり、Ｒ１＝５−Ｃｌである以外は表１の通り；
表１の場合と同様に上から下の順で実施例４８３から６０２。
表５：Ｚ＝２−メチル−ピリジン−４−イルであり、Ｒ１＝６−ＯＭｅである以外は表１の通り；
表１の場合と同様に上から下の順で実施例６０３から７２２。
表６：Ｚ＝２−メチル−ピリジン−４−イルであり、Ｒ１＝５−Ｍｅである以外は表１の通り；
表１の場合と同様に上から下の順で実施例７２３から８４２。
表７：Ｚ＝２−メチル−ピリジン−４−イルであり、Ｒ１＝５−Ｃｌである以外は表１の通り；
表１の場合と同様に上から下の順で実施例８４３から９６２。
表８：Ｚ＝２−メチル−ピリジン−４−イルであり、Ｒ１＝５−ＣＮである以外は表１の通り；
表１の場合と同様に上から下の順で実施例９６２から１０８２。
生理活性の測定方法
バソプレッシンＶ１ｂ受容体結合アッセイ
物質
被験物質を濃度１０−２ＭでＤＭＳＯに溶かし、ＤＭＳＯでさらに希釈して５×１０−４Ｍから５×１０−９Ｍとした。これらＤＭＳＯ溶液を、試験緩衝液で１：１０希釈した。試験調製液では、物質濃縮液を再度１：５希釈した。
膜の準備
安定に発現されたヒトバソプレッシンＶ１ｂ受容体を有するＣＨＯ−Ｋ１細胞（クローン３Ｈ２）を回収し、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ中、プロテアーゼ阻害薬（ロッシュ・コンプリート・ミニ（Roche complete Mini）＃１８３６１７０）の存在下に、中程度に設定されたポリトロンホモジナイザーを用いて、１０秒間で２回均質化し、その後４００００×ｇで１時間遠心した。膜ペレットを、上記の方法で再度均質化および遠心し、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．４）に取り、均質化し、小分けして冷凍し、−１９０℃の液体窒素中で保存した。
結合試験
結合試験は、タハラらの方法（Tahara A. et al., Brit. J. Pharmacol. 125, 1463-1470 (1998)）によって実施した。インキュベーション緩衝液は、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ（ｐＨ７．４）とした。試験調製液（２５０μＬ）中にて、安定に発現されたヒトＶ１ｂ受容体を有するＣＨＯ−Ｋ１細胞（細胞系ｈＶ１ｂ＿３Ｈ２＿ＣＨＯ）の膜（インキュベーション緩衝液中の５０μｇ／ｍＬタンパク質）を、インキュベーション緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ（ｐＨ７．４））中で１．５ｎＭ ３Ｈ−ＡＶＰ（８−Ａｒｇ−バソプレッシン、パーキン・エルマー（PerknElmer）＃１８４７９）とともに温置した（総結合）、またはさらに被験物質濃度を上昇させながら温置した（置換実験）。非特異的結合を、１μＭ ＡＶＰ（バッケム（Bachem）＃Ｈ１７８０）を用いて測定した。測定はいずれも、３連で行った。温置後（室温で６０分）、遊離の放射性リガンドをワットマン（Whatman）ＧＦ／Ｂガラス繊維フィルターマットでの真空濾過（スカトロン（Skatron）細胞回収装置７０００）によって濾去し、フィルターをシンチレーション容器に移し入れた。トリカーブ（Tricarb）２０００型または２２００ＣＡ型装置（パッカード（Packard））で、液体シンチレーション測定を行った。測定されたｃｐｍのｄｐｍへの変換を、標準的なクエンチシリーズを用いて行った。
評価
結合パラメータを、ＳＡＳでの非線形回帰を用いて計算した。そのプログラムのアルゴリズムは、ＬＩＧＡＮＤ解析プログラムと同様に動作する（Munson PJ and Rodbard D, Analytical Biochem. 107, 220-239 (1980)）。組換えｈＶ２受容体についての３Ｈ−ＡＶＰのＫｄ値は０．４ｎＭであり、これを用いてＫｉ値を求めた。
バソプレッシンＶ１ａ受容体結合試験
物質
被験物質を濃度１０−２ＭでＤＭＳＯに溶かした。これらのＤＭＳＯ溶液を、インキュベーション緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ、ｐＨ７．４）でさらに希釈した。
膜の準備
安定に発現されたヒトバソプレッシンＶ１ａ受容体を有するＣＨＯ−Ｋ１細胞（クローン５）を回収し、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ中、プロテアーゼ阻害薬（ロッシュ・コンプリート・ミニ＃１８３６１７０）の存在下に、中程度に設定されたポリトロンホモジナイザーを用いて、１０秒間で２回均質化し、その後４００００×ｇで１時間遠心した。膜ペレットを、上記の方法で再度均質化および遠心し、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．４）に取り、均質化し、小分けサンプルで凍結させ、−１９０℃の液体窒素中で保存した。
結合試験
結合試験は、タハラらの方法（Tahara A. et al., Brit. J. Pharmacol. 125, 1463-1470 (1998)）によって実施した。インキュベーション緩衝液は、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ（ｐＨ７．４）とした。試験調製液（２５０μＬ）中にて、安定に発現されたヒトＶ１ｂ受容体を有するＣＨＯ−Ｋ１細胞（細胞系ｈＶ１ａ＿５＿ＣＨＯ）の膜（インキュベーション緩衝液中の２０μｇ／ｍＬタンパク質）を、インキュベーション緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ（ｐＨ７．４））中で０．０４ｎＭ １２５Ｉ−ＡＶＰ（８−Ａｒｇ−バソプレッシン、ＮＥＸ１２８）とともに温置した（総結合）、またはさらに被験物質濃度を上昇させながら温置した（置換実験）。非特異的結合を、１μＭ ＡＶＰ（バッケム＃Ｈ１７８０）を用いて測定した。測定は、３連で行った。温置後（室温で６０分）、遊離の放射性リガンドをワットマンＧＦ／Ｂガラス繊維フィルターマットでの真空濾過（スカトロン細胞回収装置７０００）によって濾去し、フィルターをシンチレーション容器に移し入れた。トリカーブ２０００型または２２００ＣＡ型装置（パッカード）で、液体シンチレーション測定を行った。測定されたｃｐｍのｄｐｍへの変換を、標準的なクエンチシリーズを用いて行った。
評価
結合パラメータを、ＳＡＳでの非線形回帰を用いて計算した。そのプログラムのアルゴリズムは、ＬＩＧＡＮＤ解析プログラムと同様に動作する（Munson PJ and Rodbard D, Analytical Biochem. 107, 220-239 (1980)）。組換えｈＶ１ａ受容体についての１２５Ｉ−ＡＶＰのＫｄ値を測定した。Ｋｄ値１．３３ｎＭを用いてＫｉ値を求めた。
バソプレッシンＶ２受容体結合試験
物質
被験物質を濃度１０−２ＭでＤＭＳＯに溶かし、ＤＭＳＯ中でさらに希釈して、１０−３Ｍから５×１０−９Ｍとした。これらのＤＭＳＯ溶液を、インキュベーション緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ、ｐＨ７．４）でさらに希釈した。
膜の準備
安定に発現されたヒトバソプレッシンＶ２受容体を有するＣＨＯ−Ｋ１細胞（クローン２３）を回収し、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ中、プロテアーゼ阻害薬（ロッシュ・コンプリート・ミニ＃１８３６１７０）の存在下に、中程度に設定されたポリトロンホモジナイザーを用いて、１０秒間で２回均質化し、その後４００００×ｇで１時間遠心した。膜ペレットを、上記の方法で再度均質化および遠心し、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．４）に取り、均質化し、小分けサンプルで凍結させ、−１９０℃の液体窒素中で保存した。
結合試験
結合試験は、タハラらの方法（Tahara A. et al., Brit. J. Pharmacol. 125, 1463-1470 (1998)）によって実施した。インキュベーション緩衝液は、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ（ｐＨ７．４）とした。試験調製液（２５０μＬ）中にて、安定に発現されたヒトＶ２受容体を有するＣＨＯ−Ｋ１細胞（細胞系ｈＶ２＿２３＿ＣＨＯ）の膜（インキュベーション緩衝液中の５０μｇ／ｍＬタンパク質）を、インキュベーション緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ（ｐＨ７．４））中で１から２ｎＭ ３Ｈ−ＡＶＰ（８−Ａｒｇ−バソプレッシン、パーキンエルマー＃１８４７９）とともに温置した（総結合）、またはさらに被験物質濃度を上昇させながら温置した（置換実験）。非特異的結合を、１μＭ ＡＶＰ（バッケム＃Ｈ１７８０）を用いて測定した。測定は、３連で行った。
温置後（室温で６０分）、遊離の放射性リガンドをワットマンＧＦ／Ｂガラス繊維フィルターマットでの真空濾過（スカトロン細胞回収装置７０００）によって濾去し、フィルターをシンチレーション容器に移し入れた。トリカーブ２０００型または２２００ＣＡ型装置（パッカード）で、液体シンチレーション測定を行った。測定されたｃｐｍのｄｐｍへの変換を、標準的なクエンチシリーズを用いて行った。
評価
結合パラメータを、ＳＡＳでの非線形回帰を用いて計算した。そのプログラムのアルゴリズムは、ＬＩＧＡＮＤ解析プログラムと同様に動作する（Munson PJ and Rodbard D, Analytical Biochem. 107, 220-239 (1980)）。組換えｈＶ１ｂ受容体についての３Ｈ−ＡＶＰのＫｄ値は２．４ｎＭであり、それを用いてＫｉ値を求めた。
オキシトシン受容体結合試験
物質
物質を濃度１０−２Ｍもしくは１０−３ＭでＤＭＳＯに希釈し、インキュベーション緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．１％ＢＳＡ、ｐＨ７．４）で希釈した。
細胞の準備
一時的に発現する組換えヒトオキシトシン受容体を有する集密ＨＥＫ−２９３細胞を７５０×ｇにて室温で５分間遠心した。残留物を氷冷細胞溶解緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、１０％グリセリン、ｐＨ７．４およびロッシュ・コンプリート・プロテアーゼ阻害薬）に取り、４℃で２０分間浸透圧衝撃を与えた。溶解した細胞を７５０×ｇにて４℃で２０分間遠心し、残留物をインキュベーション緩衝液に取り、細胞１０７個／ｍＬの小分けサンプルを準備した。その小分けサンプルは、用時まで−８０℃で冷凍保存した。
結合試験
実験当日、細胞を解凍し、インキュベーション緩衝液で希釈し、マルチペッテ・コンビチップ（Multipette Combitip；Eppendorf, Hamburg）を用いて均質化した。反応物０．２５０ｍＬを、被験物質（阻害曲線）またはインキュベーション緩衝液のみ（総結合）の存在下に、組換え細胞２から５×１０４個、３から４ｎＭ ３Ｈ−オキシトシン（パーキンエルマー、ＮＥＴ８５８）から構成した。１０−６Ｍオキシトシン（バッケムＡＧ、Ｈ２５１０）を用いて非特異的結合を測定した。測定は３連で行った。結合および遊離の放射性リガンドを、スカトロン細胞回収装置７０００を用いてワットマンＧＦ／Ｂガラス繊維フィルターでの減圧濾過によって分離した。結合放射能を、トリカルブβ−カウンタ２０００型または２２００ＣＡ型（パッカード）での液体シンチレーション測定によって測定した。
評価
ムンソンおよびロッドバード（Munson and Rodbard）のＬＩＧＡＮＤプログラム（Analytical Biochem. 1980; 107: 220-239）と同様にして、結合パラメータを非線形回帰分析（ＳＡＳ）によって計算した。組換えｈＯＴ受容体に対する３Ｈ−オキシトシンのＫｄは７．６ｎＭであり、これを用いてＫｉ値を求めた。
クローニングヒトバソプレッシン受容体を有する細胞でのバソプレッシン誘発カルシウム上昇に対する効果
被験物質の機能活性を、安定にヒトＶ１ｂ受容体を形質移入したＣＨＯ−Ｋ１細胞で調べた。細胞５００００個を、９６ウェルを有するマイクロタイタープレートに接種し、５％ＣＯ２を含む飽和水蒸気雰囲気下に３７℃で終夜にわたって培地中で温置した。培地は、グルタマックス（Glutamax）Ｉ（Invitrogenから）、１０％ウシ胎仔血清、１００単位／ｍＬペニシリン、１００μｇ／ｍＬストレプトマイシンおよび８００μｇ／ｍＬジェネテシンを含むＤＭＥＭ／Ｎｕｔ ＭｉｘＦ１２からなるものとした。翌日、細胞を培地で洗浄し、製造者の説明に従って、カルシウム用の蛍光色素を加えた（Ｃａ＋＋−プラス−アッセイキット（Plus-Assay Kit）、Molecular Devices）。プロベンジド（probenzide）（１体積％）の存在下に、細胞を加えた。被験物質を培地で希釈し（最終濃度１０−１０から１０−５Ｍ）、色素を加えた細胞とともに室温で１５分間温置した。次に、Ａｒｇ−バソプレッシン（１０−８Ｍ）を加え、最大蛍光シグナルをＦＬＩＰＲ−９６測定装置（Molecular Devices）を用いて測定した。非線形回帰アルゴリズム（GraphPad Prism 3.0）を用いて、濃度効果曲線を作成した。チェンおよびプルソフ（Cheng and Prusoff）の手法（Ｋｂ＝ＩＣ５０／１＋Ｌ／ＥＣ５０）に従って、ＩＣ５０値からＫｂ値を計算した。
本発明による化合物に関して、ヒトバソプレッシンＶ１ｂ受容体に対するアフィニティを上記試験に従って測定し、アフィニティ定数（Ｋｉ）を求めた。下記の表２は、選択された化合物のＶ１ｂ受容体アフィニティを示したものである（＋＋＋は＜５０ｎＭを意味し、＋＋は５０から５００ｎＭを意味する）。
Figure 2010501620
Figure 2010501620

Claims (43)

  1. 少なくとも１個の下記一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
    Figure 2010501620
     ［式中、
    Ａは、ＲＡ １、ＲＡ ２、ＲＡ ３および／またはＲＡ ４を含む群から選択される１、２、３もしくは４個の残基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０−アリールであり、ＲＡ １、ＲＡ ２、ＲＡ ３およびＲＡ ４は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、各場合において置換されていても良いＯＲＡ ５、ＣＯＲＡ ５、ＣＯＯＲＡ ５、ＳＲＡ ５、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ＯＣＯＲＡ ５、ＳＯ２ＮＲＡ ６ＲＡ ７、ＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＡ ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＲＡ ５、ＳＯ２ＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＡ ５、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＡ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＡ ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＲＡ ５、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−アリール、ＮＨＣＯＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、Ｎ（Ｃ０−Ｃ４−アルキレン）ＣＯＮＨ２、Ｎ（Ｃ０−Ｃ４アルキレン）ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＣＨ３、ＮＯ２、（ＣＨ２）０−２−ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ＣＨ２）０−２−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−フェニル、フェニルを含む群から選択され、
    互いに隣接して（「オルト」）配置された前記残基ＲＡ １、ＲＡ ２、ＲＡ ３およびＲＡ ４のうちの２つは、置換されていても良い縮合した飽和、不飽和および／または芳香族の３から１０員炭素環または環状アセタール−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−または縮合フラン環（−ＯＣＨ＝ＣＨ−）を形成していても良く、
    ＲＡ ５は、これのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐のＣ１−Ｃ６−アルキル残基または直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール残基を示し、
    ＲＡ ６およびＲＡ ７は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−アリール残基または−ＳＯ２ＲＡ ５、−ＣＯ２ＲＡ ５、−ＣＯ−ＮＲＡ ５ＲＡ ５または−ＣＯＲＡ ５残基を示し、または
    ＲＡ ６およびＲＡ ７はこれらが結合している窒素原子と一体となって３、４、５、６もしくは７員の飽和もしくは不飽和窒素複素環であり、この環は、Ｏ、ＳおよびＮＲＡ ７６の群からの別のヘテロ原子を有していても良く、置換されていなくおよび／または１、２、３もしくは４個の置換基ＲＡ ７７を有することができ、
    ＲＡ ７６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルから選択され、
    ＲＡ ７７は、ＲＡ ７６について示された意味のいずれかを有しまたはハロゲンであり、窒素複素環のＣ原子に結合した２個の置換基ＲＡ ７７はカルボニル酸素を形成していても良く、
    Ｂは、芳香族もしくは部分芳香族のＣ６−Ｃ１０の単環もしくは縮合二重環であり、この環はＲＢ １、ＲＢ ２、ＲＢ ３およびＲＢ ４を含む群から選択される多くとも４個の残基で置換されていても良く、ＲＢ １、ＲＢ ２、ＲＢ ３およびＲＢ ４は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＯＲＢ ５、ＣＯＲＢ ５、ＣＯＯＲＢ ５、ＳＲＢ ５、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ＯＣＯＲＡ ５、ＳＯ２ＮＲＡ ６ＲＡ ７、ＣＯＮＲＡ ６ＲＡ ７、（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘタリール、ＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、ＯＣＯＲＢ ５、ＳＯ２ＮＲＢ ６ＲＢ ７、ＣＯＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＢ ５、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ０−Ｃ４−アルキレンＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＲＢ ５、ＳＯ２ＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＢ ５、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＢ ５、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＢ ６ＲＢ ７、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＢ ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＲＢ ５、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、ＮＨＣＯＯ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、４−ピペラジン−１−イル、４−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−ピペラジン−１−イルを含む群から選択され；
    互いに隣接して（「オルト」）配置された残基ＲＢ １、ＲＢ ２、ＲＢ ３またはＲＢ ４の内の２個は、同一のもしくは異なる残基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＯＣＨ３もしくはハロゲンで１回もしくは複数回置換されていても良い縮合した不飽和もしくは芳香族の３から１０員の炭素環を形成していても良く、
    ＲＢ ５はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン残基を示しまたは置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリールを示し、
    ＲＢ ６およびＲＢ ７は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン残基または置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール残基または−ＳＯ２ＲＢ ５、−ＣＯ２ＲＢ ５、−ＣＯ−ＮＲＢ ５ＲＢ ５またはＣＯＲＢ ５残基を示し；または
    ＲＢ ６およびＲＢ ７は、これらのそれぞれの存在に関係なく一体となって、３から７員の置換されていても良いまたは好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、ＯＭｅ、ハロゲンで置換された飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環を表し、この複素環は環窒素原子以外に、Ｏ、ＮおよびＳを含む群から選択される３個以下の別の異なるもしくは同一のヘテロ原子を含むことができ、この複素環上で置換されていても良い２個の残基ＲＸおよびＲＸは一体となって、縮合した飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環を表していても良く、この複素環はＯ、ＮおよびＳを含む群から選択される３個以下の異なるもしくは同一のヘテロ原子を含むことができ、この環は置換されていても良くまたは別の置換されていても良い環がこの環上に縮合していることができ、
    Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、残基水素、Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＸ １、ＯＲＸ １、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、Ｏ−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４アルキレン−ＣＯＲＸ １、ＣＯＲＸ １、ＳＯ２ＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、ＣＯＯＲＸ １、ＯＣ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＸ １、ＳＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＸ １、ＯＣＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯ２ＲＸ １、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールもしくはＮＨＣＯＯ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールのうちのいずれかを示し、
    ＲＸ １はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン残基または置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリールを示し、
    ＲＸ ２およびＲＸ ３は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、水素、直鎖もしくは分岐の置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、モノもしくはビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アシルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンまたは置換されていても良い（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール残基または−ＳＯ２ＲＸ １、−ＣＯ２ＲＸ １、−ＣＯ−ＮＲＸ １ＲＸ １もしくはＣＯＲＸ １残基を示し、または
    ＲＸ ２およびＲＸ ３が一体となって、置換されていても良い、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、ＯＣＨ３および／またはハロゲンで置換されていても良い３、４、５、６もしくは７員の飽和、不飽和もしくは芳香族の（Ｃ２−Ｃ１０）−複素環を形成することができ、この環は環窒素原子以外に、Ｏ、ＮおよびＳを含む群から選択される１、２もしくは３個の別の異なるもしくは同一のヘテロ原子を含んでいても良く、この複素環上で置換された２個の残基ＲＸ ４およびＲＸ ５は一体となって合計環原子数が３から２１である単環、縮合二重環もしくは縮合三重環を形成していることができ、これらはそれぞれ飽和、不飽和もしくは芳香族であることができ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＯＣＨ３およびハロゲンを含む群から選択される６個以下の残基で置換されていても良く、少なくとも１個の環が１個の環窒素原子を含むことができ、およびさらに、各環は、互いに独立に３個以下の別の異なるもしくは同一のＯ、ＮおよびＳを含む群から選択されるヘテロ原子を含んでいることができ、
    または
    Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、水素またはＮ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する置換されていないまたは１回、２回もしくは３回同じにもしくは異なって置換された５もしくは６員の芳香族複素環を示し、この芳香族複素環は１、２もしくは３個の置換基ＲＸ １を有することができ、この置換基は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基水素、Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＲＸ １、ＯＲＸ １、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、Ｏ−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ヘタリール、（Ｃ２−Ｃ１０）−ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＲＸ １、ＣＯＲＸ １、ＳＯ２ＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、ＣＯＯＲＸ １、ＯＣ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＲＸ １、ＳＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ３−Ｃ７−複素環アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＲＸ １、ＯＣＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＳＯ２ＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、ＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＯＣＯＮＲＸ ２ＲＸ ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン−ＳＯＲＸ １、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＳＯ２ＲＸ １、ＮＨＣＯＯ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールもしくはＮＨＣＯＯ−（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールを含む群から選択され、残基ＲＸ １、ＲＸ ２およびＲＸ ３は、上記で述べた意味を有し；
    Ｙは、残基−（Ｒｙ）−（Ｚ）−であり、Ｒｙは一般式
    Figure 2010501620
     を示し、
    ＲＹ １、ＲＹ ２、ＲＹ ３、ＲＹ ４、ＲＹ ５およびＲＹ ６は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを含む群から選択され、
    ｎは、整数１、２もしくは３を表し、
    ｍは、整数０、１、２もしくは３を表し、
    残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ２およびＲＹ ３のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え；
    または
    残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え；
    および／または
    残基ＲＹ １およびＲＹ ２のうちの１個もしくは２個とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの１個もしくは２個とは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、４、５、６および／または７員環要素を有する飽和もしくは不飽和の単環式、二環式もしくは三環式環構造を与え；
    または
    残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ２およびＲＹ ３のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え、さらには残基ＲＹ １およびＲＹ ２のうちの１個もしくは２個とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの１個もしくは２個とは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、全体で、飽和もしくは不飽和の二環式もしくは三環式環構造が形成されるように合体し、この環構造は４、５、６および／または７員環員を有しており；
    または
    残基ＲＹ １とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの一つとは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、飽和もしくは不飽和の４、５、６もしくは７員単環式環を与え、加えて残基ＲＹ １およびＲＹ ２のうちの１個もしくは２個とおよび残基ＲＹ ４、ＲＹ ５もしくはＲＹ ６のうちの１個もしくは２個とは、各場合においてこれらが結合しているＮもしくはＣ原子と一体となって、全体で、飽和もしくは不飽和の二環式もしくは三環式環構造を形成するように合体し、この環構造は４、５、６および／または７員環員を有しており；
    ４、５、６もしくは７員の飽和もしくは不飽和の単環、二環もしくは三環式の環またはこのようにして形成された４、５、６および／または７員環員を有する環構造はさらに、環員としてＯ、ＳおよびＮＲＹＹ ５を含む群から選択される別のヘテロ原子を有していても良く、ＲＹＹ ５はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すことができ、
    前記４、５、６もしくは７員の飽和もしくは不飽和の単環式、二環式もしくは三環式環またはこのようにして形成された４、５、６および／または７員環員を有する環構造は、１個もしくは２個の置換基ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７を有することができ、この置換基は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、オキソ（−Ｃ＝Ｏ）、ＣＮ、ＯＲＹＹ ８、ＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン−ＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０、ＳＯ２ＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０、ＣＯＮＲＹＹ ９ＲＹＹ １０およびハロゲンを含む群から選択され；
    Ｚは、Ｎ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和または完全もしくは部分不飽和の複素環もしくは芳香族ヘテロアリール環であり、この複素環もしくはヘテロアリール環は、１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基ＲＺ １を有することができ、これらの置換基は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＮ、ＯＲＺ ２、ＮＲＺ ３ＲＺ ４、ＮＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＮＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ＮＯ２、ＳＲＺ ５、ＳＯ２ＲＺ ５、ＳＯ２ＮＲＺ ３ＲＺ ４、ＣＯＮＲＺ ３ＲＺ ４、ＣＯＯＲＺ ５、ＣＯＲＺ ６、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルオキシおよびハロゲンを含む群から選択され；
    ＲＺ １、ＲＺ ２、ＲＺ ３、ＲＺ ４、ＲＺ ５およびＲＺ ６は互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ７−シクロアルキルおよび置換されていても良いフェニルを含む群から選択され、
    ＲＺ ２はこれのそれぞれの存在に関係なく、残基−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＲＺ ７もしくは−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＮＲＺ ８ＲＺ ９であることもでき、
    ＲＺ ７は、これのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＮＲＺ １０ＲＺ １１、好ましくはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、イソプロピル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）２を示し：
    ＲＺ ８およびＲＺ ９は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを含む群から選択され；または
    ＲＺ ８およびＲＺ ９は、これらのそれぞれの存在に関係なく、窒素とともに、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イルおよびチオモルホリン−４−イルを含む群から選択される環を形成していることができ；
    ＲＺ １０は、これのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し；
    ＲＺ １１はこれのそれぞれの存在に関係なく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）２または−Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）３を示し；または
    ＲＺ １０およびＲＺ １１は、これらのそれぞれの存在に関係なく、窒素とともに、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イルおよびチオモルホリン−４−イルを含む群から選択される環を形成していることができ；
    ＲＺ ３はこれのそれぞれの存在に関係なく、基ＣＯＲＺ １２を示すこともでき、ＲＺ １２はこれのそれぞれの存在に関係なく、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルもしくは置換されていても良いフェニルを意味しまたは、ＲＺ ３とＲＺ ４がこれらのそれぞれの存在に関係なく一体となって、環員としてＯ、ＳおよびＮＲＺ １３を含む群から選択されるヘテロ原子を有することができる５員もしくは６員で飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していることもでき、ＲＺ １３は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを意味し、
    ｐはこれのそれぞれの存在に関係なく、整数１もしくは２を示す。］
  2. Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、請求項１に記載の意味を有し、
    Ｂが、互いに独立に塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されていても良いフェニル環である請求項１に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  3. Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、請求項１または２の意味を有し、
    Ｂが、互いに独立に、水素、塩素、フッ素、ＣＮ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２を含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されていても良いフェニル環である上記もしくは請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  4. Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の意味を有し、
    Ｂが、フェニル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−４−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、２−メトキシ−５−フルオロフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−４−メトキシフェニル、２−イソブトキシ−５−メトキシフェニル、２−エトキシ−５−エチルフェニル、２−エトキシ−４−メトキシフェニルおよび４−シアノフェニルを含む群から選択される残基である少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  5. Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＹが、請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の意味を有し、
    Ｂが２，４−ジメトキシフェニルである少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  6. Ａ、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の意味を有し、
    Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン化Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン化−Ｏ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルならびにＮ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する置換されていないまたは１回、２回もしくは３回同じにもしくは異なって置換された５員もしくは６員の芳香族複素環を含む群から選択される、少なくとも一つの、請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  7. Ａ、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＣＨ３およびＮ、ＯおよびＳを含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する置換されていないまたは１回、２回もしくは３回同じにもしくは異なって置換された５員もしくは６員の芳香族複素環を含む群から選択される、少なくとも一つの、請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  8. Ａ、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｒ１がＣＮであり、
    Ｒ２が水素である、少なくとも一つの、請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  9. Ａ、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、残基Ｒ１が５位にあって、水素とは異なる、少なくとも一つの、請求項１から８のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  10. Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ａが、置換されていないまたは互いに独立にハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、（Ｃ０−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されているフェニル環である、少なくとも一つの、請求項１から９のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  11. Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ａが、互いに独立にフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ９、イソ−Ｃ４Ｈ９、ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルおよびＮ−メチルアミノメチルを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されているフェニル環である、少なくとも一つの、請求項１から１０のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  12. Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ａが、互いに独立にフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ９、イソ−Ｃ４Ｈ９、ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノメチルを含む群から選択される１個もしくは２個の同一のもしくは異なる残基で置換されており、置換基がある場合、この置換基は２位、３位もしくは４位に配置されており、２個の置換基がある場合、１個の置換基は２位に配置されており、他方は４位もしくは５位に配置されているフェニル環である少なくとも一つの、請求項１から１１のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  13. Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ａが、互いに独立に２−フルオロ、４−フルオロ、２−クロロ、４−クロロ、２−メトキシ、２−メチル、２−エチル、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、４−エトキシ、４−トリフルオロメチル、４−ジフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキシ、４−メチル、４−エチル、４−イソプロピル、４−ｔｅｒｔ−ブチル、４−アセチル、４−ニトロ、４−シアノ、４−メチルスルホニル、２−メトキシメチル、４−アミノ、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルおよび３−Ｎ−メチルアミノメチルを含む群から選択される少なくとも１個もしくは２個の残基で置換されたフェニル環である、少なくとも一つの、請求項１から１２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  14. Ｒ１、Ｒ２、ＢおよびＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ａが、２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−エトキシ−４−フルオロフェニル、２−エトキシ−５−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−メトキシメチルフェニル、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル、２−メトキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニルおよび２−メトキシ−３−Ｎ−メチルアミノメチルフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−シアノフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−４−エトキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−アミノフェニル、４−メチルフェニル、４−（メチルスルホニル）フェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、４−アセチルフェニル、４−エトキシフェニル、２−メトキシ−４−ニトロフェニル、２−エトキシ−４−メトキシフェニルを含む群から選択される残基である、少なくとも一つの、請求項１から１３のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  15. Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｙが、下記の残基Ｙ１からＹ２４
    Figure 2010501620
     を含む群から選択される残基を示し；
    Ｚが上記の意味を有しており、または
    Ｙが、残基（ＲＹ）−（Ｚ）を意味し、
    ＲＹが、下記の残基
    Figure 2010501620
     の群から選択される残基を示し、
    ＲＹは１個もしくは２個の置換基ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７で置換されていても良く、ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７が互いに独立に前記で定義の通りであり、
    Ｚが、下記の残基
    Figure 2010501620
     の群から選択される残基を示し、
    Ｚは１個もしくは２個の置換基ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ８で置換されていても良く、ＲＹＹ ６およびＲＹＹ ７は、互いに独立におよびこれらの存在に関係なく前記で定義の通りである、少なくとも一つの、請求項１から１４のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  16. Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｙが、下記の残基Ｙ１からＹ６およびＹ１４からＹ１７
    Figure 2010501620
     を含む群から選択される残基を示し、
    Ｚが上記の意味を有する、少なくとも一つの、請求項１から１４のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  17. Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｚが、Ｎ、ＯおよびＳ含む群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員で飽和もしくは完全もしくは部分不飽和の複素環もしくは芳香族ヘテロアリール環であり、前記複素環もしくはヘテロアリール環は、互いに独立におよびこれらのそれぞれの存在に関係なく、残基水素、ハロゲン、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＮＨ２、Ｎ−オキサイド、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）およびＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を含む群から選択される１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基ＲＺ １を有することができる、少なくとも一つの、請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  18. Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが上記の意味を有し、
    Ｚが、互いに独立に残基水素、ハロゲン、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨまたは各場合で置換されていても良いＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＮＨ２、Ｎ−オキサイド、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）およびＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を含む群から選択される１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基で置換されていても良い４−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−トリアジニル、４−ピリミジニル、１，３−チアジン−２−イルを含む群から選択される残基である、少なくとも一つの、請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  19. Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｚが、下記の残基
    Figure 2010501620
     を含む群から選択される残基であり、
    Ｚがさらに、ＲＺ １２および／またはＲＺ １３で置換されていることができ、
    ＲＺ １２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−フェニル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）もしくはＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）であり、
    ＲＺ １３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ−Ｃ０−Ｃ４−アルキレン−フェニル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）もしくはＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）であり、
    Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ０−Ｃ４−アルキレン−フェニルである、少なくとも一つの、請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  20. Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｚが、互いに独立に残基水素、塩素、フッ素、ＣＮ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、イソプロピルおよびシクロプロピルを含む群から選択される１、２もしくは３個の同一のもしくは異なる置換基で置換されていても良い４−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−トリアジニル、４−ピリミジニル、１，３−チアジン−２−イルを含む群から選択される残基である、少なくとも一つの、請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  21. Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｚが、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、２−メチルピリジン−４−イル、２−エトキシピリジン−４−イル、２−フルオロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、３−メチルピリジン−４−イル、３−フルオロピリジン−４−イル、Ｎ−オキソピリジン−４−イル、３，５−ジクロロピリジン−４−イル、２−トリフルオロメチルピリジン−４−イル、２−イソプロピルピリジン−４−イル、２−エチルピリジン−４−イル、５−シアノピリジン−４−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，３−ピリミジン−４−イルを含む群から選択される残基である、少なくとも一つの、請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  22. Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ＢおよびＲＹが、下記で別段の断りがない限り、上記の意味を有し、
    Ｚが、ピリジン−４−イルおよび２−メチル−ピリジン−４−イルを含む群から選択される残基である、少なくとも一つの、請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物、これらの互変異性の、エナンチオマーのおよびジアステレオマーの形態ならびにこれらのプロドラッグおよび前記化合物の生理的に適合性の塩。
  23. 少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物を含む医薬。
  24. 医薬として使用される、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
  25. 少なくとも一つのバソプレッシン依存性および／またはオキシトシン依存性疾患の治療および／または予防のための、および／または、該疾患のうちの少なくとも一つの治療および／または予防用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  26. 尿崩症、夜尿症、失禁、血液凝固異常が起こる疾患を含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防のための、および／または、排尿の遅延、および／または前記疾患のうちの少なくとも一つの治療および／または予防用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  27. 高血圧、肺高血圧、心不全、心筋梗塞、冠攣縮、不安定狭心症、ＰＴＣＡ（経皮的冠動脈形成術）、虚血性心疾患、腎臓系の障害、浮腫、腎臓血管攣縮、腎皮質の壊死、低ナトリウム血症、低カリウム血症、シュワルツ・バーター症候群、消化管の障害、胃炎関連血管攣縮、肝硬変、消化管の潰瘍、嘔吐、化学療法に関連する嘔吐および／または乗り物酔いを含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防のための、および／または、前記疾患のうちの少なくとも一つの治療および／または予防用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  28. 情動障害の治療のための、および／または、情動障害治療用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  29. 不安障害および／またはストレス関連不安障害の治療のための、および／または、不安障害および／またはストレス関連不安障害の治療用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  30. 記憶障害および／またはアルツハイマー病の治療のための、および／または、記憶障害および／またはアルツハイマー病の治療用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  31. 精神病および／または精神異常の治療のための、および／または、精神病および／または精神異常の治療用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  32. クッシング症候群の治療のための、および／または、クッシング症候群の治療用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  33. 睡眠障害の治療のための、および／または、睡眠障害の治療用の医薬の製造のための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  34. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者における尿崩症、夜尿症、失禁、血液凝固異常が起こる疾患を含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防ならびに排尿の遅延のための方法。
  35. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者における高血圧、肺高血圧、心不全、心筋梗塞、冠攣縮、不安定狭心症、ＰＴＣＡ（経皮的冠動脈形成術）、虚血性心疾患、腎臓系の障害、浮腫、腎臓血管攣縮、腎皮質の壊死、低ナトリウム血症、低カリウム血症、シュワルツ・バーター症候群、消化管の障害、胃炎関連血管攣縮、肝硬変、消化管の潰瘍、嘔吐、化学療法に関連する嘔吐および／または乗り物酔いを含む群から選択される少なくとも一つの疾患の治療および／または予防のための方法。
  36. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者における情動障害の治療および／または予防のための方法。
  37. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者における不安障害および／またはストレス関連不安障害の治療のための方法。
  38. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者における記憶障害および／またはアルツハイマー病の治療のための方法。
  39. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者における精神病および／または精神異常の治療のための方法。
  40. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者におけるクッシング症候群の治療のための方法。
  41. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者における睡眠障害の治療のための方法。
  42. モルヒネ類などの鎮痛薬の投与によって生じる鎮痛効果に対する耐性の発達を阻害するための、少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  43. 患者に少なくとも一つの請求項１から２２のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを特徴とする、患者におけるモルヒネ類などの鎮痛薬の投与によって生じる鎮痛効果に対する耐性の発達を阻害する方法。
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