JP2010501000A - 第四級アルキルアンモニウム=ハライドの製法 - Google Patents
第四級アルキルアンモニウム=ハライドの製法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010501000A JP2010501000A JP2009524752A JP2009524752A JP2010501000A JP 2010501000 A JP2010501000 A JP 2010501000A JP 2009524752 A JP2009524752 A JP 2009524752A JP 2009524752 A JP2009524752 A JP 2009524752A JP 2010501000 A JP2010501000 A JP 2010501000A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epihalohydrin
- amine
- weight percent
- alkyl
- corresponding free
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 alkylammonium halides Chemical class 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 11
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HSIXEBWXIXIZSG-UHFFFAOYSA-M bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].ClCC(O)C[N+](C)(C)CC(O)CCl HSIXEBWXIXIZSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 4
- 229940051269 1,3-dichloro-2-propanol Drugs 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)(Cl)Cl XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015297 1-octanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-chlorophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
[(R)y−N−[CH2−CH(OH)−CH2−Z]4−y]+X−
式中、yは1または2であり、Zはハロゲンであり、X−はハライドであり、そして、各Rは独立にHまたはC1−C18アルキルであり、ただし少なくとも1個のRはC1−C18である。
Description
[(R)y−N−[CH2−CH(OH)−CH2−Z]4−y]+X− (I)
ここで、yは1または2であり、Zはハロゲンであり、X−はハライドであり、そして各Rは独立にHまたはC1−C18アルキルであり、ただし少なくとも1つのRはC1−C18アルキルであり、そしてアルキルアンモニウム=ハライドは、アルキルアミンヒドロハライド塩およびその対応する遊離のアミンを少なくとも2当量のエピハロヒドリンと反応させることによって調製される。
[(R)y−N−[CH2−CH(OH)−CH2−Z]4−y]+X− (I)
ここで、yは1または2であり、Zはハロゲンであり、X−はハライドであり、そして各Rは独立にHまたはC1−C18アルキルであり、ただし少なくとも1つのRはC1−C18アルキルである。
253.24mLの40質量%ジメチルアミン水溶液(2.00モル)を、凝縮器、添加漏斗およびpHプローブを取り付けた1Lのジャケット付き丸底フラスコに加えた。195.73g(1.99モル)の濃塩酸を用いて、pHを9に下げた。470.34mLのエピクロロヒドリン(6.00モル)を、15〜20℃の温度で、2時間の時間をかけて、ジメチルアミンヒドロクロリド溶液に加えた。反応溶液を15℃でさらに16時間撹拌した。その溶液は、過剰のエピクロロヒドリンから生成した1,3−ジクロロ−2−プロパノールを除去するために、塩化メチレンで質量比2:1を用いて6回抽出した。その溶液は、その後、その溶液から残存塩化メチレンを除去するために、窒素で散布した(sparged)。13C NMRスペクトルおよびHPLC分析は、所望の生成物のエポキシド形(epoxide form)の存在を示した。反応溶液をpH2にし、温度を1時間70℃に上げ、残存エポキシドを塩化水素処理した。塩化水素処理後の13C NMRスペクトルおよびHPLC分析は、非常に少量のエポキシド形を示した。HPLCクロマトグラムは、2個のキラル炭素原子を有する分子のために、生成物のクロロヒドリン形とエポキシド形の両方についての二重項ピークを示す。HPLC分析は、91.7%の純度、8.3%の不純物を示した。
84mLの40質量%ジメチルアミン水溶液(0.67モル)を、凝縮器、添加漏斗およびpHプローブを取り付けた1Lのジャケット付き丸底フラスコに加えた。63.51g(0.64モル)の濃塩酸を用いて、pHを7.29に下げた。157mLのエピクロロヒドリン(2.00モル)を、10〜15℃の温度で、1.25時間の時間をかけて、ジメチルアミンヒドロクロリド溶液に加えた。反応溶液を15℃でさらに1時間撹拌した。温度を40℃に上げ、1.5時間維持した。反応溶液は、濃塩酸を用いて、pH2にし、温度は1時間70℃に上げた。その溶液は、過剰のエピクロロヒドリンから生成した1,3−ジクロロ−2−プロパノールを除去するために、塩化メチレンで質量比2:1を用いて7回抽出した。その溶液は、その後、その溶液から残存塩化メチレンを除去するために、窒素で散布した。HPLC分析は、97.4%の純度を示した。
8.2gのジメチルアミンヒドロクロリドを70mLのエタノールに加えた。20.4gのエピクロロヒドリン(エピクロロヒドリン:アミンヒドロクロリドモル比2.20:1.00)をジメチルアミンヒドロクロリド/エタノール溶液にゆっくり加えた。この比較例については、遊離のアミンは存在しなかった。
Claims (18)
- 式(I)
[(R)y−N−[CH2−CH(OH)−CH2−Z]4−y]+X− (I)
(式中、yは1または2であり、Zはハロゲンであり、X−はハライドであり、そして各Rは独立にHまたはC1−C18アルキルであり、ただし少なくとも1個のRはC1−C18である。)
のアルキルアンモニウム=ハライドを製造する方法であって、該方法は、モノまたはジアルキルアミンヒドロハライド塩およびその対応する遊離のアミンを少なくとも2当量のエピハロヒドリンと反応させることを含む、方法。 - エピハロヒドリンと混合する前に、アルキルアミンヒドロハライド塩とその対応する遊離のアミンを混合することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 生じる予備混合物のpHが約10未満になるような割合でアルキルアミンヒドロハライド塩とその対応する遊離のアミンを混合することをさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 生じる予備混合物のpHが約9未満になるような割合でアルキルアミンヒドロハライド塩とその対応する遊離のアミンを混合することをさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 生じる予備混合物のpHが約8未満になるような割合でアルキルアミンヒドロハライド塩とその対応する遊離のアミンを混合することをさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 予備混合物が実質的にアルコール溶媒を含まないことを特徴とする請求項3、4または5に記載の方法。
- yが2であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- Rが未置換のC1−C3アルキルであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- アルキルアミンがジアルキルアミンであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 式(I)のアルキルアンモニウム=ハライドがビス(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム=クロリドであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- エピハロヒドリンがエピクロロヒドリンであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- エピハロヒドリン/(アミン+ヒドロハライド)モル比が少なくとも2.05/1であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- エピハロヒドリン/(アミン+ヒドロハライド)モル比が約3/1であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 式(I)のアルキルアンモニウム=ハライドをハロゲン化溶媒で抽出することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 該方法の生成物が約20質量パーセント以下の不純物を含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 該方法の生成物が約15質量パーセント以下の不純物を含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 該方法の生成物が約10質量パーセント以下の不純物を含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 該方法の生成物が約4質量パーセント以下の不純物を含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83775906P | 2006-08-15 | 2006-08-15 | |
US60/837,759 | 2006-08-15 | ||
PCT/US2007/075775 WO2008022062A1 (en) | 2006-08-15 | 2007-08-13 | Process for preparing quaternary alkylammonium halides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010501000A true JP2010501000A (ja) | 2010-01-14 |
JP5221538B2 JP5221538B2 (ja) | 2013-06-26 |
Family
ID=38760419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009524752A Active JP5221538B2 (ja) | 2006-08-15 | 2007-08-13 | 第四級アルキルアンモニウム=ハライドの製法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8217201B2 (ja) |
EP (1) | EP2054371B1 (ja) |
JP (1) | JP5221538B2 (ja) |
KR (1) | KR20090039782A (ja) |
CN (1) | CN101500981A (ja) |
AT (1) | ATE501112T1 (ja) |
AU (1) | AU2007286075A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0714492B1 (ja) |
CA (1) | CA2660131A1 (ja) |
DE (1) | DE602007013063D1 (ja) |
ES (1) | ES2358298T3 (ja) |
MX (1) | MX2009001633A (ja) |
PL (1) | PL2054371T3 (ja) |
WO (1) | WO2008022062A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101933665B1 (ko) | 2011-05-19 | 2018-12-31 | 삼성전자주식회사 | 3차원 반도체 메모리 장치의 제조 방법 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012050769A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Dow Global Technologies Llc | Quaternary ammonium polyhydroxyl compounds and their use in personal care compositions |
FR3058999B1 (fr) * | 2016-11-24 | 2019-10-25 | Novasep Process | Procede de purification utilisant une resine de faible granulometrie |
CN112368441B (zh) | 2017-08-15 | 2022-12-30 | Hbi品牌服饰企业有限公司 | 官能化纤维材料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57143580A (en) * | 1981-01-10 | 1982-09-04 | Sandoz Ag | Treatment of fiber material |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4054542A (en) * | 1975-04-14 | 1977-10-18 | Buckman Laboratories, Inc. | Amine-epichlorohydrin polymeric compositions |
IN141819B (ja) * | 1975-04-14 | 1977-04-23 | Buckman Labor Inc | |
DE3136628A1 (de) * | 1981-09-15 | 1983-03-31 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen" |
US4764306A (en) * | 1984-12-03 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Process for the manufacture of bis-quaternary ammonium compounds |
US4812263A (en) * | 1986-08-22 | 1989-03-14 | Ppg Industries, Inc. | Bis-quaternary ammonium compounds |
US5463127A (en) * | 1995-01-17 | 1995-10-31 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of halohydroxypropyl-trialkylammonium halides |
US7214806B2 (en) * | 2004-03-05 | 2007-05-08 | Sachem, Inc. | Synthetic multiple quaternary ammonium salts |
-
2007
- 2007-08-13 AU AU2007286075A patent/AU2007286075A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-13 DE DE602007013063T patent/DE602007013063D1/de active Active
- 2007-08-13 US US12/377,488 patent/US8217201B2/en active Active
- 2007-08-13 ES ES07814019T patent/ES2358298T3/es active Active
- 2007-08-13 PL PL07814019T patent/PL2054371T3/pl unknown
- 2007-08-13 JP JP2009524752A patent/JP5221538B2/ja active Active
- 2007-08-13 MX MX2009001633A patent/MX2009001633A/es active IP Right Grant
- 2007-08-13 WO PCT/US2007/075775 patent/WO2008022062A1/en active Application Filing
- 2007-08-13 CN CNA2007800300305A patent/CN101500981A/zh active Pending
- 2007-08-13 BR BRPI0714492A patent/BRPI0714492B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-13 KR KR1020097003054A patent/KR20090039782A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-08-13 AT AT07814019T patent/ATE501112T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-08-13 CA CA002660131A patent/CA2660131A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-13 EP EP07814019A patent/EP2054371B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57143580A (en) * | 1981-01-10 | 1982-09-04 | Sandoz Ag | Treatment of fiber material |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN5009011754; WEGRZYNSKA J: JOURNAL OF SURFACTANTS AND DETERGENTS V9 N3, 2006, P221-226, AOCS PRESS * |
JPN5009011755; T.-S KIM: LANGMUIR V12 N26, 1996, P6304-6308 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101933665B1 (ko) | 2011-05-19 | 2018-12-31 | 삼성전자주식회사 | 3차원 반도체 메모리 장치의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0714492B1 (pt) | 2016-11-29 |
DE602007013063D1 (de) | 2011-04-21 |
MX2009001633A (es) | 2009-02-23 |
KR20090039782A (ko) | 2009-04-22 |
ATE501112T1 (de) | 2011-03-15 |
EP2054371B1 (en) | 2011-03-09 |
CA2660131A1 (en) | 2008-02-21 |
BRPI0714492A2 (pt) | 2013-04-24 |
ES2358298T3 (es) | 2011-05-09 |
AU2007286075A1 (en) | 2008-02-21 |
US8217201B2 (en) | 2012-07-10 |
CN101500981A (zh) | 2009-08-05 |
US20100160684A1 (en) | 2010-06-24 |
EP2054371A1 (en) | 2009-05-06 |
WO2008022062A1 (en) | 2008-02-21 |
PL2054371T3 (pl) | 2011-08-31 |
JP5221538B2 (ja) | 2013-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4101872B2 (ja) | ハロヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム塩の製造方法 | |
JP5221538B2 (ja) | 第四級アルキルアンモニウム=ハライドの製法 | |
JP5473828B2 (ja) | トリエタノールアミンの製造法 | |
US7541496B2 (en) | Process for preparing dihydroxytrialkylammonium halides and products thereof | |
WO2011093439A1 (ja) | N,n'-ジアリル-1,3-ジアミノプロパンの製造方法 | |
JP5675826B2 (ja) | 1,1−ジフルオロ−2−ニトロエタンを水素化することによる2,2−ジフルオロエチルアミンの調製方法 | |
US5077435A (en) | Preparation of halohydroxypropyl-trialkylammonium halides | |
US20220033348A1 (en) | Preparation of cationic surfactants | |
JP3801227B2 (ja) | グリシジルメタクリレートまたはグリシジルアクリレートの製造方法 | |
EP3896055B1 (en) | Ammonium salt having saccharin anion | |
KR20010101542A (ko) | 불포화 4차 암모늄염 수용액의 제조방법 | |
JP2018162218A (ja) | 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩 | |
US4139718A (en) | Polyvinyl quaternaries | |
US20110118511A1 (en) | Methods of purifying 1,2,4-butanetriol and compositions including 1,2,4-butanetriol | |
JP6295495B2 (ja) | アンモニウム塩の合成法および合成したアンモニウム塩に多糖類を含有した組成物 | |
JP2009298754A (ja) | R−サプロプテリン又はその塩の製造方法 | |
JP4448346B2 (ja) | 新規な光学活性含フッ素環状化合物及びその製造方法 | |
JPH0399042A (ja) | N―置換アミノフェノール類の製造方法 | |
JPS60178846A (ja) | 混合第4級アンモニウム塩の製造方法 | |
MXPA97005438A (en) | Process for the preparation of haluros of halohidroxipropiltrialquilamo | |
JPH107628A (ja) | 1−(m−クロロフェニル)−2−アミノエタノールの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100616 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120911 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121207 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130307 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5221538 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |