JP2010285443A - 光学活性アルコールの製法 - Google Patents
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Abstract
Description
R3は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいフェニル基及びカンファー基からなる群より選ばれた一種であり、
R4は、水素原子又はアルキル基であり、
Arは、置換基を有していてもよいベンゼンであり、
Xは、アニオン性基であり、
*は、不斉炭素を示す。)
R3は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいフェニル基及びカンファー基からなる群より選ばれた一種であり、
R4は、水素原子又はアルキル基であり、
Cpは、置換基を有していてもよいシクロペンタジエンであり、
Mは、ロジウム又はイリジウムであり、
Xは、アニオン性基であり、
*は、不斉炭素を示す。)
R5〜R8は、同じであっても異なっていてもよく、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、R5とR6とが一緒になって置換基を有していてもよい炭素鎖環を形成していてもよいしR7とR8とが一緒になって置換基を有していてもよい炭素鎖環を形成していてもよく、
R9〜R12は、同じであっても異なっていてもよく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Zは、置換基を有していてもよい炭化水素鎖であり、
Yは、BH4を除くアニオン性基であり、
ルテニウムの各配位子は、どのように配置されていてもよい。)
4−296(PERGAMON)に示された、種々のルテニウム錯体を出発原料として用いることができる。
4−フェニル−3−ブチン−2−オンの水素化反応による(S)−4−フェニル−3−ブチン−2−オールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)(1.6mg,0.0025mmol)を50mLのステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換した。4−フェニル−3−ブチン−2−オン(0.291mL,2mmol)、メタノール(5mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を50気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で11時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPLC分析から、90%eeの(S)−4−フェニル−3−ブチン−2−オールが63%収率で生成していた。なお、ここでのルテニウム錯体の表記は、左から金属原子、アニオン性基、ジアミン配位子、アレーン配位子の順に並べることとした(下記式(4)参照)。
実施例1の条件で、水素圧をかけないで反応すると、目的物は全く得られなかった。
用いる触媒や水素圧を変更した以外は、実施例1と同じ条件で反応を実施して、(S)−4−フェニル−3−ブチン−2−オールを合成した。結果を表1にまとめて示す。
基質の濃度や反応温度を変更したり、添加剤を使用した以外には、実施例1と同じ条件で反応を実施して、(S)−4−フェニル−3−ブチン−2−オールを合成した。結果を表2にまとめて示す。
用いる触媒や溶媒の種類、および添加剤を使用した以外には、実施例1と同じ条件で反応を実施して、(S)−4−フェニル−3−ブチン−2−オールを合成した。結果を表3にまとめて示す。
1−インダノンの水素化反応による(S)−インダノールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)(1.6mg,0.0025mmol)と1−インダノン(330 mg,2.5 mmol)を50 mLのステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換した、メタノール(5mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を50気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で11時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPLC分析から、98%eeの(S)−インダノールが48%収率で生成していた。
用いる触媒や溶媒の種類、水素圧、反応時間、および添加剤を使用した以外には、実施例27と同じ条件で反応を実施して、光学活性インダノールを合成した。結果を表4にまとめて示す。
α−クロロアセトフェノンの水素化反応による光学活性2−クロロ−1−フェニルエタノールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(1mg,0.0016mmol)とα−クロロアセトフェノン(247mg,1.6mmol)を50mLのステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換後、メタノール(3.2mL)を添加した。水素を加圧し、5回置換した。水素を50気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で24時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻し、生成物の1HNMRとGC分析から、98%eeの(R)−2−クロロ−1−フェニルエタノールが100%収率で得られていることがわかった。
α−クロロアセトフェノンの水素化反応による光学活性2−クロロ−1−フェニルエタノールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(1mg,0.0016mmol)とα−クロロアセトフェノン(1235mg,8.0mmol)を50mLのステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換後、メタノール(16.0mL)を添加した。水素を加圧し、5回置換した。水素を100気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で22時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻し、生成物の1HNMRとGC分析から、97%eeの(R)−2−クロロ−1−フェニルエタノールが85%収率で得られていることがわかった。
用いる触媒の種類、水素圧、反応時間を変更した以外には、実施例32と同じ条件で反応を実施して、(R)−2−クロロ−1−フェニルエタノールを合成した。結果を表5にまとめて示す。
α−クロロアセトフェノンの水素化反応による光学活性2−クロロ−1−フェニルエタノールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)とHBF4から調製された触媒を用い、メタノール/t−ブチルアルコール 1:1混合物中で50atmの水素圧をかけて反応を実施した以外には、実施例32と同じ条件で反応を実施して、95% eeの(R)−2−クロロ−1−フェニルエタノールを収率100%で得た。
α−クロロアセトフェノンの水素化反応による光学活性2−クロロ−1−フェニルエタノールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体CpRhCl[(S,S)-Tsdpen](Cp:ペンタメチルシクロペンタジエン)を触媒として用い、11時間反応した以外には、実施例32と同じ条件で反応を実施して、93% eeの(R)−2−クロロ−1−フェニルエタノールを収率44%で得た。なお、このルテニウム錯体の表記は、左からシクロペンタジエン配位子、金属原子、アニオン性基、ジアミン配位子の順に並べてある(下記式(5)参照)。
α-クロロ-p-メトキシアセトフェノンの水素化反応による光学活性2-クロロ-1-(p−メトキシフェニル)エタノールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(1mg,0.0016mmol)とα−クロロ−p−メトキシアセトフェノン(1477mg,8.0mmol)、NaClO4 (10mg,0.08mmol)を50mLのステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換後、メタノール(16.0mL)を添加した。水素を加圧し、5回置換した。水素を100気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で24時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻し、生成物の1HNMRとGC分析から、98%eeの(R)-2−クロロ−1−(p−メトキシフェニル)エタノールが93%収率で生成していることがわかった。
α−クロロ−p−メトキシアセトフェノンの水素化反応による光学活性2−クロロ−1−(p−メトキシフェニル)エタノールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(1mg,0.0016mmol)とα−クロロ−p−クロロアセトフェノン(605mg,3.2mmol)、NaClO4 (10mg,0.08mmol)を50mLのステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換後、メタノール(6.4mL)を添加した。水素を加圧し、5回置換した。水素を100気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で24時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻し、生成物の1HNMRとGC分析から、95%eeの(R)−2−クロロ−1−(p−クロロフェニル)エタノールが93%収率で生成していることがわかった。
クロマノンの水素化反応による光学活性4−クロマノールの合成例を以下に示す。アルゴン下、50mLのステンレス製オートクレーブに、RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(1.0mg,0.0016mmol)を仕込んだ。これに4−クロマノン(474mg,3.2mmol)、メタノール(6.4mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を50気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で23時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPLC分析から、91%eeの(S)−4−クロマノールが100%収率で生成していた。
クロマノンの水素化反応による光学活性4−クロマノールの合成例を以下に示す。アルゴン下、50mLのステンレス製オートクレーブに、RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)(1.0mg,0.0016mmol)を仕込んだ。これに4−クロマノン(474mg,3.2mmol)、メタノール(6.4mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を50気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で23時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物を1HNMRとHPLC分析から、97%eeの(S)−4−クロマノールが85%収率で生成していた。
クロマノンの水素化反応による光学活性4−クロマノールの合成例を以下に示す。アルゴン下、50mLのステンレス製オートクレーブに、RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)(1.0mg,0.0016mmol)、NaClO4 (10mg, 0.08mmol)を仕込んだ。これに4−クロマノン(1185mg,8.0mmol)、メタノール(16mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を50気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で23時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPLC分析から、97%eeの(S)−4−クロマノールが93%収率で生成していた。
3’−ヒドロキシアセトフェノンの水素化反応による光学活性(3’−ヒドロキシフェニル)エタノールの合成例を以下に示す。アルゴン下、50mLのステンレス製オートクレーブに、RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(0.93mg,0.0015mmol)、NaClO4 (9.2mg, 0.075mmol)を仕込んだ。これに3’−ヒドロキシアセトフェノン(613mg,4.5mmol)、メタノール(9mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を100気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で20時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPLC分析から、98%eeの光学活性(3’−ヒドロキシフェニル)エタノールが98%収率で生成していた。
5,6−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−4−オン−7,7−ジオキシドの水素化反応による光学活性5,6−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−4−ヒドロキシ−7,7−ジオキシドの合成例を以下に示す。アルゴン下、50mLのステンレス製オートクレーブに、RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(0.93mg,0.0015mmol)、NaClO4 (9.2mg, 0.075mmol)を仕込んだ。これに5,6−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−4−オン−7,7−ジオキシド(455mg,2.25mmol)、メタノール(22.5mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を100気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で24時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPLC分析から、98%eeの(S)−5,6−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−4−ヒドロキシ−7,7−ジオキシドが100%収率で生成していた。
アセトールの水素化反応による光学活性1,2−プロパンジオールの合成例を以下に示す。アルゴン下、50mLのステンレス製オートクレーブに、RuCl[(S,S)-Tsdpen](mesitylene)(0.93mg,0.0015mmol)、NaClO4 (9.2mg, 0.075mmol)を仕込んだ。これにアセトール(111mg,1.5mmol)、メタノール(3.0 mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を100気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で17時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPCL分析から、63% eeの(R)−1,2−プロパンジオールが97%収率で生成していた。
2,3−ブタンジオンの水素化反応による光学活性2,3−ブタンジオールの合成例を以下に示す。アルゴン下、50mLのステンレス製オートクレーブに、RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)(0.95mg,0.0015mmol)、NaClO4 (9.2mg, 0.075mmol)を仕込んだ。これに2,3−ブタンジオン(129mg,1.5mmol)、メタノール(3.0 mL)を添加し、水素で加圧後、5回置換した。水素を50気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で18時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻した。生成物の1HNMRとHPLC分析から、(S,S)−2,3−ブタンジオールが47%収率で生成していた。
4−フェニル−3−ブチン−2−オンの水素化反応による(R)−4−フェニル−3−ブチン−2−オールの合成例を以下に示す。ルテニウム錯体RuHCl[(S)-tolbinap][(S,S)-dpen](1mg,0.00097mmol)を50mL のステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換後、4−フェニル−3−ブチン−2−オン(0.283mL,1.94mmol)、メタノール(1.9mL)を添加し、水素を加圧し置換した(5回)。水素を9気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で11時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻し、反応液の1HNMRとHPLCにより生成物である4−フェニル−3−ブチン−2−オールの定量と光学純度を求めたところ、74%eeの(R)−4−フェニル−3−ブチン−2−オールが65%収率で生成していた。なお、このルテニウム錯体の表記は、左から金属原子、水素原子、アニオン性基、ジホスフィン配位子、ジアミン配位子の順に並べてある(下記式(6)参照)。
ルテニウム錯体RuHCl[(S,S)-tolbinap][(S,S)-dpen]を触媒として用い、反応温度や添加剤以外には、実施例52と同じ条件で反応した結果を表6に示す。
ルテニウム錯体RuH(BH4)[(S,S)-tolbinap][(S,S)-dpen]を触媒として用い、反応温度や添加剤以外には、実施例52と同じ条件で反応した結果を表6に示す。
ルテニウム錯体RuCl2[(S)-tolbinap][(S,S)-dpen](1mg,0.00097mmol)とKOt-Bu(0.1mg,0.00097mmol)を50mLのステンレス製オートクレーブに仕込み、アルゴン置換後、4−フェニル−3−ブチン−2−オン(0.283mL,1.94mmol)、メタノール(1.9mL)を添加し、水素を加圧し置換した(5回)。水素を9気圧まで仕込み反応を開始した。30℃で11時間攪拌後、反応圧力を常圧に戻し、反応液の1HNMRより4−フェニル−3−ブチン−2−オールが極微量しか生成していなかった。
2−プロパノール中で反応を実施した以外は、比較例2と同様、4−フェニル−3−ブチン−2−オンを反応したが、反応液の1HNMRより4−フェニル−3−ブチン−2−オールは極微量しか生成していなかった。
Claims (10)
- 一般式(1)で表される金属錯体とケトン化合物とを極性溶媒に入れ、加圧水素下で混合することによりケトン化合物を水素化して光学活性アルコールを製造する、光学活性アルコールの製法。
R3は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいフェニル基及びカンファー基からなる群より選ばれた一種であり、
R4は、水素原子又はアルキル基であり、
Arは、置換基を有していてもよいベンゼンであり、
Xは、アニオン性基であり、
*は、不斉炭素を示す。) - 一般式(2)で表される金属錯体とケトン化合物とを極性溶媒に入れ、加圧水素下で混合することによりケトン化合物を水素化して光学活性アルコールを製造する、光学活性アルコールの製法。
R3は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいフェニル基及びカンファー基からなる群より選ばれた一種であり、
R4は、水素原子又はアルキル基であり、
Cpは、置換基を有していてもよいシクロペンタジエンであり、
Mは、ロジウム又はイリジウムであり、
Xは、アニオン性基であり、
*は、不斉炭素を示す。) - 前記一般式(1)又は(2)中、R1、R2及びR3は、同一であっても互いに異なっていてもよく、フェニル基、炭素数1〜5のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜5のアルコキシ基を有するフェニル基又はハロゲン置換基を有するフェニル基である、請求項1又は2に記載の光学活性アルコールの製法。
- 一般式(3)で表される金属錯体とケトン化合物とを極性溶媒に入れ、加圧水素下で混合することによりケトン化合物を水素化して光学活性アルコールを製造する、光学活性アルコールの製法。
R5〜R8は、同じであっても異なっていてもよく、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、R5とR6とが一緒になって置換基を有していてもよい炭素鎖環を形成していてもよいしR7とR8とが一緒になって置換基を有していてもよい炭素鎖環を形成していてもよく、
R9〜R12は、同じであっても異なっていてもよく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Zは、置換基を有していてもよい炭化水素鎖であり、
Yは、BH4を除くアニオン性基であり、
ルテニウムの各配位子は、どのように配置されていてもよい。) - 前記一般式(3)中、R5R6P−W−PR7R8につき、Wは2位及び2’位にてリン原子と結合し他の位置のいずれかに置換基を有していてもよいビナフチル基である、請求項4に記載の光学活性アルコールの製法。
- 前記極性溶媒は、メタノール又はエタノールである、請求項1〜5のいずれかに記載の光学活性アルコールの製法。
- 塩基を添加せずに行う、請求項1〜6のいずれかに記載の光学活性アルコールの製法。
- 前記ケトン化合物は、塩基に不安定なケトン化合物である、請求項1〜7のいずれかに記載の光学活性アルコールの製法。
- 前記ケトン化合物は、環状ケトン、オレフィン部位を有するケトン、アセチレン部位を有するケトン、水酸基を有するケトン、ハロゲン置換基を有するケトン、クロマノン誘導体、ジケトン、ケトエステル又はケトアミドである、請求項1〜8のいずれかに記載の光学活性アルコールの製法。
- 前記ケトン化合物は、α位にハロゲン置換基を有するケトン化合物又はα,β−アルキニルケトンである、請求項1〜9のいずれかに記載の光学活性アルコールの製法。
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