JP2010270064A - ピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法 - Google Patents

ピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法 Download PDF

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Tetsuo Shibata
哲男 柴田
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Abstract

【課題】医農薬中間体として利用可能な3−オキソピラゾリジンN,N−ベタイン誘導体のアニオン種受容体の提供。
【解決手段】下記一般式(3)
Figure 2010270064

(式中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い1−ナフチル基、置換基を有しても良い2−ナフチル基、置換基を有しても良いアリールエチレニル基又は、置換基を有しても良いアリールアルキルを示す)で表されるピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法。
【選択図】なし

Description

本発明はピラゾリジン−3−オン誘導体の新規な製造方法に関する。N,N−ベタイン誘導体に求核付加されたピラゾリジン−3−オン誘導体は各種アミノ基含有化合物に誘導される有用な化合物である。
N,N−ベタイン誘導体は、アセチレン等に対する1,3−双極子付加の受容体としての用途は知られていた(非特許文献1,2)。
C. Fu, et. al., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10778-10779。 T. Soeta, et. al., Org. Lett., 2008, 10(14), 2971-2974。
しかしながら、従来の非特許文献1及び2に記載のN,N−ベタイン誘導体の用途はアセチレン等に対する1,3−双極子付加の受容体のみで、アニオン受容体としての用途は知られていない。1,3−双極子付加により生成する化合物は、医農薬の基本骨格の形成には利用可能であるが、種々の医農薬中間体としての利用は制限され、有用性が乏しいという問題があった。
本発明者は、N,N−ベタイン誘導体の新規用途について鋭意検討した結果、アニオン受容体としての利用が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
[1] 下記一般式(1)
Figure 2010270064
(式中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い1−ナフチル基、置換基を有しても良い2−ナフチル基、置換基を有しても良いアリールエチレニル基又は置換基を有しても良いアリールアルキルを示す)
で表されるN,N−ベタイン誘導体を、触媒存在下、下記一般式(2)

−Y (2)

(式中Rは、炭素数1〜10のアルキル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式の部分フッ素化アルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い1−ナフチル基又は置換基を有しても良い2−ナフチル基を示し、Yはリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基又はtert−ブチルジフェニルシリル基を示す)
で表されるアニオン種前駆体を反応させることを特徴とする下記一般式(3)
Figure 2010270064
(式中、R、R、R並びにRは前記に同じ)
で表されるピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法。
[2] 一般式(2)で表されるアニオン種前駆体が、トリメチルシリルトルフルオロメタンであることを特徴とする項1に記載のピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法。
本発明により、N,N−ベタイン誘導体の用途が広がり、反応により得られる化合物はさらに誘導することにより、医農薬中間体として有用なアミノ基含有化合物へ誘導可能な新規なピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法を提供することができた。
以下、本発明を詳細に説明する。
一般式(1)のR、Rにおける炭素数1〜4のアルキル基とは炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基などを挙げることができる。
一般式(1)のRにおける炭素数1〜10のアルキル基とは、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数3〜10の環状アルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘプチル基、4−メチルシクロヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等などを挙げることができる。
一般式(1)のRにおける置換基を有しても良いフェニル基とは、無置換またはベンゼン環上の任意の水素が1〜5置換されたフェニル基であり、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
一般式(1)のRにおける置換基を有しても良い1−ナフチル基とは、無置換またはナフチル環上の任意の水素が1〜7置換された1−ナフチル基であり、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
一般式(1)のRにおける置換基を有しても良い2−ナフチル基とは、無置換またはナフチル環上の任意の水素が1〜7置換された2−ナフチル基であり、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
一般式(1)のRにおける置換基を有しても良いアリールエチレニル基とは、2−フェニルエチレニル基、2−(2−メチルフェニル)エチレニル基、2−(3−メチルフェニル)エチレニル基、2−(4−メチルフェニル)エチレニル基、2−(2−エチルフェニル)エチレニル基、2−(3−エチルフェニル)エチレニル基、2−(4−エチルフェニル)エチレニル基、2−(2−n−プロピルフェニル)エチレニル基、2−(3−n−プロピルフェニル)エチレニル基、2−(4−n−プロピルフェニル)エチレニル基、2−(2−n−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(3−n−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(4−n−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(2−sec−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(3−sec−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(4−sec−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(2−tert−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(3−tert−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(4−tert−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(2−メトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−メトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−メトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−エトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−エトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−エトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−n−プロポキシフェニル)エチレニル基、2−(3−n−プロポキシフェニル)エチレニル基、2−(4−n−プロポキシフェニル)エチレニル基、2−(2−n−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−n−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−n−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−sec−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−sec−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−sec−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−tert−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−tert−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−tert−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−フルオロフェニル)エチレニル基、2−(3−フルオロフェニル)エチレニル基、2−(4−フルオロフェニル)エチレニル基、2−(2−クロロフェニル)エチレニル基、2−(3−クロロフェニル)エチレニル基、2−(4−クロロフェニル)エチレニル基、2−(2−ブロモフェニル)エチレニル基、2−(3−ブロモフェニル)エチレニル基、2−(4−ブロモフェニル)エチレニル基、2−(2−シアノフェニル)エチレニル基、2−(3−シアノフェニル)エチレニル基、2−(4−シアノフェニル)エチレニル基、2−(2−ニトロフェニル)エチレニル基、2−(3−ニトロフェニル)エチレニル基、2−(4−ニトロフェニル)エチレニル基等を挙げることができる。
一般式(1)のRにおける置換基を有しても良いアリールアルキルとは、ベンジル基、2−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、2−メチルベンジル基、2−(2−メチルフェニル)エチル基、3−(2−メチルフェニル)プロピル基、4−(2−メチルフェニル)ブチル基、5−(2−メチルフェニル)ペンチル基、2−(3−メチルフェニル)エチル基、3−(3−メチルフェニル)プロピル基、4−(3−メチルフェニル)ブチル基、5−(3−メチルフェニル)ペンチル基、2−(4−メチルフェニル)エチル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、4−(4−メチルフェニル)ブチル基、5−(4−メチルフェニル)ペンチル基、2−エチルベンジル基、2−(2−エチルフェニル)エチル基、3−(2−エチルフェニル)プロピル基、4−(2−エチルフェニル)ブチル基、5−(2−エチルフェニル)ペンチル基、2−(3−エチルフェニル)エチル基、3−(3−エチルフェニル)プロピル基、4−(3−エチルフェニル)ブチル基、5−(3−エチルフェニル)ペンチル基、2−(4−エチルフェニル)エチル基、3−(4−エチルフェニル)プロピル基、4−(4−エチルフェニル)ブチル基、5−(4−エチルフェニル)ペンチル基、2−n−プロピルベンジル基、2−(2−n−プロピルフェニル)エチル基、3−(2−n−プロピルフェニル)プロピル基、4−(2−n−プロピルフェニル)ブチル基、5−(2−n−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(3−n−プロピルフェニル)エチル基、3−(3−n−プロピルフェニル)プロピル基、4−(3−n−プロピルフェニル)ブチル基、5−(3−n−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(4−n−プロピルフェニル)エチル基、3−(4−n−プロピルフェニル)プロピル基、4−(4−n−プロピルフェニル)ブチル基、5−(4−n−プロピルフェニル)ペンチル基、2−iso−プロピルベンジル基、2−(2−iso−プロピルフェニル)エチル基、3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピル基、4−(2−iso−プロピルフェニル)ブチル基、5−(2−iso−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−プロピルフェニル)エチル基、3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピル基、4−(3−iso−プロピルフェニル)ブチル基、5−(3−iso−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−プロピルフェニル)エチル基、3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピル基、4−(4−iso−プロピルフェニル)ブチル基、5−(4−iso−プロピルフェニル)ペンチル基、2−n−ブチルベンジル基、2−(2−n−ブチルフェニル)エチル基、3−(2−n−ブチルフェニル)プロピル基、4−(2−n−ブチルフェニル)ブチル基、5−(2−n−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(3−n−ブチルフェニル)エチル基、3−(3−n−ブチルフェニル)プロピル基、4−(3−n−ブチルフェニル)ブチル基、5−(3−n−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(4−n−ブチルフェニル)エチル基、3−(4−n−ブチルフェニル)プロピル基、4−(4−n−ブチルフェニル)ブチル基、5−(4−n−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(2−iso−ブチルフェニル)エチル基、3−(2−iso−ブチルフェニル)プロピル基、4−(2−iso−ブチルフェニル)ブチル基、5−(2−iso−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−ブチルフェニル)エチル基、3−(3−iso−ブチルフェニル)プロピル基、4−(3−iso−ブチルフェニル)ブチル基、5−(3−iso−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−ブチルフェニル)エチル基、3−(4−iso−ブチルフェニル)プロピル基、4−(4−iso−ブチルフェニル)ブチル基、5−(4−iso−ブチルフェニル)ペンチル基、2−tert−ブチルベンジル基、2−(2−tert−ブチルフェニル)エチル基、3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピル基、4−(2−tert−ブチルフェニル)ブチル基、5−(2−tert−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(3−tert−ブチルフェニル)エチル基、3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピル基、4−(3−tert−ブチルフェニル)ブチル基、5−(3−tert−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(4−tert−ブチルフェニル)エチル基、3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピル基、4−(4−tert−ブチルフェニル)ブチル基、5−(4−tert−ブチルフェニル)ペンチル基、2−メトキシベンジル基、2−(2−メトキシフェニル)エチル基、3−(2−メトキシフェニル)プロピル基、4−(2−メトキシフェニル)ブチル基、5−(2−メトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−メトキシフェニル)エチル基、3−(3−メトキシフェニル)プロピル基、4−(3−メトキシフェニル)ブチル基、5−(3−メトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−メトキシフェニル)エチル基、3−(4−メトキシフェニル)プロピル基、4−(4−メトキシフェニル)ブチル基、5−(4−メトキシフェニル)ペンチル基、2−エトキシベンジル基、2−(2−エトキシフェニル)エチル基、3−(2−エトキシフェニル)プロピル基、4−(2−エトキシフェニル)ブチル基、5−(2−エトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−エトキシフェニル)エチル基、3−(3−エトキシフェニル)プロピル基、4−(3−エトキシフェニル)ブチル基、5−(3−エトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−エトキシフェニル)エチル基、3−(4−エトキシフェニル)プロピル基、4−(4−エトキシフェニル)ブチル基、5−(4−エトキシフェニル)ペンチル基、2−n−プロポキシベンジル基、2−(2−n−プロポシキフェニル)エチル基、3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(2−n−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(2−n−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(3−n−プロポキシフェニル)エチル基、3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(3−n−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(3−n−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(4−n−プロポキシフェニル)エチル基、3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(4−n−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(4−n−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−iso−プロポキシベンジル基、2−(2−iso−プロポキシフェニル)エチル基、3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(2−iso−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(2−iso−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−プロポキシフェニル)エチル基、3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(3−iso−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(3−iso−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−プロポキシフェニル)エチル基、3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(4−iso−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(4−iso−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−n−ブトキシベンジル基、2−(2−n−ブトキシフェニル)エチル基、3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(2−n−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(2−n−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−n−ブトキシフェニル)エチル基、3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(3−n−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(3−n−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−n−ブトキシフェニル)エチル基、3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(4−n−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(4−n−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(2−iso−ブトキシフェニル)エチル基、3−(2−iso−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(2−iso−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(2−iso−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−ブトキシフェニル)エチル基、3−(3−iso−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(3−iso−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(3−iso−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−ブトキシフェニル)エチル基、3−(4−iso−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(4−iso−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(4−iso−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−tert−ブトキシベンジル基、2−(2−tert−ブトキシフェニル)エチル基、3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(2−tert−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(2−tert−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−tert−ブトキシフェニル)エチル基、3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(3−tert−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(3−tert−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−tert−ブトキシフェニル)エチル基、3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(4−tert−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(4−tert−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−フルオロベンジル基、2−(2−フルオロフェニル)エチル基、3−(2−フルオロフェニル)プロピル基、4−(2−フルオロフェニル)ブチル基、5−(2−フルオロフェニル)ペンチル基、2−(3−フルオロフェニル)エチル基、3−(3−フルオロフェニル)プロピル基、4−(3−フルオロフェニル)ブチル基、5−(3−フルオロフェニル)ペンチル基、2−(4−フルオロフェニル)エチル基、3−(4−フルオロフェニル)プロピル基、4−(4−フルオロフェニル)ブチル基、5−(4−フルオロフェニル)ペンチル基、2−クロロベンジル基、2−(2−クロロフェニル)エチル基、3−(2−クロロフェニル)プロピル基、4−(2−クロロフェニル)ブチル基、5−(2−クロロフェニル)ペンチル基、2−(3−クロロフェニル)エチル基、3−(3−クロロフェニル)プロピル基、4−(3−クロロフェニル)ブチル基、5−(3−クロロフェニル)ペンチル基、2−(4−クロロフェニル)エチル基、3−(4−クロロフェニル)プロピル基、4−(4−クロロフェニル)ブチル基、5−(4−クロロフェニル)ペンチル基、2−ブロモベンジル基、2−(2−ブロモフェニル)エチル基、3−(2−ブロモフェニル)プロピル基、4−(2−ブロモフェニル)ブチル基、5−(2−ブロモフェニル)ペンチル基、2−(3−ブロモフェニル)エチル基、3−(3−ブロモフェニル)プロピル基、4−(3−ブロモフェニル)ブチル基、5−(3−ブロモフェニル)ペンチル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、3−(4−ブロモフェニル)プロピル基、4−(4−ブロモフェニル)ブチル基、5−(4−ブロモフェニル)ペンチル基、2−シアノベンジル基、2−(2−シアノフェニル)エチル基、3−(2−シアノフェニル)プロピル基、4−(2−シアノフェニル)ブチル基、5−(2−シアノフェニル)ペンチル基、2−(3−シアノフェニル)エチル基、3−(3−シアノフェニル)プロピル基、4−(3−シアノフェニル)ブチル基、5−(3−シアノフェニル)ペンチル基、2−(4−シアノフェニル)エチル基、3−(4−シアノフェニル)プロピル基、4−(4−シアノフェニル)ブチル基、5−(4−シアノフェニル)ペンチル基、2−ニトロベンジル基、2−(2−ニトロフェニル)エチル基、3−(2−ニトロフェニル)プロピル基、4−(2−ニトロフェニル)ブチル基、5−(2−ニトロフェニル)ペンチル基、2−(3−ニトロフェニル)エチル基、3−(3−ニトロフェニル)プロピル基、4−(3−ニトロフェニル)ブチル基、5−(3−ニトロフェニル)ペンチル基、2−(4−ニトロフェニル)エチル基、3−(4−ニトロフェニル)プロピル基、4−(4−ニトロフェニル)ブチル基、5−(4−ニトロフェニル)ペンチル基等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(エチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−プロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ブチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルプロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ペンチレリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2,2−ジメチルプロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘキシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘプチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(シクロヘキシルメチリデン)−3−オキソピラゾリン N,N−ベタイン、1−(n−オクチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ノナニリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−デシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ウンデシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペンチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペントキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−フルオロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フルオロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−クロロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−クロロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−クロロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ブロモフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ブロモフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−シアノフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−シアノフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−シアノフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ニトロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ニトロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ニトロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1−ナフチルメチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オ

キソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−ナフチルメチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オ
キソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−フェニルエチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フェニルプロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フェニルブチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(5−フェニルペンチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(6−フェニルヘキシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−フルオロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−フルオロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−フルオロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−フルオロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−フルオロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−フルオロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−フルオロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−クロロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−クロロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−クロロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−クロロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−クロロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−クロロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−クロロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ブロモフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ブロモフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ブロモフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ブロモフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ブロモフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ブロモフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ブロモフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−シアノフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−シアノフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−シアノフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−シアノフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−シアノフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−シアノフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−シアノフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ニトロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ニトロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ニトロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ニトロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ニトロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ニトロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ニトロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N
−ベタイン等をあげることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(エチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−プロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ブチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルプロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ペンチレリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2,2−ジメチルプロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘキシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘプチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(シクロヘキシルメチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン N,N−ベタイン、1−(n−オクチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ノナニリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−デシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ウンデシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−ベンジリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペンチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペントキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−フルオロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フルオロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−クロロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−クロロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−クロロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ブロモフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ブロモフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−シアノフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−シアノフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−シアノフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ニトロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ニトロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ニトロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1−ナフチルメチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルナフチル)]4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソ
ピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジンN
,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−ナフチルメチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル
−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピ
ラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−フェニルエチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フェニルプロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フェニルブチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(5−フェニルペンチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(6−フェニルヘキシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−フルオロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−フルオロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−フルオロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−フルオロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−フルオロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−フルオロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−フルオロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−クロロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−クロロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−クロロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−クロロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−クロロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−クロロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−クロロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ブロモフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ブロモフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ブロモフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ブロモフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ブロモフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ブロモフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ブロモフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−シアノフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピ
ラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−シアノフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−シアノフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−シアノフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−シアノフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−シアノフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−シアノフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ニトロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ニトロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ニトロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ニトロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ニトロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ニトロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ニトロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(エチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−プロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ブチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルプロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ペンチレリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2,2−ジメチルプロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘキシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘプチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(シクロヘキシルメチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン N,N−ベタイン、1−(n−オクチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ノナニリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−デシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ウンデシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペンチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペントキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−シアノフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−シアノフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−シアノフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ニトロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ニトロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ニトロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1−ナフチルメチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル
−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメ
チル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−ナフチルメチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル
−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピ
ラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−フェニルエチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フェニルプロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フェニルブチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(5−フェニルペンチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(6−フェニルヘキシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−フルオロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−フルオロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−フルオロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−フルオロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−フルオロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−フルオロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−フルオロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−クロロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−クロロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−クロロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−クロロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−クロロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−クロロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−クロロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ブロモフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ブロモフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ブロモフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ブロモフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ブロモフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ブロモフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ブロモフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−シアノフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピ
ラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−シアノフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−シアノフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−シアノフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−シアノフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−シアノフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−シアノフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ニトロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ニトロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ニトロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ニトロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ニトロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ニトロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ニトロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)のRにおける炭素数1〜10のアルキル基とは、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基または炭素数3〜10の環状アルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘプチル基、4−メチルシクロヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等などを挙げることができる。
本発明の一般式(2)のRにおける置換基を有しても良いフェニル基とは、無置換またはベンゼン環上の任意の水素が1〜5置換されたフェニル基であり、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)のRにおける置換基を有しても良い1−ナフチル基とは、無置換またはナフチル環上の任意の水素が1〜7置換された1−ナフチル基であり、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)のRにおける置換基を有しても良い2−ナフチル基とは、無置換またはナフチル環上の任意の水素が1〜7置換された2−ナフチル基であり、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるアニオン種前駆体としては、具体的には例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、n−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、トリフルオロメチルトリメチルシラン、ペンタフルオロエチルトリメチルシラン、モノフルロメチルトリメチルシラン、モノフルオロメチルトリエチルシラン、ジフルオロメチルトリメチルシラン、ジフルオロメチルトリエチルシラン、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、トリフルオロメチル銅、トリフルオロメチル亜鉛等をあげることができることができ、一般式(1)で表されるN,N−ベタイン誘導体に対して1.0〜3.0モル量使用可能であるが、反応を完結させるために、1.5〜2.5モル量を使用することが好ましい。
本発明の一般式(3)で表される3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ブチル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ペンチル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−2−ブチル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−ブチレン)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘプチル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3−シクロヘキシル−2−エチル)−3−オキソピラゾリン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ノニル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−デシル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ウンデシル)−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ドデシル)−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1
−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エ
チル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−2−プロペン]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニルプロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−フェニルブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−フェニルペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−6−フェニルヘキシル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−フルオロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−フルオロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−フルオロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−フルオロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−フルオロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−フルオロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−クロロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−クロロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−クロロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−クロロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−クロロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ブロモフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ブロモフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ブロモフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ブロモフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ブロモフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ブロモフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−シアノフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−シアノフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−シアノフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−シアノフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−シアノフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−シアノフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−
(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ブチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ペンチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−2−ブチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−ブチレン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘプチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3−シクロヘキシル−2−エチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ノニル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−デシル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ウンデシル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ドデシル)−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(
7−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−ト
リフルオロ−1−(6−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−ト
リフルオロ−1−(4−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリ
フルオロ−1−(3−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−2−プロペン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニルプロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−フェニルブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−フェニルペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−6−フェニルヘキシル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−フルオロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−フルオロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−フルオロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−フルオロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−フルオロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−フルオロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−クロロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−クロロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−クロロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−クロロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−クロロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ブロモフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ブロモフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ブロモフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ブロモフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ブロモフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ブロモフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−
[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−シアノフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−シアノフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−シアノフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−シアノフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−シアノフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−シアノフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ブチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ペンチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−2−ブチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−ブチレン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘプチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−3−シクロヘキシル−2−エチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ノニル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−デシル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ウンデシル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ドデシル)−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(
7−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−ト

リフルオロ−1−(6−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−ト
リフルオロ−1−(4−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリ
フルオロ−1−(3−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−2−プロペン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表される5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニルプロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−フェニルブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−フェニルペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−6−フェニルヘキシル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−フルオロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−フルオロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−フルオロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−フルオロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−フルオロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−フルオロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−クロロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−クロロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−クロロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−クロロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−クロロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ブロモフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ブロモフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ブロモフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ブロモフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ブロモフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ブロモフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−
[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−シアノフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−シアノフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−シアノフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−シアノフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−シアノフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−シアノフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の触媒は、一般式(2)で表されるアニオン前駆体に作用し、アニオンを発生させることが可能なものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、リチオムメトキシド、リチウムエトキシド、リチウム−iso−プロポキシド、リチウム−tert−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−iso−プロポキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−iso−プロポキシド、カリウム−tert−ブトキシド、セシウムメトキシド、セシウムエトキシド、セシウム−iso−プロポキシド、セシウム−tert−ブトキシド、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムフェノキシド、カリウムフェノキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラ−n−ブチルアノモニウムフルオリド、テトラ−n−ブチルアンモニム−トリフェニルスズジフルオリド等が挙げられ、反応に具するN,N−ベタイン誘導体に対して0.02〜0.5モル量使用する。
本発明に適用可能な溶剤としては、反応に不活性のものであれば、特に規定はないが、具体的には例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられ、各々単独で用いても良いし、必要に応じて混合して用いても良い。溶剤の使用量としては、反応に具する基質に対して、通常1重量倍〜200重量倍量の範囲で使用可能である。
本発明の反応温度及び時間としては、特に規定はなく、用いる基質及び触媒の種類によりことなるが−50℃〜50℃の温度範囲で1〜48時間反応を行うことにより、反応は完結する。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体の調製は下記参考文献1の方法に準じた方法で調製した。
参考文献1 Sibi,M.P.;Rane,D.;Stanley,L.M.;Soeta,T.Org.Lett.2008,10,2971−2974。
参考例1
5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オンの調製
攪拌子を備えた100mlのナス型フラスコに、3−メチルクロトン酸メチル(5.00g,43.81mmol)、ヒドラジン・1水和物(2.46g,49.10mmol)及びエタノール(70ml)を仕込み、還流下7時間反応を行った。
反応終了後、減圧下、溶剤を留去することにより目的物の5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オン(4.85g,42.49mmol)を得た(収率97%)。
参考例2
4,4−ジメチルピラゾリジン−3−オンの調製
攪拌子を備えた100mlのオートクレーブに、3−クロロ−2,2−ジメチルプロピオン酸クロリド(5.00g,32.46mmol)及びエタノール(70ml)を仕込み、0℃に冷却の後、これにトリエチルアミン(3.29g,32.46mmol)を5分かけて滴下した。
次いで、これにトリエチルアミン(3.29g,32.46mmol)及びヒドラジン・1水和物(1.79g,35.71mmol)を仕込み、120℃で2日間反応を行った。
反応終了後、1N−塩酸で洗浄、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮の後、目的物の4,4−ジメチルピラゾリジン−3−オン(0.70g,6.17mmol)を得た(収率19%)。
参考例3
ピラゾリジン−3−オンの調製
参考例1と同じ反応装置を用い、3−メチルクロトン酸メチルに替えて、アクリル酸メチル(5.00g,58.08mmol)に替えた以外、実施例1と同じ反応操作を行い目的物のピラゾリジン−3−オン(2.35g,27.30mmol)を得た(収率47%)。
参考例4
1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
攪拌子を備えた10mlの丸底フラスコに、室温下、参考例1で調製した5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オン(200 mg,1.75mmol)をエタノール(0.5ml)に溶解させ、これにベンズアルデヒド(199mg,1.88mmol)を加え、オイルバス上で加熱下、70℃で一晩反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール=9/1 vol/vol)で精製することにより目的物のアゾメチンイミン誘導体(289mg,1.43mmol)を白色固体として得た(収率80%)。この化合物の同定は、参考文献1及び2に従い実施した。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.76(s,6H),2.79(s,2H),7.04(s,1H),7.49−7.51(m,3H),8.35−8.38(m,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.1,44.6,74.0,29.0,129.7,129.9,131.9,132.0,181.9。
IR(KBr)3064,2976,1661,1589,1451,1299,1180,1160,1091,944,889,862,808,762,694,674,642,613cm−1
mp=140−142℃。
HRMS calcd. for C1215O(M):203.1179 Found: 203.1181。
参考例5
1−ベンジリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの誘導体の調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オンに替えて4,4−ジメチルピラゾリジン−3−オンを用いエタノールに替えてメタノール中で室温下、10分反応を行うことにより目的物のアゾメチンイミン誘導体(260mg,1.25mmol)を得た(収率72%)。
参考例6
1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オンに替えてピラゾリジン−3−オンを用いエタノールに替えてメタノール中で室温下、20分反応を行うことにより目的物のアゾメチンイミン誘導体(232mg,1.33mmol)を得た(収率76%)。
参考例7
1−(2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて2−ナフトアルデヒドに替えた以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の1−(2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率91%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.75(s,6H),2.77(s,2H),7.21(s,1H),7.46−7.60(m,2H),7.79−7.87(m,2H),7.94−7.98(m,1H),8.13(dd,J=1.8,8.6Hz,1H),9.15(s,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.8,44.4,73.8,126.7,126.8,127.3,127.5,128.2,128.3,129.5,129.7,132.8,133.0,134.4。
IR(KBr)3057,2978,1660,1625,1580,1499,1472,1421,1314,1248,1171,1142,1092,991,923,881,814,758,671,652cm−1
mp=200.5−202℃。
MS (EI,m/z)252(M)。
参考例8
1−(6−メトキシ−2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて6−メトキシナフト−2−アルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(6−メトキシ−2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率50%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.74(s,6H),2.77(s,2H),3.93(s,3H),7.10−7.20(m,3H),7.75(d,J=8.6Hz,1H),7.86(d,J=9.0Hz,1H),8.12(dd,J=1.9,8.5Hz,1H),9.04(s,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.9,44.5,55.4,73.4,105.7,119.7,124.6,127.0,128.1,128.3,130.1,131.2,132.9,136.2,159.8,181.6。
IR(KBr)3055,2972,1658,1623,1587,1484,1425,1385,1320,1270,1221,1173,1147,1096,1025,919,845,809,666cm−1
mp=183−185℃。
MS (EI,m/z)282(M)。
参考例9
1−(1−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて1−ナフトアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(1−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率68%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.81(s,6H),2.78(s,2H),7.50−7.66(m,3H),7.87−7.94(m,3H),8.06(d,J=8.06Hz,1H),9.42(d,J=7.6Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ29.1,44.3,74.3,121.2,124.3,125.2,125.6,126.1,127.5,129.5,131.2,131.3,132.3,133.3,181.9。
IR(KBr)3040,2973,1651,1569,1508,1421,1310,1145,1100,1018,983,954,858,828,797,775,740,675,618cm−1
mp=218−221℃。
MS(EI,m/z)252(M)。
参考例10
1−(2−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて2−メチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(2−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率70%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.74(s,6H),2.50(s,3H),2.74(s,2H),7.20−7.35(m,4H),9.10−9.15(m,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ19.7,29.0,44.2,73.9,126.5,126.7,127.7,130.3,131.2,131.5,138.0,181.6。
IR(KBr)3223,3066,2967,2873,2160,1659,1583,1565,1464,1315,1150,1082,949,875,763,677cm−1
mp=161−162℃。
MS(EI,m/z)216(M)。
参考例11
1−(3−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて3−メチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率84%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.72(s,6H),2.40(s,3H),2.73(s,2H),7.06(s,1H),7.25−7.39(m,2H),8.09(d,J=7.4Hz,1H),8.22(s,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ21.3,28.8,44.4,73.6,128.5,129.0,129.4,130.0,131.9,132.7,138.6,181.6。
IR(KBr)3049,2971,1660,1591,1572,1457,1430,1373,1323,1303,1177,1139,1081,933,821,792,672cm−1
mp=197−199℃。
MS(EI,m/z)216(M)。
参考例12
1−(4−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−メチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率77%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.71(s,6H),2.40(s,3H),2.72(s,2H),7.07(s,1H),7.26(d,J=8.2Hz,2H),8.25(d,J=8.2Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ22.0,29.1,44.7,73.6,127.1,129.8,130.1,132.0,143.1,181.7。
IR(KBr)3056,2972,1656,1593,1558,1456,1435,1296,1180,1086,945,904,863,817,676,634cm−1
mp=203−205℃。
HRMS calcd. for C1317:217.1355 Found:217.1333。
参考例13
1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて3−メトキシベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率88%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.73,(s,6H),2.73,(s,2H),3.85(s,3H),7.02(dd,J=2.5,7.7Hz,1H),7.09(s,1H),7.35(t,J=8.0Hz,1H),7.75(d,J=7.8Hz,1H),8.12(t,J=2.0Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,50.3MHz)δ29.0,44.4,55.5,73.8,115.3,118.4,124.2,129.3,129.5,130.4,159.3,181.1。
IR(KBr)3044,3006,2969,1660,1585,1459,1412,1314,1293,1247,1164,1088,1045,984,957,788,672cm−1
mp=137−139℃。
MS(EI,m/z)232(M)。
参考例14
1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−メトキシベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率94%)。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.68(s,6H),2.74(s,2H),3.85(s,3H),6.94(d,J=8.7Hz,2H),7.08(s,1H),8.33(d,J=8.7Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.1,44.9,55.7,73.1,114.4,122.7,129.8,134.0,162.6,181.5。
IR(KBr)3068,2983,1932,2840,1660,1606,1512,1439,1307,1259,1175,1085,1028,829,679cm−1
mp=194−196℃。
HRMS calcd. for C1317 :233.1285 Found:233.1285。
参考例15
1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−イソプロピルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率81%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.26(d,J=6.6Hz,6H),1.71(s,6H),2.73(s,2H),2.95(sept,J=6.9Hz,1H),7.08(s,1H),7.31(d,J=8.4Hz,2H),8.28(d,J=8.4Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,50.3MHz)δ23.7,29.0,34.4,44.6,73.3,126.6,127.0,129.8,131.6,153.2,181.0。
IR(KBr)3404(br),3049,2962,2870,1658,1587,1557,1428,1310,1187,1144,1082,1018,949,835,723,677,632cm−1
mp=185−187℃。
MS(EI,m/z)244(M)。
参考例16
1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−tert−ブチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率86%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.33(s,9H),1.71(s,6H),2.73(s,2H),7.02(s,1H),7.48(d,J=8.6Hz,2H),8.27(d,J=8.8Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.8,30.9,35.1,44.5,73.3,125.7,126.8,129.8,131.6,155.7,181.4。
IR(KBr)2968,1663,1590,1555,1427,1311,1107,1083,948,885,826,692,677,642cm−1
mp=225−227℃。
MS(EI,m/z)258(M)。
参考例17
1−(3,4−ジメチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて3,4−ジメチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3,4−ジメチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率84%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.71(s,6H),2.31(s,6H),2.72(s,2H),7.01(s,1H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),8.06−8.11(m,2H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ19.6,20.0,28.8,44.4,73.2,127.1,129.5,130.0,130.3,132.4,137.2,141.6,181.4。
IR(KBr)3056,2973,1655,1588,1507,1457,1428,1374,1308,1125,1079,929,861,822,712,674cm−1
mp=204.5−206℃。
MS(EI,m/z)230(M)。
参考例18
1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−フルオロベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率68%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.73(s,6H),2.74(s,2H),7.06−7.19(m,3H),8.41(dd,J=5.7,6.6Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.7,44.3,73.7,115.9(d,J=21.1Hz),125.9(d,J=3.0Hz),128.7,134.1(d,J=9.1Hz),164.1(d,J=255.0Hz),181.6。
19F−NMR(CDCl3,188MHz)δ−104.7(s,1F)。
IR(KBr)3059,2978,1662,1598,1577,1506,1438,1374,1326,1306,1225,1163,1088,952,839,774,681,625cm−1
mp=211−213℃
MS(EI,m/z)220(M)。
参考例19
1−(4−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−クロロベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率57%)。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.70(s,6H),2.72(s,2H),6.97(s,1H),7.40−7.43(dt,J=8.8,2.5Hz,2H),8.27−8.31(dt,J=8.8,2.5Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.1,44.5,74.3,127.7,128.2,129.2,132.8,137.9,181.9。
IR(KBr)3058,2977,1663,1587,1557,1490,1437,1329,1306,1288,1092,1014,950,831,688,674cm−1
mp=199−201℃。
HRMS calcd. for C1214ClN:237.0789 Found:237.0784。
参考例20
1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−ブロモベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率85%)。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.70(s,6H),2.75(s,2H),7.02(s,1H),7.57−7.60(dt,J=8.8,2.5Hz,2H),8.20−8.23(dt,J=8.8,2.5Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.0,44.5,74.3,126.5,128.0,128.7,132.2,133.0,181.7。
IR(KBr)3049,2970,1669,1586,1552,1487,1464,1435,1399,1323,1308,1285,1089,819,706,678,653,623cm−1
mp=197−197℃。
HRMS calcd. for C1213BrNNaO:303.0103 Found:303.0096。
参考例21
1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えてシンナムアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(黄色固体、収率99%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.65(s,6H),2.75(s,2H),6.92(d,J=9.6Hz,1H),7.09(d,J=16.2Hz,1H),7.35−7.38(m,3H),7.50−7.55(m,2H),7.66(dd,J=9.6,16.2Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.2,45.2,71.1,119.1,127.5,128.6,129.9,131.7,134.9,143.3,180.0。
IR(KBr)3024,2976,2933,1658,1597,1560,1335,1313,1254,1214,1174,1066,978,943,792,751,690,682cm−1
mp=169.5,171.5℃。
MS(EI,m/z)228(M)。
参考例22
1−(シクロヘキシル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
Figure 2010270064
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えてシクロヘキサンカルボアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(シクロヘキシル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率68%)。
H−NMR(CDCl,600MHz)δ1.22−1.40(m,5H),1.60(s,6H),1.69−1.76(m,3H),1.92−1.94(m,2H),2.69(s,2H),3.10−3.15(m,1H),6.42(d,J=7.2Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ24.7,25.4,28.2,28.6,37.6,45.9,71.6,140.6,180.2。
IR(KBr)3429(br),3033,2929,2854,1668,1595,1450,1340,1285,1235,1185,1146,1112,1062,968,946,897,809,774,680cm−1
mp =94−97℃。
MS(EI,m/z)208(M)。
実施例1
1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
攪拌子を備えた10mlの丸底フラスコに参考例4で調製した1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン(40.5mg,0.20mmol)、酢酸リチウム(2.6mg,0.039mmol,0.2equiv)及びN,N−ジメチルホルムアミド(0.5mL)を仕込み、室温下、溶解させた後、これにトリメチルシリルトリフルオロメタン(59.1μL,0.40mmol)を加え、同温度で1−4時間反応を行った。反応終了後、水を添加、ジエチルエーテルで抽出、有機層を合わせて飽和の食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物はカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1 vol/vol)で精製することにより1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンを得た(31.1mg,0.11mmol,収率57%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.48(s,3H),1.62,1.77(AB quartet,J=16.1Hz,2H),4.51(q,J=8.9Hz,1H),7.35−7.42(m,3H),7.46−7.51(m,2H),7.58(brs,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.0,30.9,44.9,67.5(q,J=28.2Hz),67.6,127.7(q,J=280.2Hz),130.6,131.3,133.2,133.5,180.2。
実施例2
1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインに替えて参考例5で調製した1−ベンジリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン(40.5mg,0.20mmol)を用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物の1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジンを得た(33.8mg,0.12mmol,収率62%)。
実施例3
1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチル)−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインに替えて参考例6で調製した1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン(40.5mg,0.20mmol)を用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物の1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチル)−3−オキソピラゾリジンを得た(39.6mg,0.16mmol,収率82%)。
実施例4〜16
実施例1と同じ反応装置を用い、1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインに替えて参考例6で調製した1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを用い、表1中に示した条件下、反応を行った。結果を表1中に示した。
Figure 2010270064
実施例17〜32
実施例1と同じ反応装置を用い、1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインに替えて参考例4〜22で調製したN,N−ベタイン誘導体を用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行った。結果を表2中に示した。
Figure 2010270064
Figure 2010270064
Figure 2010270064
本発明の一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体のアニオン種受容体としての新規の用途が提案できた。アニオン種との反応により製造れる3−オキソピラゾリジン誘導体は、各種アミンへの合成原料として期待される有用な化合物である。

Claims (2)

  1. 下記一般式(1)
    Figure 2010270064
    (式中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又はを示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い1−ナフチル基、置換基を有しても良い2−ナフチル基、置換基を有しても良いアリールエチレニル基又は、置換基を有しても良いアリールアルキルを示す)
    で表されるアゾメチンイミン誘導体を、触媒存在下、下記一般式(2)

    −Y (2)

    (式中Rは、炭素数1〜10のアルキル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式の部分フッ素化アルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い1−ナフチル基又は置換基を有しても良い2−ナフチル基を示し、Yはリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基又はtert−ブチルジフェニルシリル基を示す)。
    で表されるアニオン種前駆体を反応させることを特徴とする下記一般式(3)
    Figure 2010270064
    (式中、R、R、R並びにRは前記に同じ)
    で表されるピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法。
  2. 一般式(2)で表されるアニオン種前駆体が、トリメチルシリルトルフルオロメタンであることを特徴とする請求項1に記載のピラゾリジン−3−オン誘導体の製造方法。
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