JP2010229231A - ポリエチレンテレフタレートの製造方法 - Google Patents
ポリエチレンテレフタレートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010229231A JP2010229231A JP2009076408A JP2009076408A JP2010229231A JP 2010229231 A JP2010229231 A JP 2010229231A JP 2009076408 A JP2009076408 A JP 2009076408A JP 2009076408 A JP2009076408 A JP 2009076408A JP 2010229231 A JP2010229231 A JP 2010229231A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyethylene terephthalate
- acid
- titanium
- polycondensation
- potassium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 title claims abstract description 116
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 title claims abstract description 75
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 89
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 55
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N dimethylethyleneglycol Natural products CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 50
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 12
- INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N acetic acid;titanium Chemical group [Ti].CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract description 5
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 23
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 18
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 12
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 12
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 12
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 11
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 8
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 5
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 4
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 4
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 4
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 235000016337 monopotassium tartrate Nutrition 0.000 description 4
- KYKNRZGSIGMXFH-ZVGUSBNCSA-M potassium bitartrate Chemical compound [K+].OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O KYKNRZGSIGMXFH-ZVGUSBNCSA-M 0.000 description 4
- IWZKICVEHNUQTL-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogen phthalate Chemical compound [K+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O IWZKICVEHNUQTL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JMTCDHVHZSGGJA-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogenoxalate Chemical compound [K+].OC(=O)C([O-])=O JMTCDHVHZSGGJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- IZUPJOYPPLEPGM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydron;phthalate Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O IZUPJOYPPLEPGM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 3
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen sulfate Chemical compound [Li+].OS([O-])(=O)=O HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- VLYFRFHWUBBLRR-UHFFFAOYSA-L potassium;sodium;carbonate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C([O-])=O VLYFRFHWUBBLRR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXPHLUCMHXXHEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-4-bromoaniline Chemical compound NCC1=CC(Br)=CC=C1N JXPHLUCMHXXHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(CCl)=CS1 MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTJPVVKEZMOHNU-UHFFFAOYSA-N 6-(oxan-4-yl)-1h-indazole Chemical compound C1COCCC1C1=CC=C(C=NN2)C2=C1 NTJPVVKEZMOHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M Potassium gluconate Chemical compound [K+].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000011126 aluminium potassium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GGHTWSNOKADVAG-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate germanium(4+) Chemical compound [Ge+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] GGHTWSNOKADVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 2
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 2
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 2
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 2
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 2
- QXDMQSPYEZFLGF-UHFFFAOYSA-L calcium oxalate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)C([O-])=O QXDMQSPYEZFLGF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- PBUBJNYXWIDFMU-UHFFFAOYSA-L calcium;butanedioate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)CCC([O-])=O PBUBJNYXWIDFMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPHBXCOBSIAOGG-UHFFFAOYSA-L dilithium;2-(carboxymethyl)-2-hydroxybutanedioate Chemical compound [Li+].[Li+].OC(=O)CC(O)(C([O-])=O)CC([O-])=O KPHBXCOBSIAOGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHFZWTMEVGPUTE-UHFFFAOYSA-L dilithium;2-hydroxybutanedioate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O JHFZWTMEVGPUTE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L dilithium;hydrogen phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].OP([O-])([O-])=O REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNQRWVCLAIUHHI-UHFFFAOYSA-L dilithium;oxalate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)C([O-])=O YNQRWVCLAIUHHI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VNSVQJIXVXZDJF-UHFFFAOYSA-L dilithium;phthalate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O VNSVQJIXVXZDJF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UZLGHNUASUZUOR-UHFFFAOYSA-L dipotassium;3-carboxy-3-hydroxypentanedioate Chemical compound [K+].[K+].OC(=O)CC(O)(C([O-])=O)CC([O-])=O UZLGHNUASUZUOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L dipotassium;butanedioate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IRXRGVFLQOSHOH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;oxalate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C([O-])=O IRXRGVFLQOSHOH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;phthalate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPUMTJGUQUYPIV-JIZZDEOASA-L disodium (S)-malate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)CC([O-])=O WPUMTJGUQUYPIV-JIZZDEOASA-L 0.000 description 2
- 239000002526 disodium citrate Substances 0.000 description 2
- 235000019262 disodium citrate Nutrition 0.000 description 2
- 229940079896 disodium hydrogen citrate Drugs 0.000 description 2
- CEYULKASIQJZGP-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(carboxymethyl)-2-hydroxybutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(C(=O)O)CC([O-])=O CEYULKASIQJZGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HQWKKEIVHQXCPI-UHFFFAOYSA-L disodium;phthalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O HQWKKEIVHQXCPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- CTCOPPBXAFHGRB-UHFFFAOYSA-N ethanolate;germanium(4+) Chemical compound [Ge+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] CTCOPPBXAFHGRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 2
- WJSIUCDMWSDDCE-UHFFFAOYSA-K lithium citrate (anhydrous) Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O WJSIUCDMWSDDCE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940071260 lithium gluconate Drugs 0.000 description 2
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- MRVHOJHOBHYHQL-UHFFFAOYSA-M lithium metaphosphate Chemical compound [Li+].[O-]P(=O)=O MRVHOJHOBHYHQL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IDNHOWMYUQKKTI-UHFFFAOYSA-M lithium nitrite Chemical compound [Li+].[O-]N=O IDNHOWMYUQKKTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M lithium stearate Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WAHQBNXSPALNEA-UHFFFAOYSA-L lithium succinate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O WAHQBNXSPALNEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960004254 lithium succinate Drugs 0.000 description 2
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZPPPLBXXTCVBNC-ZVGUSBNCSA-M lithium;(2r,3r)-2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate Chemical compound [Li+].OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O ZPPPLBXXTCVBNC-ZVGUSBNCSA-M 0.000 description 2
- ZOTSUVWAEYHZRI-JJKGCWMISA-M lithium;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound [Li+].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O ZOTSUVWAEYHZRI-JJKGCWMISA-M 0.000 description 2
- ZPPPLBXXTCVBNC-UHFFFAOYSA-M lithium;2,3-dihydroxybutanedioate;hydron Chemical compound [H+].[Li+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O ZPPPLBXXTCVBNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LJURPJZOPVZKTQ-UHFFFAOYSA-M lithium;2-carboxybenzoate Chemical compound [Li+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O LJURPJZOPVZKTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WNCZOFYWLAPNSS-UHFFFAOYSA-M lithium;3-carboxy-3,5-dihydroxy-5-oxopentanoate Chemical compound [Li+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC([O-])=O WNCZOFYWLAPNSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M lithium;dihydrogen phosphate Chemical compound [Li+].OP(O)([O-])=O SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M lithium;formate Chemical compound [Li+].[O-]C=O XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DXUUIDJNCBRHDV-UHFFFAOYSA-M lithium;hydron;oxalate Chemical compound [Li+].OC(=O)C([O-])=O DXUUIDJNCBRHDV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002337 magnesium chloride Drugs 0.000 description 2
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 2
- OVGXLJDWSLQDRT-UHFFFAOYSA-L magnesium lactate Chemical compound [Mg+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O OVGXLJDWSLQDRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000626 magnesium lactate Substances 0.000 description 2
- 235000015229 magnesium lactate Nutrition 0.000 description 2
- 229960004658 magnesium lactate Drugs 0.000 description 2
- UHNWOJJPXCYKCG-UHFFFAOYSA-L magnesium oxalate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)C([O-])=O UHNWOJJPXCYKCG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H magnesium phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960003390 magnesium sulfate Drugs 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- GMDNUWQNDQDBNQ-UHFFFAOYSA-L magnesium;diformate Chemical compound [Mg+2].[O-]C=O.[O-]C=O GMDNUWQNDQDBNQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- HWPKGOGLCKPRLZ-UHFFFAOYSA-M monosodium citrate Chemical compound [Na+].OC(=O)CC(O)(C([O-])=O)CC(O)=O HWPKGOGLCKPRLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002524 monosodium citrate Substances 0.000 description 2
- 235000018342 monosodium citrate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019321 monosodium tartrate Nutrition 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 2
- 229940050271 potassium alum Drugs 0.000 description 2
- GNHOJBNSNUXZQA-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate dodecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GNHOJBNSNUXZQA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 description 2
- 229940103091 potassium benzoate Drugs 0.000 description 2
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940081543 potassium bitartrate Drugs 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 229960002816 potassium chloride Drugs 0.000 description 2
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004224 potassium gluconate Substances 0.000 description 2
- 235000013926 potassium gluconate Nutrition 0.000 description 2
- 229960003189 potassium gluconate Drugs 0.000 description 2
- 229940086065 potassium hydrogentartrate Drugs 0.000 description 2
- PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M potassium lactate Chemical compound [K+].CC(O)C([O-])=O PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011085 potassium lactate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001521 potassium lactate Substances 0.000 description 2
- 229960001304 potassium lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000001415 potassium malate Substances 0.000 description 2
- SVICABYXKQIXBM-UHFFFAOYSA-L potassium malate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O SVICABYXKQIXBM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011033 potassium malate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 2
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 2
- 229940064218 potassium nitrite Drugs 0.000 description 2
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940093914 potassium sulfate Drugs 0.000 description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 2
- RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M potassium;butanoate Chemical compound [K+].CCCC([O-])=O RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000019265 sodium DL-malate Nutrition 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 229940119126 sodium bitartrate Drugs 0.000 description 2
- MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M sodium butyrate Chemical compound [Na+].CCCC([O-])=O MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 2
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000001394 sodium malate Substances 0.000 description 2
- 235000019983 sodium metaphosphate Nutrition 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 2
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- NKAAEMMYHLFEFN-ZVGUSBNCSA-M sodium;(2r,3r)-2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate Chemical compound [Na+].OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O NKAAEMMYHLFEFN-ZVGUSBNCSA-M 0.000 description 2
- UJRAXLUXHBUNDO-UHFFFAOYSA-M sodium;hydron;oxalate Chemical compound [Na+].OC(=O)C([O-])=O UJRAXLUXHBUNDO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OKUCEQDKBKYEJY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CNC1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)C1 OKUCEQDKBKYEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940038773 trisodium citrate Drugs 0.000 description 2
- 235000019263 trisodium citrate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- OCQDPIXQTSYZJL-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(butylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCCC)=CC=C2NCCCC OCQDPIXQTSYZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NC)=CC=C2NC QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQALKBLYTUKBFV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxa-7-thiaspiro[4.4]nonane Chemical compound O1CCOC11CSCC1 RQALKBLYTUKBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKIVUFFTMWIBCO-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(4-methylanilino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC(NC=3C=CC(C)=CC=3)=C1C2=O ZKIVUFFTMWIBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBAJQXFGDKEDBM-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)-4-(3-methylanilino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(NC)=CC=C1NC1=CC=CC(C)=C1 GBAJQXFGDKEDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITYXXSSJBOAGAR-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)-4-(4-methylanilino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(NC)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 ITYXXSSJBOAGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 2,3,9,10-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline Chemical compound C1CN2CC(C(=C(OC)C=C3)OC)=C3CC2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC1=CC=CC=C1 XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxabicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-2,7-dione Chemical compound O=C1OCCOC(=O)C2=CC=C1C=C2 MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWNTVZEALLTGQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-oxo-2-phenyl-2-phosphonopropanoic acid Chemical compound COC(=O)C(C(O)=O)(P(O)(O)=O)C1=CC=CC=C1 BFWNTVZEALLTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMPCGOAFZFKBGH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(=NC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 AMPCGOAFZFKBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMZURKQNORVXSV-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 NMZURKQNORVXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQWISIXTQQEXCJ-UHFFFAOYSA-M C(C)(=O)[O-].[Na+].[N+](=O)([O-])[O-].[Na+] Chemical compound C(C)(=O)[O-].[Na+].[N+](=O)([O-])[O-].[Na+] NQWISIXTQQEXCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N Schradan Chemical group CN(C)P(=O)(N(C)C)OP(=O)(N(C)C)N(C)C SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETNNUSMWLIANA-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC=CC2=C(CO)C(CO)=CC=C21 HETNNUSMWLIANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RISRGKINPSVAJP-UHFFFAOYSA-N [Li].C(CCC)(=O)O Chemical compound [Li].C(CCC)(=O)O RISRGKINPSVAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJSFSIDKBHNBFT-UHFFFAOYSA-N butanoic acid;calcium Chemical compound [Ca].CCCC(O)=O DJSFSIDKBHNBFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYPVXEILSNEKOO-UHFFFAOYSA-L calcium;butanoate Chemical compound [Ca+2].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O FYPVXEILSNEKOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHYVHHFVJDCIA-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;potassium;sodium Chemical compound [Na].[K].OC(O)=O JRHYVHHFVJDCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JVLRYPRBKSMEBF-UHFFFAOYSA-K diacetyloxystibanyl acetate Chemical compound [Sb+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O JVLRYPRBKSMEBF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDSKKNIXMSHSZ-UHFFFAOYSA-N dihexyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCC HUDSKKNIXMSHSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N diisopropyl hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(=O)OC(C)C WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- QVKQJEWZVQFGIY-UHFFFAOYSA-N dipropyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCOP(O)(=O)OCCC QVKQJEWZVQFGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFXRQJQZBPDLF-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].OC([O-])=O.OC([O-])=O HDFXRQJQZBPDLF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical compound [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQWYZBANWAFMQ-UHFFFAOYSA-M lithium;2-hydroxypropanoate Chemical compound [Li+].CC(O)C([O-])=O GKQWYZBANWAFMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WIAVVDGWLCNNGT-UHFFFAOYSA-M lithium;butanoate Chemical compound [Li+].CCCC([O-])=O WIAVVDGWLCNNGT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZEIWWVGGEOHESL-UHFFFAOYSA-N methanol;titanium Chemical compound [Ti].OC.OC.OC.OC ZEIWWVGGEOHESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C.[O-]C.[O-]C.[O-]C ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGCWSYRYXMYKY-UHFFFAOYSA-N methoxymethylphosphonic acid Chemical compound COCP(O)(O)=O MFGCWSYRYXMYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;potassium Chemical compound [K].[H][H] BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWLJWQRXCUAWKI-UHFFFAOYSA-N octane-1,1-diolate titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC([O-])[O-].CCCCCCCC([O-])[O-] GWLJWQRXCUAWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKKWJYSVXDGOOJ-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;oxotitanium Chemical compound [Ti]=O.OC(=O)C(O)=O QKKWJYSVXDGOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMSRYWGPXAJQT-UHFFFAOYSA-N phenyl dihydrogen phosphate;phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O.OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 RAMSRYWGPXAJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229960004109 potassium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M potassium metaphosphate Chemical compound [K+].[O-]P(=O)=O OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099402 potassium metaphosphate Drugs 0.000 description 1
- 229940093928 potassium nitrate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 1
- 229940005574 sodium gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N solvent violet 13 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical compound O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZUOKGVSVSVEDQU-UHFFFAOYSA-N tributan-2-yl phosphate Chemical compound CCC(C)OP(=O)(OC(C)CC)OC(C)CC ZUOKGVSVSVEDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-L tridecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP([O-])([O-])=O GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFENPMLASUEABX-UHFFFAOYSA-N trihexyl phosphate Chemical compound CCCCCCOP(=O)(OCCCCCC)OCCCCCC SFENPMLASUEABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOPCDOGRWDSSDQ-UHFFFAOYSA-N trinonyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCC)OCCCCCCCCC ZOPCDOGRWDSSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015870 tripotassium citrate Nutrition 0.000 description 1
- OXFUXNFMHFCELM-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl phosphate Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)OC(C)C OXFUXNFMHFCELM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphate Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OCCC RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQXYINNETWHZTR-UHFFFAOYSA-N tritert-butyl phosphate Chemical compound CC(C)(C)OP(=O)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C CQXYINNETWHZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【解決手段】上記の課題は、エステル交換反応工程と溶融重縮合工程を含むポリエチレンテレフタレートの製造方法であって、ジメチルテレフタレートとエチレングリコールをチタン化合物aから選ばれる少なくとも1種をエステル交換触媒として用いてエステル交換反応工程を行い、ゲルマニウム化合物及び/又はチタン化合物bを重縮合触媒として用い更にリン化合物を用いて溶融重縮合工程を行い、エステル交換反応工程の終了後以降にジメチルテレフタレートのモル数を基準として1.0〜18.0モル%のポリカルボン酸を添加することを特徴とするポリエチレンテレフタレートの製造方法によって解決することができる。
【選択図】なし
Description
本発明の製造方法において用いられる原料の1つはエチレングリコールである。更に本発明の効果を妨げない範囲内で他のポリオール成分を共重合しても良い。そのポリオール成分としては具体的には、トリメチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール(テトラメチレングリコール)、ネオペンチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジオール(ジヒドロキシシクロヘキサン)、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリオキシエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール等のアルキレングリコールを挙げる事ができる。これらの化合物はその1種、又は2種以上を混合して用いてもよく、目的により任意に選ぶことができる。
液相重縮合工程(A)においては、ジメチルテレフタレートと、エチレングリコールとを重縮合させてポリエチレンテレフタレートを製造するが、この液相重縮合工程では、通常まずジメチルテレフタレートとエチレングリコールとをエステル交換反応させ〔エステル交換反応工程(A−1)〕、次いで溶融重縮合反応〔重縮合反応工程(A−2)〕させる。
このようにして得られたエステル化物は、溶融重縮合反応器に供給される。溶融重縮合反応器では、重縮合触媒の存在下に減圧下で、得られるポリエチレンテレフタレートの融点以上の温度に加熱し、この際生成するエチレングリコール等を反応器外に留去させながら重縮合させることが好ましく採用される。本発明の製造方法では、上記のような溶融重縮合工程(A−2)において、25℃のo−クロロフェノール中で測定される固有粘度が、0.80〜1.50dL/g、好ましくは0.80〜1.20dL/gであるポリエチレンテレフタレートを製造する。
上述した重縮合触媒としては、二酸化ゲルマニウム、ゲルマニウムテトラエトキシド、ゲルマニウムテトラ−n−ブトキシドなどのゲルマニウム化合物、三酸化アンチモンなどのアンチモン触媒又はチタニウムテトラブトキシドなどのチタン触媒を用いることができる。これらの重縮合触媒は固有粘度が0.30dL/gに達する迄に重縮合反応槽に添加することが出来る。これらの触媒の中でもチタン触媒を用いる事が好ましい。
ゲルマニウム化合物では、一酸化ゲルマニウム、又は二酸化ゲルマニウムなどが例示される。アンチモン化合物では、三酸化アンチモン、又は酢酸アンチモンが例示される。
更に、上述の重縮合反応は、必要に応じて安定剤の共存下に実施することができる。エステル交換反応触媒又は重縮合触媒を失活させるためリン化合物を添加することも可能である。安定剤としては、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリ−n−プロピルホスフェート、トリ−iso−プロピルホスフェート、トリ−n−ブチルホスフェート、トリ−sec−ブチルホスフェート、トリ−t−ブチルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリノニルホスフェート、トリデシルホスフェート、トリドデシルフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェートなどのリン酸エステル類、トリフェニルホスファイト、トリスドデシルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイトなどの亜リン酸エステル類、メチルアッシドホスフェート、エチルアッシドホスフェート、ノルマルプロピルアシッドホスフェート、イソプロピルアッシドホスフェート、ブチルアッシドホスフェート、ジメチルホスフェート、ジエチルホスフェート、ジ−n−プロピルホスフェート、ジ−iso−プロピルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジヘキシルホスフェート、ジオクチルホスフェートなどの酸性リン酸エステル及びリン酸、ポリリン酸、カルボメトキシメタンホスホン酸、カルボエトキシメタンホスホン酸、カルボプロポキシメタンホスホン酸、カルボプロポキシメタンホスホン酸、カルボメトキシ−ホスホノ−フェニル酢酸、カルボエトキシ−ホスホノ−フェニル酢酸、カルボプロトキシ−ホスホノ−フェニル酢酸及びカルボブトキシ−ホスホノ−フェニル酢酸のジメチルエステル類、ジエチルエステル類、ジプロピルエステル類及びジブチルエステル類から選ばれたリン化合物が用いられる。これらの中でもカルボエトキシメタンホスホン酸のジエチルエステル(トリエチルホスホノアセテート)が好ましい。これらのリン化合物は単一種類若しくは複数種類で用いてもよく、又は必要に応じて上述したチタン化合物若しくはゲルマニウム化合物と一定の温度条件下で反応させた反応生成物の形態として用いても良い。
必要に応じて他の添加剤、例えば、酢酸コバルト等の着色剤(整色剤)、抗酸化剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、アルカリ金属又はアルカリ土類金属及びその化合物から選ばれる少なくとも1種などを使用してもよい。
これらの重縮合触媒、安定剤及び添加剤は、前記のようなエステル交換反応工程において供給することもできるし、重縮合反応工程に供給することもできる。
本発明の製造方法では、液相重縮合工程で得られたポリエチレンテレフタレートは、固相重縮合に先立って、該ポリエチレンテレフタレートを昇温結晶化温度(Tc1)以上で、かつ融点未満の温度に1〜30分間保つ予備結晶化工程(B)を行ってもよい。この予備結晶化工程は、ポリエチレンテレフタレートを、乾燥状態で昇温結晶化温度(Tc1)〜融点未満の温度、好ましくはTc1より10℃高くかつ融点より40℃以上低い温度下に、1〜30分間、好ましくは5〜20分間保つことによって行われる。
本発明では、前記のようにして得られたポリエチレンテレフタレート、又は予備結晶化されたポリエチレンテレフタレートを固相重縮合してもよい。
固相重縮合工程は、少なくとも1段からなり、重縮合温度が通常190〜240℃、好ましくは195〜225℃である。固相重縮合工程(B)は、空気中あるいは前記と同様の不活性ガス雰囲気中又は真空中で行われるが、不活性ガス雰囲気中又は真空中で行われることが好ましい。不活性ガス雰囲気中で実施する場合、酸素濃度が50ppm以下、好ましくは20ppm以下の不活性ガス雰囲気中で行われることがより好ましい。このようして得られたポリエチレンテレフタレートの固有粘度は、通常0.50〜1.50dL/gであることが望ましい。
本発明では、上記のようにして固相重縮合して得られたポリエチレンテレフタレート(b)を必要に応じて水処理又は水蒸気処理してもよい。固相重縮合工程を経て得られたポリエチレンテレフタレートの水処理は、ポリエチレンテレフタレートと水とを接触させることにより行われる。ポリエチレンテレフタレート(b)と水との接触は、ポリエチレンテレフタレートを室温〜150℃、好ましくは70〜110℃の水に、1分〜20時間、好ましくは5分〜10時間浸漬することにより行われるのが好ましい。より具体的には、50〜150℃の水に1分〜10時間、好ましくは70〜110℃の水に3分〜5時間浸漬することにより行われる。
本発明においては、上記の方法で得られたポリエチレンナフタレートをアルカリ金属塩及び/又はアルカリ土類金属塩の水溶液と接触させる必要がこともできる。本発明の製造方法において水溶液処理の際に使用されるアルカリ金属塩は、水溶性であれば特に制限されるものではないが、具体的には、塩化カリウム、カリウムミョウバン、ギ酸カリウム、クエン酸三カリウム、クエン酸水素二カリウム、クエン酸二水素カリウム、グルコン酸カリウム、コハク酸カリウム、酪酸カリウム、シュウ酸二カリウム、シュウ酸水素カリウム、ステアリン酸カリウム、フタル酸カリウム、フタル酸水素カリウム、メタリン酸カリウム、リンゴ酸カリウム、リン酸三カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、亜硝酸カリウム、安息香酸カリウム、酒石酸水素カリウム、重シュウ酸カリウム、重フタル酸カリウム、重酒石酸カリウム、重硫酸カリウム、硝酸カリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸カリウムナトリウム、炭酸水素カリウム、乳酸カリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、塩化ナトリウム、ギ酸ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、クエン酸水素二ナトリウム、クエン酸二水素ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、酪酸ナトリウム、シュウ酸二ナトリウム、シュウ酸水素ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、フタル酸ナトリウム、フタル酸水素ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酒石酸水素ナトリウム、重シュウ酸ナトリウム、重フタル酸ナトリウム、重酒石酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、乳酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、水酸化リチウム、塩化リチウム、ギ酸リチウム、クエン酸三リチウム、クエン酸水素二リチウム、クエン酸二水素リチウム、グルコン酸リチウム、コハク酸リチウム、酪酸リチウム、シュウ酸二リチウム、シュウ酸水素リチウム、ステアリン酸リチウム、フタル酸リチウム、フタル酸水素リチウム、メタリン酸リチウム、リンゴ酸リチウム、リン酸三リチウム、リン酸水素二リチウム、リン酸二水素リチウム、亜硝酸リチウム、安息香酸リチウム、酒石酸水素リチウム、重シュウ酸リチウム、重フタル酸リチウム、重酒石酸リチウム、重硫酸リチウム、硝酸リチウム、酢酸リチウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、乳酸リチウム、硫酸リチウム又は硫酸水素リチウム等を例示することができる。これらは、単一の種類の化合物を用いても又は複数の種類の化合物を併用してもかまわない。またその中でも、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸二カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸二ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムカリウム、酢酸リチウム、炭酸二リチウム又は炭酸水素リチウムが好ましく用いることができ、好ましくはリチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩を、より好ましくはナトリウム塩又はカリウム塩を、特に好ましくカリウム塩を用いることである。一方アニオン種側から見ると、これらの中で酢酸塩、炭酸塩又は水酸化物が好ましい。
本発明の製造方法で得たポリエチレンテレフタレートは、種々の成形体を製造することができる。たとえば、ボトルなどの中空成形体を成形するには、まず乾燥工程を経たポリエチレンテレフタレートを射出成形機などの成形機に供給して中空成形体用プリフォームを成形する。この中空成形体用プリフォームのホルムアルデヒド含有率は、通常1.0ppm以下、好ましくは0.5ppm以下であり、アセトアルデヒド含有率は、通常10.0ppm以下、好ましくは7.5ppm以下、より好ましくは6.0ppmである。次に、このプリフォームを所定形状の金型に挿入し延伸ブロー成形して中空成形体を成形する。この中空成形体のホルムアルデヒド含有率は、通常1.0ppm以下、好ましくは0.5ppm以下であり、アセトアルデヒド含有率は、通常10.0ppm以下、好ましくは7.5ppm以下、より好ましくは6.0ppm以下である。もちろん成形体とは中空成形体用プリフォームに限定される事はなく、フィルム、シート、繊維、角柱、平板、チップ等も含まれる。
分析方法
(1)固有粘度(IV)
固有粘度は、チップから切り出した試料を一定量計量し、o−クロロフェノールに0.012g/mlの濃度に溶解した後、一旦冷却させ、その溶液をウベローデ式粘度計を用いて35℃の温度条件で測定した溶液粘度から算出した。
(2)Col−b(色相)
非晶ポリマーは170度×3時間窒素雰囲気下の乾燥機中で熱処理し、結晶化させた後、カラーマシン社製CM−7500型カラーマシンで測定した。結晶化ポリマーはそのままカラーマシン社製CM−7500型カラーマシンで測定した。
(3)ジエチレングリコール(DEG)含有量、メチル末端基含有量
ジエチレングリコール含有量及びメチルMe末端基含有量は、ポリエステルサンプルをヒドラジンにて分解し、アジレントテクノロジー製ガスクロマトグラフィーにて測定した。
エチレングリコール75.8部に酢酸4.5部を混合した後、テトラブトキシチタン6.3部(チタン原子として0.9部)を添加した。この混合物を空気中、常圧下で60℃にて40分間反応せしめた後、常温に冷却し、目的のチタン化合物を得た。
エチレングリコール98部に無水トリメリット酸2部を混合した後、テトラブトキシチタンを1.77部(チタン原子として0.25部、無水トリメリット酸に対するモル比で0.5)添加した。この混合物を空気中、常圧下で80℃にて60分間反応せしめた後、常温に冷却し、目的のチタン化合物を得た。
テレフタル酸ジメチルエステル100部と1,2−エチレンジオール56部との混合物に、テレフタル酸ジメチルエステルに対し、参考例2で合成したトリメリット酸チタンをテレフタル酸ジメチルエステルに対し、チタン原子として3.0mmol%を撹拌機、精留塔及びメタノール留出コンデンサーを設けた加圧反応が可能なステンレス製容器に仕込み、0.08MPaの加圧を行い、140℃から徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを系外に留出させながら、エステル交換反応を行った。メタノールの溜出が完了した時点から、10分後にテレフタル酸1.7部(テレフタル酸ジメチルエステルに対して2.0モル%)を投入した。内温が250℃に達した時点で、テレフタル酸ジメチルエステルに対し、酢酸ナトリウムをナトリウム原子として5.0mmol%、二酸化ゲルマニウムを二酸化ゲルマニウム分子として35mmol%及び正リン酸をリン原子として10.0mmol%を添加し、10分間撹拌を行った後、反応を終了した。
次いで、得られた反応生成物を撹拌装置、窒素導入口、減圧口及び蒸留装置を備えた反応容器に移し、210℃から280℃に徐々に昇温すると共に、常圧から50Paの高真空に圧力を下げながら重合反応を行った。反応系の溶融粘度をトレースしつつ、固有粘度が0.51dL/gとなる時点で重合反応を打ち切った。溶融ポリマーを反応器底部よりストランド状に冷却水中に押し出し、ストランドカッターを用いて切断してペレット化した。重縮合工程の反応時間は190分であった。
エステル交換反応において、トリメリット酸チタンの代わりに参考例1で合成した酢酸チタンをテレフタル酸ジメチルエステルに対し、チタン原子として3.0mmol%使用し、メタノールの溜出が完了した時点から、10分後に添加したテレフタル酸の量を3.4部(テレフタル酸ジメチルエステルに対して4.0モル%)に変更した以外、実施例1と同様に実施した。重縮合工程の反応時間は197分であった。
エステル交換反応において、メタノールの溜出が完了した時点から、10分後に添加したテレフタル酸の量を5.1部(テレフタル酸ジメチルエステルに対して6.0モル%)に変更した以外、実施例1と同様に実施した。重縮合工程の反応時間は178分であった。
エステル交換反応において、メタノールの溜出が完了した時点から、10分後に添加したテレフタル酸の量を8.6部(テレフタル酸ジメチルエステルに対して10.0モル%)に変更した以外、実施例1と同様に実施した。重縮合工程の反応時間は156分であった。
エステル交換反応において、メタノールの溜出が完了した時点から10分後に、テレフタル酸を添加しなかった以外、実施例1と同様に実施した。重縮合工程の反応時間は163分であった。
エステル交換反応において、メタノールの溜出が完了した時点から、10分後に添加したテレフタル酸の量を17.1部(テレフタル酸ジメチルエステルに対して20.0モル%)に変更した以外、実施例1と同様に実施した。重縮合工程の反応時間が145分の時点でそれ以降粘度が上昇する兆候が見られなかったので、重縮合反応を中止した。以上の実施例1〜4、比較例1、2の結果を下記表1に示した。
Claims (3)
- エステル交換反応工程と溶融重縮合工程を含むポリエチレンテレフタレートの製造方法であって、ジメチルテレフタレートとエチレングリコールをチタン化合物aから選ばれる少なくとも1種をエステル交換触媒として用いてエステル交換反応工程を行い、ゲルマニウム化合物及び/又はチタン化合物bを重縮合触媒として用い更にリン化合物を用いて溶融重縮合工程を行い、エステル交換反応工程の終了後以降にジメチルテレフタレートのモル数を基準として1.0〜18.0モル%のポリカルボン酸を添加することを特徴とするポリエチレンテレフタレートの製造方法。
- エステル交換触媒が酢酸チタン又はトリメリット酸チタンであることを特徴とする請求項1記載のポリエチレンテレフタレートの製造方法。
- ポリカルボン酸がテレフタル酸又はイソフタル酸であることを特徴とする請求項1又は2記載のポリエチレンテレフタレートの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009076408A JP5284840B2 (ja) | 2009-03-26 | 2009-03-26 | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009076408A JP5284840B2 (ja) | 2009-03-26 | 2009-03-26 | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010229231A true JP2010229231A (ja) | 2010-10-14 |
JP5284840B2 JP5284840B2 (ja) | 2013-09-11 |
Family
ID=43045346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009076408A Expired - Fee Related JP5284840B2 (ja) | 2009-03-26 | 2009-03-26 | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5284840B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013067730A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-04-18 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | 難燃性ポリエステル |
CN112878054A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-01 | 香港理工大学 | 一种耐洗性涤纶亲水整理剂及其制备方法 |
JP7398042B2 (ja) | 2019-09-06 | 2023-12-14 | 東洋紡株式会社 | ポリエステルフィルム、およびその製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02202916A (ja) * | 1987-12-18 | 1990-08-13 | Celanese Fibers Inc | ポリ(ブチレンテレフタレート)製造のための改良重合法 |
JPH04304231A (ja) * | 1991-04-01 | 1992-10-27 | Teijin Ltd | ポリエステルの製造法 |
JPH04309521A (ja) * | 1991-04-04 | 1992-11-02 | Teijin Ltd | ボトル成形用ポリエチレンテレフタレート |
JP2006291030A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Toyobo Co Ltd | 共重合ポリエステルの製造方法 |
-
2009
- 2009-03-26 JP JP2009076408A patent/JP5284840B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02202916A (ja) * | 1987-12-18 | 1990-08-13 | Celanese Fibers Inc | ポリ(ブチレンテレフタレート)製造のための改良重合法 |
JPH04304231A (ja) * | 1991-04-01 | 1992-10-27 | Teijin Ltd | ポリエステルの製造法 |
JPH04309521A (ja) * | 1991-04-04 | 1992-11-02 | Teijin Ltd | ボトル成形用ポリエチレンテレフタレート |
JP2006291030A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Toyobo Co Ltd | 共重合ポリエステルの製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013067730A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-04-18 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | 難燃性ポリエステル |
JP7398042B2 (ja) | 2019-09-06 | 2023-12-14 | 東洋紡株式会社 | ポリエステルフィルム、およびその製造方法 |
CN112878054A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-01 | 香港理工大学 | 一种耐洗性涤纶亲水整理剂及其制备方法 |
CN112878054B (zh) * | 2021-02-05 | 2023-01-10 | 香港理工大学 | 一种耐洗性涤纶亲水整理剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5284840B2 (ja) | 2013-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4529485B2 (ja) | ポリエステル重合触媒、その製造方法、及びそれを用いたポリエステルの製造方法 | |
US5874517A (en) | Method to reduce regenerated acetaldehyde in pet resin | |
JP2010241974A (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
JP3690255B2 (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法及びそれにより得られるポリエステル樹脂 | |
JP2004124067A (ja) | ポリエステル樹脂及びその製造方法 | |
JP5284840B2 (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
JP2000256452A (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP2011168635A (ja) | ポリエステル重合用触媒 | |
JP2003221437A (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP4529590B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びその製造方法 | |
JP5711081B2 (ja) | 芳香族ポリエステル組成物の製造方法 | |
JP2010235655A (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
JP5652552B2 (ja) | ポリエステル中空成形体およびポリエステル中空成形体を成形する方法 | |
JP5421011B2 (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
US20230250228A1 (en) | Polyester resin and method for producing blow-molded product made of polyester resin | |
JP5415839B2 (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
JP2005089741A (ja) | ポリエステル樹脂及びその製造方法 | |
JP2011026437A (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 | |
JP4135581B2 (ja) | 有機系調色剤含有ポリエステルの製造方法 | |
JP4459712B2 (ja) | ポリエステル製造用触媒およびそれを用いたポリエステル | |
JP6181425B2 (ja) | ポリエステル製造用触媒およびそのポリエステル製造用触媒の製造方法 | |
JP5036982B2 (ja) | ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂の製造方法およびポリエステル樹脂よりなる中空成形体 | |
JP2008214450A (ja) | ポリブチレンナフタレート及びその製造方法、並びにポリエステル成形品 | |
JP2004292790A (ja) | ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂成型体の製造方法 | |
JP2011063756A (ja) | ポリエステル重合触媒、これを用いたポリエステルの製造方法、およびポリエステル |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110705 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110705 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120127 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120424 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20130208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130312 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130415 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130530 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |