JP2010209006A - アリールピリジン類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 カリウムtert−ブトキシド、還元剤およびニッケル触媒の存在下、一般式
Ar−X (1)
(式中、Arは置換されていても良いフェニル基またはナフチル基を示し、Xはヨウ素、臭素または塩素を示す。)
で表されるハロゲン化アリール類とピリジンを反応させる。
【選択図】 なし
Description
Ar−X (1)
(式中、Arは置換されていても良いフェニル基またはナフチル基を示し、Xはヨウ素、臭素または塩素を示す。)
で表されるハロゲン化アリール類とピリジンを反応させることにより、効率良くアリールピリジン類の混合物を製造できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
Ar−X (1)
(式中、Arは置換されていても良いフェニル基またはナフチル基を示し、Xはヨウ素、臭素または塩素を示す。)
で表されるハロゲン化アリール類とピリジンを反応させることを特徴とするアリールピリジン類の混合物の製造方法に関する。
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.68(td,J=4.8,1.3Hz,1H),7.98(dd,J=7.9Hz,1.5Hz,2H),7.73−7.68(m,2H),7.49−7.43(m,2H),7.42−7.37(m,1H),7.22−7.16(m,1H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ157.4,149.6,139.3,136.6,128.9,128.6,122.0,120.5.
MS:155(M+).
3−フェニルピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.84(dd,J=2.3,0.6Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.85(ddd,J=7.9,2.3,1.7Hz,1H),7.57(dd,J=8.3,1.2Hz,2H),7.49−7.44(m,2H),7.42−7.37(m,1H),7.34(ddd,J=7.9,4.8,0.8Hz,1H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ148.3,148.2,137.7,136.5,134.3,129.0,128.0,127.0,123.4.
MS:155(M+).
4−フェニルピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.66(dd,J=4.5,1.6Hz,2H),7.74(d,J=7.0Hz,2H),7.53−7.42(m,5H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ150.2,148.3,138.1,129.1,129.0,127.0,121.6.
MS:155(M+).
実施例2
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.65(ddd,J=4.8,1.7,1.0Hz,1H),7.95(md,J=8.9Hz,2H),7.73−7.65(m,2H),7.17(ddd,J=7.2,4.8,1.3Hz,1H),7.00(md,J=8.9Hz,2H),3.86(s,3H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ160.4,157.1,149.5,136.6,132.0,128.1,121.4,119.8,114.1,55.3.
3−(4−メトキシフェニル)ピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.84(dd,J=2.0,0.5Hz,1H),8.53(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.81(ddd,J=7.9,2.2,1.7Hz,1H),7.51(md,J=8.8Hz,2H),7.30(ddd,J=7.9,4.8,0.7Hz,1H),7.00(md,J=8.8Hz,2H),3.85(s,3H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ159.7,147.9,147.7,136.2,133.8,130.1,128.1,123.4,114.5,55.3.
4−(4−メトキシフェニル)ピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.61(dd,J=4.6,1.5Hz,2H),7.59(md,J=8.6Hz,2H),7.46(dd,J=4.5,1.6Hz,2H),7.00(md,J=8.8Hz,2H),3.86(s,3H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ160.5,150.1,147.8,130.3,128.1,121.0,114.5,55.3.
実施例3
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.72(d,J=4.6Hz,1H),8.08(d,J=8.4Hz,2H),7.80−7.75(m,2H),7.72(d,J=8.4Hz,2H),7.66(d,J=7.2Hz,2H),7.46(dd,J=7.6,7.6Hz,2H),7.37(dd,J=7.4,7.4Hz,1H),7.27−7.21(m,1H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ157.1,149.8,141.8,140.6,138.3,136.9,128.9,127.6,127.5,127.4,127.2,122.2,120.5.
MS:231(M+).
3−(4−ビフェニリル)ピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.91(d,J=1.8Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),7.93(dt,J=7.9,1.9Hz,1H),7.72(d,J=8.4Hz,2H),7.69−7.62(m,4H),7.47(dd,J=7.6,7.6Hz,2H),7.41−7.37(m,2H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ148.6,148.3,141.1,140.4,136.7,136.3,134.3,129.0,127.9,127.7,127.6,127.2,123.7.
MS:231(M+).
4−(4−ビフェニリル)ピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.68(d,J=5.5Hz,2H),7.72(s,4H),7.64(d,J=7.3Hz,2H),7.56(d,J=6.0Hz,2H),7.48(dd,J=7.6,7.6Hz,2H),7.39(t,J=7.4Hz,1H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ150.2,148.1,142.1,140.3,136.9,129.0,127.9,127.8,127.5,127.2,121.6.
MS:231(M+).
実施例4
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.66(td,J=4.8,1.4Hz,1H),7.92(md,J=8.6Hz,2H),7.72−7.67(m,2H),7.49(md,J=8.6Hz,2H),7.17(ddd,J=8.9,8.9,4.6Hz,1H),1.35(brs,9H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ157.4,152.0,149.5,136.6,136.5,126.5,125.6,121.7,120.2,34.6,31.2.
MS:211(M+).
3−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.85(dd,J=2.6,0.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.86(ddd,J=7.9,2.3,1.7Hz,1H),7.55−7.48(m,4H),7.33(ddd,J=7.9,4.8,0.8Hz,1H),1.36(brs,9H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ151.2,148.14,148.1,136.4,134.8,134.1,126.7,126.0,123.5,34.5,31.2.
MS:211(M+).
4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ8.63(d,J=6.2Hz,2H),7.59(d,J=8.5Hz,2H),7.51(d,J=8.5Hz,2H),7.50(d,J=8.5Hz,2H),1.37(brs,9H).
13C−NMR(CDCl3,ppm):δ152.4,150.1,148.1,135.1,126.6,126.0,121.4,34.7,31.2.
MS:211(M+)
Claims (3)
- カリウムtert−ブトキシド、還元剤およびニッケル触媒の存在下、一般式
Ar−X (1)
(式中、Arは置換されていても良いフェニル基またはナフチル基を示し、Xはヨウ素、臭素または塩素を示す。)
で表されるハロゲン化アリール類とピリジンを反応させることを特徴とするアリールピリジン類の製造方法。 - ニッケル触媒が、ビス(シクロペンタジエニル)ニッケルであることを特徴とする請求項1に記載のアリールピリジン類の製造方法。
- 還元剤が、トリフェニルホスフィンであることを特徴とする請求項1または2に記載のアリールピリジン類の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111499566A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-08-07 | 南京工业大学 | 一种吡啶衍生物化合物及其制备方法 |
CN114315699A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-04-12 | 江苏海洋大学 | 一种铜催化合成2-烯基吡啶类化合物的方法 |
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JPN6013040948; Nicholas E.: The Journal of Organic Chemistry 66, 20011004, p.7539-7541 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111499566A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-08-07 | 南京工业大学 | 一种吡啶衍生物化合物及其制备方法 |
CN114315699A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-04-12 | 江苏海洋大学 | 一种铜催化合成2-烯基吡啶类化合物的方法 |
CN114315699B (zh) * | 2022-01-14 | 2023-09-19 | 江苏海洋大学 | 一种铜催化合成2-烯基吡啶类化合物的方法 |
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JP5478095B2 (ja) | 2014-04-23 |
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