JP2010202597A - サラシア属植物由来の組成物、および該組成物の製造法 - Google Patents
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Abstract
【課題】サラシア属植物由来の抽出物、該抽出物を含有する血糖値上昇抑制用医薬組成物および健康食品、さらに前記抽出物の品質評価方法を提供する。
【解決手段】脱硫酸コタラノールを高濃度で含有することにより、マルターゼ阻害活性の高いサラシア属植物由来の抽出物を得ることができる。
【選択図】なし
Description
Y≧1.6X
の関係を有する組成物、あるいは、さらにY重量%とX重量%の合計(X+Y)が0.75重量%以上、特に1.05重量%以上であってよい。ここで、脱硫酸コタラノールの含量は、カウンターイオンを含めない含量である。
Y≧1.6X
X+Y≧0.75
のいずれか一つの関係を有する抽出物をあげることができる。ここで、脱硫酸コタラノールの含量は、カウンターイオンを含めない含量である。
Y≧1.6X
X+Y≧0.75
のいずれか一つの関係を有する抽出物を選択する。
本発明の1つの側面は、脱硫酸コタラノールおよびサラシノールを含む組成物に関する。本発明における脱硫酸コタラノールとは、コタラノールの硫酸基が脱離した式(I)の構造を有する化合物である。脱硫酸コタラノールは、例えば、以下のように式(III)の構造を有するコタラノールの脱硫酸化反応によりカウンターイオンがCH3OSO3 −の脱硫酸コタラノールを得ることができる(HETEROCYCLES,Vol.75,No.6,1397−1405,2008を参照)。脱硫酸コタラノールのカウンターイオンは、他の任意のカウンターイオンに変換可能である。例えば、上記CH3OSO3 −をカウンターイオンに持つ脱硫酸コタラノールを、他の陰イオンをカウンターイオンに持つ陰イオン交換樹脂に供することによって、脱硫酸コタラノールのカウンターイオンを交換する事ができる。例えば、陰イオン交換樹脂であるIRA400(Cl−形)樹脂とCH3OSO3 −をカウンターイオンに持つ脱硫酸コタラノールを室温で12時間攪拌することによって、Cl−をカウンターイオンに持つ脱硫酸コタラノールを得ることができる。詳細は、G. Tanabe et al. /Bioorg. Med. Chem. 15(2007)3926−3937を参照。
脱硫酸コタラノールは、これまで上記のような合成的手法による入手方法が報告されているのみであった。本発明者は、植物抽出物に脱硫酸コタラノールが存在することを確認した。サラシノールは、式(II)の構造を有し、α−グルコシダーゼ阻害活性を有することが知られている。
Y≧αX
で表すことができる。前記Y重量%およびX重量%は、それぞれ、組成物中の脱硫酸コタラノール量(y)およびサラシノール量(x)の組成物全体の重量(z)にしめる重量パーセントを意味する。すなわち、前記Y重量%およびX重量%は以下の式により算出することができる。
<LC条件>
・カラム: Asahipak NH2P-50 (2.0 mm i.d.×150 mm、昭和電工株式会社)
・移動相: アセトニトリル:水=78:22 (v/v)
・流量: 0.2 mL/min
・カラム温度: 40℃
・注入量: 1.0 μL
<MS条件>
・イオン化: ESIネガティブモード
・ネブライズガス: 1.5 L/min
・窒素ガス圧: 0.15 MPa
・CDL 温度: 250℃
・ブロックヒーター温度: 200℃
・CDL 電圧: Constant-mode (-25V)
・Q array DS & RF voltage: Scan-mode
・SIM: m/z=333(サラシノール)、m/z=423(コタラノール)
一方、脱硫酸コタラノールを下記の分析条件−2に設定したLC−MSで分析すると、m/z=345の擬分子イオン(保持時間4.9分)が得られ、上記と同様にピーク面積を算出することができる。
<LC条件>
・カラム: Inertsil ODS-3 (2.1 mm i.d.×150 mm、GLサイエンス)
・移動相: 5 mM HFBA / MeOH=99:1 (v/v)
・流量: 0.2 mL/min
・カラム温度: 40℃
・注入量: 1.0 μL
<MS条件>
・イオン化: ESIポジティブモード
・ネブライズガス: 1.5 L/min
・窒素ガス圧: 0.15 MPa
・CDL 温度: 250℃
・ブロックヒーター温度: 250℃
・CDL 電圧: Constant-mode (-25V)
・Q array DS & RF voltage: Scan-mode
・SIM: m/z=255(脱硫酸サラシノール)、m/z=345(脱硫酸コタラノール)
上記の方法により測定した、サラシノール、コタラノール、脱硫酸サラシノールおよび脱硫酸コタラノールの各擬分子イオンのピーク面積とそれぞれの標準品濃度との関係を表す検量線を作成すれば、組成物中の各化合物の含量を算出することができる。
本発明の別の側面は、マルターゼ阻害活性が一定以上の組成物に関する。阻害活性は、例えば、マルターゼ活性を50%阻害するのに必要な組成物の濃度(IC50)で表すことができる。IC50は特に限定されないが、例えば、Wistar系雄性ラットの小腸より得た酵素溶液を用いるマルターゼ活性阻害試験(本発明の試験例1(1)マルターゼ阻害活性試験)の条件では84μg/mL以下、好ましくは79μg/mL以下、さらに好ましくは75μg/mL以下である。
前記医薬組成物および飲食品は、必要に応じ、従来公知の着色剤、保存剤、香料、風味剤、コーティング剤などの成分を配合して調製することもできる。
工程1) サラシア属植物を水または熱水で処理すること;および
工程2) 抽出物中の脱硫酸コタラノールの含量(Y重量%)とサラシノールの含量(X重量%)が以下の
Y≧αX
X+Y≧β
Y≧γ
のいずれか一つの関係を有する抽出物を選択し、これを組成物とする工程。ここで、脱硫酸コタラノールの含量は、カウンターイオンを含めない含量である。
抽出溶媒としては特に限定されないが、水、低級アルコール(メタノールおよびエタノール)、アセトンなどの親水性溶媒、またはそれらの混合溶媒を用いることが好ましく、特に水を使用することが好ましい。抽出時には加熱することが好ましく、例えば、抽出溶媒の還流温度で抽出を行うことができる。水を溶媒として使用する場合は、例えば、60〜110℃、好ましくは80〜90℃の温度下、例えば1〜24時間、好ましくは1〜4時間の抽出時間で抽出を行うことができる。
サラシア属植物の抽出物は市販品を購入したものを使用してもよい。
Y≧αX
X+Y≧β
Y≧γ
のいずれか一つの条件を満たす植物由来の抽出物を選択し、これを高いマルターゼ阻害活性を有する組成物とすることができる。
Y≧αX
X+Y≧β
Y≧γ
のいずれか一つの条件を満たす場合には、α−グルコシダーゼ阻害活性、特にマルターゼ阻害活性の高い植物由来の抽出物であると判断する。上記品質評価方法により、α−グルコシダーゼ阻害活性の高い植物由来の抽出物を選択することできる。
[実施例1] サラシノールおよびコタラノールの標準品の調製
自然乾燥させたタイ産サラシア・キネンシス幹部(15kg)を粉砕し、水(150L)を加えて95〜100℃で2時間、加熱抽出を行った。ろ過によりろ液を回収した。残渣に水(150L)を加え、上記と同様の操作を行った。上記2回の操作により得られたろ液を一つに合わせた。これを減圧濃縮させた後、噴霧乾燥させることによって熱水抽出物(収量1.41kg、収率9.37%)を得た。続いて当該熱水抽出物(1kg)にメタノール(10L)を加え、80℃で3時間処理し、ろ過によりろ液を回収した。残渣にメタノール(10L)を加え、上記と同様の操作を2回繰り返した。上記3回の操作により得られたメタノール抽出液を一つに合わせ、減圧下で溶媒を留去させ、メタノール抽出エキス(収量347.54g、収率3.26%)を得た。当該抽出エキス(303.8g)を蒸留水5Lに溶解し、これをDIAION-HP20樹脂(4kg、三菱化学株式会社)を用いたカラムクロマトグラフィーに供し、水溶出部(収量167.64g、収率1.80%)を得た。当該水溶出部(150gを)を蒸留水(7.5L)に溶かした後、Duolite A368S樹脂(OH形、3.75L、住化ケムテックス株式会社)を用いたカラムクロマトグラフィーに供し、蒸留水を通液後、酢酸水溶液(0.1N)を用いて酢酸溶出部(収量8.10g、収率0.10%)を得た。次に、当該酢酸溶出部(7.0g)を75%(v/v)アセトニトリル(700mL)に溶かした後、Chromatorex NH樹脂(210g、富士シリシア化学株式会社)を用いたカラムクロマトグラフィーに供し、75%(v/v)アセトニトリル溶出部(収量2.78g、収率0.039%)、50%(v/v)アセトニトリル溶出部(収量1.80g、収率0.025%)をそれぞれ得た。次にそれぞれをCOSMOSIL Sugar-D (20×250mm、ナカライテスク株式会社)を用いた高速液体クロマトグラフィーに供し、最終的にサラシノール(収量681.7mg、収率0.0094%)、コタラノール(収量230.4mg、収率0.0032%)を得た。両化合物の構造を1H−NMR、13C−NMRおよび質量分析計で解析した結果、以下の式(II)および式(III)の構造を有する化合物であることが確認された。これらをサラシノールの標準品およびコタラノールの標準品として使用した。
サラシノール標準品(28mg)を5%(v/v)塩化水素含有メタノール(0.6mL)に溶解し、45℃で3時間反応させた。反応後、減圧下で溶媒を留去させて残渣を得た。当該残渣をKieselgel 60(70−230mesh、メルク株式会社)を用いたカラムクロマトグラフィーに供し、最終的に下記構造式に示される脱硫酸サラシノール(カウンターイオンとしてCH3OSO3 −がイオン結合したもの、27mg)を得た。同様に、コタラノール(10mg)を5%(v/v)塩化水素含有メタノール(1.4mL)に溶解し、45℃で3時間反応させた。反応後、減圧下で溶媒を留去させて残渣を得た。当該残渣をKieselgel 60(70−230mesh、メルク株式会社)を用いたカラムクロマトグラフィーに供し、最終的に下記構造式に示される脱硫酸コタラノール(カウンターイオンとしてCH3OSO3 −がイオン結合したもの、10mg)を得た。両化合物の構造を1H−NMR、13C−NMRおよび質量分析にかけた結果、以下の式(IV)および式(I)の構造を有する化合物であることが確認された。これらを脱硫酸サラシノールの標準品および脱硫酸コタラノールの標準品として使用した。
[実施例3] サラシア属植物由来の抽出物の調製
表1に示したサラシア属植物(No.1〜21)をそれぞれ小型超高速粉砕機WB−1(大阪ケミカル株式会社)で粉砕し、破砕粉末を得た。当該破砕粉末(2g)に蒸留水(20mL)を加え、95℃で120分間、撹拌しながら加熱還流による抽出を行った。その後、遠心分離(1500×g、室温、5分間)を行い、上清を回収した。残渣に蒸留水(20mL)を加え、95℃で120分間、上記と同様に加熱還流による抽出を行った。その後、遠心分離(1500×g、室温、5分間)を行い、上清を回収した。上記のようにして得られた上清を一つにして100mL容メスフラスコに移し、蒸留水で100mLにメスアップした。当該液(10mL)をメンブレンフィルター(孔径0.45μm)でろ過し、得られたろ液をサラシノール、コタラノール、脱硫酸サラシノールおよび脱硫酸コタラノールの定量分析に使用した。一方、当該液の残り(90mL)は、減圧濃縮させた後、凍結乾燥させた。これをα−グルコシダーゼ阻害活性の測定用のサンプルとした。なお、抽出物の調製に用いた上記破砕粉末については、別に105℃、8時間での乾燥減量を測定し、抽出に用いた破砕粉末の乾燥重量を算出した。
上記実施例3で調製した組成物中のサラシノール、コタラノール、脱硫酸サラシノールおよび脱硫酸コタラノールの定量分析は、高速液体クロマトグラフ質量分析装置(LC−MS)によって行った。
分析条件−1:サラシノールおよびコタラノールの分析条件
<LC条件>
・カラム: Asahipak NH2P−50(2.0mmi.d.×150mm、昭和電工株式会社)
・移動相: アセトニトリル:水=78:22 (v/v)
・流量: 0.2mL/min
・カラム温度: 40℃
・注入量: 1.0μL
<MS条件>
・イオン化: ESIネガティブモード
・ネブライズガス: 1.5L/min
・窒素ガス圧: 0.15MPa
・CDL温度: 250℃
・ブロックヒーター温度: 200℃
・CDL電圧: Constant−mode(−25V)
・Q array DS & RF voltage: Scan−mode
・SIM: m/z=333(サラシノール)、m/z=423(コタラノール)
分析条件−2:脱硫酸サラシノールおよび脱硫酸コタラノールの分析条件
<LC条件>
・カラム: Inertsil ODS−3(2.1mmi.d.×150mm、ジーエルサイエンス株式会社)
・移動相: 5mM HFBA/MeOH=99:1 (v/v)
・流量: 0.2mL/min
・カラム温度: 40℃
・注入量: 1.0μL
<MS条件>
・イオン化: ESIポジティブモード
・ネブライズガス: 1.5L/min
・窒素ガス圧: 0.15MPa
・CDL温度: 250℃
・ブロックヒーター温度: 250℃
・CDL電圧: Constant−mode(−25V)
・Q array DS & RF voltage: Scan−mode
・SIM: m/z=255(脱硫酸サラシノール)、m/z=345(脱硫酸コタラノール)
分析結果は、表1のNo.1〜21のサンプル全てについて得ることができた。代表例として、表1のNo.1のサンプルのクロマトチャートを示す(図1〜4)。m/z=333(サラシノール)は8.2分、m/z=423(コタラノール)は16.1分、m/z=255(脱硫酸サラシノール)は5.8分、m/z=345(脱硫酸コタラノール)は4.9分の保持時間にピークが現れた。これらピークの保持時間は、各標準品のピークの保持時間と一致した。
A=B×255/366
A:[カウンターイオンを含まない脱硫酸サラシノール濃度]
B:[カウンターイオン(CH3OSO3 −)を含む脱硫酸サラシノール濃度]
C=D×345/456
C:[カウンターイオンを含まない脱硫酸コタラノール濃度]
D:[カウンターイオン(CH3OSO3 −)を含む脱硫酸コタラノール濃度]
(1)マルターゼ活性阻害試験
酵素溶液:Wistar系雄性ラットの小腸を摘出後、小腸内面の粘膜をスライドガラスを用いて採取した。採取した前記粘膜をマンニトール(50mM)を含有するトリス緩衝液(2mM、pH7.1)中でホモジナイズした後、塩化カルシウム(終濃度10mM)を添加し、混合した。得られた懸濁液を遠心分離(3000×g、4℃、5分間)し、上清を回収した。当該上清をさらに超遠心分離(27000×g、4℃、30分間)し、得られた沈殿をマレイン酸緩衝液(0.1M、pH6.0)に懸濁させ、回収した。当該懸濁液はα−グルコシダーゼを含んでいるため、当該懸濁液を酵素溶液として使用した。当該酵素溶液は、マルターゼ活性とスクラーゼ活性を有する。
試料溶液:実施例3で調製した各サンプルをジメチルスルホキシドおよびマレイン酸緩衝液(0.1M、pH6.0)に溶解し、試料溶液(240μg/mL、10%ジメチルスルホキシドを含む)を調製した。
[評価サンプルの生成D−グルコース濃度(A)]=[評価サンプルのD−グルコース濃度]−[酵素ブランク1のD−グルコース濃度]
[試料ブランクの生成D−グルコース濃度(B)]=[試料ブランクのD−グルコース濃度]−[酵素ブランク2のD−グルコース濃度]
さらに、上記のようにして算出した、評価サンプルの生成D−グルコース濃度および試料ブランクの生成D−グルコース濃度を下式にあてはめることによって、各サンプルのマルターゼ阻害率を算出した。
マルターゼ阻害率(%)=100−{(A/B)×100}
結果を表3に示す。
基質溶液:スクロース(ナカライテスク株式会社)をマレイン酸緩衝液(0.1M、pH6.0)に溶解し、スクロース基質溶液(74mM)を調製した。
上記試験例1(1)の試験法において、各試料溶液中のサンプル濃度を変化(2000、800、240、80、24μg/mL)させ、各サンプルのマルターゼ阻害活性IC50(マルターゼ活性を50%阻害する濃度)を測定した。また、比較例としてα−グルコシダーゼ阻害活性を有する医薬品であるベイスン錠についても同様の操作を行った。結果を表5に示す。
Claims (11)
- 脱硫酸コタラノールおよびサラシノールを含む組成物。
- 前記組成物がサラシア属植物由来の抽出物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物中の脱硫酸コタラノール(カウンターイオンを含まない)の含量(Y重量%)とサラシノールの含量(X重量%)が以下の式
Y≧1.6X
の関係を有する、
請求項1または2に記載の組成物。 - 前記Y重量%が0.46以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記Y重量%とX重量%の合計が0.75以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を含んでなる飲食品。
- 前記飲食品が健康食品または機能性食品である、請求項6に記載の飲食品。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を含んでなる、血糖値上昇抑制用医薬組成物。
- 前記組成物が水または熱水抽出物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 脱硫酸コタラノールおよびサラシノールを含む組成物の製造方法であって、
サラシア属植物を水または熱水で処理して抽出物を得ること;
前記抽出物中の脱硫酸コタラノール(カウンターイオンを含まない)の含量(Y重量%)とサラシノールの含量(X重量%)を測定すること;および
前記YとXが以下:
Y≧1.6X
X+Y≧0.75
Y≧0.46
のいずれか一つの関係を有する抽出物を選択し、これを前記組成物とすること;
を含んでなる、
前記組成物の製造方法。 - 脱硫酸コタラノールおよびサラシノールを含む抽出物の品質評価方法であって、
前記抽出物中の脱硫酸コタラノール(カウンターイオンを含まない)の含量(Y重量%)とサラシノールの含量(X重量%)を測定すること;および
前記XおよびYが以下:
Y≧1.6X
X+Y≧0.75
Y≧0.46
のいずれか一つの関係を有する抽出物を選択すること;
を含んでなる、
前記抽出物の品質評価方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018091742A (ja) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | 富士産業株式会社 | ネオコタラノールの定量分析方法 |
JP2020532587A (ja) * | 2017-08-28 | 2020-11-12 | バイタリティ ウェルネス(エヌゼット)リミテッド | 非神経学的及び/又は神経学的状態のigf−1機能分析、調節及び疾患管理における改善 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002020302A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-01-23 | Morishita Jintan Kk | 抗酸化作用を有する肝保護剤 |
JP2003063974A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Nippon Bio Kk | 抗酸化剤、一酸化窒素産生抑制剤、抗潰瘍剤およびその薬剤成分を含有する加工食品 |
JP2005021006A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Bc:Kk | アルコールによる影響を短時間で解消する飲食品用材料、飲食品、及び解毒剤 |
JP2009092597A (ja) * | 2007-10-11 | 2009-04-30 | Univ Kinki | α−グルコシダーゼ阻害活性を有する化合物の定量方法、及びサラキア属植物又はその抽出液のα−グルコシダーゼ阻害活性評価法 |
-
2009
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002020302A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-01-23 | Morishita Jintan Kk | 抗酸化作用を有する肝保護剤 |
JP2003063974A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Nippon Bio Kk | 抗酸化剤、一酸化窒素産生抑制剤、抗潰瘍剤およびその薬剤成分を含有する加工食品 |
JP2005021006A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Bc:Kk | アルコールによる影響を短時間で解消する飲食品用材料、飲食品、及び解毒剤 |
JP2009092597A (ja) * | 2007-10-11 | 2009-04-30 | Univ Kinki | α−グルコシダーゼ阻害活性を有する化合物の定量方法、及びサラキア属植物又はその抽出液のα−グルコシダーゼ阻害活性評価法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
HETEROCYCLES, vol. 75, JPN6013045792, 2008, pages 1397 - 1405, ISSN: 0002631896 * |
日本薬学会年会要旨集, vol. 128, no. 2, JPN6013045793, 2008, pages 146, ISSN: 0002631897 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018091742A (ja) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | 富士産業株式会社 | ネオコタラノールの定量分析方法 |
JP2020532587A (ja) * | 2017-08-28 | 2020-11-12 | バイタリティ ウェルネス(エヌゼット)リミテッド | 非神経学的及び/又は神経学的状態のigf−1機能分析、調節及び疾患管理における改善 |
JP7461880B2 (ja) | 2017-08-28 | 2024-04-04 | ザ シージーピー ラボ リミテッド | 非神経学的及び/又は神経学的状態の疾患管理を支援するためのigf-1機能における改善 |
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