JP2010102886A - 画像表示装置およびフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式[1]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムを光学フィルムとして用いた画像表示装置。
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜5のアルキル基、R3、R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキシル基、炭素数3〜7のシクロアルキル基、ニトリル基、またはカルボキシル基を表し、nは整数を表す。)
【選択図】なし
Description
しかし、最近、それらの装置の大画面化に伴ってガラス基板を用いることによる重量増大化の問題や、携帯電話、電子手帳、ラップトップ型パソコン等の携帯情報端末などの移動型情報通信機器用表示装置の薄膜化に伴ってガラス基板の破損の問題などが深刻になってきている。
透明で柔軟かつ強靭なプラスチック基板は、曲げたり丸めたりして収納可能なフレキシブル表示パネルの実現を可能にする。
有機ELディスプレー用基板分野では、ポリエチレンナフタレート(PEN)を使用した例が知られている(特許文献1)。PENの耐熱温度は150℃であり、低温成膜が必要になるが、未だその実用的な製造法確立までには至っていない。
しかし、従来の全芳香族ポリイミド樹脂は、濃い琥珀色を呈して着色するため、高い透明性が要求される電子デバイス分野の厚膜においては問題が生じる。
しかし、これらのポリイミドは、液晶配向膜の厚みが1μm以下の特定分野に適用される膜であるうえに、100μm前後の厚膜を製膜することが難しいという問題がある。
すなわち、上記式[5]で表されるTDA化合物と、式[6]で表されるBAPBとの重縮合およびイミド化によって得られるTDA−BAPBポリイミドを含むフィルムが、高光透過性、高耐熱性、高靭性かつ低吸水率で、フレキシブルであり、有機ELディスプレーや液晶ディスプレー等の画像表示装置用基板(光学フィルム)として有用であることを見出し、本発明を完成した。
1. 式[1]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムを光学フィルムとして用いることを特徴とする画像表示装置、
2. 前記光学フィルムが、式[2]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムである1の画像表示装置、
3. 式[1]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムからなる基板を備えることを特徴とするフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子、
4. 式[1]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムからなる基板、並びにこの基板上に次の順序で積層された、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、有機物からなる発光層、電子注入層および陰極を備える3のフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子、
5. 前記基板が、式[2]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムからなる3または4のフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
上記式[1]において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素数1〜10のアルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−アミル、t−アミル、neo−ペンチル、n−ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基等が挙げられる。
炭素数1〜5のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ基等が挙げられる。
炭素数3〜7のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基等が挙げられる。
なお、以上において、nはノルマルを、iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーをそれぞれ表す。
このため、上記式[1]および[2]におけるnは、ポリイミドの数平均分子量が5000以上となる整数が好ましい。具体的には8〜180が好ましく、特に10〜100が好適である。
また、ピロメリット酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸、1,2,5,6−アントラセンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4−ビフェニルテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン、2,3,4,5−ピリジンテトラカルボン酸、2,6−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ピリジンなどの芳香族テトラカルボン酸およびこれらの酸二無水物、並びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロゲン化物なども挙げられる。なお、これらのテトラカルボン酸化合物は、1種単独で用いても、2種以上混合して用いてもよい。
その具体例としては、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、2,5−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル −4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ −4,4’−ジアミノビフェニル、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ビス(3,5−ジエチル−4−アミノフェニル)メタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル等の芳香族ジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)等の脂環式ジアミン化合物およびテトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン化合物等が挙げられ、これらのジアミン化合物は、1種単独で、または2種以上を混合して使用することができる。
したがって、本反応における生成物の重合度は、ポリアミック酸溶液の還元粘度換算で、0.05〜5.0dl/g(30℃のN−メチル−2−ピロリドン中、濃度0.5g/dl)が好ましい。
重縮合反応の温度は、−20〜150℃、好ましくは−5〜100℃の任意の温度を選択することができる。
また、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉環する方法も採用することができる。
加熱による方法は、100〜300℃、好ましくは120〜250℃の任意の温度で行うことができる。
化学的に閉環する方法は、例えば、ピリジンやトリエチルアミンなどと、無水酢酸などとの存在下で行うことができ、この際の温度は、−20〜200℃の任意の温度を選択することができる。
再溶解用溶媒は、得られたポリイミドを溶解させるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、m−クレゾール、2−ピロリドン、NMP、N−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、DMAc、DMF、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
その際、1〜1000Paの減圧下で、50〜100℃で1〜5時間予備焼成した後、100℃超〜160℃で1〜5時間、次いで160℃超〜200℃で1〜5時間、さらに200℃超〜300℃で1〜5時間焼成する多段階昇温法を採用することにより、着色が少なく均一な表面平滑性の高いポリイミドフィルムを作製することができる。
このポリイミドフィルムは、有機ELディスプレー用基板、液晶ディスプレー用基板等の画像表示装置用基板として好適に用いることができる。
本発明の画像表示装置および有機EL素子は、上記ポリイミドフィルムを用いることにその特徴があるため、その他の構成部材としては、従来公知のものから適宜選択して用いればよい。
代表例として、有機ELディスプレー装置への応用例を以下に述べる。
陽極および陰極は、一般的に金属酸化物をスパッタ法またはイオンプレーティング法により形成したアモルファス透明電極が用いられる。
この陽極と陰極とをマトリックス状に形成し、陽極および陰極間に電圧を印加して有機EL層に電流を流すことによって画素を発光させる。発生した光は、陽極電極側から外部に取り出される。
[1]分子量
装置:常温GPC測定装置(SSC−7200,(株)センシュー科学製)
溶離液:DMF
[2]TG/DTA(示差熱熱量同時測定装置)
装置:Thermoplus TG8120((株)理学電機製)
[3]FT−IR
装置:NICOLET 5700(Thermo ELECTRON CORPORATION)
[4]膜厚
測定器:マイクロメーター((株)サントップ製)
[5]UV−Visスペクトル
装置:UV−VIS−NIR SCANNING SPECTROPHOTOMETER(自記分光光度計)((株)島津製作所製)
[6]有限会社テストロニクス測定
(1)最大応力(2)耐力(3)ヤング率(4)破断荷重(5)最大伸び率
フィルム寸法W×t(mm):10.2×0.144
断面積(mm2):1.4688
この溶液にDMFを加えて固形分0.5質量%に調整し、GPC法により分子量を測定した結果、数平均分子量(Mn)は7,941で、重量平均分子量(Mw)は21,896であり、Mw/Mnは2.76であった。
この溶液を75mm×100mmのガラス板上に流延した後、減圧乾燥機に入れ、10Paの減圧下、80℃/1.5時間、140℃/1.5時間、200℃/1.5時間、および240℃/2.5時間の段階的焼成を行った。その後、フィルム付ガラス基板を80℃の湯浴に5時間浸漬し、ガラス板からフィルムを剥がした。剥離したフィルムを再び減圧乾燥機に入れ、減圧下で100℃/2時間乾燥した。
膜厚:126μm
光透過率(400nm):88%
吸水率:0.4%
(1)TDA−DA4Pポリアミド酸およびポリイミドの合成
25℃の水浴中に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、DA4P2.79g(10mmol)およびNMP23.2gを仕込み、DA4PをNMPに溶解させた。続いて、その溶液を攪拌しつつ、TDA3.00g(10mmol)を溶解させながら徐々に添加した。さらに、30℃で7時間および17℃で41時間攪拌して重合反応を行い、固形分20質量%のポリアミック酸溶液を得た。
この溶液を75mm×100mmのガラス板上に流延した後、減圧乾燥機に入れ、80℃/2時間、120℃/1.5時間、160℃/1.5時間、180℃/2.5時間および200℃/1.5時間の段階的焼成を行った。その後、フィルム付ガラス基板を80℃の湯浴に5時間浸漬し、ガラス板からフィルムを剥がした。剥離したフィルムを再び減圧乾燥機に入れ、減圧下で100℃/2時間乾燥した。また、諸物性値は以下のとおりであった。得られたフィルムは、着色が少ない高透明・フレキシブルでかつ強靭な平滑性に優れたフィルムであった。特に高いヤング率を示した。
膜厚:201μm
光透過率(400nm):78%
最大応力(kg/mm2):7.32
耐力(kg/mm2):5.76
ヤング率(GPa):6.93
破断荷重(kgf):14.30
最大伸び率(%):6.27
上記(1)で作製したTDA−DA4Pポリイミドフィルムを基板として、以下の諸条件にて高分子型有機EL素子を作製し、その性能評価を行った。なお、性能は、有機EL発光効率測定装置(EL1003、プレサイスゲージ(株)製)を使用して測定した。
(b)陽極成膜プロセス
装置:RFコニカルターゲットスパッタ(エイエルエステクノロジー社製)
基板温度:室温(25℃)
到達真空度:≦5.0×10-4Pa
成膜真空度:≦1.0×10-1Pa
出力:200W
プリスパッタ時間:5min.
スパッタ時間:120min.
ガス流量:Ar(10.0sccm)
(c)有機蒸着膜プロセス
真空度:≦7.0×10-4Pa
蒸着速度:≦0.2nm/sec
(d)陰極成膜条件
真空度:≦7.0×10-4Pa
蒸着速度:≦0.7nm/sec
(e)有機EL素子構造
フィルム基板/ITO(300nm)/PEDOT−PSS(70nm)/NPB(30nm)/Alq3(40nm)/Al−Li(40nm)/Al(100nm)
なお、PEDOT−PSS(Aldrich製)はスピンコート法にて成膜した。
成膜条件:2750rpm,30sec
成膜後乾燥条件:大気中、焼成温度:200℃、焼成時間:10分間
(1)素子の外観
実施例1で作製した素子の非発光時の様子を図1の(A)に、輝度測定時の発光時の様子を図1の(B)に示す。輝度は1000cd/m2であった。
(2)発光輝度−電圧特性
発光輝度−電圧の関係を図2に示す。5V:40cd/m2〜10.5V:2563cd/m2の輝度を示した。
(3)電流密度−電圧特性
電流密度−電圧の関係を図3に示す。3V:0.19mA/cm2〜10.5V:78.6mA/cm2の電流域を示した。
(4)発光効率−電流密度特性
発光効率−電流密度の関係を図4に示す。14.6mA/cm2:5.0cd/A〜78.6mA/cm2:3.3cd/Aの発光効率を示した。
以上のように、本発明フレキシブルポリイミドフィルム基板を用いた素子は最高発光輝度:2563cd/m2、最高発光効率:5cd/Aに到達した。
Claims (5)
- 式[1]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムを光学フィルムとして用いることを特徴とする画像表示装置。
- 前記光学フィルムが、式[2]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムである請求項1記載の画像表示装置。
- 式[1]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムからなる基板を備えることを特徴とするフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式[1]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムからなる基板、並びにこの基板上に次の順序で積層された、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、有機物からなる発光層、電子注入層および陰極を備える請求項3記載のフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記基板が、式[2]で表される繰り返し単位を少なくとも10モル%以上含有するポリイミドフィルムからなる請求項3または4記載のフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子。
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