JP2010100549A - 貼付剤 - Google Patents
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Abstract
抗炎症剤などの薬物を粘着剤に配合した貼付剤では、過度の光照射により抗炎症剤が光分解され、極稀ではあるが光分解物が皮膚に刺激を与えるなどの問題が生じるおそれがあるため、紫外線吸収剤が粘着基剤に配合される。しかし、従来の貼付剤では、紫外線吸収剤の皮膚移行量が十分ではなく、抗炎症剤等の光分解物を効果的に防止することができず、また、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体(SIS)を粘着基剤とする貼付剤においては、紫外線吸収剤がSISのスチレンとスチレンの物理的な架橋に影響を及ぼし、凝集力が変化することにより、貼付剤の剥離時に角質を剥離しやすくなり、連続して貼付剤を皮膚へ貼付する場合には、かぶれが生じるという問題があった。
【解決手段】
本発明では、薬物の光に対する安定性に優れ、かつ貼付剤の剥離時に角質剥離を抑制することができ、皮膚刺激が大幅に低減され、かぶれを防止できる貼付剤を提供する。
本発明の貼付剤は、粘着剤に支持体を積層した貼付剤であって、該粘着剤に、薬物、紫外線吸収剤、および粘着基剤としてスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を含有するものであり、さらに紫外線吸収剤の溶解剤としてラウリン酸ヘキシルを配合することにより、上記問題点を全て解決することができる。
【選択図】 なし
Description
また、外用剤として貼付剤を用いる場合には、その粘着剤として、皮膚への密着性や刺激性の観点から、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(以下、「SIS」ともいう)が多用されており、さらにSISの粘着剤に紫外線吸収剤を配合した貼付剤も提案されている(特許文献4および5)
また、紫外線吸収剤の溶解剤としてラウリン酸ヘキシルを用いた貼付剤において、いかなる作用効果が生じるかについても全く開示されていない。
また、従来の貼付剤では紫外線吸収剤の皮膚移行性が十分でないため、過度の光により極稀に起こる抗炎症剤等の光分解物による皮膚への刺激を効果的に防止することができず、さらに、大豆レシチンを紫外線吸収剤の皮膚移行性促進剤として含有する貼付剤は、粘着基剤の変色や皮膚への付着性が低下することなどの、解決すべき課題にも直面している。
また本発明は、ラウリン酸ヘキシル1重量部に対して、紫外線吸収剤1.5重量部以下を含有する、前記貼付剤に関する。
さらに本発明は、紫外線吸収剤1重量部に対して、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体7〜15重量部を含有する、前記貼付剤に関する。
また本発明は、紫外線吸収剤が、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンである、前記貼付剤に関する。
さらに本発明は、前記粘着剤に、さらにオレイン酸を含有する、前記貼付剤に関する。
また本発明は、前記粘着剤に、さらにポリテルペン樹脂を含有する、前記貼付剤に関する。
さらに本発明は、薬物が、ケトプロフェン、インドメタシン、フェルビナク、ジクロフェナク、フルルビプロフェン、ロキソプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、トルメチン、カルプロフェン、ベノキサプロフェン、ピロキシカム、ベンジダミン、ナプロキセン、イブプロフェン、ジフニサール、アザプロパゾン、サリチル酸メチル、サリチル酸グリコール、バルデコキシブ、セレコキシブ、ロフェコキシブ、アセトアミノフェン、メフェナム酸、クロフェゾン、スルピリン、アミノプロフェン、ナプロキセン、プラノプロフェン、メピリゾール、オキサプロジン、テノキシカム、ロルノキシカム、メロキシカムおよびこれらの薬学的に許容できる塩からなる群より選ばれる1種または2種以上の薬物である、前記貼付剤に関する。
また本発明は、薬物が、ケトプロフェンである、前記貼付剤に関する。
さらに、過度の光照射により極稀に起こる抗炎症剤等の光分解物による皮膚への刺激が顕著に防止され、消炎鎮痛効果などを十分に奏することができるものであり、かつ粘着剤の経時的な変色や付着性低下などの問題を生じない。
したがって本発明の貼付剤は、十分に満足のいく機能および薬効を有する貼付剤であり、安全性が極めて高い医薬品としての応用が期待されるものである。
その配合量は、凝集力および作業性を考慮して、粘着剤全体量に対して、好ましくは10〜40質量%、より好ましくは10〜35質量%の範囲である。10質量%未満であると感圧接着性を付与する効果が不足し、濃度を増すとこの効果は高まるが、40質量%を超えると貼付剤として適切な感圧接着性でなくなる傾向にあり、上記範囲であれば貼付剤として適切な感圧接着性を得られるため好ましい。
また、用途に応じてこれらの紫外線吸収剤を、1種または2種以上配合することができる。
4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンなどの紫外線吸収剤と、ラウリン酸ヘキシルとを特定の配合割合で混合することにより、貼付剤の貼付後、貼付剤を剥がす際の角質層の剥離をさらに低く抑えることが可能となる。
ラウリン酸ヘキシルと紫外線吸収剤との特定の配合量は、紫外線吸収剤の結晶析出防止、十分な粘着力などの製剤物性、および十分な角質層の剥離抑制の効果を考慮して、粘着剤中に、好ましくはラウリン酸ヘキシル1重量部に対して紫外線吸収剤を1.5重量部以下の割合で配合し、より好ましくはラウリン酸ヘキシル1重量部に対して紫外線吸収剤を1.3重量部以下の割合で配合し、さらに好ましくはラウリン酸ヘキシル1重量部に対して紫外線吸収剤を1.2重量部以下の割合で配合する。
上記の特定の割合で、ラウリン酸ヘキシルと4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンなどの紫外線吸収剤とを配合することにより、貼付剤を剥がす際の角質層の剥離をさらに低く抑えることができ、また製剤の安定性と優れた物性が得られため好ましい。
皮膚移行性促進剤としてのラウリン酸ヘキシルの配合量は、紫外線吸収剤の結晶析出防止、十分な粘着力などの製剤物性、および十分な光分解反応の防止を考慮して、粘着剤全体量に対して、好ましくは0.1質量%〜10質量%、より好ましくは1質量%〜7質量%、さらに好ましくは2質量%〜5質量%の範囲で配合される。
紫外線吸収剤の皮膚移行量が十分でないと、過度の光照射により極稀に起こる抗炎症剤等の光分解物による皮膚への刺激を効果的に防止できない傾向があるところ、上記範囲でラウリン酸ヘキシルを配合することにより、紫外線吸収剤の皮膚移行性を向上させ、かつケトプロフェンの経皮吸収量はほとんど変化させず、通常望まれる抗炎症作用を十分に発揮することができるため好ましい。
紫外線吸収剤とスチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体との特定の配合量は、紫外線吸収剤の結晶析出防止、十分な粘着力などの製剤物性、および十分な角質層の剥離抑制の効果を考慮して、粘着剤中に、好ましくは紫外線吸収剤1重量部に対してスチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体を7〜15重量部の割合で配合し、より好ましくは紫外線吸収剤1重量部に対してスチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体を8〜14重量部の割合で配合し、さらに好ましくは紫外線吸収剤1重量部に対してスチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体を7〜13重量部の割合で配合する。
上記の特定の割合で、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンなどの紫外線吸収剤と、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体とを配合することにより、貼付剤を剥がす際の角質層の剥離をさらに低く抑えることができ、また製剤の安定性と優れた物性が得られため好ましい。
配合される薬物としては、特に限定はされないが、抗炎症剤が好ましく用いられ、ケトプロフェン、インドメタシン、フェルビナク、ジクロフェナク、フルルビプロフェン、ロキソプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、トルメチン、カルプロフェン、ベノキサプロフェン、ピロキシカム、ベンジダミン、ナプロキセン、イブプロフェン、ジフルニサール、アザプロパゾン、サリチル酸メチル、サリチル酸グリコール、バルデコキシブ、セレコキシブ、ロフェコキシブ、アセトアミノフェン、メフェナム酸、クロフェゾン、スルピリン、アミノプロフェン、ナプロキセン、プラノプロフェン、メピリゾール、オキサプロジン、テノキシカム、ロルノキシカム、メロキシカムおよびこれらの薬学的に許容できる塩からなる群より選ばれる1種または2種以上の薬物が含有される。これらの中でも、ベンゾフェノン類似骨格を有するケトプロフェン、チアプロフェン酸、トルメチンが好ましく、さらにケトプロフェンが特に好ましい。
配合量としては、十分な薬効を示せば特に限定はされないが、粘着剤全体量に対して、好ましくは0.1質量%〜10質量%、より好ましくは0.2質量%〜5質量%、さらに好ましくは1質量%〜4質量%の範囲で配合される。
オレイン酸は、粘着剤全体量に対して、好ましくは0.5質量%〜10質量%、より好ましくは1質量%〜5質量%の範囲で配合することができる。
このような粘着基剤として、アクリル系の粘着基剤、シリコン系の粘着基剤、天然または合成ゴムを主体とするゴム系の粘着基剤などを用いることができる。
前記の天然または合成ゴムの粘着基剤としては、貼付剤のために一般に使用されるものであれば特に限定されないが、例えば、天然ゴム、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ポリブタジエン、スチレン‐ブタジエンゴム、スチレン‐イソプレンゴムから選択される1種または2種以上の粘着基剤が挙げられ、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体と共に配合される場合は、ポリイソブチレンがより好ましく用いられる。
シリコン系の粘着基剤としては、特に限定はされないが、ポリジメチルシロキサンが好ましく用いられる。
アクリル酸エステル系ポリマーであれば、特に限定されないが、好ましくは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分として共重合した共重合体である。(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、具体的にはアルキル基がブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル等の、炭素原子数が4以上の直鎖アルキル基または分岐アルキル基である(メタ)アクリル酸アルキルエステルが挙げられ、これらの単独でまたは2種以上組み合わせて使用される。
粘着付与剤としては、軟化点が60℃〜150℃のものが好ましく、例えばロジンエステル、水添ロジンエステル、マレイン酸変性ロジンエステル、ポリテルペン樹脂、石油樹脂を用いることができる。特にポリテルペン樹脂は、抗炎症剤の皮膚移行性および紫外線吸収剤の皮膚移行性を促進させるため、用途に応じて抗炎症剤の移行量および紫外線吸収剤の移行量を至適に調整するためにも用いることができ好ましい。
その配合量は特に限定されないが、製剤の物性を考慮して、好ましくは0.1質量%〜30質量%、より好ましくは3質量%〜20質量%、さらに好ましくは5質量%〜15質量%の範囲で配合される。
薬物含有粘着層は、いずれの方法によっても製造されることができるが、例えば、薬物等を含む基剤組成を熱融解させ、離型紙または支持体に塗工後、支持体または離型紙と張り合わせて本剤を得る。また、別の製造方法としては、薬物等を含む基剤成分をトルエン、ヘキサン、酢酸エチル等の溶媒に溶解させ、離型紙または支持体上に伸展して溶剤を乾燥除去後、支持体あるいは離型紙と張り合わせて貼付剤を得る。
またライナーは、貼付剤を皮膚に適用するまで、粘着層を保護し得るものであれば特に限定されないが、具体的には、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のフィルム、上質紙とポリオレフィンとのラミネートフィルム等が挙げられる。これらのライナーにおいては、粘着層と接触する側の面にシリコーン処理を施すと、製剤からライナーを剥離する際の作業容易性が高められるので好ましい。
スチレン−イソプレン−スチレン共重合体、水添ロジングリセリンエステル、流動パラフィンを加熱攪拌して溶解物を得た。次いで、ケトプロフェン、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン(BM−DBM)、ラウリン酸ヘキシルを上記溶解物に添加し、混合して均一な溶解物としてのプラスター剤用基剤を得た。該基剤を重量が70cm2あたり1gとなるように、シリコン処理したポリエステルフィルムに展延した後、ポリエステル織布で覆い圧着転写させ、所望の大きさに裁断し、本発明の貼付剤を得た。
実施例1と同様の方法により、表1に記載の組成物を配合して、貼付剤を作製した。
実施例1〜8および比較例1〜3の貼付剤を、被験者(10人)の前腕に6時間貼付した。剥離後、下記の方法で粘着剤に付着した角質を染色し、その付着量を測定した。結果を表1に示す。なお、数値は10人の平均値を示す。
(角質の染色方法)
(1)剥離後の製剤を0.25%アミドブラック染色液(水:酢酸:メタノール=45:10:45)で12時間染色した。
(2)染色液を水で洗い流した後、洗浄液(水:酢酸:メタノール=8:2:90)を適量滴下し、15分間放置した。その後、洗浄液を水で流した。
(角質付着量の測定)
粘着剤の角質付着量は、色彩色差計(MINOLTA CR-300)を用いてL値(明度)を測定した。なお、角質が染色液で染色されるとL値が低下する。そのため、角質剥離量が多い製剤の方がL値が低いことを表す。
実施例1〜8および比較例1〜3の貼付剤を、被験者(10人)の前腕の同一部に、24時間貼付を連続3回繰り返し、最終日の剥離時の痛みについて官能試験を行なった。結果を表1に示す。
なお、表中○、△、×は以下のことを表す。
○:貼付中全く製剤が剥がれず、剥離時は痛みを感じない
△:貼付中製剤が剥がれることはないが、剥離時に少し痛みを感じる
×:貼付中製剤が部分的に剥がれ、剥離時にも痛みを感じる
また、BM−DBMを1重量部に対して、SISを7〜15重量部配合した実施例1〜6の貼付剤は、SISを7重量部未満配合した実施例7の貼付剤と比較して、貼付剤剥離時の角質剥離量がより少なく、また剥離時により痛みを感じないことが分かる。
さらに、粘着剤にオレイン酸を配合した実施例6の貼付剤は、オレイン酸を配合していない他の実施例の貼付剤と比較して、角質剥離量が最も少なく、貼付剤剥離時の角質剥離をさらに抑制できることが分かる。
(大豆レシチン含有粘着剤の変色試験)
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、ポリテルペン樹脂、ケトプロフェン、流動パラフィンを粘着剤成分として均一な粘着剤を調製し、140℃で保管するとき、上記成分に大豆レシチンを含有させた場合と含有させない場合における色調の変化の有無を観察した。
試験例1および2の各成分の具体的配合量を表2に示し、その結果の写真を図1および2に示す。
(付着性試験)
実施例1と同様の方法により、表3に記載の組成物を配合して、貼付剤を作製した。
試験例3、試験例4、および試験例5の貼付剤の各成分の具体的配合量、プローブタック試験および180°剥離試験の結果を表3に示す。
試験条件を以下に示す。
ASTM D 2979記載の試験機を使用
プローブ部先端材質:ベークライト樹脂
接着面の直径:5mm
引離し速度:5mm/sec
接着荷重:100gf/cm2
接着時間:1sec
(180°剥離試験)
試料幅20mmの貼付剤をフェノール製樹脂に貼り付け、直ちに質量850gのゴムローラーで1往復圧着し、貼付剤の一端を180°折り返して300mm/minのスピードで引き剥がした。
(BM−DBMの溶解性試験)
添加剤2gに対してBM−DBM1gを混合し、140℃で溶解後30分間室温冷却してその様子を観察した。その結果を表4に示す。30分後においてもBM−DBMの結晶析出が確認されなかったものには○、結晶析出が確認されたものには×を付した。
ここで、前述の表1および後述する表5ならびに図3および4の結果より、上記のBM−DBMに対する良好な溶解性を示した溶解剤のうち、ラウリン酸ヘキシルを配合した貼付剤のみが、貼付剤を剥がす際の角質剥離量が少なく、また貼付剤剥離時の痛みを低減でき、さらにケトプロフェンの移行量を変化させずにBM−DBMの皮膚への移行量を向上できることが分かる。
(BM−DBMおよびケトプロフェンのヘアレスマウスによる皮膚移行試験)
ヘアレスマウスから採取した皮膚を4等分し、生理食塩水を含ませたろ紙(7×7cm2)上に広げ、その上に直径15mmの円形(φ15mm)に裁断した製剤を貼付した。このとき、皮膚が乾燥しないようろ紙には適宜生理食塩水を追加した。また、試験は皮膚温が35℃になる様水浴上にしたプレートで行なった。貼付6時間後、製剤が中心になるようにヘアレスマウスの皮膚を直径20mmの円形(φ20mm)に切り抜いた。切り抜いた皮膚から製剤をゆっくり剥がし取り、皮膚中のBM−DBMおよびケトプロフェンの抽出処理をした。抽出処理は、以下の通りである。
冷凍保存しておいた皮膚をピンセットで持ちながら、シャーレの上でハサミを用いて細断し、10mL試験管に入れた。細断に使用したシャーレ、ハサミ、ピンセットをメタノール2mL(1mLずつ2回)で洗浄し、洗液を試験管に入れた。さらに内標準物質(ベンゾフェノン)の濃度が150μg/mlのアセトニトリル溶液2mLを正確に加え、ポリトロンで3分間ホモジナイズし、つづいて3000rpmで10分間遠心分離した。この上清をメンブランフィルターでろ過し、試料溶液とした。
抽出後、液体クロマトグラフィーを用いた内標準法により、試料溶液中のBM−DBMおよびケトプロフェンの含量を定量した。液体クロマトグラフィーの測定条件を以下に示す。
使用カラム:TSK gel ODS−80TS(4.6I.D.×150mm)
溶離液:0.2%酢酸水溶液:アセトニトリル=15:85
溶離液流速:1.2ml/min
カラム温度:40℃
検出器:UV358nm
なお、定量した含量を、直径15mmの円形に裁断した製剤(面積177mm2)からのBM−DBMおよびケトプロフェンの移行量として、単位「μg/15mmφ」で表した。
また、ラウリン酸ヘキシルに加えて、さらにポリテルペン樹脂を配合した実施例9の貼付剤は、BM−DBMの移行を促進するとともに、ケトプロフェンの移行をも促進できることが分かり、用途に応じてBM−DBM移行量およびケトプロフェン移行量を至適に調整できる可能性が示唆される。
なお、実施例9の貼付剤および比較例5の貼付剤ともに、室温2ヶ月間の観察において結晶が析出するようなことはなかった。
Claims (8)
- 粘着剤に支持体を積層した貼付剤であって、該粘着剤に、薬物、紫外線吸収剤、該紫外線吸収剤の溶解剤としてラウリン酸ヘキシル、および粘着基剤としてスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を含有する、前記貼付剤。
- ラウリン酸ヘキシル1重量部に対して、紫外線吸収剤1.5重量部以下を含有する、請求項1に記載の貼付剤。
- 紫外線吸収剤1重量部に対して、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体7〜15重量部を含有する、請求項1または2に記載の貼付剤。
- 紫外線吸収剤が、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンである、請求項1〜3のいずれかに記載の貼付剤。
- 粘着剤に、さらにオレイン酸を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の貼付剤。
- 粘着剤に、さらにポリテルペン樹脂を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の貼付剤。
- 薬物が、ケトプロフェン、インドメタシン、フェルビナク、ジクロフェナク、フルルビプロフェン、ロキソプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、トルメチン、カルプロフェン、ベノキサプロフェン、ピロキシカム、ベンジダミン、ナプロキセン、イブプロフェン、ジフニサール、アザプロパゾン、サリチル酸メチル、サリチル酸グリコール、バルデコキシブ、セレコキシブ、ロフェコキシブ、アセトアミノフェン、メフェナム酸、クロフェゾン、スルピリン、アミノプロフェン、ナプロキセン、プラノプロフェン、メピリゾール、オキサプロジン、テノキシカム、ロルノキシカム、メロキシカムおよびこれらの薬学的に許容できる塩からなる群より選ばれる1種または2種以上の薬物である、請求項1〜6のいずれかに記載の貼付剤。
- 薬物が、ケトプロフェンである、請求項1〜7のいずれかに記載の貼付剤。
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