JP2010095674A - 硬化性樹脂組成物、塗料および塗装物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】加水分解性シリル基を含有するビニル系重合体、有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物ならびに有機溶剤を含有する硬化性樹脂組成物、前記硬化性樹脂組成物を含有する塗料、前記塗料を被塗物に塗装して得られる塗装物。
【選択図】なし
Description
N−(メタ)アクリロイルカルバミン酸メチル、N−(メタ)アクリロイルカルバミン酸エチル、N−〔2−(メタ)アクリロイルオキシ〕エチルカルバミン酸エチル、2−カルバモイルオキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる
2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジ−n−プロピルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Tg−1=ΣWiTgi−1
、有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物が使用される。そして、かかる有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物(B)の中でも、硬化性の点からチタン原子に結合したアルコキシ基および/またはシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するチタノシロキサン化合物が好ましい。
(イ)水とアルコキシチタン化合物(b−1)および/またはその部分加水分解縮合物(b−2)に含有されるチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)を0.2〜1.3、好ましくは0.4〜1.1なる範囲に設定する。
(ロ)アルコキシシラン化合物(b−3)と水のモル比〔(b−3)/水〕を0.3〜5、好ましくは0.5〜3なる範囲に設定する。
(ハ)チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)を0.1〜4.0なる範囲、好ましくは0.3〜3.0なる範囲に設定する。
硬化促進に有効な活性エネルギー線を照射することにより硬化させることができる。
攪拌装置、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入口を備えた反応容器に、メチルメタクリレート(MMA)37部、n−ブチルメタクリレート(BMA)33部、n−ブチルアクリレート(BA)、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MPTMS)5部、メタクリル酸(MAA)1部、n−ブタノール135部、オルトギ酸メチル15部およびtert−ブチルパーオキシベンゾエート7部を仕込んだ。次いで、窒素ガス雰囲気下に85℃に昇温し同温度で20時間加熱攪拌を行って不揮発分(NV)が41.6%、
重量平均分子量(Mw)が35,100、Tg計算値が20.3℃の加水分解性シリル基を含有するビニル系重合体の溶液を得た。以下、これを重合体溶液(A−1)と略称する。
ビニル系単量体として第1表および第2表に記載したものを使用した以外は、合成例1と同様に重合を行って加水分解性シリル基を有するビニル系重合体の溶液を得た。以下、これらを重合体溶液(A−2)〜(A−5)と略称する。第1表および第2表にNV、MwおよびTg計算値を示した。
それぞれの単量体から得られる単独重合体のTg値として下記の値を使用して共重合体のTg計算値を算出した。
スチレン 373°K
MMA 378°K
BMA 293°K
MPTMS 293°K
MAA 417°K
攪拌装置、温度計、コンデンサー、滴下ロートおよび窒素ガス導入口を備えた反応容器に、メチルトリメトキシシラン(MTMS)1,090部、B−7〔日本曹達(株)製テトラ−n−ブトキシチタンの部分加水分解縮合物(平均7量体)〕1,601部およびIPA2,190部を仕込み70℃に昇温した。窒素雰囲気下に同温度で攪拌しながら脱イオン水144部およびIPA500部からなる混合物を2時間かけて滴下し、さらに同温度で5時間加熱攪拌を行った。その後、IPAならびに反応により生成したメタノールとn−ブタノールを減圧下に留去して、1,983部の黄色透明の液状生成物を得た。この生成物は、チタン原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するチタノシロキサン化合物である。以下、これをチタノシロキサン化合物(B−1)と略称する。このチタノシロキサン化合物(B−1)に含有されるチタン原子とシリコン原子は、それぞれ、TiO2およびCH3SiO1.5に換算して、27.1%および27.1%である。尚、本合成例において、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)は0.50、アルコキシシラン化合物と水のモル比(アルコキシシラン/水)は1.00、チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)は0.88であった。
合成例6と同様の反応容器に、MTMS1,635部、B−7 1,601部およびIPA2,480部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら空冷下に脱イオン水216部およびIPA756部からなる混合物を2時間かけて滴下した。この間、発熱により混合物の温度は22℃から37℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で5時間加熱攪拌を行った。その後、IPAならびに反応により生成したメタノールとn−ブタノールを減圧下に留去して、2,446部の淡黄色透明の液状生成物を得た。この液状生成物は、チタン原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するチタノシロキサン化合物である。以下、これをチタノシロキサン化合物(B−2)と略称する。このチタノシロキサン化合物(B−2)に含有されるチタン原子とシリコン原子は、それぞれ、TiO2およびCH3SiO1.5に換算して、21.9%および33.0%である。尚、本合成例において、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)は0.75、アルコキシシラン化合物と水のモル比(アルコキシシラン/水)は1.0、チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)は0.58であった。
合成例6と同様の反応容器に、MTMS2,179部、B−7 1,601部およびIPA2,780部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら空冷下に脱イオン水288部およびIPA1,000部からなる混合物を2時間かけて滴下した。この間、発熱により混合物の温度は20℃から35℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で4.5時間加熱攪拌を行った。その後、IPAならびに反応により生成したメタノールとn−ブタノールを減圧下に留去して、2,749部の淡黄色透明の液状生成物を得た。この液状生成物は、チタン原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するチタノシロキサン化合物である。以下、これをチタノシロキサン化合物(B−3)と略称する。このチタノシロキサン化合物(B−3)に含有されるチタン原子とシリコン原子は、それぞれ、TiO2およびCH3SiO1.5に換算して、19.5%および39.1%である。尚、本合成例において、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)は1.0、アルコキシシラン化合物と水のモル比(アルコキシシラン/水)は1.0、チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)は0.43であった。
合成例6と同様の反応容器に、テトラエトキシシラン1,667部、B−7 1,601部およびIPA2,768部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら空冷下に脱イオン水144部およびIPA500部からなる混合物を2時間かけて滴下した。この間、発熱により混合物の温度は20℃から35℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で4.5時間加熱攪拌を行った。その後、IPAならびに反応により生成したエタノールとn−ブタノールを減圧下に留去して、2,428部の淡黄色透明の液状生成物を得た。この液状生成物は、チタン原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するチタノシロキサン化合物である。以下、これをチタノシロキサン化合物(B−4)と略称する。このチタノシロキサン化合物(B−4)に含有されるチタン原子とシリコン原子は、それぞれ、TiO2およびSiO2に換算して、22.1%および19.8%である。尚、本合成例において、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)は0.5、アルコキシシラン化合物と水のモル比(アルコキシシラン/水)は1.0、チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)は0.87であった。
合成例6と同様の反応容器に、MTMS272.4部、テトラ−n−ブトキシチタン340.3部およびIPA432部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら空冷下に脱イオン水36部およびIPA180部からなる混合物を2時間かけて滴下した。この間、発熱により混合物の温度は27℃から34℃まで上昇した。次いで、80℃に昇温し、同温度で5時間加熱攪拌を行って、チタン原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するチタノシロキサン化合物の淡黄色透明溶液を得た。以下、この溶液をチタノシロキサン溶液(B−5)と略称する。このチタノシロキサン溶液(B−5)に含有されるチタン原子とシリコン原子は、それぞれ、TiO2およびCH3SiO1.5に換算して、6.4%および10.6%である。尚、本合成例において、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)は0.5、アルコキシシラン化合物と水のモル比(アルコキシシラン/水)は1.0、チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)は0.5であった。
合成例6と同様の反応容器に、MTMS681部、B−4〔日本曹達(株)製テトラ−n−ブトキシチタンの部分加水分解縮合物(平均4量体)〕1,011部およびIPA1,182部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら空冷下に脱イオン水90.1部およびIPA313部からなる混合物を2時間かけて滴下した。この間、発熱により混合物の温度は20℃から28℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で4.5時間加熱攪拌を行った。その後、IPAならびに反応により生成したメタノールとn−ブタノールを減圧下に留去して、256.8部の黄色透明の液状生成物を得た。この液状生成物は、チタン原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するチタノシロキサン化合物である。以下、これをチタノシロキサン化合物(B−6)と略称する。このチタノシロキサン化合物(B−6)に含有されるチタン原子とシリコン原子は、それぞれ、TiO2およびCH3SiO1.5に換算して、24.8%および26.2%である。尚、本合成例において、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)は0.5、アルコキシシラン化合物と水のモル比(アルコキシシラン/水)は0.5、チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)は0.80であった。
チタノシロキサン化合物(B−1)129.2部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)とIPAからなる混合溶剤(重量比:PGMAC/IPA=50/50、以下溶剤(S)と略称する)132.0部の混合物に重合体溶液(A−1)72.1部を加えて十分混合し、有効成分が30.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(S−1)と略称する。尚、本実施例、以下の実施例および比較例において、有効成分とは硬化性組成物の硬化反応が100%進行したと仮定した場合に生成する硬化物を指すものとする。
溶融亜鉛メッキ鋼板:クロメート処理した溶融亜鉛メッキ鋼板(サイズ 70×150×0.8mm)
PETフィルム:コロナ放電処理を施したPETフィルム(膜厚 25μm)
PP樹脂成形板:未処理PP樹脂板(サイズ 70×150×2mm)
アクリル樹脂:TiO2:CH3SiO1.5=30.0:35.0:35.0
耐食性:溶融亜鉛メッキ鋼板の塗装板(1)上の塗膜にカッターナイフを使用してクロスカットを入れ、塩水噴霧試験機にセットして480時間の塩水噴霧試験を行った(JIS K−5400 9.1に基づく試験)。試験終了後、塗装板を水洗、乾燥した後、カット部から発生した錆の最大幅(片幅)を測定して耐食性の尺度とした。この値が小さいほど耐食性に優れる。
硬化性:ゲル分率値によって判定した。ゲル分率はPP樹脂成形板の塗装板(3)上の硬化塗膜を剥離してアセトンに常温(25℃)で1日間浸漬した後の残留塗膜を110℃で1時間乾燥し、得られたゲル分の重量を浸漬前の塗膜重量で除して得られる値を100倍して決定した。この値が大きいほど硬化性に優れる。
屈折率:PETフィルムへの塗装フィルム(2)について、屈折率測定装置(METRCON
モデル2010 プリズムカプラー)を使用して屈折率を測定し硬化塗膜の屈折率値を得た。
耐食性:錆の最大幅 0.2mm
屈折率:1.589
ゲル分率:91.7%
チタノシロキサン化合物(B−1)129.9部と溶剤(S)129.8部の混合物に重合体溶液(A−3)74.3部を加えて十分混合し、有効成分が30.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(S−2)と略称する。
アクリル樹脂:TiO2:CH3SiO1.5=30.0:35.0:35.0
耐食性:錆の最大幅 0.4mm
屈折率:1.601
ゲル分率:92.9%
チタノシロキサン化合物(B−2)126.8部と溶剤(S)131.9の混合物に重合体溶液(A−4)74.6を加えて十分混合し、有効成分が30.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(S−3)と略称する。
アクリル樹脂:TiO2:CH3SiO1.5=30.0:27.8:42.8
耐食性:錆の最大幅 0.7mm
屈折率:1.579
ゲル分率:90.5%
チタノシロキサン化合物(B−3)58.8部と溶剤(S)130.5部から成る混合物に重合体溶液(A−4)100.5部を加えて十分混合し、有効成分が30.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(S−4)と略称する。
アクリル樹脂:TiO2:CH3SiO1.5=40.0:20.0:40.0
耐食性:錆の最大幅 0.7mm
屈折率:1.565
ゲル分率:91.5%
チタノシロキサン化合物(B−4)190.9部および溶剤(S)158.8部から成る混合物に重合体溶液(A−4)50.3部を加えて十分混合し、有効成分が25.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(S−5)と略称する。
アクリル樹脂:TiO2:SiO2=20.0:42.2:37.8
耐食性:錆の最大幅 0.2mm
屈折率:1.595
ゲル分率:90.1%
チタノシロキサン溶液(B−5)と溶剤(S)106.4部から成る混合物に重合体溶液(A−5)171.6部を加えて十分混合し、有効成分が22.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(S−6)と略称する。
アクリル樹脂:TiO2:CH3SiO1.5=70.0:11.3:18.7
耐食性:錆の最大幅 1.1mm
屈折率:1.556
ゲル分率:90.1%
チタノシロキサン溶液(B−6)39.2部と溶剤(S)95.1部から成る混合物に重合体溶液(A−2)199.0部を加えて十分混合し、有効成分が30.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(S−6)と略称する。
アクリル樹脂:TiO2:CH3SiO1.5=80.0:9.7:10.3
耐食性:錆の最大幅 1.5mm
屈折率:1.530
ゲル分率:91.1%
重合体溶液(A−1)240.3部、硬化触媒としてのジブチル錫ジアセテート(DBTDA)2.0部および溶剤(S)91.0部を混合してNVが30.0%のチタノシロキサン化合物を含有しない比較用の硬化性組成物を調製した。以下、この硬化性樹脂組成物を組成物(RS−1)と略称する。次いで、調製した組成物(RS−1)を、そのまま塗料として用い、組成物(S−1)に代えて組成物(RS−1)を使用する以外は実施例1と同様にして塗装、硬化させて、アクリル樹脂からのクリヤー塗膜を備えた溶融亜鉛メッキ鋼板の塗装板(1)、PETフィルムへの塗装フィルム(2)およびPP樹脂成形板の塗装板(3)を得た。
耐食性:錆の最大幅 6.5mm
屈折率:1.510
ゲル分率:89.1%
それぞれの重合体脂溶液、DBTDAおよび溶剤(S)を第3表に示した比率で配合してNVが30%なるチタノシロキサンを含有しない比較用の組成物(RS−2)〜(RS−5)を調製した。次いで、調製した組成物(RS−2)〜(RS−5)を、そのまま塗料として用い、組成物(S−1)に代えてそれぞれの比較用の組成物を使用する以外は実施例1と同様にして塗装、硬化させて、アクリル樹脂からのクリヤー塗膜を備えた溶融亜鉛メッキ鋼板の塗装板(1)、PETフィルムへの塗装フィルム(2)およびPP樹脂成形板の塗装板(3)を得た。
B−4(合成例11で使用したチタンテトラ−n−ブトキサイドのオリゴマー)192.3部、MTMSの部分加水分解縮合物(CH3SiO1.5の含有率:70.0%)14.7部および溶剤(S)96.9部から成る混合物に重合体溶液(A−1)192.3部を混合してNVが30.0%のチタン原子とシリコン原子を含有する比較用の硬化性組成物を調製した。以下、この硬化性組成物を組成物(RS−3)と略称する。次いで、調製した組成物(RS−3)を、そのまま塗料として用い、組成物(S−1)に代えて組成物(RS−3)を使用する以外は実施例1と同様にして塗装、硬化させて、アクリル樹脂からのクリヤー塗膜を備えた溶融亜鉛メッキ鋼板の塗装板(1)、PETフィルムへの塗装フィルム(2)およびPP樹脂成形板の塗装板(3)を得た。得られた塗膜には、かなりの白濁が見られた。得られたクリヤー塗膜中のポリウレタン樹脂、酸化物に換算したチタンおよびシリコンの含有比率(重量比率)計算値は下記の通りである。
アクリル樹脂:TiO2:CH3SiO1.5=80.0:9.7:10.3
耐食性:塗膜全面に錆が発生
屈折率:1.530
ゲル分率:88.1%
Claims (10)
- 加水分解性シリル基を含有するビニル系重合体(A)、有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物(B)および有機溶剤(C)を含有する硬化性樹脂組成物。
- 前記有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物(B)が、チタン原子に結合したアルコキシ基および/またはシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するものである請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物(B)が、アルコキシチタン化合物(b−1)および/またはその部分加水分解縮合物(b−2)とアルコキシシラン化合物(b−3)とを部分共加水分解縮合して得られるものである請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物(B)が、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)が0.2〜1.3なる範囲、および、アルコキシシラン化合物(b−3)と水のモル比〔(b−3)/水〕が0.3〜5なる範囲をいずれも満足する比率で、アルコキシチタン化合物(b−1)および/またはその部分加水分解縮合物(b−2)、アルコキシシラン化合物(b−3)ならびに水を使用して、部分共加水分解縮合を行うことにより得られるものである請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物(B)が、水とチタン原子に結合したアルコキシ基のモル比(水/アルコキシ基)が0.2〜1.3なる範囲、アルコキシシラン化合物(b−3)と水のモル比〔(b−3)/水〕が0.3〜5、および、チタン原子とシリコン原子の原子数比(Ti/Si)が0.1〜4.0なる範囲をいずれも満足する比率で、アルコキシチタン化合物(b−1)および/またはその部分加水分解縮合物(b−2)、アルコキシシラン化合物(b−3)ならびに水を使用して、部分共加水分解縮合を行うことにより得られるものである請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記加水分解性シリル基を含有するビニル系重合体(A)と前記有機溶剤に可溶なチタノシロキサン化合物(B)との比率が、重合体(A)100重量部に対して、チタノシロキサン化合物(B)が5〜1,500重量部である請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ビニル系重合体がカルボキシル基を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ビニル系重合体がアクリル樹脂である請求項1、2または7に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする塗料。
- 請求項9に記載の塗料を塗装して得られるものであることを特徴とする塗装物。
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