JP2010070530A - 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 - Google Patents
2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010070530A JP2010070530A JP2008242949A JP2008242949A JP2010070530A JP 2010070530 A JP2010070530 A JP 2010070530A JP 2008242949 A JP2008242949 A JP 2008242949A JP 2008242949 A JP2008242949 A JP 2008242949A JP 2010070530 A JP2010070530 A JP 2010070530A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dichlorobenzyl
- imidazole compound
- imidazole
- halogenated phenyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- HUKFRPZKURKTQB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)ethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HUKFRPZKURKTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YWQFUOSTIJIKRY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)ethanimidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=N)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YWQFUOSTIJIKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- FLAYZKKEOIAALB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 FLAYZKKEOIAALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- FKJSFKCZZIXQIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 FKJSFKCZZIXQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IROVXUYCDDEQPI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CC1=NC=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)N1 IROVXUYCDDEQPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAZCDANAFLNKBC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1h-imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl NAZCDANAFLNKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VJARIBGMDPJLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(CC#N)C(Cl)=C1 VJARIBGMDPJLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZWWEVCLPKAQTA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)CBr WZWWEVCLPKAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZBXSQBQPJWECM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanone Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 MZBXSQBQPJWECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJVRURZDIOVSSQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(3-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)CBr)=C1 KJVRURZDIOVSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZQRWBCRMOVIBC-UHFFFAOYSA-N Clc1cc(Cl)c(Cc2nc(-c3ccccc3)c[nH]2)cc1 Chemical compound Clc1cc(Cl)c(Cc2nc(-c3ccccc3)c[nH]2)cc1 SZQRWBCRMOVIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KOAMWVFBYULGMQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) ethanimidate hydrochloride Chemical compound Cl.C(C)(OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl)=N KOAMWVFBYULGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-b]diazepine Chemical compound C1CCCNN2CCCC=C21 SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHCPPNUKVMYGIU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromophenyl)-2-chloroethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1Br SHCPPNUKVMYGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBQJXQFAYNWZGY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)-2-chloroethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 XBQJXQFAYNWZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVWWAGDVPIUJFT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)-2-iodoethanone Chemical compound BrC1=CC=CC(C(=O)CI)=C1 CVWWAGDVPIUJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCQNNQFCUAGJBD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 HCQNNQFCUAGJBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNUBOFBGXIQXKN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2-iodoethanone Chemical compound BrC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 RNUBOFBGXIQXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEKRQODWEWQQFX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-iodoethanone Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 CEKRQODWEWQQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXPJIJQTHJGCK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2-bromophenyl)ethanone Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1Br LAXPJIJQTHJGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGLGKRIVMZMSK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1Cl SOGLGKRIVMZMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVUVSYIYUADCKE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 AVUVSYIYUADCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDFNLVLIXAOMX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 FWDFNLVLIXAOMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCDNWGAXQGJWPA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-bromophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CC1=NC=C(C=2C(=CC=CC=2)Br)N1 VCDNWGAXQGJWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXSOEWJVUWLQCD-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CC1=NC=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N1 CXSOEWJVUWLQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTTBEWJHCLCVKI-UHFFFAOYSA-N 5-(3-bromophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CC1=NC=C(C=2C=C(Br)C=CC=2)N1 VTTBEWJHCLCVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUTBLHNPODFKLR-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2NC(CC=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=NC=2)=C1 WUTBLHNPODFKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUXXTYHYEIQEPR-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C=CC=C1)C(CI)=O Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1)C(CI)=O PUXXTYHYEIQEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URKNPMOHYFHGPJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC=C1)C(CI)=O Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)C(CI)=O URKNPMOHYFHGPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFUAHIQTIVNPFG-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC(C(=O)CI)=C1 Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)CI)=C1 CFUAHIQTIVNPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 102220474387 PDZ and LIM domain protein 7_H63A_mutation Human genes 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N lead tin Chemical compound [Sn].[Pb] LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
Description
本発明の2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物は、化3の化学式(I)で示されるものであり、
4−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(2−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾール、
4−(3−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールおよび
4−(4−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールである。
2,2′−ジクロロアセトフェノン、
2,3′−ジクロロアセトフェノン、
2,4′−ジクロロアセトフェノン、
2′−ブロモ−2−クロロアセトフェノン、
3′−ブロモ−2−クロロアセトフェノン、
4′−ブロモ−2−クロロアセトフェノン、
2−ブロモ−2′−クロロアセトフェノン、
2−ブロモ−3′−クロロアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−クロロアセトフェノン、
2,2′−ジブロモアセトフェノン、
2,3′−ジブロモアセトフェノン、
2,4′−ジブロモアセトフェノン、
2′−クロロ−2−ヨードアセトフェノン、
3′−クロロ−2−ヨードアセトフェノン、
4′−クロロ−2−ヨードアセトフェノン、
2′−ブロモ−2−ヨードアセトフェノン、
3′−ブロモ−2−ヨードアセトフェノンおよび
4′−ブロモ−2−ヨードアセトフェノンが挙げられる。
例えば、反応終了後の反応混合物を水層と有機溶媒層に分配し、有機溶媒層を水洗浄後、シュウ酸塩等として有機溶媒から析出させ、アルカリでフリー化して粗製の当該化合物を得ることができ、さらに再結晶操作等により精製することができる。
<(2,4−ジクロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩の合成>
(2,4−ジクロロフェニル)アセトニトリル130.2g(0.70mol)、クロロホルム262g及び脱水エタノール35.0g(0.76mol)からなる溶液へ、冷却下、5〜10℃にて、塩化水素ガス27.3g(0.75mol)を80分間かけて吹き込み、5〜10℃にて10時間、さらに室温に戻して2日間放置することにより結晶が析出した。減圧下に溶媒を留去することにより、白色固体として(2,4−ジクロロフェニル)アセトイミド酸エチル塩酸塩が得られた。該固体を砕き、氷冷下に振とうしながら、アンモニア17.4g(1.01mol)及び脱水エタノール122gからなる溶液を少しずつ加えた。加え終わった後、氷冷下にて2時間、さらに室温に戻して一晩撹拌した後の懸濁液を、200gまで減圧濃縮し、冷却後、結晶をろ取し、クロロホルムで洗浄した後乾燥し、白色粉末状の(2,4−ジクロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩131g(0.547mol、収率78.1%)を得た。
<4−(4−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールの合成>
(2,4−ジクロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩35.9g(0.15mol)、炭酸カリウム52g(0.38mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド120mlからなる懸濁液を50℃にて30分撹拌後、同温度にて、2−ブロモ−4′−クロロアセトフェノン35.0g(0.15mol)、クロロホルム50ml及びN,N−ジメチルホルムアミド30mlからなる溶液を1時間かけて滴下し、さらに60℃にて3時間撹拌した。次いで、反応懸濁液を冷却後、水800ml及びクロロホルム200mlに分配し、クロロホルム層を水で2回洗浄した後、減圧下にクロロホルムを留去してアメ状の濃縮物を得た。該アメ状物をアセトンに溶解し、シュウ酸を系が弱酸性になるまで加え、析出した結晶をろ取、アセトンで洗浄して、灰色結晶として目的物のシュウ酸塩が得られた。該シュウ酸塩をメタノールに加温下懸濁し、28%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液をアルカリになるまで十分加えたのち、メタノールを減圧留去し、アメ状の濃縮物を3回熱水で洗浄さらにアセトニトリルで撹拌処理することにより、黄褐色粉末状の粗製物が得られた。該粉末ををアセトニトリルより再結晶して、黄白色粉末状の結晶11.6g(0.035mol、収率23%)を得た。
・mp. 168−169℃
・TLC (シリカゲル,アセトン) : Rf = 0.68
・1H-NMR(d6-DMSO) δ: 4.10(s, 2H), 7.29−7.71(m, 8H)
・MS m/z(%) : 336(M+, 33),
301(100), 266(42), 231(5), 159(6), 133(5), 115(8), 102(4), 89(11).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化6で示される4−(4−クロロフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールであるものと同定した。
<4−(4−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールの合成>
実施例1の2−ブロモ−4′−クロロアセトフェノンを2,4′−ジブロモアセトフェノンに代えて、実施例1の方法に準拠して合成試験を実施し、灰白色粉末状の結晶を得た。
・mp. 186−187℃
・TLC (シリカゲル,アセトン) : Rf = 0.73
・1H-NMR(d6-DMSO) δ: 4.12(s, 2H), 7.32−7.68(m, 8H)
・MS m/z(%) : 382(M++2, 44),
380(M+, 28), 347(100), 310(28), 266(9), 231(9), 159(8), 133(9),
115(15), 102(6), 89(17).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化7で示される4−(4−ブロモフェニル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールであるものと同定した。
実施例1および2において合成したイミダゾール化合物と、これらとは別に2−フェニルイミダゾールを有効成分とする表面処理液を各々調製し、該処理液に銅を接触させることにより銅の表面に化成皮膜を形成させ、銅に対する溶融半田の濡れ時間を測定して、各々のイミダゾール化合物が作用する銅表面への酸化防止性能を評価した。この場合、濡れ時間が短い程、イミダゾール化合物の酸化防止性能が優れているものと判定される。
評価試験の詳細は、次のとおりである。
(1)表面処理液の調整
イミダゾール化合物、酸、金属塩およびハロゲン化合物を、表1記載の組成となるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpHを調整して表面処理液を調製した。
(2)表面処理方法
材質が金属銅の試験片(5mm×50mm×0.3mmの銅板)を脱脂し、次いでソフトエッチングを行い、所定温度の表面処理液に所定時間浸漬して、銅の表面に化成皮膜を形成させた後、水洗して乾燥した。
(3)濡れ時間の測定
表面処理を行った試験片を、ポストフラックス〔商品名「JS−64MSS」(株)弘輝製〕に浸漬して、半田濡れ性試験器(SAT−2000、(株)レスカ製)を使用して半田濡れ時間(秒)を測定した。使用した半田は錫−鉛系共晶半田(商品名:H63A、千住金属工業製)であり、測定条件は半田温度240℃,浸漬深さ2mm,浸漬スピード16mm/秒とした。
なお、半田濡れ時間を測定した試験片は、(A)表面処理直後のものと、(B)温度40℃、湿度90%RHの恒温恒湿器に入れて96時間放置したものと、(C)さらに(B)を200℃で10分間加熱したものである。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008242949A JP5260208B2 (ja) | 2008-09-22 | 2008-09-22 | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008242949A JP5260208B2 (ja) | 2008-09-22 | 2008-09-22 | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010070530A true JP2010070530A (ja) | 2010-04-02 |
JP5260208B2 JP5260208B2 (ja) | 2013-08-14 |
Family
ID=42202661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008242949A Active JP5260208B2 (ja) | 2008-09-22 | 2008-09-22 | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5260208B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100605A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-05-06 | Shikoku Chem Corp | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07243054A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Shikoku Chem Corp | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
JP2005349439A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及び半田付け方法 |
JP2007297685A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Shikoku Chem Corp | 金属の表面処理剤およびその利用 |
WO2010027077A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Shikoku Chemicals Corporation | 2-benzyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-5-methylimidazole compound |
JP2010150651A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-07-08 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
-
2008
- 2008-09-22 JP JP2008242949A patent/JP5260208B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07243054A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Shikoku Chem Corp | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
JP2005349439A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及び半田付け方法 |
JP2007297685A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Shikoku Chem Corp | 金属の表面処理剤およびその利用 |
JP2010150651A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-07-08 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
WO2010027077A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Shikoku Chemicals Corporation | 2-benzyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-5-methylimidazole compound |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100605A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-05-06 | Shikoku Chem Corp | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5260208B2 (ja) | 2013-08-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5858884B2 (ja) | チオフェン環を有するイミダゾール化合物 | |
JP5484795B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5260208B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 | |
JP5368244B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−アリール−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5368241B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5260357B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 | |
JP5918079B2 (ja) | 4−ナフチルイミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP5368263B2 (ja) | 4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5398076B2 (ja) | 2−(ブロモベンジル)−4−(ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5260367B2 (ja) | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 | |
JP5398075B2 (ja) | 4−(ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5885621B2 (ja) | 2−(メトキシフェニル)イミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP5204028B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(4−アルキルフェニル)イミダゾール化合物 | |
JP2010070479A (ja) | 4−アリール−2−(1−ナフチルメチル)イミダゾール化合物 | |
JP2010077071A (ja) | 2−アルキル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP2010254586A (ja) | 2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 | |
JP2010070535A (ja) | 2−ベンジル−4,5−ジフェニルイミダゾール化合物 | |
JP5368271B2 (ja) | 4−(4−ビフェニリル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールおよび表面処理液 | |
JP5892605B2 (ja) | 4−(2−チエニル)イミダゾール化合物 | |
JP4194984B2 (ja) | フェニルナフチルイミダゾール化合物 | |
JP2010090105A (ja) | 2−ベンジル−4−ナフチルイミダゾール化合物 | |
JP2014040390A (ja) | 2−(2−フリル)イミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP4305747B2 (ja) | 2−フェニル−4−(ジクロロフェニル)イミダゾール化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130422 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130425 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5260208 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |