JP2010043030A - アルカリ可溶性シルセスキオキサン及び感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)間移動触媒を含有する有機溶媒層と水性溶媒層との二層状態を作り、前記有機溶媒層に一般式(1):RSiX3(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことによりポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンを製造し、(B)得られたシルセスキオキサンをアシル化剤を用い、例えばフリーデル−クラフツ反応によりアシル化することによりアシル化されたシルセスキオキサンを製造する。得られたシルセスキオキサンとキノンジアジド感光剤、あるいは光酸又は塩基発生剤とにより感光性組成物を製造し、これを基体上に塗布し、露光後現像し、硬化することにより、耐熱性絶縁パターン膜を形成する。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下の分子量を有し、狭い範囲の分子量分布を有するアルカリ可溶性シルセスキオキサン及びその製造方法を提供することを目的とするものである。
また、本発明は、耐熱性、光透過性、比誘電率など、半導体デバイスの層間絶縁膜、保護膜、FPDの平坦化膜などの用途に要求される諸特性に優れた膜を形成することのできる感光性組成物を提供することを目的とするものである。
また、本発明は、該感光性組成物を用いるパターン形成方法を提供することを目的とするものである。
また、本発明は、前記感光性組成物で形成された特性の優れたFPD用平坦化膜、半導体デバイス用層間絶縁膜及び半導体デバイス用バッファーコートを提供することを目的とするものである。
また、本発明は、前記アルカリ可溶性シルセスキオキサンを用いて形成された絶縁膜、さらに前記平坦化膜、層間絶縁膜、バッファーコートや絶縁膜を有するFPDを提供することを目的とするものである。
RSiX3 (1)
(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)
で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことによりポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンを製造し、
(B)得られたシルセスキオキサンをアシル化することによって製造されたアシル化されたシルセスキオキサン。
−(R1SiO1.5)n− (2)
(式中、R1は、アセトキシC1〜C5の脂肪族炭化水素基、アセトキシシクロヘキシル基、アセトキシC2〜C5のアルケニル基、又はアセトキシアリール基を表し、nは15以下のである。)
の繰返し単位を有し、かご型構造を有するシルセスキオキサンを主成分とすることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載のアシル化されたシルセスキオキサン。
RSiX3 (1)
(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)
で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことによりポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンを製造し、
(B)得られたシルセスキオキサンをアシル化することを特徴とするアシル化されたシルセスキオキサンの製造方法。
RSiX3 (1)
(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)
で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことを特徴とするポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンの製造方法。
(A)層間移動触媒を含有する有機溶媒層と水性溶媒との二層状態を作り、前記有機溶媒層に一般式(1):
RSiX3 (1)
(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)
で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことによりポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンを製造する工程。
(B)得られたシルセスキオキサンをアシル化することにより、アシル化されたシルセスキオキサンを製造する工程。
−(RSiO1.5)m− (3)
の繰り返し単位を有し、末端は、水性溶媒として水のみが用いられれば水酸基となり、水性溶媒にアルコール又はグリコールが用いられれば、相当するアルコール或いはグリコールエーテルとなる。
−(R1SiO1.5)a− (15)
−(RSiO1.5)b− (16)
(式中、R及びR1は、上記で定義したものを表し、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、aとbの合計は15以下である。)
の繰返し単位を有し、かご型構造を有するシルセスキオキサンを主成分とする、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が分子量2000以下、好ましくは1000以下で、分子量分布の狭いアシル化されたシルセスキオキサンが得られる。なお、末端基は、上記したように、水性溶媒として水を用いれば、一般式中のRはHとなりとなり、アルコールが含まれていれば、使用したアルコールの炭素数に相当するアルキル基となり、グリコールを用いればグリコール残基となる。
アシル化シルセスキオキサンをシリコンウエハ上に2μmの厚さとなるようにスピンコーティングし、その後100℃のホットプレート上で60秒加熱し溶剤を除去する。エリクソメーターで被膜の膜厚測定を行う。次に、この被膜を有するシリコンウエハを2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に10秒間浸漬した後の膜厚測定を行う。浸漬前との差を浸漬時間(秒)で除し、アルカリ溶解速度を算出する。
また、ネガ型感光性組成物には、必要に応じ界面活性剤が含有されてもよい。界面活性剤としては、ポジ型感光性組成物において例示されたと同様のものが使用できる。
こうして得られた架橋膜は、400℃以上の耐熱性を有し、また膜の光透過率は95%以上、比誘電率も3.3以下である。このため、アクリル系材料にはない耐熱性、光透過率、比誘電率特性を有しており、FPDなどの平坦化膜、低温ポリシリコン用層間絶縁膜あるいはICチップ用バッファーコート膜などとして好適に利用することができる。
なお、以下の例では、測定に当たって、次の装置が用いられた。
GPC:SIL10AD(島津製作所社製)
FT−IR:FTIR660plus(日本分光社製)
LC−MS:LCQ Adventage Max(サーモフィッシャー社製)
3Lのセパラブルジャケット付反応槽に水500ccを仕込み、その後酢酸プロピル125ccに相間移動触媒として18−crown−6−etherを0.25g溶解させたものを投入した。投入後水の層と酢酸プロピルの層を攪拌し、混合状態にした後静置し、酢酸プロピル層と水の層を分離させた。分離層を冷却し有機層の温度が5℃以下になったら、フェニルトリクロロシランを溶解させた酢酸プロピル溶液を、ゆっくり酢酸プロピル/クラウンエーテル層に滴下した。滴下と同時に酢酸プロピル層と水の界面付近で反応が起こり、白色層が形成された。滴下終了後、直ちに酢酸プロピル層と水の層を攪拌混合し、その後静置すると白色層は酢酸プロピル層に溶解し2層に分離した。分離を確認後、水の層を捨て酢酸プロピル層を回収した。回収した酢酸プロピル層に水を500cc加え、良く混ぜた後2層に分離させた。水を捨てた後、酢酸プロピル層を回収し、回収した酢酸プロピル層をエバポレーターで除去すると、粘性液体のシルセスキオキサンが得られた。
また得られたシルセスキオキサンのLC−MS分析を実施した。結果を図2に示す。M=1170及びM=1308のピークが殆どであった。
これらの結果から、M=1170は一般式(4)でR2がHの、またM=1308は一般式(5)でR2がHのかご型シルセスキオキサン構造体と一致する。
3Lのセパラブルジャケット付反応槽に水500ccを仕込み、その後酢酸プロピル125ccを投入した。この状態で攪拌しながらエマルジョン状態を作り、酢酸プロピルに溶解させたフェニルトリクロロシラン150gをゆっくり滴下した。その後攪拌を止め、酢酸プロピル層と水層を分離し、酢酸プロピル層を回収した。酢酸プロピルを除去すると粘性液体となった。
また得られたシルセスキオキサンのLC−MS分析を実施した。結果を図4に示す。
このものの2.38%TMAHでのアルカリ溶解速度は50Å/secであった。
3Lの反応容器に、塩化アルミニウム226gと塩化アセチル690gを投入し、塩化アルミニウムを塩化アセチルに溶解させた後、反応容器を0℃に冷却した。次に合成例1で得られたシルセスキオキサン150gを塩化アセチル675gに溶解させた溶液を、反応容器に約15分かけて滴下した。滴下後約20分攪拌し、この溶液を水の中へ静かに滴下した。滴下と同時に黄淡色の固体が析出した。この固体を回収し、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液に溶かし、アルカリ溶解速度を測定したところ、3000Å/secであった。
実施例1で得られたアシル化シルセスキオキサンをPGMEA35%溶液に調整し、4−4’−(1−(4−(1−(4−ヒドロキシフェノール)−1−メチルエチル)フェニル)エチリデン)ビスフェノールのジアゾナフトキノン1.5mol変性体をシルセスキオキサンに対して22wt%添加した。また界面活性剤として信越化学工業社製(KS−53)を、アシル化シルセスキオキサンに対して0.1wt%加え、感光性組成物を得た。
実施例1で得られたアシル化シルセスキオキサンをPGMEA溶液35%に調整し、光塩基発生剤としてミドリ化学製NCB−101を5wt%添加した。この感光性組成物をスピンコートにてシリコンウエハ上に3μmの膜厚になるように塗布した。この膜をホットプレート上90℃でプリベークし、キャノン社製PLA501Fの露光機にて600mj/cm2の露光量で照射し、ホットプレート上で120℃、1分間ポストベークした。この後、2.38%TMAH溶液で現像した結果、3μmのL/Sパターン及びC/Hパターンが問題なく抜けていることを確認した。
このものの300℃焼成後の透過率は99%であった。また、比誘電率は3.0であった。
比較合成例1で得られたシルセスキオキサンを用いた以外実施例2のポジ型感光性組成物と同様の方法で感光性組成物を得た。このものは、殆ど現像できずパターンが形成できなかった。
比較合成例1で得られたシルセスキオキサンを用いた以外は、実施例3のネガ型感光性組成物と同様の方法で感光性組成物を得た。得られた感光性組成物を用いパターン形成を試みたが全くパターンが形成できなかった。
Claims (12)
- (A)層間移動触媒を含有する有機溶媒層と水性溶媒層との二層状態を作り、前記有機溶媒層に一般式(1):
RSiX3 (1)
(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)
で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことによりポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンを製造し、
(B)得られたシルセスキオキサンをアシル化することによって製造されたアシル化されたシルセスキオキサン。 - 前記水性溶媒が、水あるいは水とアルコール及び/又はグリコールとの混合溶媒であることを特徴とする請求項1に記載のアシル化されたシルセスキオキサン。
- アシル化されたシルセスキオキサンが、一般式(2):
−(R1SiO1.5)n− (2)
(式中、R1は、アセトキシC1〜C5の脂肪族炭化水素基、アセトキシシクロヘキシル基、アセトキシC2〜C5のアルケニル基、又はアセトキシアリール基を表し、nは15以下の整数である。)
の繰返し単位を有し、かご型構造を有するシルセスキオキサンを主成分とすることを特徴とする請求項1又は2に記載のアシル化されたシルセスキオキサン。 - (A)層間移動触媒を含有する有機溶媒層と水性媒体との二層状態を作り、前記有機溶媒層に、一般式(1):
RSiX3 (1)
(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)
で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことによりポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンを製造し、
(B)得られたシルセスキオキサンをアシル化することを特徴とするアシル化されたシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記水性溶媒が、水あるいは水とアルコール及び/又はグリコールとの混合溶媒であることを特徴とする請求項4に記載のアシル化されたシルセスキオキサンの製造方法。
- 層間移動触媒を含有する有機溶媒層と水性溶媒との二層状態を作り、前記有機溶媒層に一般式(1):
RSiX3 (1)
(式中、Rは、C1〜C5の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、C2〜C5のアルケニル基、又はアリール基を表し、Xは塩素、臭素又は沃素を表す。)
で表されるトリハロシランを滴下し、有機溶媒層及び界面にて制御された反応を行うことを特徴とするポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2000以下のシルセスキオキサンの製造方法。 - 請求項1〜3のいずれかに記載のアシル化されたシルセスキオキサン及びキノンジアジド系感光剤を含有することを特徴とするポジ型感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のアシル化されたシルセスキオキサン及び光酸発生剤又は光塩基発生剤を含有することを特徴とするネガ型感光性組成物。
- 請求項7又は8に記載の感光性組成物を、g線、h線及び/又はi線を用いて露光した後、現像し、その後硬化することを特徴とするパターン膜の形成方法。
- 請求項7又は8に記載の感光性組成物により形成されてなるフラットパネルディスプレー用平坦化膜、半導体デバイス用層間絶縁膜又は半導体デバイス用バッファーコート。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のアシル化されたシルセスキオキサンを基板上に塗布し、窒素雰囲気、大気雰囲気あるいは真空雰囲気において100〜450℃で硬化させて得られた絶縁膜。
- 請求項10に記載の平坦化膜、層間絶縁膜、バッファーコート又は請求項11に記載の絶縁膜を有するフラットパネルディスプレー。
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