JP2010015158A - 光重合性組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の黒色色材としては、単独の黒色色材、又は赤、緑、青色等の混合による黒色色材が使用可能である。これら黒色色材は、無機または有機の顔料、染料の中から適宜選択することができ、単独使用もしくは複数種混合して使用することができる。
本発明において(b)有機結合材として、カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂を用いる。
本発明の光重合性組成物は、光重合開始剤として一般式(4)で示されるオキシムエステル系化合物を含有する。
R13:置換されていてもよいベンゾイル基が挙げられ、好ましくはトルオイル基であるが、特にo−トルオイル基が好ましい。
本発明の光重合性単量体としては、エチレン性不飽和基を一個以上有する化合物(以下、エチレン性化合物という)が使用される。具体的には、脂肪族(ポリ)ヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、芳香族(ポリ)ヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物により得られるエステル、芳香族ポリヒドロキシ化合物のエチレンオキシド、プロピレンオキシド付加物と不飽和カルボン酸とのエステル化反応物、脂肪族ポリヒドロキシ化合物のエチレンオキシド、プロピレンオキシド付加物と不飽和カルボン酸とのエステル化反応物、カプロラクトン変性多価アルコールと不飽和カルボン酸とのエステル、多価アルコールと多価イソシアナートと不飽和カルボン酸との反応物、スチリル末端化合物、含リン酸不飽和化合物、ポリエポキシと不飽和カルボン酸との付加物等が挙げられる。
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類;
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類;
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような1価又は多価アルコール類;
n−ペンタン、n−オクタン、ジイソブチレン、n−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類;
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類;
3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類;
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類;
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類;
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類;
上記に該当する溶剤としては、ミネラルスピリット、バルソル#2、アプコ#18ソルベント、アプコシンナー、ソーカルソルベントNo.1及びNo.2、ソルベッソ#150、シェルTS28 ソルベント、カルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライムのような商品名の市販品が挙げられる。
トリレンジイソシアネートの三量体(三菱化学社製、マイテックGP750A、樹脂固形分50重量%、酢酸ブチル溶液)32gと触媒としてジブチルチンジラウレート0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)47gで希釈溶解した。攪拌下に、これに、片末端がメトキシ基となっている数平均分子量1,000のポリエチレングリコール(日本油脂社製、ユニオックスM−1000)14.4gと数平均分子量1,000のポリプロピレングリコール(三洋化成工業社製、サンニックスPP−1000)9.6gとの混合物を滴下した後、70℃でさらに3時間反応させた。次に、N,N−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジアミン1gを加え、40℃でさらに1時間反応させた。このようにして得られた高分子分散剤を含有する溶液のアミン価を中和滴定によりもとめたところ14mgKOH/gであった。また、樹脂含有量をドライアップ法(150℃で30分間、ホットプレート上で溶剤を除去し重量変化量により樹脂濃度を算出)により求めたところ40重量%であった。
エポキシ当量200g/eq、軟化点65℃のo−クレゾールノボラックエポキシ樹脂200g、アクリル酸72g、p−メトキシフェノール0.2g、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド0.2g、PGMEA272gをフラスコに仕込み100℃の温度で8時間反応させた(エポキシ基1当量に対し、アクリル酸1当量が反応)。さらに、テトラヒドロ無水フタル酸42gを加え80℃で3時間反応させた。この反応液を水に再沈殿、真空乾燥させてカルボキシル基を有するノボラックエポキシアクリレート樹脂を得た。KOHによる中和滴定を行ったところ樹脂の酸価は50mgKOH/gであった。
テトラヒドロ無水フタル酸の添加量を63gとした以外は合成例−2と同様にして反応を行った。得られた樹脂酸価は70mgKOH/gであった。
(カーボンブラックの分散)
カラー用カーボンブラック(三菱化学社製、MA−220)50重量部、合成例−1に示した高分子分散剤を固形分として5重量部の割合で、かつ固形分濃度が50重量%となるようにカーボンブラック、高分子分散剤溶液及びPGMEAを加えた。分散液の全重量は50gであった。これを攪拌機によりよく攪拌しプレミキシングを行った。
(1)レジスト液の調合
上述したカーボンブラック分散インキを用いて固形分として下記の配合割合となるように各成分(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、有機溶剤及び界面活性剤を加え、スターラーにより攪拌、溶解させ、ブラックレジスト感光液を調整した。
カーボンブラック(三菱化学社製、MA−220) 50g
(b)有機結合剤
(表1に記載) 30g
(d)光重合性単量体:エチレン性化合物
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 10g
(c)光重合開始剤
(表1に記載)
有機溶剤
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 300g
(e)高分子分散剤(合成例−1) 5g
界面活性剤 (住友3M社製、FC−430) 100ppm
ブラックレジスト感光液をスピンコーターにてガラス基板(コーニング社製、7059)に塗布し、ホットプレートで80℃、1分間乾燥した。乾燥後のレジストの膜厚を触針式膜厚計(テンコール社製、α−ステップ)で測定したところ1μmであった。次に、このサンプルをマスクを通して高圧水銀灯で露光量を変えて像露光した。温度25℃、濃度0.8%炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像することによりレジストパターンを得た。
1.感度
20μmのマスクパターンを寸法通り形成できる適正露光量(mj/cm2)をもって表示した。すなわち、露光量の少ないレジストは低露光量で画像形成が可能であるため高感度であることを示す。
2.解像力
20μmのマスクパターンを忠実に再現する露光量における解像可能なレジスト最小パターン寸法を200倍の倍率で顕微鏡観察した。最小パターン寸法が10μm以下を解像力○、10μmを超えるものを×とした。
3.遮光性
画線部の光学濃度(OD)をマクベス反射濃度計(コルモルグン社製、TR927)で測定した。なお、OD値は遮光能力を示す数値であり数値が大きい程高遮光性であることを示す。
c−3:2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール(2g)+4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(1g)+ 2−メルカプトベンゾチアゾール(1g)
c−4:光重合開始剤(チバ・スペシャルティーケミカル社製、CGI−242)・・・(5g)
実施例1において、黒色色材として使用したカーボンブラック(三菱化学社製、MA−220)の代わりに、チタンブラック(三菱マテリアル社製、13M−C)を使用した以外は実施例1と同様の処理を行い、ブラックマトリックスパターンを得た。結果を表1に示した。
比較例3において、黒色色材として使用したカーボンブラック(三菱化学社製、MA−220)の代わりに、チタンブラック(三菱マテリアル社製、13M−C)を使用した以外は比較例3と同様の処理を行い、ブラックマトリックスパターンを得た。結果を表1に示した。
Claims (9)
- (a)黒色色材、(b)有機結合材及び(c)光重合開始剤を含有する光重合性組成物であって、(b)有機結合材がカルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂であり、(c)光重合開始剤が一般式(4)で示されるオキシムエステル系化合物であることを特徴とする光重合性組成物。
- 一般式(4)において、R3及びR7が共に水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の光重合性組成物。
- 一般式(4)において、R1が置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基であり、R2がそれぞれ置換されていてもよい炭素数2〜10のアルカノイル基、炭素数7〜20のベンゾイル基であり、R4、R5及びR6が互いに独立して、水素原子、それぞれ置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケノイル基、炭素数6〜20のフェニル基、炭素数7〜20のベンジル基、炭素数7〜20のベンゾイル基又は−NR10R11であり、かつ、R4、R5及びR6の少なくとも一つは、−NR10R11を示し、かつR4、R5及びR6は互いに結合し環構造を形成してもよい請求項1又は2に記載の光重合性組成物。
- (a)黒色色材、(b)有機結合材及び(c)光重合開始剤を含有する光重合性組成物であって、(b)有機結合材がカルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂であり、(c)光重合開始剤が一般式(6)で示されるオキシムエステル系化合物であることを特徴とする光重合性組成物。
- 光重合性組成物が、更に(d)光重合性単量体を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 光重合性組成物が、更に(e)塩基性官能基を有する高分子分散剤を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- (b)有機結合材が、ノボラック型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物に(ヒドロ)フタル酸無水物を反応させて得られるエポキシアクリレートである請求項1〜6のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 透明基板上に、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光重合性組成物により形成されたブラックマトリックスを有することを特徴とするカラーフィルター。
- 請求項8に記載のカラーフィルターを用いて形成された液晶表示装置。
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