JP2009542856A - 重合可能なカチオン親水基でエンドキャップされたフッ素化ポリ(エーテル) - Google Patents
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Abstract
Description
式中、Lは同じものまたは異なるものであり得、結合、水素、ウレタン、カーボネート、カルバメート、カルボキシルウレイド、スルホニル、直鎖または分岐C1−C30アルキル基、C1−C30フルオロアルキル基、C1−C20エステル含有基、アルキルエーテル、シクロアルキルエーテル、シクロアルケニルエーテル、アリールエーテル、アリールアルキルエーテル、ポリエーテル含有基、ウレイド基、アミド基、アミン基、置換または未置換C1−C30アルコキシ基、置換または未置換C3−C30シクロアルキル基、置換または未置換C3−C30シクロアルキルアルキル基、置換または未置換C3−C30シクロアルケニル基、置換または未置換C5−C30アリール基、置換または未置換C5−C30アリールアルキル基、置換または未置換C5−C30ヘテロアリール基、置換または未置換C3−C30複素環、置換または未置換C4−C30ヘテロシクロアルキル基、置換または未置換C6−C30ヘテロアリールアルキル基、C5−C30フルオロアリール基、またはヒドロキシル置換アルキルエーテルおよびそれらの組合せからなる群から選択される、モノマーに関する。
NMR:当該技術分野における標準的技術を用いて400MHzのバリアン分光計を用いて、1H−核磁気共鳴(NMR)による特性決定を実施する。別段の指摘のないかぎり、試料をクロロホルム−d中に溶解させる(99.8原子%D)。7.25ppmに残留クロロホルムピークを割当てることにより、化学シフトを決定する。基線分離ピークを積分することによってピーク面積および陽子比率を決定する。分割パターン(s=1重項、d=2重項、t=3重項、q=4重項、m=多重項、br=ブロード)およびカップリング定数(J/Hz)が存在し明確に識別可能である場合には、それを報告する。
NVP l−ビニル−2−ピロリドン
TRIS メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
HEMA 2−ヒドロキシエチルメタクリレート
v−64 2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)
PG 1,3−プロパンジオール
EGDMA エチレングリコールジメタクリレート
SA 2−[3−(2H−ベンゾトリアゾル−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレート
IMVT 1,4−ビス[4−(2−メタクリルオキシエチル)フェニルアミノ]アントラキノン
別段の具体的記述があるかその慣用により明らかにされているのでないかぎり、実施例中で使用される全ての数字は、「約」という用語により修飾されるものとみなされかつ重量パーセントであるものとみなされるべきである。
1,1,2−トリクロロ−トリフルオロエタン(7mL)中のフッ素化ポリエーテル(FOMBLIN(R)ZODL、ソルベイ・ソレキシス、1950g/mol、7.01g)および2−ブロモエチルイソシアネート(0.65mL、7.2mmol)の溶液に対してスズジラウレート3滴を添加し、溶液を一晩撹拌した。結果として得た混合物を0.5μmのPTFEフィルタを通してろ過し、溶媒を減圧下で除去して7.07gの生成物を得た。
実施例1由来の生成物を、酢酸エチルおよびα、α、α−トリフルオロトルエンの混合物中に溶解させ、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(1.6mL)で処理し、陽子NMR分光法により監視して充分な変換が得られるまで加熱した。次に溶媒を減圧下で除去できる。重合可能なカチオンフッ素化ポリ(エーテル)の構造をESI−MSで確認した。
上述の実施例2由来の水素化ポリエーテルモノマーをその他のモノマーおよび眼科材料用として一般的な添加剤(希釈剤、開始剤など)と共に含有する液体モノマー溶液を、さまざまな厚みでシラン化ガラス板の間に挟持させ、窒素雰囲気下で、100℃で2時間加熱することによりフリーラジカル生成添加剤の熱分解を用いて重合させることができる。企図された処方物が、表1中に列挙されている。
フィルムをガラス板から除去し、最低4時時間脱イオン水中で水和/抽出し、121℃で30分加圧滅菌する。冷却したフィルムを次に、記述された通りの眼科用材料において対象である選択された特性について分析する。上述したASTMD−1708aに従ったホウ酸緩衝生理食塩水で、機械的試験を行なう。Dk(またはバーラー(barrer))単位で報告される酸素透過性は、上述した通り、3つの異なる厚みをもつ許容可能なフィルムを用いて、35℃のリン酸緩衝生理食塩水中で測定される。
13.9重量部分の実施例2由来の生成物、23.3部分のTRIS、41.8部分のNVP、13.9部分のHEMA、5部分のPG、0.5部分のv−64、1.5部分のSAおよび60ppmのIMVTを含有する可溶性液体モノマー混合物の40μlアリコートを、不活性窒素雰囲気下でポリ(プロピレン)の前後のコンタクトレンズ金型の間に密封させ、オーブンに移し、100℃で2時間、不活性窒素雰囲気下で加熱する。冷却した金型対を分離し、金型から乾燥レンズを放出させ、最低3分間、脱イオン水の中で水和/抽出し、緩衝生理食塩水を含むオートクレーブバイアルに移して密封し、121℃で30分間加圧滅菌する。
Claims (20)
- 化学式(I)
式中、Lは同じものまたは異なるものであり得、結合、水素、ウレタン、カーボネート、カルバメート、カルボキシルウレイド、スルホニル、直鎖または分岐C1−C30アルキル基、C1−C30フルオロアルキル基、C1−C20エステル含有基、アルキルエーテル、シクロアルキルエーテル、シクロアルケニルエーテル、アリールエーテル、アリールアルキルエーテル、ポリエーテル含有基、ウレイド基、アミド基、アミン基、置換または未置換C1−C30アルコキシ基、置換または未置換C3−C30シクロアルキル基、置換または未置換C3−C30シクロアルキルアルキル基、置換または未置換C3−C30シクロアルケニル基、置換または未置換C5−C30アリール基、置換または未置換C5−C30アリールアルキル基、置換または未置換C5−C30ヘテロアリール基、置換または未置換C3−C30複素環、置換または未置換C4−C30ヘテロシクロアルキル基、置換または未置換C6−C30ヘテロアリールアルキル基、C5−C30フルオロアリール基、またはヒドロキシル置換アルキルエーテルおよびそれらの組合せからなる群から選択されており;X−は少なくとも1価の対イオンであり;mは1〜5であり、nは1〜10,000であり;各Rfは、全てではないが一部のRfが水素であることを条件として、独立して水素、フッ素、C5−C30フルオロアリール基、C1−C30フルオロアルキル基、またはそれらの組み合わせであり;Rは独立して水素、直鎖または分岐C1−C30アルキル基、C1−C20エステル含有基、アルキルエーテル、シクロアルキルエーテル、シクロアルケニルエーテル、アリールエーテル、アリールアルキルエーテル、ポリエーテル含有基、ウレイド基、アミド基、アミン基、置換または未置換C1−C30アルコキシ基、置換または未置換C3−C30シクロアルキル基、置換または未置換C3−C30シクロアルキルアルキル基、置換または未置換C3−C30シクロアルケニル基、置換または未置換C5−C30アリール基、置換または未置換C5−C30アリールアルキル基、置換または未置換C5−C30ヘテロアリール基、置換または未置換C3−C30複素環、置換または未置換C4−C30ヘテロシクロアルキル基、置換または未置換C6−C30ヘテロアリールアルキル基またはヒドロキシル基であり;Zが存在する場合それはRまたはVであり;Vは独立して重合可能なエチレン不飽和有機ラジカルであることを特徴とするモノマー。 - X−が、Cl−、Br−、I−、CF3CO2 −、CH3CO2 −、HCO3 −、CH3SO4 −、p−トルエンスルホナート、HSO4 −、H2PO4 −、NO3 −、CH3CH(OH)CO2 −、SO4 2−、CO3 2−、HPO4 2−およびその混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のモノマー。
- X−が少なくとも1価の対イオンであり、Cl−、Br−、I−、CF3CO2 −、CH3CO2 −、HCO3 −、CH3SO4 −、p−トルエンスルホネート、HSO4 −、H2PO4 −、NO3 −およびCH3CH(OH)CO2 −およびその混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のモノマー。
- 請求項1に記載の少なくとも1つのモノマーおよび少なくとも1つの第2のモノマーを含むことを特徴とする重合生体材料を作るために有用なモノマー混合物。
- 第2のモノマーに加えて、疎水性モノマーおよび親水性モノマーをさらに含むことを特徴とする請求項4に記載のモノマー混合物。
- 第2のモノマーが、不飽和カルボン酸;メタクリル酸、アクリル酸;アクリル置換アルコール;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート;ビニルラクタム;N−ビニルピロリドン(NVP)N−ビニルカプロラクトン;アクリルアミド;メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド;メタクリレート;エチレングリコールジメタクリレート、メチルメタクリレート、アリルメタクリレート;親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー;親水性オキサゾロンモノマー、3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アリルメタクリレート(AMA)およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載のモノマー混合物。
- 重合コモノマーとして請求項1に記載のモノマーを含むことを特徴とするデバイス。
- コンタクトレンズであることを特徴とする請求項7に記載のデバイス。
- 前記コンタクトレンズが気体透過性ハードコンタクトレンズであることを特徴とする請求項8に記載のデバイス。
- 前記レンズがソフトコンタクトレンズであることを特徴とする請求項8に記載のデバイス。
- 前記レンズがヒドロゲルコンタクトレンズであることを特徴とする請求項8に記載のデバイス。
- 前記レンズが眼内レンズであることを特徴とする請求項8に記載のデバイス。
- 前記レンズが有水晶体眼内レンズであることを特徴とする請求項12に記載のデバイス。
- 前記レンズが無水晶体眼内レンズであることを特徴とする請求項12に記載のデバイス。
- 角膜インプラントであることを特徴とする請求項7に記載のデバイス。
- 心臓弁、眼内レンズ、フィルム、外科用デバイス、血管代用品、子宮内器具、膜、ダイヤフラム、外科用インプラント、血管、人工尿管、人工乳房組織、腎臓透析機用膜、人工心肺装置用膜、カテーテル、マウスガード、義歯裏装材、眼科用デバイスおよびコンタクトレンズからなる群から選択されることを特徴とする請求項7に記載のデバイス。
- デバイスの製造方法であって、
− 請求項1に記載の前記モノマーおよび少なくとも1つの第2のモノマーを含むモノマー混合物を提供するステップと;
− モノマー混合物を重合条件に付して重合デバイスを提供するステップ;
− 前記重合デバイスを抽出するステップと;および
− 前記重合デバイスを包装し滅菌するステップと、
を含む方法。 - 抽出ステップが不燃性溶媒を用いて行われることを特徴とする請求項17に記載の方法。
- 前記抽出溶媒が水であることを特徴とする請求項17に記載の方法。
- エチレン不飽和カチオン親水性基でエンドキャップされたフッ素化ポリエーテルモノマー。
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