JP2009541442A - 環状ケトンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
(a)7〜16個の炭素原子を有し、少なくとも1つのC−C二重結合を有する環状オレフィンを少なくとも含有する組成物(I)を一酸化二窒素によって酸化させて組成物(A)を得る工程、
(b)前記組成物(A)を少なくとも1つの塩基で処理して組成物(B)を得る工程
を含む方法に関する。
Description
(a)7〜16個の炭素原子を有し、少なくとも1つのC−C二重結合を有する環状オレフィンを少なくとも含有する組成物(I)を一酸化二窒素によって酸化させて組成物(A)を得る工程、
(b)前記組成物(A)を少なくとも1つの塩基で処理して組成物(B)を得る工程
を含む方法によって解決される。
(b1)組成物(A)を少なくとも1つの塩基で処理すること、
(b2)塩基を分離すること
を含む方法にも関する。
(c)組成物(B)を少なくとも1つの触媒の存在下で水素化して組成物(C)を得る工程
を有する方法にも関する。
− 被反応物を加熱すること;
− 被反応物が存在する圧力を変更すること。この関連において、例えば圧力の増大は、例えば少なくとも1つのポンプ及び/又は少なくとも1つの圧縮器を介することが好ましい;
− 少なくとも1つの出発物質を計量供給すること。特に溶剤を計量供給してよい;
− 形成された生成物を少なくとも1つの好適な措置によって、例えば好ましくは少なくとも1つの蒸留段階によって分離すること;
− 未反応の出発物質を、少なくとも1つの好適な措置によって、例えば好ましくは少なくとも1つの蒸留段階によって分離すること。
(i)組成物(C)を、少なくとも1つの酸と共に又は少なくとも1つの遷移金属を含有する少なくとも1つの触媒と共に熱処理する段階、及び
(ii)蒸留、抽出及び結晶化からなる群から選択される方法により更に精製する段階
を含む処理を実施しない。
実施例1:
1,5,9−シクロドデカトリエンを、WO2005/030690号の実施例7に従ってN2Oによって酸化させ、後処理した。第二の蒸留塔の塔頂生成物が以下の組成:シクロドデカ−4,8−ジエノン(98質量%)と、ドデカ−4,8,11−トリエナール(0.2質量%)と、シクロウンデカ−3,7−ジエンカルバルデヒド(0.7質量%)とを有するように蒸留した。
1,5,9−シクロドデカトリエンは、WO2005/030690号の実施例7に従ってN2Oを用いて酸化させ、そして記載されるようにして、第一の塔で未反応の1,5,9−シクロドデカトリエンを分離した。第一の塔からの塔底排出物は、以下の組成:シクロドデカ−4,8−ジエノン(90質量%)と、ドデカ−4,8,11−トリエナール(2.2質量%)と、シクロウンデカ−3,7−ジエンカルバルデヒド(0.9質量%)と、シクロドデセンジオン(2.1質量%)とを有していた。550gの前記の混合物を、撹拌フラスコ中に装入し、そして保護ガス下(N2)で160℃に加熱した。引き続き、注入器によって2.75gの25%のNaOH水溶液を添加した。その際、該反応混合物は澄明かつ均質に留まった。規則的な間隔で、サンプルを取り出し、そしてGCで分析した。35分後に、該溶液は、もはや約150質量ppmのドデカ−4,8,11−トリエナール及び0.4質量%のシクロウンデカ−3,7−ジエンカルバルデヒドしか含有していなかった。95分後に、該溶液は、もはや30質量ppm未満のドデカ−4,8,11−トリエナール及び760質量ppmのシクロウンデカ−3,7−ジエンカルバルデヒドしか含有していなかった。そのシクロドデカ−4,8−ジエノンの含有率は、殆ど変化しなかった(95分後に88質量%)。
実施例2に従って得られた混合物から、短経路型蒸発器において、高沸点成分を除去した。約500gの蒸留物が得られた。500gの蒸留物を、1リットルのオートクレーブ中で50mlの5%Pd/活性炭触媒上で約120℃及び30バールの水素圧で5時間以内で水素化させた。引き続き触媒を濾過によって約65℃で水素化生成物から分離し、それを引き続き、充填体として5mmの金網リング(Metallgewebsring)を有する1mの充填体塔を介して10ミリバール(絶対圧)で分別蒸留した。使用される蒸留出発物質の85%が、純度99.8%を有するシクロドデカノンとして得られた。二次成分として、0.03%のシクロウンデカンカルバルデヒドと、0.01%のドデカノールが含まれていた。
Claims (11)
- 7〜16個の炭素原子を有する環状ケトンの製造方法において、少なくとも
(a)7〜16個の炭素原子を有し、少なくとも1つのC−C二重結合を有する環状オレフィンを少なくとも含有する組成物(I)を一酸化二窒素によって酸化させて組成物(A)を得る工程、
(b)前記組成物(A)を少なくとも1つの塩基で処理して組成物(B)を得る工程
を含む方法。 - 請求項1に記載の方法において、工程(b)が部分段階(b1)及び(b2):
(b1)組成物(A)を少なくとも1つの塩基で処理する段階、
(b2)塩基を分離する段階
を含む方法。 - 請求項1又は2に記載の方法において、塩基が水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムから選択される方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法において、工程(b)による処理を、温度100〜250℃で、かつ1分〜10時間の時間にわたり行う方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法において、環状オレフィンが、少なくとも2つのC−C二重結合を有する方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法において、該方法が、付加的に工程(c):
(c)組成物(B)を少なくとも1つの触媒の存在下で水素化させて組成物(C)を得る工程
を有する方法。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法において、工程(a)の後で、かつ工程(b)の前で、未反応の出発物質もしくは副生成物を、組成物(A)から分離して、組成物(A′)を得る方法。
- 請求項6又は7に記載の方法において、該方法が工程(c)の後に、なおも蒸留による精製を含む方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法において、環状オレフィンがシクロドデカトリエンである方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法において、環状オレフィンが、ブタジエンから三量体化によって製造されたシクロドデカトリエンである方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法において、環状オレフィンがシクロドデセンである方法。
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