JP5054684B2 - アルデヒド含有物質流を水素化する方法 - Google Patents
アルデヒド含有物質流を水素化する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5054684B2 JP5054684B2 JP2008520871A JP2008520871A JP5054684B2 JP 5054684 B2 JP5054684 B2 JP 5054684B2 JP 2008520871 A JP2008520871 A JP 2008520871A JP 2008520871 A JP2008520871 A JP 2008520871A JP 5054684 B2 JP5054684 B2 JP 5054684B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- hydrogen
- catalyst
- post
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/413—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a seven- to twelve-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
比較例1:シクロドデカ−4,8−ジエン−1−オンのシクロドデカノンへの水素化
液体循環路及び後反応器を備えた管状反応器からなる反応カスケード中で、約0.5%の複数の不飽和を有するC12アルデヒドを含有するシクロドデカ−4,8−ジエン−1−オンを連続的に水素化した(30bar、温度130℃、それぞれの反応器は細流運転法で、触媒は酸化アルミニウム上の0.2%のPd)。全体の水素量(出発物質に対して2.1Mol当量、つまり5Mol%水素過剰量)を主反応器中に導入し、生成物流と一緒に後反応器に移した。その後に、残留するガスを排ガスとして搬出した。ジエノン0.5kg/触媒1リットル×hの全触媒負荷量で、転化率は99.8%であり、つまり反応搬出物中になお0.2%の未反応のオレフィンが存在していた。後続する蒸留で、シクロドデカノンは99.4%の純度で得られ、0.2%の未反応のシクロドデカノンは不所望な副成分であった。
比較例1を繰り返すが、水素を後反応器中に導入し、それから残留する水素を主反応器に移し、主反応器から排ガスを搬出した。後反応器の後の転化率は99.99%であった。蒸留の際に、シクロドデカノンは99.6%の純度で得られた。不所望な不飽和生成物はなお100ppmの含有量で含まれていただけであった。
比較例1と同様に、メタノール50%、デヒドロリスメラール29%、tert−ブチルベンズアルデヒド13%、水5%及び他の成分、例えばプロパノール、プロパナール、異なるエステル及び高沸点物、例えばナトリウム塩3%からなる混合物を水素化した。触媒として、活性炭上の5%Pdを使用した。主反応器中の水素化温度は約80℃であり、後反応器中では約130℃であり、反応圧力は15barであった。デヒドロリスメラールに対する水素過剰量は、1.05モル当量であった。デヒドロリスメラール転化率は、約2kg/触媒1リットル×hの触媒負荷量で、後反応器の後で93%であり、リスメラール選択率は91%であった。
比較例2を実施例1と同様に繰り返した。後反応器の後の転化率は97%であり、リスメラール選択率は94%であった。
Claims (17)
- シクロドデカノンを有する混合物を提供するために、主反応器と後反応器中で、触媒の存在で、1,5,9−シクロドデカトリエンと一酸化二窒素との反応により得られたシクロドデカ−4,8−ジエン−1−オンを有し、及び更に前記シクロドデカジエノンの製造プロセスの結果としての複数の不飽和を有するC12アルデヒドを有する組成物Iを水素と反応させる方法において、反応系に供給される新規水素の少なくとも50%を前記後反応器に供給する、組成物Iを水素と反応させる方法。
- シクロドデカ−4,8−ジエン−1−オンの製造プロセスにおいて、唯一の反応器中で200〜300℃の範囲内の温度で、50〜200barの範囲内の圧力で、0.25〜10hの範囲内の反応物の滞留時間で、1,5,9−シクロドデカトリエンを連続運転法で一酸化二窒素と反応させ、一酸化二窒素と1,5,9−シクロドデカトリエンとの反応に供給される供給物中で、一酸化二窒素対1,5,9−シクロドデカトリエンのモル比は0.1〜0.4の範囲内にある、請求項1記載の方法。
- 主反応器中で使用された水素の50%より多くが後反応器の排ガスから提供される、請求項1又は2記載の方法。
- 水素を0.1〜50Mol%の過剰量で使用する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器中で組成物Iの少なくとも60%が反応される、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器中で組成物Iの少なくとも85%が反応される、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 反応系に供給される新規水素の少なくとも60%〜100%を後反応器に供給する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器の排ガスの少なくとも70%を搬出する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器の排ガスの少なくとも80%を搬出する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器の排ガスの少なくとも90%を搬出する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 水素は、主反応器の生成物流中に溶解した水素の形でだけ、主反応器から後反応器に達する、請求項8から10までのいずれか1項記載の方法。
- 溶解した分の水素を除いて、主反応器から後反応器へガスは到達しない、請求項11記載の方法。
- 触媒は活性金属としてPd、Pt、Ru又はNiを含有する、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器中での触媒が、後反応器中の触媒と同じである、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒が不均一系Pd触媒である、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器中で組成物Iと水素の反応を0℃〜350℃の範囲内の温度で実施する、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 主反応器中で組成物Iと水素の反応を1bar〜325barの範囲内の圧力で実施する、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005032541A DE102005032541A1 (de) | 2005-07-12 | 2005-07-12 | Verfahren zur Hydrierung von aldehydhaltigen Stoffströmen |
DE102005032541.6 | 2005-07-12 | ||
PCT/EP2006/064115 WO2007006789A1 (de) | 2005-07-12 | 2006-07-11 | Verfahren zur hydrierung von aldehydhaltigen stoffströmen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009501191A JP2009501191A (ja) | 2009-01-15 |
JP5054684B2 true JP5054684B2 (ja) | 2012-10-24 |
Family
ID=36968809
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008520871A Expired - Fee Related JP5054684B2 (ja) | 2005-07-12 | 2006-07-11 | アルデヒド含有物質流を水素化する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7754925B2 (ja) |
EP (1) | EP1904430B1 (ja) |
JP (1) | JP5054684B2 (ja) |
KR (1) | KR101338743B1 (ja) |
CN (1) | CN101218200B (ja) |
DE (1) | DE102005032541A1 (ja) |
ES (1) | ES2431049T3 (ja) |
WO (1) | WO2007006789A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2723842B2 (en) * | 2011-06-22 | 2017-12-06 | Firmenich SA | Cyclododecadienone derivatives as perfuming ingredients |
CN105164051A (zh) * | 2013-03-01 | 2015-12-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 从甲酰胺合成氢氰酸的方法以及次级填料反应器 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US316917A (en) * | 1885-04-28 | Cord-spool and tension device for grain-binders | ||
US3804914A (en) * | 1972-05-25 | 1974-04-16 | Phillips Petroleum Co | Ruthenium(ii)complexes as catalysts for selective hydrogenation of cyclic polyenes to cyclic monoenes |
DE2519817A1 (de) | 1975-05-03 | 1976-11-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von butandiol-(1.4) |
JPS5273816A (en) | 1975-12-16 | 1977-06-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Hydrogenation of diacetoxybutene |
US4213000A (en) * | 1979-05-29 | 1980-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reducing color formers in 1,4-butanediol |
EP0074193B1 (en) * | 1981-08-20 | 1986-10-29 | DAVY McKEE (LONDON) LIMITED | Catalytic hydrogenation |
BR8402706A (pt) | 1983-06-08 | 1985-05-14 | Du Pont | Processo para preparar uma mistura de 1,4-butanodiol e 2-alquil-1,4-butanodiol;processo para preparar 2-alquil-1,4-butanodiol;processo para preparar uma mistura de tetraidrofurano e 3-alquiltetraidro-furano;processo para preparar um copolimero de tetraidrofurano e 3-alquiltetraidrofurano |
GB8702654D0 (en) * | 1987-02-06 | 1987-03-11 | Davy Mckee Ltd | Process |
GB8707595D0 (en) | 1987-03-31 | 1987-05-07 | British Petroleum Co Plc | Chemical process |
US5128296A (en) * | 1991-07-01 | 1992-07-07 | Phillips Petroleum Company | Selective hydrogenation of cyclic polyenes |
US5210349A (en) * | 1991-07-01 | 1993-05-11 | Phillips Petroleum Company | Selective hydrogenation of cyclic polyenes |
US5180870A (en) * | 1991-10-23 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenation of polyenes |
US5177278A (en) * | 1991-10-23 | 1993-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of cyclododecene |
US5321176A (en) * | 1992-12-22 | 1994-06-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenation of polyenes |
DE19949672A1 (de) * | 1999-10-14 | 2001-04-19 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Zimtaldehydderivaten |
EP1477219A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Tuttle Prilling Systems | Granulation apparatus |
DE10344595A1 (de) * | 2003-09-25 | 2005-05-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Ketons |
-
2005
- 2005-07-12 DE DE102005032541A patent/DE102005032541A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-11 ES ES06777711T patent/ES2431049T3/es active Active
- 2006-07-11 US US11/995,518 patent/US7754925B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 WO PCT/EP2006/064115 patent/WO2007006789A1/de not_active Application Discontinuation
- 2006-07-11 JP JP2008520871A patent/JP5054684B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 EP EP06777711.0A patent/EP1904430B1/de active Active
- 2006-07-11 CN CN2006800250975A patent/CN101218200B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 KR KR1020087000830A patent/KR101338743B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101218200B (zh) | 2011-09-14 |
KR101338743B1 (ko) | 2013-12-06 |
US20080221366A1 (en) | 2008-09-11 |
DE102005032541A1 (de) | 2007-01-18 |
WO2007006789A1 (de) | 2007-01-18 |
EP1904430A1 (de) | 2008-04-02 |
US7754925B2 (en) | 2010-07-13 |
JP2009501191A (ja) | 2009-01-15 |
KR20080030014A (ko) | 2008-04-03 |
EP1904430B1 (de) | 2013-09-11 |
CN101218200A (zh) | 2008-07-09 |
ES2431049T3 (es) | 2013-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4448136B2 (ja) | ケトンの製造方法 | |
JP5661647B2 (ja) | 純粋なシクロドデカノンの製法 | |
JP5108880B2 (ja) | 環状ケトンの製造方法 | |
KR101253788B1 (ko) | 일산화이질소의 정제 및 농축 방법 | |
JP4436839B2 (ja) | シクロドデカノンの製造方法 | |
KR101361288B1 (ko) | 시클릭 케톤의 정제 방법 | |
JP5086342B2 (ja) | 環状ケトンの製造方法 | |
KR101355226B1 (ko) | 시클릭 케톤의 정제 방법 | |
JP5054684B2 (ja) | アルデヒド含有物質流を水素化する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110428 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110511 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120307 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20120327 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120327 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120605 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120628 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120727 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150803 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |