JP2009533343A5 - - Google Patents

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  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2009533343
     ［式中、
    ＡはＣＨまたはＮであり；
    各Ｒ1は独立してＣｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ＮＯ2またはＣＦ3であり；
    ｍは０、１または２であり；
    Ｒ2はＨであり；
    Ｒ3はＨ、メチルまたはエチルであり；そして
    １）Ｒ4がＨ、メチルまたはエチルであり；Ｒ5およびＲ6の中の一方がＨ、メチルまたはエチルでありそしてもう一方がＨであるか；或は
    ２）Ｒ4とＲ5が一緒になって−（ＣＨ2）3−を形成しており；そしてＲ6がＨであるか；或は
    ３）Ｒ4とＲ6が一緒になって−ＣＨ2−を形成しており；そしてＲ5がＨである］
    で表される化合物、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩または式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグ。
  2. ＡがＣＨである請求項１記載の化合物。
  3. ＡがＮである請求項１記載の化合物。
  4. Ｒ1がＣｌである請求項１記載の化合物。
  5. ｍが０または１である請求項１記載の化合物。
  6. Ｒ3がＨまたはメチルである請求項１記載の化合物。
  7. Ｒ4がメチルであり、Ｒ5がＨでありそしてＲ6がＨである請求項１記載の化合物。
  8. Ｒ4とＲ5が一緒になって−（ＣＨ2）3−を形成しておりそしてＲ6がＨである請求項１記載の化合物。
  9. Ｒ4とＲ6が一緒になって−ＣＨ2−を形成しておりそしてＲ5がＨである請求項１記載の化合物。
  10. 前記式（Ｉ）が式（ＩＩ）：
    Figure 2009533343
     である請求項１記載の化合物。
  11. 下記：
    （Ｓ，Ｓ）−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    シス−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｒ，Ｒ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（７−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（７−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    シス−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（１−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（１−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；および
    これらの化合物のいずれかの製薬学的に許容される塩、
    からなる群から選択される化合物。
  12. 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物または前記式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩。
  13. 請求項１０記載の式（ＩＩ）で表される化合物または前記式（ＩＩ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩。
  14. 式（Ｉ）；
    Figure 2009533343
     ［式中、
    ＡはＣＨまたはＮであり；
    各Ｒ1は独立してＣｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ＮＯ2またはＣＦ3であり；
    ｍは０、１または２であり；
    Ｒ2はＨであり；
    Ｒ3はＨ、メチルまたはエチルであり；そして
    １）Ｒ4がＨ、メチルまたはエチルであり；Ｒ5およびＲ6の中の一方がＨ、メチルまたはエチルでありそしてもう一方がＨであるか；或は
    ２）Ｒ4とＲ5が一緒になって−（ＣＨ2）3−を形成しており；そしてＲ6がＨであるか；或は
    ３）Ｒ4とＲ6が一緒になって−ＣＨ2−を形成しており；そしてＲ5がＨである］
    で表される化合物、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩および式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグから選択される薬剤を含有して成る製薬学的組成物。
  15. 前記式（Ｉ）が式（ＩＩ）
    Figure 2009533343
     である請求項１４記載の製薬学的組成物。
  16. 前記薬剤が下記：
    （Ｓ，Ｓ）−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    シス−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｒ，Ｒ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（７−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（７−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    シス−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（１−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（１−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；および
    これらの化合物のいずれかの製薬学的に許容される塩、
    からなる群から選択される請求項１４記載の製薬学的組成物。
  17. ヒスタミンＨ4受容体の活性をモジュレートする方法であって、ヒスタミンＨ4受容体を、有効な量の式（Ｉ）：
    Figure 2009533343
     ［式中、
    ＡはＣＨまたはＮであり；
    各Ｒ1は独立してＣｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ＮＯ2またはＣＦ3であり；
    ｍは０、１または２であり；
    Ｒ2はＨであり；
    Ｒ3はＨ、メチルまたはエチルであり；そして
    １）Ｒ4がＨ、メチルまたはエチルであり；Ｒ5およびＲ6の中の一方がＨ、メチルまたはエチルでありそしてもう一方がＨであるか；或は
    ２）Ｒ4とＲ5が一緒になって−（ＣＨ2）3−を形成しており；そしてＲ6がＨであるか；或は
    ３）Ｒ4とＲ6が一緒になって−ＣＨ2−を形成しており；そしてＲ5がＨである］
    で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物の塩から選択した少なくとも１種の薬剤と接触させることを含んで成る方法。
  18. 前記式（Ｉ）が式（ＩＩ）
    Figure 2009533343
     である請求項１７記載の方法。
  19. 前記少なくとも１種の薬剤が下記：
    （Ｓ，Ｓ）−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    シス−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｒ，Ｒ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ，Ｓ）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（７−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（７−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−（１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノン；
    シス−（１Ｈ−インドール−２−イル）−（１−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−（１−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    シス−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；および
    これらの化合物のいずれかの塩、
    からなる群から選択される請求項１７記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2648036C (en) 2006-03-31 2012-05-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzoimidazol-2-yl pyrimidines and pyrazines as modulators of the histamine h4 receptor
US20090069343A1 (en) * 2006-04-10 2009-03-12 Dunford Paul J Combination Histamine H1R and H4R Antagonist Therapy for Treating Pruritus
MX2009006334A (es) 2006-12-19 2009-06-23 Hoffmann La Roche Derivados de heteroaril-pirrolidinil- y -piperidinil-cetona.
AU2008287421A1 (en) * 2007-08-10 2009-02-19 Glaxosmithkline Llc Nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections
JP5658661B2 (ja) * 2008-06-12 2015-01-28 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプＪａｎｓｓｅｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ Ｎａａｍｌｏｚｅ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｃｈａｐ 手術後癒着の治療のためのヒスタミンｈ４拮抗物質の使用
US9371311B2 (en) 2008-06-30 2016-06-21 Janssen Pharmaceutica Nv Benzoimidazol-2-yl pyrimidine derivatives
WO2010075270A1 (en) 2008-12-22 2010-07-01 Incyte Corporation 4, 6-disubstituted 2-amino-pyrimidines as histamine h4 receptor modulators
EP2201982A1 (en) 2008-12-24 2010-06-30 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Histamine H4 receptor antagonists for the treatment of vestibular disorders
US8349852B2 (en) 2009-01-13 2013-01-08 Novartis Ag Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists
WO2010108059A1 (en) 2009-03-20 2010-09-23 Incyte Corporation Substituted pyrimidine derivatives as antagonists of the histamine h4 receptor
JPWO2011013752A1 (ja) * 2009-07-31 2013-01-10 塩野義製薬株式会社 縮合へテロ環誘導体を含有する医薬組成物
WO2011092293A2 (en) 2010-02-01 2011-08-04 Novartis Ag Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists
AR080055A1 (es) 2010-02-01 2012-03-07 Novartis Ag Derivados de pirazolo-[5,1-b]-oxazol como antagonistas de los receptores de crf -1
JP5748777B2 (ja) 2010-02-02 2015-07-15 ノバルティス アーゲー Ｃｒｆ受容体アンタゴニストとしてのシクロヘキシルアミド誘導体
EP2858647B1 (en) 2012-06-08 2018-05-23 Sensorion H4 receptor inhibitors for treating tinnitus
AR092211A1 (es) * 2012-09-24 2015-04-08 Merck Patent Ges Mit Beschränkter Haftung Derivados de hidropirrolopirrol
UY35370A (es) 2013-03-06 2014-09-30 Janssen Pharmaceutica Nv Moduladores benzoimidazol-2-il pirimidina del receptor de histamina h4
EP3746430A4 (en) * 2018-02-02 2021-11-03 Padforward LLC INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASES

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1373204B1 (en) * 2001-03-09 2016-10-26 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds
CA2497827A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-18 Janssen Pharmaceutica, N.V. (1h-benzoimidazol-2-yl)-(piperazinyl)-methanone derivatives and related compounds as histamine h4-receptor antagonists for the treatment of inflammatory and allergic disorders
EP1505064A1 (en) * 2003-08-05 2005-02-09 Bayer HealthCare AG 2-Aminopyrimidine derivatives
WO2005054239A1 (en) 2003-12-05 2005-06-16 Bayer Healthcare Ag 2-aminopyrimidine derivatives
US20060111416A1 (en) 2004-11-24 2006-05-25 Lane Charlotte A L Octahydropyrrolo[3,4-C]pyrrole derivatives
GT200600005A (es) * 2005-01-12 2006-08-16 Un derivado de 2-(aminocarbonilo ciclico)-indolina y una composicion farmaceutica que lo contiene
AR065860A1 (es) * 2007-03-29 2009-07-08 Novartis Ag 3-imidazolil-indoles para el tratamiento de enfermedades proliferativas

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