JP2009530241A - 活性分子の投与のための安定なナノカプセル化系 - Google Patents
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Abstract
Description
a)下記を含む親油相:
a.1)少なくとも1つのリン脂質成分;および
a.2)1つ以上の飽和および/または不飽和C12〜C24鎖脂肪酸またはその誘導体を含む油;
b)下記を含む親水相:
b.1)キトサンまたはその誘導体;および
b.2)ポリオキシアルキレン化化合物
を含む構造を有する。
a)リン脂質成分および油、および任意に有効成分として親油性分子の、有機溶媒への溶解による親油相の調製;
b)キトサンおよびポリオキシアルキレン化化合物の水への溶解による親水相の調製;
c)温度40ないし60℃への両方の相の加熱;
d)ナノカプセルの自発形成を伴う親油性および親水相の混合;
e)有機溶媒の除去。
ナノカプセル中に存在する親油相は、少なくとも1つのリン脂質成分および、一またはいくつかの飽和および/または不飽和長鎖脂肪酸(C12〜C24)、またはその誘導体から成る油を含む。その機能は、共に薬学的および化粧品的な意味で活性であるならば、適当な生体環境下で後に放出される、活性な親油性成分が存在する場合に収容することである。
本記載では、リン脂質成分は、一種のイオン性脂質と理解され、最も単純な形ではグリセロールを含み、それに2個の脂肪酸(1,2−ジアシルグリセロール)および1個のリン酸基が結合している。通常、リン酸基はホスホジエステル結合によって別の原子の基に結合し、それはしばしばたとえばコリン、セリン、またはエタノールアミンのように窒素を含み、および多くの場合電荷を有する。別のリン脂質は、アミノアルコールのスフィンゴシンまたはジヒドロスフィンゴシンに由来し(スフィンゴ脂質)、および必ずしもグリセロールに由来しない。結果として生じる化合物は、脂肪酸の鎖について親油性を有し、およびリン酸基および電荷について親水性を有する。
親油相に含まれる油は、一または数種類の不飽和および/または飽和C12〜C24鎖脂肪酸またはその誘導体から成る。前記脂肪酸の例は、飽和脂肪酸、たとえばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アカシジン酸、カルナシリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、またはセロチン酸;一不飽和脂肪酸、たとえばラウロレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、セトレイン酸、またはエルカ酸;多価不飽和脂肪酸、たとえばリノール酸、リノレン酸、ガンマリノレン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、イワシ酸またはドコサヘキサエン酸を含むがそれらに限定されない。
親水相は、水に加えて、キトサンまたはその誘導体および界面活性剤として作用するポリオキシアルキレン化化合物を含む。この相の機能は、おそらく、ナノカプセルに正電荷を与えて陽イオン性の生体環境を通じて吸収されるのを可能にすることまたはそれへの吸収に加えて、ナノカプセルのコーティングである。
キトサンはキチン(ポリ−N−アセチル−D−グルコサミン)に由来する天然起源のポリマーであり、Nのアセチル基の重要な部分が加水分解によって除去されている。脱アセチル化の程度は、好ましくは40%より大、より好ましくは60%より大である。一変形では、60〜98%である。キトサンはしたがってアミノポリ多糖構造および陽イオン性を有する。キトサンは式(I)のモノマー単位の反復:
ここでnは整数であり、およびさらにアミン基がアセチル化されているm個の単位を含む。n+mの合計が重合度、すなわちキトサン鎖中のモノマー単位の数を表す。
その役割について、ポリオキシアルキレン化化合物は、構造内にアルキレンオキサイド単位を有する非イオン性の合成親水性ポリマーを意味すると理解され、ポリオキシエチレン(PEO)またはエチレンオキサイド−プロピレンオキサイド(PEO−PPO)共重合体の使用が好ましい。この最後の場合については、PEOおよびPPOの共重合体が使用される場合、共重合体中のPEOの比率は重量で10%ないし80%の範囲にわたることができ、残り(最大100%)がPPOである。
37℃でのシクロスポリンAを含むキトサンナノカプセルの懸濁液中の安定性試験
シクロスポリンAを含むキトサンナノカプセルは下記の通り調製する:
a)レシチン250mg、ヒマシ油0.5ml、シクロスポリンAを50または100mgおよびアセトン25mlを用いて油相の調製。
b)キトサン50mg、ポロキサマー188を125mg、および蒸留水100mlを用いて水相の調製。
シクロスポリンAを含むキトサンナノカプセルのオートクレーブ処理に対する安定性試験
シクロスポリンAを含むキトサンナノカプセルを実施例1に記載の製法に従って調製し、および、次いで、一部をオートクレーブ処理(120℃20分間)に供した。この試験の主な目的は、ナノカプセルのサイズおよび電位がオートクレーブ処理中に変化しているかを評価することであった。
37℃での懸濁液中のオートクレーブされたシクロスポリンA含有キトサンナノカプセルの安定性試験
シクロスポリンAを含むキトサンナノカプセルを実施例1に記載の製法に従って調製し、次いでそれを実施例2に記載の処理後にオートクレーブし、および37℃にて5ヶ月間保存した。この系の安定性を評価する目的で、粒子サイズ、ゼータ電位およびシクロスポリン結晶の水相中の存在を、1ヶ月間隔で測定した。
吉草酸ベタメタゾンを含むキトサンナノカプセルの調製
キトサンナノカプセルを、吉草酸ベタメタゾンを用いて下記の通り調製した:
a)レシチン250mg、ヒマシ油0.5ml、吉草酸ベタメタゾン10mgおよびアセトン25mlを用いて油相の調製。
b)キトサン50mg、ポロキサマー188を125mg、および蒸留水100mlを用いて水相の調製。
c)両方の相を50℃へ加熱し、および次いで有機相を水相へ加え、ナノカプセルが自発的に形成される。
室温にて懸濁液中の吉草酸ベタメタゾン含有キトサンナノカプセルの安定性試験
実施例4に示す通り調製されたナノカプセルを、安定性試験に供し、室温にて6ヶ月間保存し、粒子サイズ、ゼータ電位および吉草酸ベタメタゾンの水相中の存在を測定した。表IXに示す通り、ナノカプセルはナノサイズ、正ゼータ電位を維持し、および吉草酸ベタメタゾンはナノカプセルの脂質核内に留まる。
Claims (29)
- ナノカプセルが
a.下記を含む親油相:
a.1)少なくとも1つのリン脂質成分;および
a.2)1つ以上の飽和および/または不飽和C12〜C24鎖脂肪酸またはその誘導体を含む油;
b.下記を含む親水相:
b.1)キトサンまたはその誘導体;および
b.2)ポリオキシアルキレン化化合物
:を含む構造を有する、水系媒体に分散した1μm未満の平均サイズを有するナノカプセルを含む系。 - リン脂質成分が、好ましくはホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルコリン、ホスファチジン酸およびその混合物から選択されるホスホグリセリドを含む、請求項1に記載の系。
- リン脂質成分がレシチン、好ましくは大豆レシチンを含む、請求項2に記載の系。
- レシチンが、重量で35%ないし75%、好ましくは35%ないし55%のホスファチジルコリン比率を有する、請求項3に記載の系。
- 油がヒマシ油を含む、請求項1から4のいずれかに記載の系。
- ポリオキシアルキレン化化合物がポリオキシエチレンまたはエチレンオキサイド−プロピレンオキサイド共重合体である、請求項1から5のいずれかに記載の系。
- ポリオキシエチレン化化合物が、ポロキサマー、好ましくはポロキサマー188を含む、請求項6に記載の系。
- 系内のリン脂質成分の比率が、水を含む総重量について重量で0.1%ないし10%、好ましくは0.5%ないし5%、より好ましくは重量で1%ないし2.5%である、請求項1から7のいずれかに記載の系。
- 系内の油の比率が、水を含む総重量について重量で1%ないし20%、好ましくは2.5%ないし10%、より好ましくは重量で4.5%ないし5.5%である、請求項1から8のいずれかに記載の系。
- 系内のキトサンの比率が、水を含む総重量について重量で0.05%ないし10%、好ましくは0.1%ないし2%、より好ましくは重量で0.25%ないし1%である、請求項1から9のいずれかに記載の系。
- 系内のポリオキシアルキレン化化合物の比率が、水を含む総重量について重量で0.05%ないし10%、好ましくは0.1%ないし5%、より好ましくは1%ないし2.5%である、請求項1から10のいずれかに記載の系。
- 水系媒体が粘性親水性ポリマーをさらに含む、請求項1から11のいずれかに記載の系。
- 粘性ポリマーが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、キトサン、ポロキサマー、ポリエチレングリコールおよびその混合物の間から選択される、請求項12に記載の系。
- ヒアルロン酸またはその任意の塩をさらに含む、請求項1から13のいずれかに記載の系。
- ナノカプセルが平均サイズ1ないし999nm、好ましくは50ないし800nm、より好ましくは200ないし700nmを有する、請求項1から14のいずれかに記載の系。
- ナノカプセルが、好ましくは+1mVないし+70mVのゼータ電位で表される、正の表面電荷を有する、請求項1から15のいずれかに記載の系。
- 生物学的に活性な親油性分子をナノカプセルの親油相中にさらに含む、請求項1から16のいずれかに記載の系。
- 生物学的に活性な親油性分子が、タンパク質、ペプチド、脂質、親油化オリゴヌクレオチド、副腎皮質ステロイド、親油性ビタミン、たとえばA、D、KおよびE、抗菌剤、静菌剤、治療剤、抗ヒスタミン剤、麻酔剤、鎮痒剤、抗生物質、抗ウイルス剤、消毒薬、にきび薬、脱色薬、抗脂漏薬、免疫抑制剤、非ステロイド抗炎症剤(NSAID)、およびトウガラシ由来抗炎症剤から成る群から選択される、請求項17に記載の系。
- ナノカプセル中の生物学的に活性な親油性分子の比率が、水を含む系の総重量について重量で最大5%である、請求項17または18に記載の系。
- 親油性分子がシクロスポリンである、請求項17に記載の系。
- ナノカプセル中のシクロスポリンの比率が、水を含む系の総重量について重量で0.01ないし2%である、請求項20に記載の系。
- 親油性分子が、ヒドロコルチゾン、プレドニゾン、フルチカゾン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメタゾン、ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ベクロメタゾン、ジプロピオン酸ベクロメタゾン、好ましくは吉草酸ベタメタゾンである、請求項17に記載の系。
- ナノカプセルの表面上に吸着された、ペプチド、タンパク質、ホルモン、抗原/アレルゲン、抗体、ヘパリン、DNA、RNAおよびオリゴヌクレオチドから選択される、親水性の生物学的に活性な分子をさらに含む、請求項1から16のいずれかに記載の系。
- 請求項1から23のいずれかで定義されるような系を含む医薬組成物。
- 経口、頬側、舌下、局所、目、鼻または膣経路による投与のための、請求項24に記載の組成物。
- 請求項1から19のいずれかで定義されるような系を含む化粧品組成物。
- 皮膚軟化剤、保存料、芳香物質、にきび薬、抗菌剤、抗酸化剤、脱臭剤、制汗剤、ふけ防止剤、脱色剤、抗脂漏剤、色素、日焼けローション、UV光吸収剤、酵素、および芳香物質から選択される、化粧品として許容される親油性分子を含む、請求項26に記載の組成物。
- pH調整剤、抗酸化剤または保存料をさらに含む、請求項24から27のいずれかに記載の組成物。
- a.リン脂質成分および油、および任意に有効成分として親油性分子の、有機溶媒への溶解による親油相の調製;
b.キトサンおよびポリオキシアルキレン化化合物の水への溶解による親水相の調製;
c.温度40ないし60℃への両方の相の加熱;
d.ナノカプセルの自発的形成を伴う親油性および親水相の混合;
e.有機溶媒の除去
:を含む、請求項1から22のいずれかに記載の系の調製のための製法。
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