JP2009528318A5

JP2009528318A5 -

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Publication number: JP2009528318A5
Application number: JP2008556726A
Authority: JP
Filing date: 2007-03-02
Publication date: 2010-04-15

Claims

一般式（Ｉ）：

（ここで、
Ｒ^１は、水素原子；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＦ_３；ＯＨ；ＳＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；非分枝状または分枝状の、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換のＣ_１−６の脂肪族基；非分枝状または分枝状の、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換のアルコキシラジカル；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；シクロアルキル基が任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むアルキル−シクロアルキル基；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、任意に少なくとも一置換のアリール基；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、任意に少なくとも一置換のヘテロアリール基；アリール基が任意に少なくとも一置換される、および／または単環系もしくは多環系と縮合される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；ヘテロアルキル基が任意に少なくとも一置換されるおよび／または単環系もしくは多環系と縮合される、分枝状または非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基；（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^７基；（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^８基；（Ｓ＝Ｏ_２）−Ｒ^９基；または（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^１０Ｒ^１１基を表し；
同一のまたは異なるＲ^２およびＲ^３は、水素原子；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＦ_３；ＯＨ；ＳＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；非分枝状または分枝状の、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換の脂肪族基；非分枝状または分枝状の、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換のアルコキシラジカル；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；シクロアルキル基が任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むアルキル−シクロアルキル基；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、任意に少なくとも一置換のアリール基；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、任意に少なくとも一置換のヘテロアリール基；アリール基が任意に少なくとも一置換されるおよび／または単環系もしくは多環系と縮合される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；ヘテロアリール基が任意に少なくとも一置換されるおよび／または単環系もしくは多環系と縮合される、分枝状または非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基；（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^７基；（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^８基；（Ｓ＝Ｏ_２）−Ｒ^９基；または（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^１０Ｒ^１１基を表し；
同一のまたは異なるＲ^４およびＲ^５は、
水素原子；非分枝状または分枝状の、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換の脂肪族基；非分枝状または分枝状の、任意に少なくとも一置換のアルコキシラジカル；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、飽和または不飽和の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；シクロアルキル基が任意に一置換され得る、分枝状または非分枝状の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むアルキル−シクロアルキル基；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、任意に少なくとも一置換のアリール基；任意に少なくとも一置換の単環系または多環系と縮合され得る、任意に少なくとも一置換のヘテロアリール基；アリール基が任意に少なくとも一置換されるおよび／または単環系もしくは多環系と縮合される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；ヘテロアリール基が任意に少なくとも一置換されるおよび／または単環系もしくは多環系と縮合される、分枝状または非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基；（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^７基；（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^８基；（Ｓ＝Ｏ_２）−Ｒ^９基；または（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^１０Ｒ^１１基を表すか；
任意に少なくとも一置換の単環系もしくは多環系と任意に縮合される、任意に少なくとも一置換のヘテロ環式基を、架橋窒素原子とともに形成し；
Ｘは、酸素原子；−ＣＨ_３、ＳＨ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＣＦ_３基であるＲ^１２を有するＣＨ−Ｒ^１２基；Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮを表し；
Ｙは（Ｓ＝Ｏ_２）基を表し；
ｍは１、２、３または４から選択され；
ｎは０または１から選択され；
ｐは０または１から選択され；
ｓは１、２、３または４から選択され；
かつｎ＋ｐは１であり；
同一のまたは異なるＲ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子；非分枝状または分枝状の、飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換のＣ_１−６脂肪族基；分枝状または非分枝状の少なくとも一置換のＣ_１−６アルコキシラジカル；飽和または不飽和の、任意に少なくとも一置換の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；分枝状または非分枝状の、任意に少なくとも一置換の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むＣ_１−６アルキル−シクロアルキル基；任意に少なくとも一置換のアリール基；任意に少なくとも一置換のヘテロアリール基；分枝状または非分枝状の、任意に少なくとも一置換のＣ_１−６アルキル−アリール基；分枝状または非分枝状の、任意に少なくとも一置換のＣ_１−６アルキル−ヘテロアリール基を表し；
−（ＣＨ_２）_ｍ−（Ｘ）_ｎ−（Ｙ）_ｐ−（ＣＨ_２）_ｓ−が直鎖状の−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−基、または直鎖状の−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−基を表し得ないという条件を有し；
ｎが１であり、かつｐが０であり、かつＸが、ＯＨであるＲ^１２を有するＣＨ−Ｒ^１２基を表す場合に、Ｒ^４およびＲ^５が、任意に少なくとも一置換の単環系もしくは多環系と任意に縮合される、少なくとも一置換のヘテロ環式基を、架橋窒素原子とともに形成するという条件の下にある）
の化合物（任意に、立体異性体（好ましくは鏡像異性体またはジアステレオ異性体）の１つの形態、ラセミ化合物、もしくは少なくとも２つの立体異性体（好ましくは鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体）のあらゆる混合比における混合物の形態、または対応するそれらの塩、または対応するそれらの溶媒和物）。
Ｒ^１が、水素原子；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＦ_３；ＯＨ；ＳＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、非分枝状または分枝状のＣ_１−６アルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に置換される、非分枝状または分枝状のアルコキシラジカル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、飽和または不飽和の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いてシクロアルキル基が任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むアルキル−シクロアルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるヘテロアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される置換される、分枝状または非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
Ｒ^２が、水素原子；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＦ_３；ＯＨ；ＳＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、非分枝状または分枝状のＣ_１−６アルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に置換される、非分枝状または分枝状のアルコキシラジカル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いてシクロアルキル基が任意に少なくとも一置換される、飽和または不飽和の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むアルキル−シクロアルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるヘテロアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状のアルキルヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
Ｒ^３が、水素原子；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＦ_３；ＯＨ；ＳＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、非分枝状または分枝状のＣ_１−６アルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に置換される、非分枝状または分枝状のアルコキシラジカル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、飽和または不飽和の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いてシクロアルキル基が任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むアルキル−シクロアルキル基；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＦ_３；ＯＨ；ＳＨ；ＮＨ_２；ＣＮからなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるヘテロアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
同一のまたは異なるＲ^４およびＲ^５が、水素原子；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて置換される、非分枝状もしくは分枝状のＣ_１−６アルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に置換される、非分枝状もしくは分枝状のアルコキシラジカル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、飽和もしくは不飽和の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いてシクロアルキル基が任意に少なくとも一置換される、分枝状もしくは非分枝状の、環の構成要素として任意に少なくとも１つの異種原子を含むアルキル−シクロアルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるヘテロアリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状もしくは非分枝状のアルキル−アリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状もしくは非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基を表すか；
または
任意に少なくとも一置換の、環の構成要素として少なくとも１つの異種原子を含むシクロアルキル基を、架橋窒素原子とともに形成するかのいずれかであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ^１が、水素原子；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＦ_３；ＯＨ；ＳＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて、任意に少なくとも一置換されるエチル基、プロピル基；ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基；ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基またはナフチル基を表し；
Ｒ^２が、水素原子；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、非分枝状または分枝状のＣ_１−６アルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるベンジルまたはナフチルからなる群から選択される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基を表し；
Ｒ^３が、水素原子；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、非分枝状または分枝状のＣ_１−６アルキル基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換されるベンジルまたはナフチルからなる群から選択される、分枝状または非分枝状のアルキル−アリール基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、分枝状または非分枝状のアルキル−ヘテロアリール基を表し；
Ｒ^４およびＲ^５が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ、ＯＨ、ＳＯ_２もしくはＣＦ_３からなる群から独自に選択される置換基を用いて任意に少なくとも一置換される、任意に少なくとも一置換されるピペリジン基、モルホリン基、ピロリジン基またはピペラジン基を、架橋窒素原子とともに形成し；
Ｘが、酸素原子、またはＯＨであるＲ^１２を有するＣＨ−Ｒ^１２基を表し；
Ｙが（Ｓ＝Ｏ_２）基を表し；
ｍが１または２から選択され；
ｎが０または１から選択され；
ｐが０または１から選択され；
ｓが１または２から選択され；
かつｎ＋ｐが１であることを特徴とする
化合物（任意に、立体異性体（好ましくは鏡像異性体またはジアステレオ異性体）の１つの形態、ラセミ化合物、もしくは少なくとも２つの立体異性体（好ましくは鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体）のあらゆる混合比における混合物の形態、または対応するそれらの塩、または対応するそれらの溶媒和物）であって、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
ｍが、１、２、３または４から；好ましくは１または２から選択されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
ｎが０または１から；好ましくは１から選択されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
ｐが０または１から；好ましくは０から選択されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
その−（ＣＨ_２）_ｍ−（Ｘ）_ｎ−（Ｙ）_ｐ−（ＣＨ_２）_ｓ−が、直鎖状の−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−基、または直鎖状の−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−（ＣＨ_２）−基を表し得ないことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
ｓが、１、２、３または４から；好ましくは１または２から選択されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ^４およびＲ^５が、ピロリジン、モルホリン、ピペリジンまたはピペラジン、好ましくはモルホリン、ピロリジンまたはピペリジンからなる群から選択される、任意に少なくとも一置換の５員環または６員環を、架橋窒素原子とともに形成することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
ｎが１から選択され、かつＸが、酸素原子；−ＣＨ_３、ＳＨ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＣＦ_３基であるＲ^１２を有するＣＨ−Ｒ^１２基；Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮを表すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
ｎが１から選択され、かつＸが、酸素原子またはＣＨ−ＯＨ基を表すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
１−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−３−モルホリノプロパン−２−オール、
１−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−２−オール、
１−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オール、
１−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパン−２−オール、
２−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）エチル２−モルホリン、
１−（２−（２−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）エトキシ）エチル）ピペリジン、
４−（２−（２−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）エトキシ）エチル）モルホリン
からなる群から選択される化合物（またはそれらのあらゆる受容可能な塩または溶媒和物）であって、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
一般式（ＩＩ）

（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、請求項１と一致した意味を有する）の化合物の、一般式（ＩＩＩ）

（Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐおよびｓは、請求項１と一致して定義される）の化合物との反応による、式（Ｉ）の化合物の調製方法。
一般式（ＩＩ）

（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、請求項１と一致した意味を有する）の化合物の、一般式（ＩＶ）

（Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐおよびｓは、請求項１と一致した意味を有する）の化合物との反応；任意にその後に、一般式（Ｖ）

（Ｒ^４およびＲ^５は請求項１と一致した意味を有する）を有するアミンとの反応による、式（Ｉ）の化合物の調製方法。
請求項１〜１５の１つ以上の項に記載の式（Ｉ）の化合物（任意に、立体異性体（好ましくは鏡像異性体またはジアステレオ異性体）の１つの形態、ラセミ化合物、もしくは少なくとも２つの立体異性体（好ましくは鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体）のあらゆる混合比における混合物の形態であるか、または対応するそれらの塩であるか、または対応するそれらの溶媒和物である）の少なくとも１つを包含する薬剤。
薬剤の製造における、請求項１〜１５の１つ以上の項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の利用。
シグマ受容体媒介の疾患または好ましくない健康状態を処置または予防する薬剤の製造における、請求項１〜１５の１つ以上の項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の利用。
上記疾患が、下痢、リポタンパク障害、偏頭痛、肥満、高いトリギセリド（ｔｒｉｇｙｃｅｒｉｄｅ）の濃度、キロミクロン血症、異常ベータリポタンパク血症、高リポタンパク血症、高脂血症、混合型高脂血症、高コレステロール血症、リポタンパク障害、高トリグリセリド血症、散発性の高トリグリセリド血症、遺伝性の高トリグリセリド血症および異常ベータポリタンパク質血症、関節炎、高血圧、不整脈、潰瘍、学習障害、記憶障害および注意障害、認識障害、神経変性疾患、脱髄疾患、薬物および化学物質（コカイン、アンフェタミン、エタノールおよびニコチンを含む）に対する中毒；遅発性ジスキネジア、虚血性脳卒中、癲癇、脳卒中、ストレス、がんまたは精神異常状態、特にうつ病、不安症または精神分裂病；炎症、または自己免疫疾患を包含することを特徴とする請求項２０に記載の利用。
上記疾患が、痛み、特に神経障害性の痛み、炎症性の痛みか、異痛症および／または痛覚過敏症に関する他の痛みの状態を包含することを特徴とする請求項２０に記載の利用。
上記疾患が、高いトリギセリドの濃度、キロミクロン血症、異常ベータリポタンパク血症、高リポタンパク血症、高脂血症、混合型高脂血症、高コレステロール血症、リポタンパク障害、高トリグリセリド血症、散発性の高トリグリセリド血症、遺伝性の高トリグリセリド血症および異常ベータリポタンパク血症からなる群から選択されることを特徴とする請求項２０および２１に記載の利用。