KR970705550A - 시그마 2 선택적 리간드인 신규한 알킬아미노 유도체들 - Google Patents

시그마 2 선택적 리간드인 신규한 알킬아미노 유도체들

Info

Publication number
KR970705550A
KR970705550A KR1019970701035A KR19970701035A KR970705550A KR 970705550 A KR970705550 A KR 970705550A KR 1019970701035 A KR1019970701035 A KR 1019970701035A KR 19970701035 A KR19970701035 A KR 19970701035A KR 970705550 A KR970705550 A KR 970705550A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
adamantyl
hydrogen
cycloalkyl
group
Prior art date
Application number
KR1019970701035A
Other languages
English (en)
Inventor
로숴 진-필맆
Original Assignee
아키라 미우라
미쓰비시가가쿠 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아키라 미우라, 미쓰비시가가쿠 가부시키가이샤 filed Critical 아키라 미우라
Publication of KR970705550A publication Critical patent/KR970705550A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C07D221/12—Phenanthridines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D267/16—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D267/20—[b, f]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D281/02—Seven-membered rings
    • C07D281/04—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D281/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D281/16—[b, f]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 식(Ⅰ)의 신규한 알킬아미노 유도체들에 관한 것이다 :
전기 화합물들은 시그마 2 수용체에 대한 고선택성 및 고친화력을 나타내므로, 중앙신경계 질환 및 전기수용체에 의해 조절되는 그 밖의 질환의 치료에 유용하다.

Description

시그마 2 선택적 리간드인 신규한 알킬아미노 유도체들
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 전기 화합물의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물:
    X 가 시클로알킬알킬 또는 아다만틸일 때, Y 는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아다만틸, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬(이때, 전기 아릴 및 헤테로아릴기는 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있는데, 전기 치환기는 할로, 니트로, 시클로알킬, 알케닐, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 알킬, 히드록시, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 알콕시, 페닐, 아미노, 알킬아미노, 카르바모일, 설파모일, 카르복시알킬, 시아노 또는 알키닐로부터 독립적으로 선택된다)이고; X 가 시클로알킬일때, Y 는 수소, 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬이며; A 는 -O-R9기 (이때, R3는 수소, 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알케닐, 아릴, 아릴알킬, 히드록시알킬, 카르복시알킬 또는 카르복시알릴이다.)
    상기에서, R10과 R11은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 할로알킬, 할로알콕시알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬(이때, 전기 아릴 및 헤테로아릴기는 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있는데, 전기 치환기는 할로, 니트로, 시클로알킬, 알케닐, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 알킬, 히드록시, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 알콕시, 페닐, 아미노, 알킬아미노, 카르복시, 카르바모일, 설파모일, 카르복시 알킬, 시아노 또는 알키닐로부터 독립적으로 선택된다); R10과 R11은 함께 형성되는 다음 식의 고리형 치환기: -(CH2)m-D-(CH2)m-(이때, D 는 단일 결합, 산소 유황 또는 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알킬알킬, 아릴 및 아릴알킬로 치환된 질소원자를 나타내며, m 은 1부터 3까지의 수에서 선택된다); 또는 R10과 R11은 질소 원자와 함께 형성되는 3내지 10원자의 불포화헤테로시클릭 고리(이때, 전기 헤테로 시클릭 고리는 산소, 질소 및 유황으로부터 선택된 1내지 4개의 부가적인 헤테로 원자를 임의로 포함하며, 하나이상의 치환기로 임의 치환될 수 있는데, 전기 치환기는 할로, 니트로, 시클로알킬, 알케닐, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 알킬, 히드록시, 1내지 3개의 불소 원자로 임의 치환된 알콕시, 페닐, 아미노, 알킬아미노, 카르복시, 카르바모일, 설파모일, 카르복시알킬, 시아노 또는 알키닐로부터 독립적으로 선택된다); 또는 Y 와 A 는 함께 형성되는 옥소 또는 히드록시이미노이고; R1과 R2은 같거나 다르며, 수소, 알킬, 시클로알킬, 히드록시알킬 또는 알케닐이며; R3는 알킬, 시클로알킬, 히드록시알킬 또는 알케닐이고; 및 R4는 -(CH2)p-B 기(이때, p 는 3부터 8까지의 수에서 선택된다) 이거나; R3와 R4는 질소원자와 함께 형성되는 식(Ⅱ)의 치환된 피페리딘 고리;
    상기에서, R5과 R6은 수소 또는 알킬이거나, 사이에 낀 원자와 함께 형성되는 5내지 7헤테로 시클릭고리이며; B 는 다음 식의 헤테로아릴기;
    (이때, R7과 R8은 수소, 할로, 니트로, 시클로알킬, 알케닐, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 알킬, 히드록시, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 알콕시, 페닐, 아미노, 알킬아미노, 카르바모일, 설파모일, 카르복시알킬, 시아노 또는 알키닐로부터 독립적으로 선택되며; R12은 수소 또는 알킬이고; X´는 단일결합, -CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, S, -S-CH2-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)-CH2-, -S(O)2-. O, -O-CH2,N(R13), -N(R13)-CH2-, -N(R13)-S(O)2-, C(=O), -C(=O)-CH2-, -C-(O)-O- 또는 -C(=O)-N(R13)- 이며(단, R13은 수소 또는 알킬이다); Y´는 -CH2- 또는 C(=O)이고; W와 W´는 하나의 산소원자, 하나의 유황원자 또는 하나 또는 두 개의 질소원자를 포함하는 5내지 7원자의 헤테로아릴기 또는 벤젠 고리를 독립적으로 나타낸다(단, W와 W´중 적어도 하나가 헤테로아릴기이다)) 이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 C3-C6, 시클로알킬-C1--C3-알킬 또는 아다만틸일 때, Y는 수소, C1-C6알킬, C3-C6알켈닐, C3-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬-C1-C3-알킬, 아다만킬, 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴, 아릴-C1-C3-알킬(이때, 전기 아릴기는 1내지 3개의 치환기로 임의 치환될 수 있는데, 전기 치환기는 할로, 니트로, C3-C6시클로알킬, C3-C6알케닐, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, 히드록시, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알콕시, 페닐, 아미노, C1-C6알킬아미노, 카르바모일, 설파모일, 카르복시-C1-C6알킬, 시아노 또는 C3-C6알키닐로부터 독립적으로 선택된다)이고; X 가 C3-C6시클로알킬일 때, Y는 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6시클로알킬이며; A 는 -O-R9(이 때, R9는 수소, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬-C1-C3알킬, C3-C6알케닐, 페닐, 페닐-C1-C3-알킬, 히드록시-C2-C6-알킬, 카르복시-C1-C3-알킬 또는 카르복시페닐이다)
    상기에서, R10과 R11은 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6시클로알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C3-알킬(이때, 전기 페닐기는 1내지 3개의 치환기로 임의 치환될 수 있는데, 전기 치환기는 할로, 니트로, C1-C6알킬, 피드록시, 아미노, 카르복시 또는 시아노로부터 독립적으로 선택된다); R10과 R11은 함께 형성되는 다음 식의 고리형 치환기: -(CH2)mD-(CH2)m-(이때, D 는 단일 결합, 산소, 유황산소 또는 C1-C6알킬로 치환된 질소원자를 나타내며, m 은 1부터 3까지의 수에서 선택된다); 또는 Y 와 A 는 옥소 또는 히드록시이미노이고; R1과 R2는 같거나 다르며, 수소, C1-C3알킬, C3-C6시클로알킬, 히드록시-C2-C3-알킬 또는 C3-C6알케닐이며; R3는 C1-C3알킬, C3-C6시클로알킬, 히드록시-C2-C3-알킬 또는 C3-C6알케닐이고; 및 R4는 -(CH2)p-B 기(이때, p 는 3부터 6까지의 수에서 선택된다) 이거나; R3와 R4는 질소원자와 함께 형성되는 식(Ⅱ)의 치환된 피페리딘 고리;
    상기에서, R5과 R6은 수소 또는 C1-C3알킬이며, B 는 다음식의 헤테로아릴기;
    (이때, R7과 R8은 수소, 할로, 니트로, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, 히드록시 또는 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되며; R12은 수소 또는 C1-C6알킬이고; X´는 단일결합, -CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, S, -S-CH2-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)-CH2-, -S(O)2-CH2-. O, -O-CH2,N(R13), -N(R13)-CH2-, -N(R13)-S(O)2-, C(=O), -C(=O)-CH2-, -C(=O)-O- 또는 -C(=O)-N(R13)- 이며(단, R13은 수소 또는 C1-C6알킬이다); Y´는 -CH2- 또는 C(=O)이고; W와 W´는 하나의 산소원자, 하나의 유황원자 또는 하나 또는 두개의 질소원자를 포함하는 5내지 7원자의 헤테로아릴기 또는 벤젠 고리를 독립적으로 나타낸다(단, W와 W´중 적어도 하나가 헤테로아릴기)) 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 전기 화합물의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 C3-C6시클로알킬-C1--C3-알킬,아다만틸 또는 C3-C6시클로알킬일 때, Y는 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6시클로알킬이고; A 는 -O-R9(이 때, R9는 수소,C1-C4알킬, C3-C6알케닐 또는 히드록시-C2-C4-알킬이다)또는 Y 와 A 는 함께 형성되는 옥소 또는 히드록시아미노이고; R1과 R2는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C3알킬이며; R3는 C1-C3알킬이고; 및 R4는 -(CH2)p-B 기(이때, p 는 3부터 6까지의 수에서 선택된다) 이거나; R3와 R4는 질소원자와 함께 형성되는 식(Ⅱ)의 치환된 피페리딘 고리;
    상기에서, R5과 R6는 수소이며, B 는 다음식의 헤테로아릴기;
    (이때, R7과 R8은 수소, 할로, 니트로, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, 히드록시 또는 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되며; R12은 수소 또는 C1-C6알킬이고; X´는 단일결합, -CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, S, -S-CH2-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)-CH2-, -S(O)2-CH2-. O, -O-CH2,N(R13), -N(R13)-CH2-, -N(R13)-S(O)2-, C(=O), -C(=O)-CH2-, -C(=O)-O- 또는 -C(=O)-N(R13)- 이며(단, R13은 수소 또는 C1-C6알킬이다); Y´는 -CH2- 또는 C(=O)이고; W와 W´는 하나의 산소원자, 하나의 유황원자 또는 하나 또는 두 개의 질소원자를 포함하는 5내지 7원자의 헤테로아릴기 또는 벤젠 고리를 독립적으로 나타낸다(단, W와 W´중 적어도 하나가 헤테로아릴기이다)) 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 전기 화합물의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 C3-C6시클로알킬-C1-C3-알킬,아다만틸 또는 C3-C6시클로알킬일 때, Y는 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6시클로알킬이고; A 는 아미노, C1-C3알킬아미노, 페닐-C1-C3-알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C4-C5시클로알킬아미노, C4-C7알킬알케닐아미노, 피페리디노, 피페라지노, C1-C3알킬피페라지노 또는 모르포리노; 또는 Y 와 A 는 함께 형성되는 옥소 또는 히드록시아미노이고; R1과 R2는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C3알킬이며; R4는 -(CH2)p-B 기(이때, p 는 3부터 6까지의 수에서 선택된다) 이거나; R3와 R4는 질소원자와 함께 형성되는 식(Ⅱ)의 치환된 피페리딘 고리;
    상기에서, R5과 R6은 수소이고, B 는 다음 식의 헤테로아릴기;
    (이때, R7과 R8은 수소, 할로, 니트로, 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, 히드록시 또는 1내지 3개의 불소원자로 임의 치환된 C1-C6알콕시로부터 독립적으로 선택되며; R12은 수소 또는 C1-C6알킬이고; X´는 단일결합, -CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, S, -S-CH2-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)-CH2-, -S(O)2-CH2-. O, -O-CH2,N(R13), -N(R13)-CH2-, -N(R13)-S(O)2-, C(=O), -C(=O)-CH2-, -C(=O)-O- 또는 -C(=O)-N(R13)- 이며(단, R13은 수소 또는 C1-C6알킬이다); Y´는 -CH2- 또는 C(=O)이고; W와 W´는 하나의 산소원자, 하나의 유황원자 또는 하나 또는 두 개의 질소원자를 포함하는 5내지 7원자의 헤테로아릴기 또는 벤젠 고리를 독립적으로 나타낸다(단, W와 W´중 적어도 하나가 헤테로아릴기이다)) 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 전기 화합물의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물.
  5. 제1항 내지 제4항의 어느 한 항에 있어서, 광학 이성질체로 존재할 수 있으며, 라세미 혼합물이거나 또는 각각의 광학 이성질체인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 전기 화합물의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물.
  6. 제1항 내지 제5항의 어느 한 항에 있어서, 하기 화합물군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 전기 화합물의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물;
    (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-(2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸-2-일)부틸]아미노]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S)-2-[[1-[2-(1-아다만틸)-2-옥소에틸]-4-피페리디닐]메틸]-2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸 1,1-디옥시드; (R,S)-2-[[1-[2-(1-아다만틸)-2-옥시미노에틸]-4-피페리디닐]메틸]-2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸 1,1-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸-2-일메틸]피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(9-카트바졸릴)메틸피레라딘-1-일]에탄올;(R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-[4-(2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸-2-일)부틸]아미노]에틸아민 S,S-디옥시드; (R,S)-2-(1-아다만틸)-N-메틸-2-[N-메틸-N-[4-(2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸-2-일)부틸]아미노]에틸아민 S,S-디옥시드; (R,S)-2-(1-아다만틸)-N-메틸-N-[4-2H-나프트(1.8-cd)이소티아졸-2-일)부틸]-2-피를리딘-1-일에틸아민 S,S-디옥시드;(R,S)-2-[4-[N-[2-(1-아다안틸)-2-메톡시에틸]-N-메틸아미노]부틸]-2H-나프트[1.8-cd]이소티아졸1,1-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-[4-[5H-패난트리딘-6-옥소-5-일]부틸]아미노]에탄올; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-2-[4-(2H-나프트[1.8-cd]이소티아졸-2-일메틸]피레리딘-1-일]에틸아민 S,S-디옥시드:(R,S)-1-(1-아다만틸)-N-메틸-2-[4-(2H-나프트[1.8-cd]이소티아졸-2-일메틸피레리딘-1-1일]에틸이민 S,S-디옥시드; (R,S)-2-[1-[2-(1-아다만틸)-2-모르롤린-1-일에틸]피페리딘-4-일메틸]2H-니프트[1.8-cd]이소티아졸1,1-디욱시드; (R,S)-2-[1-[2-(1-아다만틸]-2-피를리딘-4-일에틸]피페리딘-4-일메틸]-2H-나프트(1,8-cd)이소티아졸1,1-디옥시트; (R,S)-2-[1-[2-(1-아다만틸]-2-(4-메틸)피페라진-1-일에틸]피페리딘-4-일메틸]-2H-나프트트[1.8-cd]이소티아졸1,1-디욱시드;((R,S)-1-(1-아다만틸)-N,N-디에틸-2-[4-(2H-나프트[1.8-cd]이소티아졸-2-일메틸)피페리딘-1-일]에틸아민 S,S-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-N-알릴-N-메틸-2-[4-(2H-나프트(1,8-cd)이소티아졸-2-일메틸)피페리딘-1-1일]에틸아민 S,S-디옥시드; (R,S)-2-[1-[2-(1-아다만틸)-2-메톡시에틸)피페리딘-4-일에틸)-2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸1,1-디옥시드; (R,S)-2-[1-[2-(1-아다만틸]-2-에톡시에틸]피페리딘-4-일메틸]-2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸1,1-디옥시드; (R,S]-1-(1-아다만틸)-1-메탈-2-[4-2H-나프트{1,8-cd}이소티아졸-2-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S)-1-시클로헥실-2-(4-(2H-나프트[1,8-cd]이소티아졸-2-일메틸)피페리딘-1-1일]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(2-클로로페노티아진-10-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(페노티아진-10-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(페녹사진-10-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(5H-디벤즈[b,f]아제핀-5-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(10,11-디히드로디벤즈[b,f][1,4]옥사제핀-11-옥소-10-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(10,11-디히드로디벤즈[b,f][1,4]디아제핀-11-옥소-10-일메틸)피페리딘-1-1일]에탄올; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(10,11-디히드로디벤즈[b,f][1,4]티아제핀-11-옥소-10-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올;(R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(5,6,11,12-테트라히드로디벤즈[b,f]아조신-6-옥소-5-일메틸)파페리딘-1-일]에탄올; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(5,6,11,12-테트라히드로디벤즈[b,f]아조산-5-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-1일]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S-6-(1-(2-(1-아다만틸)-2-메톨시에틸]피페리딘-4-일메틸]-6H-디벤조[c,e][1,2]티아진 5,5-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(7-플루오로 -6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(8H-플루오로-6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S,-디옥시드; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(9-플루오로-6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-[4-(10,11-디히드로디벤즈[b,f][1,4]옥사제핀-11-옥소-10-일]부틸]아미노]에탄올;(R,S)-10-[4-[N-[2-(1-아다만틸)-2-메톡시에틸]-N-메틸아미노]부틸]-10,11-디히드로디벤즈[b,f][1,4]옥사제핀-11-온; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-[4-(10,11-디히드로디벤즈[b,f][1,4]-티아제핀-11-옥소-10-일부틸]아미노]에탄올; (R,S-10-(-4-[N-[2-(1-아다만틸)-2-메톡시에틸]-N-메틸아미노]부틸]-10,11-디히드로디벤즈[b,g][1,4]티아제핀-11-은; (R,S-5-(-4-[N-[2-(1-아다만틸)-2-메톡시애틸]-N-메틸아미노]부틸]-5H-페난트리딘--6-은; (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(8-클로로-6H[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드; 및, (R,S-1-(1-아다만틸)-2-[4-(8-메톡시-6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드.-일]에탄올S,S-디옥시드;(R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(9-플루오로-6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-[4-(10,11-디히드로디벤즈[b,f][1,4]옥사제핀-11-옥소-10-일]부틸]아미노]에탄올; (R,S)-10-[4-[N-[2-(1-아다만틸)-2-메톡시에틸]-N-메틸아미노]부틸]-10,11-디히드로벤즈[b,f][1,4]옥사제핀-11-온; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[N-메틸-N-[4-(10,11-디히드로벤즈[b,f][1,4]티아제핀-11-옥소-10-일부틸]아미노]에탄올;(R,S)-10-[4-[N-[2-(1-아다만틸)-2-메톡시에틸]-N-메틸아미노]부틸]-10,11-디히드로벤즈[b,f][1,4]티아제핀-11-온; (R,S)-5-[4-[N-[2-(1-아다만틸)-2-메톡시에틸]-N-메틸아미노]부틸]-5H-페난트리딘-6-온; (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(8-클로로-6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S-디옥시드; 및 (R,S)-1-(1-아다만틸)-2-[4-(8-메톡시-6H-디벤조[c,e][1,2]티아진-6-일메틸)피페리딘-1-일]에탄올 S,S,-디옥시드.
  7. 제1항 내지 제6항의 어느 한 항에 개시된 화합물의 치료유효량과 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제를 포함하는 약제학적 조성물.
  8. 제1항 내지 제6항 어느 한 항에 개시된 화합물의 유효량을 포유동물에 투여하는 것을 포함하는 시그마2리간드의 신경조절성 효과에 의해 영향을 받거나 촉진되어, 사람을 포함한 표유동물에서의 질환의 치료 또는 예방방법.
  9. 제1항 내지 제6항의 어느 한 항에 개시된 화합물의 유효량을 투여하는 것을 포함하는, 조증, 울증 또는 기분변조 질환, 분열증, 통증, 운동이상증, 국소빈혈로 유도되는 뇌질환, 경련, 발작, 간질, 치매, 파킨슨병, 신경병리학적 질환과 기억장애, 고혈압, 부정맥 및 협심증으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 중앙 신경계 질환과 심혈관계 질환의 치료 또는 예방방법.
  10. 제8항에 있어서, 시그마 2 수용체 리간드는 시그마 2수용체에 대해서 적어도 50nM 의 억제상수 Ki를 가지며, 시그마 1수용체와 도파민 작용성, 세로토닌 작용성, PCP및 아드레날린 작용성 수용체에 비해 시그마 2수용체에 대하여 적어도 5배 이상의 친화성을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제8항 내지 제10항의 어느 한 항에 있어서, 질환은 분열증(psychosis)인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제8항 내지 제10항의 어느 한 항에 있어서, 질환은 조증(anxiety)인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제6항의 어느 한 항에 개시된 화합물의 유효량을 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는 포유류에서 암페타민 남용 또는 중독의 치료방법.
  14. 제8항 내지 제10항의 어느 한 항에 있어서, 질환은 국소빈혈로 유도되는 뇌질환인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제8항 내지 제10항의 어느 한 항에 있어서, 질환은 고혈압, 부정맥 또는 협심증의 심혈관계 질환인 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970701035A 1994-08-16 1995-08-10 시그마 2 선택적 리간드인 신규한 알킬아미노 유도체들 KR970705550A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9416571A GB9416571D0 (en) 1994-08-16 1994-08-16 Novel alkylamino derivatives as sigma 2 selective ligands
GB9416571.9 1994-08-16
PCT/JP1995/001600 WO1996005185A1 (en) 1994-08-16 1995-08-10 Novel alkylamino derivatives as sigma 2 selective ligands

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR970705550A true KR970705550A (ko) 1997-10-09

Family

ID=10759952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970701035A KR970705550A (ko) 1994-08-16 1995-08-10 시그마 2 선택적 리간드인 신규한 알킬아미노 유도체들

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0777660A1 (ko)
JP (1) JPH10508826A (ko)
KR (1) KR970705550A (ko)
CN (1) CN1164856A (ko)
CA (1) CA2197172A1 (ko)
GB (1) GB9416571D0 (ko)
WO (1) WO1996005185A1 (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0881220A4 (en) * 1996-02-15 1999-04-21 Mitsubishi Chem Corp DIARYLSULTAME DERIVATIVES
WO1999023083A1 (fr) * 1997-11-05 1999-05-14 Mitsubishi Chemical Corporation Nouveaux derives alkylamino
CA2415103A1 (en) * 2000-06-30 2002-01-10 The Regents Of The University Of California Methods and compounds for modulating nuclear receptor coactivator binding
CA2470808A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-03 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Piperazine derivative
US20050032827A1 (en) 2003-06-12 2005-02-10 Donna Oksenberg Sigma ligands for neuronal regeneration and functional recovery
US7417040B2 (en) 2004-03-01 2008-08-26 Bristol-Myers Squibb Company Fused tricyclic compounds as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3
CN109999041A (zh) 2011-08-02 2019-07-12 亥姆霍兹慕尼黑中心-德国环境健康研究中心(Gmbh) 吩噻嗪衍生物对malt1蛋白酶的选择性抑制
EP4153209A1 (en) 2020-05-20 2023-03-29 The Board of Trustees of the University of Illinois Method for treating lysosomal storage diseases with histatin peptides
IT202100013244A1 (it) 2021-05-21 2022-11-21 Fond Telethon MODULATORI DI PrPC E LORO USI

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL90858A (en) * 1988-07-07 1994-08-26 Rhone Poulenc Sante History (Aza) Naftalensultam, their preparation and preparations containing them
CA2069318A1 (en) * 1989-10-27 1991-04-28 Engelbert Ciganek (n-phthalimidoalkyl) piperidines
EP0429341A3 (en) * 1989-11-20 1991-11-13 Rhone-Poulenc Sante Heterocyclic derivatives, their preparation and pharmaceuticals containing them
FR2662696A2 (fr) * 1989-12-13 1991-12-06 Rhone Poulenc Sante Antagonistes de la serotonine, leur preparation et medicaments les contenant.
FR2675801A1 (fr) * 1991-04-24 1992-10-30 Rhone Poulenc Rorer Sa Piperidines, leur preparation et les medicaments les contenant.
CA2111957A1 (en) * 1991-06-27 1993-01-07 Richard A. Glennon Sigma receptor ligands and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10508826A (ja) 1998-09-02
CN1164856A (zh) 1997-11-12
CA2197172A1 (en) 1996-02-22
WO1996005185A1 (en) 1996-02-22
EP0777660A1 (en) 1997-06-11
GB9416571D0 (en) 1994-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009122197A (ru) Производные 1,2,4-триазолы в качестве ингибиторов сигма-рецептора
RU2084453C1 (ru) Способ получения ароматических производных или их солей с органическими или неорганическими кислотами или их рацематов
AU704825B2 (en) Novel method
DE69330823T2 (de) Thiacyclische piperidinylderivate
HU213915B (en) Process for producing of n-alkylene piperidino compounds, their enantiomers and pharmaceutical compositions comprising them
JP2000504677A (ja) ５ｈｔ７レセプター・アンタゴニスト用のスルホンアミド誘導体
RU97118474A (ru) Новые гетероциклические соединения
CA2527159A1 (en) 3-aminomethyl-pyrrolidines as n-type calcium channel blockers
KR970705550A (ko) 시그마 2 선택적 리간드인 신규한 알킬아미노 유도체들
EP2131657A1 (en) Substituted benzodiazepinones, benzoxazepinones and benzothiazepinones as sodium channel blockers
KR20050114641A (ko) 2,6-이치환된 스티릴을 갖는 질소 함유 헤테로환 유도체
JP2009528319A5 (ko)
SK129897A3 (en) Pyrrolidinyl hydroxamic acid derivatives, method and intermediate products for their production and pharmaceutical compositions process
RU2753509C2 (ru) Триазолы для регуляции гомеостаза внутриклеточного кальция
IE67814B1 (en) Use of heterocyclic amino-alcohol compounds for treatment of CNS diseases
EP0757986B1 (en) Arylpiperidine and arylpiperazine derivatives and drugs containing the same
JPH09510731A (ja) ▲下ｋ▼レセプターアンタゴニストとしてのｎ−（２−（ピロリジニル−１）−１−フェニルエチル）アセトアミド
RU2003101396A (ru) Замещенные нитрированные катехолы, их применение в лечении некоторых расстройств центральной и периферической нервной системы и содержащие их фармацевтические композиции
JP3077047B2 (ja) 新規ピペラジン誘導体
JPS6168466A (ja) 鎮痙作用を有する第３アミン誘導体、その製造方法及び該第３アミン誘導体を有効成分とする鎮痙薬組成物
DE602004005863T2 (de) 4-arylsulphonylpiperidin-derivate als 5-ht2a -rezeptor antagonisten
JP3195574B2 (ja) 新規ピロリジノン誘導体
US5198451A (en) Heterocyclic carboxylic acids
JP4746253B2 (ja) プロパノールアミノテトラリン類、その製造及びそれらを含む組成物
EP0970054A1 (en) 1-(isoquinolin-1-yl)-4-(1-phenylmethyl)piperazines; dopamine receptor subtype specific ligands

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid