JP2009520720A5 - - Google Patents

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JP2009520720A5 JP2008546227A JP2008546227A JP2009520720A5 JP 2009520720 A5 JP2009520720 A5 JP 2009520720A5 JP 2008546227 A JP2008546227 A JP 2008546227A JP 2008546227 A JP2008546227 A JP 2008546227A JP 2009520720 A5 JP2009520720 A5 JP 2009520720A5
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痛み、特に神経障害性痛の治療は、医療において重要な意味を有する。有効な痛み治療が世界的に要求されている。慢性及び非慢性痛状態の患者に合い、かつ目的にかなった治療への研究(但しこの場合これは患者に対して効果があり、そして満足のいく痛みの治療を意味する)が強く要求されており、この研究は適用される鎮痛剤の分野で又は侵害受容に関する基礎研究の分野で最近発行されている多数の科学文献中に提示されている。
古典的なオピオイド、たとえばモルヒネは強い痛みないし極めて強い痛みの治療に十分に有効である。しかしその適用は、公知の副作用、たとえば呼吸抑制、嘔吐、鎮静、便秘及び耐薬性発現によって制限される。さらにこの使用は神経障害性痛又は突発的痛み(inzidentiellen Schmerzen)(特にこれらの障害を煩う腫瘍患者)においてあまり有効でない。
ジアステレオマーの分離
ジアステレオマーを分離する場合、次の方法にしたがって実施する:
HPLCカラム VP 100/21 Nucleodur C 18(5μm)、100mm、21mm内径(Macherey−Nagel)で、Waters 600 HPLCポンプを用いて60%水及び40%メタノールの開始溶離剤で25℃及び20ml/分の流速で粗生成物を供給する。14分以内に、溶離剤のメタノール割合は連続的に100%に増加する。更に5.5分、100%メタノールで溶離する。Waters 2487 UV検出器を用いて220及び254nm及びES−MSで検出する。分離された分画を集め、濃縮し、ESマススペクトろスコピーを用いて分析する。本発明において、最初の分画で溶離された例の化合物を“より一層極性のジアステレオマー”として、そして第二分画で溶離された例の化合物を“より一層非極性のジアステレオマー”として表わす。

Claims (28)

  1. そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式I
    Figure 2009520720
    {式中、
    はC1−8−アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、−CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル−OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。);アリール又はヘテロアリール(これらは、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、N(C 1−6 アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、O−C 1−6 −アルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。);C3−10−シクロアルキル(これは、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、−CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル−OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。);C1−4−アルキル鎖を介して結合するアリール−又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、N(C 1−6 アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、O−C 1−6 −アルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)を示すか、あるいは(CHCHN−OH,(CHNR又は(CHOR(式中、nは0、1、2又は3を示し、そしてmは0、1又は2を示す。)、又はC1−3−アルキル基を介して結合するC(O)OR、又はCONR1011を示し、
    はH又はOHを示すか、
    又はR及びRは一緒になって
    Figure 2009520720
    フェニル又はチエニル(これらはそれぞれ置換されていないか又はF、Cl、CN、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)、C 1−3 −アルキル鎖を介して結合するフェニル基(これはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、CN、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)示し、
    及びRは相互に無関係に、H、C1−3−アルキル(これは置換されていない。)を示し、但しこの際R及びRは同時にHを示さないか、
    又は基R及びRは一緒になってCHCHOCHCH又は(CH3−6を示し、
    はH、C1−8−アルキル(これは分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、−CN、SH、SCH 、OCH 、OH、=O、CO 又はCO CH によってモノ又はポリ置換されている。)、アリール(これは、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NO 、SH、SCH 、OH、OCH 、CF 、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はtert.−ブチルによってモノ又はポリ置換されている。)又はC 1−4 −アルキル鎖を介して結合するアリール−又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NO 、SH、SCH 、OH、OCH 、CF 、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はtert.−ブチルによってモノ又はポリ置換され、この際アルキル鎖は分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はCO 又はCO CH によってモノ又はポリ置換されていてよい。)を示し、
    H、C 1−8 −アルキル(これは分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、−CN、SH、SCH 、OCH 、OH、=O、CO 又はCO CH によってモノ又はポリ置換されている。)、アリール(これは、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NO 、SH、SCH 、OH、OCH 、CF 、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はtert.−ブチルによってモノ又はポリ置換されている。)又はC 1−4 −アルキル鎖を介して結合するアリール−又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NO 、SH、SCH 、OH、OCH 、CF 、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はtert.−ブチルによってモノ又はポリ置換され、この際アルキル鎖は分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はCO 又はCO CH によってモノ又はポリ置換されていてよい。)、C(O)NR1011、C(S)NR1011、SO12又はC(O)R13を示し、
    H、C 1−4 −アルキル基を介して結合するフェニル基(これは、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NO 、SH、SCH 、OH、OCH 、CF 、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はtert.−ブチルによってモノ又はポリ置換されている。)を示し、
    はH、C1−8−アルキル(これは、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、−CN、SH、SCH 、OCH 、OH、=O、CO 又はCO CH によってモノ又はポリ置換されている。)を示し、
    10及びR11は相互に無関係に、H、フェニル、ナフチル又はC 1−4 −アルキル鎖を介して結合するフェニル−又はインドリル基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NO 、SH、SCH 、OH、OCH 、CF 、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はtert.−ブチルによって置換されている、
    12ナフチル、フェニル又はベンジルを示し、これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NO 、SH、SCH 、OH、OCH 、CF 、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はtert.−ブチルによってモノ又はポリ置換されている、
    13はC1−8−アルキル(これは分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、−CN、NH−C 1−6 −アルキル、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル) 、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。)、C3−10−シクロアルキル(これら置換されていないか又はF、Cl、−CN、NH−C 1−6 −アルキル、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル) 、SH、S−C 1−6 −アルキル、C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。)、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 アルキル) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、(CH 0−3 O−C 1−6 −アルキル、C 1−3 −アルキル−C 3−6 −シクロアルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキル、ジヒドロベンゾフラン、SO フェニル又はSO 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)、又はC1−4−アルキル鎖を介して結合するアリール−又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 アルキル) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、O−C 1−6 −アルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキル、SO フェニル又はSO 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換され、この際アルキル鎖は分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、−CN、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル−OH、O−ベンジル、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されていてよい。)を示す。}
    で表わされる、置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  2. が、C1−8−アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、−CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル−OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。);アリール又はヘテロアリール(これらは、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、N(C 1−6 アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、O−C 1−6 −アルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。);C3−10−シクロアルキル(これは、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、−CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル−OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。);C1−4−アルキル鎖を介して結合するアリール−又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、N(C 1−6 アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、O−C 1−6 −アルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)を示し、そしてRがOHを示す、請求項1記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  3. が(CHCHN−OH、(CHNR又は(CHOR(式中、nは0、1、2又は3を示し、そしてmは0、1又は2を示す。)、又はC1−3−アルキル基を介して結合するC(O)OR又はCONR1011を示し、そしてRがHを示す、請求項1記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  4. がC1−8−アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状、置換されていないか又はメチル、=O、フェニル又はCOCHによってモノ又はポリ置換されている。)、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェネチル、2−ピリジル又は2−チエニル(これらは、置換されていないか又はF、CH、Cl、tert.−ブチル、メトキシ又はCFによってモノ又はポリ置換されている。)、シクロヘキシル又はシクロペンチルを示す、請求項1又は2記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  5. が、2,4−ジフルオロフェニル、4−フルオロ−3−メチルフェニル、フェニル、3−メトキシベンジル、4−クロロフェニル、ベンジル、2−メチルフェニル、4−tert.−ブチルフェニル、シクロペンチル、4−フルオロフェニル、フェネチル、2−チエニル、2,4−ジクロロフェニル、3−メトキシフェニル、4−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、イソプロピル、ブチル、エチル、ヘキシル、sec−ブチル、2,4,6−トリメチルフェニル、ペンチル、プロピル、3−フルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、4−フルオロベンジル、4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル、シクロヘキシル、イソブチル又は2,5−ジメトキシフェニルを示す、請求項1又は2記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  6. がフェニル(これは置換されていないか又はCl又はFによってモノ置換されている。)、フェネチル又はチエニルを示す、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  7. 及びRがH又はCHを示し、この際R及びRは同時にHを示さない、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  8. 及びRが一緒になって(CH3−6を示す、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  9. が2−インドリルエチル、フェネチル、3−フェニルプロピル、ベンジル、フェニル、4−フェニルブチル、1−(1H−インドール−3−イル)プロパン−2−イル、42−(3−インドリル)プロピオン酸メチルエステル(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF又はOCHによってモノ又はポリ置換されている。)を示す、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  10. がHを示す、請求項1〜3のいずれか1つに記載のシクロヘキシルメチル誘導体。
  11. がC(O)R13を示す、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  12. がベンジルを示し、これは置換されていないか又はFによってモノ又はポリ置換されている、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  13. が分枝状又は非分枝状のC1−8−アルキルを示す、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  14. 10及びR11が相互に無関係に、H、ナフチル、フェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、置換されていないか又はCF、F、NO又はBrによってモノ又はポリ置換されている。)、又はシクロヘキシルを示し、この際R10及びR11は同時にHを示さない、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  15. 13がメチル、エチル、フェニル、ベンジル、3−ペンチル、n−プロピル、ベンゾチエニル、1−(4−クロロフェニル)−シクロペンチル、4−プロピルフェニル、3−シアノフェニル、3−クロロフェニル、5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−イル、3−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル、4−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル、2−チエニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3−ブロモフェニル、4−メチルフェニル、3−メトキシフェニル、2,2−ジメチルプロピル、2−tert−ブチル−5−メチル−ピラゾール−3−イル、2,4−ジメトキシフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル、4−クロロベンジル、2−メトキシフェニル、2−メチルスルファニル−3−ピリジル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2−エチルスルファニル−3−ピリジル、2−メチル−5−フェニル−フラン−3−イル、1−フェノキシエチル、tert.−ブチルフェニル、2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−3−ピリジル、2−p−トリルオキシ−3−ピリジル、3−クロロ−4−(スルホニル−2−プロピル)−チオフェン−2−イル、5−メチルイソオキサゾール−3−イル、5−ブロモ−3−ピリジル、ナフチル、2−メチル−5−(4−クロロ−フェニル)−フラン−3−イル、4−(4−クロロ−フェニルスルホニル)−3−メチル−チオフェン−2−イル、1−フェニルプロピル、アダマンチル、2−フェニル−チアゾール−4−イル、4−メチル−2−フェニル−チアゾール−5−イル、2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル)−チアゾール−4−イル、3−メチルフェニル、3−クロロ−4−メチルスルホニルチオフェン−2−イル、ベンジルオキシメチル、メチルチエニル、4−ブロモ−2−エチル−5−メチル−ピラゾール−3−イル、2,5−ジメチルフリル、5−ピリジン−2−イル−チオフェン、3−クロロ−4−フルオロフェニル、シクロヘキシル、3−ニトロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2−トリフルオロメチル−5−フルオロ−フェニル、4−クロロフェノキシ−メチル、2−ブロモフェニル、シクロペンチル、ベンゾチアジアゾリル、ジフェニルメチル、2−メチルフェニル、3−メトキシベンジル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブチル、2−クロロフェニル、3,5−ジニトロフェニル、4−シアノフェニル、2,4−ジクロロ−5−フルオロフェニル、2−クロロ−3−ピリジル、4−ニトロフェニル、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル又は3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−イル、5−クロロ−4−メチルチオフェン−3−イル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−メチルフェニル、3−ブロモフェニル、2,6−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、4−シアノフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロ−5−フルオロフェニル、2−クロロピリジン−3−イル、3,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3,6−トリフルオロフェニル、2−(4−クロロフェノキシ)−3−ピリジル、3,4−ジフルオロフェニル、2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル、3−メチル−オキサジアゾリル、3−フェニル−オキサジアゾリル、3−シクロプロピルメチル−オキサジアゾリル、3−メトキシメチル−オキサジアゾリル又は2,4−ジメトキシフェニルを示す、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  16. 次の群:
    (16)4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキサノン−オキシム
    (17)4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルアミン
    (18)4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキサノン−オキシム(19)4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシルアミン
    (20)4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキサノン−オキシム(21)4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシルアミン
    (22)4−[(4−クロロフェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキサノンオキシム
    (23)4−[(4−クロロフェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルアミン
    (24)4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキサノンオキシム
    (25)4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルアミン
    (26)4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキサノンオキシム
    (27)4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシルアミン
    (29)4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキサン−カルボアルデヒドオキシム
    (30)[(4−アミノメチル−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチルアミン
    (32)4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
    (33)[(4−アミノメチル−シクロヘキシル)−(4−フルオロフェニル)−メチル]−ジメチルアミン
    (35)4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
    (36)[(4−アミノメチル−シクロヘキシル)−(3−フルオロフェニル)−メチル]−ジメチルアミン
    (38)4−[(4−クロロフェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
    (39)[(4−アミノメチル−シクロヘキシル)−(4−クロロフェニル)−メチル]−ジメチルアミン
    (41)4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
    (42)[(4−アミノメチル−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチルアミン
    (44)4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
    (45)[1−(4−アミノメチル−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチルアミン
    (47)[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アセトアルデヒ−オキシム
    (48)2−[4−ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチルアミン
    (50){4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アセトアルデヒドオキシム
    (51)2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチルアミン
    (53){4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アセトアルデヒドオキシム
    (54)2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチルアミン
    (56){4−[ジメチルアミノ−(4−クロロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アセトアルデヒドオキシム
    (66)2−{4−[ジメチルアミノ−(4−クロロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチルアミン
    (68)2−(4−((ジメチルアミノ)(チオフェン−2−イル)メチル)シクロヘキシル)アセトアルデヒドオキシム
    (69)2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチルアミン
    (71)[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−アセトアルデヒドオキシム
    (72){1−[4−(2−アミノ−エチル)−シクロヘキシル]−3−フェニル−プロピル}−ジメチルアミン
    (111)4−[ジメチルアミノ−フェニル−メチル]−シクロヘキサノール
    (112)4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキサノール
    (113)4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキサノール
    (114)4−[(4−クロロフェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキサノール
    (115)4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキサノール
    (116)4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキサノール
    (117)[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−メタノール
    (118){4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−メタノール
    (119){4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−メタノール
    (120){4−[(4−クロロフェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−メタノール
    (121)[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−メタノール
    (122)[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−メタノール
    (123)[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシリデン]−酢酸−エチルエステル
    (124)[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−酢酸−エチルエステル
    (125)2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エタノール
    (126){4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシリデン}−酢酸−エチルエステル
    (127){4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−酢酸−エチルエステル
    (128)2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エタノール
    (129){4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシリデン}−酢酸−エチルエステル
    (130){4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−酢酸−エチルエステル
    (131)2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エタノール
    (132)3−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アクリル酸−エチルエステル
    (133)3−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−プロピオン酸エチルエステル
    (134)3−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−プロパン−1−オール
    (135)3−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アクリル酸エチルエステル
    (136)3−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−プロピオン酸エチル−エステル
    (137)3−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−プロパン−1−オール
    (138)3−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アクリル酸−エチルエステル
    (139)3−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−プロピオン酸エチル−エステル
    (140)3−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロフェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−プロパン−1−オール
    (141)3−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−アクリル酸エチルエステル
    (142)3−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−プロピオン酸エチルエステル
    (143)3−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−プロパン−1−オール
    (73)1−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−3−(ナフタレン−1−イル)尿素
    (74)1−(2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素塩酸塩
    (75)1−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素塩酸塩
    (76)1−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−3−(2−ニトロフェニル)尿素塩酸塩
    (77)1−(3−ブロモフェニル)−3−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素塩酸塩
    (78)1−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−3−フェニル尿素塩酸塩
    (79)1−ベンジル−3−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素
    (80)1−シクロヘキシル−3−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素
    (81)1−(4−ブロモフェニル)−3−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素
    (82)1−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−3−(4−メトキシフェニル)尿素
    (83)N−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
    (84)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−N−フェネチルシクロヘキサンアミン塩酸塩
    (85)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−N−(3−フェニルプロピル)シクロヘキサンアミン二塩酸塩
    (86)N−ベンジル−4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
    (87)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−N−(4−フェニルブチル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
    (88)N−(1−(1H−インドール−3−イル)プロパン−2−イル)−4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−シクロヘキサンアミン塩酸塩
    (89)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−4−メトキシベンゼンアミン塩酸塩
    (90)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−N−(4−メトキシベンジル)シクロヘキサンアミン二塩酸塩
    (91)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−N−(4−フルオロベンジル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
    (92)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンアミン塩酸塩
    (93)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−2−エチルブタンアミド塩酸塩
    (94)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンズアミド塩酸塩
    (95)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−(3−フェニルプロピル)アセトアミド塩酸塩
    (96)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−フェニルアセトアミド塩酸塩
    (97)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−(4−フェニルブチル)プロピオンアミド塩酸塩
    (98)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−(4−フェニルブチル)アセトアミド塩酸塩
    (99)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−(4−メトキシフェニル)アセトアミド塩酸塩
    (100)N−ベンジル−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド塩酸塩
    (101)N−ベンジル−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−2−エチルブタンアミド塩酸塩
    (102)N−ベンジル−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ブチルアミド塩酸塩
    (103)N−ベンジル−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−4−フルオロベンズアミド塩酸塩
    (104)N−ベンジル−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンズアミド塩酸塩
    (105)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−2−エチル−N−フェニルブタンアミド塩酸塩
    (106)4−クロロ−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
    (107)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−4−メトキシベンゼンスルホンアミド塩酸塩
    (108)4−tert−ブチル−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
    (109)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−2−ニトロベンゼンスルホンアミド塩酸塩
    (110)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
    (144)4−((ベンジルオキシ)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン塩酸塩
    (145)4−((4−フルオロベンジルオキシ)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン塩酸塩
    (146)トランス−N,N−ジメチル(4−フェネチルシクロヘキシル)(フェニル)メタンアミン塩酸塩
    (147)1−ベンジル−4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサノール塩酸塩
    (148)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−1−(4−フルオロベンジル)シクロヘキサノール塩酸塩
    (149)1−(2,5−ジメトキシフェニル)−4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサノール
    (150)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)シクロヘキサノール
    (151)4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−1−(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−シクロヘキサノール
    (152)1−ベンジル−4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキサノール
    (153)4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−1−フェネチル−シクロヘキサノール
    (154)4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−1−ペンチル−シクロヘキサノール
    (155)1−(3,5−ジクロロ−フェニル)−4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキサノール
    (156)4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−1−(3−メトキシ−ベンジル)−シクロヘキサノール
    (157)1−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキサノール
    (158)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−フェニル−シクロヘキサノール
    (159)1−ベンジル−4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキサノール
    (160)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−シクロヘキサノール
    (161)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−o−トリル−シクロヘキサノール
    (162)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−(4−フルオロ−フェニル)−シクロヘキサノール
    (163)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−フェネチル−シクロヘキサノール
    (164)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−(3−メトキシ−フェニル)−シクロヘキサノール
    (165)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−p−トリル−シクロヘキサノール
    (166)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−シクロヘキサノール
    (167)1−ブチル−4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキサノール
    (168)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−ヘキシル−シクロヘキサノール
    (169)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−ペンチル−シクロヘキサノール(より一層極性のジアステレオマー
    (170)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−ペンチル−シクロヘキサノール(より一層非極性のジアステレオマー
    (171)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−(3−フルオロ−フェニル)−シクロヘキサノール
    (172)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−(4−フルオロ−ベンジル)−シクロヘキサノール
    (173)4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−1−(3−メトキシ−ベンジル)−シクロヘキサノール
    (174)メチル2−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシルアミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロパノエート(より一層極性のジアステレオマー
    (175)メチル2−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシルアミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロパノエート(より一層非極性のジアステレオマー
    (176)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−(4−メトキシベンジル)アセトアミド
    (177)N−(1−(1H−インドール−3−イル)プロパン−2−イル)−N−(4−(ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (178)N−(1−(1H−インドール−3−イル)プロパン−2−イル)−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (179)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−(4−フルオロベンジル)アセトアミド
    (180)N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)−N−フェニルブチルアミド
    (181)N−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−シクロヘキシル)ブチルアミド
    (182)N−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−N−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド
    (183)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (184)1−(4−クロロ−フェニル)−シクロペンタンカルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (185)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−4−プロピル−ベンズアミド
    (186)3−シアノ−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (187)3−クロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (188)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (189)3,4−ジクロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (190)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (191)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (192)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (193)チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (194)3,5−ジクロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (195)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (196)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2,4,5−トリフルオロベンズアミド
    (197)3−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (198)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−4−メチル−ベンズアミド
    (199)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−3−メトキシ−ベンズアミド
    (200)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド
    (201)2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (202)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−2,4−ジメトキシ−ベンズアミド
    (203)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (204)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−3,5−ジフルオロベンズアミド
    (205)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (206)2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アセトアミド
    (207)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−2−メトキシ−ベンズアミド
    (208)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−2−メチルスルファニル−ニコチンアミド
    (209)3,4−ジクロロ−N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−ベンズアミド
    (210)N−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (211)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (212)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−3,4,5−トリメトキシ−ベンズアミド
    (213)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−2−エチルスルファニル−ニコチンアミド
    (214)2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (215)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−2−フェノキシ−プロピオンアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (216)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2,4−ジメトキシ−ベンズアミド
    (217)4−tert−ブチル−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (218)2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−ニコチンアミド
    (219)2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アセトアミド
    (220)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−2−p−トリルオキシ−ニコチンアミド
    (221)3−クロロ−4−(プロパン−2−スルホニル)−チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (222)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−2−フェノキシ−プロピオンアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (223)2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (224)5−メチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (225)5−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−ニコチンアミド
    (226)ナフチル−1−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (227)N−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (228)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (229)5−(4−クロロ−フェニル)−2−メチル−フラン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (230)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2−フェノキシ−プロピオンアミド
    (231)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (232)5−(4−クロロ−フェニル)−2−メチル−フラン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (233)4−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−3−メチル−チオフェン−2−−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (234)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2−フェニル−ブチルアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (235)5−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ニコチンアミド
    (236)アダマンタン−1−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (237)2−フェニル−チアゾール−4−−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (238)4−メチル−2−フェニル−チアゾール−5−−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (239)2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル)−チアゾール−4−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (240)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−2−フェニル−アセトアミド
    (241)3−クロロ−N−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (242)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−4−メチル−ベンズアミド
    (243)3,5−ジクロロ−N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−ベンズアミド
    (244)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2,3,6−トリフルオロベンズアミド
    (245)チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (246)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (247)2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (248)N−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−3−メチル−ベンズアミド
    (249)チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド(より一層極性のジアステレオマー
    (250)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2−フェニル−ブチルアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (251)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−3,3−ジメチル−ブチルアミド
    (252)3−クロロ−4−メタンスルホニル−チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (253)4−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (254)2−ベンジルオキシ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アセトアミド
    (255)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2−チオフェン−2−イル−アセトアミド
    (256)4−メチル−2−フェニル−チアゾール−5−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (257)2−(4−クロロ−フェノキシ)−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−ニコチンアミド
    (258)N−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−4−フルオロベンズアミド
    (259)5−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ニコチンアミド
    (260)4−ブロモ−2−エチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (261)3−シアノ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (262)N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−4−フルオロベンズアミド
    (263)3−ブロモ−N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−ベンズアミド
    (264)2−フェニル−チアゾール−4−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (265)2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (266)2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (267)5−ピリジン−2−イル−チオフェン−2−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (268)4−ブロモ−2−エチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (269)3−クロロ−N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−4−フルオロベンズアミド
    (270)3,4−ジクロロ−N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−ベンズアミド
    (271)N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−2,4,5−トリフルオロベンズアミド
    (272)シクロへキサンカルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (273)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−2−フェニル−ブチルアミド
    (274)2−(4−クロロ−フェニル)−N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アセトアミド
    (275)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−3−ニトロ−ベンズアミド
    (276)N−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−2,5−ジフルオロベンズアミド
    (277)3−ブロモ−N−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (278)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−2,6−ジフルオロベンズアミド
    (279)2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (280)3−クロロ−N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−4−フルオロベンズアミド
    (281)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (282)5−メチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (283)2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル)−4−メチル−チアゾール−5−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (284)2−(4−クロロ−フェノキシ)−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アセトアミド
    (285)5−(4−クロロ−フェニル)−2−メチル−フラン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (286)2−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−ベンズアミド
    (287)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−2,6−ジメトキシ−ベンズアミド
    (288)シクロペンタンカルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (289)2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル)−チアゾール−4−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (290)ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール−5−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (291)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−チオフェン−2−イル−アセトアミド
    (292)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (293)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (294)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3,4−ジフルオロベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (295)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−3,3−ジメチル−ブチルアミド
    (296)2−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (297)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2,2−ジフェニルアセトアミド
    (298)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド
    (299)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−メチルスルファニル−ニコチンアミド
    (300)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2,6−ジメトキシ−ベンズアミド
    (301)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド
    (302)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (303)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (304)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−フェノキシ−プロピオンアミド
    (305)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−メトキシ−ベンズアミド
    (306)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−フェニル−アセトアミド
    (307)3−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (308)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (309)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−3,3−ジメチル−ブチルアミド
    (310)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−エチルスルファニル−ニコチンアミド
    (311)2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アセトアミド
    (312)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2,2−ジフェニルアセトアミド
    (313)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2,6−ジフルオロベンズアミド
    (314)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (315)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−メチルスルファニル−ニコチンアミド
    (316)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−チオフェン−2−イル−アセトアミド
    (317)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−メチル−ベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (318)1−(4−クロロ−フェニル)−シクロペンタン−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (319)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−フェニル−アセトアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (320)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド
    (321)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−フェニル−ブチルアミド
    (322)N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−3,3−ジメチル−ブチルアミド
    (323)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−フェノキシ−プロピオンアミド
    (324)2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アセトアミド
    (325)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−メチル−ベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (326)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (327)1−(4−クロロ−フェニル)−シクロペンタン−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (328)チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (329)3,5−ジクロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (330)2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボン酸−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (331)3−クロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (332)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−フェノキシ−プロピオンアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (333)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (334)チオフェン−2−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド(より一層極性のジアステレオマー
    (335)2−フェニル−チアゾール−4−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (336)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (337)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−p−トリルオキシ−ニコチンアミド
    (338)2,4,6−トリクロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (339)1−(4−クロロ−フェニル)−シクロペンタン−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (340)チオフェン−2−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (341)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−フェノキシ−プロピオンアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (342)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−メチル−ブチルアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (343)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−チオフェン−2−イル−アセトアミド
    (344)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (345)2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (346)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−フェノキシ−プロピオンアミド
    (347)3−シアノ−N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (348)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−フェニル−アセトアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (349)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド
    (350)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (351)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−エチルスルファニル−ニコチンアミド
    (352)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−p−トリルオキシ−ニコチンアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (353)2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (354)2−クロロ−N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−ベンズアミド
    (355)2−クロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ニコチンアミド
    (356)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−4−プロピル−ベンズアミド
    (357)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3,4−ジフルオロベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (358)3−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (359)N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−チオフェン−2−イル−アセトアミド
    (360)2−(4−クロロ−フェノキシ)−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ニコチンアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (361)2,4−ジクロロ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ベンズアミド
    (362)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3−メチル−ベンズアミド
    (363)2−ブロモ−N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−ベンズアミド
    (364)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (365)2−フェニル−チアゾール−4−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (366)2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (367)3−クロロ−4−(プロパン−2−スルホニル)−チオフェン−2−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (368)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−メトキシ−ベンズアミド
    (369)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド
    (370)1−(4−クロロ−フェニル)−シクロペンタン−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (371)3,5−ジクロロ−N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−ベンズアミド
    (372)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド(より一層極性のジアステレオマー
    (373)2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボン酸{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (374)2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ニコチンアミド
    (375)4−ブロモ−2−エチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (376)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (378)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−メチル−ブチルアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (379)5−メチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (380)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (381)N−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−メチルスルファニル−ニコチンアミド
    (382)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−p−トリルオキシ−ニコチンアミド
    (383)2−(4−クロロ−フェノキシ)−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ニコチンアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (384)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−メチル−ベンズアミド
    (385)5−メチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−アミド
    (386)5−ブロモ−N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−ニコチンアミド
    (387)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−メチル−ブチルアミド
    (388)N−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−エチルスルファニル−ニコチンアミド
    (389)N−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−2−p−トリルオキシ−ニコチンアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (390)4−ブロモ−2−エチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−アミド
    (391)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−2−フェノキシ−プロピオンアミド
    (392)N−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシルメチル]−3,5−ジニトロ−ベンズアミド
    (393)N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−3−メトキシ−ベンズアミド
    (394)2−ブロモ−N−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシルメチル}−ベンズアミド
    (395)2−ブロモ−N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド
    (396)2−ブロモ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド
    (397)3−クロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (398)3−クロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (399)3−クロロ−N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド
    (400)3−クロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (401)3−クロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (402)2−クロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (403)2−クロロ−N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド
    (404)2−クロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド
    (405)4−クロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (406)4−クロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド
    (407)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−4−フルオロベンズアミド
    (408)N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−4−フルオロベンズアミド
    (409)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−4−フルオロベンズアミド
    (410)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−フルオロベンズアミド
    (411)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−フルオロベンズアミド
    (412)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−3−メチル−ベンズアミド
    (413)2,6−ジクロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (414)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−メトキシ−ベンズアミド
    (415)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−メトキシ−ベンズアミド
    (416)3,4−ジクロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (417)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−メチル−ベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (418)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−メチル−ベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (419)N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−メチル−ベンズアミド
    (420)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−メチル−ベンズアミド
    (421)4−シアノ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (422)3−クロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (423)3−クロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (424)3−クロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (425)2−クロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (426)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−4−フルオロベンズアミド
    (427)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−フルオロベンズアミド
    (428)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−フルオロベンズアミド
    (429)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−3−メチル−ベンズアミド
    (430)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−3−メチル−ベンズアミド
    (431)2,6−ジクロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (432)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−メトキシ−ベンズアミド
    (433)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−3,5−ジフルオロベンズアミド
    (434)N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−3,5−ジフルオロベンズアミド
    (435)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−3,5−ジフルオロベンズアミド
    (436)N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2,4−ジフルオロベンズアミド
    (437)2,4−ジクロロ−N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−5−フルオロベンズアミド
    (438)2,4−ジクロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−5−フルオロベンズアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (439)2,4−ジクロロ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−5−フルオロベンズアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (440)2,4−ジクロロ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−5−フルオロベンズアミド
    (441)2−クロロ−N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ニコチンアミド
    (442)ナフタレン−2−カルボン酸(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−アミド
    (443)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−4−プロピル−ベンズアミド
    (444)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−3,4−ジフルオロベンズアミド
    (445)N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−3,4−ジフルオロベンズアミド
    (446)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−3,4−ジフルオロベンズアミド
    (447)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−3−メトキシ−ベンズアミド
    (448)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2,2−ジフェニルアセトアミド
    (449)1−(4−クロロ−フェニル)−シクロペンタン−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (450)2−ベンジルオキシ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アセトアミド
    (451)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−フェニル−アセトアミド
    (452)チオフェン−2−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (453)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド
    (454)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド
    (455)N−(2−{4−[(4−クロロ−フェニル)−ジメチルアミノ−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2−フェニル−ブチルアミド
    (456)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−フェニル−ブチルアミド
    (457)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (458)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−4−ニトロ−ベンズアミド
    (459)3−ブロモ−N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−ベンズアミド
    (460)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンズアミド
    (461)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2,6−ジフルオロベンズアミド
    (462)N−(2−{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−2,6−ジフルオロベンズアミド
    (463)2−フェニル−チアゾール−4−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (464)2−フェニル−チアゾール−4−カルボン酸−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−アミド
    (465)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (466)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2−メチルスルファニル−ニコチンアミド
    (467)2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (468)2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5−イル)−チアゾール−4−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (469)3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−イソオキサゾール−4−−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−チオフェン−2−イル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (470)2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ニコチンアミド(より一層極性のジアステレオマー
    (471)2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ニコチンアミド(より一層非極性のジアステレオマー
    (472)ベンゾ[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (473)5−ブロモ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ニコチンアミド
    (474)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (475)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−(2−{4−[ジメチルアミノ−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−エチル)−アミド
    (476)5−クロロ−4−メトキシ−チオフェン−3−カルボン酸−{2−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (477)3−シアノ−N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−ベンズアミド
    (478)N−{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−2,4−ジメトキシ−ベンズアミド
    (479)2−クロロ−N−((4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)ベンズアミド
    (480)N−((4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−4−フルオロベンズアミド
    (481)N−(2−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)エチル)−4−フルオロベンズアミド
    (482)N−((4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−2−フルオロベンズアミド
    (483)N−((4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−3−メチルベンズアミド
    (484)N−((4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−2−メトキシベンズアミド
    (485)N−(2−(4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)エチル)−3,5−ジメトキシベンズアミド
    (486)N−((4−((ジメチルアミノ)(3−フルオロフェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−2,6−ジメトキシベンズアミド
    (487)N−((4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−2,4−ジフルオロベンズアミド
    (488)N−((4−((ジメチルアミノ)(チオフェン−2−イル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−3−メトキシベンズアミド
    (489)N−((4−((ジメチルアミノ)(チオフェン−2−イル)メチル)シクロヘキシル)メチル)−3,4,5−トリメトキシベンズアミド
    (490)4−((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)シクロヘキサノール
    (491)N−シクロヘキシル−2−(4−(2−フェニル−1−(ピロリジン−1−イル)エチル)シクロヘキシル)アセトアミド
    (492)N−(3−メトキシフェニル)−2−(4−(2−フェニル−1−(ピロリジン−1−イル)エチル)シクロヘキシル)アセトアミド
    (493)N−(4−メトキシフェニル)−2−(4−(ピペリジン−1−イル(p−トリル)メチル)シクロヘキシリデン)アセトアミド
    (494)N−フェネチル−2−(4−(ピペリジン−1−イル(p−トリル)メチル)シクロヘキシリデン)アセトアミド
    (495)2−(4−(2−フェニル−1−(ピロリジン−1−イル)エチル)シクロヘキシリデン)−N−(ピリジン−2−イルメチル)アセトアミド
    (496)N−ベンジル−N−メチル−2−(4−(ピペリジン−1−イル(p−トリル)メチル)シクロヘキシリデン)アセトアミド
    (497)3−チオフェン−2−イル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−アミド
    (498)3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸{2−[4−(ジメチルアミノ−フェニル−メチル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    (499)3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (500)3−シクロプロピルメチルl−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸{4−[ジメチルアミノ−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−シクロヘキシル}−アミド
    (501)3−メトキシメチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸{2−[4−(1−ジメチルアミノ−3−フェニル−プロピル)−シクロヘキシル]−エチル}−アミド
    から選ばれる、請求項1記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
  17. 一般式G
    Figure 2009520720
    (式中、R −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    で表わされるケトンを(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド及び強塩基と、−20℃〜+30℃の温度で反応させて対応するアルデヒドHとし、この際、この反応工程を場合によりアルデヒドH(n>0)の合成のために繰り返す、
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、Rが(CHC(O)Hを示す。)の製造方法。
  18. ケトンG又はアルデヒドH
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    を、ヒドロキシルアミン塩酸塩と、有機溶剤中で塩基の添加下に反応させることによって、一般式Kで表わされるオキシムとし、ついで一般式Lで表わされるアミンを還元剤との反応によって得る、
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R(CH NH を示す。)の製造方法。
  19. 一般式L
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    で表わされるアミンをカルボン酸又はスルホン酸と、カップリング試薬の添加下に又は酸成分の活性化によって結合させる、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、Rが(CHNHC(O)R13又は(CHNHSO12を示し、そしてR 12 、R 13 及びnは請求項1におけると同一の意味を有する。)の製造方法。
  20. 一般式L
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    表わされるアミンを、一般式R10−N=C=Oで表わされる、適するイソシアネート又は一般式R10−N=C=Sで表わされるイソチオシアネート(式中、R 10 は請求項1におけると同一の意味を有する。)と、場合により少なくとも1種の塩基の存在下に反応させて、一般式Iで表わされる化合物(式中、Rが(CHNHC(O)NR1011又は(CHNHC(S)NR1011を示し、そしてnは請求項1におけると同一の意味を有し、R 10 は上述の意味を有し、11はHを示す。)とし、ついでこの化合物を場合により少なくとも1種の塩基の存在下に、一般式LG−R11で表わされる化合物(式中、LGは離脱基を示し、そしてR11が水素以外の請求項1記載の意味を有する。)と反応させて、一般式Iで表わされる化合物(式中、Rが(CHNHC(O)NR1011又は(CHNHC(S)NR1011を示すが、 10 は上述の意味を有し、11がHを示さない。)とする、
    請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、Rが(CHNHC(O)NR1011又は(CHNHC(S)NR1011を示し、R 10 及びR 11 は上述の意味を有する。)の製造方法。
  21. ホスホノ酢酸エステルを、先ず強塩基と、ついで一般式Gで表わされるケトン又はアルデヒドH
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    と反応させて、場合によりそのエステルを適する塩基性水溶液を用いて、室温又は僅かに高められた温度で加水分解して、対応するカルボン酸とするか、又は室温〜60℃の温度で及び1バール〜6バールの水素圧下で二重結合を還元し、ついで上述のようにエステル加水分解によって再度処理し、エステルを還元剤で還元して対応するアルコールとする、
    請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体{式中、RがC1−3−アルキル基を介して結合するC(O)OR (式中、R は請求項1における同一の意味を有する。)を示すか、又はR及びRが一緒になって
    Figure 2009520720
    (式中、R は上述の意味を有する。)
    を示す。}
    の製造方法。
  22. 請求項21記載のカルボン酸を、脱水剤の存在下に又は酸クロライド又は活性エステルに変えた後、第一又は第二アミンと反応させる、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、Rが(CHC(O)NR1011を示し、 10 及びR 11 は請求項1におけると同一の意味を有する。)の製造方法。
  23. ケトンG又はアルデヒドH
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    還元剤との反応によって、請求項1記載の、一般式Iで表わされる化合物(式中、Rは(CHOHを示し、R は請求項1におけると同一の意味を有する。)に変えるか又は
    請求項21記載のエステルを還元剤で還元して、対応するアルコールとし、このアルコールを塩基の添加下に、一般式RHalで表わされる化合物(式中、HalはBr,Cl又はIを示す。)と反応させて、化合物〔式中、Rは(CHOR(式中、R請求項1におけると同一の意味を有するが、Hを示さない。)を示す。〕とする、
    請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、Rが(CHORを示し、R は上述の意味を有する。)の製造方法。
  24. ケトンG又はアルデヒドH
    Figure 2009520720
    (式中、n及びR −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    を極性、非プロトン性溶剤中に溶解させ、ついで一般式NHで表わされる対応するアミン(式中、R は請求項1におけると同一の意味を有する。)と適する還元剤の添加下に反応させる、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、Rが(CHNHRを示し、R は上述の意味を有する。)の製造方法。
  25. 一般式G
    Figure 2009520720
    (式中、R −R は請求項1におけると同一の意味を有する。)
    で表わされるケトンを一般式R1aMgHal(式中、 1a は請求項2におけるR と同一の意味を有し、Hal=Cl又はBr)又はR1aLi(式中、R 1a は上述の意味を有する。)で表わされる金属有機化合物と−30℃〜+10℃に冷却下に有機溶剤中で反応させるか、
    又は
    ヨウ化アリールに有機溶剤中で、−30℃〜0℃の温度でイソプロピルマグネシウムクロライド溶液を添加し、少なくとも10分の攪拌後、一般式Gで表わされるケトンと反応させて、請求項1記載の一般式Iで表わされる化合物(式中、RはOHを示し、そしてRは請求項1記載のRの意味するアリールを示す。)とする、
    請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体{式中、RがOHを示し、そしてRはC1−8−アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、−CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル−OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。);アリール又はヘテロアリール(これらは、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、N(C 1−6 アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、O−C 1−6 −アルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。);C3−10−シクロアルキル(これは、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、−CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、C 1−6 −アルキル、N(C 1−6 −アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、S−C 1−6 −アルキル、S−ベンジル、O−C 1−6 −アルキル、OH、O−C 1−6 −アルキル−OH、=O、O−ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、フェニル又はベンジルによってモノ又はポリ置換されている。);C1−4−アルキル鎖を介して結合するアリール−又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか、又はF、Cl、Br、I、CN、NH 、NH−C 1−6 −アルキル、NH−C 1−6 −アルキル−OH、N(C 1−6 アルキル) 、N(C 1−6 −アルキル−OH) 、NO 、SH、ピリジル、S−C 1−6 −アルキル、S−フェニル、OH、O−C 1−6 −アルキル、O−C 1−6 アルキル−OH、O−フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C 1−6 −アルキル、CO H、CO −C 1−6 −アルキル、CF 、C 1−6 −アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)を示す。}の製造方法。
  26. 場合により、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体少なくとも1種、及び場合により適当な添加剤及び(又は)助剤及び(又は)場合によりその他の有効物質を含有する医薬。
  27. 場合により、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体の、急性痛、神経障害性痛又は慢性痛から選ばれる痛みの治療用医薬の製造への使用。
  28. 場合により、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体の、うつ病、尿失禁、下痢、掻痒症、アルコール−及びドラッグ乱用、薬物依存、やる気喪失の治療用及び(又は)抗不安用医薬の製造への使用。
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