JP2009519260A - 改良された効果を有する殺昆虫組成物 - Google Patents

改良された効果を有する殺昆虫組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は活性物質としてフタルアミド類を含有する植物保護剤に関する。本発明の目的は、アンモニウム塩類および／もしくはホスホニウム塩類の添加によりまたはアンモニウムもしくはホスホニウム塩類および浸透促進剤の添加によりそれらの効果を増加させることである。本発明は対応する生成物、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの使用にも関する。

Description

本発明は、アンモニウム塩類および／もしくはホスホニウム塩類の添加によるまたはアンモニウムもしくはホスホニウム塩類および浸透剤の添加によるフタル酸ジアミド類を含んでなる作物保護組成物の活性の増加、対応する組成物、それらの製造方法並びに作物保護におけるそれらの使用に関する。
フタル酸ジアミド類は殺昆虫性質を有する化合物として知られる（特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８、特許文献９、特許文献１０、特許文献１１、特許文献１２、特許文献１３参照）。
欧州特許出願公開第０ ９１９ ５４２号明細書 欧州特許出願公開第１ ００６ １０７号明細書 国際公開第０１／００ ５７５号パンフレット 国際公開第０１／００ ５９９号パンフレット 国際公開第０１／４６ １２４号パンフレット 日本特許出願公開第２００１−３３ ５５５ ９号明細書 国際公開第０１／０２３５４号パンフレット 国際公開第０１／２１ ５７６号パンフレット 国際公開第０２／０８ ８０７４号パンフレット 国際公開第０２／０８ ８０７５号パンフレット 国際公開第０２／０９ ４７６５号パンフレット 国際公開第０２／０９ ４７６６号パンフレット 国際公開第０２／０６ ２８０７号パンフレット
そのようなフタル酸ジアミド類は式（Ｉ）：
Figure 2009519260
［式中、
ＸＢはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシを表し、
Ｒ１Ｂ、Ｒ２ＢおよびＲ３Ｂは互いに独立して水素、シアノを表し、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表し、
Ｍ１Ｂは場合により置換されていてもよいアキラルＣ１−Ｃ１２−アルキレン、アキラルＣ３−Ｃ１２−アルケニレンまたはアキラルＣ３−Ｃ１２−アルキニレンを表し、
ＱＢは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−カルボニル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表し、
ＴＢは酸素、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−Ｎ（Ｒ５Ｂ）−を表し、
Ｒ４Ｂは水素、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルボニル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヘタリル、ヘタリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ５Ｂは水素を表し、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルボニル、フェニルカルボニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルを表し、
ｋは１、２、３、または４を表し、
ｍは０、１または２を表し、
Ｒ１ＢおよびＲ２Ｂは一緒になって場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい４−〜７−員環を形成し、
Ｌ１ＢおよびＬ３Ｂは互いに独立して水素、ハロゲン、シアノまたは各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、フェニル、フェノキシもしくはヘタリルオキシを表し、
Ｌ２Ｂは水素、ハロゲン、シアノ、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、ヘタリルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表し、
Ｍ２Ｂは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒ６Ｂは各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはヘタリルを表し、
Ｌ１ＢおよびＬ３ＢまたはＬ１ＢおよびＬ２Ｂは各場合とも一緒になって場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい５−もしくは６−員環を形成する］
により記載される。
式（Ｉ）は殺ダニおよび／または殺昆虫組成物のフタル酸ジアミド類の一般的定義を与
える。以上および以下で記載された式で挙げられた好ましい置換基または基の範囲を以下に説明する：
ＸＢは好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表す。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２ＢおよびＲ３Ｂは互いに独立して好ましくは水素、シアノを表し、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
Ｍ１Ｂは好ましくはアキラルＣ１−Ｃ８−アルキレン、アキラルＣ３−Ｃ６−アルケニレンまたはアキラルＣ３−Ｃ６−アルキニレンを表す。
ＱＢは好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、或いは場合により１もしくは２個の直接隣接しない環員が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていてもよい５もしくは６個の環原子を有するフェニルまたはヘタリル（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）を表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
ＴＢは好ましくは酸素、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−Ｎ（Ｒ５Ｂ）−を表す。
Ｒ４Ｂは好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルを表し、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−〜テトラ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヘタリルまたはヘタリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ここでヘタリルは５もしくは６個の環原子を有する（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）。
Ｒ５Ｂは好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置
換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルを表し、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ〜テトラ置換されていてもよいフェニルカルボニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ−カルボニルを表す。
ｋは好ましくは１、２または３を表す。
ｍは好ましくは０、１または２を表す。
Ｒ１ＢおよびＲ２Ｂは一緒になって好ましくは場合により酸素または硫黄原子により中断されていてもよい５−もしくは６−員環を形成する。
Ｌ１ＢおよびＬ３Ｂは互いに独立して好ましくは水素、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、それらの各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−〜トリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ピリジニルオキシ、チアゾリルオキシまたはピリミジニルオキシを表す。
Ｌ２Ｂは好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、各場合とも場合により弗素−、塩素−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それらの各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−〜トリ置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、チエニル、ピリミジルまたはチアゾリルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
Ｍ２Ｂは好ましくは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表す。
Ｒ６Ｂは好ましくは各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それらの各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−〜トリ置換されていてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニルまたはチアゾリルを表す。
Ｌ１ＢおよびＬ３ＢまたはＬ１ＢおよびＬ２Ｂは各場合とも一緒になって好ましくは場合により弗素および／またはＣ１−Ｃ２−アルキルにより置換されていてもよくそして場合により１もしくは２個の酸素原子により中断されていてもよい５−もしくは６−員環を形成する。
ＸＢは特に好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２ＢおよびＲ３Ｂは互いに独立して特に好ましくは水素を表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
Ｍ１Ｂは特に好ましくはアキラルＣ１−Ｃ８−アルキレン、アキラルＣ３−Ｃ６−アルケニレンまたはアキラルＣ３−Ｃ６−アルキニレンを表す。
ＱＢは特に好ましくは水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
ＴＢは特に好ましくは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表す。
Ｒ４Ｂは特に好ましくは水素を表し、それらの各々が場合により弗素および／または塩素によりモノ−〜トリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
ｋは特に好ましくは１、２または３を表す。
ｍは特に好ましくは０、１または２を表す。
Ｌ１ＢおよびＬ３Ｂは互いに独立して特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、それらの各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表す。
Ｌ２Ｂは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し、それらの各々が場合により弗素および／または塩素によりモノ−〜トリデカ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
Ｍ２Ｂは特に好ましくは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表す。
Ｒ６Ｂは特に好ましくはそれらの各々が場合により弗素および／または塩素によりモノ−〜トリデカ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それらの各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたはピリジルを表す。
ＸＢは非常に特に好ましくはヨウ素を表す。
Ｒ１ＢおよびＲ２Ｂは非常に特に好ましくは水素を表す。
Ｒ３Ｂは非常に特に好ましくは基
Figure 2009519260
を表す。
Ｍ１Ｂは非常に特に好ましくは−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−または−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２ＣＨ２−を表す。
ＱＢは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
ＴＢは非常に特に好ましくは−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表す。
Ｒ４Ｂは非常に特に好ましくはそれらの各々が場合により弗素および／または塩素によりモノ−〜トリ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブテニルまたはイソプレニルを表す。
Ｌ１ＢおよびＬ３Ｂは互いに独立して非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
Ｌ２Ｂは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し、それらの各々が場合により弗素および／または塩素によりモノ−〜ノナ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブテニルまたはイソプレニルを表し、或いは基
Figure 2009519260
を表す。
Ｍ２Ｂは非常に特に好ましくは酸素または硫黄を表す。
Ｒ６Ｂは非常に特に好ましくはそれらの各々が場合により弗素および／または塩素によりモノ−〜ノナ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブテニルまたはイソプレニルを表し、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表す。
具体的には、以下の式（Ｉ）の化合物が特に挙げられうる：
Figure 2009519260
これらの化合物の活性は良好であるが、それにもかかわらずある場合にはそれは不満足である。
本発明に従う全ての化合物は動物性有害生物、特に昆虫、の防除剤として既知であり、そして先行技術に記載された方法により製造することができる。これらの化合物の活性は良好であるが、特に低い適用割合および濃度においては、それは必ずしも完全に満足のいくものではない。従って、該化合物を含んでなる作物保護組成物の活性を増加させる要望がある。
本発明に従う組成物では、活性化合物は広範囲の濃度で使用することができる。調剤中の活性化合物の濃度は一般に０．１〜５０重量％である。
アンモニウムまたはホスホニウム塩類の添加により種々の活性化合物の活性を増加させうる効果に関する記述は文献中に既に示されている。しかしながら、当該塩類は洗剤効果を有する塩類（例えば、国際公開第９５／０１７８１７号パンフレット）、並びに／または比較的長いアルキルおよび／もしくはアリール置換基を有し、浸透効果を有し、または活性化合物の溶解度を増加させる塩類（例えば、欧州特許出願公開第０ ４５３ ０８６号明細書、欧州特許出願公開第０ ６６４ ０８１号明細書、仏国特許出願公開第２ ６００ ４９４号明細書、米国特許第４ ８４４ ７３４号明細書、米国特許第５ ４６２
９１２号明細書、米国特許第５ ５３８ ９３７号明細書、米国特許出願公開第０３／０２２４９３９号明細書、米国特許出願公開第０５／０００９８８０号明細書、米国特許出願公開第０５／００９６３８６号明細書）である。さらに、先行技術はある種の活性化合物および／または当該組成物のある種の用途に関してのみ活性を記載している。さらに別の場合には、それらはそれらの一部のための酸類が昆虫に対する無効作用を有するスルホン酸類の塩類である（米国特許第２ ８４２ ４７６号明細書）。硫酸アンモニウムによる活性増加は除草剤であるグリフォセートおよびホスフィノスリシンに関して記載されている（米国特許第６ ６４５ ９１４号明細書、欧州特許出願公開第０ ０３６ １０６号明細書）。しかしながら、この先行技術は殺昆虫剤に関する対応する活性を何ら開示または示唆していない。
また、調合助剤としての硫酸アンモニウムの使用はある種の活性化合物および用途に関して記載されているが（国際公開第９２／１６１０８号パンフレット）、そこではそれは調剤を安定化する目的のために使用されており、活性を増加させるためでない。
調整済み溶液に対するアンモニウム塩類および／もしくはホスホニウム塩類の添加（タンク混合適用）によりまたはそのような殺昆虫剤を含んでなる調剤中へのこれらの塩類の導入により、フタル酸ジアミド類の種類からの殺昆虫剤の活性を有意に増加させうることが、全く驚くべきことに、今回見出された。従って、本発明は活性化合物としてニコチン系アセチルコリン受容体の殺昆虫活性阻害剤を含んでなる作物保護組成物の活性を増加させるためのアンモニウム塩類および／またはホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、具体的には調合された活性化合物だけでなく調整済み組成物（噴霧液）を包含する、そのような殺昆虫剤並びに活性−増加用アンモニウム塩類および／またはホスホニウム塩類を含んでなる組成物も提供する。最後に、本発明は有害な昆虫を防除するためのこれらの組成物の使用も提供する。
本発明に従いフタル酸ジアミド類を含んでなる作物保護組成物の活性を増加させるアンモニウム塩類およびホスホニウム塩類は式（ＩＩ）
Figure 2009519260
［式中、
Ｄは窒素または燐を表し、
Ｄは好ましくは窒素を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して水素または各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、ここで置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノよりなる群から選択でき、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は好ましくは互いに独立して水素または各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、ここで置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノよりなる群から選択でき、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は特に好ましくは互いに独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は非常に特に好ましくは水素を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はさらに非常に特に好ましくは両者ともメチルを表し、または両者ともエチルを表し、
ｎは１、２、３または４を表し、
ｎは好ましくは１または２を表し、
Ｒ８は無機または有機アニオンを表し、
Ｒ８は好ましくは炭酸水素塩、四ホウ酸塩、弗化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、燐酸一水素塩、燐酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、蟻酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩を表し、
Ｒ８はさらに好ましくは炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硫酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、メチル硫酸塩またはテトラフルオロホウ酸塩を表し、
Ｒ８は特に好ましくは乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸、クエン酸塩、シュウ酸塩または蟻酸塩を表し、
Ｒ８はさらに特に好ましくは燐酸一水素塩または燐酸二水素塩を表し、そして
Ｒ８は非常に特に好ましくは硫酸塩を表す］
により定義される。
式（ＩＩ）のアンモニウム塩類およびホスホニウム塩類は広い濃度範囲内で使用してアンスラニルアミド類を含んでなる作物保護組成物の活性を増加させうる。一般的に、アンモニウム塩類またはホスホニウム塩類は調整済み作物保護組成物中で０．５〜８０ミリモル／ｌ、好ましくは０．７５〜３７．５ミリモル／ｌ、特に好ましくは１．５〜２５ミリモル／ｌ、の濃度で使用される。調合された製品の場合には、調剤中のアンモニウム塩濃度および／またはホスホニウム塩濃度は調剤が所望する活性化合物濃度に希釈された後にそれがこれらの示された一般的な、好ましいまたは非常に好ましい範囲内にあるように選択される。ここで調剤中の塩の濃度は典型的には１−５０重量％である。
本発明の好ましい態様では、作物保護組成物にアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけでなくさらに浸透剤も加えることにより活性を増加させる。これらの場合にさらにより大きな活性増加が観察されることは全く驚異的であるとみなされる。本発明は従って、活性化合物としてニコチン系アセチルコリン受容体の殺昆虫活性阻害剤を含んでなる作物保護組成物の活性を増加させるための浸透剤並びにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組み合わせの使用も同様に提供する。本発明は、具体的には調合された活性化合物だけでなく調整済み組成物（噴霧液）も包含する、ニコチン系アセチルコリン受容体の殺昆虫活性阻害剤、浸透剤並びにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含んでなる組成物も同様に提供する。本発明はさらに、最後に、有害な昆虫を防除するためのこれらの組成物の使用も提供する。
この概念で適当な浸透剤は、植物中への農業化学的活性化合物の浸透を促進させるため
に典型的に使用されている全ての物質を包含する。浸透剤はこの概念では水性噴霧液からおよび／または噴霧コーティングから植物のクチクラ内に浸透しそしてそれによりクチクラ中の活性化合物の運動を増加させるそれらの能力により定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１，１３１−１５２）に記載された方法を用いてこの性質を測定することができる。
適当な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシレート類である。本発明に従う浸透剤は式
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’ （ＩＩＩ）
［式中、
Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、
Ｒ’は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、或いはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物を表し、そして
ｖは２〜３０の数を表す］
のアルカノールアルコキシレート類である。
浸透剤の好ましい群は式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ａ）
［式中、
Ｒは以上で定義された通りであり、
Ｒ’は以上で定義された通りであり、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、そして
ｎは２〜２０の数を表す］
のアルカノールアルコキシレート類である。
浸透剤の別の好ましい群は式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｂ）
［式中、
Ｒは以上で定義された通りであり、
Ｒ’は以上で定義された通りであり、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
Figure 2009519260
を表し、
ｐは１〜１０の数を表し、そして
ｑは１〜１０の数を表す］
のアルカノールアルコキシレート類である。
浸透剤の別の好ましい群は式
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｃ）
［式中、
Ｒは以上で定義された通りであり、
Ｒ’は以上で定義された通りであり、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
Figure 2009519260
を表し、
ｒは１〜１０の数を表し、そして
ｓは１〜１０の数を表す］
のアルカノールアルコキシレート類である。
浸透剤の別の好ましい群は式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｄ）
［式中、
ＲおよびＲ’は以上で定義された通りであり、
ＥＯはＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは
Figure 2009519260
を表し、
ｐは１〜１０の数を表し、そして
ｑは１〜１０の数を表す］
のアルカノールアルコキシレート類である。
浸透剤の別の好ましい群は式
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｅ）
［式中、
ＲおよびＲ’は以上で定義された通りであり、
ＢＯは
Figure 2009519260
を表し、
ＥＯはＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは１〜１０の数を表し、そして
ｓは１〜１０の数を表す］
のアルカノールアルコキシレート類である。
浸透剤の別の好ましい群は式
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’
（ＩＩＩ−ｆ）［式中、
Ｒ’は以上で定義された通りであり、
ｔは８〜１３の数を表し、そして
ｕは６〜１７の数を表す］
のアルカノールアルコキシレート類である。
以上で示された式において、
Ｒは好ましくはブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
式（ＩＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの挙げられうる例は、式
Figure 2009519260
［式中、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
Figure 2009519260
を表し、そして
数８および６は平均値である］
の２−エチル-ヘキシルアルコキシレートである。
式（ＩＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの挙げられうる例は、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３
（ＩＩＩ−ｄ−１）［式中、
ＥＯはＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは
Figure 2009519260
を表し、そして
数１０、６および２は平均値である］
である。
式（ＩＩＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、
ｔが数９〜１２を表し、そして
ｕが数７〜９を表す
この式の化合物である。
式（ＩＩＩ−ｆ−１）
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｈ
（ＩＩＩ−ｆ−１）［式中、
ｔは平均値１０．５を表し、そして
ｕは平均値８．４を表す］
のアルカノールアルコキシレートが非常に特に好ましいとして挙げられうる。
以上の式はアルカノールアルコキシレート類の一般的な定義を与える。これらの物質は異なる鎖長を有する示されたタイプの物質の混合物である。従って、指数は整数からの逸脱もありうる平均値を有する。
示された式のアルカノールアルコキシレート類は既知でありそしてある場合には市販されておりまたは既知の方法により製造することができる（国際公開第９８−３５ ５５３号パンフレット、国際公開第００−３５ ２７８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０ ６８１ ８６５号明細書参照）。
適当な浸透剤は、例えば、噴霧コーティング中の式（Ｉ）の化合物の溶解を促進させる物質も包含する。これらは、例えば、鉱物および植物油類を包含する。適当な油類は農業化学的組成物中で典型的に使用できる−改質されたまたはそうでない−全ての鉱物および植物油類である。ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ひまし油、コルザ油、トウモロコシ種油、綿実油および大豆油、または該油類のエステル類が例として挙げられうる。菜種油、ヒマワリ油およびそれらのメチルまたはエチルエステル類が好ましい。
本発明に従う組成物中の浸透剤の濃度は広い範囲内で変動しうる。調合された作物保護組成物の場合には、それは一般的に１〜９５重量％、好ましくは１〜５５重量％、特に好ましくは１５〜４０重量％、である。調整済み組成物（噴霧液）では、濃度は一般的に０．１〜１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５〜５ｇ／ｌの間、である。
活性化合物、塩および浸透剤の発明的に強調される組成物を以下の表に挙げる。ここで、「ａｓ ｐｅｒ ｔｅｓｔ」はクチクラ浸透（ｃｕｔｉｃｌｅ ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ）試験（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１，１３１−１５２）において浸透剤として作用する化合物が適格であることを意味する。
Figure 2009519260
Figure 2009519260
Figure 2009519260
Figure 2009519260
本発明に従う作物保護組成物は別の成分、例えば、界面活性剤および／または分散助剤または乳化剤、も含んでなりうる。
適当な非イオン系界面活性剤および／または分散助剤は、農業化学的組成物中で一般的に使用できるこのタイプの全ての物質を包含する。ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖状アルコール類のポリエチレングリコールエーテル類、脂肪酸類とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンの共重合体、並びに（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル系エステル類の共重合体、並びにさらに場合により硫酸化されていてもよくそして場合により塩基で中和されていてもよいアルキルエトキシレート類およびアルキルアリールエトキシレート類、例えばソルビトールエトキシレート類、並びにポリオキシアルキレンアミン誘導体が好ましいとして挙げられうる。
適当なアニオン系界面活性剤は、農業化学的組成物中で一般的に使用できるこのタイプの全ての物質である。アルキルスルホン酸類またはアルキルアリールスルホン酸類のアルカリ金属塩類およびアルカリ土類塩類が好ましい。
アニオン系界面活性剤および／または分散助剤の別の好ましい群は、植物油中で低い溶解度を有する以下の塩類である：ポリスチレンスルホン酸類の塩類、ポリビニルスルホン
酸類の塩類、ナフタレンスルホン酸類の塩類、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩類、並びにリグノスルホン酸の塩類。
本発明に従う調剤中に含まれうる適当な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤および不活性充填物質である。
好ましい乳化剤は、エトキシル化されたノニルフェノール類、アルキルフェノール類とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシル化されたアリールアルキルフェノール類、並びにエトキシル化およびプロポキシル化されたアリールアルキルフェノール類、並びに硫酸化もしくは燐酸化されたアリールアルキルエトキシレート類および／またはアリールアルキルエトキシプロポキシレート類、例えばソルビタン誘導体、例えばポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル類およびソルビタン脂肪酸エステル類、である。

Claims (19)

  1. −式（Ｉ）
    Figure 2009519260
     ［式中、
    ＸＢはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシを表し、
    Ｒ１Ｂ、Ｒ２ＢおよびＲ３Ｂは互いに独立して水素、シアノを表し、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、或いは基
    Figure 2009519260
     を表し、
    Ｍ１Ｂは場合により置換されていてもよいアキラルＣ１−Ｃ１２−アルキレン、アキラルＣ３−Ｃ１２−アルケニレンまたはアキラルＣ３−Ｃ１２−アルキニレンを表し、
    ＱＢは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−カルボニル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリルを表し、或いは基
    Figure 2009519260
     を表し、
    ＴＢは酸素、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−Ｎ（Ｒ５Ｂ）−を表し、
    Ｒ４Ｂは水素、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルボニル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヘタリル、ヘタリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
    Ｒ５Ｂは水素を表し、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルボニル、フェニルカルボニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニルを表し、
    ｋは１、２、３、または４を表し、
    ｍは０、１または２を表し、
    Ｒ１ＢおよびＲ２Ｂは一緒になって場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい４−〜７−員環を形成し、
    Ｌ１ＢおよびＬ３Ｂは互いに独立して水素、ハロゲン、シアノまたは各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−、フェニル、フェノキシもしくはヘタリルオキシを表し、
    Ｌ２Ｂは水素、ハロゲン、シアノ、各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、ヘタリルを表し、或いは基
    Figure 2009519260
     を表し、
    Ｍ２Ｂは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
    Ｒ６Ｂは各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはヘタリルを表し、
    Ｌ１ＢおよびＬ３ＢまたはＬ１ＢおよびＬ２Ｂは各場合とも一緒になって場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい５−もしくは６−員環を形成する］
    の少なくとも１種のフタル酸ジアミド、および
    −式（ＩＩ）
    Figure 2009519260
     ［式中、
    Ｄは窒素または燐を表し、
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して水素または各場合とも場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、ここで置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノよりなる群から選択でき、
    ｎは１、２、３または４を表し、
    Ｒ８は無機または有機アニオンを表す］
    の少なくとも１種の塩
    を含んでなる組成物。
  2. 請求項１に記載の１種もしくはそれ以上の式（Ｉ）のフタル酸ジアミドの合計含有量が０．５〜５０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. Ｄが窒素を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の組成物。
  4. Ｒ８が炭酸水素塩、四ホウ酸塩、弗化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、燐酸一水素塩、燐酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、蟻酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸またはシュウ酸塩を表すことを特徴とする請求項３に記載の組成物。
  5. Ｒ８が炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硫酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、メチル硫酸塩またはテトラフルオロホウ酸塩を表すことを特徴とする請求項３に記載の組成物。
  6. 少なくとも１種の浸透剤を含んでなることを特徴とする請求項１〜５の１つもしくはそれ以上に記載の組成物。
  7. 浸透剤が式（ＩＩＩ）
    Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’ （ＩＩＩ）
    ［式中、
    Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、
    Ｒ’は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
    ＡＯはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、或いはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物を表し、そして
    ｖは２〜３０の数を表す］
    の脂肪アルコールアルコキシレートまたは鉱油もしくは植物油または鉱油もしくは植物油のエステルであることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  8. 浸透剤が植物油のエステルであることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  9. 浸透剤が菜種油メチルエステルであることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  10. 浸透剤の含有量が１〜９５重量％であることを特徴とする請求項１〜９の１つもしくはそれ以上に記載の組成物。
  11. 請求項１〜１０の１つもしくはそれ以上に記載の組成物を未希釈でまたは希釈して昆虫またはそれらの生息場所に、その中に含有される殺昆虫活性化合物の有効量が昆虫またはそれらの生息場所に作用するような量で適用することを特徴とする有害な昆虫の防除方法。
  12. 調整済み組成物（噴霧液）を請求項１に記載の式（ＩＩ）の塩を用いて製造することを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物を含んでなる作物保護組成物の活性を増加させる方法。
  13. 噴霧液を浸透剤を用いて製造することを特徴とする請求項１２に記載の方法。
  14. 式（ＩＩ）の塩が０．５〜８０ミリモル／ｌの最終濃度で存在することを特徴とする請求項１２または１３に記載の方法。
  15. 浸透剤が０．１〜１０ｇ／ｌの最終濃度で存在することを特徴とする請求項１３に記載の方法。
  16. 浸透剤が０．１〜１０ｇ／ｌの最終濃度で存在しそして式（ＩＩ）の塩が０．５〜８０ミリモル／ｌの最終濃度で存在することを特徴とする請求項１５に記載の方法。
  17. 調整済み作物保護組成物（噴霧液）の製造において塩を使用することを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物を含んでなる作物保護組成物の活性を増加させるための請求項１に記載の式（ＩＩ）の塩の使用。
  18. 式（ＩＩ）の塩が調整済み作物保護組成物中に０．５〜８０ミリモル／ｌの最終濃度で存在することを特徴とする請求項１７に記載の使用。
  19. さらに浸透剤を含んでなる調整済み作物保護組成物（噴霧液）の製造において塩を使用することを特徴とする請求項１７または１８に記載の使用。
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