JP2009515854A

JP2009515854A - ピリドピラジン誘導体及びその使用

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Publication number: JP2009515854A
Application number: JP2008539444A
Authority: JP
Inventors: ザイペルトイレーネ; クラウスエックハルト; ギュンターエックハルト; シュスターティルマン; チェヒミハエル; ポリメロポウロスエマニュエル
Original assignee: Aeterna Zentaris GmbH
Current assignee: Aeterna Zentaris GmbH
Priority date: 2005-11-11
Filing date: 2006-11-10
Publication date: 2009-04-16
Anticipated expiration: 2026-11-10
Also published as: EP1962854B1; RU2487713C2; CN101330918B; ES2543962T3; PL1962854T3; KR20080068116A; AR056216A1; WO2007079999A2; EP1790342A1; TWI423973B; WO2007079999A3; UA95464C2; US8937068B2; IL191160A; EP1962854A2; CN101330918A; TW200736253A; AU2006334721B2; KR101473662B1; SG10201401061XA

Abstract

本発明は、シグナル伝達経路及び／又は酵素によって媒介及び／又は調整される、哺乳動物における、特にヒトにおける生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のために適している新規のピリドピラジン化合物を提供する。

Description

本発明は、新規の生物学的作用を有するピリドピラジン誘導体、並びに該誘導体をシグナル伝達経路によって媒介及び／又は調整される、哺乳動物、特にヒトにおける生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療のために用いる使用に関する。

先行技術
シグナル伝達カスケードｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ及びＰＩ３Ｋ−Ａｋｔは、細胞成長、細胞増殖、アポトーシス、接着、移動及びグルコース代謝に際して中心的な役割を担う。ここで、癌、神経変性及び炎症性疾患などの疾患の病理発生への基本的な関与は、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル経路についても、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル経路についても裏付けられている。従って、前記のシグナルカスケードの個別の構成要素は、種々の疾患プロセスの介入のために重要な治療学的な攻撃箇所である（Ｗｅｉｎｓｔｅｉｎ−ＯｐｐｅｎｈｅｉｍｅｒＣ．Ｒ．他（２０００）、ＣｈａｎｇＦ．他（２００３）、ＫａｔｓｏＲ．他（２００１）及びＬｕＹ．他（２００３））。

以下に、両方のシグナル経路の分子特性及び生化学的特性をまずは個別に記載する。

多くの成長因子、サイトカイン及び腫瘍遺伝子は、それらの成長促進シグナルをＧタンパク質結合ｒａｓの活性化を介して伝達する。前記Ｇタンパク質結合ｒａｓは、セリン−トレオニン−キナーゼＲａｆの活性化と、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ１及び２（ＭＡＰＫＫ１／２もしくはＭｅｋ１／２）の活性化とに導き、かつ細胞外シグナル制御キナーゼ（Ｅｒｋ１及び２）としても知られるＭＡＰＫ１及び２のリン酸化と活性化をもたらす。他のシグナル経路と比較して、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル経路は、多数の癌原遺伝子、含まれるリガンド、チロシンキナーゼ受容体、Ｇタンパク質、キナーゼ及び核転写因子を兼ね備えている。チロシンキナーゼ、例えばＥＧＦＲ（ＭｅｎｄｅｌｓｏｈｎＪ．他、２０００）は、腫瘍の進行において、過剰発現と突然変異に制約されて、しばしば、構成的に活性なシグナルを下流のｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル経路に伝える。Ｒａｓ突然変異は、ヒトの全ての腫瘍の３０％で起きており（ＫｈｌｅｉｆＳ．Ｎ．他、１９９９、ＭａｒｓｈａｌｌＣ．，１９９９）、その際、最高の発生率は、膵臓癌での９０％である（ＦｒｉｅｓｓＨ．他、１９９６、ＳｉｒｉｖａｔａｎａｕｋｓｏｒｎＶ．他、１９９８）。ｃ−Ｒａｆについては、種々の腫瘍において、調節解除された発現及び／又は活性化が記載されている（ＨｏｓｈｉｎｏＲ．他、１９９９、ＭｃＰｈｉｌｌｉｐｓＦ．他、２００１）。Ｂ−Ｒａｆ−点突然変異は、ヒトの全ての悪性黒色腫の６６％で、全ての卵巣の１４％で、そして全ての結腸癌の１２％で検出されている（ＤａｖｉｅｓＨ．他、２００２）。従って、Ｅｒｋ１／２が、多くの細胞プロセス、例えば細胞成長、細胞増殖及び細胞分化に最重要に関与していることは驚くべきことではない（ＬｅｗｉｓＴ．Ｓ．他、１９９８、ＣｈａｎｇＦ．他、２００３）。

更に、Ｒａｆ−キナーゼのメンバーは、また、Ｍｅｋ−Ｅｒｋ非依存性の抗アポトーシス機能を有しており、その分子過程はまだ完全には説明されていない。Ｍｅｋ−Ｅｒｋ非依存性のＲａｆ活性に関する考えられる相互作用相手としては、Ａｓｋ１、Ｂｃｌ−２、Ａｋｔ及びＢａｇ１が記載されている（ＣｈｅｎＪ他、２００１、ＴｒｏｐｐｍａｉｅｒＪ．他、２００３、ＲａｐｐＵ．Ｒ．他、２００４、ＧｏｔｚＲ．他、２００５）。今日では、Ｍｅｋ−Ｅｒｋ依存性のシグナル伝達機構も、Ｍｅｋ−Ｅｒｋ非依存性のシグナル伝達機構も、上流にある刺激のｒａｓ及びＲａｆの活性化を制御すると仮定されている。

ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ類）のイソ酵素は、主として脂質キナーゼとして作用し、かつセカンドメッセンジャーである脂質のＰｔｄＩｎｓ（ホスファチジルイノシトール）をＤ３−リン酸化して、ＰｔｄＩｎｓ（３）Ｐ、ＰｔｄＩｎｓ（３，４）Ｐ₂、ＰｔｄＩｎｓ（３，４，５）Ｐ₃のホスファチジルイノシトールリン酸とすることを触媒する。クラスＩのＰＩ３Ｋ類は、構造的には、触媒性サブユニット（ｐ１１０α、β、γ、δ）と調節性サブユニット（ｐ８５α、βもしくはｐ１０１γ）とから構成される。更に、クラスＩＩ酵素（ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β）とクラスＩＩＩ酵素（Ｖｐｓ３４ｐ）は、ＰＩ３−キナーゼのファミリーに属する（ＷｙｍａｎｎＭ．Ｐ．他、１９９８、ＶａｎＨａｅｓｅｂｒｏｅｃｋＢ．他、２００１）。ＰＩ３Ｋ類によって引き起こされたＰＩＰ増大は、一方で、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル経路をｒａｓのカップリングを介して活性化し（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ−ＶｉｃｉａｎａＰ．他、１９９４）、そして他方で、抗アポトーシスシグナル経路を、細胞膜へのＡｋｔの動員と、結果的に前記のキナーゼの過剰活性化によって刺激する（ＡｌｅｓｓｉＤ．Ｒ．他、１９９６、ＣｈａｎｇＨ．Ｗ．他、１９９７、ＭｏｏｒｅＳ．Ｍ．他、１９９８）。従って、ＰＩ３Ｋ類の活性化は、腫瘍発生の少なくとも２つの決定的な機構、すなわち細胞成長と細胞分化の活性化及びアポトーシスの阻害を達成する。更に、ＰＩ３Ｋは、タンパク質リン酸化特性をも有し（Ｄｈａｎｄ他、１９９４、ＢｏｎｄｅｖａＴ．他、１９９８、ＢｏｎｄｅｖＡ．他、１９９９、ＶａｎＨａｅｓｅｂｒｏｅｃｋＢ．他、１９９９）、該特性は、例えばＰＩ３Ｋ類を本質的に調節するセリン自己リン酸化を引き起こしうる。更に、ＰＩ３Ｋ類がキナーゼ非依存性の調節性エフェクター特性を、例えば心収縮の制御に際して有することは知られている（ＣｒａｃｋｏｗｅｒＭ．Ａ．他、２００２、Ｐａｔｒｕｃｃｏ他、２００４）。更に、ＰＩ３Ｋδ及びＰＩ３Ｋγが造血細胞で特異的に発現されるため、リウマチ、喘息及びアレルギーなどの炎症性疾患の治療とＢ細胞リンパ腫とＴ細胞リンパ腫の治療とにおけるイソ酵素特異的なＰＩ３Ｋδインヒビター及びＰＩ３Ｋγインヒビターのための潜在的な攻撃箇所であること（ＯｋｋｅｎｈａｕｇＫ．他、２００３、ＡｌｉＫ．他、２００４、ＳｕｊｏｂｅｒｔＰ．他、２００５）が裏付けられている。最近になって癌原遺伝子として同定された（ＳｈａｙｅｓｔｅｈＬ．他、１９９９、ＭａＹ．Ｙ．他、２０００、ＳａｍｕｅｌｓＹ．他、２００４、ＣａｍｐｂｅｌｌＩ．Ｇ．他、２００４、ＬｅｖｉｎｅＤ．Ａ．、２００５）ＰＩ３Ｋαは、腫瘍疾患の治療にあたっての重要な標的として見なされている。従って、作用物質開発のための標的としてのＰＩ３Ｋ種の重要性は、極めて多岐にわたっている（ＣｈａｎｇＦ．＆ＬｅｅＪ．Ｔ．他、２００３）。

同じくらい大きな関心が持たれているのは、ＰＩ３Ｋ関連キナーゼ（ＰＩＫＫ）であり、該キナーゼは、セリン／トレオニン−キナーゼであるｍＴＯＲ、ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｈ−ＳＭＧ−１及びＤＮＡ−ＰＫ（ＣｈｉａｎｇＧ．Ｇ．他、２００４）を含んでいる。その触媒ドメインは、ＰＩ３Ｋ類の触媒ドメインに対して高い配列ホモロジーを有している。

その上、ＰＩ３Ｋによって開始されるリン酸化の逆行の機能を有する腫瘍抑制タンパク質ＰＴＥＮ（ＬｉＪ．他、１９９７、ＳｔｅｃｋＰ．Ａ．他、１９９７）の欠損は、Ａｋｔと、その下流にあるカスケード構成要素の過剰活性化に寄与するため、腫瘍治療のための目的分子としてのＰＩ３Ｋの因果的重要性が強調される。

ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル経路とＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル経路の個別の構成要素の様々なインヒビターは、既に公表され、かつ特許化されている。

キナーゼ−インヒビターの分野、特にｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−経路とＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−経路のキナーゼインヒビターの分野についての目下の開発状況は、Ｊ．Ｓ．Ｓｅｂｏｌｔ−Ｌｅｏｐｏｌｄ他、２００４及びＲ．Ｗｅｔｚｋｅｒ他、２００４の概要に表されている。挙げられた文献において、低分子量のｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−インヒビター及びＰＩ３Ｋ−インヒビターの合成と使用を記載した公開特許公報の包括的な一覧表がある。

既に臨床試験にあるキナーゼインヒビターであるＢａｙ４３−９００６（ＷＯ９９／３２１１１号、ＷＯ０３／０６８２２３号）は、Ｒａｆ、ＶＥＧＦＲ２／３、Ｆｌｔ−３、ＰＤＧＦＲ、ｃ−Ｋｉｔなどのセリン／トレオニン−キナーゼ及びチロシン−キナーゼ及び他のキナーゼの比較的に非特異的な阻害型を示す。前記のインヒビターは、血管新生が誘発された進行型の腫瘍疾患（例えば腎細胞癌）で高い重要性が認められるが、また高いＢ−Ｒａｆ−突然変異率を有する黒色腫でも高い重要性が認められる。Ｂａｙ４３−９００６の臨床的作用は、目下のところ、更に、抗療性の充実性腫瘍を有する患者で、例えばドセタキセルと組み合わせて調査されている。これまでは、軽い副作用と、将来性のある抗腫瘍作用が説明されていた。ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル経路におけるキナーゼの阻害は、Ｂａｙ４３−９００６については説明されていない。

Ｍｅｋ１／２−インヒビターであるＰＤ０３２５９０１（ＷＯ０２／０６２１３号）は、目下、フェーズＩの臨床試験にある。前駆物質ＣＩ−１０４０（ＷＯ００／３５４３５号、ＷＯ００／３７１４１号）は、その高いＭｅｋ特異性と標的親和性の点で顕著である。しかしながら、前記化合物は、フェーズＩ／ＩＩの試験において代謝不安定性であると明らかになった。事実上の後任物質であるＰＤ０３２５９０１の臨床データは、まだ未発表である。しかしながら、このＭｅｋ−インヒビターについては、Ｅｒｋ１もしくはＥｒｋ２との相互作用も、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル経路阻害機能又はそれらの同時の調整も開示がなされていない。

特許文献ＷＯ０４／１０４００２号及びＷＯ０４／１０４００３号は、６位もしくは７位において尿素基、チオ尿素基、アミジン基もしくはグアニジン基で置換されていてよいピリド［２，３−ｂ］ピラジンを記載している。これらの化合物は、キナーゼ、特にチロシン−キナーゼ及びセリン／トレオニン−キナーゼのインヒビターあるいはモジュレーターとしての特性を有しており、医薬品としての使用が示されている。それに対して、前記化合物を脂質キナーゼのモジュレーターとして単独でもしくはチロシンキナーゼ及びセリン／トレオニンキナーゼとの組合せで使用することは記載されていない。

更に、特許文献ＷＯ９９／１７７５９号においては、６位でとりわけアルキル、アリール及びヘテロアリール置換されたカルバメートを有するピリド［２，３−ｂ］ピラジンが記載されている。これらの化合物は、セリン−トレオニン−プロテインキナーゼの機能を調整するために使用することが望ましい。

特許文献ＷＯ０５／００７０９９号においては、とりわけ、また尿素置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンが、セリン／トレオニンキナーゼＰＫＢのインヒビターとして記載されている。前記の化合物については、癌疾患の治療において使用することが示されている。しかしながら、この生物学的特性を有する尿素置換されたピリドピラジンの具体的な例は挙げられていない。

６位及び７位で尿素置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンのための更なる例は、特許文献ＷＯ０５／０５６５４７号に示されている。この特許文献中の化合物は、プロテイン−キナーゼ、特にＧＳＫ−３、Ｓｙｋ及びＪＡＫ−３のインヒビターとして記載されている。前記の化合物については、とりわけ、増殖性疾患の治療において使用することが示されている。前記化合物を脂質キナーゼのモジュレーターとして単独でもしくはセリン／トレオニンキナーゼとの組合せで使用することは記載されていない。

特許出願ＷＯ０４／００５４７２号においては、とりわけ６位でカルバメート置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンが記載されており、その化合物は、抗微生物性物質として、細菌の増殖を阻害する。抗腫瘍作用は、記載されていない。

特定のアルキルピロリジン基、アルキルピペリジン基もしくはアルキルスルホンアミド基を１つのフェニル環上に有し、付加的に６位もしくは７位において尿素置換基もしくはカルバメート置換基をも有してよい所定のジフェニルキノキサリン及び−ピリド［２，３−ｂ］ピラジンは、特許文献ＷＯ０３／０８４４７３号、ＷＯ０３／０８６３９４号及びＷＯ０３／０８６４０３号において、セリン／トレオニン−キナーゼＡｋｔの活性のインヒビターとして記載されている。前記の化合物については、癌疾患の治療において使用することが示されている。そこに記載されるピリド［２，３−ｂ］ピラジンの例示化合物については、生物学的作用についての定義された主張は示されていない。

更に、特許文献ＷＯ０３／０２４４４８号においては、アミド置換及びアクリルアミド置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンが記載されており、前記化合物は、付加的な置換基としてカルバメートをも含み、かつヒストンデアセチラーゼ−インヒビターとして、細胞増殖疾患の治療のために使用できる。

他の文献（ＴｅｍｐｌｅＣ．他、１９９０）においては、一例として、６−エチルカルバメート置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジン誘導体の合成が記載されている。抗腫瘍作用は、開示どころか示唆すらない。

６−エチルカルバメート置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンの他の誘導体の合成は、Ｒ．Ｄ．Ｅｌｌｉｏｔｔによる刊行物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６８）において記載されている。前記の化合物の生物学的作用は、記載どころか示唆すらない。

Ｃ．Ｔｅｍｐｌｅ（１９６８）による刊行物において、６−エチルカルバメート置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンの合成と、それらの潜在的な抗マラリア作用物質としての研究が記載されている。抗腫瘍作用は、開示どころか示唆すらない。

今までに公表されたＰＩ３Ｋ−インヒビターは、前臨床試験にある。ＩＣＯＳ社は、高いＰＩ３Ｋδイソ酵素特異性を有するＰＩ３Ｋ−インヒビターであるＩＣ８７１１４を開示した（ＷＯ０１／８１３４６号）。ＰＩ１０３（ＷＯ０４／０１７９５０号）については、Ｐｉｒａｍｅｄ社のＹａｍａｎｏｕｃｈｉが、ＰＩ３Ｋαイソ型に対する選択性を記載している。ＰＩ３Ｋ−インヒビターの初期の開発においては、更に、かなり注目すべき研究環境が存在する（Ｒ．Ｗｅｔｚｋｅｒ他、２００４の概要を参照）。

Ｊｎｋもしくはｐ３８のＳＡＰＫ−シグナル経路のインヒビターは、文献に記載されている（ＧｕｍＲ．Ｊ．、１９９８、ＢｅｎｎｅｔｔＢ．Ｌ．他２００１、ＤａｖｉｅｓＳ．Ｐ．他２０００）。しかしながら、前記のＳＡＰＫ−インヒビターについては、ＰＩ３Ｋ類を阻害する機能が開示されておらず、また、Ｅｒｋ１もしくはＥｒｋ２の特異的な阻害も、又はＳＡＰＫ類、Ｅｒｋ１、Ｅｒｋ２もしくはＰＩ３Ｋ類の同時の阻害も開示されていない。

本発明の説明
本発明の課題は、"ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路及び／又はＳＡＰＫ−シグナル伝達経路"からなる群から選択されるシグナル伝達経路によって媒介される、哺乳動物、特にヒトにおける生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のために使用できる新規の化合物を提供することである。本発明の更なる課題は、上述のシグナル伝達経路の調整下での前記の使用のための新規化合物を提供することである。更に、本発明の課題は、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される酵素によって媒介される、哺乳動物、特にヒトにおける生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のために使用できる新規の化合物を提供することである。本発明の更なる課題は、上述の酵素の調整下での前記の使用のための新規化合物を提供することである。

本発明の課題は、一態様において驚くべきことに、一般式（Ｉ）

［式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、以下の意味を有する：
Ｒ１及びＲ２は、互いに無関係に、以下の（ｉ）から（ｉｘ）を意味してよい：
（ｉ）水素；
（ｉｉ）ヒドロキシル；
（ｉｉｉ）ハロゲン；
（ｉｖ）アルキル、その際、前記アルキル基は、飽和であり、かつ１〜８個の炭素原子からなってよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、ｎは、１、２もしくは３の値を採ってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基及びアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基及びヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉｉ）ＯＲ５、その際、Ｒ５は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉｉｉ）ＳＲ６、その際、Ｒ６は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｉｘ）ＮＲ７Ｒ８、その際、Ｒ７及びＲ８は、互いに無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよく、又はＲ７及びＲ８は、一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを意味し、その際、前記置換基の側のシクロアルキル及びヘテロシクリルは、更に置換されていてよい；
Ｒ３及びＲ４は、互いに無関係に、水素もしくはＮＲ９Ｒ１０を意味してよいが、但し、Ｒ３がＮＲ９Ｒ１０である場合にＲ４はＨであり、かつＲ４がＮＲ９Ｒ１０である場合にＲ３はＨであり、その際、
Ｒ９は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよく、かつ
Ｒ１０は、−Ｃ（Ｙ）ＮＲ１１Ｒ１２を意味してよく、その際、Ｙは、Ｏ、Ｓであり、かつＲ１１及びＲ１２は、互いに無関係に、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）を意味してよい：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）非置換もしくは置換されたアルキル、その際、前記アルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）非置換もしくは置換されたシクロアルキル、その際、前記シクロアルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、その際、前記ヘテロシクリル基は、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、アルキル、アルキル−アリールもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつｎは、１、２もしくは３の値を採ってよい；
（ｖｉ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、その際、Ｒ１７は、アルキル、アリールもしくはヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基及びアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉｉｉ）又は、Ｒ１１及びＲ１２は、一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを意味してよい、
Ｒ１０は、−Ｃ（Ｙ）ＮＲ１３Ｒ１４を意味してよく、その際、Ｙは、ＮＨであり、かつＲ１３及びＲ１４は、互いに無関係に、以下の（ｉ）から（ｖｉｉ）を意味してよい：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）非置換もしくは置換されたアルキル、その際、前記アルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₃Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）非置換もしくは置換されたシクロアルキル、その際、前記シクロアルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、その際、前記ヘテロシクリル基は、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつｎは、１、２もしくは３の値を採ってよい；
（ｖｉ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖｉｉ）又は、Ｒ１３及びＲ１４は、一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを意味してよい、
Ｒ１０は、−Ｃ（ＮＲ１５）Ｒ１６を意味してよく、その際、Ｒ１５は、Ｈであり、かつＲ１６は、以下の（ｉ）〜（ｖ）を意味してよい：
（ｉ）非置換もしくは置換されたアルキル、その際、前記アルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₃Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）非置換もしくは置換されたシクロアルキル、その際、前記シクロアルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、その際、前記ヘテロシクリル基は、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつｎは、１、２もしくは３の値を採ってよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい］で示される化合物であって、"ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路及び／又はＳＡＰＫ−シグナル伝達経路"からなる群から選択されるシグナル伝達経路によって媒介される、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用できる化合物を提供することによって解決された。

好ましい一実施態様においては、一般式（Ｉ）で示され、その式中、アルキル基が、"メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、ｎ−オクチル、エチルエニル（ビニル）、エチニル、プロペニル（−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨ₂）−ＣＨ₃）、プロピニル（−ＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ₃）、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル、ヘプテニル、ヘプチニル、オクテニル、オクチニル"からなる群から選択される化合物であって、"ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル経路及び／又はＳＡＰＫ−シグナル伝達経路"からなる群から選択されるシグナル伝達経路によって媒介される、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用できる化合物が提供される。

更なる好ましい一実施態様においては、一般式（Ｉ）で示され、その式中、ヘテロシクリル基が、"テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル"からなる群から選択される、上述の使用のための化合物が提供される。

更なる好ましい一実施態様においては、一般式（Ｉ）で示され、その式中、ヘテロアリール基が、"ピロリル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、フタラジニル、インドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、フェナジニル、フェノチアジニル、アクリジニル"からなる群から選択される、上述の使用のための化合物が提供される。

更なる好ましい一実施態様においては、一般式（Ｉ）で示され、その式中、アルキル基が、"メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、ｎ−オクチル、エチルエニル（ビニル）、エチニル、プロペニル（−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨ₂）−ＣＨ₃）、プロピニル（−ＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ₃）、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル、ヘプテニル、ヘプチニル、オクテニル、オクチニル"からなる群から選択され、かつ／又はヘテロシクリル基が、"テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル"からなる群から選択され、かつ／又はヘテロアリール基が、"ピロリル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、フタラジニル、インドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、フェナジニル、フェノチアジニル、アクリジニル"からなる群から選択される、上述の使用のための化合物が提供される。
本発明の課題は、更なる一態様においては、驚くべきことに、以下の化合物１〜２６９からなる群から選択されるピリドピラジン化合物であって、"ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路及び／又はＳＡＰＫ−シグナル伝達経路"からなる群から選択されるシグナル伝達経路によって媒介される、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができる化合物を提供することによって提供される。

化合物１１−アリル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２１−（２−メチル−アリル）−３−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物３１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（２−メチル−アリル）−チオ尿素

化合物４１−（２−メチル−アリル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物５１−アリル−３−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物６１−アリル−３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物７１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素塩酸塩

化合物８１−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−（４−ニトロ−フェニル）−チオ尿素

化合物９１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（４−ニトロ−フェニル）−チオ尿素

化合物１０１−ｔ−ブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１１１−シクロプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１２１−メチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１３１−ベンジル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１４１−（４−フルオロ−フェニル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１５１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−ｐ−トリル−尿素

化合物１６１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１７１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１８１−シクロヘキシル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１９１−イソプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２０１−フラン−２−イルメチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２１１−シクロプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２２１−メチル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物２３１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−チオ尿素

化合物２４１−アリル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物２５１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６４−［６−（３−アリル−チオウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸−エチルエステル

化合物２７１−アリル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物２８１−アリル−３−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２９１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−プロピ−２−イニル−チオ尿素

化合物３０１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物３１１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（（Ｅ）−プロペニル）−チオ尿素

化合物３２１−アリル−３−［２，３−ビス−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物３３１−［２，３−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（（Ｅ）−プロペニル）−チオ尿素

化合物３４１−アリル−３−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物３５１−フェネチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物３６１−（２，３−ジ−ピリジン−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物３７１−（２，３−ジメチル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物３８１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−尿素

化合物３９１−アリル−３−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４０メタンスルホン酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４１４−ジメチルアミノ−安息香酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４２酢酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４４１−［３−（４−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−チオ尿素

化合物４５１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４６１−アセチル−１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４７１−アリル−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４８１，１−ジエチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４９１−（２−クロロ−エチル）−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５０１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５１１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−プロピル−尿素

化合物５２［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−酢酸−エチルエステル

化合物５３１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物５４１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５５１−［３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物５６４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸

化合物５７Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−アセトアミド

化合物５８１−［３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物５９１−エチル−３−（３−モルホリン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６０１−エチル−３−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６１１−エチル−３−［３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６２１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６３１−［３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物６４１−エチル−３−（３−フェノキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６５１−［３−（シクロプロピルメチル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物６６１−エチル−３−｛３−［（ピリジン−４−イルメチル）−アミノ］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物６７１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６８１−エチル−３−（３−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６９１−エチル−３−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７０１−エチル−３−［３−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７１１−エチル−３−［３−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７２１−エチル−３−（３−ヒドロキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物７３１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７４１−エチル−３−（３−キノリン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物７５１−（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物７６１−エチル−３−［３−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７７１−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物７８Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド

化合物７９１−エチル−３−［３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８０１−（３−ベンジルスルファニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８１１−エチル−３−［３−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８２１−［３−（４−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物８３１−（３−アミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８４１−エチル−３−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル−尿素

化合物８５１−エチル−３−（３−イミダゾール−１−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物８６１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８７１−（３−シクロペンチルオキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８９（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９０１−エチル−３−（３−ピリミジン−５−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９１１−エチル−３−（３−ピリジン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９２１−アリル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９３１−エチル−３−（３−ピペラジン−１−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９４１−［３−（３−クロロ−ピリジン−４−イルメチル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物９５１−エチル−３−［３−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物９６１−［３−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物９７１−エチル−３−［３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物９８１−エチル−３−（３−フラン−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９９１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１００１−［３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０１１−エチル−３−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０２１−エチル−３−［３−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０３１−ベンジル−３−エチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１０４１−［３−（２−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０５１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０６１−［３−（３−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０７１−［３−（４−アセチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０８１−［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０９１−［３−（４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１０１−（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１１１１−エチル−３−［３−（３−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１２１−エチル−３−［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−スクシンアミド酸

化合物１１４１−エチル−３−（３−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素メタンスルホン酸塩（遊離塩基）

化合物１１５１−［３−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１６１−［３−（２，６−ジメトキシ−ピリミジン−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１７１−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１８１−エチル−３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１９１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−チオ尿素

化合物１２０１−エチル−３−｛３−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物１２１アクリル酸−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物１２２１−［３−（４−シアノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２３１−（３−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物１２４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１２５１−［３−（２，６−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２６１−［３−（３−アセチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２７１−エチル−３−［３−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１２８１−［３−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２９３−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェノキシ｝−プロピオン酸

化合物１３０１−イソプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３１１−シクロペンチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３２１−ペンチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−アクリルアミド

化合物１３４１−ｔ−ブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３５１−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３６１−シクロブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３７１−アリル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル］−チオ尿素

化合物１３８１−エチル−１−（エチルカルバモイル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３９［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−カルバミン酸−アリルエステル

化合物１４０（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−カルバミン酸−エチルエステル

化合物１４１１−エチル−３−［３−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１４２１−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４３１，３−ビス（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４４Ｎ−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−アセトアミジン

化合物１４５１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物１４６１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４７１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４８１−エチル−３−｛３−［４−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物１４９１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物１５０１−エチル−３−（３−ｐ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１５１１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１５２３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸

化合物１５３１−［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５４１−［３−（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５５３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−ベンザミド

化合物１５６１−［３−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５７１−エチル−３−（３−ｍ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１５８１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１５９１−［３−（４−クロロ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１６０１−エチル−３−（３−ｏ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１６１１−エチル−３−［３−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６２１−エチル−３−［３−（４−エチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６３１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６５１−エチル−３−［３−（５−メチル−ピリジン−２−イル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６６１−エチル−３−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６７１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６８１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６９リン酸−モノ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−２−メトキシ−フェニル｝−エステル

化合物１７０１−［３−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７１１−［３−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７２１−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７３１−エチル−３−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１７４１−［３−（５−シアノ−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７５ナトリウム２−クロロ−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−６−メトキシ−フェノレート

化合物１７６１−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（４−モルホリン−４−イル−ブチル）−尿素

化合物１７７１−［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７８１−エチル−３−［３−（ナフタリン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１７９１−エチル−３−［３−（キノリン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８０１−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８１１−エチル−３−［３−（ピラジン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８２１−エチル−３−［３−（３−イソプロポキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素ｐ−トルエンスルホネート

化合物１８４１−［３−（２−クロロ−ピリジン−４−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８５１−［３−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８６１−［３−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８７１−［３−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８８１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８９３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−安息香酸

化合物１９０１−エチル−３−［３−（６−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９１１−［３−（３，５−ジメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１９２１−［３−（４−シアノ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１９３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素（Ｚ）−ブテ−２−エンジカルボン酸塩

化合物１９４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素塩酸塩

化合物１９５１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１９６１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−シクロヘキシル−尿素

化合物１９７１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９９３−エチル−１−フェネチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２００１−アリル−３−｛３−［４−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−チオ尿素

化合物２０１３−エチル−１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−１−プロピル−尿素

化合物２０２３−エチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−尿素塩酸塩

化合物２０３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−２−フェニル−アセトアミド

化合物２０４１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素塩酸塩

化合物２０５酢酸−４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチルエステル

化合物２０６１−（４−アミノ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２０７１−（５−ヒドロキシ−ペンチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２０８３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−メチル−ベンザミド

化合物２０９１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１０１−エチル−３−（３−ｐ−トリル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２１１１−エチル−３−［３−（メチル−ｐ−トリル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１２１−エチル−３−［３−（２−ｐ−トリル−エチルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１３１−エチル−３−［３−（４−メチル−ベンジルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１４１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１５１−［３−（３，４−ジメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２１６１−エチル−３−［３−（４−イソプロピル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１７１−（４−モルホリン−４−イル−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２１８Ｎ−｛４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチル｝−アセトアミド

化合物２１９１−［３−（３−アミノ−４−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２０１−［３−（３−アセチル−２−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２１１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２２１−［３−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２３１−エチル−３−［３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２４１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２５１−エチル−３−［３−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２６１−エチル−３−［３−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２７１−［３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２８１−エチル−３−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２９１−エチル−３−［３−（２，３，４−トリメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３０１−［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３１１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３２１−エチル−３−［３−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３３１−［３−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３４１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３５１−［３−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３６１−［３−（５−アセチル−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３７１−［３−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３８１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３９１−［３−（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４０１−［３−（ベンゾチアゾール−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４１１−エチル−３−［３−（４−メチル−３−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４２１−［３−（３−シアノ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４３１−エチル−３−［３−（４−フェノキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４４１−［３−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４５１−［３−（２−クロロ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４６１−エチル−３−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４７１−［３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４８１−［３−（４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４９１−エチル−３−［３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５０３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−ベンゼンスルホンアミド

化合物２５１Ｎ−｛４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチル｝−メタンスルホンアミド

化合物２５２１−［３−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２５３３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−安息香酸

化合物２５４２−クロロ−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−安息香酸

化合物２５５１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５６１−エチル−３−［３−（ピリミジン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５７６−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−ナフタリン−２−カルボン酸

化合物２５８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−キノリン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５９１−エチル−３−［３−（キノリン−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６０１−エチル−３−［３−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６１１−エチル−３−［３−（１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６２１−エチル−３−［３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６３１−エチル−３−［３−（キノキサリン−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６４１−エチル−３−［３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６５１−エチル−３−［３−（４−イソプロポキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６６１−［３−（ジベンゾフラン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２６７１−（６−ジメチルアミノ−ヘキシル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６８１−（４−ジメチルアミノ−ブチル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６９１−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（５−モルホリン−４−イル−ペンチル）−尿素

不明瞭を避けるために、上記の明示された化合物の化学構造と化学名が瑕疵により互いに一致しない場合に、その化学構造が、それぞれ明示された化合物を一義的に定義すべきである。

上述の一般式（Ｉ）の一般的な化合物及び好ましい実施態様並びに明示的に挙げたピリドピラジン化合物１〜２６９は、以下で、共通して"本発明による化合物"と呼称する。

本発明による化合物の説明のために示される表現及び概念は、基本的に、明細書もしくは特許請求の範囲に特に示されない限りは、以下の意味を有する：
表現"アルキル"は、本発明の範囲では、非環式の、飽和もしくは不飽和の炭化水素基であって、分枝鎖状もしくは直鎖状であってよく、１〜８個の炭素原子を有する基、すなわちＣ₁〜Ｃ₈−アルカニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル及びＣ₂〜Ｃ₈−アルキニルを含む。その際、アルケニルは、少なくとも１つのＣ−Ｃ二重結合を有し、かつアルキニルは、少なくとも１つのＣ−Ｃ三重結合を有する。しかしながら、アルキニルは、付加的にまた、少なくとも１つのＣ−Ｃ二重結合を有してもよい。好ましいアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、エチルエニル（ビニル）、エチニル、プロペニル（−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨ₂）−ＣＨ₃）、プロピニル（−ＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ₃）、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル、ヘプテニル、ヘプチニル、オクテニル、オクタジエニル及びオクチニルである。

表現"シクロアルキル"は、本発明の目的のためには、環式で非芳香族性の、３〜２０個の炭素原子、有利には３〜１２個の炭素原子を有する１〜３個の環を有する、飽和もしくは不飽和であってよい炭化水素、特に有利にはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを意味する。また、シクロアルキル基は、例えばシクロアルキル基が、本明細書に定義されるアリール基、ヘテロアリール基もしくはヘテロシクリル基と、それぞれの可能で所望な環員によって縮合されている二環式のもしくは多環式の系の一部であってよい。一般式（Ｉ）の化合物への結合は、シクロアルキル基のそれぞれの任意で可能な環員を介して行われてよい。好ましいシクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル及びシクロオクタジエニルである。

表現"ヘテロシクリル"は、３員ないし１４員の、有利には３員、４員、５員、６員、７員もしくは８員の環式の有機基であって、少なくとも１つ、場合により２つ、３つ、４つもしくは５つのヘテロ原子、特に窒素、酸素及び／又は硫黄を含み、その際、該ヘテロ原子は同一もしくは異なり、かつ飽和もしくは不飽和であるが、芳香族性ではない基を表す。また、ヘテロシクリル基は、例えばヘテロシクリル基が、本明細書に定義されるアリール基、ヘテロアリール基もしくはシクロアルキル基と、それぞれの可能で所望な環員によって縮合されている二環式のもしくは多環式の系の一部であってよい。一般式（Ｉ）の化合物への結合は、ヘテロシクリル基のそれぞれの任意で可能な環員を介して行われてよい。好ましいヘテロシクリル基は、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアピロリジニル、オキサピペラジニル、オキサピペリジニル及びオキサジアゾリルである。

表現"アリール"は、本発明の範囲においては、３〜１４個の炭素原子、有利には５〜１４個の炭素原子、特に有利には６〜１４個の炭素原子を有する芳香族の炭化水素を意味する。アリール基は、例えばアリール基が、本明細書に定義されるヘテロシクリル基、ヘテロアリール基もしくはシクロアルキル基と、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、イミダゾリジン、チアゾリジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、ピペリジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾールと、それぞれの可能で所望な環員によって縮合されている二環式のもしくは多環式の系の一部であってもよい。一般式（Ｉ）の化合物への結合は、アリール基のそれぞれの任意で可能な環員を介して行われてよい。好ましいアリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル及びアントラセニルであるが、同様にインダニル、インデニルもしくは１，２，３，４−テトラヒドロナフチルである。

表現"ヘテロアリール"は、５員、６員もしくは７員の環式の芳香族基であって、少なくとも１つ、場合によりまた２つ、３つ、４つもしくは５つのヘテロ原子、特に窒素、酸素及び／又は硫黄を有する基を表し、その際、ヘテロ原子は、同一もしくは異なる。窒素原子の数は、有利には０〜３であり、酸素原子及び硫黄原子の数は、有利には０もしくは１である。また、ヘテロアリール基は、例えばヘテロアリール基が、本明細書に定義されるヘテロシクリル基、アリール基もしくはシクロアルキル基と、それぞれの可能で所望な環員によって縮合されている二環式のもしくは多環式の系の一部であってもよい。一般式（Ｉ）の化合物への結合は、ヘテロアリール基のそれぞれの任意で可能な環員を介して行われてよい。好ましいヘテロアリール基は、ピロリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾール、テトラゾール、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジン、フタラジニル、インドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、プテリジニル、カルバゾリル、フェナジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル及びアクリジニルである。

表現"アルキル−シクロアルキル"、"シクロアルキルアルキル"、"アルキル−ヘテロシクリル"、"ヘテロシクリルアルキル"、"アルキル−アリール"、"アリールアルキル"、"アルキル−ヘテロアリール"及び"ヘテロアリールアルキル"は、本発明の目的のためには、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールが前記の定義の意味を有し、かつシクロアルキル基、ヘテロシクリル基、アリール基及びヘテロアリール基が、アルキル基、有利にはＣ₁〜Ｃ₈−アルキル基、特に有利にはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を介して、一般式（Ｉ）の化合物に結合されていることを意味する。

"アルキル"、"シクロアルキル"、"ヘテロシクリル"、"アリール"、"ヘテロアリール"、"アルキル−シクロアルキル"、"アルキル−ヘテロシクリル"、"アルキル−アリール"及び"アルキル−ヘテロアリール"に関して、置換された、という概念は、本発明の範囲においては、上記明細書もしくは特許請求の範囲で特に定義されない限りは、１つもしくは複数の水素基がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ₃、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、ＣＨＯ、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈもしくはアルキルによって置換されていることを表す。前記置換基は、同一もしくは異なってよく、かつその置換は、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクリル基、アリール基及びヘテロアリール基のそれぞれの任意で可能な位置で行われる。

表現"ハロゲン"は、本発明の範囲においては、ハロゲン原子であるフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。

多置換された基とは、異なる原子でもしくは同一の原子で多置換されている、例えば二置換もしくは三置換されている基を表し、例えばＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₃の場合のような同一の炭素原子で三置換されている基を表すか、又は−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＣｌ₂の場合のような異なる原子で置換されている基を表す。多置換は同じ又は異なる置換基で行うことができる。

本発明による化合物が少なくとも１つの不斉中心を有する場合には、この化合物はラセミ体の形、純粋なエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの形又はエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの混合物の形で存在することができる。この混合物は、立体異性体のそれぞれ任意の混合比で存在することができる。

例えば、１つ又は複数のキラル中心を有しかつラセミ体として存在する本発明による化合物は、自体公知の方法により、光学的異性体、つまりエナンチオマー又はジアステレオマーに分離することができる。この分離は、キラル相でのカラム分離により又は光学活性溶液からの再結晶により光学活性酸又は塩基の使用下で又は光学活性試薬、例えば光学活性アルコールを用いた誘導化により、及び引き続く残分の分離により行うことができる。

本発明による化合物は、その二重結合異性体の形で"純粋な"Ｅ異性体もしくはＺ異性体として、又はこれらの二重結合異性体の混合物の形で存在してよい。

可能な場合には、本発明による化合物は互変異性体の形で存在することができる。

本発明による化合物は、十分に塩基性の基、例えば第１級、第２級もしくは第３級アミンを有する場合に、無機酸及び有機酸を用いて、その生理学的に認容性の塩に変換することができる。本発明による化合物の製剤学的に認容性の塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、スルホ酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、ブドウ酸、リンゴ酸、エンボン酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸又はアスパラギン酸と共に形成される。生成される塩は、とりわけ、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、メタンスルホン酸塩、トシラート、炭酸塩、炭酸水素塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリフレート、スルホ酢酸、シュウ酸塩、マロン酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、エンボン酸塩、マンデル酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、グルタミン酸塩及びアスパラギン酸塩である。本発明による化合物の生成された塩の化学量論は、この場合に１の整数倍の数であるか又は１の非整数倍の数である。

本発明による化合物は、十分に酸性の基、例えばカルボキシル基を有する場合に、無機塩基及び有機塩基を用いて生理学的に許容される塩に変換することができる。無機塩基として、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、有機塩基としてエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジベンジルエチレンジアミン及びリシンが挙げられる。本発明による化合物の生成された塩の化学量論は、この場合に１の整数倍の数であるか又は１の非整数倍の数である。

同様に、例えば溶剤又は水溶液からの晶出により得ることができる本発明による化合物の溶媒和物、特に水和物が有利である。この場合に、１、２、３又は任意の数の溶剤分子又は水分子が本発明による化合物と結合して溶媒和物及び水和物になることができる。

化学物質が、多形又は変態として表される多様な規則状態で存在する固体を形成することは公知である。多形物質の多様な変態は、その物理特性において著しく異なる。本発明による化合物は、種々の結晶多形で存在してよく、その際、規定の変態は準安定であってよい。

同様に、本発明による化合物は、任意のプロドラッグの形で、例えばエステル、炭酸塩、カルバミン酸塩、尿素、アミドもしくはリン酸塩の形で存在してよく、その場合に、事実上の生体活性形は、代謝によってはじめて遊離される。

更に、化学物質が体内で変換されて、場合により同様に所望の生物学的作用（事情によっては強く際だった形でさえも）を引き起こしうる代謝物となることは知られている。

本発明による化合物の相応のプロドラッグ及び代謝物は、本発明に適していると見なされるべきである。

ここで意想外かつ好ましくは、本発明による化合物が、同時にまた、２つ以上のシグナル伝達経路あるいは係る経路の酵素に影響を及ぼし、あるいは調整的にもしくは阻害的に作用しうることが確認された。その際、本発明による化合物は高い選択性で影響を及ぼし、あるいは調整的にもしくは阻害的に作用することが明らかになった。

２つ以上のシグナル伝達経路、例えばｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル経路及び／又はＳＡＰＫ−シグナル経路、特定のＥｒｋ１／Ｅｒｋ２及び／又はＰＩ３Ｋ及び／又はＪｎｋ及び／又はｐ３８の係る同時の、例えば二重性の調整もしくは阻害は、シグナル伝達経路の１つだけの調整もしくは阻害に対して好ましい。それというのも、相乗的な治療効果、例えばアポトーシスの強化及び迅速かつ効果的な腫瘍退縮がもたらされることがあるためである。

本発明による意想外な好ましい作用は、２つ以上のシグナル伝達経路の処置もしくは調整に感受性であり、あるいは２種以上のシグナル伝達経路によって媒介される生理学的な及び／又は病態生理学的な状態における多重治療製剤の追求を可能にする。

更に、意想外かつ好ましくは、本発明による化合物が、また、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路あるいはその酵素に高い選択性で影響を及ぼし、あるいは調整的にもしくは阻害的に作用しうることと、上記の多重作用機構及び多重治療製剤をこのシグナル経路あるいは酵素に関しても使用できることが確認された。

更に、意想外かつ好ましくは、本発明による化合物が、また、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路あるいはその酵素に高い選択性で影響を及ぼし、あるいは調整的にもしくは阻害的に作用しうることと、上記の多重作用機構及び多重治療製剤をこのシグナル経路あるいは酵素に関しても使用できることが確認された。

更に、意想外かつ好ましくは、本発明による化合物が、また、ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ及び／又はｈＳＭＧ−１などの酵素に高い選択性で影響を及ぼし、あるいは調整的にもしくは阻害的に作用しうることと、上記の多重作用機構及び多重治療製剤をこれらの酵素に関しても使用できることが確認された。

概念"調整"とは、本発明によれば、以下の"活性化、部分活性化、阻害、部分阻害"を表す。この場合に、係る活性化、部分活性化、阻害もしくは部分阻害を、通常の測定法及び検定法によって測定し、検定することは、平均的な専門家の専門知識の範囲内である。ここで、部分的活性化は、例えば完全な活性化について測定し、検定することができ、同様に部分的阻害は、完全な阻害について測定し、検定することができる。

概念"阻害"は、本発明によれば、以下の"部分的もしくは完全な阻害"を表す。この場合に、係る部分的なもしくは完全な阻害を、通常の測定法及び検定法によって測定し、検定することは、平均的な専門家の専門知識の範囲内である。ここで、部分的な阻害は、例えば完全な阻害について測定し、検定することができる。

概念"調整"及び"阻害"は、"酵素"及び／又は"キナーゼ"との関連においては、本発明の範囲内で、それぞれの酵素及び／又はキナーゼの不活性形（酵素的に不活性）及び／又は活性形（酵素的に活性）を指している。このことは、本発明の範囲においては、本発明による化合物が、酵素及び／又はキナーゼの不活性形で、活性形で、もしくは両方の形で調整作用を発揮しうることを意味する。

本発明の課題は、更なる一態様において、驚くべきことに、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができ、その際、該治療もしくは予防が、"ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路及び／又はＳＡＰＫ−シグナル伝達経路"からなる群から選択される１つ以上のシグナル伝達経路の調整によってもたらされる本発明による化合物を提供することによって解決された。

更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される酵素によって媒介される、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができる本発明による化合物を提供することによって解決された。

更なる一態様において、本発明の課題は、驚くべきことに、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができ、その際、該治療もしくは予防が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされる本発明による化合物を提供することによって解決された。

好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路とＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路によって媒介される哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療及び／又は予防のための医薬品の製造のために、及び／又は哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のためであって、その治療もしくは予防が、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路とＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路の調整によってもたらされる医薬品の製造のために使用するために提供される。

更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路によって媒介される、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができる本発明による化合物を提供することによって解決された。

更なる一態様において、本発明の課題は、驚くべきことに、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができ、その際、該治療もしくは予防が、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路の調整によってもたらされる本発明による化合物を提供することによって解決された。

好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路とＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路によって媒介される哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療及び／又は予防のための医薬品の製造のために、及び／又は哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のためであって、その治療もしくは予防が、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路とＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路の調整によってもたらされる医薬品の製造のために使用するために提供される。

更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路によって媒介される、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができる本発明による化合物を提供することによって解決された。

更なる一態様において、本発明の課題は、驚くべきことに、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができ、その際、該治療もしくは予防が、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路の調整によってもたらされる本発明による化合物を提供することによって解決された。

好ましい実施態様においては、本発明による化合物は、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路の調整が、"チロシンキナーゼ、セリン／トレオニンキナーゼ、受容体−チロシンキナーゼ、細胞質チロシンキナーゼ、細胞質セリン／トレオニンキナーゼ"からなる群から選択される、有利には"Ｅｒｋ、Ｅｒｋ１、Ｅｒｋ２"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされる上記の使用のために提供される。

更なる好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路の調整が、"脂質キナーゼ"からなる群から選択される、有利には"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされる上記の使用のために提供される。

好ましい実施態様においては、本発明による化合物は、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路の調整が、"チロシンキナーゼ、セリン／トレオニンキナーゼ、受容体−チロシンキナーゼ、細胞質チロシンキナーゼ、細胞質セリン／トレオニンキナーゼ"からなる群から選択される、有利には"Ｊｎｋ、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２、Ｊｎｋ３、ｐ３８、ｐ３８α、ｐ３８β、ｐ３８γ、ｐ３８δ"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされる上記の使用のために提供される。

更なる一態様において、本発明の課題は、驚くべきことに、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために使用することができ、その際、該治療もしくは予防が、２つ以上の酵素の調整によってもたらされる上記の態様による本発明による化合物、好ましい実施形態並びに使用を提供することによって解決された。

更に好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、２つ以上の酵素の調整によってもたらされる治療もしくは予防に際して、少なくとも１つの酵素が、"Ｅｒｋ、Ｅｒｋ１、Ｅｒｋ２"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択される上記の使用のために提供される。

更に好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、２つ以上の酵素の調整によってもたらされる治療もしくは予防に際して、少なくとも１つの酵素が、"Ｊｎｋ、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２、Ｊｎｋ３、ｐ３８、ｐ３８α、ｐ３８β、ｐ３８γ、ｐ３８δ"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択される上記の使用のために提供される。

更に好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、２つ以上の酵素の調整によってもたらされる治療もしくは予防に際して、少なくとも１つの酵素が、"Ｅｒｋ、Ｅｒｋ１、Ｅｒｋ２"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される上記の使用のために提供される。

更に好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、２つ以上の酵素の調整によってもたらされる治療もしくは予防に際して、少なくとも１つの酵素が、"Ｊｎｋ、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２、Ｊｎｋ３、ｐ３８、ｐ３８α、ｐ３８β、ｐ３８γ、ｐ３８δ"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される上記の使用のために提供される。

更に好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、２つ以上の酵素の調整によってもたらされる治療もしくは予防に際して、少なくとも１つの酵素が、"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される上記の使用のために提供される。

更に好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、調整が阻害である上記の使用のために提供される。

本発明による化合物は、本発明の範囲においては、全ての公知の哺乳動物、特にヒトに、治療及び／又は予防のために投与することができる。

もう一つの好ましい実施態様においては、本発明による化合物は、哺乳動物が、"ヒト、有用動物、家畜、ペット、ウシ、雌ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウマ、ポニー、ロバ、ラバ、ミュール、ウサギ、イエウサギ、ネコ、イヌ、モルモット、ハムスター、ラット、マウス"からなる群から選択される、好ましくはヒトである上記の使用のために提供される。

本発明による化合物は、本発明の範囲においては、全ての公知の生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療及び／又は予防のために使用することができる。

好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、生理学的な及び／又は病態生理学的な状態が、"悪性腫瘍、良性腫瘍、炎症性疾患、炎症、疼痛、リウマチ性疾患、関節炎性疾患、ＨＩＶ感染、神経学的疾患もしくは神経変性疾患、リウマチ、関節炎、ＡＩＤＳ、ＡＲＣ（ＡＩＤＳ関連症候群）、カポジ肉腫、脳及び／又は神経系及び／又は脳膜から始まる腫瘍、痴呆、アルツハイマー、過剰増殖性疾患、乾癬、子宮内膜症、瘢痕形成、良性前立腺肥大（ＢＰＨ）、免疫系疾患、自己免疫疾患、免疫不全疾患、結腸腫瘍、胃腫瘍、腸腫瘍、肺腫瘍、膵臓腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、白血病、黒色腫、肝臓腫瘍、腎臓腫瘍、頭部腫瘍、頚部腫瘍、神経膠腫、乳癌、子宮癌、子宮内膜癌、子宮頚癌、脳腫瘍、アデノカントーマ（Ａｄｅｎｏｋａｎｔｈｏｍ）、膀胱癌、胃腫瘍、結腸直腸腫瘍、食道癌、婦人科学的腫瘍、卵巣腫瘍、甲状腺癌、リンパ腫、慢性白血病、急性白血病、再狭窄、糖尿病、糖尿病性腎症、線維性疾患、嚢胞性線維症、悪性腎硬化症、血栓性微小血管症候群、器官移植片−拒絶反応、糸球体症、代謝の疾患、充実性腫瘍、リウマチ様関節炎、糖尿病性網膜症、喘息、アレルギー、アレルギー疾患、慢性閉塞性肺疾患、炎症性腸疾患、線維症、アテローム性動脈硬化症、心疾患、心血管疾患、心筋の疾患、血管性疾患、血管新生疾患、腎疾患、鼻炎、重症疾患、病巣虚血、心不全、虚血、心肥大、腎不全、心筋細胞機能不全、高血圧、血管狭窄、卒中発作、アナフィラキシーショック、血小板凝固、骨格筋萎縮、脂肪過多、体重過多、グルコース恒常性、鬱血性心不全、狭心症、心臓発作、心筋梗塞、高血糖症、低血糖症、高血圧"からなる群から選択される上記の使用のために提供される。

本発明の更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、上記の態様による本発明による化合物、好ましい実施態様並びに使用を、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品であって少なくとも１種の他の薬理学的に有効な作用物質を含む医薬品の製造に使用するために提供することによって解決された。

本発明の更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、上記の態様による本発明による化合物、好ましい実施態様並びに使用を、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品であって、少なくとも１種の他の薬理学的に有効な作用物質による処置の前及び／又は間及び／又は後に投与される医薬品の製造に使用するために提供することによって解決された。

本発明の更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、上記の態様による本発明による化合物、好ましい実施態様並びに使用を、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品であって、放射線治療及び／又は外科手術といった処置の前及び／又は間及び／又は後に投与される医薬品の製造に使用するために提供することによって解決された。

本発明による化合物は、本発明の範囲では、公知の薬理学的に有効なあらゆる作用物質と共に、表されるように組合せ療法において投与することができる。

好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、他の薬理学的に有効な作用物質が、"ＤＮＡトポイソメラーゼＩ及び／又はＩＩインヒビター、ＤＮＡインターカレーター、アルキル化剤、微小管不安定化剤、ホルモン受容体及び／又は成長因子受容体−アゴニスト及び／又は−アンタゴニスト、成長因子並びにその受容体に対する抗体、キナーゼインヒビター、代謝拮抗物質"からなる群から選択される上記の使用のために提供される。

好ましい一実施態様においては、本発明による化合物は、他の薬理学的に有効な作用物質が、"アスパラギナーゼ、ブレオマイシン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、コラスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン（アドリアマイシン）、エピルビシン、エトポシド、５−フルオロウラシル、ヘキサメチルメラミン、ヒドロキシ尿素、イフォスファミド、イリノテカン、ロイコボリン、ロムスチン、メクロレタミン、６−メルカプトプリン、メスナ、メトトレキセート、マイトマイシンＣ、マイトキサントロン、プレドニゾロン、プレドニゾン、プロカルバジン、ラロキシフェン、ストレプトゾシン、タモキシフェン、チオグアニン、トポテカン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、アミノグルテチミド、Ｌ−アスパラギナーゼ、アザチオプリン、５−アザシチジン、クラドリビン、ブスルファン、ジエチルスチルベストロール、２′，２′−ジフルオロデオキシシチジン、ドセタキセル、エリスロヒドロキシノニルアデニン、エチニルエストラジオール、５−フルオロデオキシウリジン、５−フルオロデオキシウリジン一リン酸、リン酸フルダラビン、フルオキシメステロン、フルタミド、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、イダルビシン、インターフェロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、メルファラン、マイトタン、パクリタキセル、オキサリプラチン、ペントスタチン、Ｎ−ホスホノアセチル−Ｌ−アスパルテート（ＰＡＬＡ）、プリカマイシン、セムスチン、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、チオテパ、トリメチルメラミン、ウリジン、ビノレルビン、エポチロン、ゲムシタビン、タキソテレ、ＢＣＮＵ、ＣＣＮＵ、ＤＴＩＣ、５−フルオロウラシル、ヘルセプチン、アバスチン、エルビタックス、ソラフェニブ、グリーベック、イレッサ、タルセバ、ラパマイシン、アクチノマイシンＤ"からなる群から選択される、上記の使用のために提供される。

本発明の更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、以下の
化合物３８１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−尿素

からなる群から選択されるピリドピラジンを提供することによって解決された。

経口投与は、例えば固体形で、錠剤、カプセル剤、ゲルカプセル剤、糖剤、顆粒剤もしくは粉末剤として行えるが、飲用可能な溶液の形でも行うことができる。経口投与のために、前記に定義される新規の本発明による化合物を、公知かつ通例に使用される生理学的に認容性の補助物質及び担体物質、例えばアラビアゴム、タルク、デンプン、糖類、例えばマンニトール、メチルセルロース、ラクトース、ゼラチン、表面活性剤、ステアリン酸マグネシウム、シクロデキストリン、水性もしくは非水性の担体物質、希釈剤、分散剤、乳化剤、潤滑剤、保存剤及び矯味剤（例えばエーテル性油）と組み合わせることができる。本発明による化合物は、微粒子状の、例えばナノ粒子状の組成物において分散されていてもよい。

非経口投与は、例えば水性もしくは油性の滅菌溶液、懸濁液もしくはエマルジョンの静脈内注入、皮下注入もしくは筋内注入によって、移植によりもしくは軟膏剤、クリーム剤もしくは坐剤を通じて行うことができる。場合により、遅延形としての投与も行うことができる。移植物は、不活性な材料、例えば生分解性ポリマーもしくは合成シリコーン、例えばシリコーンゴムを含有してよい。膣内投与は、例えば膣リングによって行うことができる。子宮内投与は、例えばダイアフラムもしくは別の好適な子宮内装置によって行うことができる。更に、経皮投与は、特にそれに適した製剤及び／又は好適な剤、例えば膏薬によって行われる。

既に前記に説明したように、新規の本発明による化合物は、他の製剤学的に有効な作用物質と組み合わせることができる。組合せ療法の範囲においては、個別の効果的な成分を、同時にもしくは別々に投与することができ、しかも、同じ経路（例えば経口）で、もしくは別の経路（例えば経口と注入として）で投与することができる。これらの成分は、単位用量に、同一の量もしくは異なる量で存在し、もしくは投与することができる。また、合目的に思われる限りは、規定の投与計画を使用することもできる。このように、また、複数の新規の本発明による化合物を互いに組み合わせることもできる。

投与は、適応症の種類、疾患の重度、投与の種類、処置されるべき被験体の年齢、性別、体重及び感受性に応じて広い範囲で変更することができる。組み合わされた医薬組成物の"薬理学的に有効な量"を規定することは、当業者の能力に相当する。投与は、単独の投与で、もしくは複数の別々の投与において行うことができる。

好適な単位用量は、患者の体重１ｋｇ当たりに、０．００１ｍｇ〜１００ｍｇの作用物質、すなわち少なくとも１種の本発明による化合物と、場合により他の製剤学的に有効な作用物質である。

本発明の更なる一態様においては、従って、"化合物３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８及び／又は２６９"からなる群から選択される少なくとも１種の化合物の薬理学的に有効な量と、場合により製剤学的に認容性の担体物質及び／又は補助物質とを含む医薬組成物も、本発明に包含される。

好ましい、及び特に好ましい医薬組成物は、上述の好ましい本発明による化合物の少なくとも１種を含むものであり、本発明による医薬組成物においては、前記定義のような少なくとも１種の本発明による化合物の他に、前記に既に詳細に挙げた少なくとも１種の他の製剤学的に有効な作用物質も更に存在してよい。

本発明による医薬組成物においては、前記定義のような少なくとも１種の新規の本発明による化合物は、薬理学的に有効な量で、有利には単位用量において、例えば上述の単位用量において存在し、しかも、有利には経口投与を可能にする投与形で存在する。

本発明による化合物を含む医薬組成物と、本発明による化合物を医薬品として用いる使用に関しては、使用方法と投与方法について、既に新規の本発明による化合物自体の使用に関連して触れたことを指摘する。

本発明の更なる一態様においては、本発明の課題は、驚くべきことに、上述の好ましい本発明による化合物の少なくとも１種の薬理学的に有効な量と、前記定義のような他の薬理学的に有効な作用物質の少なくとも１種の薬理学的に有効な量とを含むキットを提供することによって解決された。

本発明による一般式（Ｉ）の化合物と一緒に、好ましい実施例と、特に化合物１〜２６９の命名は、ＡｕｔｏＮｏｍ２０００−ソフトウェア（ＩＳＩＳ（商標）／Ｄｒａｗ２．５；ＭＤＬ）を用いて行った。

本発明による化合物についての一般的な合成方法
本発明による置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンの製造方法を以下に説明する。

本発明による化合物は、以下のスキーム（スキーム１〜７）に従って、あるいは相応する当業者に公知の方法に従って得られる。更に、本発明による化合物の製造のためには、特許文献ＷＯ２００４／１０４００２号及びＷＯ２００４／１０４００３号が指摘され、あるいは相応の文献公知の方法が指摘される。

以下のスキームに挙げられる基Ｘ１ないしＸ２１は、それらの意味において、一般式（Ｉ）に関連して上記に定義した置換基、例えばＲ基などに相当する。その都度の適合は、当業者には、その平均的な知識に基づき容易に行われるべきである。

スキーム１

本発明によるピリド［２，３−ｂ］ピラジンであって置換基Ｒ２及びＲ４が水素で置換されているべきものの選択される例についての前駆物質は、例えばスキーム２における方法に従って、あるいは相応する当業者に公知の方法に従って得られる。

スキーム２

本発明によるピリド［２，３−ｂ］ピラジンであって置換基Ｒ３及び／又はＲ４がＯＸ₃、ＳＸ₄、ＮＸ₅Ｘ₆であるべきものの選択される例についての前駆物質は、例えばスキーム３における方法に従って、あるいは相応する当業者に公知の方法に従って得られる。

スキーム３

上述の前駆物質１１については、スキーム２からの中間生成物９もしくはスキーム６からの中間生成物２１又は相応して置換された中間物質を使用することができる。

本発明によるピリド［２，３−ｂ］ピラジンの選択される例についての置換された前駆物質は、例えばスキーム４における方法に従って、あるいは相応する当業者に公知の方法に従って得られる。

スキーム４

スキーム４からの前駆物質１６を本発明による置換されたピリド［２，３−ｂ］ピラジンへと転化させることは、例えばスキーム５における方法に従って、あるいは相応する当業者に公知の方法に従って行うことができる。

スキーム５

上述の前駆物質１６については、スキーム４からの中間生成物１５を使用することもできる。

本発明によるピリド［２，３−ｂ］ピラジンであって置換基Ｒ３及び／又はＲ４が選択されるアルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール基であってよいものの選択される例は、例えばスキーム６における方法に従って、あるいは相応する当業者に公知の方法に従って得られる。

スキーム６

本発明によるアリール／ヘテロアリール置換されたピリドピラジンの製造に際して、上述の前駆物質２１については、スキーム２からの中間生成物９もしくはスキーム３からの中間生成物１１又は相応して置換された中間生成物を使用することもできる。

本発明によるピリド［２，３−ｂ］ピラジンであって置換基Ｒ３及び／又はＲ４が選択されるＯ、Ｓ、Ｎ置換された基であってよいものの選択される例についての前駆物質は、例えばスキーム７における方法に従って、あるいは相応する当業者に公知の方法に従って得られる。

スキーム７

相応のリン酸エステルの分解は、自体公知のもしくは当業者に公知の方法様式に従って文献公知の方法を介して実施することができる。

これらの出発化合物及び中間物質は、市販されているか、又は自体公知のもしくは当業者に公知の方法様式に従って製造することができる。出発物質４、７、９〜１６、２１、２４及び２６は、本発明によるピリドピラジンの製造のために有用な中間化合物である。

出発化合物、中間化合物及び本発明によるピリドピラジンの製造のためには、とりわけ以下の最重要な文献が指摘され、その内容はそれをもって本願の内容の一部をなすべきである：

本発明による化合物の製造のための一般的な方法
スキーム１：第一工程
２，６−ジアミノ−３−ニトロピリジンもしくは２−アミノ−３，５−ジニトロピリジンを、好適な不活性溶剤、例えばメタノール、エタノール、ジメチルホルムアミドもしくはジオキサン中に溶解させる。触媒、例えばラネーニッケル、炭素上パラジウムもしくは二酸化白金（ＩＶ）を転化した後に、該反応混合物を水素雰囲気下に置く。その際、１〜５バールの圧力に調整する。該反応混合物を、複数時間、例えば１〜１６時間にわたり、２０℃〜６０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、不溶性の残留物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えばシリカゲル、セライトもしくは商慣習のガラス繊維フィルタからなってよく、そして引き続き相応の溶剤で洗浄する。粗生成物は、溶液で存在し、後続の転化のために更なる精製なくして使用される。

第二工程
１，２−ジオン誘導体を、好適な不活性溶剤、例えばメタノール、エタノール、ジオキサン、トルエンもしくはジメチルホルムアミド中に装入する。２，３，６−トリアミノピリジンもしくは２，３，５−トリアミノピリジンを、還元の直後に、粗生成物を上述の溶剤の１つに溶かした溶液として、装入された１，２−ジオンへと、場合により酸、例えば酢酸もしくは塩基、例えば水酸化カリウムを添加しつつ添加する。該反応混合物を、２０℃〜８０℃の温度範囲において、数時間、例えば２０分〜４０時間にわたり反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。ジメチルホルムアミドを使用する際に、該反応混合物を、多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別するか、あるいは水相を、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸メチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばジオキサンからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

スキーム２：第一工程
ピリドピラジン−オン誘導体８を、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジオキサンもしくはトルエン中に、又は溶剤を用いずに装入する。塩素化剤、例えば塩化ホスホリルもしくは塩化チオニルを、室温で添加し、そして該反応混合物を２０℃〜１００℃の温度範囲において数時間、例えば１時間〜２４時間にわたり反応させる。反応が完了した後に、該反応混合物を水に注ぎ、そして好適な水性塩基、例えば苛性ソーダ液で中和する。場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留する固体を真空中で乾燥させるか、又は水相を好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸メチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばジオキサンもしくはトルエンからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

スキーム３：第一工程
２，３，６−トリアミノピリジンもしくは２，３，５−トリアミノピリジンを、還元の直後に、粗生成物を上述の溶剤中に溶かした溶液として装入する。シュウ酸誘導体、例えばシュウ酸ジエチルエステルもしくは塩化オキサリルを添加した後に、該反応混合物を、場合により酸、例えば塩酸、硫酸もしくは酢酸を添加しつつ、２０℃〜１５０℃の温度範囲において、数時間、例えば１０分〜２４時間にわたり反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性塩基、例えば苛性ソーダ液での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばジオキサンもしくはトルエンからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

第二工程
ジオン誘導体１０を、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジオキサンもしくはトルエン中に、又は溶剤を用いずに装入する。塩素化剤、例えば塩化ホスホリルもしくは塩化チオニルを、室温で添加し、そして該反応混合物を２０℃〜１００℃の温度範囲において数時間、例えば１時間〜２４時間にわたり反応させる。反応が完了した後に、該反応混合物を水に注ぎ、そして好適な水性塩基、例えば苛性ソーダ液で中和する。場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留する固体を真空中で乾燥させるか、又は水相を好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸メチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばジオキサンもしくはトルエンからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

第三工程
中間物質１１を、相応のアルコール、チオールもしくはアミンと、場合により好適な塩基、有利には水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウムもしくはメタノール中のナトリウムメタノレートで、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、トルエン中でもしくは溶剤としての塩基、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン中で、又は溶剤を用いずに反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば３０分間〜２日にわたり、２０℃〜１４０℃の温度範囲で反応させる。選択的に、中間物質１１を、相応のアミン及び好適な触媒、例えばトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）もしくはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と好適な配位子、例えば２−（ジシクロヘキシルホスファニル）ビフェニルもしくはＢＩＮＡＰ及び好適な塩基、例えばナトリウム−ｔ−ブタノレートもしくは炭酸カリウムを用いて、好適な溶剤、例えばトルエン、ジオキサンもしくはジメチルホルムアミド中で反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば２時間〜３０時間にわたり、６０℃〜１２０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばジオキサン、酢酸エチルもしくはトルエンからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

スキーム４：第一工程
中間物質１５を、相応の好適な塩化物、臭化物、ヨウ化物もしくはトシル化物及び場合により好適な塩基、有利には水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウムもしくはメタノール中のナトリウムメタノレートで、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール中で、又は溶剤としての塩基、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン中で、又は溶剤を用いずに反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば１時間〜２４時間にわたり、２０℃〜１５０℃の温度範囲で反応させる。選択的に、中間物質１５を、相応の臭化アリールもしくはヨウ化アリール及び好適な触媒、例えばトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）もしくはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と好適な配位子、例えば２−（ジシクロヘキシルホスファニル）ビフェニルもしくはＢＩＮＡＰ及び好適な塩基、例えば炭酸カリウムもしくはナトリウム−ｔ−ブタノレートを用いて、好適な溶剤、例えばトルエン、ジオキサンもしくはジメチルホルムアミド中で反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば１０時間〜３０時間にわたり、６０℃〜１２０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去するか、あるいは場合により存在する触媒残分を濾別し、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして溶剤を真空中で除去するか、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばエタノールもしくはトルエンからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

スキーム５：第一工程
基本法に引き続き、後続反応において、基本法により得られる生成物を、当業者に公知の方法様式で転化させて、本発明による最終生成物を得ることができる。

ここで、生成物がスキーム５による化合物１７の誘導体であるべきであれば、反応生成物１６を、相応のイソシアネート及び場合により好適な塩基、有利には水素化ナトリウム、カリウムヘキサメチルジシラジド、ピリジン、トリエチルアミンもしくは炭酸カリウムと、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンもしくはジオキサン中で、又は溶剤としての塩基、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン中で、又は溶剤を用いずに反応させることができる。該反応混合物を、複数時間、例えば１〜２４時間にわたり、０℃〜８０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばエタノールもしくは酢酸エチルからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

又は、選択的に、生成物がスキーム５による化合物１８であるべきであれば、反応生成物１６を、ホスゲンもしくはカルボニルジイミダゾール及び相応のアミンと、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタンもしくはアセトニトリル中で反応させることができる。場合により、好適な塩基、有利にはピリジン、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、Ｎ−メチル−モルホリンもしくは酢酸ナトリウムが使用される。該反応混合物を、数時間、例えば１５分〜２４時間にわたり、０℃〜６０℃の温度範囲で反応させる。選択的に、反応生成物１６を、相応のアミン−フェニル−カルバメート試薬及び場合により好適な塩基、有利にはピリジン、炭酸ナトリウム、トリエチルアミンもしくは水素化ナトリウムと、好適な不活性溶剤、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミドもしくはアセトニトリル中で、もしくは溶剤としての塩基、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン中で、又は溶剤を用いずに反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば１時間〜１８時間にわたり、０℃〜１２０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばエタノールもしくは酢酸エチルからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

ここで、生成物がスキーム５による化合物１９の誘導体であるべきであれば、反応生成物１６を、相応のイソチオシアネート及び場合により好適な塩基、有利には水素化ナトリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムもしくはピリジンと、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトンもしくはトルエン中で、又は溶剤としての塩基、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン中で、又は溶剤を用いずに反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば３０分〜９０時間にわたり、０℃〜１１５℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばエタノールもしくは酢酸エチルからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

又は、選択的に、生成物がスキーム５による化合物２０であるべきであれば、反応生成物１６を、チオホスゲンもしくはチオカルボニルジイミダゾール及び相応のアミンと、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、エタノールもしくはアセトニトリル中で反応させることができる。場合により、好適な塩基、有利にはピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンもしくはイミダゾールが使用される。該反応混合物を、複数時間、例えば１〜２４時間にわたり、−１０℃〜８０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばエタノールもしくは酢酸エチルからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

スキーム６：第一工程
基本法に引き続き、後続反応において、基本法により得られる生成物を、当業者に公知の方法様式で転化させて、本発明による最終生成物を得ることができる。

ここで、生成物が、スキーム６による化合物２２であるべきであれば、反応生成物２１を、相応のアリール／ヘテロアリール−ボロン酸誘導体もしくはアリール／ヘテロアリール−有機スズ−化合物及び好適な触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ₃）₄、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）もしくはＰｄ₂（ｄｂａ）₃及び好適な塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸セシウムもしくはトリエチルアミンと、好適な溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド／水、トルエン、アセトニトリル、ジメトキシエタンもしくはジオキサン中で反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば６時間〜複数日にわたり、６０℃〜１２０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去するか、あるいは場合により存在する触媒残分を濾別し、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして溶剤を真空中で除去するか、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばエタノールもしくは酢酸エチルからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

ここで、生成物が、スキーム６による化合物２３であるべきであれば、反応生成物２１を、相応のアリール−亜鉛−ハロゲン化物及び好適な触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ₃）₄、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）もしくはＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂と、好適な溶剤、例えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメトキシエタンもしくはジオキサン中で反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば３０分〜４８時間にわたり、室温ないし１２０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去するか、あるいは場合により存在する触媒残分を濾別し、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして溶剤を真空中で除去するか、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を、多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別するか、あるいは水相を、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸メチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばエタノールもしくは酢酸エチルからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

スキーム７：第一工程
基本法に引き続き、後続反応において、基本法により得られる生成物を、当業者に公知の方法様式で転化させて、本発明による最終生成物を得ることができる。

ここで、生成物がスキーム７による化合物２５の誘導体であるべきであれば、反応生成物２４を、例えば相応の塩化物、臭化物もしくはヨウ化物及び場合により好適な塩基、有利には水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウムもしくはメタノール中のナトリウムメタノレートと、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン中で、もしくは溶剤としての塩基、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン中で、又は溶剤を用いずに反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば３０分間〜２日にわたり、０℃〜１４０℃の温度範囲で反応させる。選択的に、アミノ置換された中間物質２４を、例えば相応の塩化物、臭化物もしくはヨウ化物及び好適な触媒、例えばトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）もしくはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と好適な配位子、例えば２−（ジシクロヘキシルホスファニル）ビフェニルもしくはＢＩＮＡＰ及び好適な塩基、例えばナトリウム−ｔ−ブタノレートもしくは炭酸カリウムを用いて、好適な溶剤、例えばトルエン、ジオキサンもしくはジメチルホルムアミド中で反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば２時間〜３０時間にわたり、６０℃〜１２０℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばジオキサン、酢酸エチルもしくはトルエンからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

ここで、生成物がスキーム７による化合物２７の誘導体であるべきであれば、反応生成物２６を、例えば相応のクロロリン酸エステル及び場合により好適な塩基、有利には水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウムもしくはリチウムジイソプロピルアミドと、好適な不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン中で、もしくは溶剤としての塩基、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン中で、又は溶剤を用いずに反応させることができる。該反応混合物を、数時間、例えば１時間〜２４時間にわたり、０℃〜１００℃の温度範囲で反応させる。転化が完了した後に、場合により沈殿する沈殿物を濾別し、その際、濾過媒体は、例えば商慣習の濾紙からなってよく、引き続き相応の溶剤で洗浄し、そして残留した固体を真空中で乾燥させ、あるいは該反応混合物を真空中で溶剤除去する。選択的に、該反応混合物を多量の水中で撹拌し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、あるいは水相を、好適な水性酸、例えば塩酸での中和の後に、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタンもしくは酢酸エチルで抽出し、そして有機相を真空中で濃縮する。残留する粗生成物の精製は、好適な溶剤、例えばジオキサン、酢酸エチルもしくはエタノールからの再結晶化によって、又はシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上でのカラムクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィーによって行われる。溶出剤としては、例えばメタノールとジクロロメタンとからの混合物が用いられる。

挙げられた反応条件の幾つかのもとで、ＯＨ−基、ＳＨ−基及びＮＨ₂−基は、可能性として、不所望の副反応をすることがある。従って、前記基に保護基を設けるか、もしくはＮＨ₂の場合にはＮＯ₂に置き換えて、引き続き該保護基を開裂するか、もしくはＮＯ₂を還元することが好ましい。ここで、上記の方法の別形において、出発化合物において、少なくとも１つのＯＨ基は、例えばベンジルオキシ基に置き換え、及び／又は少なくとも１つのＳＨ基は、例えばＳ−ベンジル基に置き換え、及び／又は少なくとも１つのＮＨ₂基は、ＮＨ−ベンジル基もしくはＮＯ₂基に置き換えることができる。引き続き、少なくとも１つの、有利には全てのベンジルオキシ基もしくはＮＨ−ベンジル基を、例えば水素及び炭素上パラジウムを用いて還元し、及び／又は少なくとも１つの、有利には全てのＳ−ベンジル基を、例えばナトリウムを用いてアンモニア中で開裂させ、及び／又は少なくとも１つの、有利には全てのＮＯ₂基を、例えば水素及びラネーニッケルを用いてＮＨ₂基に還元することができる。

挙げられた反応条件の幾つかのもとで、ＯＨ−基、ＮＨ2−基及びＣＯＯＨ−基は、可能性として、不所望の副反応をすることがある。従って、出発化合物及び中間物質であって、少なくとも１つのＯＨ基及び／又は少なくとも１つのＮＨ2基及び／又は少なくとも１つのＣＯＯＨ基を含むものを、相応のカルボン酸エステル誘導体及びカルボン酸アミド誘導体に変換することが好ましい。前記方法の別形において、出発化合物及び中間物質であって、少なくとも１つのＯＨ基を有する及び／又は少なくとも１つのＮＨ₂基を有するものを、活性化されたカルボン酸基、例えばカルボン酸塩化物基との反応によって、カルボン酸エステル誘導体もしくはカルボン酸アミド誘導体に変換することができる。前記方法の別形において、出発化合物及び中間物質であって、少なくとも１つのＣＯＯＨ基を有するものを、活性化剤、例えば塩化チオニルもしくはカルボニルジイミダゾールと反応させ、引き続き好適なアルコールもしくはアミンと反応させることによって、カルボン酸エステル誘導体もしくはカルボン酸アミド誘導体に変換することができる。引き続き、該出発化合物及び中間物質中の少なくとも１つの、有利には全てのカルボン酸エステル基もしくはカルボン酸アミド基を、例えば希釈された水性酸もしくは塩基を用いて開裂させて、少なくとも１つの、有利には全てのＯＨ基及び／又はＮＨ₂基及び／又はＣＯＯＨ基を解放することができる。

本発明を、以下の実施例をもとにより詳細に説明するが、これらの実施例に限定されるものではない。

実施例
Ｉ．本発明による化合物の製造
合成スキーム１〜７を基礎とする一般的な合成方法により、以下の本発明による化合物を合成した。

本発明による化合物の製造のために使用される前駆物質は、特に記載がない限り、当業者に公知の方法に従って合成することができる。

使用した薬品及び溶剤は、通常の提供元（Ａｃｒｏｓ社、Ａｌｄｒｉｃｈ社、Ｆｌｕｋａ社、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ社、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社、Ｍｅｒｃｋ社、Ｓｉｇｍａ社、ＴＣＩ社等）から市販されているか又は合成した。

実施例１：
１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素（化合物１５１）
１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素の製造（スキーム５による反応）
１００ｍｇの３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル−アミン（０．５５ミリモル）を、５ｍｌの事前乾燥されたピリジン中に装入し、そして４４μＬのエチルイソシアネート（０．５５ミリモル）を室温で添加した。該混合物を７５℃で３時間撹拌し、次いでもう一度、全体で１３２μＬのエチルイソシアネート（１．６５ミリモル）を１８時間にわたり小さい部分にわけて反応混合物へと添加した。次いで、揮発性成分を真空中で除去した。得られた固体を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶出剤ジクロロメタン／メタノール）を介して精製した。淡黄色の固体が得られた。

３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル−アミンの製造のためには、これをもって以下の文献及び当業者に公知の方法を指摘する：

１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素の製造（スキーム６による反応）
１００ｍｇの１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素（０．４０ミリモル）を、ＤＭＦ／水−混合物中で保護ガスとしての窒素下に装入した。引き続き、６０．３ｍｇの３−ヒドロキシフェニル−ボロン酸（０．４４ミリモル）、１２６ｍｇの炭酸ナトリウム（１．１９ミリモル）及び２３ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２ミリモル）を添加した。反応混合物を、９０℃で４時間撹拌した。後処理のために、該混合物を水と混合し、引き続き沈殿した固体をジクロロメタンで洗浄した。得られた粗生成物を、もう一度、温ＤＣＭ中で撹拌し、濾別し、そして乾燥させた。黄色の固体が得られた。

前記の方法に従って、更なる本発明による化合物、例えば化合物１５２、１５３、１５４、２０８、２０９及び２１０を製造した。

実施例２：
１−エチル−３−（３−ｏ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素（化合物１６０）
１−エチル−３−（３−ｏ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素の製造（スキーム３による反応）
５５ｍｇの１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素（０．２２ミリモル）、６０ｍｇのｏ−トルイジン（０．５６ミリモル）、３３ｍｇのナトリウム−ｔ−ブチレート（０．３３ミリモル）、２９ｍｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３３ミリモル）及び７８ｍｇの２−（ジシクロヘキシルホスファニル）ジフェニル（０．２２ミリモル）を、１．５ｍｌの事前乾燥させたトルエン中でマイクロ波反応容器中に保護ガスとしての窒素下で装入した。該反応混合物を、マイクロ波中で３０分間にわたり１００℃（１００ワット）に加熱した。次いで、揮発性成分を真空中で除去し、そして粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶出剤ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。黄色の固体が得られた。

前記の方法に従って、更なる本発明による化合物、例えば化合物１６１、１８０、２１１、２１２及び２１３を製造した。

実施例３：
１−エチル−３−（３−フェノキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素（化合物６４）
１−エチル−３−（３−フェノキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素の製造（スキーム３による反応）
１９ｍｇの水素化ナトリウム（０．４８ミリモル）（鉱油中６０％の懸濁液）を、１０ｍｌの事前乾燥させたジメチルホルムアミド中に装入した。０℃で、３７ｍｇのフェノール（０．４０ミリモル）を、わずかに事前乾燥させたジメチルホルムアミド中に溶解させて添加した。該混合物を、０℃で１時間撹拌した。引き続き、１００ｍｇの１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素（０．４０ミリモル）を、わずかに事前乾燥させたジメチルホルムアミド中に溶解させて０℃で滴加した。該反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応が完了した後に、該反応溶液を氷水に入れ、そして１ＮのＨＣｌで中和した。沈殿した粗生成物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶出剤ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。白色の固体が得られた。

前記方法に従って、更なる本発明による化合物、例えば化合物６７、６９、７３、８０及び８７を製造した。

アミンとの反応は、塩基としてトリエチルアミンを用いてジオキサン中で、又は塩基を用いずにジオキサン中で実施することができる。前記方法に従って、更なる本発明による化合物、例えば化合物５９、６２、６５、８１及び８８を製造した。

ＩＩ．物理化学的なキャラクタリゼーション
ＩＩ．１選択された化合物についてのＥＳＩＭＳ−データ
第１表：一般式（Ｉ）による新規のピリド［２，３−ｂ］ピラジン誘導体と、付属のＭＳデータ

ＩＩ．２選択される化合物についてのＮＭＲ分光分析データ及び融点
化合物１：１−アリル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２３９〜２４０℃（分解）

化合物２：１−（２−メチル−アリル）−３−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２３９〜２４０℃（分解）

化合物３：１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（２−メチル−アリル）−チオ尿素
融点：２５１〜２５２℃（分解）

化合物４：１−（２−メチル−アリル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２２５〜２２６℃（分解）

化合物５：１−アリル−３−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２４２〜２４３℃（分解）

化合物６：１−アリル−３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素
融点：２４０〜２４１℃（分解）

化合物７：１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素−塩酸塩
融点：１６０〜１６１℃（分解）

化合物８：１−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−（４−ニトロ−フェニル）−チオ尿素
融点：２６０〜２６１℃（分解）

化合物９：１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（４−ニトロ−フェニル）−チオ尿素
融点：２５０〜２５１℃（分解）

化合物１０：１−ｔ−ブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２２７℃（分解）

化合物１１：１−シクロプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２３３〜２３４℃

化合物１２：１−メチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２５３〜２５４℃

化合物１３：１−ベンジル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２３２〜２３３℃

化合物１４：１−（４−フルオロ−フェニル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２２５〜２２６℃

化合物１５：１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−ｐ−トリル−尿素
融点：２９８〜２９９℃

化合物１６：１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素
融点：２５０℃

化合物１７：１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素
融点：２２６℃

化合物１８：１−シクロヘキシル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２３０〜２３２℃

化合物１９：１−イソプロイル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２２９〜２３０℃

化合物２０：１−フラン−２−イルメチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２５０℃（分解）

化合物２１：１−シクロプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素
融点：１５８〜１６０℃

化合物２２：１−メチル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素
融点：２７０℃

化合物２３：１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−チオ尿素
融点：２８２℃

化合物２４：１−アリル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素
融点：２４４℃（分解）

化合物２５：１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素
融点：２４０℃（分解）

化合物２６：４−［６−（３−アリル−チオウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸エチルエステル
融点：２２３〜２２４℃

化合物２７：１−アリル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素
融点：２０５℃（分解）

化合物２８：１−アリル−３−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素
融点：２１８〜２２０℃（分解）

化合物２９：１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−プロピ−２−イニル−チオ尿素
融点：３５０℃（分解）

化合物３０：１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素
融点：２３０℃（分解）

化合物３１：１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（（Ｅ）−プロペニル）−チオ尿素

化合物３２：１−アリル−３−［２，３−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素
融点：２７０℃（分解）

化合物３３：１−［２，３−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（（Ｅ）−プロペニル）−チオ尿素
融点：２４０℃（分解）

化合物３４：１−アリル−３−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素
融点：２６０℃（分解）

化合物３５：１−フェネチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素
融点：２５０℃（分解）

化合物３６：１−（２，３−ジ−ピリジン−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素
融点：２３６〜２３７℃

化合物３７：１−（２，３−ジメチル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素
融点：２４６〜２４８℃

化合物６４：１−エチル−３−（３−フェノキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素
融点：２５６〜２５８℃

化合物８５：１−エチル−３−（３−イミダゾール−１−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３７：１−アリル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル］−チオ尿素
融点：２５０℃（分解）

化合物１５１：１−アリル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６０：１−エチル−３−（３−ｏ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素
融点：２２１〜２２３℃

化合物１６９：リン酸−モノ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−２−メトキシ−フェニル｝−エステル

化合物１７５：ナトリウム２−クロロ−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−６−メトキシ−フェノレート
融点：２６０℃（分解）

化合物１８３：１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素ｐ−トルエンスルホネート
融点：１９３〜１９６℃

化合物１９３：１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素（Ｚ）−ブテ−２−エンジカルボン酸塩
融点：２００〜２０４℃

化合物１９４：１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素塩酸塩
融点：２３６〜２３９℃

化合物２０２：３−エチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−尿素塩酸塩
融点：１８７〜１９０℃

化合物２０４：１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素塩酸塩

ＩＩＩ．本発明による化合物のキナーゼ阻害の立証
ＩＩＩ．１無細胞キナーゼアッセイ（ＡＬＰＨＡ技術による）
本発明による化合物の阻害作用を、様々なヒトのセリン／トレオニンキナーゼ、チロシンキナーゼ及び脂質キナーゼについて酵素アッセイにおいて試験した。その際、組み換えヒトキナーゼ、例えばＥｒｋ２、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ｐ３８α、ｐ３８γ、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２などを、一部は全長キナーゼとして、一部は短縮されているが少なくとも機能的キナーゼドメインからなる断片として使用した。市販のキナーゼタンパク質（プロキナーゼ、Ｕｐｓｔａｔｅ）を、ＧＳＴ（グルタチオン−Ｓ−トランスフェラーゼ）タグもしくはＨｉｓタグとの組み換え融合タンパク質として使用した。基質型に応じて、種々のキナーゼ反応を、好適なＡＬＰＨＡ（商標）ビーズ（パーキンエルマー社）を用いて定量化した。

試験
以下に、Ｅｒｋ−アッセイでの基質試験を厳密に説明する。Ｅｒｋ２−アッセイ、ＰＩ３Ｋα−アッセイ、ｐ３８α−アッセイ及びＪｎｋ２−アッセイの選択された試験結果を、以下に挙げる。ＩＣ₅₀値の測定のために、潜在的なインヒビター物質を、３．１６ｎＭから１００μＭまでの１０段階の浮遊小数点型に段階付けされた濃度で調査した。

ａ）ＭＡＰＫ−ＡＬＰＨＡ（例えばＥｒｋ２）：試験物質と、０．６２５ｎｇのＥｒｋ２（＃１４−１７３、Ｕｐｓｔａｔｅ）と、１０μＭのＡＴＰと、１５ｎＭのビオチニル化されたＭＢＰ（ミエリン塩基性タンパク質）基質とを、３８４型のＯｐｔｉｐｌａｔｅ（パーキンエルマー社）上で、１５μｌの容量で１時間にわたり、２５ｍＭのＴｒｉｓと、１０ｍＭのＭｇＣｌ₂と、０．１％のＴｗｅｅｎ−２０と、１００μＭのＮａＶＯ₄と、２ｍＭのＤＴＴにおいてｐＨ７．５でインキュベートした。引き続き、キナーゼ反応を、抗リン酸化ＭＢＰ抗体（３２０ｐＭ、＃０５−４２９／Ｕｐｓｔａｔｅ）と一緒にプレインキュベートされたＡＬＰＨＡ−ビーズミックス（１０μｇ／ｍｌ、＃６７６０６１／パーキンエルマー社）を２５ｍＭのＴｒｉｓと、２００ｍＭのＮａＣｌと、１００ｍＭのＥＤＴＡと、０．３％のＢＳＡ中に入れたものを添加することによって停止させ、そして一晩静置した。

ｂ）ＰＩ３Ｋ−ＡＬＰＨＡ（例えばＰＩ３Ｋα）：試験物質と、１ｎｇのＰＩ３Ｋα（＃１４−６０２、Ｕｐｓｔａｔｅ）と、１００μＭのＡＴＰと、２０μＭのＰＩＰ₂−基質（＃Ｐ４５０８、Ｅｃｈｅｌｏｎ）を、３８４型のＯｐｔｉｐｌａｔｅ（パーキンエルマー社）上で１時間にわたり、５０ｍＭのＨｅｐｅｓと、５０ｍＭのＮａＣｌと、５ｍＭのＭｇＣｌ₂と、０．０５％のＣｈａｐｓと、５ｍＭのＤＴＴにおいてｐＨ７．４でインキュベートした。引き続き、キナーゼ反応を、１ｎＭのＧＳＴ：Ｇｒｐ１−融合タンパク質（Ｕｐｓｔａｔｅ）及び１５ｎＭのビオチニル化されたＰＩＰ３（＃Ｃ−３９Ｂ６／Ｅｃｈｅｌｏｎ）と一緒にプレインキュベートされたＡＬＰＨＡ−ビーズミックス（１０μｇ／ｍｌ、＃６７６０６０３／パーキンエルマー社）を添加することによって、５０ｍＭのＨｅｐｅｓと、５０ｍＭのＮａＣｌと、５０ｍＭのＥＤＴＡと、０．１％のＢＳＡとにおいて停止させ、そして一晩静置した。

蛍光検出を、翌朝にＦｕｓｉｏｎ（商標）α−装置（パーキンエルマー社）において行った。

評価
物質濃度に応じた％阻害値の計算は、以下の式によってＦｕｓｉｏｎ（商標）αにおいて測定された生データから行った。

コントロールは、それぞれ８回測定し、物質サンプルは、それぞれ２回測定した。０％コントロール（キナーゼ活性なし）は、ＡＴＰを含まないか、あるいは基質を含まないものであり、１００％コントロール（完全活性キナーゼ）は、試験物質を含まないものである。ＩＣ₅₀値は、ＧｒａｐｈＰａｄＰｒｉｓｍによって測定した。

本発明による化合物は、６ｎＭまでのＩＣ₅₀値で、Ｅｒｋ、ＰＩ３Ｋ、ｐ３８α及びＪｎｋ１＋Ｊｎｋ２の効果的な阻害を示した（第２表を参照）。

第２表：ＭＡＰＫ及びＰＩ３Ｋαのキナーゼアッセイの試験結果（１０μＭもしくは１００μＭ^*のＡＴＰでのＩＣ５０［μＭ］）

ＩＩＩ．２Ａ細胞アッセイ：抗増殖作用についての試験（ＸＴＴアッセイ）
この試験の原理は、ミトコンドリアのデヒドロゲナーゼによる、テトラゾリウム色素ＸＴＴ（ナトリウム３′−［１−（フェニルアミノカルボニル）−３，４−テトラゾリウム］−ビス（４−メトキシ−６−ニトロ）ベンゼンスルホン酸、Ｓｉｇｍａ）からホルマザン色素への細胞内還元に基づくものである。前記色素は、代謝活性細胞によってのみ形成され、その測光的に測定可能な強度は、生存細胞の存在についての定量的な指標である。細胞と物質とのインキュベートによる色素形成の低下は、抗増殖作用についてのパラメータとして用いられる。

試験
腫瘍細胞（ＡＴＣＣ）を、９６型マイクロタイタープレート中に定義された細胞数（ＢｘＰＣ３とＨｃｔ１１６については５０００細胞／ウェル；ＭＤＡＭＢ４６８については１００００細胞／ウェル）で播種し、引き続きインキュベーター中で３７℃、５％ＣＯ₂及び９５％の空気湿度で一晩インキュベートした。試験物質を、ＤＭＳＯ中のストック溶液（１００ｍＭ）として調製した。ＥＣ₅₀値の測定のために、潜在的なインヒビター物質を、四分対数的に（ｖｉｅｒｔｅｌｌｏｇａｒｉｔｈｍｉｓｃｈ）段階付けられた希釈において細胞に、最終濃度０．２８μＭ〜５０μＭが得られるように添加した。該細胞プレートを、次いで、４５分にわたりインキュベーター中で３７℃、５％のＣＯ₂及び９５％の空気湿度においてインキュベートした。

検出反応のために、基質ＸＴＴをＰＭＳ（Ｎ−メチルジベンゾピラジンメチルスルフェート、シグマ社）と混合し、そして細胞に、３２５μｇのＸＴＴ／ｍｌと２．５μｇのＰＭＳ／ｍｌの最終濃度が得られるように添加した。次いで、３時間にわたり３７℃、９５％の空気湿度でインキュベートした。引き続き、細胞性デヒドロゲナーゼによって形成されたホルマザン塩は、４９０ｎｍでの吸収で定量化できた。

評価
％阻害値の評価は、以下の式によって、それぞれ測定される４９０ｎｍでの光学密度についての値から行った：

コントロールは、それぞれ８回測定し、物質サンプルは、それぞれ２回測定した。０％コントロールは、細胞を含まないものであり、１００％コントロール（増殖コントロール）は、試験物質を含まないものである。ＥＣ₅₀値は、ＧｒａｐｈＰａｄＰｒｉｓｍによって測定した。

本発明による化合物は、一部は、＜１μＭまでのＥＣ₅₀値で細胞増殖の効果的阻害を示した（第３表を参照）。

第３表：ＸＴＴアッセイの試験結果（ＥＣ₅₀［μＭ］）

驚くべきことに、文献公知のＰＩ３ＫインヒビターであるＬｙ２９４００２が、その実施例に比して、わずかだけの使用される細胞系統の抗増殖作用しか有さないことを示している。

ＩＩＩ．２Ｂ細胞アッセイ：基質阻害についての試験（ウェスタンブロッティング）
この方法は、調査されるキナーゼモジュレータが、細胞中の状況下でも所望の作用を達成するかどうかについての証言を可能にする、すなわちこの場合に、標的キナーゼの下流の基質タンパク質がそのリン酸化状態について調査される。そのために、物質と一緒にインキュベートされた細胞を溶解させ、そして全タンパク質を還元性のポリアクリルアミドゲル上で分離させた。引き続き、該タンパク質をウェスタンブロッティングによってＰＶＤＦメンブレン上に転写し、そして調査される基質バンドを、特異抗体と好適な検出法によって可視化させた。標的キナーゼの下流の基質タンパク質は、それぞれの特異的な抗リン酸化抗体と、同時に基質の全タンパク質を認識する全抗体を用いて同時に検出される。ＯＤＹＳＳＥＹ−Ｉｍａｇｅｒｓ（ＬｉＣＯＲ）のＤｕｐｌｅｘ技術により、これらの同時の測定が可能である。全基質バンドの強度は、リン酸化の阻害もしくは活性化の規格化もしくは定量化のための基準とする。

試験
好適な腫瘍細胞系統（例えばＢｘＰＣ３、Ｈｃｔ１１６もしくはＭＤＡＭＢ４６８）を、６ウェルのマイクロタイタープレート中で定義された細胞数（ＢｘＰＣ３及びＨｃｔ１１６については３５００００細胞／ウェル）でそれぞれの標準的な完全培地において播種し、引き続きインキュベーター中で３７℃、５％のＣＯ₂及び９５％の空気湿度でインキュベートした。引き続き、細胞を、更に２４時間にわたり血清が低減された条件下で、すなわちその都度の培地中であるが、０．２５％だけの血清で、更にインキュベートした。試験物質を、ＤＭＳＯ中のストック溶液（１０ｍＭ）として調製し、そして５μＭ、１５．８μＭ及び５０μＭの最終濃度で、５時間にわたり細胞と一緒にインキュベートした。従って、細胞溶解を、２５ｍＭのＴｒｉｓと、１５０ｍＭのＮａＣｌと、１０ｍＭのＮａ−ピロリン酸塩と、２ｍＭのＥＧＴＡと、２５ｍＭのβ−グリセロリン酸塩と、２５ｍＭのＮａＦと、１０％のグリセリンと、０．７５％のＮＰ−４０と、１００μＭのＮａＶＯ₄−バッファー中で行った。ＢＣＡ（ビシンコニン酸タンパク質アッセイキット、Ｓｉｇｍａ社）アッセイによるタンパク質定量化により、１レーンあたり約２０μｇのタンパク質量がレムリ−ポリアクリルアミドゲル上で分離され、次いで、セミドライウェスタンブロッティングによって０．８ｍＡ／ｃｍ²で１時間にわたりＰＶＤＦメンブレン（ミリポア社）上に転写した。引き続き、Ｉ−Ｂｌｏｃｋ試薬（ＡｐｐｌｉｅｄＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社）中でメンブレンの１時間のプレハイブリダイゼーションを行い、そして特異抗体と一緒に一晩インキュベートを行った。Ｅｒｋ−阻害とＰＩ３Ｋ−阻害の測定のために、それぞれ下流に引き続く基質Ｒｓｋ１を、全抗体（Ｒｓｋ＃ｓｃ−２３１ｇＣ−２１、ＳａｎｔａＣｒｕｚ社）及びリン酸化抗体（Ｐｈｏｓｐｈｏ−ｐ９０ＲＳＫ（Ｓ３８０）＃９３４１，ＮＥＢＣｅｌｌＳｉｇｎａｌｌｉｎｇ社）で検出し、そしてＡｋｔを、全抗体（Ａｋｔ１＃ｓｃ−１６１８Ｃ−２０、ＳａｎｔａＣｒｕｚ社）及びリン酸化抗体（Ｐｈｏｓｐｈｏ−Ａｋｔ（Ｓｅｒ４７３）＃９２７１、ＮＥＢＣｅｌｌＳｉｇｎａｌｌｉｎｇ社）で検出した。メンブレンの洗浄後に、二次抗体インキュベーションは、リン酸化抗体については抗ウサギＩＲ色素８００（＃６１１−７３２−１２７、Ｒｏｃｋｌａｎｄ社）を用いて、そして全タンパク質抗体については抗ヤギＡｌｅｘａＦｌｏｕｒ６８０（＃Ａ−２１０８１、ＭｏｌｅｃｕｌａｒＰｒｏｂｅｓ社）を用いて行った。室温で暗中での３０分間のインキュベーションの後に、メンブレン上への検出抗体のハイブリダイゼーションを、ＯＤＹＳＳＥＹ−Ｉｍａｇｅｒ（ＬｉＣＯＲ社）中でのスキャニングによって検出した。

評価
５〜５０μＭの濃度で、本発明による化合物は、Ｅｒｋ（ＭＡＰＫ１／２）及びＰＩ３Ｋ（第４表を参照）の二重阻害を示し、それは、両方の対応するリン酸化基質タンパク質であるＲｓｋ１とＡｋｔのバンド強度の阻害によって示される。リン酸化基質バンド（ｐＲｓｋ及びｐＡｋｔ）の蛍光強度の低下は、表の下方に％阻害として示されており、それは以下の式に関連する：

１００％コントロールとして、その都度の阻害されない（物質なし）リン酸化基質のバンド強度（蛍光強度）を使用した。

第４表：細胞性の基質リン酸化の阻害（５０μＭで）

文献公知のＰＩ３ＫインヒビターであるＬｙ２９４００２は、ピリドピラジン誘導体に比して、わずかだけのＰＩ３Ｋ阻害しか示さなかった。すなわち、ＰＩ３Ｋ基質であるｐ−Ａｋｔが阻害され、予想外にもＥｒｋが阻害されず、Ｅｒｋ−基質のｐ−Ｒｓｋが阻害される。ウォルトマンニン（他の文献公知のＰＩ３Ｋインヒビター）は、ＰＩ３Ｋ基質であるｐＡｋｔの完全な阻害を示したが、Ｅｒｋもしくはｐ−ＲＳＫの阻害は示さなかった。

ここで使用した両方の参照物質は、その実施例に対して、二重阻害（すなわちＥｒｋとＰＩ３Ｋの同時の阻害）を示さず、単にＰＩ３Ｋ阻害のみを示した。

略語
ＡｋｔマウスＡｋｔ８レトロウイルス由来の又はタンパク質キナーゼＢ（ＰＫＢ）
Ａｓｋ１アポトーシスシグナル調節キナーゼ
ＡＴＲａｔａｘｉａ−ｔｅｌａｎｇｉｅｃｔａｓｉａ及びＲａｄＳ関連
ＡＴＭＡｔａｘｉａ−ｔｅｌｅｎｇｉｅｃｔａｓｉａ変異型
Ｂａｇ１Ｂｃｌ−２関連ａｔｈａｎｏｇｅｎｅ−１
Ｂｃｌ−２Ｂ細胞白血病／リンパ腫−２遺伝子
ＤＮＡ−ＰＫＤＮＡ依存性タンパク質キナーゼ
Ｅｒｋ細胞外シグナル調節キナーゼ
Ｆｌｔ−３ｆｍｓ様チロシンキナーゼ３
ＧＳＫ−３グリコゲンシンターゼキナーゼ−３
ｈＳＭＧ−１７つの線虫遺伝子−１の産物のヒトオルソログ
ＪＡＫ−３ヤヌスキナーゼ３
ＪＮＫｃ−ｊｕｎのＮ末端キナーゼ
ＭＡＰＫマイトジェン活性化プロテインキナーゼ
ＭｅｋＭＡＰもしくはＥｒｋキナーゼ
ｍＴＯＲラパマイシンの哺乳類ターゲット
ＲＤＧＦＲ血小板由来成長因子受容体
ＰＩ３Ｋホスホイノシトール３−キナーゼ
ＰＩＫＫホスホイノシトール３−キナーゼ関連キナーゼ
ＰＩＰ₂ ホスファチジルイノシトール二リン酸
ＰＩＰ₃ ホスファチジルイノシトール三リン酸
ＰｔｄＩｎｓホスファチジルイノシトール
Ｒａｆ迅速促進型線維肉腫
Ｒａｓラット肉腫
ＲＴＫ受容体チロシンキナーゼ
ＳＡＰＫストレス活性化プロテインキナーゼ
Ｓｅｒセリン
Ｓｙｋ脾臓チロシンキナーゼ
Ｔｈｒトレオニン
Ｔｙｒチロシン
ＶＥＧＦＲ血管内皮成長因子受容体

Claims

一般式（Ｉ）

［式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、以下の意味を有する：
Ｒ１及びＲ２は、互いに無関係に、以下の（ｉ）から（ｉｘ）を意味してよい：
（ｉ）水素；
（ｉｉ）ヒドロキシル；
（ｉｉｉ）ハロゲン；
（ｉｖ）アルキル、その際、前記アルキル基は、飽和であり、かつ１〜８個の炭素原子からなってよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、ｎは、１、２もしくは３の値を採ってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基及びアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基及びヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉｉ）ＯＲ５、その際、Ｒ５は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉｉｉ）ＳＲ６、その際、Ｒ６は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｉｘ）ＮＲ７Ｒ８、その際、Ｒ７及びＲ８は、互いに無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよく、又はＲ７及びＲ８は、一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを意味し、その際、前記置換基の側のシクロアルキル及びヘテロシクリルは、更に置換されていてよい；
Ｒ３及びＲ４は、互いに無関係に、水素もしくはＮＲ９Ｒ１０を意味してよいが、但し、Ｒ３がＮＲ９Ｒ１０である場合にＲ４はＨであり、かつＲ４がＮＲ９Ｒ１０である場合にＲ３はＨであり、その際、
Ｒ９は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルキル−シクロアルキル、アルキル−ヘテロシクリル、アルキル−アリールもしくはアルキル−ヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロシクリル置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、アルキル−シクロアルキル置換基、アルキル−ヘテロシクリル置換基、アルキル−アリール置換基もしくはアルキル−ヘテロアリール置換基は、更に置換されていてよく、かつ
Ｒ１０は、−Ｃ（Ｙ）ＮＲ１１Ｒ１２を意味してよく、その際、Ｙは、Ｏ、Ｓであり、かつＲ１１及びＲ１２は、互いに無関係に、以下の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）を意味してよい：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）非置換もしくは置換されたアルキル、その際、前記アルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）非置換もしくは置換されたシクロアルキル、その際、前記シクロアルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、その際、前記ヘテロシクリル基は、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、アルキル、アルキル−アリールもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつｎは、１、２もしくは３の値を採ってよい；
（ｖｉ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−アリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−アリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル−ヘテロアリール、ＯＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−ヘテロシクリル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル−アリール、ＯＳＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）₂、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル−アリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−アルキル−アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、その際、Ｒ１７は、アルキル、アリールもしくはヘテロアリールであってよく、かつ前記置換基の側のアルキル置換基及びアリール置換基は、更に置換されていてよい；
（ｖｉｉｉ）又は、Ｒ１１及びＲ１２は、一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを意味してよい、
Ｒ１０は、−Ｃ（Ｙ）ＮＲ１３Ｒ１４を意味してよく、その際、Ｙは、ＮＨであり、かつＲ１３及びＲ１４は、互いに無関係に、以下の（ｉ）から（ｖｉｉ）を意味してよい：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）非置換もしくは置換されたアルキル、その際、前記アルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₃Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）非置換もしくは置換されたシクロアルキル、その際、前記シクロアルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、その際、前記ヘテロシクリル基は、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつｎは、１、２もしくは３の値を採ってよい；
（ｖｉ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｖｉｉ）又は、Ｒ１３及びＲ１４は、一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを意味してよい、
Ｒ１０は、−Ｃ（ＮＲ１５）Ｒ１６を意味してよく、その際、Ｒ１５は、Ｈであり、かつＲ１６は、以下の（ｉ）〜（ｖ）を意味してよい：
（ｉ）非置換もしくは置換されたアルキル、その際、前記アルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₃Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）非置換もしくは置換されたシクロアルキル、その際、前記シクロアルキル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−シクロアルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、その際、前記ヘテロシクリル基は、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、アルキルもしくはアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）非置換もしくは置換されたアリール、その際、前記アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−ヘテロシクリル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−シクロアルキル、Ｏ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよく、かつｎは、１、２もしくは３の値を採ってよい；
（ｖ）非置換もしくは置換されたヘテロアリール、その際、前記ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ₃、ＮＨ₂、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−シクロアルキル、ＮＨ−ヘテロシクリル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｎ（アルキル）₂、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＮＨＣ（Ｏ）−アリール、ＮＨＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＮＨＳＯ₂−アルキル、ＮＨＳＯ₂−アリール、ＮＨＳＯ₂−ヘテロアリール、ＮＯ₂、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＯＨ、ＯＣＦ₃、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、ＯＣ（Ｏ）−アルキル、ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロシクリル、ＯＣ（Ｏ）−アリール、ＯＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＯＳＯ₂−アルキル、ＯＳＯ₂−シクロアルキル、ＯＳＯ₂−アリール、ＯＳＯ₂−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−アルキル、Ｃ（Ｏ）−アリール、Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂−アルキル、ＣＯ₂−シクロアルキル、ＣＯ₂−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アリール、ＣＯ₂−ヘテロアリール、ＣＯ₂−アルキル−シクロアルキル、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロシクリル、ＣＯ₂−アルキル−アリール、ＣＯ₂−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ₂、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−アリール、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（シクロアルキル）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（アリール）₂、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）₂、ＳＯ₂−アルキル、ＳＯ₂−アリール、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ−アルキル、ＳＯ₂ＮＨ−アリール、ＳＯ₂ＮＨ−ヘテロアリール、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｏ−アルキル、ＳＯ₂Ｏ−アリール、ＳＯ₂Ｏ−ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリールで、同一もしくは異なって、一置換もしくは多置換されていてよい］で示される化合物を、"ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路及び／又はＳＡＰＫ−シグナル伝達経路"からなる群から選択されるシグナル伝達経路によって媒介される、哺乳動物における生理学的な及び／又は病態生理学的な状態の治療もしくは予防のための医薬品の製造のために用いる使用。
請求項１に記載の使用であって、アルキル基が、"メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、ｎ−オクチル、エチルエニル（ビニル）、エチニル、プロペニル（−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨ₂）−ＣＨ₃）、プロピニル（−ＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ₃）、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル、ヘプテニル、ヘプチニル、オクテニル、オクチニル"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から２までのいずれか１項に記載の使用であって、ヘテロシクリル基が、"テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から３までのいずれか１項に記載の使用であって、ヘテロアリール基が、"ピロリル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、フタラジニル、インドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、フェナジニル、フェノチアジニル、アクリジニル"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用であって、化合物が、以下の
化合物１１−アリル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２１−（２−メチル−アリル）−３−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物３１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（２−メチル−アリル）−チオ尿素

化合物４１−（２−メチル−アリル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物５１−アリル−３−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物６１−アリル−３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物７１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素塩酸塩

化合物８１−（３−ナフチ−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−（４−ニトロ−フェニル）−チオ尿素

化合物９１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（４−ニトロ−フェニル）−チオ尿素

化合物１０１−ｔ−ブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１１１−シクロプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１２１−メチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１３１−ベンジル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１４１−（４−フルオロ−フェニル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１５１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−ｐ−トリル−尿素

化合物１６１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１７１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１８１−シクロヘキシル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１９１−イソプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２０１−フラン−２−イルメチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２１１−シクロプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２２１−メチル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物２３１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−チオ尿素

化合物２４１−アリル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物２５１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６４−［６−（３−アリル−チオウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸−エチルエステル

化合物２７１−アリル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物２８１−アリル−３−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物２９１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−プロピ−２−イニル−チオ尿素

化合物３０１−アリル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物３１１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（（Ｅ）−プロペニル）−チオ尿素

化合物３２１−アリル−３−［２，３−ビス−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物３３１−［２，３−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（（Ｅ）−プロペニル）−チオ尿素

化合物３４１−アリル−３−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物３５１−フェネチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物３６１−（２，３−ジ−ピリジン−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物３７１−（２，３−ジメチル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物３８１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−尿素

化合物３９１−アリル−３−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４０メタンスルホン酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４１４−ジメチルアミノ−安息香酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４２酢酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４４１−［３−（４−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−チオ尿素

化合物４５１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４６１−アセチル−１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４７１−アリル−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４８１，１−ジエチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４９１−（２−クロロ−エチル）−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５０１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５１１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−プロピル−尿素

化合物５２［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−酢酸−エチルエステル

化合物５３１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物５４１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５５１−［３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物５６４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸

化合物５７Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−アセトアミド

化合物５８１−［３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物５９１−エチル−３−（３−モルホリン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６０１−エチル−３−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６１１−エチル−３−［３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６２１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６３１−［３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物６４１−エチル−３−（３−フェノキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６５１−［３−（シクロプロピルメチル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物６６１−エチル−３−｛３−［（ピリジン−４−イルメチル）−アミノ］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物６７１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６８１−エチル−３−（３−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６９１−エチル−３−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７０１−エチル−３−［３−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７１１−エチル−３−［３−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７２１−エチル−３−（３−ヒドロキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物７３１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７４１−エチル−３−（３−キノリン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物７５１−（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物７６１−エチル−３−［３−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７７１−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物７８Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド

化合物７９１−エチル−３−［３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８０１−（３−ベンジルスルファニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８１１−エチル−３−［３−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８２１−［３−（４−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物８３１−（３−アミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８４１−エチル−３−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル−尿素

化合物８５１−エチル−３−（３−イミダゾール−１−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物８６１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８７１−（３−シクロペンチルオキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８９（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９０１−エチル−３−（３−ピリミジン−５−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９１１−エチル−３−（３−ピリジン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９２１−アリル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９３１−エチル−３−（３−ピペラジン−１−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９４１−［３−（３−クロロ−ピリジン−４−イルメチル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物９５１−エチル−３−［３−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物９６１−［３−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物９７１−エチル−３−［３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物９８１−エチル−３−（３−フラン−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９９１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１００１−［３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０１１−エチル−３−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０２１−エチル−３−［３−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０３１−ベンジル−３−エチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１０４１−［３−（２−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０５１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０６１−［３−（３−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０７１−［３−（４−アセチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０８１−［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０９１−［３−（４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１０１−（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１１１１−エチル−３−［３−（３−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１２１−エチル−３−［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−スクシンアミド酸

化合物１１４１−エチル−３−（３−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素メタンスルホン酸塩（遊離塩基）

化合物１１５１−［３−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１６１−［３−（２，６−ジメトキシ−ピリミジン−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１７１−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１８１−エチル−３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１９１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−チオ尿素

化合物１２０１−エチル−３−｛３−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物１２１アクリル酸−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物１２２１−［３−（４−シアノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２３１−（３−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物１２４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１２５１−［３−（２，６−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２６１−［３−（３−アセチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２７１−エチル−３−［３−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１２８１−［３−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２９３−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェノキシ｝−プロピオン酸

化合物１３０１−イソプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３１１−シクロペンチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３２１−ペンチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−アクリルアミド

化合物１３４１−ｔ−ブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３５１−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３６１−シクロブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３７１−アリル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル］−チオ尿素

化合物１３８１−エチル−１−（エチルカルバモイル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３９［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−カルバミン酸−アリルエステル

化合物１４０（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−カルバミン酸−エチルエステル

化合物１４１１−エチル−３−［３−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１４２１−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４３１，３−ビス（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４４Ｎ−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−アセトアミジン

化合物１４５１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物１４６１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４７１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４８１−エチル−３−｛３−［４−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物１４９１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物１５０１−エチル−３−（３−ｐ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１５１１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１５２３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸

化合物１５３１−［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５４１−［３−（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５５３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−ベンザミド

化合物１５６１−［３−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５７１−エチル−３−（３−ｍ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１５８１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１５９１−［３−（４−クロロ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１６０１−エチル−３−（３−ｏ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１６１１−エチル−３−［３−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６２１−エチル−３−［３−（４−エチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６３１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６５１−エチル−３−［３−（５−メチル−ピリジン−２−イル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６６１−エチル−３−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６７１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６８１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６９リン酸−モノ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−２−メトキシ−フェニル｝−エステル

化合物１７０１−［３−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７１１−［３−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７２１−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７３１−エチル−３−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１７４１−［３−（５−シアノ−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７５ナトリウム２−クロロ−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−６−メトキシ−フェノレート

化合物１７６１−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（４−モルホリン−４−イル−ブチル）−尿素

化合物１７７１−［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７８１−エチル−３−［３−（ナフタリン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１７９１−エチル−３−［３−（キノリン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８０１−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８１１−エチル−３−［３−（ピラジン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８２１−エチル−３−［３−（３−イソプロポキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素ｐ−トルエンスルホネート

化合物１８４１−［３−（２−クロロ−ピリジン−４−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８５１−［３−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８６１−［３−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８７１−［３−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８８１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８９３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−安息香酸

化合物１９０１−エチル−３−［３−（６−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９１１−［３−（３，５−ジメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１９２１−［３−（４−シアノ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１９３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素（Ｚ）−ブテ−２−エンジカルボン酸塩

化合物１９４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素塩酸塩

化合物１９５１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１９６１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−シクロヘキシル−尿素

化合物１９７１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９９３−エチル−１−フェネチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２００１−アリル−３−｛３−［４−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−チオ尿素

化合物２０１３−エチル−１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−１−プロピル−尿素

化合物２０２３−エチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−尿素塩酸塩

化合物２０３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−２−フェニル−アセトアミド

化合物２０４１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素塩酸塩

化合物２０５酢酸−４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチルエステル

化合物２０６１−（４−アミノ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２０７１−（５−ヒドロキシ−ペンチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２０８３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−メチル−ベンザミド

化合物２０９１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１０１−エチル−３−（３−ｐ−トリル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２１１１−エチル−３−［３−（メチル−ｐ−トリル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１２１−エチル−３−［３−（２−ｐ−トリル−エチルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１３１−エチル−３−［３−（４−メチル−ベンジルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１４１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１５１−［３−（３，４−ジメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２１６１−エチル−３−［３−（４−イソプロピル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１７１−（４−モルホリン−４−イル−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２１８Ｎ−｛４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチル｝−アセトアミド

化合物２１９１−［３−（３−アミノ−４−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２０１−［３−（３−アセチル−２−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２１１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２２１−［３−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２３１−エチル−３−［３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２４１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２５１−エチル−３−［３−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２６１−エチル−３−［３−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２７１−［３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２８１−エチル−３−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２９１−エチル−３−［３−（２，３，４−トリメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３０１−［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３１１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３２１−エチル−３−［３−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３３１−［３−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３４１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３５１−［３−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３６１−［３−（５−アセチル−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３７１−［３−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３８１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３９１−［３−（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４０１−［３−（ベンゾチアゾール−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４１１−エチル−３−［３−（４−メチル−３−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４２１−［３−（３−シアノ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４３１−エチル−３−［３−（４−フェノキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４４１−［３−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４５１−［３−（２−クロロ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４６１−エチル−３−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４７１−［３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４８１−［３−（４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４９１−エチル−３−［３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５０３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−ベンゼンスルホンアミド

化合物２５１Ｎ−｛４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチル｝−メタンスルホンアミド

化合物２５２１−［３−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２５３３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−安息香酸

化合物２５４２−クロロ−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−安息香酸

化合物２５５１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５６１−エチル−３−［３−（ピリミジン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５７６−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−ナフタリン−２−カルボン酸

化合物２５８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−キノリン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５９１−エチル−３−［３−（キノリン−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６０１−エチル−３−［３−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６１１−エチル−３−［３−（１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６２１−エチル−３−［３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６３１−エチル−３−［３−（キノキサリン−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６４１−エチル−３−［３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６５１−エチル−３−［３−（４−イソプロポキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６６１−［３−（ジベンゾフラン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２６７１−（６−ジメチルアミノ−ヘキシル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６８１−（４−ジメチルアミノ−ブチル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６９１−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（５−モルホリン−４−イル−ペンチル）−尿素

からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から５までのいずれか１項に記載の使用であって、治療もしくは予防が、"ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路及び／ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路"からなる群から選択される１つ以上のシグナル伝達経路の調整によってもたらされることを特徴とする使用。
請求項１から５までのいずれか１項に記載の使用であって、生理学的な及び／又は病態生理学的な状態が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される酵素によって媒介されることを特徴とする使用。
請求項１から５、７のいずれか１項に記載の使用であって、治療もしくは予防が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされることを特徴とする使用。
請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用であって、媒介される及び／又は調整されるシグナル伝達経路が、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路及びＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路であることを特徴とする使用。
請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用であって、媒介される及び／又は調整されるシグナル伝達経路が、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路であることを特徴とする使用。
請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用であって、媒介される及び／又は調整されるシグナル伝達経路が、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路及びＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路であることを特徴とする使用。
請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用であって、媒介される及び／又は調整されるシグナル伝達経路が、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路であることを特徴とする使用。
請求項１から６、９のいずれか１項に記載の使用であって、ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ−シグナル伝達経路の調整が、"チロシンキナーゼ、セリン／トレオニンキナーゼ、受容体チロシンキナーゼ、細胞質チロシンキナーゼ、細胞質セリン／トレオニンキナーゼ"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされることを特徴とする使用。
請求項１３に記載の使用であって、酵素が、"Ｅｒｋ、Ｅｒｋ１、Ｅｒｋ２"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から６、９から１１のいずれか１項に記載の使用であって、ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−シグナル伝達経路の調整が、"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされることを特徴とする使用。
請求項１から６、１１から１２のいずれか１項に記載の使用であって、ＳＡＰＫ−シグナル伝達経路の調整が、"チロシンキナーゼ、セリン／トレオニンキナーゼ、受容体チロシンキナーゼ、細胞質チロシンキナーゼ、細胞質セリン／トレオニンキナーゼ"からなる群から選択される１つ以上の酵素の調整によってもたらされることを特徴とする使用。
請求項１６に記載の使用であって、酵素が、"Ｊｎｋ、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２、Ｊｎｋ３、ｐ３８、ｐ３８α、ｐ３８β、ｐ３８γ、ｐ３８δ"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から１７までのいずれか１項に記載の使用であって、２つ以上の酵素が調整されることを特徴とする使用。
請求項１８に記載の使用であって、少なくとも１つの酵素が、"Ｅｒｋ、Ｅｒｋ１、Ｅｒｋ２"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１８に記載の使用であって、少なくとも１つの酵素が、"Ｊｎｋ、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２、Ｊｎｋ３、ｐ３８、ｐ３８α、ｐ３８β、ｐ３８γ、ｐ３８δ"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１８に記載の使用であって、少なくとも１つの酵素が、"Ｅｒｋ、Ｅｒｋ１、Ｅｒｋ２"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１８に記載の使用であって、少なくとも１つの酵素が、"Ｊｎｋ、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２、Ｊｎｋ３、ｐ３８、ｐ３８α、ｐ３８β、ｐ３８γ、ｐ３８δ"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１８に記載の使用であって、少なくとも１つの酵素が、"ＰＩ３Ｋ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｖｐｓ３４ｐ"からなる群から選択され、かつ少なくとも１つの酵素が、"ＡＴＭ、ＡＴＲ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫ、ｈＳＭＧ−１"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から２３までのいずれか１項に記載の使用であって、調整が阻害であることを特徴とする使用。
請求項１から２４までのいずれか１項に記載の使用であって、哺乳動物が、"ヒト、有用動物、家畜、ペット、ウシ、雌ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウマ、ポニー、ロバ、ラバ、ミュール、ウサギ、イエウサギ、ネコ、イヌ、モルモット、ハムスター、ラット、マウス"からなる群から選択される、好ましくはヒトであることを特徴とする使用。
請求項１から２５までのいずれか１項に記載の使用であって、生理学的な及び／又は病態生理学的な状態が、"悪性腫瘍、良性腫瘍、炎症性疾患、炎症、疼痛、リウマチ性疾患、関節炎性疾患、ＨＩＶ感染、神経学的疾患もしくは神経変性疾患、リウマチ、関節炎、ＡＩＤＳ、ＡＲＣ（ＡＩＤＳ関連症候群）、カポジ肉腫、脳及び／又は神経系及び／又は脳膜から始まる腫瘍、痴呆、アルツハイマー、過剰増殖性疾患、乾癬、子宮内膜症、瘢痕形成、良性前立腺肥大（ＢＰＨ）、免疫系疾患、自己免疫疾患、免疫不全疾患、結腸腫瘍、胃腫瘍、腸腫瘍、肺腫瘍、膵臓腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、白血病、黒色腫、肝臓腫瘍、腎臓腫瘍、頭部腫瘍、頚部腫瘍、神経膠腫、乳癌、子宮癌、子宮内膜癌、子宮頚癌、脳腫瘍、アデノカントーマ、膀胱癌、胃腫瘍、結腸直腸腫瘍、食道癌、婦人科学的腫瘍、卵巣腫瘍、甲状腺癌、リンパ腫、慢性白血病、急性白血病、再狭窄、糖尿病、糖尿病性腎症、線維性疾患、嚢胞性線維症、悪性腎硬化症、血栓性微小血管症候群、器官移植片−拒絶反応、糸球体症、代謝の疾患、充実性腫瘍、リウマチ様関節炎、糖尿病性網膜症、喘息、アレルギー、アレルギー疾患、慢性閉塞性肺疾患、炎症性腸疾患、線維症、アテローム性動脈硬化症、心疾患、心血管疾患、心筋の疾患、血管性疾患、血管新生疾患、腎疾患、鼻炎、重症疾患、病巣虚血、心不全、虚血、心肥大、腎不全、心筋細胞機能不全、高血圧、血管狭窄、卒中発作、アナフィラキシーショック、血小板凝固、骨格筋萎縮、脂肪過多、体重過多、グルコース恒常性、鬱血性心不全、狭心症、心臓発作、心筋梗塞、高血糖症、低血糖症、高血圧"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項１から２６までのいずれか１項に記載の使用であって、医薬品が、少なくとも１つの他の薬理学的に有効な作用物質を含むことを特徴とする使用。
請求項１から２６までのいずれか１項に記載の使用であって、医薬品が、治療の前及び／又は間及び／又は後に、少なくとも１つの他の薬理学的に有効な作用物質と一緒に投与されることを特徴とする使用。
請求項１から２６までのいずれか１項に記載の使用であって、医薬品が、治療の前及び／又は間及び／又は後に、放射線治療及び／又は外科手術とともに投与されることを特徴とする使用。
請求項２７から２８までのいずれか１項に記載の使用であって、他の薬理学的に有効な作用物質が、"ＤＮＡトポイソメラーゼＩ及び／又はＩＩインヒビター、ＤＮＡインターカレーター、アルキル化剤、微小管不安定化剤、ホルモン受容体及び／又は成長因子受容体−アゴニスト及び／又は−アンタゴニスト、成長因子並びにその受容体に対する抗体、キナーゼインヒビター、代謝拮抗物質"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
請求項２７、２８、３０のいずれか１項に記載の使用であって、他の薬理学的に有効な作用物質が、"アスパラギナーゼ、ブレオマイシン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、コラスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン（アドリアマイシン）、エピルビシン、エトポシド、５−フルオロウラシル、ヘキサメチルメラミン、ヒドロキシ尿素、イフォスファミド、イリノテカン、ロイコボリン、ロムスチン、メクロレタミン、６−メルカプトプリン、メスナ、メトトレキセート、マイトマイシンＣ、マイトキサントロン、プレドニゾロン、プレドニゾン、プロカルバジン、ラロキシフェン、ストレプトゾシン、タモキシフェン、チオグアニン、トポテカン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、アミノグルテチミド、Ｌ−アスパラギナーゼ、アザチオプリン、５−アザシチジン、クラドリビン、ブスルファン、ジエチルスチルベストロール、２′，２′−ジフルオロデオキシシチジン、ドセタキセル、エリスロヒドロキシノニルアデニン、エチニルエストラジオール、５−フルオロデオキシウリジン、５−フルオロデオキシウリジン一リン酸、リン酸フルダラビン、フルオキシメステロン、フルタミド、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、イダルビシン、インターフェロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、メルファラン、マイトタン、パクリタキセル、オキサリプラチン、ペントスタチン、Ｎ−ホスホノアセチル−Ｌ−アスパルテート（ＰＡＬＡ）、プリカマイシン、セムスチン、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、チオテパ、トリメチルメラミン、ウリジン、ビノレルビン、エポチロン、ゲムシタビン、タキソテレ、ＢＣＮＵ、ＣＣＮＵ、ＤＴＩＣ、５−フルオロウラシル、ヘルセプチン、アバスチン、エルビタックス、ソラフェニブ、グリーベック、イレッサ、タルセバ、ラパマイシン、アクチノマイシンＤ"からなる群から選択されることを特徴とする使用。
以下の
化合物３８１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−尿素

化合物３９１−アリル−３−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４０メタンスルホン酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４１４−ジメチルアミノ−安息香酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４２酢酸−４−［６−（３−アリル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物４３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４４１−［３−（４−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−メチル−チオ尿素

化合物４５１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４６１−アセチル−１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４７１−アリル−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物４８１，１−ジエチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物４９１−（２−クロロ−エチル）−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５０１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５１１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−プロピル−尿素

化合物５２［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−酢酸−エチルエステル

化合物５３１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物５４１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物５５１−［３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物５６４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸

化合物５７Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−アセトアミド

化合物５８１−［３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物５９１−エチル−３−（３−モルホリン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６０１−エチル−３−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６１１−エチル−３−［３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６２１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６３１−［３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物６４１−エチル−３−（３−フェノキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６５１−［３−（シクロプロピルメチル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物６６１−エチル−３−｛３−［（ピリジン−４−イルメチル）−アミノ］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物６７１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物６８１−エチル−３−（３−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物６９１−エチル−３−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７０１−エチル−３−［３−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７１１−エチル−３−［３−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７２１−エチル−３−（３−ヒドロキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物７３１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７４１−エチル−３−（３−キノリン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物７５１−（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物７６１−エチル−３−［３−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物７７１−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物７８Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド

化合物７９１−エチル−３−［３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８０１−（３−ベンジルスルファニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８１１−エチル−３−［３−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８２１−［３−（４−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物８３１−（３−アミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８４１−エチル−３−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル−尿素

化合物８５１−エチル−３−（３−イミダゾール−１−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物８６１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８７１−（３−シクロペンチルオキシ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物８８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物８９（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９０１−エチル−３−（３−ピリミジン−５−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９１１−エチル−３−（３−ピリジン−３−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９２１−アリル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９３１−エチル−３−（３−ピペラジン−１−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９４１−［３−（３−クロロ−ピリジン−４−イルメチル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物９５１−エチル−３−［３−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物９６１−［３−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物９７１−エチル−３−［３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物９８１−エチル−３−（３−フラン−２−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物９９１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１００１−［３−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０１１−エチル−３−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０２１−エチル−３−［３−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０３１−ベンジル−３−エチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１０４１−［３−（２−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０５１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１０６１−［３−（３−アミノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０７１−［３−（４−アセチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０８１−［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１０９１−［３−（４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１０１−（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１１１１−エチル−３−［３−（３−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１２１−エチル−３−［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−スクシンアミド酸

化合物１１４１−エチル−３−（３−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素メタンスルホン酸塩（遊離塩基）

化合物１１５１−［３−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１６１−［３−（２，６−ジメトキシ−ピリミジン−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１７１−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１１８１−エチル−３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１１９１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−チオ尿素

化合物１２０１−エチル−３−｛３−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物１２１アクリル酸−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニルエステル

化合物１２２１−［３−（４−シアノ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２３１−（３−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−４−イル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−エチル−尿素

化合物１２４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１２５１−［３−（２，６−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２６１−［３−（３−アセチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２７１−エチル−３−［３−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１２８１−［３−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１２９３−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェノキシ｝−プロピオン酸

化合物１３０１−イソプロピル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３１１−シクロペンチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３２１−ペンチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−アクリルアミド

化合物１３４１−ｔ−ブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３５１−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３６１−シクロブチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３７１−アリル−３−［３−（４−ニトロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル］−チオ尿素

化合物１３８１−エチル−１−（エチルカルバモイル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１３９［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−カルバミン酸−アリルエステル

化合物１４０（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−カルバミン酸−エチルエステル

化合物１４１１−エチル−３−［３−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１４２１−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４３１，３−ビス（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４４Ｎ−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−アセトアミジン

化合物１４５１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物１４６１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４７１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１４８１−エチル−３−｛３−［４−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−尿素

化合物１４９１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−チオ尿素

化合物１５０１−エチル−３−（３−ｐ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１５１１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１５２３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−安息香酸

化合物１５３１−［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５４１−［３−（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５５３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−ベンザミド

化合物１５６１−［３−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１５７１−エチル−３−（３−ｍ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１５８１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１５９１−［３−（４−クロロ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１６０１−エチル−３−（３−ｏ−トリルアミノ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物１６１１−エチル−３−［３−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６２１−エチル−３−［３−（４−エチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６３１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６５１−エチル−３−［３−（５−メチル−ピリジン−２−イル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６６１−エチル−３−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６７１−エチル−３−［３−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６８１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１６９リン酸−モノ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−２−メトキシ−フェニル｝−エステル

化合物１７０１−［３−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７１１−［３−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７２１−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７３１−エチル−３−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１７４１−［３−（５−シアノ−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７５ナトリウム２−クロロ−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド−［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−６−メトキシ−フェノレート

化合物１７６１−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（４−モルホリン−４−イル−ブチル）−尿素

化合物１７７１−［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１７８１−エチル−３−［３−（ナフタリン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１７９１−エチル−３−［３−（キノリン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８０１−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８１１−エチル−３−［３−（ピラジン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８２１−エチル−３−［３−（３−イソプロポキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素ｐ−トルエンスルホネート

化合物１８４１−［３−（２−クロロ−ピリジン−４−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８５１−［３−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８６１−［３−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８７１−［３−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１８８１−エチル−３−［３−（３−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１８９３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−安息香酸

化合物１９０１−エチル−３−［３−（６−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９１１−［３−（３，５−ジメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１９２１−［３−（４−シアノ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物１９３１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素（Ｚ）−ブテ−２−エンジカルボン酸塩

化合物１９４１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素塩酸塩

化合物１９５１−エチル−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−チオ尿素

化合物１９６１−（３−クロロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−３−シクロヘキシル−尿素

化合物１９７１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物１９９３−エチル−１−フェネチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２００１−アリル−３−｛３−［４−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル｝−チオ尿素

化合物２０１３−エチル−１−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−１−プロピル−尿素

化合物２０２３−エチル−１−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−尿素塩酸塩

化合物２０３Ｎ−｛４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−フェニル｝−２−フェニル−アセトアミド

化合物２０４１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素塩酸塩

化合物２０５酢酸−４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチルエステル

化合物２０６１−（４−アミノ−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２０７１−（５−ヒドロキシ−ペンチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２０８３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−メチル−ベンザミド

化合物２０９１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１０１−エチル−３−（３−ｐ−トリル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２１１１−エチル−３−［３−（メチル−ｐ−トリル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１２１−エチル−３−［３−（２−ｐ−トリル−エチルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１３１−エチル−３−［３−（４−メチル−ベンジルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１４１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル−アミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１５１−［３−（３，４−ジメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２１６１−エチル−３−［３−（４−イソプロピル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２１７１−（４−モルホリン−４−イル−ブチル）−３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−尿素

化合物２１８Ｎ−｛４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチル｝−アセトアミド

化合物２１９１−［３−（３−アミノ−４−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２０１−［３−（３−アセチル−２−フルオロ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２１１−エチル−３−［３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２２１−［３−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２３１−エチル−３−［３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２４１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２５１−エチル−３−［３−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２６１−エチル−３−［３−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２７１−［３−（３，５−ジフルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２２８１−エチル−３−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２２９１−エチル−３−［３−（２，３，４−トリメトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３０１−［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３１１−エチル−３−［３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３２１−エチル−３−［３−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３３１−［３−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３４１−エチル−３−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３５１−［３−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３６１−［３−（５−アセチル−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３７１−［３−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２３８１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２３９１−［３−（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４０１−［３−（ベンゾチアゾール−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４１１−エチル−３−［３−（４−メチル−３−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４２１−［３−（３−シアノ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４３１−エチル−３−［３−（４−フェノキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４４１−［３−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４５１−［３−（２−クロロ−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４６１−エチル−３−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２４７１−［３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４８１−［３−（４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２４９１−エチル−３−［３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５０３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル］−ベンゼンスルホンアミド

化合物２５１Ｎ−｛４−［３−（３−フェニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−ウレイド］−ブチル｝−メタンスルホンアミド

化合物２５２１−［３−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２５３３−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−安息香酸

化合物２５４２−クロロ−４−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−安息香酸

化合物２５５１−エチル−３−［３−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５６１−エチル−３−［３−（ピリミジン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５７６−［６−（３−エチル−ウレイド）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イルアミノ］−ナフタリン−２−カルボン酸

化合物２５８１−エチル−３−［３−（４−ヒドロキシ−キノリン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２５９１−エチル−３−［３−（キノリン−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６０１−エチル−３−［３−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６１１−エチル−３−［３−（１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６２１−エチル−３−［３−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６３１−エチル−３−［３−（キノキサリン−６−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６４１−エチル−３−［３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６５１−エチル−３−［３−（４−イソプロポキシ−フェニルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６６１−［３−（ジベンゾフラン−２−イルアミノ）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−エチル−尿素

化合物２６７１−（６−ジメチルアミノ−ヘキシル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６８１−（４−ジメチルアミノ−ブチル）−３−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−尿素

化合物２６９１−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル］−３−（５−モルホリン−４−イル−ペンチル）−尿素

からなる群から選択されるピリドピラジン。
請求項３２に記載の少なくとも１つの化合物の薬理学的に有効な量を含むことを特徴とする医薬組成物。
請求項３３に記載の医薬組成物であって、作用物質が、患者の体重１ｋｇあたりに、０．００１ｍｇ〜１００ｍｇの単位用量で存在することを特徴とする医薬組成物。
請求項３３から３４までのいずれか１項に記載の医薬組成物であって、該組成物が、更に、少なくとも１つの製剤学的に認容性の担体物質及び／又は補助物質を含有することを特徴とする医薬組成物。
請求項３３から３５までのいずれか１項に記載の使用であって、該組成物が、少なくとも１つの他の薬理学的に有効な作用物質を含有することを特徴とする医薬組成物。
請求項３６に記載の医薬組成物であって、他の薬理学的に有効な作用物質が、"ＤＮＡトポイソメラーゼＩ及び／又はＩＩインヒビター、ＤＮＡインターカレーター、アルキル化剤、微小管不安定化剤、ホルモン受容体及び／又は成長因子受容体−アゴニスト及び／又は−アンタゴニスト、成長因子並びにその受容体に対する抗体、キナーゼインヒビター、代謝拮抗物質"からなる群から選択されることを特徴とする医薬組成物。
請求項３６から３７までのいずれか１項に記載の医薬組成物であって、他の薬理学的に有効な作用物質が、"アスパラギナーゼ、ブレオマイシン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、コラスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン（アドリアマイシン）、エピルビシン、エトポシド、５−フルオロウラシル、ヘキサメチルメラミン、ヒドロキシ尿素、イフォスファミド、イリノテカン、ロイコボリン、ロムスチン、メクロレタミン、６−メルカプトプリン、メスナ、メトトレキセート、マイトマイシンＣ、マイトキサントロン、プレドニゾロン、プレドニゾン、プロカルバジン、ラロキシフェン、ストレプトゾシン、タモキシフェン、チオグアニン、トポテカン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、アミノグルテチミド、Ｌ−アスパラギナーゼ、アザチオプリン、５−アザシチジン、クラドリビン、ブスルファン、ジエチルスチルベストロール、２′，２′−ジフルオロデオキシシチジン、ドセタキセル、エリスロヒドロキシノニルアデニン、エチニルエストラジオール、５−フルオロデオキシウリジン、５−フルオロデオキシウリジン一リン酸、リン酸フルダラビン、フルオキシメステロン、フルタミド、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、イダルビシン、インターフェロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、メルファラン、マイトタン、パクリタキセル、オキサリプラチン、ペントスタチン、Ｎ−ホスホノアセチル−Ｌ−アスパルテート（ＰＡＬＡ）、プリカマイシン、セムスチン、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、チオテパ、トリメチルメラミン、ウリジン、ビノレルビン、エポチロン、ゲムシタビン、タキソテレ、ＢＣＮＵ、ＣＣＮＵ、ＤＴＩＣ、５−フルオロウラシル、ヘルセプチン、アバスチン、エルビタックス、ソラフェニブ、グリーベック、イレッサ、タルセバ、ラパマイシン、アクチノマイシンＤ"からなる群から選択されることを特徴とする医薬組成物。
請求項３２に記載の少なくとも１つの化合物の薬理学的に有効な量と、請求項３６から３８までのいずれか１項に記載の少なくとも１つの他の薬理学的に有効な作用物質の薬理学的に有効な量とを含むキット。