JP2009515818A - キラル化合物類 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、キラルビナフトール誘導体類、それらの調製方法、および光学的、電気光学的、電子、半導体または発光素子または装置、および装飾、セキュリティー、化粧および診断用途におけるそれらの使用に関する。
【選択図】なし
Description
R1およびR2は、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)Y、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、置換されていてもよいシリル、または置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビルより選択される異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、直鎖状、分岐状または環状の1〜12個のC原子を有するアルキルまたは6〜12個のC原子を有するアリールであり、
Yはハロゲンであり、
R3は、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビルであり、
ただし、R1およびR2は−O−CO−R3とは異なり、ビナフチル基は1個以上の基R1またはR3で置換されていてもよい。
用語「フィルム」は、剛直または柔軟であり、自己支持性または独立して立てる機械的に安定なフィルムを含み、支持基体上または2つの基体間の被膜または層も含む。
式Iの化合物は幾つかの利点を有する
・それらは容易に合成でき、また、文献より既知の標準的な方法を使用して広範囲の誘導体を数百グラムで大規模に合成でき、
・出発材料であるS,S−ビナフトールまたはR,R−ビナフトールは商業的に入手でき、
・それらは、異なる対称性(左手および右手)の化合物として鏡像異性的に純粋に調製でき、ネマチックホスト中に左および右手の螺旋を形成することが可能となり、
・それらは高いHTPを示し、
・それらはLC混合物中で良好な溶解性を示し、
・それらはメソゲン性であるか液晶でさえあり、
・LCホスト材料中でキラルドーパントとして使用される場合、それらはホストのLC相に負の影響を与えない。
R0およびR00は、式Iで定義される通りであり、
Y1およびY2は、互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合である。
A1は、複数存在する場合は互いに独立に、芳香族または脂環式基であり、N、OおよびSより選択されるヘテロ原子を1個以上含んでいてもよく、R1で一置換または多置換されていてもよく、
Z1は、複数存在する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R5は、R1に与えられる意味の1つを有し、
mは、0、1、2、3または4であり、
および、P、Sp、X、R0、R00、Y1、Y2は、上で定義される通りである。
− R1および/またはR2はフッ素化されていてもよい1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルである;
− R1および/またはR2は置換されていてもよい1〜12個のC原子を有するアリール、好ましくはフェニルである;
− R1および/またはR2はP−Sp−X−である;
− 化合物は少なくとも1個の基P−Sp−X−を含んでいる;
− ビナフチル基は、好ましくは6−および/または6’−の位置で、上および下で定義される通りのR1またはR3で置換されている;
− R4はP−Sp−X−である;
− mは、0である;
− mは、1または2である;
を満たすものである。
式中、L’およびEは同一でも異なっていてもよく、それぞれの場合で互いに独立に、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−B−Phe−および−B−Cyc−およびそれらの鏡像により形成される群より選ばれる2価の基であり、ただし、Pheは無置換またはフッ素置換された1,4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、Bは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、ただし、隣接するxまたはyが0の場合zは0であり、
A0は、複数出現する場合、互いに独立に、1、2、3または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0または1であり、
Z0は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、一フッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R01、R02は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシのように、4個以上、好ましくは4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、メンチルまたはシトロネリルのような、コレステリル、エストラジオール、またはテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
ただし、ベンゼン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
下の反応スキーム2により、化合物(1)を調製する。
Claims (11)
- 式Iの化合物。
R1およびR2は、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)Y、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、置換されていてもよいシリル、または置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビルより選択される異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、直鎖状、分岐状または環状の1〜12個のC原子を有するアルキルまたは6〜12個のC原子を有するアリールであり、
Yはハロゲンであり、
R3は、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビルであり、
ただし、R1およびR2は−O−CO−R3とは異なり、ビナフチル基は1個以上の基R1またはR3で置換されていてもよい。) - R1およびR2はP−Sp−X−、または置換されていてもよい5〜40個のC原子を有する単核または多核のアリールまたはヘテロアリールを表すか、または1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、この基は無置換であるかF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、および、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R0およびR00は、請求項1で定義される通りであり、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合である
ことを特徴とする請求項1記載の化合物。 - R3は−(Z1−A1)m−R4を表し、ただし、
A1は、複数存在する場合は互いに独立に、芳香族または脂環式基であり、N、OおよびSより選択されるヘテロ原子を1個以上含んでいてもよく、請求項1で定義されるようなR1で一置換または多置換されていてもよく、
Z1は、複数存在する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R4は、請求項1でR1に与えられる意味の1つを有し、
mは、0、1、2、3または4であり、
および、P、Sp、X、R0、R00、Y1、Y2は、請求項2で定義される通りである
ことを特徴とする請求項1または2記載の化合物。 - R1および/またはR2はフッ素化されていてもよい1〜20個のC原子を有するアルキルまたは置換されていてもよい1〜12個のC原子を有するアリールであるか、またはR1、R2およびR4の1つ以上はP−Sp−X−であることを特徴とする請求項1ないし3の一項以上に記載の化合物。
- 以下の式より選ばれることを特徴とする請求項1ないし5の一項以上に記載の化合物。
R’およびR”は、フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキルおよび置換されていてもよい1〜12個のC原子を有するアリールより選択される異なる基であり、
Zは、請求項5で定義される通りであり、
Rは、フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するアルケニルであり、
Lは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NR0R00、−OH、−SF5(ただしR0、R00およびXは上で定義される通りである)、置換されていてもよいシリル、1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有するアリール、および直鎖状または分岐状の1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい)より選択される。} - 請求項1ないし6の一項以上に記載の化合物を少なくとも1種類含むことを特徴とする液晶混合物。
- 液晶相および/または配向状態で、請求項1ないし7の一項以上に記載の化合物または混合物を重合して得られる高分子または異方性高分子フィルム。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、補償子、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、有色画像、装飾またはセキュリティーマーク、LC顔料、接着剤、化粧品、診断剤、非線形光学、光学的情報記憶装置、電子装置、有機半導体、電界効果トランジスター(FET)、集積回路(IC)の部品、薄膜トランジスター(TFT)、無線ID(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、照明装置、光起電装置、センサー装置、電極材料、光伝導体、電子写真記録、レーザー材料または装置中におけるか、またはキラルドーパントとしての請求項1ないし8の一項以上に記載の化合物、混合物、高分子または高分子フィルムの使用。
- 請求項1ないし8の一項以上に記載の化合物、混合物、高分子または高分子フィルムを含有する液晶ディスプレイ、カラーフィルター、偏光子、位相差フィルム、配向層、認証、検証またはセキュリティーマーク、有色画像、有価物または証券。
- a)ビナフトールのナトリウム塩をジブロモアセトフェノン部分構造と反応させて、ケトンを形成し、
b)該ケトンをアルキルグリニャール試薬と反応させて、ヒドロキシル中間体を形成し、
c)適切な酸によりジシクロヘキシルカルボジイミドおよびジメチルアミノピリジン存在下でまたは酸塩化物により塩基存在下で該ヒドロキシル中間体のOH基をエステル化して、所望のキラル生成物を得る
ことによる請求項1ないし6の一項以上に記載の化合物を調製する方法。
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