JP2009513780A - 水分硬化性シリル化樹脂組成物の製造方法、それにより得られる組成物及び当該組成物を含有する水分硬化性製品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】以下の工程を含んでなる水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法:触媒の存在下若しくは非存在下において、少なくとも1つのポリエーテルポリオール(i)と、少なくとも1つのポリイソシアネート(ii)と、少なくとも1つのイソシアナトシランを、任意の組合せ及び/又は順序で添加して反応させる工程。当該工程では、ポリイソシアネート(ii)とポリオール(i)のNCO/OH比率が約0.1〜約0.9であり、イソシアナトシラン(iii)とポリオール(i)のNCO/OH比率が約0.9〜約0.1であり、但し、ポリオール(i)及びポリイソシアネート(ii)が、ポリウレタンプレポリマー形成反応の完了前に反応して、水酸基末端ポリウレタンプレポリマーが形成されたとき、イソシアナトシランを反応溶媒に添加してシリル化ポリウレタンを調製する。
【選択図】なし
Description
OCN−R1−Si(R2)n(OR3)3−n
式中、R1は1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基であり、R2及びR3は各々1〜10個の炭素原子を有する、同じ若しくは異なるアルキル基であり、nは0、1又は2である。
OCN−R1−Si(R2)n(OR3)3−n
式中、R1は1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基であり、R2及びR3は各々1〜10個の炭素原子を有する同じ若しくは異なるアルキル基であり、nは0、1又は2である。
本実施例では、IPDIとAcclaim 8200(バイエル社製のポリオキシプロピレンジオール)の反応及びイソシアナトシランによるキャッピングを記載する。SPURプレポリマーは「別添プロセス」(シランエンドキャッピング剤を、イソシアネート濃度が0.1%未満となる時点で添加する)、及び「共添プロセス」(シランエンドキャッピング剤を反応の開始時点でIPDIと共に添加する)に従って合成した。
150gのAcclaim 8200をケトルに添加した(水分濃度はカールフィッシャー滴定における200ppm未満に維持する)。窒素ガスの供給下、水分濃度が200ppm以下に減少するまで、撹拌しながらケトルを80℃(又は120℃)に加熱した。Crompton社製の触媒Fomrez SUL−4を、GCシリンジを使用して10〜30ppm(ポリオール量に対する量)でケトルに添加した。触媒をケトル中で充分混合した後、2.1gのIPDIを添加した。イソシアネート(NCO)の濃度を滴定によってモニターした。イソシアネート(NCO)濃度が理論的なシランキャッピングポイント(例えば0%のNCO)に到達したとき、シランキャッピング剤A−Link 35を添加し、フリーのNCOが検出されなくなるまで反応を65℃で継続させた。
150gのAcclaim 8200をケトルに添加した(水分濃度はカールフィッシャー滴定における200ppm未満に維持する)。撹拌し、窒素ガスを供給しながら、ケトルを80℃(又は120℃)に加熱した。Crompton社製の触媒Fomrez SUL−4を、GCシリンジを使用して10〜30ppm(ポリオール量に対する量)でケトルに添加した。触媒をケトル中で充分混合した後、2.1gのIPDI及び3.84gのシランキャッピング剤A−Link 35を添加した。イソシアネート(NCO)の濃度を滴定によってモニターした。フリーのNCOが検出されなくなるまで反応を65℃で継続させた。「共添プロセス」及び「別添プロセス」を採用してシランエンドキャッピング剤を添加した際の実験結果を下表に記載する。
本実施例は、Acclaim12200とIPDIの反応、更にキャッピングポイントに到達した後の、イソシアナトシランによるキャッピングを記載する。400gの酸化ポリプロピレン(MW12000、バイエル社製、Acclaim12200)をIL樹脂ケトルに添加した。60℃で窒素をケトルに供給し、水分濃度が200ppm以下に減少するまで撹拌し、3.70gのイソホロンジイソシアネート(バイエル社製、Desmondur ID230)(0.90重量%)を7.5ppmのジブチルスズジラウレート(Crompton社製の触媒Fomrez SUL−4)と共にケトルに添加した。75℃で反応を実施した。8g(1.97重量%)のイソシアナトプロピル トリメトキシシランを、計算上のキャッピングポイント(NCO%=0)で、又はそのキャッピングポイントに至る前(例えば0.03又は0.06%のNCO)にケトルに添加した。滴定によりNCO%が0に達するまで、反応を75℃で継続させた。そのプロセス中の異なる時点でシランエンドキャッピング剤を添加した際の実験結果を下表に示す。
本実施例は、Acclaim12200とIPDIの反応、更にイソシアナトシランによるキャッピングを記載する。シランエンドキャッピング剤は、IPDIと別個に、並びに共に添加した。更に得られるプレポリマーの特性を比較した。
500gの97.32重量%のAcclaim12200ポリオールを1L反応器に添加した。Acclaim 12200を撹拌し、水分濃度が200ppm以下に減少するまで窒素供給し、85℃で加熱した。85℃で、4.61g(0.90重量%)を添加し、5分間混合した。Proglyde DMMの10重量%溶液0.27g、SUL−4触媒0.05重量%を添加した。反応器から定期的にサンプリングし、粘性及びイソシアネート濃度を分析した。イソシアネート濃度が0.08%に低下したとき、1.73重量%のA−Link 35を8.89gを添加し、混合し、更に85℃で反応させた。反応器から定期的にサンプリングし、粘性及びイソシアネート濃度を分析した。反応を完全に行わせ、生成物を冷却し、反応器から取り出した。
500gの97.21重量%のAcclaim12200ポリオールを1L反応器に添加した。Acclaim 12200を撹拌し、窒素供給し、85℃で一晩加熱した。85℃で、0.90重量%のイソホロンジイソシアネート4.61g、及び1.84重量%のA−Link 35 9.45gを添加し、5分間混合した。Proglyde DMMの10重量%溶液0.27g、SUL−4触媒0.05重量%を添加した。反応器から定期的にサンプリングし、粘性及びイソシアネート濃度を分析した。反応を完全に行わせ、生成物を冷却し、反応器から取り出した。結果を下表に示す。
Claims (39)
- 水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法であって、触媒の存在下若しくは非存在下において、少なくとも1つのポリエーテルポリオール(i)と、少なくとも1つのポリイソシアネート(ii)と、少なくとも1つのイソシアナトシランを、任意の組合せ及び/又は順序で添加して反応させる工程であって、ポリイソシアネート(ii)とポリオール(i)のNCO/OH比率が約0.1〜約0.9であり、イソシアナトシラン(iii)とポリオール(i)のNCO/OH比率が約0.9〜約0.1であり、但し、ポリオール(i)及びポリイソシアネート(ii)が、ポリウレタンプレポリマー形成反応の完了前に反応して、水酸基末端ポリウレタンプレポリマーが形成されたとき、イソシアナトシランを反応溶媒に添加してシリル化ポリウレタンを調製することを特徴とする工程を含んでなる方法。
- ポリオール(i)、ポリイソシアネート(ii)及びイソシアナトシラン(iii)を実質的に同時に反応させる、請求項1記載の方法。
- ポリオール(i)をポリイソシアネート(ii)の一部と反応させ、その後、ポリイソシアネート(ii)の残りの一部及びイソシアナトシラン(iii)の全てと反応させる、請求項1記載の方法。
- ポリオール(i)をイソシアナトシラン(iii)の一部又は全体と反応させ、その後、イソシアナトシラン(iii)の残りの一部及びポリイソシアネート(ii)の全てと反応させる、請求項1記載の方法。
- 前記NCO/OH比率が約0.4〜約0.75である、請求項1記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 前記ポリオール(i)がポリエーテルジオールであり、前記ポリイソシアネート(ii)がジイソシアネートであり、前記イソシアナトシラン(iii)が1つのイソシアネート基を有する、請求項1記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 前記ポリエーテルジオールがポリプロピレンエーテルジオールである、請求項6記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 前記ポリオールが約2,000〜約20,000の数平均分子量を有するポリプロピレンエーテルジオールである、請求項6記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 前記ポリプロピレンエーテルジオールが、少なくとも約4,000の数平均分子量を有する、請求項8に記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 前記ポリプロピレンエーテルジオールが、少なくとも約8,000の数平均分子量を有する、請求項9に記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 前記ジイソシアネートが、エチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサン−1、4−ジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、重合ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項6記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 前記イソシアナトシラン(iii)が以下の一般式:
OCN−R1−Si(R2)n(OR3)3−n
(式中、R1は1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基であり、R2及びR3は各々1〜10個の炭素原子を有する、同じ若しくは異なるアルキル基であり、nは0、1又は2である)
で表される、請求項6記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。 - 前記イソシアナトシランが、3−イソシアナトプロピルメチルジメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項12記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物の調製方法。
- 請求項1記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項2記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項3記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項4記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項5記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項6記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項7記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項8記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項9記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項10記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項11記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項12記載の方法により調製される水分硬化性シリル化樹脂組成物。
- 請求項14記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物、並びに可塑剤、他の樹脂、消泡剤、UV安定化剤、粘性コントローラ、付着促進剤、染料、充填材、防腐剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤及び溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの追加的成分を含有する水分硬化性製品。
- 請求項15記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物、並びに可塑剤、他の樹脂、消泡剤、UV安定化剤、粘性コントローラ、付着促進剤、染料、充填材、防腐剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤及び溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの追加的成分を含有する水分硬化性製品。
- 請求項16記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物、並びに可塑剤、他の樹脂、消泡剤、UV安定化剤、粘性コントローラ、付着促進剤、染料、充填材、防腐剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤及び溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの追加的成分を含有する水分硬化性製品。
- 請求項17記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物、並びに可塑剤、他の樹脂、消泡剤、UV安定化剤、粘性コントローラ、付着促進剤、染料、充填材、防腐剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤及び溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの追加的成分を含有する水分硬化性製品。
- 請求項18記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物、並びに可塑剤、他の樹脂、消泡剤、UV安定化剤、粘性コントローラ、付着促進剤、染料、充填材、防腐剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤及び溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの追加的成分を含有する水分硬化性製品。
- 請求項19記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物、並びに可塑剤、他の樹脂、消泡剤、UV安定化剤、粘性コントローラ、付着促進剤、染料、充填材、防腐剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤及び溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの追加的成分を含有する水分硬化性製品。
- 請求項20記載の水分硬化性シリル化樹脂組成物、並びに可塑剤、他の樹脂、消泡剤、UV安定化剤、粘性コントローラ、付着促進剤、染料、充填材、防腐剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤及び溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの追加的成分を含有する水分硬化性製品。
- シーラント、コーティング又は接着剤である、請求項26記載の水分硬化性製品。
- シーラント、コーティング又は接着剤である、請求項27記載の水分硬化性製品。
- シーラント、コーティング又は接着剤である、請求項28記載の水分硬化性製品。
- シーラント、コーティング又は接着剤である、請求項29記載の水分硬化性製品。
- シーラント、コーティング又は接着剤である、請求項30記載の水分硬化性製品。
- シーラント、コーティング又は接着剤である、請求項31記載の水分硬化性製品。
- シーラント、コーティング又は接着剤である、請求項32記載の水分硬化性製品。
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