JP2009511727A - 熱硬化粒子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
熱硬化型粒子及びその製造プロセスが提供され得る。これらにおいて、粒子は球状又は繊維状の形状を有することができる。熱硬化性樹脂、架橋剤、表面活性剤及び溶媒を含む反応混合物が提供され得る。反応混合物は、場合により噴霧又はエレクトロスピニングすることができるエマルジョン、懸濁物又は分散物であってもよい。樹脂の架橋を、重合した粒子を形成するために、開始剤を加えることによって、あるいは、反応混合物を熱及び/又は放射線にさらすことによって行うことができる。粒子は、乾燥、焼結、熱分解(pyrolized)もしくは炭化、及び/又は、活性な薬剤発明による含浸に供することができる。
Description
本発明は熱硬化型粒子及びその製造プロセスに関し、これらにおいて、粒子は球状又は繊維状の形状を有することができる。熱硬化性樹脂、架橋剤、表面活性剤及び溶媒を含む反応混合物が提供され得る。反応混合物は、場合により噴霧又はエレクトロスピニングすることができるエマルジョン、懸濁物又は分散物であり得る。重合した粒子を形成するために、開始剤を加えることによって、あるいは、反応混合物を熱及び/又は放射線にさらすことによって、樹脂の架橋を行うことができる。粒子は、乾燥、焼結、熱分解(pyrolized)もしくは炭化、及び/又は、活性な薬剤による含浸に供することができる。
熱硬化物質は、実質的には従来の重合技術を使用して、典型的には、加熱された鋳型及び高い温度を用いた成形手法を使用して、及び/又は、20barまでの範囲での高い圧力を加えることによって製造することができる。従来の熱硬化ポリマーは重縮合物(例えば、フェノール樹脂又はアミノ樹脂の成形用材料など)であり得る。熱硬化性プラスチック又は熱硬化物はまた、重付加機構を使用して、及び/又は、架橋物又は様々な物質の混合物(例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂など)の重合によって製造することができる。ポリウレタン生成物の組成物及び反応性の熱硬化性樹脂を、例えば、熱硬化性プラスチックを提供するために使用することができ、あるいは、例えば、表面保護における使用、また、チップボード及びフレークボードの製造における使用のために、様々な物品、装飾用積層体、注型用樹脂又は接着剤を製造するための圧縮成形物として使用することができる。
小スケール(例えば、ミクロンスケール又はナノスケール)の個別物からなる材料が、電子工学、機械工学、光学、医療デバイス技術、医薬品適用などにおける高度な適用のためにますます要求されている。そのような材料は、コーティング産業において、また、エネルギー技術、センサー技術、化学的プロセシングなどの分野においてますます重要な役割を果たしている。従って、そのような材料が粒子状形態で適用され得る場合、熱硬化物の典型的な利点及び特徴(例えば、機械的安定性、誘電特性及び化学的耐性など)を含む熱硬化物質を提供することが要求される。
典型的には、熱硬化性前駆体から作製される粒子は粉末被覆適用のための粉末として使用することができる。例えば、フィラー及び他の化合物(例えば、カップリング剤及び着色剤など)と混合された熱硬化性前駆体の混合物は、乾式混合法又は溶融混合法によって混合することができ、その後、冷却することによって固化され、粉砕され、そして、分級されることがあり、所望されるサイズの粒子が粉末被覆適用のために集められる。従来の粉砕方法は、例えば、ジェットミル又は垂直ローラーミルプロセスなどに基づいているか、あるいは、低温(cryogenic)処理を含む場合がある。
米国特許出願第09/748,307号は、ポリウレタン含有物を、例えば、低温プロセス又はロールミルを使用して粉砕することを記載する。国際公開第WO2004/022237号は、微細な粒子を製造するために、ポリウレタン含有物を微粉砕/粉砕する方法を記載する。
欧州特許第EP1092472A1号は、98重量(wt)%までの無機フィラーを含む多孔性のコンポジット粒子を水性媒体において種々のフェノール及びアルデヒドから製造するための方法を記載する。この場合、熱硬化性材料は、残存するフェノール樹脂をバインダーとして残すために、完全には硬化されない。
熱硬化物質を炭化のための前駆体材料として使用することができる。官能基化されたナノ形態及びミクロ形態のカーボン粒子が様々な技術適用(例えば、上記で述べられた技術適用など)のためにますます要求されている。炭素系粒子は、化学的プロセシングの分野において、化学的プロセシングのための分子ふるいとして、メンブラン(例えば、混合型マトリックスメンブラン)における成分として、又は、薬物送達粒子として使用することができる。カーボン粒子には、例えば、活性炭素、ナノチューブ又はナノ繊維、及び、それらの様々な仕様物が含まれ得る。カーボンナノチューブを合成するための方法の例には、アーク放電法及びレーザーアブレーション法(これらは研究室規模で行うことができる)、ならびに、化学蒸着法及び気相成長技術が含まれる。
これらの方法の欠点は、そのようなカーボン粒子の製造では、複雑なプロセス、及び、プロセスパラメーターの適切な制御が要求され、その上、そのようなプロセスの効率が低く、また、製造費用が高いことである。
熱硬化性プラスチック及び熱硬化性物品を加工するための従来の技術は、通常、ミクロンスケール又はサブミクロンスケールの粒子を形成するためには適していない。さらに、粉末被覆加工のために作製される生成粉末は、粉末をフィルム形成のために溶融するための熱加工が要求されるので、粉砕技術は、熱的又は化学的に安定である熱硬化物質を提供するためには適していない。
別の制約は、従来の製造プロセスは、熱硬化型粒子を、炭素系粒子の化学種を官能基化するための前駆体として提供するためには適していないことである。
発明の要旨
従って、熱硬化性材料を、熱硬化型粒子の経済的に有利な製造を可能にする比較的低コストの製造方法によって提供することが本発明の1つの目的である。
従って、熱硬化性材料を、熱硬化型粒子の経済的に有利な製造を可能にする比較的低コストの製造方法によって提供することが本発明の1つの目的である。
本発明のさらなる目的は、例えば、得られる熱硬化粒子の熱膨張率、電気特性、誘電特性、導電性又は半導体特性、ならびに、磁気特性及び光学特性を、単に材料組成及びプロセスパラメーターを変化させることによって調節するのと同様に、得られる材料特性の容易な改変を可能にする、熱硬化型粒子の製造方法を提供することである。
1つの態様によれば、本発明は、少なくとも1つの熱硬化性樹脂、少なくとも1つの架橋剤、少なくとも1つの表面活性剤及び少なくとも1つの溶媒を提供すること;前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂、前記少なくとも1つの架橋剤、前記少なくとも1つの表面活性剤及び前記少なくとも1つの溶媒を含む反応混合物を調製すること;前記熱硬化性樹脂を実質的に完全に架橋し、それにより、熱硬化物質を得ること;及び、前記溶媒を実質的に除くことを含む、熱硬化物質を製造するための方法を提供する。
第2の態様において、本発明は、少なくとも1つの熱硬化性樹脂、少なくとも1つの架橋剤、少なくとも1つの表面活性剤及び少なくとも1つの溶媒を提供すること;前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂、前記少なくとも1つの架橋剤、前記少なくとも1つの表面活性剤及び前記少なくとも1つの溶媒を含む反応混合物を調製すること;及び、前記熱硬化性樹脂を少なくとも部分的に架橋し、前記反応合物をエレクトロスピニングして、熱硬化繊維を製造することを含む、熱硬化繊維状物質を製造するための方法を提供する。
本発明の例示的な実施形態において、前記少なくとも1つの架橋剤は前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂に加えることができ、続いて、この混合物を前記溶媒に加えることができる。代替として、又は、加えて、前記少なくとも1つの架橋剤を、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を既に含む反応混合物に加えることができる。また、反応混合物は、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂が液体状態(好ましくは、溶融状態)にある間に、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を前記少なくとも1つの溶媒及び表面活性剤に加えることによって調製することができる。加えて、反応混合物は、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂、及び/又は、前記少なくとも1つの架橋剤とのその組合せを、前記樹脂又は樹脂混合物を溶媒中に注入、噴霧又はエレクトロスピニングすることにより前記溶媒及び表面活性剤の混合物に加えることによって調製することができる。
第3の態様において、本発明は、少なくとも1つの熱硬化性樹脂を溶融すること;少なくとも1つの架橋剤を前記溶融された熱硬化性樹脂に加えて、部分的に架橋された混合物を調製すること;前記部分的に架橋された混合物を少なくとも1つの溶媒及び少なくとも1つの表面活性剤に加えて、反応混合物を調製すること;前記反応混合物における前記熱硬化性樹脂を実質的に完全に架橋し、それにより、熱硬化物質を得ること;及び、前記溶媒を実質的に除くことを含む、熱硬化物質を製造するための方法を提供する。
第4の態様において、本発明は、少なくとも1つの熱硬化性樹脂を溶融すること;前記溶融された少なくとも1つ熱硬化性樹脂を、少なくとも1つの溶媒及び少なくとも1つの表面活性剤を含む反応混合物に加えること;少なくとも1つの架橋剤を前記反応混合物に加えること;前記反応混合物における前記熱硬化性樹脂を実質的に完全に架橋し、それにより、熱硬化物質を得ること;及び、前記溶媒を実質的に除くことを含む、熱硬化物質を製造するための方法を提供する。
本発明の実施形態において、反応混合物は、好ましくは、分散物、懸濁物又はエマルジョンの形態で存在し、架橋には重縮合反応及び/又は重付加反応を伴うことができる。さらに、前記少なくとも1つの表面活性剤が、少なくとも1つの界面活性剤、乳化剤、又は、分散化剤、あるいは、それらの任意の混合物又は組合せから選択されることが好ましい。
場合により、少なくとも1つのレオロジー調節剤を本発明の反応混合物において利用することができる。さらなる機能的な添加物(例えば、触媒、フィラー、金属粉、金属化合物、粘土、鉱物、塩、ポリマーなど)を本発明の物質に加えることができる。そのような機能的な添加物は、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂に、かつ/又は、熱硬化性樹脂及び架橋剤の混合物に混合することができる。本発明の方法において使用される前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂は、未硬化又は部分的硬化のモノマー、ダイマー、オリゴマー又はプレポリマー、修飾又は非修飾であり得る天然樹脂又は合成樹脂、例えば、フェノール樹脂、フェノール−アルデヒド樹脂、ノボラック、エポキシノボラック、レゾール、レジトール、フェノール−ノボラック、キシレン−ノボラック、クレゾール−ノボラック又はエポキシ樹脂など(これらに限定されない)から選択することができる。本発明において使用される架橋剤には、本明細書中下記においてさらに概説されるように、例えば、アルデヒド、多官能性の脂肪族アミン又は芳香族アミン(これらには、ジアミン(例えば、フェニルジアミン、エチルジアミンなど)、ヘキサメチレンテトラアミンが含まれる)、イソシアナートなどが含まれ得る。
さらなる態様において、本発明は、上記で記載されるような本発明の方法によって製造され得る球状の熱硬化粒子を提供する。そのような粒子は少なくとも1つの活性な薬剤を含むことができ、例えば、治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断目的のための薬剤、触媒、酵素、又は、生存生物(細胞又は微生物など)、あるいは、それらの組合せなどを含むことができる。この粒子はまた、例えば、細胞及び/又は組織をインビボ又はインビトロで培養するための担体として、あるいは、場合により、生存生物又はバイオリアクターにおいて、組織工学のための足場として、あるいは、哺乳動物における直接的又は間接的な治療効果を生じさせるために、あるいは、直接的又は間接的な診断目的のために、あるいは、それらの組合せのために使用することができる。そのような粒子はまた、触媒担体として使用することができる。
さらなる態様において、本発明は、粒子が、乳化重合技術、分散重合技術及び懸濁重合技術を使用することによって形成される、上記で記載されるような熱硬化粒子を製造するためのプロセスを含む。
なおさらなる態様において、本発明は、粒子が噴霧技術又はエレクトロスピニング技術を使用することによって形成される、上記で記載されるような熱硬化粒子を製造するためのプロセスを含む。
さらなる態様において、本発明は、得られた熱硬化粒子が、ガラス状物質又はガラス状の非晶質炭素化学種を製造するために、高温での熱分解処理及び/又は炭化処理による機能加工にさらに供される、上記で記載されるような熱硬化粒子を製造するためのプロセスを含む。
本発明のこれらの目的、特徴及び利点、ならびに、他の目的、特徴及び利点が、添付された請求項とともに考慮されたとき、本発明の実施形態の下記の詳細な記載を理解したときに明らかになるであろう。
本発明の前記目的及び他の目的が、添付された図面とともに考慮される下記の詳細な記載を検討したときに明らかになるであろう。
図面を通して、同じ参照数字及び参照記号は、別途言及されない限り、例示された実施形態の同様の特徴、要素、成分又は部分を示すために使用される。さらに、本発明は、次に、図面を参照して詳しく記載される一方で、本発明は例示的な実施形態に関連して詳しく記載される。
発明の詳細な説明
本発明によれば、驚くべきことに、熱硬化型粒子が、液体媒体における重合技術(例えば、乳化重合技術、分散重合技術又は懸濁重合技術など)を利用することによって製造され得ることが見出されている。乳化重合技術、分散重合技術又は懸濁重合技術を、熱硬化粒子(具体的には、球状粒子)を容易かつ経済的に製造するために使用することができる。本発明において使用されるこれらの重合技術は、材料組成及び/又はプロセスパラメーターを製造プロセスにおいて調節することによって、熱硬化型粒子のいくつかの特性を適合させることを可能にする。特に、本発明のプロセスは、例えば、製造された熱硬化粒子の特定の機械的特性、熱的特性、電気特性、磁気特性及び光学特性の制御又は変化を容易にする。
本発明によれば、驚くべきことに、熱硬化型粒子が、液体媒体における重合技術(例えば、乳化重合技術、分散重合技術又は懸濁重合技術など)を利用することによって製造され得ることが見出されている。乳化重合技術、分散重合技術又は懸濁重合技術を、熱硬化粒子(具体的には、球状粒子)を容易かつ経済的に製造するために使用することができる。本発明において使用されるこれらの重合技術は、材料組成及び/又はプロセスパラメーターを製造プロセスにおいて調節することによって、熱硬化型粒子のいくつかの特性を適合させることを可能にする。特に、本発明のプロセスは、例えば、製造された熱硬化粒子の特定の機械的特性、熱的特性、電気特性、磁気特性及び光学特性の制御又は変化を容易にする。
その上、乳化重合技術、分散重合技術及び懸濁重合技術を、球状の熱硬化粒子を製造するために使用することによって、多孔性及び非多孔性の両方の熱硬化粒子を製造することができ、また、そのような熱硬化粒子はさらに、例えば、高い温度の使用によりガラス状の多孔性又は非多孔性の炭素系粒子に転換できることが見出された。これらの粒子は、例えば、分子ふるい、触媒担体、サンドブラスト用物質として、また、細胞培養物のための担体及びキャリアとしてバイオプロセシング適用において、また、薬理学における治療活性な薬剤及び/又は診断活性な薬剤のための薬物送達粒子として使用することができる。
本発明の例示的な実施形態によれば、熱硬化性樹脂を好適な溶媒又は溶媒混合物に分散させることができる。熱硬化性樹脂は、溶媒を使用することなく、例えば、液体状態の樹脂を使用することによって、又は、樹脂を溶融することにより樹脂を液状化することによって調製することができる。機能的な添加物を樹脂に加えることができ、この場合、添加物は液体形態又は固体形態又はその混合物を有することができる。熱硬化性樹脂あるいは樹脂−添加物の混合物又は分散物は、その後、反応混合物を形成するために、好適な溶媒又は溶媒混合物に加えることができる。
反応混合物は、その後、熱硬化粒子を形成させるために硬化及び/又は架橋することができる。表面活性剤(これには、界面活性剤、乳化剤又は分散化剤が含まれ得る)を、樹脂が加えられる前の溶媒において提供することができ、及び/又は、表面活性剤を、熱硬化性樹脂が反応混合物に加えられた後で、もしくは、加えられている期間中に加えてもよい。
硬化剤及び/又は架橋剤もまた、熱硬化性樹脂が加えられる前に、加えられている期間中に、又は加えられた後で、反応混合物に加えることができる。熱硬化粒子を形成させるための熱硬化性樹脂の硬化又は架橋を、熱及び/又は放射線を適用することによって、あるいは、任意の他の好適な機構によって行うことができる。熱硬化粒子が形成された後、熱硬化粒子は反応混合物から単離し、乾燥し、場合により洗浄することができる。
このようにして形成された熱硬化粒子は、場合により、さらに改変することができる。例えば、熱硬化粒子を、本明細書中に記載されるような高い温度での炭化処理に供することができ、これにより、ガラス状粒子及び/又は炭素系粒子を製造することができる。
本明細書中で使用される用語「熱硬化性樹脂」には、例えば、熱硬化性プラスチック及び/又は熱硬化物を製造するために好適であり得る任意の前駆体が含まれ、例えば、完全には硬化及び/又は架橋されておらず、例えば、重縮合反応又は重付加反応を使用して、例えば、さらに硬化及び/又は架橋することが可能であり得る天然又は合成の修飾された又は非修飾の樹脂から作製されるモノマー、オリゴマー又はプレポリマーなどが含まれる。熱硬化性樹脂は周囲条件で液体形態を有することができ、又は、熱硬化性樹脂は、例えば、液体を形成させるために、比較的低い温度(例えば、100℃未満)で溶融させてもよく、これは、樹脂の著しい分解を伴うことなく行うことができる。そのような樹脂の例には、例えば、未硬化又は部分的に硬化又は架橋されたフェノール樹脂(例えば、ノボラック又はレゾールなど)、フェノールアルデヒド樹脂、ウレア−ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ−ノボラック樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ジアリルフタラート樹脂など、又は、それらの組合せが含まれ得る。
本明細書中で使用される用語「熱硬化性プラスチック」、「熱硬化性ポリマー」及び「熱硬化物」は、硬化反応及び/又は架橋反応(例えば、好適な架橋剤又は硬化剤をそれぞれ使用することができる重縮合反応及び/又は重付加反応など)を行うことによって、硬化可能な樹脂から、例えば、熱硬化性樹脂から作製され得る非熱可塑性物質を示す。熱硬化物は、分解を伴うことなく溶融することができない高度に架橋された物質であり得る。そのような物質の例には、例えば、硬化及び/又は架橋されたジアリルフタラート樹脂(DAP)、エポキシ樹脂(EP)、ウレア−ホルムアルデヒド樹脂(UF)、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(MF)、メラミン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂(MP)、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂(PF)及び飽和ポリエステル樹脂(UP)が含まれる。
本明細書中で使用される用語「重縮合反応」は、構成成分の脱離が生じる重合機構又は硬化/架橋機構を含む。例えば、そのような反応では、いくつかの反応分子が結合するとき、水又は何らかの他の単純な物質がいくつかの反応分子から分離することが含まれうる。
本明細書中で使用される用語「重付加反応」は、副生成物を生じさせることなく、例えば、構成成分の脱離を伴うことなく、分子が結合してより大きい分子を形成する重合機構又は硬化/架橋機構を含む。例えば、重付加反応によって形成される生成物の分子量は本質的には、すべての結合した反応分子の総分子量に等しくなり得る。
本明細書中で使用される用語「硬化(する)」及び「架橋(する)」は、架橋剤及び熱硬化性樹脂が、熱硬化物の架橋構造体を形成するために互いに反応することができる反応を示す。
本明細書中で使用される用語「表面活性剤」には、例えば、界面活性剤、乳化剤、分散化剤、及び、そのようなものとして作用することができる他の物質又は材料が含まれる。
重合
本発明の実施形態による方法には、熱硬化物質(例えば、形状がほぼ球状であり得る粒子など)を製造するための重合反応が含まれる。そのような重合反応には、重縮合反応又は重付加反応が含まれ得る。これらの反応は、液体媒体において、例えば、不均一な液体反応混合物において行うことができる。従来の熱可塑性物質を製造するために使用することができる様々な液相重合技術(例えば、ミニ乳化重合を含めて、乳化重合、分散重合又は懸濁重合など)もまた、本明細書中に記載されるような熱硬化性プラスチックから作製される本質的に球状の粒子を製造するために使用することができる。
本発明の実施形態による方法には、熱硬化物質(例えば、形状がほぼ球状であり得る粒子など)を製造するための重合反応が含まれる。そのような重合反応には、重縮合反応又は重付加反応が含まれ得る。これらの反応は、液体媒体において、例えば、不均一な液体反応混合物において行うことができる。従来の熱可塑性物質を製造するために使用することができる様々な液相重合技術(例えば、ミニ乳化重合を含めて、乳化重合、分散重合又は懸濁重合など)もまた、本明細書中に記載されるような熱硬化性プラスチックから作製される本質的に球状の粒子を製造するために使用することができる。
本発明の例示的な実施形態に従って使用される重合プロセスには、重縮合反応及び/又は重付加反応において熱硬化性樹脂を硬化及び/又は架橋するために好適であり得る開始剤、スターター及び/又は触媒の使用をさらに含むことができる重合反応が含まれ得る。
本発明の例示的な実施形態に従って使用することができる乳化重合技術、懸濁重合技術又は分散重合技術が、例えば、豪州特許公開第AU9169501号、欧州特許公開第EP1205492号、同第EP1240215号、同第EP1401878号及び同第EP1352915号、米国特許第6380281号、米国特許公開第2004192838号、中国特許公開第CN1262692T号、加国特許公開第CA1336218号、英国特許公開第GB949722号及び独国特許公開第DE10037656号に記載される。そのような技術はまた、下記にも記載される。例えば、S. Kirsch et al., 「Particle morphology of carboxylated poly-(n-butyl acrylate)/(poly(methyl methacrylate) composite latex particles investigated by TEM and NMR」,Acta Polymerica 1999,50,347-362;K. Landfester et al., 「Evidence for the preservation of the particle identity in miniemulsion polymerization」, Macromol. Rapid Commun. 1999,20,81-84;K. Landfester et al., 「Miniemulsion polymerization with cationic and nonionic surfactants: A very efficient use of surfactants for heterophase polymerization」, Macromolecules 1999, 32, 2679-2683;K. Landfester et al., 「Formulation and stability mechanisms of polymerizable miniemulsions」, Macromolecules 1999, 32, 5222-5228;G. Baskar et al., 「Comb-like polymers with octadecyl side chain and carboxyl functional sites: Scope for efficient use in miniemulsion polymerization」,Macromolecules 2000, 33, 9228-9232;N. Bechthold et al., 「Miniemulsion polymerization: Applications and new materials」, Macromol. Symp. 2000,151,549-555;N. Bechthold et al. 「Kinetics of miniemulsion polymerization as revealed by calorimetry」, Macromolecules 2000, 33, 4682-4689;B.M. Budhlall et al., 「Characterization of partially hydrolyzed poly(vinyl alcohol). I. Sequence distribution via H-1 and C-13-NMR and a reversed-phased gradient elution HPLC technique」, Macromol. Symp. 2000, 155, 63-84;D. Columbie et al., 「Competitive adsorption of the anionic surfactant Triton X-405 on PS latex particles」、Langmuir 2000, 16, 7905-7913;S. Kirsch et al., 「Particle morphology of carboxylated poly-(n-butyl acrylate)/poly(methyl methacrylate) composite latex particles」, Macromol. Symp. 2000, 151, 413-418;K. Landfester et al., 「Polyaddition in miniemulsions: A new route to polymer dispersions」,Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1-5;K. Landfester, 「Recent developments in miniemulsions - Formation and stability mechanisms」, Macromol. Symp. 2000, 150, 171-178;K. Landfester et al., 「Preparation of polymer particles in non-aqueous direct and inverse miniemulsions」, Macromolecules 2000, 33, 2370-2376;K. Landfester et al., 「The polymerization of acrylonitrile in miniemulsions: 'Crumpled latex particles' or polymer nanocrystals」, Macromol. Rapid Comm. 2000, 21, 820-824;B.z. Putlitz et al., 「Vesicle forming, single tail hydrocarbon surfactants with sulfonium-headgroup」, Langmuir 2000, 16, 3003-3005; B.z. Putlitz et al., 「New cationic surfactants with sulfonium-headgroup」 Langmuir 2000, 16, 3214-3220;J. Rottstegge et al., 「Different types of water in film formation process of latex dispersions as detected by solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy」, Colloid Polym. Sci. 2000, 278, 236-244;M. Antonietti et al., 「Single molecule chemistry with polymers and colloids: A way to handle complex reactions and physical processes?」, ChemPhysChem 2001, 2, 207-210;K. Landfester et al., 「Heterophase polymerization in inverse systems」, Reactions and Synthesis in Surfactant Systems, J. Texter Ed., Marcel Dekker,Inc.:New York 2001, pp471-499;K. Landfester, 「Polyreactions in miniemulsions」, Macromol. Rapid Comm. 2001, 896-936;K. Landfester、「The generation of nanoparticles in miniemulsion」, Adv. Mater. 2001, 10, 765-768;K. Landfester, 「Chemie - Rezeptionsgeschichte」, Der Neue Pauly - Enzyklopadie der Antike, Verlag J.B. Metzler:Stuttgart 2001, Vol.15;B.z. Putlitz et al., 「The generation of 'armored latexes' and hollow inorganic shells made of clay sheets by templating cationic miniemulsions and latexes」, Adv. Mater. 2001, 13, 500-503;F. Tiarks et al., 「Preparation of polymeric nanocapsules by miniemulsion polymerization」, Langmuir 2001, 17, 908-917;F. Tiarks et al., 「Encapsulation of carbon black by miniemulsion polymerization」, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 51-60;F. Tiarks et al., 「One-step preparation of polyurethane dispersions by miniemulsion polyaddition」、J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2001, 39, 2520-2524;及びF. Tiarks et al., 「Silica nanoparticles as surfactants and fillers for latexes made by miniemulsion polymerization」, Langmuir 2001, 17, 5775-5780。
本発明に従って使用されるエマルジョン、分散物又は懸濁物は、均一又は不均一であることが可能である水性、非水性、極性又は非極性の液体の形態を有することができる。重合反応は、例えば、ミニエマルジョンを含めて、分散物、エマルジョン又は懸濁物において少なくとも部分的に行うことができる。所望される熱硬化粒子を形成させるために反応混合物における熱硬化性樹脂を硬化及び/又は架橋するための溶媒、界面活性剤及び反応条件を、使用される熱硬化性樹脂に基づいて選択することができる。
本発明による方法は、少なくとも1つの熱硬化性樹脂、少なくとも1つの溶媒、少なくとも1つの表面活性剤及び少なくとも1つの架橋剤を提供する工程と、これらの成分を含む反応混合物を調製する工程と、熱硬化性樹脂を重縮合反応及び/又は重付加反応において架橋及び/又は硬化して、熱硬化物質又は粒子を得る工程とを含むことができる。例えば、反応混合物には、溶媒中の熱硬化性樹脂のエマルジョン、ミニエマルジョン、懸濁物又は分散物が含まれ得る。
反応混合物は、例えば、熱硬化性樹脂を分散させるために、従来の撹拌装置を使用してかき混ぜ又は撹拌することができる。撹拌装置は、例えば、撹拌方向での反応混合物の流れ、及び、直交する方向でのさらなる流れをもたらすことができる。熱硬化性樹脂(これは予備重合される場合がある)は、従って、界面活性剤及び溶媒の混合物に導入することができる。
本発明の例示的な実施形態では、熱硬化物質を製造するための方法が提供され、この方法では、例えば、少なくとも1つの熱硬化性樹脂、少なくとも1つの架橋剤、少なくとも1つの表面活性剤、及び少なくとも1つの溶媒を含む反応混合物が提供され得る。この熱硬化性樹脂は、その後、反応混合物において、好ましくは実質的に完全に架橋することができ、その後、得られた物質を、例えば、反応した混合物から溶媒を除くことによって単離することができる。
例えば、架橋剤又は架橋剤の混合物を熱硬化性樹脂に加えることができ、その後、この組合せ物を、反応混合物を形成するために、例えば、溶媒又は溶媒混合物及び表面活性剤を含む液体媒体に加えることができる。機能的な添加物(例えば、フィラー、マーカー、触媒など)もまた、これらの添加物を含有する熱硬化粒子を製造するために、熱硬化性樹脂に加えることができる。代替として、架橋剤を、熱硬化性樹脂を含む反応混合物に加えることができる。熱硬化性樹脂は、液体状態で、例えば、溶液又は溶融された状態で提供され得る。
本発明の特定の実施形態によれば、熱硬化繊維を、少なくとも1つの熱硬化性樹脂、少なくとも1つの架橋剤、少なくとも1つの表面活性剤及び少なくとも1つの溶媒を含む反応混合物を調製することによって得ることができる。熱硬化性樹脂は少なくとも部分的に架橋することができ、この反応混合物を、熱硬化性繊維を製造するためにエレクトロスピニングすることができる。このプロセスでは、熱硬化性樹脂の硬化又は架橋を本質的には完全にすることができ、この間に、熱硬化繊維は、加熱されたエレクトロスピニング用ノズルから押し出されており、それにより、溶媒もまた蒸発させることができる。高い粘度を有する反応混合物をエレクトロスピニングのために使用することができる。例えば、約50wt%の熱硬化性樹脂及び機能的な添加物を含む懸濁物を使用することができる(この場合、懸濁物の残りは溶媒及び界面活性剤である)。使用することができる溶媒には、例えば、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトンが含まれ、これらは、場合により、水と混合されることがある。いくつかの機能的な添加物を熱硬化性樹脂に加えることによって、熱硬化ポリマーに基づく様々な繊維状物質を製造することができる。
さらには、本発明によれば、熱硬化性樹脂は、溶融された形態で、あるいは、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン又は別の好適な溶媒による溶液において提供することができる。その後、架橋剤を、部分的に架橋された予備重合混合物を提供するために、液体の熱硬化性樹脂に加えることができる。機能的な添加物を、所望されるならば、この混合物に、又は、熱硬化性樹脂に加えることができる。その後、部分的に架橋された混合物は、熱硬化性樹脂を実質的に完全に架橋して、熱硬化物質を生じさせることができる反応混合物を提供するために、少なくとも1つの溶媒及び少なくとも1つの表面活性剤を含むことができる液体媒体に加えることができる。そのような物質は、実質的に球状の粒子の形態を有することができる。熱硬化物質は、その後、溶媒を、例えば、ろ過により実質的に除き、その後、場合により、熱硬化物質を乾燥及び/又は洗浄することによって単離することができる。
また、熱硬化性樹脂は、熱硬化性樹脂が液体形態でないならば、溶融し、あるいは好適な溶媒又は溶媒混合物に溶解し、場合により1つ又はいくつかの機能的な添加物と混合し、続いて、少なくとも1つの溶媒及び少なくとも1つの表面活性剤を含むことができる液体媒体に加えて、反応混合物を形成することができる。1又はそれ以上の架橋剤を、その後、反応混合物に加えることができ、熱硬化性樹脂を反応混合物において実質的に架橋し、それにより、熱硬化物質を製造することができる。その後、粒子を得るために、溶媒を、反応した混合物から実質的に除くことができる。
反応混合物は、熱硬化性樹脂、及び/又は、少なくとも1つの架橋剤との樹脂の混合物を、少なくとも1つの溶媒及び少なくとも1つの表面活性剤を含む液体媒体と一緒に注入、噴霧又はエレクトロスピニングすることによって調製することができる。熱硬化性樹脂は機能的な添加物及び1又はそれ以上の架橋剤と混合することができ、この混合物を、界面活性剤及び溶媒のさらなる混合物の中に、例えば、混合物を撹拌された溶媒混合物の中に注入することによって導入することができる。代替として、熱硬化性樹脂混合物を、ノズルを使用して、撹拌された溶媒混合物の中に噴霧することができ、又は、繊維を溶媒混合物の中にエレクトロスピニングすることによって噴霧することができる。反応混合物はまた、例えば、繊維又は固体粒子を形成するために、反応混合物をエレクトロスピニングすることによって加工することができる。
反応混合物又は予備重合処理における熱硬化性樹脂の架橋を、例えば、開始剤の添加によって、加熱によって、及び/又は、放射線への暴露によって達成することができる。加熱されたときに互いに反応することができる熱硬化性樹脂/架橋剤の組合せを使用することができる。例えば、熱硬化性樹脂を、架橋反応のための臨界温度よりも低い温度で溶媒又は溶媒/界面活性剤混合物に加えることができる。その後、反応混合物の温度を、重縮合反応及び/又は重付加反応による熱硬化性粒子の形成を促進させ得るか、又はもたらし得るより高い温度に上げることができる。
反応混合物は、例えば、約60℃〜400℃の間での温度で、又は、好ましくは約60℃〜250℃の間での温度で、又は、より好ましくは約80℃〜150℃の間での温度で提供することができる。温度は、例えば、使用されている混合物の特定の成分に基づいて選択することができる。熱による架橋反応を高めるために、又は、熱による架橋反応の代替とするために、架橋を、紫外(「UV」)線、ガンマ線又は赤外(「IR」)線、可視光、レーザー放射線、又は、それらの組合せによって誘導することができる。
反応混合物は、エマルジョン、分散物又は懸濁物の形態で提供することができ、また、反応混合物は、重合反応を本質的に完了させるために十分な時間にわたって撹拌することができる。その後、溶媒を、反応が生じた後で除くことができる。
重付加反応及び/又は重縮合反応は、架橋剤及び/又は硬化剤をモノマー又はオリゴマー又はプレポリマー(例えば、ノボラック物質又はエポキシ−ノボラック物質など)に加えることによって、溶媒を加える前に開始させることができる。この技術により、熱硬化性樹脂を、より大きい粘度を示すことがあり、また、より粘性の粒子懸濁物をもたらすことがあるより高分子量の予備重合物の形態で提供することができる。そのような樹脂は、増大した収率をプロセスにもたらすことができ、また、懸濁物における粒子の形成を助ける場合がある。例えば、予備重合の程度が、最終的な重合処理の期間中における粒子サイズの増大と相関する場合がある。例えば、予備重合が、固体又は液体の機能的な添加物(例えば、金属酸化物粒子など)あるいは液体又は固体のポロゲン(porogen)を導入した後で行われるならば、コンポジット粒子の収率もまた増大させることができる。
所望されるならば、反応混合物の粘度を、レオロジー調節剤(例えば、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどをはじめとするアルキルセルロースなど)を加えることによって調節することができる。レオロジー調節剤の添加はさらに、反応混合物において製造される熱硬化物質の粒子サイズ及び収率に影響に及ぼし得る。より粘性の懸濁物は、より大きい粒子サイズの形成、及び、総収率の増大をもたらすことができる。
オリゴマー前駆体(例えば、ノボラック、エポキシ−ノボラック及びレゾール又はエポキシ樹脂など)の予備重合では、撹拌しながら前駆体を溶融すること、フィラー又は他の添加物を必要に応じて加えること、及び、予備重合された樹脂を提供するために架橋剤を加えることを含むことができる。予備重合された熱硬化性樹脂は、その後、分散物、エマルジョン又は懸濁物を調製するために、かき混ぜながら溶媒又は溶媒混合物に導入し、溶媒又は溶媒混合物に分散させることができ、また、熱硬化粒子を製造するために、本明細書中に記載されるようにさらに処理することができる。例えば、かき混ぜを、撹拌装置を使用して反応混合物を撹拌することによって提供することができる。表面活性剤を溶媒又は溶媒混合物に存在させることができ、あるいは、表面活性剤を、熱硬化性樹脂のプレポリマーの添加とともに、又は、添加した後で溶媒混合物に加えることができる。
熱硬化性樹脂
本発明の実施形態に従って使用される熱硬化性樹脂には、例えば、修飾又は非修飾であり得る天然樹脂又は合成樹脂のモノマー、オリゴマー又はプレポリマー、あるいはそれらの組合せが含まれ得る。そのような熱硬化性樹脂には、架橋された熱硬化性プラスチックを形成するために縮合反応及び/又は付加反応を受けることが可能であり得る様々な物質が含まれ得る。モノマーは、部分的に硬化及び/又は架橋されたオリゴマー状又はプレポリマー状の熱硬化性樹脂を得るために部分的に予備重合することができ、そのような熱硬化性樹脂はその後で反応混合物に分散することができる。
本発明の実施形態に従って使用される熱硬化性樹脂には、例えば、修飾又は非修飾であり得る天然樹脂又は合成樹脂のモノマー、オリゴマー又はプレポリマー、あるいはそれらの組合せが含まれ得る。そのような熱硬化性樹脂には、架橋された熱硬化性プラスチックを形成するために縮合反応及び/又は付加反応を受けることが可能であり得る様々な物質が含まれ得る。モノマーは、部分的に硬化及び/又は架橋されたオリゴマー状又はプレポリマー状の熱硬化性樹脂を得るために部分的に予備重合することができ、そのような熱硬化性樹脂はその後で反応混合物に分散することができる。
熱硬化性樹脂の例には、例えば、未硬化あるいは部分的に硬化及び/又は架橋されたフェノール樹脂(例えば、ノボラック又はレゾールなど)、フェノールアルデヒド樹脂、ウレア−ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ−ノボラック樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ジアリルフタラート樹脂など、ならびに、それらの組合せが含まれ得る。
熱硬化性樹脂には、例えば、アルデヒド又はケトンをフェノール系化合物と反応することによって調製されるフェノール樹脂が含まれ得る。そのようなフェノール系化合物には、例えば、フェノール、C1−C15−モノアルキルフェノール又はジアルキルフェノール、例えば、o−クレゾール、m−クレゾール又はp−クレゾール、m−ジメチルフェノール又はp−ジメチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノールなど;ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシノール、アリールフェノール(例えば、フェニルフェノールなど)、ビスフェノール(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールB、ビスフェノールF又はビスフェノールSなど)、1−ナフトール、2−ナフトール、ナフトレゾルシノール、あるいは、それらの混合物、組合せ及び/又は修飾形態が含まれ得る。アルデヒドには、例えば、ホルムアルデヒド、パラアルデヒド、ホルムアルデヒド放出化合物(例えば、ヘキサメチレンテトラアミンなど)、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン、又は、それらの混合物が含まれ得る。
熱硬化性樹脂には、例えば、アルデヒド又はケトンをフェノール系化合物と反応することによって調製されるフェノール樹脂が含まれ得る。そのようなフェノール系化合物には、例えば、フェノール、C1−C15−モノアルキルフェノール又はジアルキルフェノール、例えば、o−クレゾール、m−クレゾール又はp−クレゾール、m−ジメチルフェノール又はp−ジメチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノールなど;ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシノール、アリールフェノール(例えば、フェニルフェノールなど)、ビスフェノール(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールB、ビスフェノールF又はビスフェノールSなど)、1−ナフトール、2−ナフトール、ナフトレゾルシノール、あるいは、それらの混合物、組合せ及び/又は修飾形態が含まれ得る。アルデヒドには、例えば、ホルムアルデヒド、パラアルデヒド、ホルムアルデヒド放出化合物(例えば、ヘキサメチレンテトラアミンなど)、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン、又は、それらの混合物が含まれ得る。
置換又は非置換のフェノール類及びホルムアルデヒドから調製され得る、分子量が約400g/mol〜5000g/molであるノボラックを使用することができる。フェノール類及びホルムアルデヒドからモル過剰なホルムアルデヒドを用いて塩基触媒反応で調製され得るレゾールもまた、熱硬化性樹脂として使用することができる。例えば、熱硬化性樹脂は、フェノール又はフェノール系化合物と、不飽和化合物(これには、例えば、アセチレン、テルペン類又は天然起源の樹脂(例えば、ロジン又はロジン誘導体など)が含まれ得る)との間での付加反応によって調製されるフェノール樹脂であってもよい。
例示的な熱硬化性樹脂にはまた、アルキド樹脂を含めて、不飽和ポリエステルが含まれ得る。そのようなポリエステルは、様々な数の飽和又は芳香族の二塩基酸及び無水物(例えば、フタル酸、コハク酸、マレイン酸、無水マレイン酸など)、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどを有するポリマー鎖を含有することができる。
熱硬化性樹脂のさらなる例には、少なくとも1つの多官能性アルコールと、少なくとも1つの二酸又は酸無水物(これには、例えば、フタル酸、マレイン酸、コハク酸、それらの無水物又はそれらの任意の組合せが含まれる)との間での縮合反応から調製されるアルキド樹脂が含まれる。ポリアリル樹脂(例えば、ジアリルフタラート又はトリアリルシアヌラートから調製される)もまた使用することができる。
熱硬化性樹脂にはまた、アルデヒド又はケトンをアミノ基含有化合物(例えば、ウレア、メラミン、又は、メラミン及びフェノールの混合物など)と反応させることによって調製されるアミノ樹脂が含まれ得る。そのようなアミノ樹脂には、メラミン樹脂、メラミン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、置換ウレア又は非置換ウレアから形成されるウレア樹脂、ウレタン樹脂、シアナミド樹脂、ジシアナミド樹脂、アニリン樹脂、スルホンアミド樹脂など、及び、それらの組合せが含まれ得る。使用され得るアルデヒドには、例えば、ホルムアルデヒド、パラアルデヒド、ホルムアルデヒド放出化合物、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン、又は、それらの混合物が含まれる。
使用され得る樹脂にはまた、例えば、1個又は複数個のオキシラン環を含有することができ、かつ、脂肪族、芳香族又は混合した脂肪族−芳香族の分子構造もまた含むことができ、あるいは、置換基(例えば、ハロゲン、エステル基、エーテル基、スルホナート基、シロキサン基、ニトロ基又はホスファート基、あるいは、それらの組合せなど)を有するか、又は、置換基を有しない脂肪族構造又は脂環族構造を有することができるエポキシ樹脂及びモノマー、オリゴマー又はポリマーが含まれる。
熱硬化性樹脂は、オリゴマー状又はプレポリマー状のエポキシ樹脂又はその誘導体、脂肪族、脂環族、芳香族又は複素環式のエポキシ樹脂(これらには、例えば、フェノール樹脂とエポキシ樹脂の結合体、例えば、エポキシ−フェノール−ノボラック又はエポキシ−レゾール−ノボラックなどが含まれる)、及び、それらの混合物又は組合せが可能である。好適なエポキシ樹脂及びエポキシ−ノボラックには、例えば、D.E.N.(登録商標)438などのDow ChemicalによってD.E.R.(登録商標)及びD.E.N.(登録商標)の呼称で販売される物質が含まれる。
本発明のさらなる例示的な実施形態において、熱硬化性樹脂は、例えば、エピクロルヒドリンをヒドロキシ化合物(これには、ジヒドロキシ化合物(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールB、ビスフェノールF、ビスフェノールSなど)、1−ナフトール、2−ナフトール、ナフトレゾルシノール、C1−C15のモノアルキルフェノール又はジアルキルフェノール、例えば、o−クレゾール、m−クレゾール又はp−クレゾール、m−ジメチルフェノール又はp−ジメチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノールなど;ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシノール、アリールフェノール(例えば、フェニルフェノールなど)、フェノール−ノボラック、クレゾール−ノボラック、レゾール、レジトール、あるいは、それらの混合物、組合せ及び/又は修飾形態が含まれる)と反応させることによって調製されるエポキシ樹脂であってもよい。
例えば、熱硬化性樹脂には、例えば、グルシジル−エポキシド型のエポキシ樹脂(例えば、ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂)、アミノ誘導体化エポキシ樹脂(例えば、テトラグリシジルジアミノ−ジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、トリグリシジル−m−アミノフェノール又はトリグリシジルアミノクレゾール及びそれらの異性体など)、フェノール誘導体化エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノール−Aエポキシ樹脂、ビスフェノール−Fエポキシ樹脂、ビスフェノール−Sエポキシ樹脂、フェノール−ノボラック−エポキシ樹脂、クレゾール−ノボラック−エポキシ樹脂又はレゾルシノールエポキシ樹脂など)、又は、脂環式エポキシ樹脂が含まれ得るが、これらに限定されない。ハロゲン化されたエポキシ樹脂もまた使用することができ、例えば、多価フェノールのグリシジルエーテル、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂のグリシジルエーテル、及び、レゾルシノール−ジグリシジルエーテル、又は、他のエポキシ樹脂(例えば、米国特許第3,018,262号に記載されるエポキシ樹脂など)を使用することができる。
本発明の例示的な実施形態に従って使用され得る熱硬化性樹脂には、例えば、2つ又は3つのエポキシ樹脂又はモノ−エポキシ成分の混合物、UV架橋可能な樹脂又は脂環式の樹脂、ポリジメチルシロキサン及びその誘導体に基づくシリコーン樹脂、あるいは、ポリウレタンが含まれ得る。
溶媒
反応混合物を本発明の実施形態に従って調製することにおいて使用され得る溶媒又は溶媒混合物は、使用される界面活性剤及び熱硬化性樹脂の性質に基づいて選択することができる。そのような溶媒は、例えば、水性、非水性、極性又は非極性であり得る。
反応混合物を本発明の実施形態に従って調製することにおいて使用され得る溶媒又は溶媒混合物は、使用される界面活性剤及び熱硬化性樹脂の性質に基づいて選択することができる。そのような溶媒は、例えば、水性、非水性、極性又は非極性であり得る。
例えば、好適な溶媒には、水、非極性又は極性の溶媒、アルコール、メタノール、エタノール、N−プロパノール、イソプロパノール、ブトキシジグリコール、ブトキシエタノール、ブトキシイソプロパノール、ブトキシプロパノール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、ブチレングリコール、ブチルオクタノール、ジエチレングリコール、ジメトキシジグリコール、ジメチルエーテル、ジプロピレングリコール、エトキシジグリコール、エトキシエタノール、エチルヘキサンジオール、グリコール、ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、ヘキシルアルコール、ヘキシレングリコール、イソブトキシプロパノール、イソペンチルジオール、3−メトキシブタノール、メトキシジグリコール、メトキシエタノール、メトキシイソプロパノール、メトキシメチルブタノール、メトキシPEG−10、メチラール、メチルヘキシルエーテル、メチルプロパンジオール、ネオペンチルグリコール、PEG−4、PEG−6、PEG−7、PEG−8、PEG−9、PEG−6−メチルエーテル、ペンチレングリコール、PPG−7、PPG−2−ブテタ(buteth)−3、PPG−2ブチルエーテル、PPG−3ブチルエーテル、PPG−2メチルエーテル、PPG−3メチルエーテル、PPG−2プロピルエーテル、プロパンジオール、プロピレングリコール、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、トリメチルヘキサノール、フェノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、アルキルアミン(例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン又はその高次同族体など)、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及び、これらの物質の混合物が含まれ得る。
経済的及び生態学的な理由から、水を溶媒として使用すること、又は、上記で述べられた溶媒のいずれかと混合された水を使用することが特に好ましい場合がある。
表面活性剤
本発明の実施形態において使用される反応混合物は、表面活性剤、あるいは、そのような薬剤の混合物又は組合せを含む。表面活性剤には、従来の界面活性剤、乳化剤又は分散化剤(これらには、懸濁重合技術又は乳化重合技術又は分散重合技術のために好適であるものが含まれる)が含まれ得る。そのような表面活性剤は、反応混合物内の熱硬化性樹脂を、例えば、小さい液滴又はミセルの形態で分散、乳化又は懸濁するために使用することができる。表面活性剤は、親水性の溶媒(例えば、水又は低級アルコールなど)を使用するとき、疎水性の熱硬化性樹脂を乳化又は懸濁することができる化合物であってもよい。表面活性剤は、熱硬化性樹脂を導入する前の反応混合物に加えることができ、又は、熱硬化性樹脂及び溶媒を含む混合物に加えることができる。表面活性剤の一部を、熱硬化性樹脂を反応混合物に加える前に溶媒に分散させることができる。例えば、熱硬化性樹脂を、溶媒及び表面活性剤を含む混合物に導入することができる。
本発明の実施形態において使用される反応混合物は、表面活性剤、あるいは、そのような薬剤の混合物又は組合せを含む。表面活性剤には、従来の界面活性剤、乳化剤又は分散化剤(これらには、懸濁重合技術又は乳化重合技術又は分散重合技術のために好適であるものが含まれる)が含まれ得る。そのような表面活性剤は、反応混合物内の熱硬化性樹脂を、例えば、小さい液滴又はミセルの形態で分散、乳化又は懸濁するために使用することができる。表面活性剤は、親水性の溶媒(例えば、水又は低級アルコールなど)を使用するとき、疎水性の熱硬化性樹脂を乳化又は懸濁することができる化合物であってもよい。表面活性剤は、熱硬化性樹脂を導入する前の反応混合物に加えることができ、又は、熱硬化性樹脂及び溶媒を含む混合物に加えることができる。表面活性剤の一部を、熱硬化性樹脂を反応混合物に加える前に溶媒に分散させることができる。例えば、熱硬化性樹脂を、溶媒及び表面活性剤を含む混合物に導入することができる。
表面活性剤はさらに、分散物、エマルジョン又は懸濁物における熱硬化性樹脂の乳化又は分散された液滴の量及び/又はサイズを調節することを可能にし得る。本発明の例示的な実施形態に従って反応混合物において使用される表面活性剤の量は、反応混合物における熱硬化性樹脂の十分な分散をもたらすために使用される溶媒及び熱硬化性樹脂の組合せに基づいて調節することができる。表面活性剤のタイプ及び量もまた、反応混合物における熱硬化性樹脂から形成される液滴の特定のサイズ又はサイズ範囲を提供するために選択することができる。
反応混合物における表面活性剤の濃度がより高いことにより、反応混合物に分散されたより小さい液滴がもたらされ得ること、従って、より小さい熱硬化粒子がもたらされ得ることが認められている。例えば、熱硬化性樹脂及び/又は反応混合物が非常に粘性であるならば、熱硬化性樹脂のより大きい液滴が存在し得る。
本発明による方法において使用される表面活性剤は、重量パーセントが、使用された熱硬化性樹脂の量に対して表される場合、例えば、約0.1wt%〜約10wt%の範囲で、又は、好ましくは約0.5wt%〜5wt%の範囲で提供され得る。
表面活性剤には、例えば、アニオン性、カチオン性、両性イオン性又は非イオン性の界面活性剤又は乳化剤又はそれらの組合せが含まれ得る。例えば、アニオン性の界面活性剤又は乳化剤には、石けん、アルキルベンゾールスルホナート、アルカンスルホナート、オレフィンスルホナート、アルキエーテルスルホナート、グリセリンエーテルスルホナート、α−メチルエステルスルホナート、スルホン化脂肪酸、アルキルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、グリセリンエーテルスルファート、脂肪酸エーテルスルファート、ヒドロキシル混合エーテルスルファート、モノグリセリド(エーテル)スルファート、脂肪酸アミド(エーテル)スルファート、モノアルキルスルホスクシナート及びジアルキルスルホスクシナート、モノアルキルスルホスクシナマート及びジアルキルスルホスクシナマート、スルホトリグリセリド、アミド石けん、エーテルカルボン酸及びその塩、脂肪酸イソチオナート、脂肪酸アルコシナート、脂肪酸タウリド、N−アシルアミノ酸(例えば、アシルラクチラート、アシルタルタラート、アシルグルタマート及びアシルアスパルタートなど)、アルキルオリゴグルコシドスルファート、タンパク質脂肪酸縮合物、コムギに基づく植物由来産物、ならびに、アルキ(エーテル)ホスファートが含まれ得る。
熱硬化性樹脂をカプセル化するために使用され得るカチオン性の界面活性剤又は乳化剤には、例えば、第四級アンモニウム化合物(例えば、ジメチルジステアリル−アンモニウムクロリドなど)、Stepantex(登録商標)VL90(Stepan)、エステルクアット(esterquat)(これには、四級化された脂肪酸トリアルカノールアミンエステルの塩が含まれる)、長鎖第一級アミンの塩、第四級アンモニウム化合物(例えば、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド(CTMA-Cl)、Dehyquart(登録商標)A(セトリモニウム−クロリド、Cognis)又はDehyquart(登録商標)LDB50(ラウリルジメチルベンジル−アンモニウム−クロリド、Cognis)など)が含まれ得る。
界面活性剤又は乳化剤にはまた、レシチン、ポロキサマー(例えば、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー、例えば、pluronic(登録商標)F68NFなどの、BASF Co.からpluronic(登録商標)の商品名で入手可能なブロックコポリマーなど)、シロキサン型の界面活性剤(例えば、Sigma又はKrackeler Scientific Inc.によって提供されるTWEEN(登録商標)シリーズから入手可能であり得るアルコールエトキシラートなど)、多官能性アルコール(例えば、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールなど)が含まれるが、これらに限定されない。
界面活性剤又は乳化剤にはまた、レシチン、ポロキサマー(例えば、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー、例えば、pluronic(登録商標)F68NFなどの、BASF Co.からpluronic(登録商標)の商品名で入手可能なブロックコポリマーなど)、シロキサン型の界面活性剤(例えば、Sigma又はKrackeler Scientific Inc.によって提供されるTWEEN(登録商標)シリーズから入手可能であり得るアルコールエトキシラートなど)、多官能性アルコール(例えば、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールなど)が含まれるが、これらに限定されない。
架橋剤/硬化剤
モノマー、あるいは、溶融又は溶解された熱硬化性樹脂又はオリゴマー混合物に重合前に加えることができる架橋剤のタイプ及び量により、プレポリマーにおける架橋度が変化し、また、製造される熱硬化粒子の性質の調節が可能となる。例えば、大きい分子量を有するプレポリマーを含む熱硬化性樹脂は、多孔性がより低い熱硬化粒子の形成、及び/又は、狭い粒子サイズ分布でのより大きい粒子の形成をもたらし得る。使用される架橋剤の量及びタイプはまた、全体的な反応時間にも影響を及ぼし得る。
モノマー、あるいは、溶融又は溶解された熱硬化性樹脂又はオリゴマー混合物に重合前に加えることができる架橋剤のタイプ及び量により、プレポリマーにおける架橋度が変化し、また、製造される熱硬化粒子の性質の調節が可能となる。例えば、大きい分子量を有するプレポリマーを含む熱硬化性樹脂は、多孔性がより低い熱硬化粒子の形成、及び/又は、狭い粒子サイズ分布でのより大きい粒子の形成をもたらし得る。使用される架橋剤の量及びタイプはまた、全体的な反応時間にも影響を及ぼし得る。
架橋剤は、熱硬化性樹脂を反応混合物に分散させる前に、分散させている期間中に、又は、分散させた後で反応混合物に加えることができる。予備重合工程が、本明細書中に記載されるように使用されるとき、反応混合物に加えられる架橋剤は、予備重合工程で使用された架橋剤と同じタイプであってもよい。異なる架橋剤もまた、予備重合工程及び重合工程のために使用することができる。
反応混合物は、例えば、熱硬化粒子を製造するために熱処理又は放射線処理を使用して実質的に完全に硬化させることができる熱硬化性樹脂が提供されるならば、架橋剤を何ら含まなくてもよい。
具体的な架橋剤及び/硬化剤は、熱硬化性樹脂あるいはそのモノマー、オリゴマー又はプレポリマーのタイプに基づいて選択することができる。例えば、架橋剤には、熱硬化性樹脂と反応したときに二次元又は三次元の網目組織を形成することができる化合物が含まれ得る。多官能性架橋剤、例えば、熱硬化性樹脂の骨格に付随する官能基と反応することができる、分子あたり2つ以上の官能基を有する架橋剤を、高度に架橋された網目組織を生じさせるために使用することができる。
例示的な架橋剤には、アルデヒド及びケトン、多官能性アルコール、多官能性アミン、及び、ジカルボン酸又は酸無水物、イソシアナート、シラン、ジオール、(メタ)アクリラート、例えば、2−ヒドロキシエチルメタクリラート、プロピルトリメトキシシラン、3−(トリメチルシリル)プロピルメタクリラート、イソホロンジイソシアナート、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルスルホン、ポリオール、グリセリンなど、及び、これらの物質の組合せが含まれ得る。本発明の特定の例示的な実施形態において使用され得る架橋剤のさらなる例には、脂肪族又は芳香族のジアミン化合物及びトリアミン化合物(例えば、フェニレンジアミン、エチレンジアミン、ジエチルトルエンジアミンなど)が含まれる。そのような化合物は、例えば、エポキシ樹脂又はエポキシ−ノボラックとともに使用することができる。
機能的な添加物
熱硬化粒子の特定の性質(例えば、機械的応力抵抗性、電気伝導率、衝撃強さ、磁気特性又は光学特性)を、特定の量及びタイプの添加物を、例えば、熱硬化性樹脂に加えることによって変化させることができる。
熱硬化粒子の特定の性質(例えば、機械的応力抵抗性、電気伝導率、衝撃強さ、磁気特性又は光学特性)を、特定の量及びタイプの添加物を、例えば、熱硬化性樹脂に加えることによって変化させることができる。
機能的な添加物には、例えば、本明細書中に記載される例示的な方法を使用して製造される熱硬化物質に実質的に取り込まれ得る添加物が含まれ得る。機能的な添加物は、例えば、プロセス制御に影響を及ぼすために反応混合物に加えることができる添加物(例えば、レオロジー調節剤、表面活性剤、分散化剤など)とは区別され得る。そのようなプロセス制御の添加物は、一部が熱硬化物質に取り込まれ得るが、機能的な添加物の効果とは対照的に、材料特性に対する実質的な影響を有しないことがある。
機能的な添加物には、例えば、フィラー、可塑剤、潤滑剤、難燃剤、細孔形成剤又はポロゲン、金属及び金属粉末、ケイ素、酸化ケイ素、ゼオライト、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、滑石、グラファイト、ガラス又はガラス繊維、炭素繊維、フラーレン、ナノチューブ、スス及びフィロシリケートなど、ならびに、それらの混合物が含まれ得る。例えば、無機の機能的な添加物として使用され得るフィラーには、粘土、鉱物、カオリン、酸化ケイ素及び酸化アルミニウム、アルミノシリケート、ゼオライト、酸化ジルコニウム、酸化チタン、タルク、グラファイト、カーボンブラック、フラーレン、フィロシリケート、ケイ化物、窒化物、又は、そのような物質の組合せが含まれ得る。機能的な添加物のさらなる例には、金属粉末、例えば、触媒活性な遷移金属(例えば、銅、金及び銀、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、レニウム、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム又は白金など)の金属粉末などが含まれ得る。
フィラーとして使用され得る金属又は金属酸化物はまた、磁性体であってもよく、例えば、鉄、コバルト、ニッケル、マンガン、又は、それらの混合物(これには、鉄−白金混合物が含まれる)、あるいは、酸化鉄及びフェライトなどであってもよい。磁性フィラーの使用により、磁気特性が、例えば、エレクトロ・レオロジー化合物としての使用のために、熱硬化粒子にもたらされ得る。そのような添加物はまた、例えば、超常磁性、強磁性又はフェリ磁性であってもよく、これらには、磁性の金属合金、フェライト(例えば、ガンマ−酸化鉄など)、マグネタイト、あるいは、コバルト−フェライト、ニッケル−フェライト又はマンガン−フェライトが含まれる。そのような機能的な添加物には、例えば、国際特許公開第WO83/03920号、同第WO83/01738号、同第WO85/02772号、同第WO88/00060号、同第WO89/03675号、同第WO90/01295号及び同第WO90/01899号、ならびに、米国特許第4,452,773号、同第4,675,173号及び同第4,770,183号に記載される添加物が含まれ得る。
本発明の実施形態において、機能的な添加物には、例えば、ゼロ価の金属、金属粉末、金属化合物、金属合金、金属酸化物、金属炭化物、金属窒化物、金属オキシ窒化物、金属炭窒化物、金属オキシ炭化物、金属オキシ窒化物、金属オキシ炭窒化物、有機金属塩又は無機金属塩(これらには、アルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属及び/又は遷移金属の塩、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩など)が含まれる)、半導体金属化合物(これには、遷移金属及び/又は主族金属の半導体金属化合物が含まれる);金属系コア−シェルナノ粒子、ガラス又はガラス繊維、炭素又は炭素繊維、ケイ素、ケイ素酸化物、ゼオライト、チタン酸化物、ジルコニウム酸化物、アルミニウム酸化物、ケイ酸アルミニウム、滑石、グラファイト、スス、火炎スス、炉内スス、気相スス、カーボンブラック、ランプブラック、鉱物、フィロシリケート、あるいは、それらの任意の組合せが含まれ得る。
例えば、機能的な添加物には、鉄、コバルト、ニッケル、マンガン又はそれらの混合物を含む、磁性、超常磁性、強磁性又は強磁性の金属粒子もしくは合金粒子、鉄−白金の混合物又は合金、あるいは、磁性の金属酸化物(例えば、酸化鉄、ガンマ−酸化鉄、マグネタイトなど)、及び、フェライト(例えば、コバルトフェライト、ニッケルフェライト又はマンガンフェライトなど)が含まれ得る。
例えば、機能的な添加物には、鉄、コバルト、ニッケル、マンガン又はそれらの混合物を含む、磁性、超常磁性、強磁性又は強磁性の金属粒子もしくは合金粒子、鉄−白金の混合物又は合金、あるいは、磁性の金属酸化物(例えば、酸化鉄、ガンマ−酸化鉄、マグネタイトなど)、及び、フェライト(例えば、コバルトフェライト、ニッケルフェライト又はマンガンフェライトなど)が含まれ得る。
半導性物質を機能的な添加物として使用することができ、これには、例えば、II族及びVI族に由来する半導体、III族及びV族に由来する半導体、ならびに/あるいは、IV族に由来する半導体が含まれる。II族及びVI族の半導体には、例えば、MgS、MgSe、MgTe、CaS、CaSe、CaTe、SrS、SrSe、SrTe、BaS、BaSe、BaTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、又は、それらの混合物が含まれ得る。III族及びV族の半導体には、例えば、GaAs、GaN、GaP、GaSb、InGaAs、InP、InN、InSb、InAs、AIAs、AIP、AISb、AIS、及び、それらの混合物が含まれ得る。IV族の半導体には、ゲルマニウム、鉛又はケイ素が含まれ得る。半導体の機能的な添加物にはまた、本明細書中に列記された2つ以上の族又は族の組合せに由来する半導体の混合物が含まれ得る。
複合体構造の金属に基づく粒子もまた、機能的な添加物として使用することができる。例えば、「コア−シェル形態物」を使用することができ、例えば、Peng et al., 「Epitaxial Growth of Highly Luminescent CdSe/CdS Core/Shell Nanoparticles with Photostability and electronic Accessibility」, Journal of the American Chemical Society, 119:7019-7029(1997)に記載されるコア−シェル形態物などを使用することができる。
本発明の特定の例示的な実施形態において、コア−シェル形態物には、約1nm〜30nmの直径、又は、好ましくは、約1nm〜15nmの直径を有するコアを有し得る半導性ナノ粒子が含まれ得る。この半導性ナノ粒子上には、さらなる半導性ナノ粒子が、約1層〜30層の単分子層のシェル、又は、好ましくは、約1層〜15層の単分子層のシェルを形成するためにその表面に結晶化し得る。このようなコア及びシェルは、例えば、CdSe及び/又はCdTeをコアとして有し、かつ、CdS又はZnSをシェルとして有するコア−シェル形態物を含む本明細書中に列記される物質の任意の組合せで存在させることができる。
機能的な添加物として使用することができる物質は、ガンマ線〜マイクロ波放射線の間での波長領域(ガンマ線及びマイクロ波放射線を含む)における放射線について吸収特性を有してもよく、また、放射線を、例えば、60nm以下の領域で放射することができてもよい。そのような物質は、例えば、コア−シェル形態物で提供することができ、この場合、そのような粒子の粒子サイズならびにコア直径及びシェル直径は、例えば、約20nm〜1,000nmの間の波長を有する光量子の放射をもたらすように選択することができる。放射線にさらされたときに異なる波長で光量子を放射することができるそのような粒子の混合物を選択することができる。例えば、そのようなナノ粒子は蛍光性であってもよく、また、何らかの消光を伴うことなく蛍光を発することもまたできる。
有機の機能的な添加物もまた使用することができる(例えば、ポリマー、オリゴマー又はプレポリマー;有機金属化合物、金属アルコキシド、カーボン粒子(これには、スス、ランプブラック、火炎スス、炉内スス、気相スス、カーボンブラックなどが含まれる)、又は、炭素含有ナノ粒子及びそれらの混合物、フラーレン(例えば、C36、C60、C70、C76、C80、C86、C112など)、ナノチューブ(例えば、MWNT、SWNT、DWNTなど)、又は、ランダム配向ナノチューブ、ならびに、フラーレンオニオン、メタロフラーレン、金属を含有する内包(endohedral)フラーレン及び/又はエンドメタロフラーレン(これらには、希土類金属(例えば、セリウム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム又はホルミウムなど)のそのようなフラーレンが含まれる))。綿又は織物もまた、本明細書中上記で列記された物質の任意の組合せと同様に、機能的な添加物として使用することができる。
機能的な添加物として使用され得るポリマー、オリゴマー又はプレポリマーには、脂肪族又は芳香族のポリオレフィンのホモポリマー又はコポリマー、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリイソブテン又はポリペンテン、ポリブタジエン、ポリビニル(例えば、ポリビニルクロリド又はポリビニルアルコールなど)、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリメチルメタクリラート(PMMA)、ポリアクリロシアノアクリラート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリテトラフルオロエチレン、バイオポリマー(例えば、コラーゲン、アルブミン、ゼラチン、ヒアルロン酸、デンプン又はセルロース(例えば、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース又はカルボキシメチルセルロースフタラートなど)、カゼイン、デキストラン、多糖、フィブリノーゲン、ポリ(D,L−ラクチド)、ポリ(D,L−ラクチドコグリコリド)、ポリグリコリド、ポリヒドロキシブチラートなど)、ポリアルキルカーボネート、ポリオルトエステル、ポリエステル、ポリヒドロキシバレリアン酸、ポリジオキサノン、ポリエチレンテレフタラート、ポリマレアート酸、ポリタルトロン酸、ポリ無水物、ポリホスファゼン、ポリアミノ酸など;ポリエチレンビニルアセタート、シリコーン、ポリ(エステルウレタン)、ポリ(エーテルウレタン)、ポリ(エステルウレア)、ポリエーテル、例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、プルロニクス、ポリテトラメチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ポリ(ビニルアセタートフタラート)、シェラックなど、及び、そのようなホモポリマー又はコポリマーの組合せが含まれ得る。そのような機能的な添加物は、溶媒を伴うか、又は、溶媒を伴わない溶液、分散物又は懸濁物の形態で、あるいは、繊維又は粒子として固体形態で、あるいは、それらの任意の組合せで提供され得る。
バイオポリマーはまた、熱硬化粒子を、例えば、バイオプロセシングにおける担体物質としての使用のために、又は、薬物送達物質としての使用のために、より生体適合性にするために使用することができる。炭化水素ポリマー(例えば、ポリオレフィン、パラフィンなど)を、多孔性を炭化処理又は熱分解処理の期間中に熱硬化物質に与えることができるポロゲン又は細孔形成剤として熱硬化粒子に組み込むことができる。そのようなポリマーは実質的に完全にガス化し得るからである。そのような処理は、例えば、分子ふるい物質及び多孔性の薬物送達デバイスを製造するために使用することができる。使用されるそのようなポロゲンのタイプ及び量は熱硬化粒子における細孔サイズ分布及び全体的な多孔性に影響を及ぼし得る。
本発明の特定の実施形態において、少なくとも1つの無機物質及び少なくとも1つの有機物質の混合物を含む機能的な添加物を使用することができる。
機能的な添加物(例えば、本明細書中上記で列記された機能的な添加物など)は、本質的には球状又は回転楕円体の形状を有する粒子の形態で提供することができる。そのような粒子は、約1nm〜1,000μmの間での平均粒子サイズ、又は、好ましくは約1nm〜300μmの間での平均粒子サイズ、又は、より好ましくは約1nm〜6μmの間での平均粒子サイズを有することができる。そのような粒子サイズは、本明細書中上記で列記された機能的な添加物のいずれについても使用することができる。
機能的な添加物はまた、チューブ、繊維、繊維状物又はワイヤ(ナノワイヤを含む)の形態で提供することができる。そのような添加物の例には、炭素繊維、ナノチューブ、ガラス繊維、及び、金属のナノワイヤ又はミクロワイヤが含まれ得る。そのような機能的な添加物は、約5nm〜1,000μmの間での平均長さ、好ましくは約5nm〜300μmの間での平均長さ、より好ましくは約5nm〜20μmの間での平均長さ、又は、一層より好ましくは約2μm〜20μmの間での平均長さ、及び、約1nm〜1μmの間での平均直径、好ましくは約1nm〜500nmの間での平均直径、より好ましくは約5nm〜300nmの間での平均直径、一層より好ましくは約10nm〜200nmの間での平均直径を有することができる。
機能的な添加物は、例えば、樹脂又は反応混合物におけるその分散特性を改善するために、及び/あるいは、さらなる機能的な性質を生じさせるために修飾することができる。例えば、機能的な添加物は、シラン化合物(例えば、テトラアルコキシシラン(例えば、テトラメトキシシラン(TMOS)、テトラエトキシシラン(TEOS)又はテトラ−n−プロポキシシラン)など)、及び、そのオリゴマー形態を使用して修飾することができる(この場合、アルコキシは分枝状又は直鎖状であってもよく、約1個〜25個の炭素原子を含有することができる)。そのような添加物はまた、例えば、アルキルアルコキシシラン(この場合、アルキル基は、約1個〜25個の炭素原子を有する置換又は非置換の、分枝状又は直鎖のアルキルであり得る)を使用して修飾することができる。そのようなシラン化合物には、例えば、メチルトリメトキシシラン(MTMOS)、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシ−シラン、オクチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン又はフェニルトリエトキシシラン(これらはDegussa AG(ドイツ)から得ることができる)、メタクリルオキシデシルトリメトキシシラン(MDTMS);アリールトリアルコキシシラン(例えば、フェニルトリメトキシシラン(PTMOS)、フェニルトリプロポキシシラン、フェニルトリブトキシシラン、フェニル−トリ−(3−グリシジルオキシ)−シラン−オキシド(TGPSO)など)、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピル−トリエトキシシラン、2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルメチル−ジエトキシシラン、トリアミノ官能基プロピルトリメトキシシラン(Dynasylan(登録商標)TRIAMO、これはDegussa AG(ドイツ)から得ることができる)、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシ−シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシ−シラン、ビスフェノール−A−グリシジルシラン類、(メタ)アクリルシラン類、フェニルシラン類、オリゴマー状又はポリマー状のシラン、エポキシシラン類、フルオロアルキルシラン(例えば、約1個〜20個の炭素原子を伴う部分的又は完全にフッ素化された直鎖又は分枝状フルオロアルキル残基を有するフルオロアルキルトリメトキシシラン、フルオロアルキルトリエトキシシランなど、例えば、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランなど)、修飾された反応性フルオロアルキルシロキサン(Degussa AG(ドイツ)からDynasylan(登録商標)F8800及び同F8815の商品名で入手ことができる)、及び、これらの化合物の混合物が含まれ得る。機能的な添加物として使用され得る他の化合物には、例えば、6−アミノ−1−ヘキサノール、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、シクロヘキシル−アミン、酪酸コレステリルエステル(PCBCR)、1−(3−メトキシカルボニル)−プロピル)−1−フェニルエステル、又は、それらの組合せが含まれる。そのような修飾剤もまた、架橋剤として使用することができる。機能的な添加物には、ポリマー、オリゴマー又はプレポリマー粒子から作製された粒子又は繊維が含まれ得る。そのような粒子は、ばらばらの粒子を製造することができる従来の重合技術(例えば、エマルジョン、分散物、懸濁物又は溶液における液体媒体での重合など)を使用して調製することができ、あるいは、粒子又は繊維を、ポリマー物質の押し出し、紡糸(spinning)、ペレット化、ミリング又は粉砕によって製造することができる。
本発明の特定の実施形態において、機能的な添加物には、例えば、モノ(メタ)アクリラート系、ジ(メタ)アクリラート系、トリ(メタ)アクリラート系、テトラアクリラート系及びペンタアクリラート系ポリ(メタ)アクリラートが含まれ得る。モノ(メタ)アクリラート系には、例えば、ヒドロキシエチルアクリラート、ヒドロキシエチルメタクリラート、ヒドロキシプロピルメタクリラート、ヒドロキシプロピルアクリラート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアクリラート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリラート、2,2−ジメチルヒドロキシプロピルアクリラート、5−ヒドロキシペンチルアクリラート、ジエチレングリコールモノアクリラート、トリメチロールプロパンモノアクリラート、ペンタエリスリトールモノアクリラート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルアクリラート、5−ヒドロキシペンチルメタクリラート、ジエチレングリコールモノメタクリラート、トリメチロールプロパンモノメタクリラート、ペンタエリスリトールモノメタクリラート、ヒドロキシメチル化N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−エチル−N−メチロールメタクリルアミド、N−エチル−N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチロールアクリルアミド、N−エタノールアクリルアミド、N−プロパノールアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、グリシジルアクリラート、グリシジルメタクリラート、メチルアクリラート、エチルアクリラート、プロピルアクリラート、ブチルアクリラート、アミルアクリラート、エチルヘキシルアクリラート、オクチルアクリラート、t−オクチルアクリラート、2−メトキシエチルアクリラート、2−ブトキシエチルアクリラート、2−フェノキシエチルアクリラート、クロロエチルアクリラート、シアノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ベンジルアクリラート、メトキシベンジルアクリラート、フルフリルアクリラート、テトラヒドロフルフリルアクリラート又はフェニルアクリラートが含まれ得る。ジ(メタ)アクリラート系には、2,2−ビス(4−メタクリルオキシフェニル)プロパン、1,2−ブタンジオール−ジアクリラート、1,4−ブタンジオール−ジアクリラート、1,4−ブタンジオール−ジメタクリラート、1,4−シクロヘキサンジオール−ジメタクリラート、1,10−デカンジオール−ジメタクリラート、ジエチレン−グリコール−ジアクリラート、ジプロピレングリコール−ジアクリラート、ジメチルプロパンジオール−ジメタクリラート、トリエチレングリコール−ジメタクリラート、テトラエチレングリコール−ジメタクリラート、1,6−ヘキサンジオール−ジアクリラート、ネオペンチルグリコール−ジアクリラート、ポリエチレングリコール−ジメタクリラート、トリプロピレングリコール−ジアクリラート、2,2−ビス[4−(2−アクリルオキシエトキシ)−フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)−フェニル]プロパン、ビス(2−メタクリルオキシエチル)N,N−1,9−ノニレン−ビスカルバマート、1,4−シクロヘキサン−ジメタノール−ジメタクリラート又はジアクリル酸ウレタンオリゴマーが含まれ得るが、これらに限定されない。トリ(メタ)アクリラート系には、例えば、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌラート−トリメタクリラート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌラート−トリアクリラート、トリメチロールプロパン−トリメタクリラート、トリメチロールプロパン−トリアクリラート又はペンタエリスリトール−トリアクリラートが含まれ得る。テトラ(メタ)アクリラート系には、ペンタエリスリトール−テトラアクリラート、ジ−トリメチロプロパン−テトラアクリラート又はエトキシル化ペンタエリスリトール−テトラアクリラートが含まれ得る。ペンタ(メタ)アクリラート系には、例えば、ジペンタエリスリトール−ペンタアクリラート又はペンタアクリラート−エステルが含まれ得る。これらの物質の混合物、コポリマー及び組合せもまた使用することができる。
ポリマー粒子又はポリマー繊維を機能的な添加物として使用することができる(例えば、オリゴマー又はエラストマー、例えば、ポリブタジエン、ポリイソブチレン、ポリイソプレン、ポリ(スチレン−ブタジエン−スチレン)、ポリウレタン、ポリクロロプレン又はシリコーン、あるいは、これらの物質の混合物、コポリマー及び組合せ)。
機能的な添加物にはまた、電気伝導性ポリマーから作製された粒子又は繊維、例えば、飽和又は不飽和のポリパラフェニレン−ビニレン、ポリパラフェニレン、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)、ポリジアルキルフルオレン、ポリアジン、ポリフラン、ポリピロール、ポリセレノフェン、ポリ−p−フェニレン、スルフィド、ポリアセチレン、それらのモノマー、オリゴマー又はポリマーなど、ならびに、本明細書中上記に列記されるモノマーから作製される他のモノマー、オリゴマー又はポリマー又はコポリマーとともに形成され得るそれらの任意の組合せ又は混合物から作製された粒子又は繊維が含まれ得る。そのようなモノマー、オリゴマー又はポリマーは、1個又は数個の有機基(例えば、アルキル基又はアリール基など)又は無機基(例えば、ケイ素又はゲルマニウムなど)、あるいは、それらの任意の混合物を含むことができる。機能的な添加物にはまた、たとえば1012Ωcm〜105Ωcmの間での電気抵抗を示すことができる導電性ポリマー又は半導体ポリマー、あるいは、錯体化金属塩を含むそのようなポリマーが含まれ得る。
機能的な添加物にはまた、例えば、無機の金属塩、例えば、アルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属に由来する塩、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、ハロゲン化物、硫化物、酸化物、あるいは、それらの混合物などが含まれ得る。有機の金属塩もまた、フィラーとして使用することができ、これには、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び/又は遷移金属の塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、フタル酸塩、ステアリン酸塩、フェノラート、スルホン酸塩及びアミン、ならびに、それらの混合物などが含まれ得る。
細孔形成剤を機能的な添加物として使用することができ、これには、例えば、無機塩又は有機塩、炭酸塩、脂肪酸、脂質、パラフィン、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、ワックスなど、又は、これらの物質の混合物が含まれる。細孔形成を重合反応時又は重合後に生じさせることができる。細孔は、取り込まれた塩を必要に応じて使用される機能的な加工処理において溶出及び洗い流すことによって形成させることができる。細孔はまた、その後の熱処理プロセスの期間中に形成させることができる。例えば、細孔を熱硬化型粒子の熱分解によって形成させることができる。
機能的な添加物(例えば、本明細書中に列記される機能的な添加物など)を反応混合物に加えることができる。代替として、機能的な添加物を、樹脂が反応混合物に加えられる前の予備重合工程の期間中に熱硬化性樹脂に加えることができ、これにより、熱硬化性樹脂へのそのような添加物の改善された取り込み、及び、改善されたプロセス制御をもたらすことができる。例えば、全体的なプロセス時間を短くすることができ、また、より少ない界面活性剤を、安定な液滴の懸濁物又はエマルジョンを生じさせるために使用することができる。
単離
反応混合物に存在し得る溶媒を、例えば、ろ過、蒸発又は他の従来の技術によって、重合反応が完了した後で除くことができる。熱硬化粒子は乾燥することができ、その後、場合により、洗浄し、再び乾燥することができる。乾燥を、従来の技術(例えば、高い温度の適用、場合により加熱され得る移動する空気又は他のガスに粒子をさらすこと、及び、粒子を減圧又は真空にさらすことなど)を使用して行うことができる。粒子は、粒子を洗浄するためのさらなる溶媒又は溶媒混合物によりフラッシュ洗浄することができ、これにより、存在し得る不純物を除くことができる。
反応混合物に存在し得る溶媒を、例えば、ろ過、蒸発又は他の従来の技術によって、重合反応が完了した後で除くことができる。熱硬化粒子は乾燥することができ、その後、場合により、洗浄し、再び乾燥することができる。乾燥を、従来の技術(例えば、高い温度の適用、場合により加熱され得る移動する空気又は他のガスに粒子をさらすこと、及び、粒子を減圧又は真空にさらすことなど)を使用して行うことができる。粒子は、粒子を洗浄するためのさらなる溶媒又は溶媒混合物によりフラッシュ洗浄することができ、これにより、存在し得る不純物を除くことができる。
本明細書中に記載される本発明による方法を使用して得ることができる粒子は粒子サイズ分布を有しうる。そのような分布の幅は、例えば、使用された物質及び反応条件により変化し得る。例えば、狭い粒子サイズ分布を、例えば、成分の特定の濃度及び表面活性剤のタイプを選択することによって、また、プロセスパラメーター(例えば、反応混合物の温度、粘度、撹拌など)を調節することによって得ることができる。熱硬化粒子が形成及び単離された後、熱硬化粒子は、従来のスクリーニング操作又はふるい分け操作を使用して分級又は分類することができ、及び/あるいは、例えば、機械的処理(例えば、粉砕など)、熱処理(例えば、炭化又は熱分解など)などを使用してさらに処理することができる。
熱硬化粒子の使用
本発明に従って製造された熱硬化型物質は、例えば、フィラー又はサンドブラスト用物質として使用することができる。そのような熱硬化物質は、球状又はほぼ球状の形状を有することができる粒子として形成させることができる。そのような粒子は、約10nm〜数ミリメートルの間での平均サイズ、あるいは、約10nm〜1,000μmの間での平均サイズ、好ましくは約10nm〜500μmの間での平均サイズ、より好ましくは約10nm〜50μmの間での平均サイズ、又は、一層より好ましくは約10nm〜6μmの間での平均サイズを有することができる。
本発明に従って製造された熱硬化型物質は、例えば、フィラー又はサンドブラスト用物質として使用することができる。そのような熱硬化物質は、球状又はほぼ球状の形状を有することができる粒子として形成させることができる。そのような粒子は、約10nm〜数ミリメートルの間での平均サイズ、あるいは、約10nm〜1,000μmの間での平均サイズ、好ましくは約10nm〜500μmの間での平均サイズ、より好ましくは約10nm〜50μmの間での平均サイズ、又は、一層より好ましくは約10nm〜6μmの間での平均サイズを有することができる。
そのような熱硬化粒子は、例えば、触媒用の担体としてもまた使用することができ、また、触媒活性な金属(例えば、銀、金など)を使用して金属化することができる。代替として、そのような熱硬化粒子は触媒活性な化合物により含浸又は被覆することができ、不均一触媒プロセスにおいて使用することができる。
熱硬化粒子はまた、分子ふるいとして使用することができ、そのような粒子における細孔サイズは、例えば、特定の予備重合条件、フィラー、乳化重合プロセス、分散重合プロセス又は懸濁重合プロセスにおける反応時間、使用される架橋剤の量及びタイプ、乳化反応、分散反応又は懸濁反応における界面活性剤の量などを選択することによって調節することができる。そのような粒子から洗い流すことができるフィラー、あるいは、化学的に、又は、熱的に、又は、それらの組合せで分解することができるフィラーを、多孔性を熱硬化粒子において提供又は調節するために使用することができる。
熱硬化粒子はまた、生物工学適用における担体又はキャリアとして使用することができ、例えば、バイオリアクターシステムなどにおける細胞培養、酵素、微生物のための担体として使用することができる。そのような粒子はまた、治療活性な薬剤及び/又は診断活性な薬剤のためのキャリア又は担体として、例えば、薬物送達デバイス又はインプラントとして、薬学適用及び医療適用において使用することができる。
炭化
本発明による方法を使用して製造された熱硬化粒子又は熱硬化繊維は炭化処理及び/又は熱分解処理に供することができる。球状の炭素系粒子は、熱硬化粒子を、例えば、約100℃〜3500℃の間の範囲での高い温度にさらすことによって製造することができる。そのような暴露は酸化性雰囲気又は不活性ガス雰囲気のもとで行うことができる。そのような炭素系粒子は、例えば、生物学的適用及び/又は薬学的適用のために使用することができる。炭化条件及び/又は熱分解条件は、非結晶性及び電気非伝導性である場合があり、色が赤味を帯びた色又は褐色であり得るガラス状の非晶質の炭素系物質(例えば、「ガラス状ポリマーカーボン」)を製造するために、あるいは、ダイヤモンド様の炭素化学種を製造するためにさえ選択することができる。グラファイトカーボンを含み得る球状の炭素系粒子もまた製造することができ、この場合、そのような粒子は熱分解条件及び/又は炭化条件の適切な選択によって電気伝導性になる場合がある。
本発明による方法を使用して製造された熱硬化粒子又は熱硬化繊維は炭化処理及び/又は熱分解処理に供することができる。球状の炭素系粒子は、熱硬化粒子を、例えば、約100℃〜3500℃の間の範囲での高い温度にさらすことによって製造することができる。そのような暴露は酸化性雰囲気又は不活性ガス雰囲気のもとで行うことができる。そのような炭素系粒子は、例えば、生物学的適用及び/又は薬学的適用のために使用することができる。炭化条件及び/又は熱分解条件は、非結晶性及び電気非伝導性である場合があり、色が赤味を帯びた色又は褐色であり得るガラス状の非晶質の炭素系物質(例えば、「ガラス状ポリマーカーボン」)を製造するために、あるいは、ダイヤモンド様の炭素化学種を製造するためにさえ選択することができる。グラファイトカーボンを含み得る球状の炭素系粒子もまた製造することができ、この場合、そのような粒子は熱分解条件及び/又は炭化条件の適切な選択によって電気伝導性になる場合がある。
炭化処理において使用される温度は、例えば、約20℃〜3500℃の間、又は、約50℃〜2500℃の間、又は、好ましくは約100℃〜1500℃の間、又は、より好ましくは約200℃〜1000℃の間、又は、一層より好ましくは約250℃〜800℃の間が可能である。
本発明の特定の実施形態において、熱処理は、レーザーを使用して、例えば、選択的レーザー焼結(SLS)によって行うことができる。
炭化処理は種々の雰囲気で行うことができ、例えば、不活性な雰囲気などにおいて、例えば、窒素、SF6又は希ガス(例えば、アルゴンなど)、あるいは、それらの混合物において行うことができる。炭化はまた、酸化性雰囲気において、例えば、酸素、一酸化炭素、二酸化炭素又は酸化窒素などにおいて行うことができる。代替として、炭化を、不活性ガス及び反応性ガス(例えば、水素、アンモニア、C1−C6の飽和脂肪族炭化水素(例えば、メタン、エタン、プロパン及びブタンなど)など)の混合物、あるいは、これらの酸化性ガス又は他の酸化性ガスの混合物を含むことができる雰囲気において行うことができる。本発明の特定の例示的な実施形態において、炭化処理の期間中に提供される雰囲気は実質的に酸素を含まなくてもよく、例えば、酸素含有量を約10ppm未満にすることができ、又は、好ましくは、約1ppm未満にすることができる。
本明細書中に記載されるような炭化処理を使用して加工され得る粒子はさらに、酸化剤及び/又は還元剤により処理することができる。例えば、そのような粒子は、酸化性雰囲気(例えば、酸素、一酸化炭素、二酸化炭素、酸化窒素、又は、類似する酸化剤など)において高い温度にさらすことができる。そのような酸化剤はまた、不活性ガス(例えば、希ガスなど)と混合することができる。そのような粒子の部分的な酸化を、例えば、約50℃〜約800℃の間での高い温度で達成することができる。液体の酸化剤もまた使用することができる(例えば、濃硝酸など)。粒子は、例えば、粒子を室温よりも高い温度で濃硝酸と接触させることによって、部分的に、又は、より完全に酸化することができる。本明細書中に記載される例示的な方法を使用して製造される球状又はほぼ球状の炭化された粒子は、ナノメートルからミリメートルにまで及ぶサイズを有することができる。
本発明の特定の実施形態において、中空の球状粒子もまた、極性の懸濁媒体(例えば、水など)を使用することによって製造することができ、この場合、疎水性の共溶媒(例えば、キシレン)を熱硬化性樹脂又は架橋剤のいずれかとともに反応混合物に導入することができる。そのような処理により、熱硬化物質によって囲まれた疎水性溶媒のコアを含む球状粒子を製造することができる。その溶媒は、その後、実質的に中空の粒子を製造するための炭化処理を使用して蒸発又は熱分解することができる。
炭化粒子の使用
炭化されたガラス状ポリマー型カーボン粒子を含めて、本明細書中に記載される方法を使用して製造された熱硬化粒子は、例えば、腫瘍学適用において、キャリアとして使用することができる。そのような適用において、球状粒子は胃腸領域において安定であり得るし、また、治療活性な薬剤及び/又は診断活性な薬剤により含浸することができる。そのような粒子はまた、患者の体内における規定された場所でのそのような活性な薬剤の放出をもたらすために腸溶コーティングすることができる。熱硬化粒子はまた、例えば、放射線放射物質を粒子内に導入することによって局所的放射線治療適用において使用することができる。
炭化されたガラス状ポリマー型カーボン粒子を含めて、本明細書中に記載される方法を使用して製造された熱硬化粒子は、例えば、腫瘍学適用において、キャリアとして使用することができる。そのような適用において、球状粒子は胃腸領域において安定であり得るし、また、治療活性な薬剤及び/又は診断活性な薬剤により含浸することができる。そのような粒子はまた、患者の体内における規定された場所でのそのような活性な薬剤の放出をもたらすために腸溶コーティングすることができる。熱硬化粒子はまた、例えば、放射線放射物質を粒子内に導入することによって局所的放射線治療適用において使用することができる。
熱硬化粒子はまた、例えば、細胞培養担体として、バイオプロセシング適用において使用することができ、この場合、粒子は、例えば、カルシウムイオン、イオウイオン、マグネシウムイオン又はコバルトイオンなどを使用して機能化することができる。例えば、緩衝化特性を有する塩を球状粒子内に取り込むことができ、これにより、分泌される代謝産物によって細胞培養培地が酸性になりすぎることを妨げることができ、又は遅らせることができる。そのような粒子はまた、磁性の機能的な添加物又はフィラーを含むことができ、これにより、培養培地からの磁性の細胞培養担体粒子の分離を、培養物を磁石又は電磁石にさらすことによって容易にすることができる。
本発明に従って製造された熱硬化粒子は、例えば、治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断剤、酵素、生存生物(例えば、細胞又は微生物など)、又は、それらの組合せを含むことができる1又はそれ以上の薬剤と接触させることができ、あるいは、そのような薬剤とインキュベーションすることができ、あるいは、そのような薬剤により含浸することができ、あるいは、そのような薬剤により被覆することができ、あるいは、そのような薬剤により浸潤させることができる。そのような粒子は、例えば、細胞及び/又は生物学的組織をインビボ又はインビトロで培養するための担体として使用することができ、あるいは、例えば、生存生物又はバイオリアクターにおいて組織工学のための足場として使用することができる。そのような薬剤により処理された熱硬化粒子は、例えば、直接的又は間接的な治療効果を生じさせるために、あるいは、直接的又は間接的な診断目的のために、あるいは、それらの組合せのために使用することができる。
次に、本発明を下記の非限定的な実施例によってさらに説明する。
実施例1
液体懸濁媒体を、500gの脱イオン水、25gの5wt%ポリビニルアルコール水溶液及び12.5gの2.5wt%メチルセルロース水溶液を2000mlのビーカー中で一緒にすることによって調製した。この懸濁物を35℃に加温し、600rpmで連続して撹拌した。150gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃で溶融し、均一になるまで撹拌した。その後、溶融物を、連続して撹拌しながら、懸濁媒体にゆっくり加えて、反応混合物を形成した。
液体懸濁媒体を、500gの脱イオン水、25gの5wt%ポリビニルアルコール水溶液及び12.5gの2.5wt%メチルセルロース水溶液を2000mlのビーカー中で一緒にすることによって調製した。この懸濁物を35℃に加温し、600rpmで連続して撹拌した。150gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃で溶融し、均一になるまで撹拌した。その後、溶融物を、連続して撹拌しながら、懸濁媒体にゆっくり加えて、反応混合物を形成した。
Epoxy−Novolacの添加が完了した後、反応混合物の温度を約80℃に上げ、20wt%のフェニレンジアミン及び20wt%のエチレンジアミンを50wt%のジエチルアミン及び10wt%のキシロール中に含む架橋剤溶液の7.5gを続いて加えた。一定の温度での約1時間の撹拌の後、黄色がかったポリマー液滴が、撹拌された懸濁物において認められた。15時間の撹拌の後、得られた重合物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。重合物は、黄色がかった重合した球状粒子の形態を有していた。その後、粒子を、ふるい分け技術を使用して分級し、粒子サイズの下記の分布が認められた。2000μmを越えるサイズを有する粒子の総重量:7.61g;1120μmを越える粒子サイズ:9.3g;850μmを越える粒子サイズ:13.49g;425μmを越える粒子サイズ:13.7g;300μmを越える粒子サイズ:8.2g;212μmを越える粒子サイズ:6.4g;100μmを越える粒子サイズ:1.7g。使用されたEpoxy−Novolacの量に基づく重合物の総収率は約35wt%であった。
この例示的な手順を10回繰り返した。これにより、表1に示される粒子サイズ画分についての平均値が得られた。粒子を従来の対流オーブンにおいて約300℃の温度に加熱した。球状粒子はその形態を保持し、焼結が全く認められなかった。このことは、この熱硬化性樹脂の架橋及び/又は硬化が完全であったことを示し得る。
実施例2
熱硬化粒子を、15gの架橋剤溶液を使用して、実施例1に記載される手順に従って調製した。表2には、10回のバッチ反応物の粒子から得られた平均粒子サイズ分布が示される。
この球状粒子は、約300℃の温度に加熱されたとき、寸法的に安定であり、また、焼結が全く認められなかった。このことは、この熱硬化性樹脂の架橋/硬化が完全であったことを示し得る。
熱硬化粒子を、15gの架橋剤溶液を使用して、実施例1に記載される手順に従って調製した。表2には、10回のバッチ反応物の粒子から得られた平均粒子サイズ分布が示される。
この球状粒子は、約300℃の温度に加熱されたとき、寸法的に安定であり、また、焼結が全く認められなかった。このことは、この熱硬化性樹脂の架橋/硬化が完全であったことを示し得る。
実施例3
液体懸濁媒体を、実施例1及び実施例2に記載される技術に従って調製した。150gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。実施例1に記載される架橋剤溶液の7.5gを、溶融された熱硬化性樹脂に加え、一定の温度で約10分間撹拌した。その後、この溶融物/架橋剤の混合物を連続した撹拌のもとで懸濁媒体に加え、温度を約80℃に上げた。
液体懸濁媒体を、実施例1及び実施例2に記載される技術に従って調製した。150gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。実施例1に記載される架橋剤溶液の7.5gを、溶融された熱硬化性樹脂に加え、一定の温度で約10分間撹拌した。その後、この溶融物/架橋剤の混合物を連続した撹拌のもとで懸濁媒体に加え、温度を約80℃に上げた。
約35分後、黄色がかったポリマー液滴が、撹拌された懸濁物において認められた。反応を15時間後に停止させ、得られた重合物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。オレンジ色のポリマー球体が認められ、この粒子を、ふるい分け技術を使用して分級した。この手順を8回行った。観測された粒子サイズ分布が表3に示される。このポリマー球体は、約300℃に加熱されたとき、寸法的に安定であり、焼結が全く認められなかった。
実施例5
130gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。20gのカオリン(Amber Kaolinwerke Eduard Kick GmbH & co. KG)を溶融物に加え、1時間撹拌した。その後、カオリン含有溶融物を、撹拌しながら、実施例1に記載される液体懸濁媒体に加えた。反応混合物を約80℃の温度に加熱し、実施例1に記載される架橋剤溶液の7.5gを加えた。約1時間後、わずかに黄色のポリマー液滴が認められた。反応を15時間の撹拌の後で停止させ、重合物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
130gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。20gのカオリン(Amber Kaolinwerke Eduard Kick GmbH & co. KG)を溶融物に加え、1時間撹拌した。その後、カオリン含有溶融物を、撹拌しながら、実施例1に記載される液体懸濁媒体に加えた。反応混合物を約80℃の温度に加熱し、実施例1に記載される架橋剤溶液の7.5gを加えた。約1時間後、わずかに黄色のポリマー液滴が認められた。反応を15時間の撹拌の後で停止させ、重合物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
得られた生成物はわずかに黄色のポリマー球体の形態を有していた。その後、10gの生成物を、400℃の温度まで5K/分の加熱ランプ(ramp)速度を使用し、その後、30分保持して窒素雰囲気下において従来の管状炉で炭化した。その後、ポリマー球体の表面を、エネルギー分散X線分析(EDX)を使用して分析した。この技術を使用して観測された組成が表5に示される。
実施例6
本発明の例示的な実施形態に従って製造される炭化ポリマー粒子の鉱物割合を増大させるために、実施例5に記載される手順を、7.5gの架橋剤溶液を直接にEpoxy−Novolac/カオリンの溶融物混合物に加え、10分間撹拌し、その後、ポリマー、カオリン及び架橋剤のこの混合物を液体懸濁媒体に加えて繰り返した。約40分後、わずかに黄色のポリマー液滴が認められた。反応を15時間後に停止させ、重合生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。このようにして得られた熱硬化性粒子はわずかに黄色の重合した球状粒子の形態を有していた。
10gの粒子を、400℃の最大温度まで5K/分の加熱ランプ速度を使用し、その後、その温度で30分保持して窒素雰囲気下において管状炉で炭化した。粒子の組成を、EDX技術を使用して特徴づけた。粒子の観測された組成が表6に示される。
本発明の例示的な実施形態に従って製造される炭化ポリマー粒子の鉱物割合を増大させるために、実施例5に記載される手順を、7.5gの架橋剤溶液を直接にEpoxy−Novolac/カオリンの溶融物混合物に加え、10分間撹拌し、その後、ポリマー、カオリン及び架橋剤のこの混合物を液体懸濁媒体に加えて繰り返した。約40分後、わずかに黄色のポリマー液滴が認められた。反応を15時間後に停止させ、重合生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。このようにして得られた熱硬化性粒子はわずかに黄色の重合した球状粒子の形態を有していた。
10gの粒子を、400℃の最大温度まで5K/分の加熱ランプ速度を使用し、その後、その温度で30分保持して窒素雰囲気下において管状炉で炭化した。粒子の組成を、EDX技術を使用して特徴づけた。粒子の観測された組成が表6に示される。
実施例7
中空粒子を本発明の例示的な実施形態に従って製造するために、128.55gの市販のEpoxy−Nonolac(DEN438、Dow Chemical)を80℃で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。21.45gのカオリン(Amberger Kaolinwerke Eduard Kick GmbH & co. KG)を溶融物に加え、さらに1時間撹拌した。続いて、カオリン含有溶融物を、撹拌下、実施例1に記載される架橋剤溶液の6.43gと一緒にした。約10分間の撹拌の後、この混合物を、実施例1に記載される懸濁媒体に加えて、反応混合物を形成した。反応混合物の温度を約80℃に上げ、ピンク色に近い色のポリマー液滴が、撹拌された懸濁物において1時間後に認められた。反応を15時間後に停止させ、得られた生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
中空粒子を本発明の例示的な実施形態に従って製造するために、128.55gの市販のEpoxy−Nonolac(DEN438、Dow Chemical)を80℃で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。21.45gのカオリン(Amberger Kaolinwerke Eduard Kick GmbH & co. KG)を溶融物に加え、さらに1時間撹拌した。続いて、カオリン含有溶融物を、撹拌下、実施例1に記載される架橋剤溶液の6.43gと一緒にした。約10分間の撹拌の後、この混合物を、実施例1に記載される懸濁媒体に加えて、反応混合物を形成した。反応混合物の温度を約80℃に上げ、ピンク色に近い色のポリマー液滴が、撹拌された懸濁物において1時間後に認められた。反応を15時間後に停止させ、得られた生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
得られた重合粒子を窒素雰囲気下において市販のチャンバー炉で熱分解した。425μm〜800μmのふるい分けされた画分の粒子の一部の例示的な走査電子顕微鏡観察(SEM)像が図1に示される。図2は、粒子の中空形態を示す、人為的に作製された壁欠陥を有する1つのそのような球状粒子の例示的な拡大SEM像である。
実施例8
多孔性の炭素系粒子を本発明のさらなる例示的な実施形態に従って製造するために、140gのEpoxy−Novolacを約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。10gのカオリン、10gのポリエチレンオキシド(100000のMW、Sigma-Aldrich)及び10gのパラフィン(55℃〜65℃の融点、Sigma-Aldrich)を溶融物に加え、1時間撹拌した。続いて、実施例1に記載される架橋剤溶液の10gを加え、得られた溶融物混合物を約10分間撹拌した。その後、溶融物混合物を、実施例1に記載される懸濁媒体に加えた。反応混合物の温度を約80℃に上げ、暗褐色のポリマー液滴が、撹拌された懸濁物において約1時間後に認められた。反応を約15時間後に停止させ、重合生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
多孔性の炭素系粒子を本発明のさらなる例示的な実施形態に従って製造するために、140gのEpoxy−Novolacを約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。10gのカオリン、10gのポリエチレンオキシド(100000のMW、Sigma-Aldrich)及び10gのパラフィン(55℃〜65℃の融点、Sigma-Aldrich)を溶融物に加え、1時間撹拌した。続いて、実施例1に記載される架橋剤溶液の10gを加え、得られた溶融物混合物を約10分間撹拌した。その後、溶融物混合物を、実施例1に記載される懸濁媒体に加えた。反応混合物の温度を約80℃に上げ、暗褐色のポリマー液滴が、撹拌された懸濁物において約1時間後に認められた。反応を約15時間後に停止させ、重合生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
得られた球状粒子を、窒素雰囲気下、従来のチャンバー炉において約600℃の温度で炭化した。図3は、平均細孔サイズが約5μm〜10μmである多孔性構造を示す粒子の断面表面の例示的なSEM像を示す。
実施例9
酸化チタンを含浸させた多孔性の炭素系粒子を本発明のなおさらなる例示的な実施形態に従って製造するために、140gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。10gの二酸化チタン(Aeroxide P25、Degussa AG)、10gのポリエチレンオキシド(100000のMW、Sigma-Aldrich)及び10gのパラフィン(55℃〜65℃の融点、Sigma-Aldrich)をこの溶融物に加え、得られた溶融物混合物をさらに1時間撹拌した。その後、実施例1に記載される架橋剤溶液の10gを溶融物混合物に加え、これをさらに10分間撹拌した。その後、溶融物混合物を、実施例1に記載される懸濁媒体に加えた。温度を約80℃に上げ、約1時間後、黄色がかった色のポリマー液滴が認められた。反応を約15時間後に停止させ、得られた重合生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
酸化チタンを含浸させた多孔性の炭素系粒子を本発明のなおさらなる例示的な実施形態に従って製造するために、140gの市販のEpoxy−Novolac(DEN438、Dow Chemical)を約80℃の温度で溶融し、液体が均一になるまで撹拌した。10gの二酸化チタン(Aeroxide P25、Degussa AG)、10gのポリエチレンオキシド(100000のMW、Sigma-Aldrich)及び10gのパラフィン(55℃〜65℃の融点、Sigma-Aldrich)をこの溶融物に加え、得られた溶融物混合物をさらに1時間撹拌した。その後、実施例1に記載される架橋剤溶液の10gを溶融物混合物に加え、これをさらに10分間撹拌した。その後、溶融物混合物を、実施例1に記載される懸濁媒体に加えた。温度を約80℃に上げ、約1時間後、黄色がかった色のポリマー液滴が認められた。反応を約15時間後に停止させ、得られた重合生成物をろ過し、水により洗浄し、再びろ過し、乾燥した。
得られた生成物は熱硬化球体の形態を有しており、これを、窒素雰囲気中、従来のチャンバー炉において約600℃の温度で熱分解した。図4は、本実施例に記載される手順を使用して製造される切断された球状粒子の例示的なSEM像を示す。この球状粒子は、サイズが約100μmである視認され得るマクロ細孔と、小さいミクロ細孔とを含む多孔性構造を有する。
実施例10
実施例9に記載される例示的な手順に従って製造され、425μm未満のふるい分け画分から採取された粒子を、二酸化炭素の雰囲気において30分間、400℃で処理した。粒子の細孔体積を、収着技術を使用して求めた。サンプル粒子を真空下において250℃で4時間調製し、その後、収着測定を、二酸化炭素をQuantachrome Nova装置で273ケルビンの温度において使用して行った。65個の点の等温曲線を、分析されたそれぞれのサンプルについて記録し、ミクロ細孔をそれぞれのサンプルで検出することができた。測定データの分析を、GCMC(Grand Canonical Monte Carlo)シミュレーションを使用して行った。細孔直径が約0.35nm〜1.5nmの間である場合、この収着技術を使用することができる。
図5は、本明細書中に記載される収着技術を使用して得られた細孔体積分布の例示的なグラフ500を示す。図5に示される測定では、2つのサンプル、D5−3 510及びD11−5 520についてのデータが含まれる。分析されたサンプルは分子ふるい物質の典型的な特徴を示した。
実施例9に記載される例示的な手順に従って製造され、425μm未満のふるい分け画分から採取された粒子を、二酸化炭素の雰囲気において30分間、400℃で処理した。粒子の細孔体積を、収着技術を使用して求めた。サンプル粒子を真空下において250℃で4時間調製し、その後、収着測定を、二酸化炭素をQuantachrome Nova装置で273ケルビンの温度において使用して行った。65個の点の等温曲線を、分析されたそれぞれのサンプルについて記録し、ミクロ細孔をそれぞれのサンプルで検出することができた。測定データの分析を、GCMC(Grand Canonical Monte Carlo)シミュレーションを使用して行った。細孔直径が約0.35nm〜1.5nmの間である場合、この収着技術を使用することができる。
図5は、本明細書中に記載される収着技術を使用して得られた細孔体積分布の例示的なグラフ500を示す。図5に示される測定では、2つのサンプル、D5−3 510及びD11−5 520についてのデータが含まれる。分析されたサンプルは分子ふるい物質の典型的な特徴を示した。
実施例11
実施例8に記載される技術を使用して得られた多孔性の炭素系球状粒子をエタノール−水の混合物(v/v、50%/50%)により徹底的にフラッシュ洗浄し、その後、オートクレーブ処理した。三連でのバッチ処理物(それぞれが2mlの粒子及び3mlの培養培地を含有する)を市販の6ウエルプレートにおいて提供した。COS−7(Cambrex)細胞株を、10%のFCS及び1%のP/S(Cambrex)を伴う市販のDMEM培養培地とともに使用し、CHO−K1(Cambrex)細胞株を、10FCS及び1%のP/S(Cambrex)とともにハムF12を含有する培養培地とともに使用した。コントロールの三連もまた、市販のマイクロキャリアのcytopore、cytodex1及びcytodex2(Amersham)、biosilon(Nunc)ならびにcultisphere(Percell Biolytica)とともに6ウエルプレート(それぞれが2mlのマイクロキャリア体積及び3mlの培養体積を有する)において培養した。
実施例8に記載される技術を使用して得られた多孔性の炭素系球状粒子をエタノール−水の混合物(v/v、50%/50%)により徹底的にフラッシュ洗浄し、その後、オートクレーブ処理した。三連でのバッチ処理物(それぞれが2mlの粒子及び3mlの培養培地を含有する)を市販の6ウエルプレートにおいて提供した。COS−7(Cambrex)細胞株を、10%のFCS及び1%のP/S(Cambrex)を伴う市販のDMEM培養培地とともに使用し、CHO−K1(Cambrex)細胞株を、10FCS及び1%のP/S(Cambrex)とともにハムF12を含有する培養培地とともに使用した。コントロールの三連もまた、市販のマイクロキャリアのcytopore、cytodex1及びcytodex2(Amersham)、biosilon(Nunc)ならびにcultisphere(Percell Biolytica)とともに6ウエルプレート(それぞれが2mlのマイクロキャリア体積及び3mlの培養体積を有する)において培養した。
バッチ処理物に1x105個の細胞(絶対数)をそれぞれのウエルに接種し、バッチ処理物を5%CO2下でのインキュベーターにおいて37.5℃で30分間インキュベーションした。30分後、上清をウエルから除き、粒子又はキャリアをそれぞれ、新しい6ウエルプレートに慎重に移した。その後、細胞を、1mlのトリプシン−EDTAを使用してキャリアから除いた。2分後、細胞の取り出しをそれぞれ1mlの培地により終了した。細胞をピペットにより十分に再懸濁し、200μlのアリコートをそれぞれのサンプルから採取した。このアリコートを10mlのCasyTonに移し、細胞数を、CASY細胞カウンター(Scharfe Systems)を使用して求めた。一定割合の鉱物を有する炭素系熱硬化粒子により成長させられた培養物は最大の細胞数を示した。実験を3回繰り返した。表7には、それぞれの粒子又はマイクロキャリア体積について観測された細胞数が示される。
実施例12
実施例8に記載される例示的な技術に従って製造され、45μm〜125μmの間のふるい画分から採取された2mgの多孔性粒子に、パクリタキセル(Ptx)のエタノール溶液を含浸させた。最初に、放射能標識されたパクリタキセル(14C−Ptc)(パクリタキセル−[2−ベンゾイル環−UL−14C];ロット043K9418/19;Sigma Chemicals、ドイツ)を、96体積%エタノール(Riedel-de-Haen、ドイツ)を含有する溶液において非標識のパクリタキセル(Ptx)(パクリタキセル半合成物;ロット062K1767、Sigma Chemicals、ドイツ)と1:150の比率で混合して、薬物溶液を形成した。この溶液の50μlを、粒子表面全体が薬物溶液により濡れるように粒子に加えた。
実施例8に記載される例示的な技術に従って製造され、45μm〜125μmの間のふるい画分から採取された2mgの多孔性粒子に、パクリタキセル(Ptx)のエタノール溶液を含浸させた。最初に、放射能標識されたパクリタキセル(14C−Ptc)(パクリタキセル−[2−ベンゾイル環−UL−14C];ロット043K9418/19;Sigma Chemicals、ドイツ)を、96体積%エタノール(Riedel-de-Haen、ドイツ)を含有する溶液において非標識のパクリタキセル(Ptx)(パクリタキセル半合成物;ロット062K1767、Sigma Chemicals、ドイツ)と1:150の比率で混合して、薬物溶液を形成した。この溶液の50μlを、粒子表面全体が薬物溶液により濡れるように粒子に加えた。
粒子を3日間乾燥した後、粒子を、ガラス容器において、2ml又は5mlの等張リン酸緩衝液(0.05MのPBS、pH7.4(2M-HClにより調節される);2.092gのNa2HPO4・2H2O;0.6555gのNaH2PO4・H2O;NaCl、8.5g、及び、1000mlの蒸留水;Fluka、ドイツ)により覆った。含浸された粒子をインキュベーターにおいて37℃で貯蔵した。一定の時間間隔で、緩衝液を取り出し、1mlの上清を5mlのシンチレーションカクテル(Ultima GoldOLS Cocktail、Packard BioScience、オランダ)と混合し、残った培地は捨てた。放出された14C−Ptxの量を、液体シンチレーション計数技術(LSC)(Tri-Carb2100TR、Packard BioScience、ドイツ)を使用して求め、使用されたPtxの総量に外挿した。サンプルを20分の測定期間について測定した。
図6は、2mlの緩衝液610及び5mlの緩衝液620を使用するサンプルについての、本明細書中に記載される技術を使用して観測されたパクリタキセルの放出速度のグラフ600を示す。図6に示されるデータは、パクリタキセルがキャリア粒子から連続的にゆっくり放出されることを示している。
前記は本発明の原理を単に例示するにすぎない。記載された実施形態に対する様々な改変及び変化が、本明細書中の教示を考慮して当業者には明らかである。従って、当業者は、本明細書中に明示的に表示又は記載されていないが、本発明の原理を具体化し、従って、本発明の精神及び範囲に含まれる数多くのシステム、配置及び方法を考案できることが理解される。加えて、本明細書中で参照されるすべての刊行物、特許及び特許出願は、適用可能な程度に、その全体が参考として本明細書中に組み込まれる。
Claims (35)
- 少なくとも1つの熱硬化性樹脂、少なくとも1つの架橋剤、少なくとも1つの表面活性剤及び少なくとも1つの溶媒を含む反応混合物を提供すること;及び
前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を実質的に完全に架橋して、熱硬化物質を得ること
を含む、熱硬化物質を製造するための方法。 - 前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を架橋した後、前記溶媒を前記反応混合物から少なくとも部分的に除くことをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物を噴霧すること又はエレクトロスピニングすることの少なくとも1つをさらに含み、前記熱硬化物質が繊維の形態である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記反応混合物が、
前記少なくとも1つの架橋剤を前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂と混合して、樹脂混合物を形成すること;及び
前記樹脂混合物を、前記少なくとも1つの溶媒及び前記少なくとも1つの表面活性剤を含む溶媒混合物に加えること
によって提供される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記反応混合物が、前記少なくとも1つの架橋剤を、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を含む特定の混合物に加えることによって提供される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応混合物が、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を、前記少なくとも1つの溶媒及び前記少なくとも1つの表面活性剤を含む特定の混合物に加えることによって提供され、前記樹脂が液体の形態である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応混合物が、前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を、前記少なくとも1つの溶媒及び前記少なくとも1つの表面活性剤を含む特定の混合物に注入すること、噴霧すること又はエレクトロスピニングすることの少なくとも1つによって提供される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記反応混合物が、
前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を溶融すること;
前記少なくとも1つの架橋剤を前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂に加えて、部分的に架橋された樹脂混合物を提供すること;及び
前記部分的に架橋された樹脂混合物を前記少なくとも1つの溶媒及び前記少なくとも1つの表面活性剤に加えること
によって提供される、請求項1又は2に記載の方法。 - 前記反応混合物を提供することが、
少なくとも1つの熱硬化性樹脂を溶融すること;
前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂を、前記少なくとも1つの溶媒及び前記少なくとも1つの表面活性剤を含む溶媒混合物に加えて、特定の混合物を提供すること;及び
前記少なくとも1つの架橋剤を前記特定の混合物に加えること
を含む、請求項1又は2に記載の方法。 - 前記反応混合物が、分散物、懸濁物又はエマルジョンの少なくとも1つを含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂が、重縮合反応又は重付加反応の少なくとも1つを使用して架橋される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの表面活性剤が、界面活性剤、乳化剤又は分散化剤の少なくとも1つを含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応混合物が少なくとも1つのレオロジー調節剤をさらに含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 機能的な添加物を前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂又は前記反応混合物に加えることをさらに含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記機能的な添加物が、触媒、可塑剤、潤滑剤、難燃剤、ガラス、ガラス繊維、炭素繊維、綿、織物、金属粉末、金属化合物、ケイ素、酸化ケイ素、ゼオライト、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、滑石、グラファイト、スス、フィロシリケート、粘土、鉱物、塩、ポリマー又は溶媒の少なくとも1つを含む、請求項14に記載の方法。
- 前記架橋する工程が、開始剤を前記反応混合物に加えることを含む、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋する工程が、前記反応混合物を熱又は放射線の少なくとも1つにさらすことを含む、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記放射線が、紫外線、赤外線、可視光又はガンマ線の少なくとも1つである、請求項17に記載の方法。
- 前記反応混合物を、約20℃〜約200℃、好ましくは約150℃までの間の温度、又は、約80℃〜約150℃の間の温度に加熱することをさらに含む、請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記熱硬化物質がほぼ球状の粒子の形態を有する、請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ほぼ球状の粒子が多孔性又は実質的に中空の少なくとも1つである、請求項20に記載の方法。
- 前記ほぼ球状の粒子が、治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断剤、酵素又は生存生物の少なくとも1つと接触させること、治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断剤、酵素又は生存生物の少なくとも1つとインキュベーションすること、治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断剤、酵素又は生存生物の少なくとも1つにより含浸すること、治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断剤、酵素又は生存生物の少なくとも1つにより被覆すること、あるいは、治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断剤、酵素又は生存生物の少なくとも1つにより浸潤させることの少なくとも1つに供される、請求項20に記載の方法。
- 前記溶媒を除去することが、前記反応混合物をろ過すること、デカンテーションすること又は蒸発させることの少なくとも1つを含む、請求項2から22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記熱硬化物質を乾燥することをさらに含む、請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記熱硬化物質が減圧下又は真空下の少なくとも1つのもとで乾燥される、請求項24に記載の方法。
- 前記熱硬化物質を炭化すること又は焼結することの少なくとも1つをさらに含む、請求項1から25のいずれに一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの熱硬化性樹脂が、天然又は合成の修飾された又は非修飾の樹脂の未硬化又は部分的硬化のモノマー、ダイマー、オリゴマー又はプレポリマー;フェノール樹脂、フェノール−アルデヒド樹脂、ノボラック、エポキシノボラック、レゾール、レジトール、フェノール−ノボラック、キシレン−ノボラック、クレゾール−ノボラック;エポキシ樹脂;アルキド樹脂;ポリアリル、ジアリルフタラート樹脂、トリアリルシアヌラート樹脂;不飽和ポリエステル樹脂;アミノ樹脂、ウレア樹脂、ウレア−ホルムアルデヒド樹脂;メラミン樹脂、メラミンフェノールホルムアルデヒド樹脂;ポリウレタン;シリコーン樹脂;ハロゲン化エポキシ樹脂;多価フェノールのグリシジルエーテル、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂のグリシジルエーテル、及び、レゾルシノールジグリシジルエーテルの少なくとも1つを含む、請求項1から26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの架橋剤が、アルデヒド、ケトン、酸、酸無水物、塩基、多官能性の脂肪族アミン又は芳香族アミン、フェニルジアミン、エチルジアミン、ヘキサメチレンテトラアミン;多官能性アルコール、シラン又はイソシアナートの少なくとも1つを含む、請求項1から27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記球状粒子が、10nm〜1,000μmの平均粒子サイズ、好ましくは10nm〜300μmの平均粒子サイズ、最も好ましくは10nm〜50μmの平均粒子サイズを有する、請求項20から28のいずれか一項に記載の方法。
- 先行する請求項のいずれか一項に記載される方法によって製造され得る実質的に球状の熱硬化型又は炭素系の粒子。
- 治療活性な薬剤、生物学的に活性な薬剤、診断目的のための薬剤、触媒、酵素又は生存生物、好ましくは、細胞又は微生物、あるいは、それらの任意の組合せから選択される少なくとも1つの薬剤を含む、請求項30に記載の粒子。
- 細胞及び/又は組織をインビボ又はインビトロで培養するための担体としての、請求項30又は31のいずれか一項に記載の粒子の使用。
- 場合により、生存生物又はバイオリアクターにおける、組織工学のための足場としての、請求項30又は31のいずれか一項に記載の粒子の使用。
- 哺乳動物における直接的又は間接的な治療効果を生じさせる医薬品又はインプラント、直接的又は間接的な診断目的のために好適である医薬品又はインプラント、あるいは、それらの任意の組合せを調製するための、請求項30又は31のいずれか一項に記載の粒子の使用。
- 触媒担体としての、請求項30又は31のいずれか一項に記載の粒子の使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010016455A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-01-21 | Foster Electric Co Ltd | 電気音響変換器用振動系部品の製造方法およびこの方法で製造した電気音響変換器用振動系部品 |
JP2012501290A (ja) * | 2008-08-29 | 2012-01-19 | ダウ コーニング コーポレーション | ナノ粒子を含む繊維およびナノ粒子を製造する方法 |
CN110615646A (zh) * | 2019-10-22 | 2019-12-27 | 河北航博建筑材料有限公司 | 一种高强轻质浆料及其制备方法 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101107021A (zh) * | 2004-12-30 | 2008-01-16 | 金文申有限公司 | 包含信号提供试剂、植入物材料和药物的组合 |
DE602005010747D1 (de) | 2005-01-13 | 2008-12-11 | Cinv Ag | Kohlenstoffnanopartikel enthaltende verbundwerkstoffe |
CN101111225A (zh) * | 2005-02-03 | 2008-01-23 | 金文申有限公司 | 通过溶胶/凝胶技术制备的药物递送材料 |
DE102005008926A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-11-16 | Philipps-Universität Marburg | Verfahren zur Herstellung von Nano- und Mesofasern durch Elektrospinning von kolloidalen Dispersionen |
WO2006097503A2 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Cinvention Ag | Process for the preparation of porous sintered metal materials |
EA200800196A1 (ru) * | 2005-07-01 | 2008-06-30 | Синвеншен Аг | Способ изготовления пористого композиционного материала |
CN101212990A (zh) * | 2005-07-01 | 2008-07-02 | 金文申有限公司 | 包含网状复合材料的医疗器械 |
CN101292362B (zh) * | 2005-08-12 | 2011-06-08 | 凯博瑞奥斯技术公司 | 透明导体及其制备方法、层压结构以及显示装置 |
DE102005054723A1 (de) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Degussa Gmbh | Verwendung von Polyesterpulver in einem formgebenden Verfahren und Formkörper, hergestellt aus diesem Polyesterpulver |
KR100663715B1 (ko) * | 2005-12-31 | 2007-01-03 | 성균관대학교산학협력단 | 장뇌를 이용한 다공성 탄소나노섬유 제조방법 및 이에 따라제조된 탄소나노섬유 |
GB0808636D0 (en) * | 2008-05-13 | 2008-06-18 | Airbus Uk Ltd | A thermosetting epoxy resin,a composite material,a method of forming a composite material article,a mould and a method of making a mould |
EP2321123B1 (en) | 2008-08-29 | 2018-08-08 | Dow Silicones Corporation | Metallized particles formed from a dispersion |
KR100995154B1 (ko) * | 2010-02-11 | 2010-11-18 | 전남대학교산학협력단 | 다공성탄소나노섬유 제조방법, 상기 방법으로 제조된 다공성탄소나노섬유, 및 이를 포함하는 탄소나노섬유응용제품 |
US20130108963A1 (en) * | 2010-06-03 | 2013-05-02 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Photosensitive resin composition and method for preparing photosensitive composition |
US20120237557A1 (en) * | 2010-11-30 | 2012-09-20 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Bioactive carbon-nanotube agarose composites for neural engineering |
US20120244337A1 (en) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Fiberized thermoset binder and method of using |
TWI453240B (zh) * | 2011-09-08 | 2014-09-21 | Geonano Environmental Technology Inc | 含零價金屬之高分子複合載體及其製造方法 |
US8901017B2 (en) * | 2012-03-02 | 2014-12-02 | Johns Manville | Formaldehyde-free proteinaceous binder compositions |
US9932559B2 (en) * | 2012-11-16 | 2018-04-03 | The Johns Hopkins University | Platform for creating an artificial blood brain barrier |
KR101639375B1 (ko) * | 2015-03-03 | 2016-07-13 | 이승순 | 태양열 열교환 시스템 |
US10556217B2 (en) | 2017-03-31 | 2020-02-11 | The Secant Group, Llc | Cured biodegradable microparticles and scaffolds and methods of making and using the same |
CN107244939A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-10-13 | 林俊生 | 一种多孔闭合材料及其制备方法 |
US11807957B2 (en) * | 2020-05-22 | 2023-11-07 | University Of Dayton Research Institute | Creating defined electrospun fiber geometries |
KR102209063B1 (ko) * | 2020-11-16 | 2021-01-28 | 주식회사 한도펀칭 | 내식성이 우수한 우수 침투 여과통 및 그 제조 방법 |
CN113087936B (zh) * | 2021-05-20 | 2022-04-19 | 哈尔滨工业大学 | 一种纤维表面处理方法 |
Family Cites Families (106)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1993039A (en) * | 1931-10-15 | 1935-03-05 | Winthrop Chem Co Inc | Aliphatic amine salts of halogenated pyridones containing an acid group |
US2551696A (en) * | 1945-07-06 | 1951-05-08 | Landis & Gyr Ag | Transformer |
US2705726A (en) * | 1949-07-23 | 1955-04-05 | Sterling Drug Inc | Iodinated aminophenyl-carboxylic acids |
US3018262A (en) * | 1957-05-01 | 1962-01-23 | Shell Oil Co | Curing polyepoxides with certain metal salts of inorganic acids |
US2895988A (en) * | 1957-09-05 | 1959-07-21 | Sterling Drug Inc | Acylated trhodoaminophenylalkanoic acids and preparation thereof |
BR6024559D0 (pt) * | 1959-12-08 | 1973-05-31 | Nyegaard & Co As | Processo para preparacao de novos derivados de acido 3 5-diamino-2 4 6-triiodo benzoico ou semi sais nao toxicos bem como de agentes ou meios de contraste para raios x baseados nos mesmos |
US3015128A (en) * | 1960-08-18 | 1962-01-02 | Southwest Res Inst | Encapsulating apparatus |
US3111396A (en) * | 1960-12-14 | 1963-11-19 | Gen Electric | Method of making a porous material |
US3171820A (en) * | 1964-02-17 | 1965-03-02 | Scott Paper Co | Reticulated polyurethane foams and process for their production |
BE661981A (ja) * | 1964-04-03 | |||
US3594326A (en) * | 1964-12-03 | 1971-07-20 | Ncr Co | Method of making microscopic capsules |
US3401475A (en) * | 1966-07-18 | 1968-09-17 | Dow Chemical Co | Label and labelled container |
US3488714A (en) * | 1966-09-19 | 1970-01-06 | Dow Chemical Co | Formed laminate structure and method of preparation |
US3615972A (en) * | 1967-04-28 | 1971-10-26 | Dow Chemical Co | Expansible thermoplastic polymer particles containing volatile fluid foaming agent and method of foaming the same |
US3489555A (en) * | 1967-05-18 | 1970-01-13 | Clevite Corp | Method of slip casting titanium structures |
US3479811A (en) * | 1967-11-29 | 1969-11-25 | Dow Chemical Co | Yarn and method of making the same |
US3732172A (en) * | 1968-02-28 | 1973-05-08 | Ncr Co | Process for making minute capsules and prefabricated system useful therein |
US3618614A (en) * | 1969-05-06 | 1971-11-09 | Scient Tube Products Inc | Nontoxic radiopaque multiwall medical-surgical tubings |
BE756629A (fr) * | 1969-09-26 | 1971-03-25 | Dow Chemical Co | Procede de preparation d'une resine durcie par la chaleur poreuse de faible densite |
US4108806A (en) * | 1971-12-06 | 1978-08-22 | The Dow Chemical Company | Thermoplastic expandable microsphere process and product |
GB1419127A (en) * | 1972-01-05 | 1975-12-24 | Koppers Co Inc | Thermoset polyester resin particles |
US4179546A (en) * | 1972-08-28 | 1979-12-18 | The Dow Chemical Company | Method for expanding microspheres and expandable composition |
US4032482A (en) * | 1974-03-25 | 1977-06-28 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Process for producing chelating resin and product produced thereby |
GB1488903A (en) * | 1974-05-31 | 1977-10-19 | Guerbet Sa | X-ray contrast media |
US3945956A (en) * | 1975-06-23 | 1976-03-23 | The Dow Chemical Company | Polymerization of styrene acrylonitrile expandable microspheres |
US4314055A (en) * | 1975-09-29 | 1982-02-02 | Mallinckrodt, Inc. | 3,5-Disubstituted-2,4,6-triiodoanilides of polyhydroxy-monobasic acids |
US4421562A (en) * | 1980-04-13 | 1983-12-20 | Pq Corporation | Manufacturing process for hollow microspheres |
US4469863A (en) * | 1980-11-12 | 1984-09-04 | Ts O Paul O P | Nonionic nucleic acid alkyl and aryl phosphonates and processes for manufacture and use thereof |
US4420442A (en) * | 1981-04-13 | 1983-12-13 | Pq Corporation | Manufacturing process for hollow microspheres |
US4452773A (en) * | 1982-04-05 | 1984-06-05 | Canadian Patents And Development Limited | Magnetic iron-dextran microspheres |
US4540629A (en) * | 1982-04-08 | 1985-09-10 | Pq Corporation | Hollow microspheres with organosilicon-silicate walls |
US4549892A (en) * | 1982-09-22 | 1985-10-29 | Baker Alfred G | Process for producing hollow, bilayered silicate microspheres |
US5188816A (en) * | 1984-10-18 | 1993-02-23 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Using polyazamacrocyclic compounds for intracellular measurement of metal ions using MRS |
US5235033A (en) * | 1985-03-15 | 1993-08-10 | Anti-Gene Development Group | Alpha-morpholino ribonucleoside derivatives and polymers thereof |
US5034506A (en) * | 1985-03-15 | 1991-07-23 | Anti-Gene Development Group | Uncharged morpholino-based polymers having achiral intersubunit linkages |
US4675173A (en) * | 1985-05-08 | 1987-06-23 | Molecular Biosystems, Inc. | Method of magnetic resonance imaging of the liver and spleen |
EP0247156B1 (en) * | 1985-11-18 | 1993-06-23 | Access Pharmaceuticals Inc. | Polychelating agents for image and spectral enhancement (and spectral shift) |
US4885363A (en) * | 1987-04-24 | 1989-12-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 1-substituted-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and analogs |
US4722344A (en) * | 1986-05-23 | 1988-02-02 | Critikon, Inc. | Radiopaque polyurethanes and catheters formed therefrom |
US5554386A (en) * | 1986-07-03 | 1996-09-10 | Advanced Magnetics, Inc. | Delivery of therapeutic agents to receptors using polysaccharides |
US4770183A (en) * | 1986-07-03 | 1988-09-13 | Advanced Magnetics Incorporated | Biologically degradable superparamagnetic particles for use as nuclear magnetic resonance imaging agents |
US5219553A (en) * | 1986-08-04 | 1993-06-15 | Salutar, Inc. | Composition of a n-carboxymethylated tetraazacyclododecane chelating agent, a paramagnetic metal and excess calcium ions for MRI |
CA1321048C (en) * | 1987-03-05 | 1993-08-10 | Robert W. J. Lencki | Microspheres and method of producing same |
US4880879A (en) * | 1988-02-18 | 1989-11-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Abrasion resistant composite material and process for making the same |
US4898734A (en) * | 1988-02-29 | 1990-02-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Polymer composite for controlled release or membrane formation |
US5216141A (en) * | 1988-06-06 | 1993-06-01 | Benner Steven A | Oligonucleotide analogs containing sulfur linkages |
GB8916782D0 (en) * | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Nycomed As | Compositions |
GB8916781D0 (en) * | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Nycomed As | Compositions |
US5087440A (en) * | 1989-07-31 | 1992-02-11 | Salutar, Inc. | Heterocyclic derivatives of DTPA used for magnetic resonance imaging |
US5386023A (en) * | 1990-07-27 | 1995-01-31 | Isis Pharmaceuticals | Backbone modified oligonucleotide analogs and preparation thereof through reductive coupling |
US5602240A (en) * | 1990-07-27 | 1997-02-11 | Ciba Geigy Ag. | Backbone modified oligonucleotide analogs |
US5262532A (en) * | 1991-07-22 | 1993-11-16 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | Paramagnetic metalloporphyrins as contrast agents for magnetic resonance imaging |
US5213612A (en) * | 1991-10-17 | 1993-05-25 | General Electric Company | Method of forming porous bodies of molybdenum or tungsten |
US5644048A (en) * | 1992-01-10 | 1997-07-01 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing phosphorothioate oligonucleotides |
GB9203037D0 (en) * | 1992-02-11 | 1992-03-25 | Salutar Inc | Contrast agents |
US5177170A (en) * | 1992-07-02 | 1993-01-05 | Miles Inc. | Radiopaque polyurethanes |
NZ248813A (en) * | 1992-11-25 | 1995-06-27 | Eastman Kodak Co | Polymeric grinding media used in grinding pharmaceutical substances |
US5322679A (en) * | 1992-12-16 | 1994-06-21 | Sterling Winthrop Inc. | Iodinated aroyloxy esters |
US5346981A (en) * | 1993-01-13 | 1994-09-13 | Miles Inc. | Radiopaque polyurethanes |
US5358704A (en) * | 1993-09-30 | 1994-10-25 | Bristol-Myers Squibb | Hepatobiliary tetraazamacrocyclic magnetic resonance contrast agents |
ATE354377T1 (de) * | 1993-12-02 | 2007-03-15 | Max Delbrueck Centrum | Antitumormittel, enthaltend ein zytostatikum und ein kontrastmittel |
US5637684A (en) * | 1994-02-23 | 1997-06-10 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Phosphoramidate and phosphorothioamidate oligomeric compounds |
WO1995027705A1 (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-19 | Bracco International B.V. | Aromatic amide compounds and metal chelates thereof |
US5582814A (en) * | 1994-04-15 | 1996-12-10 | Metasyn, Inc. | 1-(p-n-butylbenzyl) DTPA for magnetic resonance imaging |
US5718388A (en) * | 1994-05-25 | 1998-02-17 | Eastman Kodak | Continuous method of grinding pharmaceutical substances |
US6232295B1 (en) * | 1994-10-12 | 2001-05-15 | Jon Faiz Kayyem | Cell-specific contrast agent and gene delivery vehicles |
US5486580A (en) * | 1994-11-02 | 1996-01-23 | The Dow Chemical Company | Mesogenic novolacs and resins |
US6203814B1 (en) * | 1994-12-08 | 2001-03-20 | Hyperion Catalysis International, Inc. | Method of making functionalized nanotubes |
US5466440A (en) * | 1994-12-30 | 1995-11-14 | Eastman Kodak Company | Formulations of oral gastrointestinal diagnostic X-ray contrast agents in combination with pharmaceutically acceptable clays |
US5580579A (en) * | 1995-02-15 | 1996-12-03 | Nano Systems L.L.C. | Site-specific adhesion within the GI tract using nanoparticles stabilized by high molecular weight, linear poly (ethylene oxide) polymers |
US5830430A (en) * | 1995-02-21 | 1998-11-03 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Cationic lipids and the use thereof |
JPH09115334A (ja) * | 1995-10-23 | 1997-05-02 | Mitsubishi Materiais Corp | 透明導電膜および膜形成用組成物 |
US6048964A (en) * | 1995-12-12 | 2000-04-11 | Stryker Corporation | Compositions and therapeutic methods using morphogenic proteins and stimulatory factors |
GB9612523D0 (en) * | 1996-06-14 | 1996-08-14 | Fiberite Inc | Improvements relating to resin compositions |
US5900228A (en) * | 1996-07-31 | 1999-05-04 | California Institute Of Technology | Bifunctional detection agents having a polymer covalently linked to an MRI agent and an optical dye |
US6380281B1 (en) * | 1996-08-13 | 2002-04-30 | Georgia Tech Research Corporation | Water-borne polyester coatings by miniemulsion polymerization |
US6120751A (en) * | 1997-03-21 | 2000-09-19 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Charged lipids and uses for the same |
DE19724796A1 (de) * | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Max Delbrueck Centrum | Mittel zur Antitumortherapie |
CA2303268A1 (en) * | 1997-06-13 | 1998-12-17 | Scott Walsh | Therapeutic nanospheres |
US6048546A (en) * | 1997-07-31 | 2000-04-11 | Sandia Corporation | Immobilized lipid-bilayer materials |
EP1024837A1 (en) * | 1997-10-21 | 2000-08-09 | Nycomed Imaging As | Ultrasound imaging with contrast agent targeted to microvasculature and a vasodilator drug |
US6187823B1 (en) * | 1998-10-02 | 2001-02-13 | University Of Kentucky Research Foundation | Solubilizing single-walled carbon nanotubes by direct reaction with amines and alkylaryl amines |
JP2003505519A (ja) * | 1999-07-29 | 2003-02-12 | エピックス メディカル, インコーポレイテッド | 多座結合を介した多量体画像化剤の標的化 |
CA2322733A1 (en) * | 1999-10-14 | 2001-04-14 | Toda Kogyo Corporation | Porous composite particles and process for producing the same |
DE10033147A1 (de) * | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Max Planck Gesellschaft | Fragmentierbarer Katalysatorträger |
DE10040897B4 (de) * | 2000-08-18 | 2006-04-13 | TransMIT Gesellschaft für Technologietransfer mbH | Nanoskalige poröse Fasern aus polymeren Materialien |
AU2002236431A1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-05-21 | A. Kuper Cynthia | Method for utilizing sol-gel processing in the production of a macroscopic two or three dimensionally ordered array of single wall nanotubes (swnts) |
WO2002051301A2 (en) * | 2000-11-10 | 2002-07-04 | Wm. Marsh Rice University | Fullerene (c60)-based x-ray contrast agent for diagnostic imaging |
US7005517B2 (en) * | 2001-01-05 | 2006-02-28 | Lee Sung-Young | Paramagnetic metal-phthalocyanine complex compounds and contrast agent using the same |
CA2438801A1 (en) * | 2001-02-19 | 2002-08-29 | Isotis N.V. | Porous metals and metal coatings for implants |
US7311731B2 (en) * | 2001-04-27 | 2007-12-25 | Richard C. Satterfield | Prevention of myocardial infarction induced ventricular expansion and remodeling |
US20020188170A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-12-12 | Santamore William P. | Prevention of myocardial infarction induced ventricular expansion and remodeling |
WO2002096984A1 (en) * | 2001-05-25 | 2002-12-05 | Apache Products Company | Foam insulation made with expandable microspheres and methods |
DE10126966A1 (de) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Henkel Kgaa | System zur Freisetzung von Aktivstoffen und Wirkstoffen |
FR2826658B1 (fr) * | 2001-06-29 | 2003-09-05 | Rhodia Chimie Sa | Synthese de polymeres par voie radicalaire controlee en miniemulsion |
AU2002366585A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-23 | Andrew Stevens | Von willebrand factor-coated biocompatible implants |
US6890703B2 (en) * | 2002-03-06 | 2005-05-10 | International Business Machines Corporation | Preparation of crosslinked particles from polymers having activatible crosslinking groups |
US6706775B2 (en) * | 2002-04-02 | 2004-03-16 | H. H. Brown Shoe Technologies, Inc. | Polyurethane foam products with controlled release of agents and additives |
US20030203980A1 (en) * | 2002-04-30 | 2003-10-30 | Valdes Reynaldo A. | Sol-gel composition, methods for manufacturing sol-gels, and applications for sol-gels |
US20050032246A1 (en) * | 2002-11-14 | 2005-02-10 | Mcmaster University | Method of immobilizing membrane-associated molecules |
WO2004070349A2 (en) * | 2002-11-27 | 2004-08-19 | William Marsh Rice University | Functionalized carbon nanotube-polymer composites and interactions with radiation |
US20050043585A1 (en) * | 2003-01-03 | 2005-02-24 | Arindam Datta | Reticulated elastomeric matrices, their manufacture and use in implantable devices |
US20040197392A1 (en) * | 2003-01-10 | 2004-10-07 | Knut-Egil Loekling | pH-sensitive liposomes |
JP4345308B2 (ja) * | 2003-01-15 | 2009-10-14 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリマーコンポジットおよびその製造方法 |
US20040209361A1 (en) * | 2003-04-18 | 2004-10-21 | Hemperly John J. | UV-cross-linked PVA-based polymer particles for cell culture |
US7108947B2 (en) * | 2003-12-19 | 2006-09-19 | Xerox Corporation | Sol-gel processes for photoreceptor layers |
-
2006
- 2006-10-13 EP EP06807256A patent/EP1937753A1/en not_active Withdrawn
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- 2006-10-18 US US11/550,623 patent/US20070088114A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010016455A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-01-21 | Foster Electric Co Ltd | 電気音響変換器用振動系部品の製造方法およびこの方法で製造した電気音響変換器用振動系部品 |
JP4633828B2 (ja) * | 2008-07-01 | 2011-02-16 | フォスター電機株式会社 | 電気音響変換器用振動系部品の製造方法およびこの方法で製造した電気音響変換器用振動系部品 |
JP2012501290A (ja) * | 2008-08-29 | 2012-01-19 | ダウ コーニング コーポレーション | ナノ粒子を含む繊維およびナノ粒子を製造する方法 |
CN110615646A (zh) * | 2019-10-22 | 2019-12-27 | 河北航博建筑材料有限公司 | 一种高强轻质浆料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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