JP2009507867A - 5−フルオロ−1,3−ジアルキル−1h−ピラゾール−4−カルボニルフルオリドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
の5−クロロ−1,3−ジアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを、
フッ化カリウムの存在下、
以下の、
(A) 式(III)
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立して、C1−C22−アルキルであるか、又は、いずれの場合も置換されていてもよいアリール若しくは(C1−C4−アルキル)アリール(ここで、アリールは、フェニル又はナフチルとして定義され、また、該置換基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ニトロ又はシアノである)であり、
X−は、アニオンである]
の第4級ホスホニウム化合物、
又は、
(B) 式(IV)
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は、それぞれ独立して、C1−C12−アルキル、C2−C12−アルケニル、C4−C8−シクロアルキル、C6−C12−アリール若しくはC7−C12−アラルキルであるか、又は、
A1A2、A3A4、A5A6及びA7A8は、それぞれ独立に、互いに、直接結合しているか又はO若しくはN−A9を介して結合して、3員から7員の環を形成しており、
A9は、C1−C4−アルキルであり、
Y−は、一塩基酸基であるか、又は、当量の多塩基酸基である]
のアミドホスホニウム塩、
又は、
(C) 式(V)
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC6−C12−アリールであるか、又は、
R7R8、R9R10、R11R12は、それぞれ独立に、互いに、直接結合して、飽和若しくは不飽和の3員から5員の環(ここで、該環は、1個の窒素原子と別に炭素原子を含んでいる)を形成しており、
ここで、上記基
A12、A13、A14、A15、A16及びA17は、それぞれ独立して、C1−C12−アルキル、C2−C12−アルケニル、C4−C8−シクロアルキル、C6−C12−アリール若しくはC7−C12−アラルキルであるか、又は、
A12A13、A14A15及びA16A17は、それぞれ独立に、互いに、直接結合しているか又はO若しくはN−A18を介して結合して、3員から7員の環を形成しており、
A18は、C1−C4−アルキルであり、
(Z1)−は、1当量のアニオンである]
のヘキサアルキルグアニジニウム塩、
から選択される相間移動触媒の存在下、
式(VII)
R13及びR14は、それぞれ独立して、C1−C16−アルキルであり、
mは、2から6の整数であり、
rは、0から20の整数である]
のポリエーテルの存在下、
及び、
触媒量のプロトン性化合物(ここで、該プロトン性化合物は、以下のものからなる群から選択される:スルホラン、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、1,3−ジメチルイミダゾリノン、HF、水、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル又はi−ブチロニトリル、アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホルアミド、さらに好ましくは、スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、NMP又は水)の存在下で、
変換することによって得られるということが分かった。
アルゴン下、ポリエチレングリコールジメチルエーテル(KF含水量 0.05%)に、最初に、19.3g(100mmol)の5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを添加する。次いで、17.43g(300mmol)のフッ化カリウム、0.50g(2mmol)のビス(ジメチルアミノ)[(1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−イリデン)アミノ]メチリウムクロリド及び100mgの水を添加する。その混合物を、150℃に加熱し、その温度でさらに5時間撹拌する。次いで、生成物を減圧下で蒸留した。13g(理論値の82%)の5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルフルオリドが得られる。m.p.85−87℃(10mbar)。
アルゴン下、ポリエチレングリコールジメチルエーテル(KF含水量 0.05%)に、最初に、19.3g(100mmol)の5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを添加する。次いで、17.43g(300mmol)のフッ化カリウム、1gのテトラフェニルホスホニウムブロミド及び300mgのスルホランを添加する。その混合物を、150℃に加熱し、その温度でさらに5時間撹拌する。次いで、生成物を減圧下で蒸留した。13.3g(理論値の83%)の5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルフルオリドが得られる。融点 85−87℃(10mbar)。
Claims (8)
- 式(I)
の5−フルオロ−1,3−ジアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボニルフルオリドの調製方法であって、
式(II)
の5−クロロ−1,3−ジアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを、
フッ化カリウムの存在下、
(A) 式(III)
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立して、C1−C22−アルキル、いずれの場合も置換されていてもよいアリール若しくは(C1−C4−アルキル)アリールであり、ここでアリールは、フェニル又はナフチルとして定義され、また、該置換基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ニトロ又はシアノであり、
X−は、アニオンである]
の第4級ホスホニウム化合物、
又は、
(B) 式(IV)
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は、それぞれ独立して、C1−C12−アルキル又はC2−C12−アルケニル、C4−C8−シクロアルキル、C6−C12−アリール、C7−C12−アラルキルであるか、又は、
A1A2、A3A4、A5A6及びA7A8は、それぞれ独立に、互いに直接に又はO若しくはN−A9を介して結合して、3員から7員の環を形成しており、
A9は、C1−C4−アルキルであり、
Y−は、一塩基酸基又は、当量の多塩基酸基である]
のアミドホスホニウム塩、
又は、
(C) 式(V)
A10及びA11は、それぞれ独立して、下記基
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC6−C12−アリールであるか、又は、
R7R8、R9R10、R11R12は、それぞれ独立に、互いに直接結合して、飽和若しくは不飽和の3員から5員の環(該環は、1個の窒素原子および別に炭素原子を含んでいる)を形成しており、
ここで、基
Z−は、1当量のアニオンである]
の化合物、
又は、
(D) 式(VI)
A12、A13、A14、A15、A16及びA17は、それぞれ独立して、C1−C12−アルキル又はC2−C12−アルケニル、C4−C8−シクロアルキル、C6−C12−アリール、C7−C12−アラルキルであるか、又は、
A12A13、A14A15及びA16A17は、それぞれ独立に、互いに直接又はO若しくはN−A18を介して結合して、3員から7員の環を形成しており、
A18は、C1−C4−アルキルであり、
(Z1)−は、1当量のアニオンである]
のヘキサアルキルグアニジニウム塩、
から選択される相間移動触媒の存在下、
式(VII)
R13及びR14は、それぞれ独立して、C1−C16−アルキルであり、
mは、2から6の整数であり、
rは、0から20の整数である]
のポリエーテルの存在下、
及び、
スルホラン、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、1,3−ジメチルイミダゾリノン、HF、水、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、ケトン類(例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル又はi−ブチロニトリル)、アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホルアミド)、より好ましくは、スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、NMP又は水の群から選択される触媒量のプロトン性化合物の存在下で、
変換することを特徴とする、前記方法。 - 式(II)の出発物質として、5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 式(III)の第4級ホスホニウム化合物を、以下のリスト:
ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミド、ステアリルトリブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド又はテトラフェニルホスホニウムブロミド、
から選択することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。 - 式(IV)のアミドホスホニウム塩を、以下のリスト:
テトラキス(ジメチルアミノ)ホスホニウムクロリド、テトラキス(ジエチルアミノ)ホスホニウムクロリド、テトラキス(ジメチルアミノ)ホスホニウムブロミド、テトラキス(ジエチルアミノ)ホスホニウムブロミド、テトラキス(ジプロピルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジエチルアミノ)(ジメチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、テトラキス(ジブチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(ジエチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(シクロペンチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(ジプロピルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(ジブチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(シクロヘキシルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(ジアリルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(ジヘキシルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジエチルアミノ)(ジヘキシルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジメチルアミノ)(ジヘプチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ジエチルアミノ)(ジヘプチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、テトラキス(ピロリジノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、テトラキス(ピペリジノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、テトラキス(モルホリノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ピペリジノ)(ジアリルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ピロリジノ)(エチルメチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、トリス(ピロリジノ)(ジエチルアミノ)ホスホニウムクロリド又はブロミド、
から選択することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。 - 式(VI)[式中、A12、A13、A14、A15、A16及びA17は、それぞれ独立して、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C5−C6−シクロアルキルであり、又は、式中、A12A13、又は、A12A13及びA14A15、又は、A12A13及びA14A15及びA16A17は、互いに直接又はO若しくはN−A18を介して結合して、5若しくは6の環員を有する飽和若しくは不飽和の環を形成しており、およびA18は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル又はt−ブチルであり、ならびに(Z1)−は、Cl、Br、(CH3)3SiF2、HF2、H2F2、BF4、PF6、炭酸塩又は硫酸塩から選択される]のヘキサアルキルグアニジニウム塩を選択することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 式(VII)[式中、R13及びR14は、それぞれ、C1−C8−アルキルであり、mは、2又は3であり、およびrは、1から18の整数である]のポリエーテルを選択することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- ポリエチレングリコールジメチルエーテルの存在下、及び、触媒量のスルホランの存在下で、
(A) テトラフェニルホスホニウムブロミド、
又は、
(C) ビス(ジメチルアミノ)[(1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−イリデン)アミノ]メチリウムクロリド、
から選択される相間移動触媒を変換することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
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