JP2009503022A - イソシアナートの製造方法 - Google Patents
イソシアナートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009503022A JP2009503022A JP2008524504A JP2008524504A JP2009503022A JP 2009503022 A JP2009503022 A JP 2009503022A JP 2008524504 A JP2008524504 A JP 2008524504A JP 2008524504 A JP2008524504 A JP 2008524504A JP 2009503022 A JP2009503022 A JP 2009503022A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosgene
- reaction
- stream
- diamine
- hydrogen chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C263/20—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
その際に、反応条件を、反応成分であるジアミン、ジイソシアナート及びホスゲンが少なくとも、これらの条件でガス状であるように選択し、
かつ反応帯域に少なくとも1つのジアミン含有ガス流及び少なくとも1つのホスゲン含有ガス流を供給し、
得られた本質的にガス状の反応混合物から、過剰のホスゲン及び生じた塩化水素ガス(HCl)を分離し、
分離された過剰のホスゲンを少なくとも部分的に再び反応中へ返送し、かつ
返送されたホスゲン流から塩化水素を、ホスゲン含有流中の塩化水素の質量分率が、アミン含有流との混合前に15質量%未満であるように分離する。
・異なるホスゲン含有部分流、例えば返送されたホスゲン及び新鮮なホスゲンを、供給する前にホスゲン含有全流へ合一し、かつ反応空間中へ供給することができる。
・その都度、返送されたホスゲン、新鮮なホスゲン又はこれらの混合物であってよい複数の部分流を、例えば欧州特許出願公開(EP-A1)第1449826号明細書に記載されているような、例えば中央ノズルの周囲へ平行に配置されている複数のノズルを介して、又はこの流れが中央ノズルを介して計量供給されるアミン含有流と混合される前に、混合のために環形空間中へ何度もノズル注入することにより、同じ箇所で反応空間中へ供給することができる。
・その都度、返送されたホスゲン、新鮮なホスゲン又はこれらの混合物であってよい複数の部分流を、反応空間の多様な箇所で計量供給することができるので、ホスゲンは反応の過程で後計量供給される。
反応混合物は、クエンチ帯域を好ましくは上から下へ貫流する。クエンチ帯域の下方に、捕集容器が配置されており、前記容器中で液相が沈殿され、捕集され、かつ一方の出口を経て反応空間から除去され、かつ引き続いて後処理される。残留している気相は、第二の出口を経て反応空間から除去され、かつ同様に後処理される。
引き続き場合による精製段階において、イソシアナートは、好ましくは蒸留により、溶剤から分離される。同様に、塩化水素、不活性媒体及び/又はホスゲンを含めた、残りの不純物の分離はここでさらに、例えば独国特許出願公開(DE-A1)第10260092号明細書に記載された通り、行われることができる。
12mmの直径及び1mの長さを有する実験室用管形反応器中へ、モノクロロベンゼン(MCB)と予め混合されており、5.4kg/hrの質量流量を有する1,6−ジアミノヘキサン(HDA)含有流、及び塩化水素(HCl)と予め混合されており、16.7kg/hrの質量流量を有するホスゲン含有流を導通する。双方の出発物質流について、410℃の入口温度に調節する。管形反応器を、断熱操作が行われるように、補助加熱を介して温度調節する。
12mmの直径及び1mの長さを有する実験室用管形反応器中へ、モノクロロベンゼンと予め混合されており、5.4kg/hrの質量流量を有するHDA含有流、及び塩化水素と予め混合されており、18.75kg/hrの質量流量を有するホスゲン含有流を導通する。双方の出発物質流について、410℃の入口温度に調節する。管形反応器を、断熱操作が行われるように、補助加熱を介して温度調節する。
Claims (10)
- 少なくとも1つの反応帯域中で、ジイソシアナートを、相応するジアミンとホスゲンとをホスゲンの化学量論的過剰量で反応させることにより、製造する方法であって、
反応条件を、反応成分であるジアミン、ジイソシアナート及びホスゲンが少なくとも、これらの条件でガス状であるように選択し、かつ
反応帯域に少なくとも1つのジアミン含有ガス流及び少なくとも1つのホスゲン含有ガス流を供給し、
得られた本質的にガス状の反応混合物から、過剰のホスゲン及び生じた塩化水素ガス(HCl)を分離し、
分離された過剰のホスゲンを少なくとも部分的に再び反応中へ返送し、
かつ返送されたホスゲン流から塩化水素を、ホスゲン含有流中の塩化水素の質量分率が、アミン含有流との混合前に15質量%未満であるように分離する
ことを特徴とする、ジイソシアナートを製造する方法。 - ジアミン含有及び/又はホスゲン含有のガス流に、少なくとも1つの不活性媒体を、不活性媒体対アミン及び/又はホスゲンのガス体積が0.0001を上回りかつ30までであるように添加する、請求項1記載の方法。
- 反応空間中でのホスゲンとジアミンとの反応を、0.1barを上回り20bar未満までの絶対圧で行う、請求項1から2までのいずれか1項記載の方法。
- 反応空間中のホスゲンとジアミンとの反応を、200℃を上回り600℃までの温度で行う、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 反応混合物の平均接触時間が0.001秒ないし5秒未満である、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- ホスゲン対アミノ基のモル比が1.1:1〜20:1である、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 反応空間中の流れが、10を上回るボーデンシュタイン数を有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 不活性媒体がクロロベンゼンである、請求項2記載の方法。
- イソシアナートが、1,6−ジイソシアナトヘキサン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、4,4’−ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタン及びトルイレンジイソシアナート異性体混合物からなる群から選択されている、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 気相中でのホスゲンとジアミンとの反応における、15質量%を下回る塩化水素含量を有するホスゲンの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005037328A DE102005037328A1 (de) | 2005-08-04 | 2005-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
DE102005037328.3 | 2005-08-04 | ||
PCT/EP2006/064850 WO2007014936A2 (de) | 2005-08-04 | 2006-07-31 | Verfahren zur herstellung von diisocyanaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009503022A true JP2009503022A (ja) | 2009-01-29 |
JP5044553B2 JP5044553B2 (ja) | 2012-10-10 |
Family
ID=37433632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008524504A Expired - Fee Related JP5044553B2 (ja) | 2005-08-04 | 2006-07-31 | イソシアナートの製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7915444B2 (ja) |
EP (2) | EP1912934B1 (ja) |
JP (1) | JP5044553B2 (ja) |
KR (1) | KR101289510B1 (ja) |
CN (2) | CN102260194B (ja) |
DE (1) | DE102005037328A1 (ja) |
HU (1) | HUE027599T2 (ja) |
SG (1) | SG164388A1 (ja) |
WO (1) | WO2007014936A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008174549A (ja) * | 2006-12-13 | 2008-07-31 | Bayer Materialscience Ag | 気相中でのイソシアネートの製造方法 |
JP2018520186A (ja) * | 2015-07-16 | 2018-07-26 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネートの製造方法 |
JP2018520979A (ja) * | 2015-06-29 | 2018-08-02 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 化学反応用塩化水素製造方法 |
JP2022511618A (ja) * | 2018-12-26 | 2022-02-01 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | 気相でイソシアネートを調製する方法 |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008049783A1 (de) | 2006-10-26 | 2008-05-02 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
US7813839B2 (en) * | 2006-12-14 | 2010-10-12 | Bayer Materialscience Ag | Process for controlling a production process |
WO2009027232A1 (de) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
EP2200976B1 (de) * | 2007-09-19 | 2011-11-23 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
JP5576390B2 (ja) * | 2008-12-03 | 2014-08-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネートの製造方法 |
DE102009032413A1 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
DE102009032414A1 (de) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
US9932299B2 (en) | 2013-02-08 | 2018-04-03 | Covestro Deutschland Ag | Process for separating an isocyanate prepared by phosgenation of a primary amine in the gas phase from the gaseous crude product of the phosgenation |
EP2829533A1 (de) | 2013-07-26 | 2015-01-28 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
CN106458864B (zh) * | 2014-03-27 | 2020-08-11 | 科思创德国股份有限公司 | 运行气相光气化装置的方法 |
JP6621760B2 (ja) | 2014-03-27 | 2019-12-18 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 気相ホスゲン化プラントの運転方法 |
US10919845B2 (en) | 2017-04-03 | 2021-02-16 | Covestro Deutschland Ag | Cleaning device for gas flows from isocyanate production |
US10836713B2 (en) | 2017-06-08 | 2020-11-17 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing isocyanates in the gas phase |
HUE060475T2 (hu) | 2017-06-08 | 2023-03-28 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Eljárás izocianátok elõállítására |
EP3524591A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-14 | Covestro Deutschland AG | Process for the preparation of isocyanates |
US10626084B2 (en) | 2018-08-03 | 2020-04-21 | Covestro Llc | Method for producing two isocyanates |
CN112824376B (zh) * | 2019-11-21 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种气相法制备低水解氯含量异氰酸酯的方法 |
CN114315647A (zh) * | 2020-10-10 | 2022-04-12 | 广安摩珈生物科技有限公司 | 从1,5-戊二胺盐制备1,5-五亚甲基二异氰酸酯的改进的方法 |
WO2022115990A1 (zh) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 多异氰酸酯组合物及其制备方法和应用 |
KR20220095868A (ko) * | 2020-12-30 | 2022-07-07 | 한화솔루션 주식회사 | 이소시아네이트 화합물의 제조 방법 |
WO2023108620A1 (zh) * | 2021-12-17 | 2023-06-22 | 摩珈(上海)生物科技有限公司 | 气相无溶剂法制备异氰酸酯的方法 |
CN115093348B (zh) * | 2022-07-06 | 2023-10-27 | 摩珈(上海)生物科技有限公司 | 管道光气法制备异氰酸酯的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278089A (ja) * | 1994-04-11 | 1995-10-24 | Bayer Ag | ジイソシアネートの製造方法 |
JPH0859593A (ja) * | 1994-08-12 | 1996-03-05 | Rhone Poulenc Chim | 気相中での芳香族ポリイソシアネート化合物の製造方法 |
WO2004058689A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB737442A (en) | 1952-12-19 | 1955-09-28 | Bayer Ag | Recovery of phosgene |
DE3403204A1 (de) * | 1984-01-31 | 1985-08-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von organischen mono- und/oder polyisocyanaten |
DE3714439A1 (de) | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
DE4217019A1 (de) | 1992-05-22 | 1993-11-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisocyanaten |
FR2697017B1 (fr) * | 1992-10-16 | 1995-01-06 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation de composés du type isocyanates aromatiques en phase gazeuse. |
WO1995013353A1 (en) * | 1993-11-12 | 1995-05-18 | Unilever N.V. | Activation of bleach precursors with imine quaternary salts |
DE19523385A1 (de) | 1995-06-23 | 1997-01-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Triisocyanaten |
DE10133728A1 (de) | 2001-07-11 | 2003-01-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten |
DE10133729A1 (de) | 2001-07-11 | 2003-01-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten |
DE10158160A1 (de) | 2001-11-28 | 2003-06-12 | Basf Ag | Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
DE10161384A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-06-18 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren für die Herstellung von (/Poly)-isocyanaten in der Gasphase |
DE10222023A1 (de) | 2002-05-17 | 2003-11-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
DE10238995A1 (de) | 2002-08-20 | 2004-02-26 | Basf Ag | Gasphasenphosgenierung bei moderaten Drücken |
DE10245704A1 (de) | 2002-09-30 | 2004-04-01 | Bayer Ag | Verfahren zum Quenchen eines gasförmigen Reaktionsgemisches bei der Gasphasenphosgenierung von Diaminen |
DE10260092A1 (de) | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Isocyanaten |
DE10261191A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
DE10307141A1 (de) | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von (Poly)isocyanaten in der Gasphase |
US20070232827A1 (en) | 2004-05-25 | 2007-10-04 | Basf Aktiengesellschaft | Isocyanate Production Method |
DE102004030164A1 (de) | 2004-06-22 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
-
2005
- 2005-08-04 DE DE102005037328A patent/DE102005037328A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-31 EP EP06792617.0A patent/EP1912934B1/de active Active
- 2006-07-31 KR KR1020087005240A patent/KR101289510B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-07-31 JP JP2008524504A patent/JP5044553B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 HU HUE11163223A patent/HUE027599T2/en unknown
- 2006-07-31 SG SG201005460-9A patent/SG164388A1/en unknown
- 2006-07-31 WO PCT/EP2006/064850 patent/WO2007014936A2/de active Application Filing
- 2006-07-31 EP EP11163223.8A patent/EP2351733B1/de active Active
- 2006-07-31 US US11/997,412 patent/US7915444B2/en active Active
- 2006-07-31 CN CN201110140656.XA patent/CN102260194B/zh active Active
- 2006-07-31 CN CN2006800290351A patent/CN101238096B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278089A (ja) * | 1994-04-11 | 1995-10-24 | Bayer Ag | ジイソシアネートの製造方法 |
JPH0859593A (ja) * | 1994-08-12 | 1996-03-05 | Rhone Poulenc Chim | 気相中での芳香族ポリイソシアネート化合物の製造方法 |
WO2004058689A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008174549A (ja) * | 2006-12-13 | 2008-07-31 | Bayer Materialscience Ag | 気相中でのイソシアネートの製造方法 |
JP2018520979A (ja) * | 2015-06-29 | 2018-08-02 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 化学反応用塩化水素製造方法 |
JP2018520186A (ja) * | 2015-07-16 | 2018-07-26 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネートの製造方法 |
JP2022511618A (ja) * | 2018-12-26 | 2022-02-01 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | 気相でイソシアネートを調製する方法 |
JP7285924B2 (ja) | 2018-12-26 | 2023-06-02 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | 気相でイソシアネートを調製する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2351733A3 (de) | 2011-08-17 |
WO2007014936A3 (de) | 2007-04-05 |
EP1912934B1 (de) | 2014-02-26 |
DE102005037328A1 (de) | 2007-02-08 |
KR20080033495A (ko) | 2008-04-16 |
EP2351733B1 (de) | 2016-03-02 |
US7915444B2 (en) | 2011-03-29 |
CN101238096A (zh) | 2008-08-06 |
SG164388A1 (en) | 2010-09-29 |
CN102260194A (zh) | 2011-11-30 |
CN101238096B (zh) | 2013-07-17 |
CN102260194B (zh) | 2016-04-06 |
KR101289510B1 (ko) | 2013-07-24 |
EP1912934A2 (de) | 2008-04-23 |
EP2351733A2 (de) | 2011-08-03 |
US20080200722A1 (en) | 2008-08-21 |
JP5044553B2 (ja) | 2012-10-10 |
WO2007014936A2 (de) | 2007-02-08 |
HUE027599T2 (en) | 2016-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5044553B2 (ja) | イソシアナートの製造方法 | |
JP5424895B2 (ja) | イソシアネートの製造法 | |
US8288584B2 (en) | Process for preparing isocyanates | |
KR101572277B1 (ko) | 이소시아네이트의 제조 방법 | |
JP5460327B2 (ja) | イソシアネートの製造方法 | |
US8168818B2 (en) | Method for producing isocyanates | |
JP4833966B2 (ja) | イソシアナートの製造方法 | |
KR101602495B1 (ko) | 엷게 착색된 이소시아네이트의 제조 | |
JP5787908B2 (ja) | イソシアネートの生産方法 | |
JP4064342B2 (ja) | イソシアナートの製造方法 | |
US7994361B2 (en) | Moderate-pressure gas phase phosgenation | |
US8981145B2 (en) | Process for preparing isocyanates | |
JP5851488B2 (ja) | 気相におけるイソシアネートの製造方法 | |
US20080171894A1 (en) | Mmdi and Pmdi Production By Means of Gas Phase Phosgenation | |
CN115397808A (zh) | 运行用于连续制备异氰酸酯的装置的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090325 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120203 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120502 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120614 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120713 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150720 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |