JP2009282173A - トナー用樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
造方法を提供することである。
【解決手段】
ゾルゲル法、具体的には、活性水素を含有しない溶媒(S)、好ましくは炭素数5〜20
である飽和炭化水素中で、金属アルコキシド(d)好ましくはケイ素又はアルミニウムの
アルコキシドを、表面に水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方の基を有する樹脂粒
子(A)の表面と接触させることにより、金属酸化物(c)の層(B)を形成させること
を特徴とするトナー用樹脂粒子の製造方法により、トナー用樹脂粒子を製造する。
【選択図】なし
Description
即ち、本発明の目的は、貯蔵安定性と低温定着性の両方に優れたトナー用樹脂粒子の製造方法を提供することである。
ゾルゲル法により、表面に水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方の基を有する樹脂
粒子(A)の表面に、金属酸化物(c)の層(B)を形成させることを特徴とするトナー
用樹脂粒子の製造方法。
及びカルボキシル基の少なくとも一方を有し、該表面が金属酸化物(c)の層(B)で部
分的に被覆され、該金属酸化物(c)の層(B)の膜厚が0.1〜50nmであることを
特徴とするトナー用樹脂粒子である。
エステル樹脂は、ポリオールと、ポリカルボン酸、その酸無水物または低級アルキル(アルキル基の炭素数1〜4)エステルとの重縮合物などが使用できる。
重縮合反応には、公知の重縮合触媒等が使用できる。
ポリオールとしては、公知のポリオール(例えば、特開2006−206897号公報に記載)使用することができ、例えば、アルキレングリコールおよびビスフェノール類のAO付加物が挙げられる。これらのうち、樹脂強度と溶融粘度の観点から、ビスフェノール類のAO付加物、およびこれとアルキレングリコールとの混合物が好ましい。
ビニル系モノマーとしては、公知のモノマー(例えば、特開2006−206897号公報に記載)等を使用することができ、例えば、スチレン、メタクリル酸メチル等が挙げられる。
樹脂粒子(A)の体積平均粒子径DVと樹脂粒子(A)の個数平均粒子径DNの比DV/DNは、好ましくは1.0〜1.5、より好ましくは1.0〜1.4、さらに好ましくは1.0〜1.3である。1.5以下であると粉体特性(流動性、帯電均一性等)、画像の解像度が著しく向上する。
表面に水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方を有する樹脂粒子(A)を得る製造方法としては、下記の方法が挙げられる。
(1)水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方を有する樹脂(a)を使用し、樹脂粒子(A)を製造する方法。
水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方を有する樹脂(a)の製造方法としては、特に制限はなく、例えばエステル樹脂の場合、ポリオールと、ポリカルボン酸、その酸無水物または低級アルキル(アルキル基の炭素数1〜4)エステルとの重縮合物などを重縮合反応等による製造することができる。また、ビニル樹脂の場合、水酸基を有する単量体(ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレートなど)又はカルボキシル基を有する単量体(アクリル酸、メタクリル酸など)をラジカル重合反応することで、製造することができる。
また、水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方を有するモノマーを乳化重合法等で重合し樹脂粒子(A)を得る方法が挙げられる。
樹脂粒子(A)を公知の方法で製造し、プラズマ処理等で樹脂表面に水酸基又はカルボキシル基を導入する方法が挙げられる。
有機微粒子(E)としては、樹脂微粒子、融点が50〜120℃である低分子有機化合物等が挙げられる。
樹脂微粒子としては、例えば、上記樹脂(a)として挙げた組成を有し、(1)、(2)の方法で製造した樹脂粒子が挙げられる。
有機微粒子(E)の体積平均粒子径は、樹脂粒子 (A)の粒径よりも小さい。粒径比[有機微粒子(E)の体積平均粒径/[樹脂粒子 (A)の体積平均粒径]の値は好ましくは0.001〜0.3、より好ましくは0.002〜0.2、さらに好ましくは0.003〜0.1、特に好ましくは0.01〜0.08である。
表面に水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方を有する樹脂粒子(A)を得る製造方法としては、製造しやすさの観点から(3)の方法が好ましい。
それらの中で、製造し易さの観点から、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、及び酸化チタンからなる群より選ばれる少なくとも1種であるものが好ましい。さらに、酸化ケイ素、酸化アルミニウムが好ましい。
被覆率(u)は、樹脂粒子(A)を電子顕微鏡(SEM)で観察することにより、測定することができる。
活性水素を含有しない溶媒(S)としては、飽和炭化水素、ケトン、エステル等が挙げられ、取り扱いやすさの観点から炭素数5〜20である飽和炭化水素が好ましく、さらにデカン、オクタン、ヘプタンが好ましい。
必要により触媒を添加してもよい。触媒の添加量は、樹脂粒子の重量に基づいて0〜5重量%である。触媒としては金属触媒[スズ系(ジブチルチンジラウレート、スタナスオクトエートなど)、鉛系(オレイン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクテン酸鉛など)など]、アミン系触媒[トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミンなど]、酸[三フッ化ホウ素、塩酸など]、塩基[アミン、アルカリ土類金属水酸化物など]、塩[第4級オニウム塩など]、有機金属触媒[塩化第一スズ、テトラブチルジルコネートなど]、有機酸[パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸など]などが挙げられる。
活性水素基としては水酸基、カルボキシル基などが挙げられる。
分散液中の樹脂粒子(A)の濃度は分散液の体積に対して0.01〜10体積%が好ましい。
(A)の表面上に存在する水酸基及びカルボキシル基の量によって制御することができる。水酸基及びカルボキシル基は、樹脂粒子(A)の表面上で金属アルコキシド(d)と
反応し金属酸化物(c)の層(B)を形成することができるからである。
樹脂粒子(A)の表面上に存在する水酸基及びカルボキシル基の量を制御する方法としては、以下の方法が挙げられる。
また、上記方法(3)において、表面に水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方を有する有機微粒子(E)と表面に活性水素を含有しない有機微粒子(F)の混合物で樹脂粒子(A)の表面を被覆し、両者の重量比を変えることにより、被覆率(u)を変えることができる。
結局、被覆率(u)は、樹脂粒子(A)の表面上に存在する水酸基及びカルボキシル基の
量によって、コントロールすることができる。
電子写真トナーとしては、流動特性を付与するため、トナー用樹脂粒子と各種金属酸化物等の無機粉末等を混合して使用されており、この無機粉末等は外添剤と呼ばれている。
本発明の電子写真トナーは、本発明の樹脂粒子に外添剤を添加したものである。
外添剤の使用量(重量%)としては、特に制限はないが、定着性と流動性の両立の観点から、電子写真トナー用樹脂粒子の重量に対して0.01〜5が好ましく、さらに好ましくは、0.1〜4、特に好ましくは0.5〜3である。
電子写真トナーは電子写真トナー用樹脂粒子に外添剤を添加し、混合することにより製造することができる。
本発明のトナー用樹脂粒子を電子顕微鏡(SEM)で観察し、10個の被覆面積を測定し、その平均値を算出し、被覆率(u)を求めた。SEM観察では、1個の樹脂粒子の全表面を見ることは出来ないが、10個の粒子の被覆面積をSEM観察で測定することにより、平均化された被覆面積を測定できるものと見做した。
また、微粒子で被覆された樹脂粒子(A)の被覆率も上記と同様にして測定した。
本発明のトナー用樹脂粒子(試料)を市販のエポキシ樹脂で固め、マイクロカッターで切断し、その断面を透過電子顕微鏡(TEM)で観察し、一層につき10点採取し、その平均値を算出した。さらに3層以上の各層の平均を膜厚(t)とした。
測定装置としては、セイコー電子工業(株)製 DSC20を使用し、JIS K7121−1987に基づき、測定した。具体的には、サンプル5.0mgを用いて、30℃から−20℃まで冷却速度毎分90℃で冷却し10分間保った後、120℃まで加熱速度毎分20℃で昇温、120℃で10分間保った後、−20℃まで冷却速度毎分90℃で冷却し13分間保った後、120℃まで加熱速度毎分20℃で昇温、この第2回目の昇温時に測定されるDSC曲線を用いてガラス転移温度を求めた。
攪拌装置および脱水装置のついた反応容器に、ビスフェノールA・EO2モル付加物218部、ビスフェノールA・PO3モル付加物537部、テレフタル酸213部、アジピン酸47部、ジブチルチンオキサイド2部を投入し、常圧、230℃で5時間脱水反応を行った後、0.5kPaの減圧下で5時間脱水反応を行った。更に180℃に冷却し、無水トリメリット酸43部を投入し、常圧で2時間反応を行い、[ポリエステル樹脂1]を得た。[ポリエステル樹脂1]はTg44℃、Mn2700、Mw6500、酸価25であった。
攪拌装置および脱水装置のついた反応容器に、ビスフェノールA・EO2モル付加物681部、ビスフェノールA・PO2モル付加物81部、テレフタル酸275部、アジピン酸7部、無水トリメリット酸22部、ジブチルチンオキサイド2部を投入し、常圧、230℃で5時間脱水反応を行った後、0.5kPaの減圧下で5時間脱水反応を行い、[ポリエステル樹脂2]を得た。[ポリエステル樹脂2]はTg54℃、Mn2200、Mw9500、酸価0.8、水酸基価53であった。
オートクレーブに、製造例2で得られた[ポリエステル樹脂2]407部、IPDI54部、酢酸エチル485部を投入し、密閉状態で100℃、5時間反応を行い、分子末端にイソシアネート基を有する[ウレタンプレポリマー溶液1]を得た。[ウレタンプレポリマー溶液1]のNCO含量は0.8%であった。
撹拌機、脱溶剤装置、および温度計をセットした反応容器に、イソホロンジアミン50部とメチルエチルケトン300部を投入し、50℃で5時間反応を行った後、脱溶剤してケチミン化合物である[硬化剤1]を得た。[硬化剤1]の全アミン価は415であった。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、プロピレングリコール701部、テレフタル酸ジメチルエステル716部、アジピン酸180部、および縮合触媒としてテレフタル酸チタン3部を入れ、180℃で窒素気流下に、生成するメタノールを留去しながら8時間反応させた。次いで230℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下に、生成するプロピレングリコール、水を留去しながら4時間反応させ、さらに0.5kPaの減圧下に反応させ、軟化点が150℃になった時点で取り出した。回収されたプロピレングリコールは316部であった。取り出した樹脂を室温まで冷却後、粉砕し粒子 化しポリエステル樹脂3を得た。ポリエステル樹脂3はMn8000、Mw23000、Tg70℃であった。
温度計、撹拌機、窒素導入管の付いたオートクレーブ反応槽中にキシレン452部を入れ、窒素置換後170℃でスチレン 845部、アクリル 酸n−ブチル155部の混合モノマーと、開始剤としてジ−t−ブチルパーオキサイド6.4部と、キシレン125部の混合物を3時間で滴下した。滴下後1時間170℃で熟成させ、重合を完結させた。その後減圧下で脱溶剤することによってビニル樹脂を得た。ビニル樹脂はMn5000、Mw14000、Tg60℃であった。
撹拌棒および温度計をセットした反応容器に、水683部、メタクリル酸EO付加物硫酸エステルのナトリウム塩(エレミノールRS−30、三洋化成工業製)11部、スチレン139部、メタクリル酸138部、アクリル酸ブチル184部、メタクリル酸ヒドロキシエチル20部、過硫酸アンモニウム1部を仕込み、400回転/分で15分間撹拌したところ、白色の乳濁液が得られた。加熱して、系内温度75℃まで昇温、5時間反応させた。更に、1%過硫酸アンモニウム水溶液30部加え、75℃で5時間熟成してビニル系樹脂(スチレン−メタクリル酸−メタクリル酸ブチル−メタクリル酸ヒドロキシエチル−メタクリル酸EO付加物硫酸エステルのナトリウム塩の共重合体)の水性分散液[微粒子分散液]を得た。[微粒子分散液1]をLA−920で測定した体積平均粒径は、0.15μmであった。
撹拌棒および温度計をセットした反応容器に、水683部、メタクリル酸EO付加物硫酸エステルのナトリウム塩(エレミノールRS−30、三洋化成工業製)11部、スチレン139部、メタクリル酸メチル138部、アクリル酸ブチル184部、過硫酸アンモニウム1部を仕込み、400回転/分で15分間撹拌したところ、白色の乳濁液が得られた。加熱して、系内温度75℃まで昇温し5時間反応させた。更に、1%過硫酸アンモニウム水溶液30部加え、75℃で5時間熟成してビニル系樹脂(スチレン−メタクリル酸メチル−メタクリル酸ブチル−メタクリル酸EO付加物硫酸エステルのナトリウム塩の共重合体)の水性分散液[微粒子分散液]を得た。[微粒子分散液2]をLA−920で測定した体積平均粒径は、0.15μmであった。
攪拌棒をセットした容器に、水955部、[微粒子分散液1]10部、[微粒子分散液2]5部、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON7、三洋化成工業製)30部を投入し、乳白色の液体[水相1]を得た。
攪拌棒をセットした容器に、[微粒子分散液1]15部、水955部、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON7、三洋化成工業製)30部を投入し、乳白色の液体[水相2]を得た。
攪拌棒をセットした容器に、水955部、[微粒子分散液1]5部、[微粒子分散液2]10部、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON7、三洋化成工業製)30部を投入し、乳白色の液体[水相3]を得た。
攪拌棒をセットした容器に、水955部、シリカ分散液(触媒化成工業(株)製:カタロイドS−20L、平均粒子径17nm、SiO2 10重量%)50部、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON7、三洋化成工業製)30部を投入し、乳白色の液体[水相4]を得た。
攪拌棒をセットした容器に、水955部、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON7、三洋化成工業製)100部を投入し、透明な液体[水相5]を得た。
ビーカー内に[ポリエステル樹脂1]177部、酢酸エチル181部、[ウレタンプレポリマー溶液1]39.2部、[硬化剤1]0.9部、およびトリエチルアミン2.8部を投入して溶解・混合均一化し、[樹脂溶液1]を得た。この[樹脂溶液1]中に[水相1]600部を添加し、TKホモミキサー(特殊機化工業社製)を使用し、回転数12000rpmで25℃で1分間分散操作を行い、さらにフィルムエバポレータで10Paに減圧し、温度40℃、回転数100rpmの条件で30分間脱溶剤し、水性樹脂分散体(D1)を得た。
(D1)100部を遠心分離し、更に水60部を加えて遠心分離して固液分離する工程を2回繰り返した後、35℃で1時間乾燥して、分級することで、体積平均粒子径6.0μm、表面の微粒子の被覆率が100%の樹脂粒子(A−1)を得た。
製造例14の水相1、600部を水相2、600部に変更し、ウレタンプレポリマー溶液1、39.2部をポリエステル樹脂3、24部に変更し、硬化剤1及びトリエチルアミンを使用しないこと以外は製造例14と同様にして、体積平均粒子径6.0μm、表面の微粒子の被覆率が100%の樹脂粒子(A−2)を得た。
製造例14の水相1、600部を水相3、600部に変更し、ポリエステル樹脂1、177部を製造例6のビニル樹脂177部に変更し、ウレタンプレポリマー溶液1、硬化剤1及びトリエチルアミンを使用しないこと以外は製造例14と同様にして、体積平均粒子径6.0μm、表面の微粒子の被覆率が100%の樹脂粒子(A−3)を得た。
製造例14の水相1、600部を水相4、600部に変更する以外は製造例14と同様にして、体積平均粒子径6.0μm、表面の微粒子の被覆率が100%の樹脂粒子(A−4)を得た。
製造例14の水相1、600部を水相5、600部に変更する以外は製造例14と同様にして、体積平均粒子径6.0μm、表面の微粒子の被覆率が0%の樹脂粒子(A−5)を得た。
温度計及び攪拌棒をセットした反応容器に樹脂粒子(A−1)を50部入れ、容器を30℃まで加熱し(以下、冷却するまで30℃を保持した。)。デカン500部及びテトラメトキシシラン10部を加え、10時間反応させた。反応後、冷却し、濾別することで、粒子を取り出すことにより、本発明のトナー用樹脂粒子(P−1)を得た。
樹脂粒子(A−1)を(A−2)に変更した以外は、実施例1と同様に、本発明のトナー用樹脂粒子(P−2)を得た。
樹脂粒子(A−1)を(A−3)に変更した以外は、実施例1と同様に、本発明のトナー用樹脂粒子(P−3)を得た。
テトラメトキシシラン10部をトリエトキシアルミニウム10部に変更した以外は、実施例1と同様にして、トナー用樹脂粒子(P−4)を得た。
樹脂粒子(A−1)を樹脂粒子(A−4)に変更した以外は、実施例1と同様に、トナー用樹脂粒子(P−5)を得た。
樹脂粒子(A−5)をそのままトナー用樹脂粒子(P−6)とした。
試料(トナー用樹脂粒子)10gを、湿度30%、荷重なし、50℃で8時間保管後、42メッシュの篩にて2分間振動篩機を使用してふるい、金網上の残存率をもって耐熱保存性の指標とした。耐熱保存性は以下の4段階で評価した。(×:30%以上、△:10〜30%、○:10%未満)
シリカ被覆樹脂粒子にアエロジルR972(日本アエロジル社製)を1.0%添加し、よく混ぜて均一にした後、この粉体を紙面上に0.6mg/cm2となるよう均一に載せる(このとき粉体を紙面に載せる方法は、熱定着機を外したプリンターを用いる(上記の重量密度で粉体を均一に載せることができるのであれば他の方法を用いてもよい)。この紙を加圧ローラーに定着速度(加熱ローラ周速)213mm/sec、定着圧力(加圧ローラ圧)10kg/cm2の条件で通した時のコールドオフセットの発生温度を測定した。
Claims (5)
- ゾルゲル法により、表面に水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方の基を有する樹脂
粒子(A)の表面に、金属酸化物(c)の層(B)を形成させることを特徴とするトナー
用樹脂粒子の製造方法。 - 活性水素を含有しない溶媒(S)中で、金属アルコキシド(d)を樹脂粒子(A)の表面
と接触させることにより、金属酸化物(c)の層(B)を形成させる請求項1に記載のト
ナー用樹脂粒子の製造方法。 - 溶媒(S)が炭素数5〜20である飽和炭化水素である請求項2に記載のトナー用樹脂粒子の製造方法。
- 金属アルコキシド(d)が、ケイ素又はアルミニウムのアルコキシドである請求項2又は3に記載のトナー用樹脂粒子の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法でトナー用樹脂粒子を製造したのち、さら
に該トナー用樹脂粒子に外添剤を添加して混合することを特徴とする電子写真用トナーの
製造方法。
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