JP5455424B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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Description
〔1〕 (1) ポリカルボン酸成分と式(I):
で表される1種以上の芳香族化合物を含む原料モノマー、又は
(2) ポリカルボン酸成分、前記式(I)で表される1種以上の芳香族化合物、及び式(I)で表される化合物以外のポリヒドロキシ成分を含む原料モノマー
を縮重合して得られる構造を有するポリエステル系樹脂を含有してなるトナー用結着材、並びに
〔2〕 前記〔1〕記載のトナー用結着材を含有してなる、電子写真用トナー
に関する。
で表される。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物又は脂肪族ジオールが好ましい。
で表される化合物が好ましい。式中、R8の炭化水素基の炭素数は、1〜8が好ましく、反応活性の観点から、炭素数1〜4がより好ましい。式(III)で表される化合物のなかでは、R5及びR7が水素原子、R6が水素原子又は−COOR8である化合物がより好ましい。具体例としては、ピロガロール(R5〜R7:水素原子)、没食子酸(R5及びR7:水素原子、R6:−COOH)、没食子酸エチル(R5及びR7:水素原子、R6:−COOC2H5)、没食子酸プロピル(R5及びR7:水素原子、R6:−COOC3H7)、没食子酸ブチル(R5及びR7:水素原子、R6:−COOC4H9)、没食子酸オクチル(R5及びR7:水素原子、R6:−COOC8H17)、没食子酸ラウリル(R5及びR7:水素原子、R6:−COOC12H25)等の没食子酸エステル等が挙げられる。トナーの保存性の観点からは、没食子酸及び没食子酸エステルが好ましい。
で表される単量体、式(IVb):
で表される単量体、及び式(IVc):
で表される単量体又はその4級化物を含有する単量体混合物の重合により得られる4級アンモニウム塩基含有スチレンアクリル系樹脂がより好ましい。予め単量体を4級化してもよく、重合後に4級化してもよい。4級化剤としては、塩化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル、硫酸ジエチル、硫酸ジ-n-プロピル等が挙げられる。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
JIS K0070の方法に基づき測定する。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
平均粒径は、個数平均粒径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1、2に示す無水トリメリット酸と式(I)で表される芳香族化合物以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、表1、2に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させた後、表1、2に示す無水トリメリット酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。なお、表1〜3、5中、式(I)で表される芳香族化合物について、便宜上、ポリヒドロキシ化合物はアルコール成分の欄に表記し、ヒドロキシカルボン酸はカルボン酸成分の欄に表記している。
表1に示す式(I)で表される芳香族化合物以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、表1に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させて、ポリエステルを得た。
表2に示す無水トリメリット酸と式(I)で表される芳香族化合物以外の原料モノマー、エステル化触媒、及び重合禁止剤を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、200℃で8時間縮重合反応させ、さらに200℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、表2に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させた後、表2に示す無水トリメリット酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表2、3に示す無水トリメリット酸と式(I)で表される芳香族化合物以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で10時間縮重合反応させた。さらに、表2、3に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させた後、表2、3に示す無水トリメリット酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表2に示す式(I)で表される芳香族化合物以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で10時間縮重合反応させた。さらに、表2に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させて、ポリエステルを得た。
表4に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、表4に示す無水トリメリット酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表4に示す原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行って、ポリエステルを得た。
表4に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で10時間縮重合反応させた。さらに、表4に示す無水トリメリット酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表5に示す無水トリメリット酸と式(I)で表される芳香族化合物以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、表5に示す両反応性モノマー(アクリル酸)、スチレン系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、表5に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させた後、表5に示す無水トリメリット酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ハイブリッド樹脂を得た。
表5に示す式(I)で表される芳香族化合物以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、表5に示す両反応性モノマー(アクリル酸)、スチレン系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、表5に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させて、ハイブリッド樹脂を得た。
表5に示す無水トリメリット酸以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、表5に示す両反応性モノマー(アクリル酸)、スチレン系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、表5に示す無水トリメリット酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ハイブリッド樹脂を得た。
表5に示す無水トリメリット酸と式(I)で表される芳香族化合物以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、表5に示す両反応性モノマー(アクリル酸)、スチレン系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。180℃まで冷却した後、表5に示す前記芳香族化合物を添加し、180℃で5時間反応させた後、表5に示す無水トリメリット酸を添加し、200℃、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ハイブリッド樹脂を得た。
表6に示す結着樹脂100重量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロン S-34」(オリエント化学工業社製、アゾ金属化合物)1重量部、着色剤「Regal 330R」(キャボット社製、カーボンブラック)4.0重量部、及びポリプロピレンワックス「NP-105」(三井化学社製、融点:140℃)2.0重量部を、ヘンシェルミキサーを用いて混合した。得られた混合物を二軸押出機により溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて1mm程度に粗粉砕した。得られた粗粉砕物をエアージェット方式の粉砕機(IDS-2型、日本ニューマチック(株)製)により微粉砕後、分級し、体積中位粒径(D50)が7.5μmのトナー粒子を得た。
着色剤として、カーボンブラック「Regal 330R」の代わりに、実施例2では、シアン顔料「Toner Cyan BG」(クラリアント社製、P.B.15:3)6重量部、実施例3では、マゼンタ顔料「スーパーマゼンタR」(大日本インキ化学工業社製、P.R.122)6重量部、実施例4では、イエロー顔料「Paliotol Yellow D1155」(BASF社製、P.Y.185)6重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
結着樹脂、着色剤等とともに、荷電制御樹脂「FCA-701PT」(藤倉化成社製、4級アンモニウム塩基含有スチレンアクリル系樹脂、軟化点:123℃)を7重量部使用した以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
外添剤として、「アエロジル R-972」の代わりに、疎水性シリカ「TG-C243」(キャボット社製、平均粒径100nm、疎水化処理剤:ヘキサメチルジシラザン+オクチルトリエトキシシラン)1.0重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
負帯電性荷電制御剤として、「ボントロン S-34」(オリエント化学工業社製)の代わりに、「LR-147」(日本カーリット社製、ベンジル酸化合物のホウ素錯体)1重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良した装置にトナーを実装し、未定着画像を得た。その後、総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度390mm/sec)で、100℃から240℃へと10℃ずつ順次上昇させながら、各温度で未定着画像の定着試験を行った。定着画像に「ユニセフセロハン」(三菱鉛筆社、幅:18mm、JISZ-1522)を貼り付け、30℃に設定した定着ローラーに通過させた後、テープを剥がした。テープを貼る前とテープを貼って剥がした後の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(剥離後/貼付前)が最初に90%を越える定着ローラーの温度を最低定着温度とし、以下の評価基準に従って、低温定着性を評価した。結果を表6に示す。なお、定着試験に用いた紙は、シャープ(株)製のCopyBond SF-70NA(75g/m2)である。
A:最低定着温度が150℃未満である。
B:最低定着温度が150℃以上、170℃未満である。
C:最低定着温度が170℃以上である。
トナー4gを温度55℃、相対湿度60%の環境下で72時間放置した。放置後、トナー凝集の発生程度を目視にて観察し、以下の評価基準より保存性を評価した。結果を表6に示す。
A:72時間後でも凝集は全く認められない。
B:48時間後で凝集は認められないが72時間後では凝集が認められる。
C:48時間で凝集が認められる。
トナー0.6gとシリコーンフェライトキャリア(関東電化工業社製、平均粒子径90μm)19.4gとを50mL容のポリ瓶に入れ、ボールミルを用いて250r/minで10分間混合し、1分、10分における帯電量をq/mメーター(EPPING社製)を用いて測定した。所定の混合時間後、q/mメーター付属のセルに規定量の現像剤を投入し、目開き32μmのふるい(ステンレス製、綾織、線径:0.0035mm)を通してトナーのみを90秒間前述の測定機で吸引した。そのとき発生するキャリア上の電圧変化をモニターし、以下の評価基準に従って、帯電立ち上がり性を評価した。結果を表6に示す。
(混合時間1分における帯電量)/(混合時間10分における帯電量)の値が
A:0.95以上
B:0.9以上0.95未満
C:0.9未満
Claims (6)
- (1) ポリカルボン酸成分と式(I):
で表される1種以上の芳香族化合物を含む原料モノマー、又は
(2) ポリカルボン酸成分、前記式(I)で表される1種以上の芳香族化合物、及び式(I)で表される化合物以外のポリヒドロキシ成分を含む原料モノマー
を縮重合して得られる構造を有するポリエステル系樹脂を含有してなるトナー用結着材。 - 式(I)で表される芳香族化合物の含有量が、ポリエステル系樹脂を構成する原料モノマーの総量中、0.5〜80モル%である、請求項1記載のトナー用結着材。
- 式(I)で表される芳香族化合物が、フェルラ酸、5-ヒドロキシフェルラ酸、シナピン酸及びシリンガ酸からなる群より選ばれた少なくとも1種のヒドロキシカルボン酸を含む、請求項1又は2記載のトナー用結着材。
- ポリヒドロキシ成分が脂肪族ジオールを含む、請求項1〜3いずれか記載のトナー用結着材。
- 式(I)で表される芳香族化合物が、コニフェリルアルコール、5-ヒドロキシコニフェリルアルコール、及びシナピルアルコールからなる群より選ばれた少なくとも1種のポリヒドロキシ化合物を含む、請求項1〜4いずれか記載のトナー用結着材。
- 請求項1〜5いずれか記載のトナー用結着材を含有してなる、電子写真用トナー。
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