JP2009246124A - 中間層形成塗布液、および有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機EL素子1は、基板6、陽極2、正孔注入層7、発光層4、電子注入層5および陰極3がこの順で積層されて構成される。電子注入層5は、アルカリ金属塩を溶解して得られうる中間層用塗布液を、発光層4の表面上に塗布することによって成膜される。
【選択図】図1
Description
前記中間層形成塗布液を用いて、塗布法によって前記中間層を成膜することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法である。
一対の電極間に設けられ、有機物を含む発光層と、
電極および発光層の間に設けられる中間層とを備え、
前記中間層が、前記中間層形成塗布液を用いて塗布法によって形成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
、アルカリ金属塩とは異なる材料が含まれていてもよい。中間層形成塗布液に含まれるアルカリ金属塩とは異なる材料としては、例えば、導電性有機化合物、増粘安定剤などを挙げることができる。すなわち中間層形成塗布液を用いて形成される電子注入層5は、アルカリ金属塩を含んで構成される。なお電子注入層5は、アルカリ金属塩のみによって構成されてもよい。
以下に、陽極2と陰極3との間に設けられる層構成の一例について説明する。なお、以下の説明において、陽極、陰極、発光層、正孔注入層および電子注入層については、重複する説明を省略する場合がある。
a) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
b) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
c) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
d) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
e) 陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
f) 陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
g) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
h) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
i) 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
j) 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
k) 陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
l) 陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
m) 陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n) 陽極/発光層/電子輸送層/陰極
o) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
p) 陽極/発光層/陰極
(ここで、記号「/」は、この記号「/」を挟む2つの層が隣接して積層されることを示す。以下同じ。)
上記層構成の各例において、発光層と陽極あるいは正孔注入層あるいは正孔輸送層の間に電子ブロック層を挿入することができる。また、発光層と陰極あるいは電子注入層あるいは電子輸送層の間に正孔ブロック層を挿入することもできる。
q) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
r) 陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/繰り返し単位/繰り返し単位/・・・/陰極
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、特に制限されないが、例えばN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)4,4’−ジアミノビフェニル(TPD)、NPB(4,4'−bis[N−(1−naphthyl)−N−phenylamino]biphenyl)等の芳香族アミン誘導体、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)若しくはその誘導体、又はポリ(2,5−チエニレンビニレン)若しくはその誘導体などを挙げることができる。
電子輸送層を構成する電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、又は8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体等を挙げることができる。
BaMoO4粉末(純度>99.9%、Aldrich製)と超純水(電気抵抗率が15MΩ・cm以上)を重量比で1:99になるように秤量し、スクリュー管に入れ攪拌し溶液を作製した。目視においてBaMoO4粉末がほとんど溶解していないことを確認した。pH試験紙を用いてpHを測定したところ約7を示した。
データフィジックス社(独)社製の型番OCA−20の測定装置を測定に用いた。表面張力の測定は、まずシリンジに溶液を充填して、外径1.4mmの金属針をシリンジに装着し、該金属針から溶液を出し、溶液が金属針から離れる直前の形状を画像解析することによって行った。
上記電子ブロック層となる高分子化合物1を合成した。まず攪拌翼、バッフル、長さ調整可能な窒素導入管、冷却管、および温度計を備えるセパラブルフラスコに2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン158.29重量部と、ビス−(4−ブロモフェニル)−4−(1−メチルプロピル)−ベンゼンアミン136.11重量部と、トリカプリルメチルアンモニウムクロリド(ヘンケル社製 Aliquat 336)27重量部と、トルエン1800重量部とを仕込み、窒素導入管から窒素を導入しながら、攪拌下90℃まで昇温した。酢酸パラジウム(II)0.066重量部と、トリ(o−トルイル)ホスフィン0.45重量部とを加えた後、17.5%炭酸ナトリウム水溶液573重量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、窒素導入管を液面より引き上げ、還流下7時間保温した後、フェニルホウ酸3.6重量部を加え、14時間還流下保温し、室温まで冷却した。反応液水層を除いた後、反応液油層をトルエンで希釈し、3%酢酸水溶液、イオン交換水で洗浄した。分液油層にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物13重量部を加え4時間攪拌した後、活性アルミナとシリカゲルとの混合カラムに通液し、トルエンを通液してカラムを洗浄した。濾液および洗液を混合した後、メタノールに滴下して、ポリマーを沈殿させた。得られたポリマー沈殿を濾別し、メタノールで沈殿を洗浄した後、真空乾燥機でポリマーを乾燥させ、ポリマー192重量部を得た。得られたポリマーを高分子化合物1とよぶ。高分子化合物1のポリスチレン換算重量平均分子量は、3.7×105であり、数平均分子量は8.9×104あった。
ポリスチレン換算重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求めた。GPCの検量線の作成にはポリマーラボラトリーズ社製標準ポリスチレンを使用した。測定する重合体は、約0.02重量%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに10μL注入した。GPC装置は島津製作所製LC−10ADvpを用いた。カラムは、ポリマーラボラトリーズ社製PLgel 10μm MIXED−Bカラム(300×7.5mm)を2本直列に接続して用い、移動相としてテトラヒドロフランを25℃、1.0mL/minの流速で流した。検出器にUV検出器を用い、228nmの吸光度を測定した。
東京システム開発社製の有機EL測定装置を用いて電流‐電圧‐輝度、発光スペクトルの測定を行なった。本実施例で作製した有機EL素子に約12Vの電圧を印加したところ、正面輝度が1000cd/m2となった。このときの電流密度は0.088A/cm2であり、EL発光スペクトルは460nmにピークを示した。このように、中間層形成塗布液を用いて塗布法によって形成された電子注入層を備える有機EL素子が発光することを確認した。
2 陽極
3 陰極
4 発光層
5 電子注入層
6 基板
7 正孔注入層
Claims (11)
- 少なくとも一対の電極と、一対の電極間に設けられ、有機物を含む発光層と、電極および発光層の間に設けられる中間層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子における中間層の形成に用いられる塗布液であって、
アルカリ金属塩を溶解して得られることを特徴とする中間層形成塗布液。 - 前記アルカリ金属塩が、モリブデン酸、タングステン酸、タンタル酸、ニオブ酸、バナジウム酸、チタン酸、および亜鉛酸から成る群から選択される少なくとも1種の塩であることを特徴とする請求項1記載の中間層形成塗布液。
- 前記アルカリ金属塩が、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウムから成る群から選択される少なくとも1種の塩であること特徴とする請求項1または2記載の中間層形成塗布液。
- 前記アルカリ金属塩が、セシウム塩であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液。
- 前記アルカリ金属塩が、モリブデン酸セシウムであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液。
- アルコール及び/又は水を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液。
- 界面活性剤を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液。
- ポリエチレンナフタレートから成る基板に対する接触角が60°以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液。
- 水素イオン指数が7以上13以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液。
- 少なくとも一対の電極と、一対の電極間に設けられ、有機物を含む発光層と、電極および発光層の間に設けられる中間層とをそれぞれ成膜することで有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法であって、
請求項1〜9のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液を用いて、塗布法によって前記中間層を成膜することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 一対の電極と、
一対の電極間に設けられ、有機物を含む発光層と、
電極および発光層の間に設けられる中間層とを少なくとも備え、
前記中間層が、請求項1〜9のいずれか1つに記載の中間層形成塗布液を用いて、塗布法によって形成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0917574A (ja) * | 1995-04-27 | 1997-01-17 | Pioneer Electron Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10270172A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JPH1116678A (ja) * | 1997-06-25 | 1999-01-22 | Mitsui Chem Inc | 有機電界発光素子 |
JP2000164359A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001351785A (ja) * | 2000-06-09 | 2001-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002367784A (ja) * | 2001-06-11 | 2002-12-20 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2004152766A (ja) * | 2002-10-28 | 2004-05-27 | Samsung Nec Mobile Display Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2006302637A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007058172A1 (ja) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007162009A (ja) * | 2005-11-18 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2009110075A1 (ja) * | 2008-03-05 | 2009-09-11 | パイオニア株式会社 | 有機半導体素子 |
Family Cites Families (3)
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Patent Citations (11)
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JPH0917574A (ja) * | 1995-04-27 | 1997-01-17 | Pioneer Electron Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10270172A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JPH1116678A (ja) * | 1997-06-25 | 1999-01-22 | Mitsui Chem Inc | 有機電界発光素子 |
JP2000164359A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001351785A (ja) * | 2000-06-09 | 2001-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002367784A (ja) * | 2001-06-11 | 2002-12-20 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2004152766A (ja) * | 2002-10-28 | 2004-05-27 | Samsung Nec Mobile Display Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2006302637A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007058172A1 (ja) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007162009A (ja) * | 2005-11-18 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2009110075A1 (ja) * | 2008-03-05 | 2009-09-11 | パイオニア株式会社 | 有機半導体素子 |
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