JP2009227810A - シクロオレフィンコポリマーおよびフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エチレン及び炭素数3〜20のα−オレフィン化合物から選ばれる少なくとも1種の非シクロオレフィンモノマー(A)と、特定構造のノルボルネン系化合物(B)との付加共重合により得られるシクロオレフィンコポリマーであって、数平均分子量が50000〜1000000であり、かつノルボルネン系化合物(B)に由来する繰り返し単位が前記コポリマー中の55〜80モル%であることを特徴とするシクロオレフィンコポリマーおよび該コポリマーを用いてなるフィルム。
【選択図】なし
Description
上記課題を解決するための手段は以下の通りである。
2. 前記一般式(1)において、官能性置換基が−L−OC(O)−R’’または−L−C(O)OR’’である上記1記載のシクロオレフィンコポリマー。
3. 前記Lが単結合または置換もしくは無置換メチレンである上記1または2記載のシクロオレフィンコポリマー。
4. 前記R’’がCH3である上記1〜3のいずれかに記載のシクロオレフィンコポリマー。
5. 前記非シクロオレフィンモノマー(A)がエチレンである上記1〜4のいずれかに記載のシクロオレフィンコポリマー。
6. 上記1〜5のいずれかに記載のシクロオレフィンコポリマーからなるフィルム。
なお、本発明でいう光学材料に好適なガラス転移点とは、例えば130〜200℃、好ましくは140〜200℃、さらに好ましくは140〜190℃である。
一般にシクロオレフィンコポリマーとは、エチレンなどの非シクロオレフィンモノマーとノルボルネンなどのシクロオレフィンモノマーを付加共重合させたポリマーのことを意味する。本発明のシクロオレフィンコポリマーは、エチレン及び炭素数3〜20のα−オレフィン化合物から選ばれる少なくとも1種の非シクロオレフィンモノマー(A)と少なくとも1種のノルボルネン系化合物(B)とを付加共重合させて得られる。
以下に(A)、(B)を説明する。
非シクロオレフィンモノマー(A)は、エチレン及び/又は炭素数3〜20のα−オレフィン化合物である。ここで炭素数3〜20のα−オレフィン化合物としては、例えば、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンのような炭素原子数3〜20の直鎖状α−オレフィンや、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ブテンのような炭素原子数4〜20の分岐状α−オレフィンなどが挙げられる。これらの中では、炭素原子数が2のエチレンや、炭素原子数が3又は4の直鎖状α−オレフィンであるプロピレン又は1−ブテンが、本発明のコポリマーをフィルム状に成形した際の柔軟性の点で好ましく、特にエチレンが同様の理由で好ましい。上記のエチレン及びα−オレフィンは、それぞれ単独で用いても、また2種以上組み合わせて用いてもよい。
ノルボルネン系化合物(B)は、以下の一般式(1)で表される。
本発明のシクロオレフィンコポリマーは、少なくとも1種の非シクロオレフィンモノマー(A)に由来する繰り返し単位と一般式(1)で表される少なくとも1種のノルボルネン系化合物(B)に由来する繰り返し単位とからなる付加共重合体である。ノルボルネン系化合物(B)に由来する繰り返し単位は、55〜80モル%から構成される。55モル%未満であるとTgが120℃未満と低く、80モル%を超えるとTgが200℃超と高すぎる。その好ましいモル分率は、官能性置換基の種類に依存するが、柔軟性と耐熱性を考慮すると、55〜75モル%がさらに好ましく、55〜70モル%が最も好ましい。
このような本発明で用いられるシクロオレフィンコポリマーには、透明性・耐熱性を損なわない範囲で公知の熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマー、ゴム質重合体、有機微粒子、無機微粒子などを配合しても良い。また、シクロオレフィンコポリマーには、酸化防止剤等の添加剤などを添加しても良く、かかる酸化防止剤等の添加剤としては、たとえば次の化合物が挙げられる。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,2’−ジオキシ−3,3’−ジ−t−ブチル−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2’−ジオキシ−3,3’−ジ−t−ブチル−5,5’−ジエチルフェニルメタン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−(β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]、2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイトが挙げられる。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール、2−ベンゾトリアゾール−2−イル4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−[(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]〕などが挙げられる。これらの添加剤の添加量は、シクロオレフィンコポリマー100質量部に対して、通常、0.01〜5質量部、好ましくは0.05〜4質量部である。さらに、加工性を向上させる目的で滑剤などの添加剤を添加することもできる。
本発明のシクロオレフィンコポリマーフィルムは、上記シクロオレフィンコポリマーから成り、溶液製膜(溶剤キャスト法)もしくは溶融製膜により製造される。製造されたフィルムは、レターデーションを発現させるため、延伸されることが好ましい。
SP値=W1・SP1+W2・SP2
により計算した値として求めることができる。
本発明のフィルムは、透過光に位相差を与えるフィルム(以下、「位相差フィルム」という)であることが好ましい。本発明に係る位相差フィルムは、上記方法によって得た本発明のフィルムをさらに延伸加工することにより得ることができ、具体的には、公知の一軸延伸法、二軸延伸法、Z軸延伸法により製造することができる。すなわち、テンター法による横一軸延伸法、ロール間圧縮延伸法、円周の速度の異なるロールを利用する縦一軸延伸法等あるいは横一軸と縦一軸を組み合わせた二軸延伸法、インフレーション法による延伸法等を用いることができる。
寸法収縮率を上記範囲内にするためには、本発明中の特定単量体の選択やその他の共重合性単量体の選択に加え、キャスト方法や延伸方法の条件を調整することも有力な手段である。
Rthλは前記Reλを、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)のフィルム法線方向に対して法線方向から片側50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて全部で6点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
尚、遅相軸を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)、任意の傾斜した2方向からレターデーション値を測定し、その値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基に、以下の式(1)および式(2)よりRthを算出することもできる。
上記のRe(θ)は法線方向から角度θ傾斜した方向におけるレターデーション値を表す。
式(1)におけるnxは面内における遅相軸方向の屈折率を表し、nyは面内においてnxに直交する方向の屈折率を表し、nzはnxおよびnyに直交する方向の屈折率を表す。dは膜厚である。
Rthλは前記Reλを、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−50度から+50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて11点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
上記の測定において、平均屈折率の仮定値は、ポリマーハンドブック(JOHN WILEY&SONS,INC)、各種光学フィルムのカタログの値を使用することができる。平均屈折率の値が既知でないものについてはアッベ屈折計で測定することができる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する:セルロースアシレート(1.48)、シクロオレフィンコポリマー(1.52)、ポリカーボネート(1.59)、ポリメチルメタクリレート(1.49)、ポリスチレン(1.59)である。これら平均屈折率の仮定値と膜厚を入力することで、KOBRA 21ADHまたはWRはnx、ny、nzを算出する。この算出されたnx、ny、nzよりNz=(nx−nz)/(nx−ny)がさらに算出される。
本発明のフィルムは、その少なくとも片面に透明導電層を積層した、透明導電層を有するフィルムであることも好ましい。透明導電層を形成するための材料としては、Sn、In、Ti、Pb、Au、Pt、Ag等の金属、またはそれらの酸化物が一般的に使用され、金属単体からなる層を基板上に形成したときは、必要に応じてその後酸化することもできる。当初から酸化物層として付着形成させる方法もあるが、最初は金属単体または低級酸化物の形態で被膜を形成し、しかるのち、加熱酸化、陽極酸化あるいは液相酸化等の酸化処理を施して透明化することもできる。これらの透明導電層は、他の透明導電層を有するシート、フィルムなどを接着したり、プラズマ重合法、スパッタリング法、真空蒸着法、メッキ、イオンプレーティング法、スプレー法、電解析出法などによって本発明のフィルム上に直接形成される。これらの透明導電膜の厚さは、所望する特性により決定され特に限定はされないが、通常は10〜10,000オングストローム、好ましくは50〜5,000オングストロームである。
本発明のフィルムは、反射防止層を有するフィルムであることも好ましい。すなわち、本発明のフィルムには、少なくともその片面に反射防止層を積層することができる。反射防止層の形成方法としては、たとえば、フッ素系共重合体を含む組成物の溶液をバーコーターやグラビアコーターなどを用いてコーティングする方法がある。反射防止層の厚みは、通常は0.01〜50μm、好ましくは0.1〜30μm、さらに好ましくは0.5〜20μmである。0.01m未満であると反射防止効果が発揮できず、50μmを超えると塗膜の厚みにムラが生じやすくなり外観などが悪化する場合があり好ましくない。
本発明のフィルムは、位相差フィルム、偏光板、偏光板保護フィルム、波長板、光拡散板、プリズムシート、反射防止フィルム、液晶やエレクトロルミネッセンス用途の表示素子基板、タッチパネル、導光板など、環状オレフィン系重合体の用途として公知の用途へ好適に適用可能である。具体的には、たとえば、携帯電話、ディジタル情報端末、ポケットベル、ナビゲーション、車載用液晶ディスプレイ、液晶モニター、調光パネル、OA機器用ディスプレイ、AV機器用ディスプレイ等の各種液晶表示素子やエレクトロルミネッセンス表示素子あるいはタッチパネルなどに用いることができる。また、CD、CD−R、MD、MO、DVD等の光ディスクの記録・再生装置に使用される波長板としても有用である。
・ガラス転移温度:Tg 示差走査熱量計(セイコーインスツルメンツ社製、商品名:EXSTAR6000)を用いて、昇温速度を毎分20℃、窒素気流下で測定を行った。
メチレンクロライド/メタノール(92/8) 320質量部
微粒子(二酸化ケイ素:一時粒子サイズ15nm) 0.1質量部
A:剥ぎ段ムラは全く認められなかった。
B:剥ぎ段ムラが微かに認められたが実害はなかった。
C:剥ぎ段ムラが弱く認められ、問題が顕在するレベルである。
D:剥ぎ段ムラが全面に強く認められ、問題である。
A:フィルム表面は平滑である。
B:フィルム表面は平滑であるが、少し異物が見られる。
C:フィルム表面に弱い凹凸が見られ、異物の存在がはっきり観察される。
D:フィルムに凹凸が見られ、異物が多数見られる。
5−ノルボルネン−カルボクサアルデヒドM1(アルドリッチ社製)とメチルマグネシウムブロマイド(アルドリッチ社製)より、ジャーナルオブオーガニックケミストリー1976年41巻1229ページを参考にして、M2を合成した。
M3 130.1gを反応容器に仕込み、トルエン5mLに溶解したパラジウムアセチルアセトナート(東京化成社製)31mgとトリシクロヘキシルフォスフィン(ストレム社製)32mg、塩化メチレン5mLに溶解したジメチルアニリニウム・テトラキスペンタフルオロフェニルボレート(ストレム社製)1660mgを反応容器に投入した。トルエン480mLを加え、加熱を開始し90℃で6時間300rpmで攪拌した。得られた反応溶液にトルエン1400mLを添加し、これにメタノール4Lを2時間かけて滴下した。沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた重合体を110℃で6時間真空乾燥した。白色固体113gを得た。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
M3を等モル量のノルボルネンカルボン酸メチル(東京化成社製を蒸留精製した:ガスクロマトグラフィーによる純度は99.5%、endo/exo比率は50/50)として、比較例1と同じ操作を行い、PC3を得た。1HNMR測定で組成比率をもとめたところ、ノルボルネンカルボン酸メチル由来のユニットとエチレン由来のユニットのモル分率は46/54であった。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
M3を等モル量のノルボルネンカルボン酸メチル(比較例3と同じロット)として、比較例2と同じ操作を行い、PC4を得た。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
M3を等モル量のノルボルネンイルアセテート(アルドリッチ社製を蒸留精製した:ガスクロマトグラフィーによる純度は98.9%、endo/exo比率は80/20)として、比較例1と同じ操作を行い、PC5を得た。1HNMR測定で組成比率をもとめたところ、ノルボルネンイルアセテート由来のユニットとエチレン由来のユニットのモル分率は46/54であった。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
M3を等モル量のノルボルネンイルアセテート(比較例5とおなじロット)として、比較例2と同じ操作を行い、PC6を得た。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
ジシクロペンタジエン(和光純薬社製)1094g、酢酸アリル(和光純薬社製)1772gとヒドロキノン(和光純薬社製)1gをオートクレーブに仕込み、空隙を窒素置換した。密閉系で内温180℃で9時間攪拌した(回転速度=300rpm)。残存物を精密蒸留に付して、無色透明なM4を得た。ガスクロマトグラフィーによる純度は99.9%、endo/exo比率は83/17であった。
M3を等モル量のM4として、比較例2と同じ操作を行い、PC8を得た。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
下記錯体Cは、国際公開第01/19877号パンフレットとジャーナルオブオルガノメタリックケミストリー2001年621号267ページを参考にして、合成した。
5−エチリデン−2−ノルボルネン(東京化成社製を単蒸留した)120gとして、実施例1と同様に、重合を行い、そのあと、ヒドロキシル化、アセチル化を行い、P2を得た。1HNMR測定で組成比率をもとめたところ、p2由来のユニットとエチレン由来のユニットのモル分率は63/37であった。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
5−エチリデン−2−ノルボルネン(東京化成社製を単蒸留した)135gとして、実施例1と同様に、重合を行い、そのあと、ヒドロキシル化、アセチル化を行い、P3を得た。1HNMR測定で組成比率をもとめたところ、p2由来のユニットとエチレン由来のユニットのモル分率は75/25であった。Mw、Mn、Tgの測定、フィルムの作成評価を上記のように行い、結果を表1に示した。
テトラヘドロンケターズ1986年27巻4945ページを参考に、下記モノマーM5を合成した。
Claims (6)
- エチレン及び炭素数3〜20のα−オレフィン化合物から選ばれる少なくとも1種の非シクロオレフィンモノマー(A)と、下記一般式(1)で表される少なくとも1種のノルボルネン系化合物(B)との付加共重合により得られるシクロオレフィンコポリマーであって、数平均分子量が50000〜1000000であり、かつノルボルネン系化合物(B)に由来する繰り返し単位が前記コポリマー中の55〜80モル%であるシクロオレフィンコポリマー。
- 前記一般式(1)において、官能性置換基が−L−OC(O)−R’’または−L−C(O)OR’’である請求項1記載のシクロオレフィンコポリマー。
- 前記Lが単結合または置換もしくは無置換メチレンである請求項1または2記載のシクロオレフィンコポリマー。
- 前記R’’がCH3である請求項1〜3のいずれかに記載のシクロオレフィンコポリマー。
- 前記非シクロオレフィンモノマー(A)がエチレンである請求項1〜4のいずれかに記載のシクロオレフィンコポリマー。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のシクロオレフィンコポリマーからなるフィルム。
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