JP2009161472A - 農業用殺菌剤組成物およびそれを用いる農作物処理方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(I)で表される化合物または該化合物の酸付加塩と環状オリゴ糖とを含有することを特徴とする農業用殺菌剤組成物。上記環状オリゴ糖は、β−シクロデキストリン、メチル−β−シクロデキストリンまたはヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンであることが好ましい。
【化1】
【選択図】なし
Description
公知の化合物であり、化合物そのものやその製造方法、農薬としての利用や、様々な化合物との併用に関して、特許文献1〜3に開示されている。またその代表的な化合物であるジフルメトリム(dl−5−クロロ−6−メチル−4−(α−エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン)は、花き類・観葉植物のうどんこ病、白さび病および葉枯病用殺菌剤として使用されている。
ためには、化合物(I)の使用量を他剤に比べ多くする必要があり、より経済的な使用
量でより高い防除効果を得るための有効な手段(例えば他の化合物と組み合わせて用いる方法)の開発が望まれていた。また、これらに開示された方法では、化合物(I)の有する薬害により、適用作物が極めて限られており、薬害を低下させるための有効な手段の開発も望まれていた。
の無臭化や水溶性の向上のみならず、驚くべきことに、化合物(I)の病害防除効果が飛躍的に向上しかつ作物の薬害が劇的に低下し、極めて低薬量にて優れた防除効果が得られることを見出し、発明を完成させるに至った。換言すれば、本発明は、上記式(I)で表される化合物を農作物に施用する際に、環状オリゴ糖で包接された状態になるようにすることで、薬剤活性向上および/または薬害低減の効果が得られるという、環状オリゴ糖の有用な使用方法を見出したことに基づくものである。
本発明の農業用殺菌剤組成物は、下記式(I)で表される化合物または該化合物の酸付加塩と環状オリゴ糖とを含有することを特徴とするものである。
R2およびR3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子または炭素原子数1〜5の低級アルキル基を表し、該低級アルキル基は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5の低級アルコキシ基または炭素原子数1〜5の低級アルキルチオ基で置換されていてもよく、また、R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共にピリミジン環に縮合するシクロペンタン環またはチオフェン環を形成していてもよい。
Aは、炭素原子数1〜5の低級アルキレン基を表し、該低級アルキレン基は、炭素原子数3〜5のシクロアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルキニル基および炭素原子数1〜5の低級アルキル基からなる群より選ばれる1つまたは2つの置換基で置換されていてもよく、該低級アルキル基はさらに、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5の低級アルコキシ基または炭素原子数1〜5の低級アルキルチオ基で置換されていてもよい。
Qは、炭素原子数5〜10のアルキル基、アリル基、ゲラニル基、ファルネシル基、1〜4つのハロゲン原子で置換された炭素原子数1〜5の低級アルキル基、炭素原子数3〜6のシクロアルキル−メチル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシアルコキシアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルキルチオエチル基、炭素原子数1〜5の低級アルキルスルホニルエチル基、1つもしくは2つの炭素原子数1〜5の低級アルキルで置換されているフェノキシエチル基、グリシジル基、アセトニル基、ジオキソラニルメチル基、塩素原子で置換されていてもよいフェノキシメチルで置換されているジオキソラニルメチル基、2,2−ジエトキシエチル基、1−エトキシカルボニルエチル基、トリメチルシリルメチル基、1−ピリジルエチル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシイミノアルキル基、環が炭素原子数1〜5の低級アルキル基で置換されていてもよい炭素原子数1〜5のベンジルオキシイミノアルキル基、フェニル基、5員もしくは6員複素単環基または縮合複素環基を表す。ただし、該フェニル基および該複素(単)環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数1〜5の低級アルキル基、炭素原子数1〜5の低級ハロアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシ基、炭素原子数1〜5の低級アルキルチオ基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシフェニル基およびフェノキシ基からなる群から選ばれる1〜3つの置換基で置換されていてもよく、また、該複素(単)環基はオキソ基で置換されていてもよい。)
また、本発明の農作物処理方法は、上記農業用殺菌剤組成物を植物体に接触させること、および上記式(I)で表される化合物と環状オリゴ糖とを植物体上で接触させることを特徴とするものである。
上記式(I)で表される化合物または該化合物の酸付加塩と上記環状オリゴ糖との重量比は、1:1〜1:100であることが好ましい。
723号公報記載の方法により、市販されている材料から容易に調製することができる。
なお、化合物(I)はアミノ基を有しているので、容易に酸付加塩を形成することが
でき、本発明ではそのような酸付加塩を用いてもよい。化合物(I)の酸付加塩を形成
する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、蟻酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸、サッカリンなどが挙げられる。
乾燥法などの公知の方法を用いて、化合物(I)1部に対して通常1〜100部の環状
オリゴ糖を水などの溶媒中で混合すればよい。溶解法の場合、環状オリゴ糖を適当量、例えばメチル−β−シクロデキストリンを20重量%の濃度で水および/または有機溶剤に溶解させ、この溶液に化合物(I)を添加し、攪拌溶解する。例えば溶媒として水を使用した場合、化合物(I)の水溶解度は通常0.01重量%程度であるが、この方法では、ジフルメトリムがメチル−β−シクロデキストリンに包接されることで、約3重量%のジフルメトリムが溶解する。ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを用いる場合も同様に実施することができる。特に、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリン用いる場合、シクロデキストリンをあらかじめ水飽和濃度に溶解させておき、この溶液に被包接化合物を添加し、緩やかに攪拌しながら数時間放置した後、生成した沈殿(シクロデキストリン包接化合物)をろ紙によりろ過し、沈殿を乾燥することが好ましい。混練法の場合は、化合物(I)と環状オリゴ糖との混合物100重量部に対して水および/または有機溶剤を3〜20重量部添加して混練する。これを50〜70℃にて乾燥後、粉砕して、包接物を得ることが出来る。噴霧乾燥法の場合、例えば、化合物(I)と環状オリゴ糖の混合物100重量部に対して、水および/または有機溶剤を50〜1000重量部添加して、溶解し、その溶液を噴霧乾燥で粉末顆粒化して包接物を得ることができる。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリコール系化合物およびこれらのアルキルエーテル等の誘導体;
酢酸ブチル等のエステル系化合物;
テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル等のエーテル系化合物などが挙げられる。また、ジクロロメタン等の塩素系化合物、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N,N,−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)等の非プロトン性極性溶媒;
植物油脂、植物精油等の天然系物質なども好適な例として挙げられる。これらの有機溶媒は、1種単独または2種以上併用してもよく、水との混合物を用いてもよい。
このような目的で使用される殺菌剤、防腐剤の例としては、エジフェンホス、IBP(イプロベンホス)、ピラゾホス、アリエッティ、トリクロホスメチル等の有機リン系殺菌剤;
ジネブ、マネブ、チオファネートメチル、シペンダゾール、プロチオカルブ、ジエトフェンカルブ等のカルバメート系殺菌剤;
アザコナゾール、プロピコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、フルトリアホール、シプロコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、フルオトリマゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、クロブタノール、パクロブタノール、ジニコナゾール、ウニコナゾール、トリフルミゾール、フルシラゾール、ペンコナゾール、プロクロラズ、トリアペンテノール、トリアリモル、フェナリモル、ビイテルタノール、イマザリル、エタコナゾール、パクロブトラゾール、フェナプロニル、ビニコナゾール、ジフェノコナゾール、ブロムコナゾール、ミコロブタニル、フルコナゾール−シス、フェネサニル等のアゾール系殺菌剤;
メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、カルボキシン、オキシカルボキシン、ピラカルボリド、メベニル、フルカルバニル、シクラフラミド、ベノダニル、グラノバックス、メタラキシル、オフラセ、ベナラキシル、オキサデキシル、シプロフラム、クロジラコン、メトスルホバックス、テクロフタラム、フラメトピル、ボスカリド、チフルズアミド等のカルボキシアニリド系殺菌剤;
バリダマイシンA、カスガマイシン、アベルメクチン、ミルベマイシン等の抗生物質系殺菌剤;
ミクロゾリン、フルオロイミド等のジカルボキシイミド系殺菌剤;
アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン等のストロビルリン系殺菌剤;
フサライド、モンガード、イプロチオラン、トリシクラゾール、プロベナゾール、フェリムゾン、フルアジナム、ブチオベート、ピロキロン、クロベンチアゾン、クロロタロニル、キャプタン、キャプタホル、フベリダゾール、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、エチリモル、ジメチルモル、ヒメキサゾール、エタゾール、フェンプロピディン、ピリフェノックス、ジメトモルフ、フェンピクロニル、ザリラミド、トリクラミド、フルスルファミド、ベフラン、ジメフルアゾール、オキソリニック酸、プロキシクロル等のその他殺菌剤;
ジクロロフルアニド(エウパレン)、トリフルアニド(メチルレウパレン)、シクロフルアニド、フォルペット、フルオロフォルペット等のスルオンアミド類;
カルベンダジム(MBC)、ベノミル、フベリタゾール、チアベンダゾールまたはこれらの塩類等のべンズイミダゾール類;
チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール(TCMTB)、メチレッビスチオシアネート(MBT)等のチオシアネート類;
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジル−ジメチル−ドデシル−アンモニウムクロライド、ジデシル−ジメチル−アンモニウムクロライド、N−アルキルベンジルメチルアンモニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライド等の第4級アンモニウム塩;
C11〜C14−4−アルキル−2,6−ジメチルモルホリン同族体(トリデモルフ)、(±)−シス−4−[3−(t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン(フェンプロピモルフ,ファリモルフ)等のモルホリン誘導体;
o−フェニルフェノール、トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、ペンタクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、N’−(4−クロロフェニル)−N−(3、4ジクロロフェニル)尿素、ジクロロフェノール、クロロフェンおよびこれらの塩類等のフェノール類;
3−ヨード−2−プロピニル−n−ブチルカルバメート(IPBC)、3−ヨード−2−プロピニル−n−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニル−n−ブチルカルバメート、p−クロロフェニル−3−ヨードプロパギルホルマール(IF−1000)、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルボナート(サンプラス)、1−[(ジヨードメチル)スルホニル]−4−メチルベンゼン(アミカル)等の有機ヨード化合物;
ブロノポル等の有機ブロモ誘導体;
N−メチルイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−N−メチルイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン(オクチリノン)等のイソチアゾリン類;
シクロペンタイソチアゾリン等のベンズイソチアゾリン類;
1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオン(またはそのナトリウム塩、鉄塩、マンガン塩、亜鉛塩等)、テトラクロロ−4−メチルスルホニルピリジン等のピリジン類;
スズ、銅、亜鉛のナフテート、オクトエート、2−エチルヘキサノエート、オレエート、ホスフェート、ベンゾエート等の金属石鹸類;
Cu2O、CuO、ZnO等のオキシド類;
トリブチルスズナフテネート、t−ブチルスズオキシド等の有機スズ誘導体;
トリス−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシン)−トリブチルスズまたはカリウム塩類;
ビス−(N−シクロヘキシル)ジアゾニウム−ジオキシン銅またはアルミニウム等の金属化合物;
ジアルキルジチオカルバメートのナトリウムまたは亜鉛塩、テトラメチルジウラムジサルファイド(TMTD)等のカルバメート類;
2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(クロロタロニル)等のニトリル類、塩化アセチル(Cl−Ac)、テクタマー、ブロノポル等の活性ハロゲン原子を有する微生物剤;
2−メルカプトベンゾチゾール類;
ダゾメット等のベンズチアゾール類;
8−ヒドロキシキノリン等のキノリン類;
ベトキサジン等のベンゾチオフェン類;
ベンジルアルコールモノ(ポリ)ヘミフォルマール、オキサゾリジン、ヘキサヒドロ−s−トリアジン、N−メチロールクロロアセトアミド等のホルムアルデヒドを生成する化合物;
八ホウ酸ナトリウム四水和物、ホウ酸、ホウ砂等のホウ素化合物;
フッ化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム等のフッ素化合物;
ヒノキチオール等のトロポロン類;
銅、銀、ニッケル、アルミニウム等の抗菌性金属イオン含有化合物;
銀、白金等の金属微粒子;
トリス−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシン)−トリブチル錫、またはカリウム塩、ビス−(N−シクロヘキシル)ジアジニウム−ジオキシン銅などが挙げられる。
クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、プロフェノホス、スルプロホス、アセファート、メチルパラチオン、キナルホス、アジンホス−メチル、デメトン−S−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、ピラクロホス、エトプロホス、ホスチアゼート、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトアート、ホスファミドン、マラチオン、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホラート、ホキシム、メチダチオン、フェンチオン、ジアジノン、EPN、シアノフェンホス、オキシデプロホス、ジスルホトン、フェントエート、バミドチオン、メカルバム、トリクロルホン、ネイルド、ジクロルホス、クロロフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジアリホス、イソキサチオン、サリチオン、クロルチオフォス、ブタチオホス、EDDP(エジフェンホス)等の有機リン類;
アルジカルブ、ベニオカルブ、BPMC(2−sec−ブチルフェニル−N−メチルカルバメート)、2−(1−メチルプロピル)フェニルメチルカルバメート、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、トリアザマート、チオジカルブ、チオフロクス、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、XMC(3,5−キシリル−N−メチルカルバメート)、ベンジオカルブ、アミノスルフラン、カルタップ、フェノキシカルブ、アラニカルブ、フェノチオカルブ等のカルバメート類;
トルフェンピラド、ピリダベン、テブフェンピラド、フェンピロキシマート等のピラゾール類;
ハロフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン類;
クロルジメホルム、アミトラズ等のアミジン類;
N−シアノ−N’−メチル−N’−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)アセトアミジン等のN−シアノアミジン類;
ジアフェンチウロン等のチオ尿素類;
ベンスルタップ等のネライストキシン類;
エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、DDT(ジクロロジフェニルトリクロロエタン)、ディルドリン、BHC(γ−ベンゼンヘキサクロライド)等の有機塩素類;
アバメクチン、エマメクチンベンゾアート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン等のマクロリド類;
ブプロフェジン等のチアジアジン化合物;
エトキサゾール等のオキサゾリン化合物;
塩化ベンザルコニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム等の第4級アンモニウム化合物;
デカン酸、オクタン酸等の脂肪酸およびこれらのエステル類;
トリデカノール、ヘキサデカノール等の高級アルコール類;
ヒバ油、ユーカリ油、ハーブ類の精油、ヒノキ抽出液、スギ抽出液、茶抽出液、竹抽出液等の植物抽出物およびその分画物;
アレトリン、ピレトリン、アルファメトリン、エンペントリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、デカメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、α−シアノ−3−フェニル−2−メチルベンジル−2,2−ジメチル−2−(2−クロロ−2−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパン−1−プロパンカルボキシレート、フェンプロパトリン、フェンフルトリン、フェンバレレート、エスフェンバレラート、フルシトリネート、フルムトリン、フルバリネート、ペルメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、エスビオスリン、プラレトリン、バイオアレスリン、ブラトリン、テラレスリン、ジメフルトリン、プロフルスリン、テトラフルメスリン、メソスリン、サイパーメスリン、トラロメトリン、フタルスリン、メトフルトリン、トランスフルトリン、フラメトリン、フェノトリン、イミプロトリン、シフェノトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス、シラフルオフェン、ビフェントリン、5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシラート、シラノファン、アクリナトリン等のピレスロイド類またはこれらの異性体;
アセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアクロプリド(thiacloprid)ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothanidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアメトキサム(thiamethoxiam)、ニテンピラム(nitenpyram)、フロニカミド(flocamid)、ジオフェノラン(diofenolan)等のネオニコチノイド類;
ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ノーモルト(nomolt)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキシチアゾクス(hextyhiazox)等のベンゾイルウレア系化合物;
シロマジン(cyromazine)等のトリアジン化合物;
ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)等のビスアシルヒドラジン化合物;
メトプレン(methoprene)、ハイドロプレン(hydroprene)、ピリピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)等の幼若ホルモン類;
フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、エチプロール(ethiprole)、アセトプロール(acetoprole)等のフェニルピラゾール類;
クロルフェナピル(chlorfenapyr)等のピロール類;
ヒドラメチルノン(Hydramethylnon)等のヒドラゾン類等の化合物、およびこれらの化合物を含有する殺虫剤製品などが挙げられる。
上記界面活性剤としては特に限定されるものではないが、例えば、フェニルフェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホネートナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタレンスルホン酸ナトリウム縮合物、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホアセテートナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム、酸化エチレン−酸化プロピレン共重合物、アルケニルスルホネートなどが挙げられる。
本発明の農業用殺菌剤組成物の対象病害としては、キュウリうどんこ病、キュウリべと病が挙げられるが、うどんこ病、べと病に限られたものではなく、種々の植物病害、たとえば、キュウリ、トマト、ナス、ピーマン、ハクサイ、キャベツ、レタス、ニンジン、ダイコン、タマネギ、ダイズ、ジャガイモなどの野菜、豆、いも類や、ブドウ、ナシ、リンゴ、ミカンなどの果樹類に発生するベト病、疫病、うどんこ病、その他やアブラムシ等の病害虫に対して優れた防除・駆除効果を示す。また、植物に散布した後、かなり長時間にわたり安定に存在して防除効果を持続し、また散布後の降雨による流亡や紫外線による分解が少ないため防除効果の低下が小さく、梅雨期のように降雨の多い時期でも十分な効果を発揮する。
使用量(組成物中の化合物(I)の濃度)などの諸条件は、例えば、活性成分の種類、剤型の種類、対象病害虫、施用時期、施用場所、施用方法などに応じて適宜調整することができる。
[化合物(I)の調製]
化合物(I)の調製は、特公平6−47578号公報、特公平6−25159号公報
、特許公報2696723号公報に記載の方法にしたがい、表1に掲げる化合物A〜Lを合成した。
β−シクロデキストリン(シグマアルドリッチジャパン製)を1.5%含有する水溶液100gを調製し、この水溶液に、化合物A(ジフルメトリム)0.4gを投入し、緩やかに攪拌しながら4時間放置した。生成した沈殿をろ紙によりろ過し、沈殿を乾燥後、ジフルメトリム/β−シクロデキストリン包接化合物1.9gを得た。この化合物50部を、ラウリル硫酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部、ホワイトカーボン20部およびクレー24部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、10%ジフルメトリム/β−シクロデキストリン包接化合物水和剤を調製した。
メチル−β−シクロデキストリン(シグマアルドリッチジャパン製)を20重量%含有する水溶液100gを調製し、この溶液にジフルメトリムを2%になるように添加した以外は実施例1と同様の手順に従って、包接化合物を得た後に標記液剤を調製した。
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン(シグマアルドリッチジャパン製)を20重量%含有する水溶液100gを調製し、この溶液にジフルメトリムを2%になるように添加した以外は実施例1と同様の手順に従って、包接化合物を得た後に標記液剤を調製した。
メチル−β−シクロデキストリンを20重量%含有する水溶液100gを調製し、この溶液に化合物B〜Lを独立して2%になるように添加した以外は実施例1と同様の手順に従って、包接化合物を得た後に標記液剤を調製した。
トリフルミゾール30%水和剤は、市販のトリフミン30%水和剤(日本曹達株式会社製)を使用した。
クロロタロニル(株式会社エス・ディー・エス バイオテック社製)10部を、ラウリル硫酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部、ホワイトカーボン20部およびクレー64部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合してクロロタロニル10%水和剤を調製した。
クロロラトニルの代わりに化合物A(ジフルメトリム)およびB〜Lを用いた以外は比較例2と同様にして、化合物(I)それぞれの10%水和剤を調製した。
メチル−β−シクロデキストリン(シグマアルドリッチジャパン)20部を水80部に溶解し、標記液剤を調製した。
ポット植えキュウリ(品種;光3号P型、2.5葉期、第3葉切除)に、比較例1、3〜15、実施例1〜14の薬剤を、有効成分濃度125ppm、31.3ppm、7.8ppm、2.0ppm、0.5ppmになるように水で希釈して、薬液を散布し、1日後にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の胞子懸濁液(1×105個/ml)を噴霧接種し、温室に14日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病程度を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
=[(無処理の発病面積率−処理した薬剤の発病面積率)/無処理の発病面積率]×100
この防除価の値を用いてEC50(effect concentration 50[50%効果濃度])値を算出した。EC50値の算出には、吉田実著「畜産を中心とする実験計画法」(株)養賢堂発行(1992年発行 第6版、初版は1975年)を参考に、プロビット法によるLC50の計算方法を用いた。
ポット植えキュウリ(品種;光3号P型、2.5葉期、第3葉切除)に、比較例2〜5、比較例15、実施例1〜5の薬剤を、有効成分濃度125ppm、31.3ppm、7.8ppm、2.0ppm、0.5ppmになるように水で希釈して、薬液を散布し、1日後にキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)の分生子のう懸濁液(1×104個/ml)を噴霧接種し、21℃の湿室に1日、温室に3日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病程度を調査し、試験例1に従って、防除価を算出し、その値からEC50値を算出した。結果を表3に示す。
ポット植えトマト(品種;シュガーランプ、4.5葉期)に、比較例3〜15、実施例1〜14の薬剤を、有効成分濃度125ppmになるように水で希釈して散布液を調製、散布し乾燥後、21℃の100%の湿室に1日、温室に3日間置いた後、各葉の薬害程度を調査した。薬害程度は、葉に生じた褐変の面積を全体の割合(%)で示した。結果を表4に示す。
ることが示された。
[試験例4:キュウリ子葉に対する薬害試験]
ポット植えキュウリ(品種;光3号P型、子葉期)に、比較例3〜5、比較例15、実施例1〜5の薬剤を、有効成分濃度125ppmになるように水で希釈して散布液を調製、散布し乾燥後、21℃の100%の湿室に1日、温室に3日間置いた後、各葉の薬害程度を調査した。薬害程度は、葉に生じた白化の面積を全体の割合(%)で示した。結果を表5に示す。また、比較例3、実施例2の結果を図2(写真2)に示す。
向上させると同時に(試験例1)、薬害を劇的に軽減することが示された。
Claims (9)
- 下記式(I)で表される化合物または該化合物の酸付加塩と環状オリゴ糖とを含有することを特徴とする農業用殺菌剤組成物。
R2およびR3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子または炭素原子数1〜5の低級アルキル基を表し、該低級アルキル基は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5の低級アルコキシ基または炭素原子数1〜5の低級アルキルチオ基で置換されていてもよく、また、R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共にピリミジン環に縮合するシクロペンタン環またはチオフェン環を形成していてもよい。
R4は、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜5の低級アルキル基を表す。
Aは、炭素原子数1〜5の低級アルキレン基を表し、該低級アルキレン基は、炭素原子数3〜5のシクロアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルキニル基および炭素原子数1〜5の低級アルキル基からなる群より選ばれる1つまたは2つの置換基で置換されていてもよく、該低級アルキル基はさらに、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5の低級アルコキシ基または炭素原子数1〜5の低級アルキルチオ基で置換されていてもよい。
Bは、直接結合、酸素原子、イオウ原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数1〜5の低級アルキレン基または炭素原子数1〜5の低級アルキレンオキシ基を表す。
Qは、炭素原子数5〜10のアルキル基、アリル基、ゲラニル基、ファルネシル基、1〜4つのハロゲン原子で置換された炭素原子数1〜5の低級アルキル基、炭素原子数3〜6のシクロアルキル−メチル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシアルコキシアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルキルチオエチル基、炭素原子数1〜5の低級アルキルスルホニルエチル基、1つもしくは2つの炭素原子数1〜5の低級アルキルで置換されているフェノキシエチル基、グリシジル基、アセトニル基、ジオキソラニルメチル基、塩素原子で置換されていてもよいフェノキシメチルで置換されているジオキソラニルメチル基、2,2−ジエトキシエチル基、1−エトキシカルボニルエチル基、トリメチルシリルメチル基、1−ピリジルエチル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシイミノアルキル基、環が炭素原子数1〜5の低級アルキル基で置換されていてもよい炭素原子数1〜5のベンジルオキシイミノアルキル基、フェニル基、5員もしくは6員複素単環基または縮合複素環基を表す。ただし、該フェニル基および該複素(単)環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数1〜5の低級アルキル基、炭素原子数1〜5の低級ハロアルキル基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシ基、炭素原子数1〜5の低級アルキルチオ基、炭素原子数1〜5の低級アルコキシフェニル基およびフェノキシ基からなる群から選ばれる1〜3つの置換基で置換されていてもよく、また、該複素(単)環基はオキソ基で置換されていてもよい。) - 上記式(I)で表される化合物が、ジフルメトリム[dl−5−クロロ−6−メチル−4−(α−エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン]であることを特徴とする請求項1に記載の農業用殺菌剤組成物。
- 上記環状オリゴ糖が、β−シクロデキストリン、メチル−β−シクロデキストリンまたはヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンであることを特徴とする請求項1または2に記載の農業用殺菌剤組成物。
- 上記式(I)で表される化合物と上記環状オリゴ糖との重量比が、1:1〜1:100であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の農業用殺菌剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の農業用殺菌剤組成物を、植物体に接触させることを特徴とする農作物処理方法。
- 上記式(I)で表される化合物または該化合物の酸付加塩と環状オリゴ糖とを、植物体上で接触させることを特徴とする農作物処理方法。
- 上記式(I)で表される化合物が、ジフルメトリム[dl−5−クロロ−6−メチル−4−(α−エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン]であることを特徴とする請求項6に記載の農作物処理方法。
- 上記環状オリゴ糖が、β−シクロデキストリン、メチル−β−シクロデキストリンまたはヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンであることを特徴とする請求項6または7に記載の農作物処理方法。
- 上記式(I)で表される化合物と上記環状オリゴ糖との重量比が、1:1〜1:100であることを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載の農作物処理方法。
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