JP2009108293A - 光学材料用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物と、(b)エポキシ環を1分子中に1個以上有する化合物とからなる光学材料用組成物、および該光学材料用組成物を重合硬化させてなる光学材料、そして該光学材料からなる光学レンズおよび光学材料の製造方法。
【選択図】なし
Description
しかしながら、一般的に屈折率の上昇するほどアッベ数が低下するため、これまでに両者を同時に向上させる検討が行われている。これらの検討の中で最も優れた方法は、特許文献1に示されるエピスルフィド化合物を使用する方法であり、屈折率1.7かつアッベ数36を達成している。
本願発明者らは鋭意検討の結果、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物により上記目的を達した。一方、これら化合物の重合に際してはβ−エピチオプロピル基の開環反応とアクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基の付加反応という異なる2種の反応を同時に進行させる必要が生じ、これらを制御するためには、触媒の種類や量を調整しなければならなかった。しかしながら、これらを調整しても硬化後の透明性が不十分になる、あるいは重合ムラが発生する場合があり、その結果歩留まりが低下して生産効率が上がらなかった。特に度数の高いレンズはコバ厚と中心厚の差が大きいため重合ムラが発生しやすく、なかなか生産効率が上がらなかった。したがって、触媒の調整以外に重合を制御する手法が望まれていた。
1.(a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物と、(b)エポキシ環を1分子中に1個以上有する化合物を含有する光学材料用組成物。
2.(a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物が下記(1)式で表される化合物である第1項記載の光学材料用組成物。
((1)式中、XはO(CH2)n、S(CH2)n、または(CH2)nを示し、nは0から6の整数を示す。Yはアクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、またはビニル基を示す。)
3.(a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物がチオグリシジルメタクリレート((1)式においてXがO、Yがメタクリロイル基)である第1項記載の光学材料用組成物。
4.(a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物がアリルチオグリシジルエーテル((1)式においてXがO、Yがアリル基)である第1項記載の光学材料用組成物。
5.(b)エポキシ環を1分子中に1個以上有する化合物が、ビスフェノール骨格を有するエポキシ化合物である第1項記載の光学材料用組成物。
6.(a)化合物/(b)化合物の混合割合が99.999重量部/0.001重量部〜90重量部/10重量部である第1項記載の光学材料用組成物。
7.さらに(c)チオール基を1分子中に1個以上有する化合物を含む第1項記載の光学材料用組成物。
8.(c)チオール基を1分子中に1個以上有する化合物がビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4、8−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、4、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、5、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、および1、1、3、3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンから選択される1種以上である第7項記載の光学材料用組成物。
9.第1項記載の光学材料用組成物を硬化触媒の存在下重合硬化して得られる光学材料。
10.硬化触媒が、アミン、ホスフィン、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、第3級スルホニウム塩、第2級ヨードニウム塩、過酸化物、アゾ化合物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物である第9項記載の光学材料。
11.硬化触媒が、アミン、ホスフィン、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、第3級スルホニウム塩、第2級ヨードニウム塩中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物と、過酸化物、アゾ化合物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物の組み合わせである第9項記載の光学材料。
12.第9項記載の光学材料からなる光学レンズ。
13.請求項1記載の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料の製造方法。
より好ましい化合物は、(1)式で示される化合物である。中でも好ましい化合物は(1)式においてnが0、より好ましい化合物は(1)式においてXがOまたはSであり、Yがメタクリロイル基又はアリル基である。更に好ましい化合物は、チオグリシジルメタクリレート((1)式においてXがO、Yがメタクリロイル基)、アリルチオグリシジルエーテル((1)式おいてXがO、Yがアリル基)、チオグリシジルチオメタクリレート((1)式においてXがS、Yがメタクリロイル基)、およびアリルチオグリシジルチオエーテル((1)式においてXがS、Yがアリル基)である。特に好ましい化合物は、チオグリシジルメタクリレートおよびアリルチオグリシジルエーテルであり、最も好ましい化合物はチオグリシジルメタクリレートである。
以上具体例を示したが、これらに限定されるわけではなく、またこれらは単独でも2種以上を混合して使用しても構わない。
ヒドロキシチオフェノール類としては、2−ヒドロキシチオフェノール、3−ヒドロキシチオフェノール、4−ヒドロキシチオフェノール等を挙げることができる。
以上具体例を示したが、これらに限定されるわけではなく、またこれらは単独でも2種以上を混合して使用しても構わない。
複素環を有するアミンの具体例としては、イミダゾール、N−メチルイミダゾール、N−メチル−2−メルカプトイミダゾール、2−メチルイミダゾール、4−メチルイミダゾール、N−エチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、4−エチルイミダゾール、N−ブチルイミダゾール、2−ブチルイミダゾール、N−ウンデシルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、N−フェニルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、N−ベンジルイミダゾール、2−ベンジルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、N−(2’−シアノエチル)−2−メチルイミダゾール、N−(2’−シアノエチル)−2−ウンデシルイミダゾール、N−(2’−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾール、3,3−ビス(2−エチル−4−メチルイミダゾリル)メタン、アルキルイミダゾールとイソシアヌル酸の付加物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダゾール類、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン、5,6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン等のアミジン類が挙げられる。好ましくは、イミダゾール類である。
第2級ヨードニウム塩の具体例としては、ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等が挙げられる。
紫外線吸収剤の好ましい例としては、サリチル酸系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート系化合物等が挙げられる。それらの具体例としては、サリチル酸系化合物としては、フェニルサリシレート、p−tert−ブチルフェニルサリシレート、p−オクチルフェニルサリシレート;ベンゾフェノン系化合物としては、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンゾイロキシベンゾフェノン、2,2,4,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2−ジヒドロキシ−4,4−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン、ビス(2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルフェニル)メタン、1,4−ビス(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)ブタン;ベンゾトリアゾール系化合物としては、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ペンチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−メタアクリロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕;シアノアクリレート系化合物としては、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート等が挙げられる。中でも好ましい化合物は、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物であり、最も好ましい化合物はベンゾトリアゾール系化合物である。特に好ましい化合物の具体例は2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ペンチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールである。これらは単独でも2種類以上を混合して使用してもかまわない。
ブルーイング剤の好ましい例としてはアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの酸化防止剤、紫外線吸収剤およびブルーイング剤の添加量は、通常、組成物100重量部に対してそれぞれ0.000001〜5重量部である。
光学物性:アタゴ社製アッベ屈折計NAR−4Tを用い、d線での屈折率とアッベ数を25℃で測定した。
重合ムラ:東芝製歪検査機SVP−10を用い、シュリーレン法による観察を行った。10枚中1枚も歪みが見られないものを○、1もしくは2枚歪が見られるものを△、3枚以上歪が見られるものを×とした。
透明性:暗室内においてプロジェクター用ライトの照射下で10mm厚レンズの白濁の有無を観察した。白濁が10枚中1枚も観察されないものを○、1もしくは2枚観察されるものを△、3枚以上観察されるものを×とした。
(a)化合物としてチオグリシジルメタクリレート99重量部、(b)化合物としてビスフェノールAジグリシジルエーテル1重量部に触媒としてN−メチルイミダゾール1.0重量部、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.0重量部を加え室温で攪拌し均一液とした。次いでこれを10torrで10分間脱気した後ろ過し、コバ厚10mmの−6Dレンズ用モールドに注入し、オーブン中で60℃から110℃まで22時間かけて昇温して重合硬化させ、レンズを10枚作成した。その後型から外し、110℃で1時間加熱してアニール処理を行った。光学物性等を測定し、その結果を表1に示した。
表1に示す組成、触媒を用いて実施例1と同様に重合硬化させてレンズを得た。光学物性等を測定し、その結果を表1に示した。
表1に示す組成、触媒を用いて実施例1と同様に重合硬化させてレンズを得た。光学物性等を測定し、その結果を表2に示した。
(a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物
a−1:チオグリシジルメタクリレート
a−2:アリルチオグリシジルエーテル
a−3:3−(β−エピチオプロピルチオメチル)スチレンと4−(β−エピチオプロピルチオメチル)スチレンの50/50(重量比)の混合物
(b)エポキシ環を1分子中に1個以上有する化合物
b−1:ビスフェノールAジグリシジルエーテル
(c)チオール基を1分子中に1個以上有する化合物
c−1:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド
c−2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
表中の触媒略号
MI :N−メチルイミダゾール
POO :1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
Claims (13)
- (a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物と、(b)エポキシ環を1分子中に1個以上有する化合物を含有する光学材料用組成物。
- (a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物がチオグリシジルメタクリレート((1)式においてXがO、Yがメタクリロイル基)である請求項1記載の光学材料用組成物。
- (a)アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、およびビニル基からなる群より選択されるいずれかの基と、β−エピチオプロピル基とをそれぞれ1分子中に1個以上有する化合物がアリルチオグリシジルエーテル((1)式においてXがO、Yがアリル基)である請求項1記載の光学材料用組成物。
- (b)エポキシ環を1分子中に1個以上有する化合物が、ビスフェノール骨格を有するエポキシ化合物である請求項1記載の光学材料用組成物。
- (a)化合物/(b)化合物の混合割合が99.999重量部/0.001重量部〜90重量部/10重量部である請求項1記載の光学材料用組成物。
- さらに(c)チオール基を1分子中に1個以上有する化合物を含む請求項1記載の光学材料用組成物。
- (c)チオール基を1分子中に1個以上有する化合物がビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4、8−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、4、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、5、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、および1、1、3、3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンから選択される1種以上である請求項7記載の光学材料用組成物。
- 請求項1記載の光学材料用組成物を硬化触媒の存在下重合硬化して得られる光学材料。
- 硬化触媒が、アミン、ホスフィン、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、第3級スルホニウム塩、第2級ヨードニウム塩、過酸化物、アゾ化合物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物である請求項9記載の光学材料。
- 硬化触媒が、アミン、ホスフィン、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、第3級スルホニウム塩、第2級ヨードニウム塩中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物と、過酸化物、アゾ化合物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物の組み合わせである請求項9記載の光学材料。
- 請求項9記載の光学材料からなる光学レンズ。
- 請求項1記載の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料の製造方法。
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