JP2009097016A - ポリマー - Google Patents
ポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009097016A JP2009097016A JP2008275027A JP2008275027A JP2009097016A JP 2009097016 A JP2009097016 A JP 2009097016A JP 2008275027 A JP2008275027 A JP 2008275027A JP 2008275027 A JP2008275027 A JP 2008275027A JP 2009097016 A JP2009097016 A JP 2009097016A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- monomer
- electron withdrawing
- boron
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 72
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 35
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical group [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 31
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- -1 nitro, carboxyl Chemical group 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-9h-fluorene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C2CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZWLRLIAVLSBQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dioctyl-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C(CCCCCCCC)C(CCCCCCCC)=C3CC2=C1 PZWLRLIAVLSBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BYDIWLYAWBNCAQ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-methoxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BYDIWLYAWBNCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenylfluorene Chemical group C1=CC=CC=C1C1(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 229920001746 electroactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/146—Side-chains containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/149—Side-chains having heteroaromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/514—Electron transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
- C08G2261/522—Luminescence fluorescent
- C08G2261/5222—Luminescence fluorescent electrofluorescent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【課題】青色電子冷光放射性材料のための電子輸送材料としての機能を有する高電子結合性材料を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）の選択的に置換された第１繰返し単位を含むポリマーであって、
ここで、Ａｒは（ａ）少なくとも１つの電子誘引基で置換される芳香族炭化水素、又は（ｂ）電子誘引ヘテロアリールを含むポリマーを提供する。ポリマーは電子冷光放射性装置に応用される。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）の選択的に置換された第１繰返し単位を含むポリマーであって、
ここで、Ａｒは（ａ）少なくとも１つの電子誘引基で置換される芳香族炭化水素、又は（ｂ）電子誘引ヘテロアリールを含むポリマーを提供する。ポリマーは電子冷光放射性装置に応用される。
【選択図】なし
Description
本発明は、半導体ポリマー、その合成及び光学装置における使用に関する。
電気活性ポリマーは、ＷＯ９０／１３１４８に開示されるようなポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、ＷＯ９６／１６４４９に開示されるような光起電装置及びＵＳ５５２３５５５に開示されるような光ダイオードのような多数の光学装置に頻繁に使用されている。
典型的なＰＬＥＤはアノードとカソードの間に位置する有機電子冷光放射性層を含む。稼動においては、正孔はアノードを通して装置に注入され、電子はカソードを通じて装置に注入される。正孔は電子冷光放射性ポリマーの最高占有軌道（ＨＯＭＯ）に入り、電子は最低空軌道（ＬＵＭＯ）に入り、結合して励起し放射崩壊して光を放出する。電子冷光放射性ポリマーからの発光色はＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ間のバンドギャップに依存する。
電子輸送材料は、カソードから電子冷光放射性ポリマーのＬＵＭＯへの電子の輸送を助けるために通常使用され、これによって装置の効率が増加する。適切な電子輸送材料は、電子冷光放射性ポリマーのＬＵＭＯレベルとカソードの仕事関数の間に位置するＬＵＭＯレベルを有するものである。同様に、アノードの仕事関数と発光材料のＨＯＭＯレベルの間に位置するＨＯＭＯレベルを有する正孔輸送材料が通常使用される。例えば、ＷＯ９９／４８１６０は、正孔輸送ポリマー、電子輸送ポリマー及び電子冷光放射性ポリマーの混合物を開示する。あるいは、電子輸送機能及び発光機能がＷＯ００／５５９２７に開示されるようなブロック共重合体の異なるブロックによって提供され得る。
ＰＬＥＤ分野における焦点は、赤、緑及び青色冷光放射性ポリマーが要求されるフルカラーディスプレイの開発であった。例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ １１１−１１２（２０００），１２５−１２８参照。この目的のために、ＰＡＬ標準１９３１ＣＩＥ調整によって定義される赤、緑及び青色発光を有する各３色の電子冷光放射性ポリマーの開発に関する多くの報告がなされている。
青色冷光放射性ポリマーが直面する困難は、対応する赤又は緑色材料より寿命（例えば、一定の電流において最初の輝度から半分の輝度になるまでに要する時間）が短くなる傾向にあることである。青色材料のより迅速な劣化に貢献している１つの要因としては、ＬＵＭＯレベルであり、すなわち、電子のＬＵＭＯへの注入に続く電荷状態のエネルギーレベルが対応する赤又は緑色材料よりも深くない傾向にあるという点である。したがって、これらより低い電子結合性を有する材料は電子的に安定でなく、より劣化しやすいということであろう。
簡潔に言えば、フルカラーディスプレイは、好ましくは全ての電子冷光放射性材料について同じカソード材料を有する。これは、典型的な青色電子冷光放射性ポリマーのカソードのＬＵＭＯと仕事関数にエネルギーギャップは典型的な赤又は緑色冷光放射性ポリマーより大きいという問題をもたらす。これは、より低い効率の原因となる。
明らかに、青色電子冷光放射性ポリマーの電子の注入の促進は望ましいが、発光材料は通常最も小さいバンドギャップを有するという事実によって電子輸送材料の選択は限定されてしまう。青色に要求されるバンドギャップは赤、緑、青の中で最大であるため、この限定は青色冷光放射性ポリマーの場合特に制限的である。
ジアルキルフルオレン繰返し単位を含むホモポリマー又はブロック共重合体のようなフルオレン繰返し単位の鎖は電子輸送材料として使用され得る。電子輸送特性に加えて、ポリフルオレンは従来の有機溶媒に可溶であり、良好な薄膜形成特性を有するという利点を有する。さらに、フルオレンモノマーは、合成ポリマーの部分規則性を高いレベルで制御するヤマモト重合又はスズキ重合に従いやすい。
ポリフルオレン系ポリマーの１つの例は、ＷＯ００／５５９２７に開示される式（ａ）の青色電子冷光放射性ポリマーである。
このポリマーにおいて、Ｆ８で示されるジオクチルフルオレンの鎖は電子輸送材料として機能する。ＴＦＢとして示されるトリフェニルアミンは正孔輸送材料として機能し、ＰＦＢとして示されるビス（ジフェニルアミド）ベンゼン誘導体は発光材料として機能する。
ＷＯ９４／２９８８３は、仕事関数の高い電極と電子冷光放射性ポリマー間の電子注入の障壁を減らす目的で電子冷光放射性ポリマーにおける置換基として、電子誘引基の使用、特にニトリル基を開示している。この文献は、ポリ（アリーレンビニレン）について上記置換基を使用することだけを教えている。
Ｊ．Ｐｏｌｙ．Ｓｃｉ．ＰａｒｔＡ：Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．３９（２００１）は式（ｂ）で表される繰返し単位のポリマーを開示している。
この開示は、ポリフルオレンの凝集を引き起こすと報告されている内部鎖の相互作用を減らす手段としてフルオリネート側鎖の使用を記載しており、電子結合性を増加する手段として上記の電子欠乏置換基の使用については検討していない。このポリマーは光冷光放射性を示さないものとして開示されている。
フェニル基が置換基を運ぶジフェニルフルオレンが開示されているが、これらの置換基はそのＨａｍｍｅｔ ｓｉｇｍａ定数によって測定される電子寄与基である。例えば、ＷＯ００／２２０２６は式（ｃ）で表される繰返し単位（ｃ）を開示する。
この文献にさらに開示されているのは、ジアルキルフルオレン繰返し単位とトリアリールアミン繰返し単位を有する（ｃ）のコポリマーである。フルオレンの９−位置の非対称の置換基がポリマーの凝集を避ける目的のために記載されている。この文献は、フルオレン主鎖の増大された電子注入を目的として９−置換基を使用することを教えるものではない。同様に、ＷＯ９９／２０６７５は、９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン及び９，９−ジ（４−メトキシフェニル）フルオレンの１：１のコポリマーを開示し、ＷＯ０１／６２８２２はトリアリールアミン９−置換基を有するポリフルオレンを開示する。
ＪＰ１００９５９７２は、式（ｅ）で表される分子を開示している。
これは前述したポリマーではなく「低分子」として知られるタイプの発光材料として開示されている。この分子は、分離された電子輸送分に共役されて使用される。フェニル環でのフルオレン置換基の使用はフルオレン環の電子結合性を増加させる目的のためには記載されていない。フルオレン置換基はこの文献に開示されるフェニル環に置換可能な基の多数のうちの１つに過ぎない。
本発明の１つの目的は、青色電子冷光放射性材料のための電子輸送材料としての機能を有する高電子結合性材料を提供することである。上記に説明した理由によって、このような材料は赤又は緑色材料のための電子輸送材料として機能することができる。さらに、このような材料は、その大きなＨＯＭＯ−ＬＵＭＯバンドギャップの結果として青色電子冷光放射性材料としても使用できる。
本発明の発明者は、改良された電子注入、したがって、改良されたＰＬＥＤ特性は公知のポリフルオレンの電子結合性を増加させることによって達成される。
したがって、第１の態様において、本発明は式（Ｉ）の選択的に置換された繰返し単位を含むポリマーを提供する。
ここで、Ａｒは、
（ａ）少なくとも１つの電子誘引基で置換された芳香族炭化水素、又は
（ｂ）電子誘引ヘテロアリール
から選択される。
（ａ）少なくとも１つの電子誘引基で置換された芳香族炭化水素、又は
（ｂ）電子誘引ヘテロアリール
から選択される。
好ましくは、ポリマーは式（ＩＩ）で表される繰返し単位を含む。
ここで、各Ａｒは、
（ａ）少なくとも１つの電子誘引基によって置換された芳香族炭化水素、又は
（ｂ）電子誘引ヘテロアリール
からそれぞれ独立して選択される。
（ａ）少なくとも１つの電子誘引基によって置換された芳香族炭化水素、又は
（ｂ）電子誘引ヘテロアリール
からそれぞれ独立して選択される。
（ａ）の好ましいＡｒ基は、式（ＩＩＩ）の単位から独立して選択される。
ここで、ｎは１〜３であり、Ｒ1〜Ｒ5は、
水素、
アルキル、アルコキシ、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキルから選択される溶解性基、及び
電子誘引基
から、Ｒ1−Ｒ5の少なくとも１つが電子誘引基となるように、独立して選択される。最も好ましいｎは１、すなわちＡｒはフェニルである。
水素、
アルキル、アルコキシ、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキルから選択される溶解性基、及び
電子誘引基
から、Ｒ1−Ｒ5の少なくとも１つが電子誘引基となるように、独立して選択される。最も好ましいｎは１、すなわちＡｒはフェニルである。
（ａ）の他の好ましいＡｒ基は、ナフタレン及びアントラセンのような縮合芳香族炭化水素である。
好ましくは、電子誘引基は、フルオリン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、アミド、ケトン、フォスフィノイル、フォスフォネート、スルフォン及びエステルからなる群より選択される。より好ましくは、少なくとも１つの電子誘引基は、フルオリン原子、フルオロアルキル、フルオロアリール及びフルオロヘテロアリールから選ばれる。
（ｂ）の好ましい電子誘引ヘテロアリール基は、選択的に置換されたＮ含有ヘテロアリール、特に、選択的に置換されたピリジン、より好ましくは、ピリジン−４−イル、ピラジン、トリアジン、最も好ましくは、１，３，５−トリアジン−２−イル及びオキサジアゾールである。電子誘引ヘテロアリールはその電子誘引効果をさらに増強するために上記に概略したように電子誘引基で置換され得る。
好ましくは、本発明のポリマーは第２の繰返し単位を含む。より好ましくは、第２の繰返し単位はトリアリールアミン及び複素環式芳香族化合物から選ばれる。
好ましくは、本発明のポリマーは電子を輸送することができる。さらに、本発明のポリマーは正孔輸送及び／又は発光ができる少なくとも１つのセグメントを有する。正孔輸送、電子輸送及び発効の２又はそれ以上の機能は同じセグメントにより供給される。特に、単一のセグメントが電子輸送及び発光体として機能することができる。
第２の側面において、本発明は、光学装置、好ましくは、上記のポリマーを含む電子冷光放射性装置を提供する。
第２の側面の１つの態様として、
第１のタイプの電荷輸送体を注入するための第１の電極、
第２のタイプの電荷輸送体を注入するための第２の電極、
第１及び第２の電極の間に本発明の第１の側面のポリマーを含む発光層
を含む電子冷光放射性装置が提供される。
第１のタイプの電荷輸送体を注入するための第１の電極、
第２のタイプの電荷輸送体を注入するための第２の電極、
第１及び第２の電極の間に本発明の第１の側面のポリマーを含む発光層
を含む電子冷光放射性装置が提供される。
発光層内における発光材料は、本発明の第１の側面のポリマー又は他のポリマー、好ましくは本発明の第１の側面のポリマーと混合した他のポリマーであり得る。好ましくは、
本発明の第１の側面のポリマーはこの装置において電子を輸送することが出来る。
本発明の第１の側面のポリマーはこの装置において電子を輸送することが出来る。
第３の側面において、本発明は式（ＩＶ）で表される選択的に置換された化合物を含むモノマーを提供する。
ここで、各Ｐは独立して重合基を表し、Ａｒは上記のように定義される。
好ましくは、モノマーは選択的に置換された式（Ｖ）の化合物を含む。
好ましくは、各Ｐは、ボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基および反応性ハロゲン基から独立して選択される。
第４の側面において、本発明は、モノマーを重合するための条件下において、上記の第１モノマーと第１モノマーと同じか又は異なる第２モノマーを反応させる工程を含むポリマーの製造プロセスを提供する。
好ましくは、このプロセスは次の反応混合物における重合を含む。
（ａ）各Ｐがボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選択されるボロン誘導官能基である本発明の第３の側面のモノマー、並びに少なくとも２つの反応性ハロゲン官能基を有する芳香族モノマー、
（ｂ）各Ｐが反応性ハロゲン官能基である本発明の第３の側面のモノマー、並びにボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選ばれる少なくとも２つのボロン誘導官能基を有する芳香族モノマー、
（ｃ）各Ｐが反応性ハロゲン官能基であり、１つのＰはボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基より選択されるボロン誘導官能基である本発明の第３の側面のモノマー、
ここで、反応混合物は芳香族モノマーの重合を触媒するのに適した触媒量の触媒、並びにボロン誘導官能基をボロネートアニオン基に変換するのに十分な量の塩基を含む。
（ａ）各Ｐがボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選択されるボロン誘導官能基である本発明の第３の側面のモノマー、並びに少なくとも２つの反応性ハロゲン官能基を有する芳香族モノマー、
（ｂ）各Ｐが反応性ハロゲン官能基である本発明の第３の側面のモノマー、並びにボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選ばれる少なくとも２つのボロン誘導官能基を有する芳香族モノマー、
（ｃ）各Ｐが反応性ハロゲン官能基であり、１つのＰはボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基より選択されるボロン誘導官能基である本発明の第３の側面のモノマー、
ここで、反応混合物は芳香族モノマーの重合を触媒するのに適した触媒量の触媒、並びにボロン誘導官能基をボロネートアニオン基に変換するのに十分な量の塩基を含む。
本発明の発明者は、ペルフルオロアルキルのような脂肪族電子誘引９−置換基を有する系において発見されたように、デバイス特性に悪影響を与えることなく、本発明のポリマーは赤、緑又は青色の冷光放射性ポリマー用の電子輸送材料として有効に機能することを発見した。
本発明のモノマーを使用して製造されたポリマーはホモポリマー又はコポリマーである。本発明のモノマーの重合における広範囲のコポリマーが当業者にとって明らかであろう
。コモノマーの例としては、例えば、ＷＯ９９／５４３８５に開示されるトリアリールアミン及びＷＯ００／４６３２１及びＷＯ００／５５９２７に開示されるヘテロアリール単位を含む。
。コモノマーの例としては、例えば、ＷＯ９９／５４３８５に開示されるトリアリールアミン及びＷＯ００／４６３２１及びＷＯ００／５５９２７に開示されるヘテロアリール単位を含む。
このようなコポリマーのために特に好ましいトリアリールアミン繰返し単位は式１−６の単位を含む。
Ｘ及びＹは同じか又は異なる置換基である。Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは同じか異なり、置基である。Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの１又は２以上は、アルキル、アリール、ペルフルオロアルキル、チオアルキル、シアノ、アルコキシ、ヘテロアリール、アルキルアリール及びアリールアルキル基からなる群から独立して選択される。Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの１又は２以上は、独立して置換されないイソブチル基、ｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ又はトリフルオロメチル基である。なぜなら、これらはＨＯＭＯレベルを選択するのを助け、及び／又はポリマーの溶解性を改良するために適切であるためある。
このようなポリマーのために特に好ましいヘテロアリール単位は式７−２１の単位を含む。
ここで、Ｒ6及びＲ7は同じか又は異なり、それぞれ独立して置換基である。好ましくは、Ｒ6及びＲ7の１又は両者は、水素、アルキル、アリール、ペルフルオロアルキル、チオアルキル、シアノ、アルコキシ、ヘテロアリール、アルキルアリール又はアリールアルキルから選ばれる。これらの基は、上記Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤに関連して検討した理由と同じ理由で好ましい。好ましくは、製造の簡易性から、Ｒ6とＲ7は同じものとする。より好ましくは、これらは同じであり、それぞれフェニル基である。
（ａ）又は（ｂ）の電位誘引基Ａｒは、溶解性基によって提供される。溶解性基として特に好ましいものは、選択的に置換された分岐又は直鎖Ｃ1-20アルキル又はアルコキシ、より好ましくはＣ4-10アルキルである。
本発明のポリマーはホモポリマー又はコポリマーである。コポリマーの場合、１：１のランダム又はブロックコポリマーである。本発明のブロックコポリマーは、下記から選択される少なくとも２つの領域を含む。
正孔輸送領域
電子輸送領域
発光領域
正孔輸送領域
電子輸送領域
発光領域
電荷輸送及び発光機能は、例えば、ＷＯ００／５５９２７に記載されるように、当業者にとって明らかな部位の範囲によって供給される。
本発明のモノマーの重合の好ましい方法は、例えば、ＷＯ００／５３６５６に記載されるスズキ重合及び、例えば、Ｔ．Ｙａｍａｍｏｔｏ，”Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ Ａｎｄ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ｓｔａｂｌｅ π−Ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ Ｐｏｌｙ（ａｒｙｌｅｎｅ）ｓ Ｐｒｅｐａｒｅｄ ｂｙ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ”，Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９３，１７，１１５３−１２０５に記載されるヤマモト重合である。
本発明のモノマーは次のスキームにしたがって製造され得る。
９，９−ジフェニルフルオレン繰返し単位のフェニル環のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯレベルへの付着基の影響については、ＡＭＰＡＣソフトウェアパッケージ（１）及びＧａｕｓｓｉａｎソフトウェアパッケージ（２）のＺＩＮＤ ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎｓを使用して計算された。
１）ＡｍｐａｃプログラムパッケージにおけるＡＭ１
Ａｍｐａｃ５．０ユーザーマニュアル、著作権１９９４ Ｓｅｍｉｃｈｅｎ，７１２８
Ｓｕｍｍｉｔ，Ｓｈａｗｎｅｅ，ＫＳ ６６２１６
２）ＧａｕｓｓｉａｎソフトウェアのＺＩＮＤＯ
Ｇａｕｓｓｉａｎ９８，改訂Ａ．９，
Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．ＥＳｃｕｓｓｅｒｉａ，
Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，
Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｎ，
Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｍ．Ｃ．Ｓｔｒａｉｎ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，
Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｈｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，
Ｓ．Ｃｌｉｆｆｏｒｄ，Ｊ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｐ．Ｙ．Ａｙａｌａ，Ｑ．Ｃｕｉ，
Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｄ．Ｋ．Ｍａｌｉｃｋ，Ａ．Ｄ．Ｒａｂｕｃｋ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，
Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ａ．Ｇ．Ｂａｂｏｕｌ，
Ｂ．Ｂ．Ｓｔｅｆａｎｏｖ，Ｇ．Ｌｉｕ，Ａ．Ｌｉａｓｈｅｎｋｏ，Ｐ．Ｐｉｓｋｏｒｚ，Ｉ．Ｋｏｍａｒｏｍｉ，
Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｍ．Ａ．Ａｌ−Ｌａｈａｍ，
Ｃ．Ｙ．Ｐｅｎｇ，Ａ．Ｎａｎａｙａｋｋａｒａ，Ｍ．Ｃｈａｌｌａｃｏｍｂｅ，Ｐ．Ｍ．Ｗ．Ｇｉｌｌ，
Ｂ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｗ．Ｃｈｅｎ，Ｍ．Ｗ．Ｗｏｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ａｎｄｒｅｓ，Ｇｏｎｚａｌｅｚ，
Ｍ．Ｈｅａｄ−Ｇｏｒｄｏｎ，Ｅ．Ｓ．Ｒｅｐｌｏｇｌｅ，ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｐｏｐｌｅ，
Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，１９９８．
１）ＡｍｐａｃプログラムパッケージにおけるＡＭ１
Ａｍｐａｃ５．０ユーザーマニュアル、著作権１９９４ Ｓｅｍｉｃｈｅｎ，７１２８
Ｓｕｍｍｉｔ，Ｓｈａｗｎｅｅ，ＫＳ ６６２１６
２）ＧａｕｓｓｉａｎソフトウェアのＺＩＮＤＯ
Ｇａｕｓｓｉａｎ９８，改訂Ａ．９，
Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．ＥＳｃｕｓｓｅｒｉａ，
Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，
Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｎ，
Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｍ．Ｃ．Ｓｔｒａｉｎ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，
Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｈｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，
Ｓ．Ｃｌｉｆｆｏｒｄ，Ｊ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｐ．Ｙ．Ａｙａｌａ，Ｑ．Ｃｕｉ，
Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｄ．Ｋ．Ｍａｌｉｃｋ，Ａ．Ｄ．Ｒａｂｕｃｋ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，
Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ａ．Ｇ．Ｂａｂｏｕｌ，
Ｂ．Ｂ．Ｓｔｅｆａｎｏｖ，Ｇ．Ｌｉｕ，Ａ．Ｌｉａｓｈｅｎｋｏ，Ｐ．Ｐｉｓｋｏｒｚ，Ｉ．Ｋｏｍａｒｏｍｉ，
Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｍ．Ａ．Ａｌ−Ｌａｈａｍ，
Ｃ．Ｙ．Ｐｅｎｇ，Ａ．Ｎａｎａｙａｋｋａｒａ，Ｍ．Ｃｈａｌｌａｃｏｍｂｅ，Ｐ．Ｍ．Ｗ．Ｇｉｌｌ，
Ｂ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｗ．Ｃｈｅｎ，Ｍ．Ｗ．Ｗｏｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ａｎｄｒｅｓ，Ｇｏｎｚａｌｅｚ，
Ｍ．Ｈｅａｄ−Ｇｏｒｄｏｎ，Ｅ．Ｓ．Ｒｅｐｌｏｇｌｅ，ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｐｏｐｌｅ，
Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，１９９８．
その結果の用紙を次の表に示す。
これらの例から分かるように、オクチルのフェニルへの置き換えによって、ＬＵＭＯレベルに相対的に小さな影響を与えるが、フルオリン又はペルフルオロアルキルのような電子誘引基による置換によってのみ重要な変化が起きる。置換されていないジフェニルフルオレンとの比較によって、パラの位置において置換されたアルコキシ基は、従来技術によって、電子誘引特性を示すことを予期されていない。これは、上記置換基の公知の電子誘引特性、特に、これらの負のＨａｍｍｅｔｔ ｓｉｇｍａ定数と一致する。
ポリマーの実施例
式Ｐ１を有する発明のポリマーは、下記の表にまとめられた割合の次のモノマー
ＷＯ００／５３６５６に記載されるプロセスに関連してスズキ重合によって製造された。
２，７−ジオキサラボラン−９，９−ジ−（ｎ−オクチル）フルオレン
２，７−ジオキサラボラン−９，９−ジ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フルオレン
Ｎ，Ｎ−ジ（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミン（下記に示されるＴＦＢ繰返し単位を製造するため）
ジ［Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）］−フェニレン−１，４−ジアミン（下記に示されるＰＦＢ繰返し単位を製造するため）
式Ｐ１を有する発明のポリマーは、下記の表にまとめられた割合の次のモノマー
ＷＯ００／５３６５６に記載されるプロセスに関連してスズキ重合によって製造された。
２，７−ジオキサラボラン−９，９−ジ−（ｎ−オクチル）フルオレン
２，７−ジオキサラボラン−９，９−ジ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フルオレン
Ｎ，Ｎ−ジ（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミン（下記に示されるＴＦＢ繰返し単位を製造するため）
ジ［Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）］−フェニレン−１，４−ジアミン（下記に示されるＰＦＢ繰返し単位を製造するため）
特別の実施例は次のとおりである。
実施例１に示されるように、ＴＦＢ及びＰＦＢが存在するとき、ポリマーはＷＯ００／５５９２７に記載されるように、青色電子冷光放射性ポリマーとして機能する。
ＴＦＢが存在してＰＦＢが不存在のとき、ポリマーは正孔及び電子輸送区域（実施例２）を有するブロック共重合又は１：１の部位規則性正孔輸送共重合（実施例３）である。これは、また、青色冷光放射性を示す。
ＴＦＢとＰＦＢが存在しないとき、ポリマーは、赤、緑、青色冷光放射性材料用の電子輸送材料（実施例４及び５）として使用される。
本発明の装置は次のように製造された。
１）Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（登録商標）としてＢｙｅｒ（登録商標）から入手可能なポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルフォネート（ＰＥＤＴ／ＰＳＳ）が、ガラス基板（Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡのＡｐｐｌｉｅｄ Ｆｉｌｍｓから入手可能）上に支持されたインジウム錫酸化物アノード上にスピンコートする
２）ポリマーＰ１を２％ｗ／ｖ濃度のキシレン溶液からＰＥＤＴ／ＰＳＳ上にスピンコートする
３）カルシムの第１層及びアルミニウムの第２層を含むカソードをポリマーＰ１上に気相
蒸着する
１）Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（登録商標）としてＢｙｅｒ（登録商標）から入手可能なポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルフォネート（ＰＥＤＴ／ＰＳＳ）が、ガラス基板（Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡのＡｐｐｌｉｅｄ Ｆｉｌｍｓから入手可能）上に支持されたインジウム錫酸化物アノード上にスピンコートする
２）ポリマーＰ１を２％ｗ／ｖ濃度のキシレン溶液からＰＥＤＴ／ＰＳＳ上にスピンコートする
３）カルシムの第１層及びアルミニウムの第２層を含むカソードをポリマーＰ１上に気相
蒸着する
本発明は、特別の例示的な実施例によって記載されたが、特許請求の範囲で規定する発明の精神及び範囲から逸脱しない限り、本明細書に記載される特徴の多くの改良、変更及び／又は組合せが当業者にとって明らかであると言えよう。
Claims (18)
- 式（Ｉ）の選択的に置換された第１繰返し単位を含むポリマーであって、
（ａ）少なくとも１つの電子誘引基で置換される芳香族炭化水素、又は
（ｂ）電子誘引ヘテロアリール
を含むポリマー。 - 式（ＩＩ）を有する繰返し単位を含む請求項１に記載のポリマーであって、
（ｃ）少なくとも１つの電子誘引基で置換される芳香族炭化水素、又は
（ｄ）電子誘引ヘテロアリール
からそれぞれ独立して選択される。 - 各Ａｒは式（ＩＩＩ）の単位から独立して選択される請求項１又は２に記載のポリマーであって、
水素、
アルキル、アルコキシ、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキルから選択される溶解性基、及び
電子誘引基
から独立して選択されるポリマー。 - Ａｒは少なくとも１つの電子誘引基で置換されたフェニル又はオリゴフェニルであり、少なくとも１つの電子誘引基は、フルオリン、シアノ及びニトロからなる群より選択される請求項１ないし３のいずれかに記載のポリマー。
- 少なくとも１つの電子誘引基は、フルオリン原子、フルオロアルキル、フルオロアリール及びフルオロヘテロアリールから選択される請求項４に記載のポリマー。
- 電子誘引ヘテロアリールが選択的に置換されたピリジン及びトリアジンから選択される請求項１又は２に記載のポリマー。
- 第２の繰返し単位を含む請求項１ないし６のいずれかに記載のポリマー。
- 第２繰返し単位がトリアリールアミン及び複素環式芳香族化合物から選択される請求項１ないし７のいずれかに記載のポリマー。
- 電子を輸送することができる請求項１ないし８のいずれかに記載のポリマー。
- 正孔輸送及び／又は発光することができる少なくとも１つの区域を含む請求項９に記載のポリマー。
- 請求項１ないし１０のいずれかのポリマーを含む光学装置。
- 電子冷光放射性装置である請求項１１に記載の光学装置。
- 第１のタイプの電荷輸送体を注入する第１電極、
第２のタイプの電荷輸送体を注入する第２電極、及び
第１及び第２電極の間に請求項１ないし８のいずれかのポリマーを含む発光層、
を含む電子冷光放射性装置。 - 式（ＩＶ）の選択的に置換された化合物を含むモノマーであって、
- 式（Ｖ）の選択的に置換された化合物を含むモノマーであって、
- 各Ｐが、ボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基並びに反応性ハロゲン基から選択される反応性ボロン誘導基から独立して選択される請求項１４又は１５に記載のモノマー。
- モノマーを重合するための条件下において、請求項１ないし１６のいずれかで定義される第１モノマーを第１モノマーと同じか異なる第２モノマーと反応させる工程を含むポリマーの製造方法。
- （ａ）各Ｐが、ボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選ばれるボロン誘導官能基である請求項１６に記載のモノマー、並びに少なくとも２つの反応性ハロゲン官能基を有する芳香族モノマー、又は
（ｂ）各Ｐが、反応性ハロゲン官能基である請求項１６に記載のモノマー、並びに、ボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選択される少なくとも２つのボロン誘導官能基を有する芳香族モノマー、又は
（ｃ）１つのＰが、反応性ハロゲン官能基であり、１つのＰがボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選択されるボロン誘導官能基であるモノマー、
の反応混合物の重合を含み、
ここで、反応混合物は芳香族モノマーの重合を触媒するに適当な触媒量の触媒、並びにボロン誘導官能基をボロネートアニオン基に転換するに十分な量の塩基を含む請求項１７に記載のポリマーの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0225869.7 | 2002-11-06 | ||
| GBGB0225869.7A GB0225869D0 (en) | 2002-11-06 | 2002-11-06 | Polymer |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004549336A Division JP4293991B2 (ja) | 2002-11-06 | 2003-11-04 | ポリマー |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009097016A true JP2009097016A (ja) | 2009-05-07 |
| JP2009097016A5 JP2009097016A5 (ja) | 2009-09-03 |
| JP5283479B2 JP5283479B2 (ja) | 2013-09-04 |
Family
ID=9947307
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004549336A Expired - Lifetime JP4293991B2 (ja) | 2002-11-06 | 2003-11-04 | ポリマー |
| JP2008275027A Expired - Fee Related JP5283479B2 (ja) | 2002-11-06 | 2008-10-27 | ポリマー |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004549336A Expired - Lifetime JP4293991B2 (ja) | 2002-11-06 | 2003-11-04 | ポリマー |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7494720B2 (ja) |
| EP (2) | EP1569980B1 (ja) |
| JP (2) | JP4293991B2 (ja) |
| KR (1) | KR100604500B1 (ja) |
| CN (3) | CN1726243A (ja) |
| AT (1) | ATE554121T1 (ja) |
| AU (1) | AU2003285484A1 (ja) |
| GB (1) | GB0225869D0 (ja) |
| WO (1) | WO2004041902A2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013532756A (ja) * | 2010-08-02 | 2013-08-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子輸送特性を有する構造単位を含有するポリマー |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0225869D0 (en) * | 2002-11-06 | 2002-12-11 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer |
| JP4940658B2 (ja) * | 2003-07-08 | 2012-05-30 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2006060437A2 (en) * | 2004-12-03 | 2006-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salicylate substituted conjugated polymers and devices |
| KR101249640B1 (ko) * | 2004-12-06 | 2013-04-01 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 9-플루오렌-2-일-9-아릴-2,7-플루오레닐 단위 함유전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자 |
| WO2006062323A1 (en) * | 2004-12-06 | 2006-06-15 | Sk Corporation | Electroluminescent polymer having 9-fluoren-2-yl-9-aryl-2,7-fluorenyl unit and electroluminescent device manufactured using the same |
| GB2440934B (en) | 2006-04-28 | 2009-12-16 | Cdt Oxford Ltd | Opto-electrical polymers and devices |
| WO2008016067A1 (fr) | 2006-08-01 | 2008-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composé polymère et dispositif polymère luminescent |
| KR20090053949A (ko) * | 2006-09-13 | 2009-05-28 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 고분자 발광 소자 |
| KR101482817B1 (ko) * | 2007-10-24 | 2015-01-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광전자 디바이스 |
| GB2454890B (en) * | 2007-11-21 | 2010-08-25 | Limited Cambridge Display Technology | Light-emitting device and materials therefor |
| CN101591219B (zh) * | 2008-05-29 | 2012-08-08 | 中国科学院化学研究所 | 一种功能化聚芴类化合物及其中间体与应用 |
| DE102008045663A1 (de) * | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen |
| DE102009034194A1 (de) * | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| US20110077373A1 (en) * | 2009-09-29 | 2011-03-31 | General Electric Company | Polymer and optoelectronic device comprising the same |
| TWI401274B (zh) * | 2009-10-16 | 2013-07-11 | Univ Nat Taiwan Science Tech | 新穎高分子聚合物及共聚合物及其製備方法 |
| KR101663185B1 (ko) * | 2009-11-20 | 2016-10-06 | 삼성전자주식회사 | 플루오로기-함유 고분자, 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법 |
| GB2477426B (en) * | 2010-01-28 | 2016-02-24 | Sumitomo Chemical Co | Fluorene polymers and light emitting device using the same |
| EP2530100B1 (en) * | 2010-01-28 | 2015-10-21 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Polymer compound and light-emitting device using same |
| JP5750247B2 (ja) * | 2010-08-31 | 2015-07-15 | 住友化学株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
| GB2483269A (en) | 2010-09-02 | 2012-03-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic Electroluminescent Device containing Fluorinated Compounds |
| JP5883570B2 (ja) * | 2011-03-25 | 2016-03-15 | 国立大学法人横浜国立大学 | 積層構造体 |
| US20140246400A1 (en) * | 2011-09-30 | 2014-09-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin having fluorene structure and material for forming underlayer film for lithography |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002527553A (ja) * | 1998-10-10 | 2002-08-27 | セラニーズ・ヴェンチャーズ・ゲーエムベーハー | 特定のフルオレニル構成単位を含有し、改良した特性を有する共役ポリマー |
| JP2002252085A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Junji Kido | 有機電界発光素子 |
| WO2002077060A1 (de) * | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
| JP2002536492A (ja) * | 1999-02-04 | 2002-10-29 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子 |
| JP2004532325A (ja) * | 2001-05-11 | 2004-10-21 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 置換フルオレンポリマー及びその製造方法 |
| JP4293991B2 (ja) * | 2002-11-06 | 2009-07-08 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| EP0704094B1 (en) | 1993-06-10 | 2001-08-08 | Cambridge Display Technology Limited | Polymers for optical devices |
| US5523555A (en) | 1994-09-14 | 1996-06-04 | Cambridge Display Technology | Photodetector device having a semiconductive conjugated polymer |
| GB9423692D0 (en) | 1994-11-23 | 1995-01-11 | Philips Electronics Uk Ltd | A photoresponsive device |
| EP0842208B2 (en) * | 1995-07-28 | 2009-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
| KR0176331B1 (ko) * | 1996-05-16 | 1999-04-01 | 박원훈 | 전계 발광 소자용 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 발광재료로 사용한 전계 발광 소자 |
| JP3824385B2 (ja) | 1996-08-02 | 2006-09-20 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US6309763B1 (en) | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
| US5777070A (en) | 1997-10-23 | 1998-07-07 | The Dow Chemical Company | Process for preparing conjugated polymers |
| KR100697861B1 (ko) | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
| GB9805476D0 (en) | 1998-03-13 | 1998-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
| DE19846768A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften |
| CN1165563C (zh) | 1999-03-05 | 2004-09-08 | 剑桥显示技术有限公司 | 聚合物制备 |
| WO2001062822A1 (en) | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Cambridge Display Technology Limited | Electro-luminiscent polymers, their preparation and uses |
| KR100354500B1 (ko) * | 2000-09-05 | 2002-09-30 | 한화석유화학 주식회사 | 플로렌계 중합체 및 이를 이용한 전기발광 소자 |
| DE60134618D1 (de) * | 2000-12-28 | 2008-08-14 | Toshiba Kk | Organische elektrolumineszente Vorrichtung und Anzeigevorrichtung |
| KR100453809B1 (ko) * | 2001-07-21 | 2004-10-20 | 한국전자통신연구원 | 스피로비플루오렌 화합물 및 전기발광 고분자와 이를포함하는 전기발광 소자 |
| EP1416028A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors GmbH | New method for the production of monomers useful in the manufacture of semiconductive polymers |
-
2002
- 2002-11-06 GB GBGB0225869.7A patent/GB0225869D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-11-04 KR KR1020057008051A patent/KR100604500B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-04 CN CNA2003801057632A patent/CN1726243A/zh active Pending
- 2003-11-04 AU AU2003285484A patent/AU2003285484A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-04 AT AT03778486T patent/ATE554121T1/de active
- 2003-11-04 WO PCT/GB2003/004753 patent/WO2004041902A2/en active IP Right Grant
- 2003-11-04 CN CN200910140587A patent/CN101696220A/zh active Pending
- 2003-11-04 JP JP2004549336A patent/JP4293991B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-04 EP EP03778486A patent/EP1569980B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-04 EP EP10184752A patent/EP2363423A1/en not_active Withdrawn
- 2003-11-04 CN CN201010213318.XA patent/CN101870765B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-04 US US10/533,989 patent/US7494720B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-10-27 JP JP2008275027A patent/JP5283479B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-31 US US12/347,790 patent/US20090167170A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002527553A (ja) * | 1998-10-10 | 2002-08-27 | セラニーズ・ヴェンチャーズ・ゲーエムベーハー | 特定のフルオレニル構成単位を含有し、改良した特性を有する共役ポリマー |
| JP2002536492A (ja) * | 1999-02-04 | 2002-10-29 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子 |
| JP2002252085A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Junji Kido | 有機電界発光素子 |
| WO2002077060A1 (de) * | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
| JP2004532325A (ja) * | 2001-05-11 | 2004-10-21 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 置換フルオレンポリマー及びその製造方法 |
| JP4293991B2 (ja) * | 2002-11-06 | 2009-07-08 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013532756A (ja) * | 2010-08-02 | 2013-08-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子輸送特性を有する構造単位を含有するポリマー |
| US9368726B2 (en) | 2010-08-02 | 2016-06-14 | Merck Patent Gmbh | Polymers containing structural units which have electron-transport properties |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004041902A2 (en) | 2004-05-21 |
| EP1569980A2 (en) | 2005-09-07 |
| KR100604500B1 (ko) | 2006-07-25 |
| CN1726243A (zh) | 2006-01-25 |
| JP2006505647A (ja) | 2006-02-16 |
| US20060228576A1 (en) | 2006-10-12 |
| GB0225869D0 (en) | 2002-12-11 |
| US20090167170A1 (en) | 2009-07-02 |
| AU2003285484A1 (en) | 2004-06-07 |
| EP2363423A1 (en) | 2011-09-07 |
| CN101696220A (zh) | 2010-04-21 |
| WO2004041902A3 (en) | 2004-08-12 |
| ATE554121T1 (de) | 2012-05-15 |
| JP5283479B2 (ja) | 2013-09-04 |
| US7494720B2 (en) | 2009-02-24 |
| CN101870765B (zh) | 2015-06-24 |
| JP4293991B2 (ja) | 2009-07-08 |
| AU2003285484A8 (en) | 2004-06-07 |
| EP1569980B1 (en) | 2012-04-18 |
| CN101870765A (zh) | 2010-10-27 |
| KR20060011819A (ko) | 2006-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5283479B2 (ja) | ポリマー | |
| JP5704729B2 (ja) | 硬質アミン | |
| TW525409B (en) | Electroluminescent devices | |
| US8044217B2 (en) | White-emitting copolymers, representation, and use thereof | |
| JP4620466B2 (ja) | アリールアミン単位を含む共役ポリマー、並びにそれらの調製及び使用 | |
| JP5069401B2 (ja) | ポリマー及びその製造方法 | |
| JP5197687B2 (ja) | ポリマー及びその製造方法 | |
| JP2008525608A5 (ja) | ||
| JP2003338375A (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| EP1263834B1 (en) | Electro-luminescent polymers, their preparation and uses | |
| JP2009299070A (ja) | ポリマー及びその製造方法 | |
| JP2004532314A5 (ja) | ||
| US6887973B2 (en) | Electro-luminescent polymers, their preparation and uses | |
| JP5274448B2 (ja) | 光電気ポリマー及び装置 | |
| JP2009535795A5 (ja) | ||
| JP2007051208A (ja) | エレクトロルミネセンスポリマー及び有機ｅｌ素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090716 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100330 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100621 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100624 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100727 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100730 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100826 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100831 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100930 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110419 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20111004 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130528 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5283479 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |