JP2009067814A - 可視光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】クロロスルホン化ポリエチレン、スチレンおよび/またはアクリル単量体、カンファーキノン、およびN,N−ジメチル(エチル)アミノエチルメタクリレート、または、バルビツール酸誘導体、を含む可視光硬化型接着剤組成物である。
【選択図】 なし
Description
下記構造式のカンファーキノン、および
または、下記構造式のバルビツール酸誘導体、
を含む可視光硬化型接着剤組成物である。
下記構造式のカンファーキノン、および
または、下記構造式のバルビツール酸誘導体、
を含む可視光硬化型接着剤組成物である。
これらのクロロスルホン化ポリエチレンは単独で使用しても、2種類以上の混合物として使用してもよい。
または、下記構造式のバルビツール酸誘導体が使用される。
本発明の可視光硬化型接着剤組成物で使用されるアミノ基含有アクリル単量体としては、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート等が例示される。本発明で使用されるアミノ基含有アクリル単量体は単独で使用しても、2種類以上の混合物として使用してもよい。
と、下記構造式のバルビツール酸誘導体を併用して使用することも可能である。
本発明の可視光硬化型接着剤組成物では、接着剤の硬化反応はアミノ基含有アクリル単量体単独でも進行するが、硬化反応をより速く進めるためにバルビツール酸誘導体が併用されるのが望ましい。さらに、好ましくは塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ価第一銅などの遷移金属化合物が併用されれば、硬化反応がさらに円滑に進むようになり、かつ酸素による重合阻害を大きく回避できる傾向が見られ推奨される。
本発明の可視光硬化型接着剤組成物で好ましく使用されるヒンダードアミン化合物としては、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ベンゾイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジンなどが例示される。本発明の可視光硬化型接着剤組成物では、ヒンダードアミン化合物は、単独で使用しても、2種類以上の混合物として使用してもよい。本発明の可視光硬化型接着剤組成物では、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンが好ましく使用され、接着剤の保存安定性、硬化性が改善される傾向が見られる。また、酸素による重合阻害をきわめて受けがたくなる傾向が見られる。
クロロスルホン化ポリエチレンとスチレンおよび/またはアクリル単量体との合計量100重量部に対し、好ましくは0.005〜10重量部、より好ましくは0.05〜8重量部、さらに好ましくは0.1〜5重量部使用されるのが望ましい。アミノ基含有アクリル単量体の使用量が0.005重量部未満の場合には、接着剤の硬化性が悪化し、十分な接着強度を示さなくなる場合が見られる。アミノ基含有アクリル単量体の使用量が10重量%を超える場合には、接着剤の硬化性が悪化し、硬化不良を起こしやすくなる傾向が見られる。
クロロスルホン化ポリエチレンとスチレンおよび/またはアクリル単量体との合計量100重量部に対し、好ましくは0.005〜10重量部、より好ましくは0.05〜8重量部、さらに好ましくは0.1〜5重量部使用されるのが望ましい。バルビツール酸誘導体の使用量が0.005重量部未満の場合には、接着剤の硬化性が悪化し、十分な接着強度を示さなくなる場合が見られる。バルビツール酸誘導体の使用量が10重量%を超える場合には、接着剤のポットライフが短くなり、作業性が悪化する傾向が見られる。
クロロスルホン化ポリエチレンとスチレンおよび/またはアクリル単量体との合計量100重量部に対し、好ましくは0.005〜8重量部、より好ましくは0.05〜5重量部、さらに好ましくは0.1〜5重量部使用されるのが望ましい。ヒンダードアミン化合物の使用量が0.005重量部未満の場合には、接着剤の熱硬化性が悪化し可視光線に対し不透明な被着体同士の接着が十分に行えない場合がある。また、酸素の重合阻害の影響を受けやすくなる傾向が見られる。ヒンダードアミン化合物の使用量が8重量%を超える場合には、ヒンダードアミン化合物による重合抑制作用が強くなりすぎる傾向が見られ、接着剤が硬化しなくなる場合がある。
(例えば、ポリカーボネートとポリカーボネートの接着の場合、ポリカーボネートと鉄などの可視光線に対して透明な物質と不透明な物質の接合の場合)
被着体に本発明の可視光硬化型接着剤組成物を塗布した後、被着体同士を貼り合わせ透明なポリカーボネート側を可視光線に露光することで接着製品を製造できる。
(例えば、鉄と鉄の接着の場合、炭素繊維強化プラスチックとアルミニウム合金の接着の場合)
(この場合には、本発明の可視光硬化型接着剤組成物にヒンダードアミン化合物が使用されていることが望ましい。)
被着体に本発明の可視光硬化型接着剤組成物を塗布した後、接着剤を可視光に10秒〜30分間露光した後、被着体同士を貼り合わせ、室温〜100℃で、5〜60分間加熱またはエージングすることで接着製品を製造できる。
クロロスルホン化ポリエチレン「TOSO−CSM TS−340」(東ソー(株)の製品)(23℃における25%重量トルエン溶液粘度は350mPa・s)(以下、「TS−340」とも言う)35g、スチレン(以下、Stとも言う)の重合禁止剤であるt−ブチルカテコール(以下、TBCとも言う)0.05gをスチレン(St)52gに溶解したのち、エポキシジメタクリレートオリゴマー「BPE−200」(新中村化学工業(株)の製品、2,2´−ビス〔4−(メタクリロキシジエトキシ)フェニル〕プロパン)5g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、HEMAとも言う)8gを加え、さらに、カンファーキノン1g、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(以下、MLDAとも言う)1gを添加して、可視光硬化型接着剤(1)を製造した。
クロロスルホン化ポリエチレン「TOSO−CSM TS−340」(東ソー(株)の製品)35g、メタクリル酸メチル(以下、MMAとも言う)の重合禁止剤であるp−メトキシフェノール(以下、MEHQとも言う)0.05gをメタクリル酸メチル(MMA)55gに溶解したのち、トリメチロールプロパントリアクリレート(以下、TMPTAとも言う)2g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)8gを加え、さらに、カンファーキノン1g、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(MLDA)1gを添加して、可視光硬化型接着剤(2)を製造した。
クロロスルホン化ポリエチレン「TOSO−CSM TS−340」(東ソー(株)の製品)35g、メタクリル酸メチル(MMA)の重合禁止剤であるp−メトキシフェノール(MEHQ)0.05gをメタクリル酸メチル(MMA)55gに溶解したのち、トリメチロールプロパントリアクリレート(以下、TMPTAとも言う)2g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)8gを加え、さらに、カンファーキノン1g、1,3−ジメチルバルビツール酸(以下、DMBAとも言う)1gを添加して、可視光硬化型接着剤(3)を製造した。
クロロスルホン化ポリエチレン「TOSO−CSM TS−340」(東ソー(株)の製品)35g、メタクリル酸メチル(MMA)の重合禁止剤であるp−メトキシフェノール(MEHQ)0.05gをメタクリル酸メチル(MMA)55gに溶解したのち、トリメチロールプロパントリアクリレート(以下、TMPTAとも言う)2g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)8gを加え、さらに、カンファーキノン1g、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(MLDA)1g、「サノールLS−744」(三共ライフテック(株)(2007年7月現在、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)の製品、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)(以下、サノールLS−744とも言う)1gを添加して、可視光硬化型接着剤(4)を製造した。
クロロスルホン化ポリエチレン「TOSO−CSM TS−340」(東ソー(株)の製品)35g、メタクリル酸メチル(MMA)の重合禁止剤であるp−メトキシフェノール(MEHQ)0.05gをメタクリル酸メチル(MMA)44g、アクリル酸2−メトキシエチル(以下、MEAとも言う)11gに溶解したのち、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)2g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)8gを加え、さらに、カンファーキノン1g、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(MLDA)1g、「サノールLS−744」1gを添加して、可視光硬化型接着剤(5)を製造した。
クロロスルホン化ポリエチレン「TOSO−CSM TS−340」(東ソー(株)の製品)35g、メタクリル酸メチル(MMA)の重合禁止剤であるp−メトキシフェノール(MEHQ)0.05gをメタクリル酸テトラヒドロフルフリル(以下、THFMAとも言う)44g、アクリル酸2−メトキシエチル(以下、MEAとも言う)11gに溶解したのち、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)2g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)8gを加え、さらに、カンファーキノン1g、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(MLDA)1g、「サノールLS−744」1gを添加して、可視光硬化型接着剤(6)を製造した。
実施例1において、カンファーキノンを配合しない以外は実施例1と同様にして、可視光硬化型接着剤(7)を製造した。
クロロスルホン化ポリエチレン「TOSO−CSM TS−340」(東ソー(株)の製品)35g、t−ブチルカテコール(TBC)0.05gをスチレン(St)52gに溶解したのち、エポキシジメタクリレートオリゴマー「BPE−200」(新中村化学工業(株)の製品)5g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)8gを加え、さらに、N,N−ジメチル−p−トルイジン(以下、DMPTとも言う)2gを添加して、接着剤主剤(7)を製造した。
Claims (5)
- クロロスルホン化ポリエチレンが、23℃における25重量%トルエン溶液粘度が200〜2000mPa・sを有するものである請求項1に記載の可視光硬化型接着剤組成物。
- アクリル単量体が、メタクリル酸メチルおよび/またはメタクリル酸テトラヒドロフルフリルを含むものである請求項1〜3のいずれかに記載の可視光硬化型接着剤組成物。
- 接着剤組成物が、さらに、一分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有するラジカル重合性オリゴマーを含むものである請求項1〜4のいずれかに記載の可視光硬化型接着剤組成物。
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- 2007-09-10 JP JP2007234136A patent/JP2009067814A/ja active Pending
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