JP2009036863A - 感光性樹脂組成物、それを用いた硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の構造を含有するポリアミド樹脂、感光剤、スルホン酸エステル基を2つ以上有する化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物、該感光性樹脂組成物を用いる硬化レリーフパターンの製造方法、および該製造方法により得られた硬化レリーフパターンを含む半導体装置。
【選択図】なし
Description
ところが、感光性ポリイミド前駆体組成物は、その現像工程においては、現像液としてN-メチル-2-ピロリドンなどの大量の有機溶剤を用いる必要があり、近年の環境問題の
高まりなどから、脱有機溶剤対策が求められてきている。これを受け、最近になって、フォトレジストと同様に、アルカリ性水溶液で現像可能な耐熱性感光性樹脂材料の提案が各種なされている。
このポジ型感光性樹脂の現像メカニズムは、未露光部の感光性ジアゾキノン化合物がアルカリ性水溶液に不溶であるのに対し、露光することにより該感光性ジアゾキノン化合物が化学変化を起こしインデンカルボン酸化合物となってアルカリ性水溶液に可溶となることを利用したものである。この露光部と未露光部の間の現像液に対する溶解速度の差を利用し、未露光部のみのレリーフパターンの形成が可能となる(例えば、特許文献1参照)。
特にキュア温度を下げた場合、熱ベンゾオキサゾール環化が進行しにくくなることが知られている。この問題に関しては、例えばスルホン酸、スルホン酸エステル化合物等を添加することにより改善されることが既に報告されている(特許文献3、4)。しかし、これら化合物においても十分でないことがわかった。
すなわち、優れたリソグラフィー性能(残膜率、解像性能)を有し、250℃以下の低温で硬化し、耐熱性を示す材料は未だ見いだされていない。
(B)感光剤
(C)一般式(2)で表されるスルホン酸エステル
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
G及びR3は、独立に、水素原子または炭素数1から20までの有機基のいずれかを示す。mは0から2までの整数を示す。p及びqは、独立に、0から4までの整数を示す。ただしp+q>0である。)
R0は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、または環状アルキル基を表す。
R0’は、水素原子、アルキル基、またはアラルキル基を表す。
hは、2〜8を表す。
する上記〔1〕に記載の感光性樹脂組成物。
〔8〕上記〔7〕に記載の製造方法により得られた硬化レリーフパターンを含む半導体装置。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)下記一般式(1)で表される構造を有するポリアミド樹脂、(B)感光剤、(C)下記一般式(2)表されるスルホン酸エステルを含有する。
本発明のポリアミド樹脂は下記一般式(1)で表される構造を有する。
G及びR3は、独立に、水素原子または炭素数1から20までの有機基のいずれかを示す。mは0から2までの整数を示す。p及びqは、独立に、0から4までの整数を示す。ただしp+q>0である。
を表す。また、上記構造において、(A)の構造中に含まれる−OHと−NH2とは互いにオルト位(隣接位)に結合する。
このうち芳香族ジアミンとしては、例えば、m-フェニレンジアミン、p-フェニレンジアミン、2,4-トリレンジアミン、3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-
ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’-ジアミノジフェニルケトン、4,4’-ジアミノジフェニルケトン、3,4’-ジアミノジフェニルケトン、2,2’-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2’-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4-メチル-2,4-ビス(4-アミノフェニル)-1-ペンテン、4-メチル-2,4-ビス(4-アミノフェニル)-2-ペンテン、1,4-ビス(α,α-ジメチル-4-アミノベンジル)ベンゼン、イミノ-ジ-p-フェニレンジアミン、1,5-ジアミノナフタレン、2,6-ジアミノナフタレン、4-メチル-2,4-ビス(4-アミノフェニル)ペンタン、5(または6)-アミノ1-(4-アミノフェニル)-1,3,3-トリメチルインダン、ビス(p-アミノフェニル)ホスフィンオキシド、4,4’-ジアミノアゾベンゼン、4,4’-ジアミノジフェニル尿素、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ベンゾフェノン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4’-ビス[4-(α,α-ジメチル-4-アミノベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4’-ビス[4-(α,α―ジメチル-4-アミノベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、フェニルインダンジアミン、3,3’-ジメトキシ4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、o-トルイジンスルホン、2,2-ビス(4-アミノフェノキシフェニル)プロパン、ビス(4-アミノフェノキシフェニル)スルホン、ビス(4-アミノフェノキシフェニル)スルフィド、1,4-(4-アミノフェノキシフェニル)ベンゼン、1,3-(4-アミノフェノキシフェニル)ベンゼン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、4,4’-ジ-(3-アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノベンズアニリド等、およびこれら芳香族ジアミンの芳香核の水素原子が、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、フェニル基からなる群より選ばれた少なくとも一種の基または原子によって置換された化合物が挙げられる。
―アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、1,4-ビス(γ―アミノプロピルジメ
チルシリル)ベンゼン、ビス(4-アミノブチル)テトラメチルジシロキサン、ビス(γ
―アミノプロピル)テトラフェニルジシロキサン等が挙げられる。
シリコンジアミンとして、下記構造も挙げることができる。
より具体的には、下記を挙げることができる。
芳香族基およびヘテロ環基の例としては、下記が挙げられる。
例えば以下のような一般式の構造を挙げることができる。
Z2は一価の有機基であり、好ましくは置換基を有して良いアリール基である。置換基としては、カルボキシル基、エステル基、アルケニル基又はアルキニル基を少なくとも1個有することが好ましい。キュア加熱時に重合点になるような末端基であると、キュア膜物性を向上させて特に好ましい。
イミド化した末端基の構造としては以下の様なものを挙げることができる。
好ましい末端基としては以下のような構造を挙げることができる。
保護する反応としては、例えば、ヒドロキシル基を有する樹脂を塩基性条件下、アルキルハライドやアシルハライドとの反応によるエーテル化、エステル化により、エーテル結合もしくはエステル結合を形成する反応が適用できる。
トキシカルボニル)、および炭素数1〜10のカルバモイル基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジエチルカルバモイル、モルホリン−4−イルカルボニル)が挙げられる。
好ましい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基を挙げることができる。また、カルボニル基もしくはスルホニル基に近い炭素の置換基、もしくはアルキル基の炭素数により、熱安定性を調整することができる。
特に好ましいアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、i−ブチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ヘキサデカニルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等を挙げることができる。
アセタール型基の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、アルコキシ置換テトラヒドロピラニル基、アルコキシ置換テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
具体的な保護率としては、樹脂中の全水酸基の0.5モル%以上50モル%以下を保護することが好ましい。更に、好ましくは1モル%以上40モル%以下。特に好ましくは3モル%以上30モル%以下である。保護率が高すぎると基板との密着性が低下する、キュア時の膜の質量減少が増加するなどの問題があり好ましくない。
本発明の感光剤は、露光により画像を形成する機能を感光剤に付与するかつ/またはそのきっかけを与える化合物を指す。具体的には露光による酸を発生する化合物(光酸発生剤)や感光性のキノンジアジド化合物、ジヒドロピリジン化合物を挙げることができる。これら感光剤は2種以上を併用して用いることもできる。また、感度調整のために、増感剤などを併用して用いることもできる。好ましい感光剤は、光酸発生剤と感光性ナフトキノンジアジドである。
o−キノンジアジド感光剤は、例えば、o−キノンジアジドスルホニルクロリド類とヒドロキシ化合物、アミノ化合物などとを脱塩酸剤の存在下で縮合反応させることで得られる。
アミノピリジンなどが挙げられる。
キノンジアジド感光剤以外の感光剤の配合量は、樹脂の総量100質量部に対して、0.1〜15質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましい。
キノンジアジド感光剤は、市販のものを用いてもよいし、公知の方法にて合成してもよい。
光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
り酸を発生する化合物も使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に有機基を表す。
X-は、非求核性アニオンを表し、好ましくはスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオ
ン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、BF4-、PF6-、SbF6-などが挙げられ、好ましくは炭素原子を有する有機アニオンである。
Rc1は、有機基を表す。
Rc1における有機基として、炭素数1〜30のものが挙げられ、好ましくは置換して
いてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、またはこれらの複数が、単結合、−O−、−CO2−、−S−、−SO3−、−SO2N(Rd1)−などの連結基で連結された基を挙げることができる。
Rd1は、水素原子又はアルキル基を表す。
Rc3、Rc4及びRc5は、各々独立に、有機基を表す。
Rc3、Rc4及びRc5の有機基としては、Rc1における好ましい有機基と同じものを挙げることができ、好ましくは、炭素数1〜4のパーフロロアルキル基である。
Rc3とRc4が結合して環を形成していてもよい。
Rc3とRc4が結合して形成される基としてはアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基が挙げられる。好ましくは炭素数2〜4のパーフロロアルキレン基である。
Rc1及びRc3〜Rc5の有機基として、好ましくは1位がフッ素原子またはフロロア
ルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子またはフロロアルキル基で置換されたフェニル基である。フッ素原子またはフロロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上する。また、Rc3とRc4が結合して環を形成することにより光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上し、好ましい。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1
〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R206は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R207a及びR208は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は電
子吸引性基を表す。R207aとして好ましくは、アリール基である。R208として好ましく
は、電子吸引性基であり、より好ましくはシアノ基、フロロアルキル基である。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
好ましいオキシムスルホネート化合物の具体例としては、
このような化合物は必要に応じて2種類以上併用して使用することができる。
また、ハメット値は、トリアリールスルホニウム塩構造を有するカチオンの電子吸引性の程度を表すものであり、高感度化の観点からは特に上限値はないが、反応性と安定性との観点からは、0.46を超え4.0未満であることが好ましく、より好ましくは0.50を超え、3.5未満であり、特に好ましくは0.60を超え3.0未満の範囲である。
アリール骨格に導入する電子吸引性基としては、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、エステル基、スルホキシド基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、カルボニル基等
が挙げられる。これらの置換基のハメット値を以下に示す。トリフルオロメチル基(−CF3、m:0.43、p:0.54)、ハロゲン原子〔例えば、−F(m:0.34、p:0.06)、−Cl(m:0.37、p:0.23)、−Br(m:0.39、p:0.23)、−I(m:0.35、p:0.18)〕、エステル基(例えば、−COCH3、o:0.37、p:0.45)、スルホキシド基(例えば、−SOCH3、m:0.5
2、p:0.45)、シアノ基(−CN、m:0.56、p:0.66)、アミド基(例えば、−NHCOCH3、m:0.21、p:0.00)、カルボキシル基(−COOH、m:0.37、p:0.45)、カルボニル基(−CHO、m:0.36、p:(043))等が挙げられる。かっこ内は、その置換基のアリール骨格における導入位置と、そのハメット値を表し、(m:0.50)とは、当該置換基がメタ位に導入された時のハメット値が0.50であることを示す。
なお、ハメット側は、通常、m位、p位で表されるが、本発明においては、電子吸引性の指標として、o位での置換基効果はp位と同値として計算する。好ましい置換位置としては、合成上の観点からm位、p位が好ましく、p位が最も好ましい。
本発明において好ましいのは、ハロゲン原子により3置換以上されているスルホニウム塩であり、最も好ましいのは、クロロ基により3置換されているスルホニウム塩であり、具体的には、3つのアリール骨格のそれぞれにハロゲン原子、最も好ましくは、−Clが導入されたトリアリールスルホニウム塩構造を有するものが好ましく、−Clがp位に置換されているものがより好ましい。
本発明の組成物には、活性光線または放射線を吸収して上記スルホニウム塩の分解を促進させるために増感剤を添加してもよい。増感剤は、活性光線または放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、スルホニウムと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸或いは塩基を生成する。
好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ350nmから450nm域に吸収波長を有する化合物を挙げることができる。
多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、
クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ4−メチルクマリン)。
れる。
表し、L2は隣接するA1及び隣接炭素原子と共同して色素の塩基性核を形成する非金属原子団を表し、R51、R52はそれぞれ独立に水素原子又は一価の非金属原子団を表し、R51、R52は互いに結合して、色素の酸性核を形成してもよい。Wは酸素原子又は硫黄原子を表す。
を介して連結している。ここでL3は−O−又は−S−を表す。また、Wは式(IX)に
示したものと同義である。
して色素の塩基性核を形成する非金属原子団を表し、R53、R54、R55、R56、R57及びR58はそれぞれ独立に一価の非金属原子団の基を表し、R59はアルキル基又はアリール基を表す。
R62、R63はそれぞれ独立に置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基を表し、L5、L6はそれぞれ独立に、隣接するA3、A4及び隣接炭素原子と共同してして色素の塩基性核を形成する非金属原子団を表し、R60、R61はそれぞれ独立に水素原子又は一価の非金属原子団であるか又は互いに結合して脂肪族性又は芳香族性の環を形成することができる。
原子、硫黄原子又は−NR67−を表す。R64、R65及びR67はそれぞれ独立に水素原子又は一価の非金属原子団を表し、R67とR64、及びR65とR67はそれぞれ互いに脂肪族性又は芳香族性の環を形成するため結合することができる。
。R70、及び、R71は、それぞれ独立に水素原子又は一価の非金属原子団を表しnは0〜4の整数を表す。nが2以上のときR70、R71はそれぞれ互いに脂肪族性又は芳香族性の環を形成するため結合することができる。
)〜(C−26)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明にはスルホン酸エステルを添加するが、中でも一般式(2)で示すスルホン酸エステルを添加することにより、高い耐熱性が得られる。
スルホン酸エステルの分子量は、一般的には230〜1000、好ましくは230〜800である。
R0は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、または環状アルキル基を表す。
R0’は、水素原子、アルキル基、またはアラルキル基を表す。
hは、2〜8の整数を表す。
R0およびR0’のアルキル基としては、一般的には炭素数1〜20のアルキル基であり、好ましくは炭素数1〜15のアルキル基、更に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基である。具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル等を挙げることができる。
R0およびR0’のアラルキル基としては、一般的には炭素数7〜25のアラルキル基であり、好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基、更に好ましくは炭素数7〜15のアラルキル基である。具体的にはベンジル、トルイルメチル、メシチルメチル、フェネチル等を挙げることができる。
R0の環状アルキル基としては、一般的には炭素数3〜20の環状アルキル基であり、好ましくは炭素数4〜20の環状アルキル基、更に好ましくは炭素数5〜15の環状アルキル基である。具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル、樟脳基等を挙げることができる。
6〜10のアリール基であり、具体的にはフェニル、トルイル、キシリル、メシチル、ナフチル等)、アルコキシ基(アルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい、炭素数1〜10のアルコキシ基であり、具体的には、メトキシ、エトキシ、直鎖又は分岐プロポキシ、直鎖又は分岐ブトキシ、直鎖又は分岐ペントキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等)、アリールオキシ基(炭素数6〜10のアリールオキシ基であり、具体的にはフェノキシ、トルイルオキシ、1−ナフトキシ等)、アルキルチオ基(直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい、炭素数1〜10のアルキルチオ基であり、具体的には、メチルチオ、エチルチオ、直鎖又は分岐プロピルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ)、アリールチオ基(炭素数6〜10のアリールチオ基であり、具体的にはフェニルチオ、トルイルチオ、1−ナフチルチオ等)、アシルオキシ基(炭素数2〜10のアシルオキシ基で、具体的には、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、アルコキシカルボニル基(炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基であり、具体的にはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖又は分岐プロポキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル等)、を挙げることができる。
本発明のスルホン酸エステルの添加量は、樹脂の全量100質量部に対して、1〜20質量部が好ましく、特に好ましくは2〜15質量部である。
本発明の組成物にはアルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を含有する化合物を添加しても良い。本化合物はリソグラフィー性能を損なうことなく、硬化時のパターンの融解や熱収縮を防止することが知られている。しかし、残念ながら低温キュアプロセスに適用した場合には、原因は明確でないがその効果が十分でなく、キュア膜の耐熱性が十分でないことが分かってきた。
発明者は、上記のスルホン酸エステルとの組み合わせにより特に良好な耐熱性や更に耐薬品性が改善できることを見いだした。
当該化合物が有するアルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基は、炭素数2〜5が好ましく、炭素数2または3がさらに好ましい。アルコキシメチル基の場合には特に炭素数2が好ましく、アシルオキシメチル基の場合には特に炭素数3が好ましい。
当該化合物が有するアルコキシメチル基及びアシルオキシメチル基の総数は1〜10が好ましく、より好ましくは2〜8、特に好ましくは3〜6である。
当該化合物の分子量は好ましくは1500以下であり、180〜1200が好ましい。
本発明におけるアルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を含有する化合物としては、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基が、直接芳香族基や下記ウレア構造のN上に、トリアジン上に置換した化合物を代表的構造として挙げることができる。
アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基が直接芳香族基に置換した化合物としては、例えば下記一般式の様な化合物を挙げることができる。
R105は各々独立にアルキル基又はアルケニル基を示し、a、b及びcは各々独立に1〜3であり、dは0〜4であり、eは独立に0〜3である。
Xは単結合又は2価の有機基を示す。
Xが2価の有機基を表す場合、2価の有機基としては、アルキレン基(例えばメチレン、エチレン、プロピレン等)、シクロアルキレン基(シクロへキシレン、シクロペンチレン等)、アリーレン基(1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ナフチレン等)、エーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、およびこれらに基を組み合わせた基が挙げられる。Xは単結合またはアルキレン基が好ましい。
酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基として、R103が酸の作用により脱離する基であるとき、酸の作用により、R103自体が離脱することで、−OHが生じ、またR0が−C(R4)2COOR5であるとき、酸の作用によりR5が離脱することで、−COOHが生じる。
酸の作用により脱離する基としては、一般式(1)におけるGとしての酸の作用により脱離する基と同様のものが挙げられる。
なお、アシルオキシメチル基を有する化合物は下記化合物のアルコキシメチル基をアシルオキシメチル基に変更した化合物を挙げることができる。
アルコキシメチル基又はアシルオキシメチルを分子内に有する化合物は、以下の化合物に限定されるものではない。
耐熱性の観点で、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基が、直接芳香族基や下トリアジン上に置換した化合物が好ましい。
これら化合物の添加量は本発明の樹脂100質量部に対して、1〜20質量部が好ましく、3〜15質量部がより好ましい。
本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物には、必要により密着性付与のための有機ケイ素化合物、シランカップリング剤、レベリング剤等の密着性付与剤を添加してもよい。これらの例としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、尿素プロピルトリエトキシシラン、トリス(アセチルアセトネート)アルミニウム、アセチルアセテートアルミニウムジイソプロピレートなどが挙げられる。密着性付与剤を用いる場合は、樹脂100質量部に対して、0.1〜20質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましい。
溶剤は本発明の組成物を溶解できるものであれば特に限定されないが、塗布時に溶剤が必要以上に蒸発して塗布時に組成物の固形分が析出しないようにするため、100℃以上の沸点の溶剤が好ましい。
更に、キュア後に膜中に溶剤が残留すると十分な膜物性が得られないために、キュア温度以上の沸点の溶剤を溶剤中の60質量%以上含むことは好ましくない。また、先に説明したように沸点が低くても塗布時の蒸発で組成物の固形物が析出する可能性があり好ましくない。このため、溶剤の沸点が100℃以上170℃以下の溶剤(a)と沸点が170℃以上300℃以下の溶剤(b)を混合して用いることがこのましい。
(a)として好ましい溶媒には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3―エトキシプロピオン酸エチル、3―メトキシプロピオン酸メチル、乳酸エチル、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノンを挙げることができる。(b)として好適な溶剤には、N−メチルピロリドン(NMP)、γ−ブチロラクトン(GBL)、プロピレンカーボネートおよびこれらの混合物のような有機溶剤があるが、これらに限定されない。好ましい溶媒は、γ−ブチロラクトンおよびプロピレンカーボネートである。
本発明の感光性樹脂組成物を用いて、レリーフパターンを形成する方法としては、(1)本発明の感光性樹脂組成物を適当な基板上にコートし、(2)コートされたこの基板をベーキングし(プリベーク)、(3)活性光線または放射線で露光し、(4)水性現像剤で現像し、そして(5)硬化することにより、硬化されたレリーフパターンを形成することができる。
キングすることにより実施される。一般的には、約300〜400℃の温度で加熱硬化されてきた。一方、本発明の組成物は、300℃未満、より具体的には250℃付近で従来の組成物と同等以上の膜物性を有する膜が得られる。
(1)樹脂A−1の合成
3つ口フラスコ3lに、293g(0.8mol)のヘキサフルオロ−2,2−ビス(
3−アミノ4−ヒドロキシフェニル)プロパン(日本化薬(株)製)、126.6g(1.6mol)のピリジンおよび1.2kgのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。これを室温で撹拌し、次いでドライアイス/アセトンバスで−25℃まで冷却した。この溶液に、反応温度を−20℃〜−30℃を維持しながら、73.9g(0.364mol)のイソフタロイルクロライド(東京化成(株)製)、107.4g(0.364mol)の4,4’−オキシビスベンゾイルクロライド(4,4’−オキシビス安息香酸(Aldrich製)を定法にて酸クロリドに変換して得た。)、NMP700gの混合溶液を滴下した。添加が完了した後、得られる混合物を室温で16時間撹拌した。激しく撹拌した50Lの脱イオン水中で、アセトン2Lで希釈した溶液を投入し、析出した白色粉体を濾過によって回収し、そして脱イオン水および水/メタノール(50/50)混合物によって洗浄した。真空下で樹脂を40℃において24時間乾燥させ、目的物である樹脂a−1を得た。収量はほとんど定量的であり、また樹脂a−1の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.4×103、分散度2.1であった。
上記樹脂a−1(400g)をPGMEAに溶解し15%溶液とし、これにクロロ蟻酸アリル(東京化成製)21gを添加し、室温で3時間攪拌した。得られた反応液を水洗した後、トルエン200gを加え、共沸脱水により系中の水分をのぞくため60℃で溶媒を留去し、固形分濃度15%の溶液とした。系中の水分は0.01%であった。エチルビニルエーテル15g及びp−トルエンスルホン酸0.1gを添加、室温で3時間撹拌した。更に、エチルビニルエーテル15g及びp−トルエンスルホン酸0.1gを添加、室温で3時間撹拌した。得られた溶液にトリエチルアミン20gを加え、反応液を3回水洗し、PGMEA1Lを加えていったん希釈した後、共沸脱水により系中の水分をのぞくため50℃で溶媒を留去し、固形分濃度45%の樹脂A−1のPGMEA溶液とした。
1HNMRよりクロロ蟻酸アリルの導入率が定量的であったこと、水酸基のエチルアセタール基保護率が21mol%であることを確認した。
合成例1で得た樹脂a−1を使用し、クロロ蟻酸アリルの代わりにエチルマロニルクロリド(Aldrich製)を使用した他は合成例1と同様にして樹脂A−2のPGMEA溶液(45%)を合成した。樹脂A−2の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.5×103、分散度2.1であった。1HNMRよりエチルマロニルクロリドの導入率が定量的であったこと、エチルアセタール基保護率が22mol%であることを確認した。
合成例1で得た樹脂a−1を使用し、クロロ蟻酸アリルの代わりに5−ノルボルネン2,3−ジカルボン酸無水物(Aldrich製)を使用し、反応時にピリジンを添加し、反応温度60℃で12時間反応した他は、他は合成例1と同様にして樹脂A−3のPGMEA溶液(45%)を合成した。樹脂A−3の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.6×103、分散度2.2であった。1HNMRより5−ノルボルネン2,3−ジカルボン酸無水物(イミド体)の導入率が定量的であったこと、エチルアセタール基保護率が20mol%であることを確認した。
3つ口フラスコ3lに、293g(0.8mol)のヘキサフルオロ−2,2−ビス(
3−アミノ4−ヒドロキシフェニル)プロパン(日本化薬(株)製)、126.6g(1.6mol)のピリジンおよび1.2kgのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。これを室温で撹拌し、次いでドライアイス/アセトンバスで−25℃まで冷却した。この溶液に、反応温度を−20℃〜−30℃を維持しながら、44.7g(0.22mol)のイソフタロイルクロライド(東京化成(株)製)、147.6g(0.5mol)の4,4’−オキシビスベンゾイルクロライド(4,4’−オキシビス安息香酸(Aldrich製)を定法にて酸クロリドに変換して得た。)、NMP700gの混合溶液を滴下した。添加が完了した後、得られる混合物を室温で16時間撹拌した。
次に、CKK−1(富士フイルム(株)製)17g(0.1モル)をNMP5gで希釈
した溶液を10分かけて滴下した。更にピリジン50gを加えたのち、50℃で12時間攪拌した。得られた反応液を蒸留水2Lに1時間かけて滴下、投入し、析出した粉体を濾過し、再度蒸留水/メタノール1/1の溶液2Lに投入、洗浄し、濾過、乾燥し、樹脂A−4を得た。樹脂A−4の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.1×103、分散度2.0であった。
上記樹脂A−4(400g)をPGMEAに溶解し15%溶液とし、共沸脱水により系中の水分をのぞくため60℃で溶媒を留去し、固形分濃度20%の溶液とした。系中の水分は0.01%であった。ブチルビニルエーテル20g及びp−トルエンスルホン酸0.1gを添加、室温で3時間撹拌した。更に、ブチルビニルエーテル20g及びp−トルエンスルホン酸0.1gを添加、室温で3時間撹拌した。得られた溶液にトリエチルアミン20gを加え、反応液を3回水洗し、PGMEA1Lを加えていったん希釈した後、共沸脱水により系中の水分をのぞくため60℃で溶媒を留去し、固形分濃度45%の樹脂A−5のPGMEA溶液とした。1HNMRより水酸基のブチルアセタール基保護率が17mol%であることを確認した。
(1)感光剤(P−1)の合成
3つ口フラスコに下記フェノール化合物(BP−1)21.6gと1,4−ジオキサン
200mLを加え均一になるまで溶解した。次に1,2−ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホニルクロリド27gを加え溶解した。反応容器を氷水で10℃まで冷却し、ついでト
リエチルアミン11.1gを1時間かけて滴下した。滴下終了後24時間撹拌した。反応終了後蒸留水を加え析出した塩を溶解し30分撹拌し、希塩酸で中和した後、蒸留水1Lに晶析した。析出し濃黄色の粉体を濾取した。濾物をジオキサン200mLに再度溶解し、これを蒸留水1Lに晶析した。析出した濾物を濾過し、濾物を1Lの蒸留水で洗浄、濾過し、濃黄色の粉体である目的物(P−1)39gを回収した。得られた(P−1)を高速液体クロマトグラフィー(Waters社製S1525)により分析した結果、フェノール化合物(BP−1)のエステル化物の純度は98%であった(検出波長254nm)。
使用したフェノール化合物を下記(BP−2)に変更し、使用した1,2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホニルクロリドの量を2倍にした他は上記合成例と同様の方法で感光剤(P−2)を合成した。得られた(P−2)を高速液体クロマトグラフィー(Waters社製S1525)により分析した結果、フェノール化合物(BP−2)のエステル化物の純度は97.5%であった(検出波長254nm)。
表1に記載した樹脂、感光剤、添加剤、及び下記シランカップリング剤(全固形分中2質量%)、溶剤を混合撹拌した。ついでPTFE製カセット型フィルター(0.1μm)で濾過し、感光性樹脂組成物を調製した。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
EL:乳酸エチル
調製した組成物をシリコンウエーファ上にスピンコートし、そしてホットプレート上で、120℃、4分間ベーキングを行って厚さ7μmのフィルムを得た。このフィルムをi−ラインステッパーを使用し、4ミクロンのビアホール繰り返しパターンマスクを使用して、5ミクロンのパターンサイズが再現する露光量で露光した。
次に、組成物4、5を除いて90℃で3分後加熱し、次いで2.38質量%のTMAH水溶液を基板上に盛り60秒静止現像し、続いて脱イオン水ですすいだ。その後、100℃、2分間ホットプレート上でベーキングを行った。現像後の膜厚を測定し、残膜率を評価した。
残膜率(%)=(現像前膜厚−現像後膜厚)×100/現像前膜厚
更に得られたパターンをSEM観察し、限界解像力を評価した。
調製した樹脂溶液をシリコンウエーハー上にスピンコートし、そしてホットプレート上で、120℃で4分間ベーキングを行い、更に窒素条件下250℃で60分加熱し、得られた膜の熱質量減少測定をTGA(30℃から400℃まで10℃/分の昇温速度で昇温し、その時の質量減少量を計測)で実施した。
<耐薬品性>
調製した樹脂溶液をシリコンウエーハー上にスピンコートし、そしてホットプレート上で、120℃で4分間ベーキングを行い、更に窒素条件下250℃で30分加熱し、得られた膜を、ウエハーから掻き取り、THFに2時間ディップ、引き上げで乾燥した後、ディップ前後で質量変化を計算した。
耐薬品性(%)
=100×(ディップ前の膜質量−ディップ後の膜質量)/ディップ前の膜質量
Claims (8)
- (A)一般式(1)で表される構造を含有するポリアミド樹脂
(B)感光剤
(C)一般式(2)で表されるスルホン酸エステル
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
G及びR3は、独立に、水素原子または炭素数1から20までの有機基のいずれかを示す。mは0から2までの整数を示す。p及びqは、独立に、0から4までの整数を示す。ただしp+q>0である。)
R0は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、または環状アルキル基を表す。
R0’は、水素原子、アルキル基、またはアラルキル基を表す。
hは、2〜8を表す。 - 請求項2の一般式(3)における、Gで表される保護基が、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基であること特徴とする、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(D)アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を含有する化合物を含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(E)密着促進剤を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の層を半導体基板上に形成し、マスクを介して光線、電子線、イオン線で露光し、露光部を水性アルカリ現像液で除去し、得られたレリーフパターンを加熱処理することを特徴とする硬化レリーフパターンの製造方法。
- 請求項7に記載の製造方法により得られた硬化レリーフパターンを含む半導体装置。
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