JP2009029893A - 多官能シランを用いた有機・無機複合組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 無機酸化物粒子(A)と、重合体エマルジョン粒子(B)と、多官能シラン(C)からなることを特徴とする有機・無機複合組成物。
【選択図】なし
Description
近年、良加工性、柔軟性、密着性等の有機重合体の長所と、耐候性、難燃性、耐薬品性等の無機物質の長所との両立を目指し、有機・無機複合材料に関する研究が数多く為されている。しかし、一般的に有機重合体は無機重合体との相溶性に劣るため、これらの複合体は不均質であり有機重合体及び無機物質の特性が有効に発現しない場合が多い。
例えば、特許文献1には、ポリ(N−アセチルエチレンイミン)又はポリビニルピロリドン等のアミド結合を有する非反応性ポリマーの存在下、加水分解重合性有機金属化合物を加水分解重合してゲル化させ、生成した金属酸化物ゲルの三次元微細ネットワーク構造体中にアミド結合を有する非反応性ポリマーが均一に分散された有機・無機複合透明均質体を得ることが開示されている。
また、特許文献2には、加水分解重合性シリル基を有するオキサゾリンポリマーと、加水分解重合性シランとを加水分解重合させるオキサゾリン/シリカ複合成形体の製造方法が開示されている。
一方、特許文献5では、無機酸化物微粒子と界面活性剤とを含むコーティング材により透明性が高い皮膜を形成する方法が開示されている。しかし、界面活性剤が皮膜中に残存し、耐薬品性が低下するという問題や、有機基材上に皮膜を形成した場合に亀裂を生じ易いという問題があった。
すなわち、本発明は以下の通りである。
(1)無機酸化物粒子(A)と、重合体エマルジョン粒子(B)と、下記(1)式で表される原子団(c1)を1分子中に3〜20個有する多官能シラン(C)からなることを特徴とする有機・無機複合組成物。
R1 nSiX3−nA− (1)
{式中、R1は水素または炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を表す。またこれらの置換基上にさらにハロゲン基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基等の官能基を有していても良い。Xは加水分解基を表し、nは0〜2の整数である。Aはメチレン基を2〜20個含む部位であり、置換基を有しても良い。}
(3)該多官能シラン(C)がポリアミンとイソシアネートシランの反応物であることを特徴とする上記(1)又は(2)に記載の有機・無機複合組成物。
(4)該多官能シラン(C)がポリオールとイソシアネートシランの反応物であることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物。
(6)該重合体エマルジョン粒子(B)が、水及び乳化剤の存在下に加水分解性珪素化合物(b1)及び、2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)を重合して得られることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物。
(8)光触媒活性を有する金属酸化物、導電性を有する金属酸化物からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属酸化物(D)を含有することを特徴とする、上記(1)〜(7)のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物。
(9)上記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物を含んでなる水系組成物。
(10)上記(1)〜(9)のいずれか一項に記載の組成物の固形分からなる有機・無機複合体。
(12)無機酸化物粒子(A)とコア/シェル構造の重合体エマルジョン粒子(B)のシェル相が相互作用した状態で連続層を形成し、粒子状のコア相が該連続層中に存在する上記(10)又は(11)に記載の有機・無機複合体。
(13)上記(10)〜(12)のいずれか一項に記載の有機・無機複合体を基材上に有する機能性複合体。
(14)基材が有機基材である上記(13)に記載の機能性複合体。
(15)基材が樹脂基材である上記(13)に記載の機能性複合体。
(16)機能性複合体が、建築外装用機能性複合体である上記(13)〜(15)のいずれか一項に記載の機能性複合体。
本発明の有機・無機複合組成物は、無機酸化物粒子(A)と、重合体エマルジョン粒子(B)と、多官能シラン(C)からなることを特徴とする。無機酸化物粒子(A)は、粒子表面の水酸基の親水性により、有機・無機複合組成物から形成される有機・無機複合体の耐汚染性を向上させる。重合体エマルジョン粒子(B)は、有機・無機複合体に柔軟性を付与し、特に有機基材に皮膜を形成する場合に亀裂を生じ難くする。無機酸化物粒子(A)と重合体エマルジョン粒子(B)のみでは、十分な耐薬品性が得られないため、多官能シラン(C)を用いて、耐汚染性、柔軟性を維持しつつ耐薬品性を向上させる。
本発明の有機・無機複合組成物において、無機酸化物粒子(A)、重合体エマルジョン粒子(B)及び多官能シラン(C)がそれぞれ相互作用することにより、耐候性、耐薬品性、光学特性、更には防汚性、防曇性、帯電防止性等に優れた有機・無機複合体を形成することが可能となる。
無機酸化物粒子(A)としてコロイダルシリカを用いる場合、上記範囲の粒子径のコロイダルシリカは、水性分散液の状態で、酸性、塩基性のいずれであっても用いることができ、混合する重合体エマルジョン粒子(B)及び又は多官能シラン(C)の安定領域に応じて、適宜選択することができる。多官能シラン(C)の加水分解反応及び又は縮合反応が穏やかで、有機・無機複合組成物を取扱いやすいという観点から、酸性のコロイダルシリカが好ましい。
塩基性のコロイダルシリカとしては、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、アミンの添加で安定化したシリカがあり、例えば日産化学工業(株)製スノーテックス−20、スノーテックス−30、スノーテックス−C、スノーテックス−C30、スノーテックス−CM40、スノーテックス−N、スノーテックス−N30、スノーテックス−K、スノーテックス−XL、スノーテックス−YL、スノーテックス−ZL、スノーテックスPS−M、スノーテックスPS−Lなど、旭電化工業(株)製アデライトAT−20、アデライトAT−30、アデライトAT−20N、アデライトAT−30N、アデライトAT−20A、アデライトAT−30A、アデライトAT−40、アデライトAT−50など、クラリアントジャパン(株)製クレボゾール30R9、クレボゾール30R50、クレボゾール50R50など、デュポン社製ルドックス(商標)HS−40、ルドックスHS−30、ルドックスLS、ルドックスSM−30などを挙げることができる。
また、これらコロイダルシリカは一種または二種類以上組み合わせてもよい。少量成分として、アルミナ、アルミン酸ナトリウムなどを含んでいてもよい。また、コロイダルシリカは、安定剤として無機塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニアなど)や有機塩基(テトラメチルアンモニウムなど)を含んでいてもよい。
SiWxRy (2)
(式中、Wは炭素数1〜20のアルコキシ基、水酸基、炭素数1〜20のアセトキシ基、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜20のオキシム基、エノキシ基、アミノキシ基、アミド基から選ばれた少なくとも1種の基を表す。Rは、直鎖状又は分岐状の炭素数が1〜30個のアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、及び置換されていないか又は炭素数1〜20のアルキル基若しくは炭素数1〜20のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換されている炭素数6〜20のアリール基から選ばれる少なくとも1種の炭化水素基を表す。xは1以上4以下の整数であり、yは0以上3以下の整数である。また、x+y=4である。)
ここでシランカップリング剤とは、ビニル重合性基、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基、イソシアネート基等の有機物と反応性を有する官能基が分子内に存在する、加水分解性珪素化合物(b1)を表す。
プロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ペンチルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘプチルトリメトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフロロプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−ヒドロキシエチルトリメトキシシラン、2−ヒドロキシエチルトリエトキシシラン、2−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、2−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアナートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリn−プロポキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のトリアルコキシシラン類;ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジ−n−プロピルジメトキシシラン、ジ−n−プロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジイソプロピルジエトキシシラン、ジ−n−ブチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジエトキシシラン、ジ−n−ペンチルジメトキシシラン、ジ−n−ペンチルジエトキシシラン、ジ−n−ヘキシルジメトキシシラン、ジ−n−ヘキシルジエトキシシラン、ジ−n−ヘプチルジメトキシシラン、ジ−n−ヘプチルジエトキシシラン、ジ−n−オクチルジメトキシシラン、ジ−n−オクチルジエトキシシラン、ジ−n−シクロヘキシルジメトキシシラン、ジ−n−シクロヘキシルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン等のジアルコキシシラン類;トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン等のモノアルコキシシラン類等を挙げることができる。また、これらの珪素アルコキシドやシランカップリング剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記珪素アルコキシドの中では、四官能の珪素アルコキシドを用いることが好ましく、なかでも加水分解速度が速い、テトラメトキシシラン、テトラメトキシシランを用いることがより好ましい。
また、フェニル基を有する珪素アルコキシド、例えばフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン等が、水及び乳化剤の存在下における重合安定性に優れるため非常に好ましい。
エトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、2−トリメトキシシリルエチルビニルエーテル等のビニル重合性基を有するシランカップリング剤や、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオール基を有するシランカップリング剤は、後述する2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)等との共重合又は連鎖移動反応により化学結合を生成することが可能である。このため、ビニル重合性基やチオール基を有するシランカップリング剤を、単独で又は上述した珪素アルコキシド、シランカップリング剤、及びそれらの縮合生成物と混合若しくは複合化させて用いた場合、本発明の重合体エマルジョン粒子(B)を構成する加水分解性珪素化合物(b1)の重合生成物と2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)等の重合生成物は、水素結合に加えて化学結合により複合化できる。この様な重合体エマルジョン粒子(B)を含有する本発明の有機・無機複合組成物は、耐候性、耐薬品性、光学特性、強度等に優れた有機・無機複合体を形成することができるため、非常に好ましい。
また、ビニル重合性基を有するシランカップリング剤の配合量は、2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)100質量部に対して0.1以上100質量部以下であることが重合安定性の面から好ましく、さらに好ましくは、0.5以上50質量部以下である。
上記環状シロキサンオリゴマーとしては、下記式(3)で表される化合物を例示することができる。
(R’2SiO)m (3)
(式中、R’は、水素原子、直鎖状又は分岐状の炭素数が1〜30個のアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、及び置換されていないか又は炭素数1〜20のアルキル基若しくは炭素数1〜20のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換されている炭素数6〜20のアリール基から選ばれる少なくとも1種を表す。mは整数であり、2≦m≦20である。)
上記環状シロキサンオリゴマーの中で、反応性等の点からオクタメチルシクロテトラシロキサン等の環状ジメチルシロキサンオリゴマーが好ましい。
上記チタンアルコキシドの具体例としては、例えば、テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラ−i−プロポキシチタン、テトラ−n−プロポキシチタン、テトラ−n−ブトキシチタン、テトラ−sec−ブトキシチタン、テトラ−tert−ブトキシチタン等が挙げられる。
上記チタンアルコキシドが縮合生成物として使用されるとき、該縮合生成物のポリスチレン換算重量平均分子量は、好ましくは200〜5000、さらに好ましくは300〜1000である。
上記ジルコニウムアルコキシドが縮合生成物として使用されるとき、該縮合生成物のポリスチレン換算重量平均分子量は、好ましくは200〜5000、さらに好ましくは300〜1000である。
このようにして得られる重合体エマルジョン粒子(B)は、加水分解性珪素化合物(b1)の重合生成物が有するシラノール基と、2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)の重合生成物とが、水素結合により複合化されたものとなる。
有するビニル単量体(b2)を用いるが、中でも3級アミド基を有するビニル単量体を用いると水素結合性が強まり好ましい。
上記2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)の中で、特にN,N−ジエチルアクリルアミドは、水及び乳化剤の存在下における重合安定性に非常に優れるとともに、上述した加水分解性珪素化合物(b1)の重合生成物の水酸基や無機酸化物粒子(A)の水酸基と強固な水素結合を形成することが可能であるため、非常に好ましい。
上記2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)の使用量は、得られる重合体エマルジョン粒子(B)に対する質量比[(b2)/(B)]として0.1以上0.5以下である事が好ましく、また上述した無機酸化物粒子(A)との質量比(b2)/(A)が0.1以上1.0以下である事が好ましい。この範囲で(b2)が存在した場合、水素結合力と、無機酸化物粒子(A)との配合安定性が両立して好ましい。
該ビニル単量体(b3)としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル類の他、カルボキシル基含有ビニル単量体、水酸基含有ビニル系単量体、エポキシ基含有ビニル単量体、カルボニル基含有ビニル単量体、アニオン型ビニル単量体のような官能基を含有する単量体等を挙げることができる。
なお、本明細書中で、(メタ)アクリルとはメタアクリル又はアクリルを簡便に表記したものである。
(メタ)アクリル酸エステルの使用量は、1種又は2種以上の混合物として、全ビニル単量体中において好ましくは0〜99.9質量%、より好ましくは5〜80質量%である。
カルボキシル基含有ビニル単量体の使用量は、1種又は2種以上の混合物として、全ビニル単量体中において0〜50質量%である事が耐水性の面から好ましい。より好ましくは0.1〜10質量%、さらに好ましくは0.1〜5質量%である。
上述した水酸基含有ビニル単量体の使用量は、1種又は2種以上の混合物として、全ビニル単量体中において好ましくは0〜80質量%、より好ましくは0.1〜50質量%、さらに好ましくは0.1〜10質量%である。
グリシジル基含有ビニル単量体や、カルボニル基含有ビニル単量体を使用すると、重合体エマルジョン粒子(B)が反応性を有し、ヒドラジン誘導体やカルボン酸誘導体、イソシアネート誘導体等により架橋させて耐溶剤性等の優れた有機・無機複合体の形成が可能となる。グリシジル基含有ビニル単量体や、カルボニル基含有ビニル単量体の使用量は、全ビニル単量体中において好ましくは0〜50質量%である。
ニルピロリドン、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸アリル等やそれらの併用が挙げられる。
かかる連鎖移動剤の一例としては、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタンのようなアルキルメルカプタン類;ベンジルメルカプタン、ドデシルベンジルメルカプタンのような芳香族メルカプタン類;チオリンゴ酸のようなチオカルボン酸又はそれらの塩若しくはそれらのアルキルエステル類、又はポリチオール類、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド、ジ(メチレントリメチロールプロパン)キサントゲンジスルフィド及びチオグリコール、さらにはα−メチルスチレンのダイマー等のアリル化合物等を挙げることができる。
これら連鎖移動剤の使用量は、全ビニル単量体に対して好ましくは0.001〜30質量%、さらに好ましくは0.05〜10質量%の範囲で用いることができる。
これらの乳化剤の中で、ラジカル重合性の二重結合を有する反応性乳化剤を選択すると、本発明の重合体エマルジョン粒子(B)の水分散安定性が非常に良好になると共に、該重合体エマルジョン粒子(B)を含有する本発明の有機・無機複合組成物からは、耐水性、耐薬品性、光学特性、強度等に優れた有機・無機複合体を形成することができるため、非常に好ましい。
上記反応性乳化剤の具体例として、スルホン酸基又はスルホネート基を有するビニル単量体の塩を例にとると、ラジカル重合性の二重結合を有し、かつスルホン酸基のアンモニウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である基により一部が置換された、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜4のアルキルエーテル基、炭素数2〜4のポリアルキルエーテル基、炭素数6又は10のアリール基及びコハク酸基からなる群から選ばれる置換基を有する化合物であるか、スルホン酸基のアンモニウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である基が結合しているビニル基を有するビニルスルホネート化合物である。硫酸エステル基を有するビニル単量体は、ラジカル重合性の二重結合を有し、かつ硫酸エステル基のアンモニウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である基により一部が置換された、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜4のアルキルエーテル基、炭素数2〜4のポリアルキルエーテル基及び炭素数6又は10のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有する化合物である。
また、上記スルホン酸基のアンモニウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である基により一部が置換された、炭素数2〜4のアルキルエーテル基又は炭素数2〜4のポリアルキルエーテル基を有する化合物の具体例として、例えばアクアロンHS−10又はKH−1025(商品名)(第一工業製薬(株)製)、アデカリアソープSE−1025N又はSR−1025(商品名)(旭電化工業(株)製)等を挙げることができる。
その他、スルホネート基により一部が置換されたアリール基を有する化合物の具体例として、p−スチレンスルホン酸のアンモニウム塩、ナトリウム塩及びカリウム塩等が挙げられる。
また、上記の硫酸エステル基のアンモニウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩により一部が置換された炭素数2〜4のアルキルエーテル基又は炭素数2〜4のポリアルキエーテル基を有する化合物としては、例えばスルホネート基により一部が置換されたアルキルエーテル基を有する化合物等がある。
上記乳化剤の使用量としては、重合体エマルジョン粒子(B)100質量部に対して、10質量部以下となる範囲内が適切であり、なかでも、0.001〜5質量部となる範囲内が好ましい。
これらの分散安定剤を使用する場合、その使用量としては、重合体エマルジョン粒子(B)100質量部に対して、10質量部以下となる範囲内が適切であり、なかでも、0.001〜5質量部となる範囲内が好ましい。
ここで、加水分解性珪素化合物(b1)の重合触媒としては、塩酸、フッ酸等のハロゲン化水素類、酢酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、乳酸等のカルボン酸類、硫酸、
p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキルスルホコハク酸、ポリオキシエチレンアルキル硫酸、ポリオキシエチレンアルキルアリール硫酸、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルスルホン酸等の酸性乳化剤類、酸性又は弱酸性の無機塩、フタル酸、リン酸、硝酸のような酸性化合物類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、酢酸ナトリウム、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、エタノールアミン類、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)−アミノプロピルトリメトキシシランのような塩基性化合物類;ジブチル錫オクチレート、ジブチル錫ジラウレートのような錫化合物等を挙げることができる。
これらの中で、加水分解性珪素化合物(b1)の重合触媒としては、重合触媒のみならず乳化剤としての作用を有する酸性乳化剤類、特に炭素数が5〜30のアルキルベンゼンスルホン酸(ドデシルベンゼンスルホン酸等)が非常に好ましい。
ここで、加水分解性珪素化合物(b1)及び2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)の重合は、別々に実施することも可能であるが、同時に実施することにより水素結合等によるミクロな有機・無機複合化が達成できるので好ましい。
このような粒子径の重合体エマルジョン粒子(B)を得る方法として、乳化剤がミセルを形成するのに十分な量の水の存在下に加水分解性金属化合物(b1)及び2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)を重合する、いわゆる乳化重合が最も適した方法である。
0MPaの圧力下で、約30〜150℃の反応温度で重合させればよい。場合によっては、これ以上の圧力で、又はこれ以下の温度条件で重合を行っても差し支えない。加水分解性珪素化合物(b1)及び全ビニル単量体量の総量と水との比率は最終固形分量が0.1〜70質量%、好ましくは1〜55質量%の範囲になるように設定するのが好ましい。また、乳化重合をするにあたり粒子径を成長又は制御させるために、予め水相中にエマルジョン粒子を存在させて重合させるシード重合法によってもよい。重合反応は、系中のpHが好ましくは1.0〜10.0、より好ましくは1.0〜6.0の範囲で進行させればよい。pHは、燐酸二ナトリウムやボラックス、又は、炭酸水素ナトリウム、アンモニアなどのpH緩衝剤を用いて調節することが可能である。
ここで、多段乳化重合とは、2種類以上の異なった組成の加水分解性珪素化合物(b1)や2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)(必要に応じてこれと共重合可能な他のビニル単量体(b3))を調整し、これらを別々の段階に分けて重合することを意味する。
本発明において、2段乳化重合による重合体エマルジョン粒子(B)の合成として、例えば水及び乳化剤の存在下にビニル単量体(C)及び/又は加水分解性珪素化合物(b1)を重合して得られるシード粒子の存在下に、加水分解性珪素化合物(b1)及び2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)を重合する方法を例示できる。
ここで、ビニル単量体(C)とは、2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)及び/又は上述した他のビニル単量体(b3)を意味する。
、より好ましくは8/2〜2/8である。
また、コア/シェル構造の確認は、例えば、透過型電子顕微鏡等による形態観察や粘弾性測定による解析等により実施することが可能である。
また、上述したコア/シェル構造の重合体エマルジョン粒子(B)において、コア相のガラス転移温度(Tg)が0℃以下、すなわち上記シード粒子のガラス転移温度が0℃以下のものは、それを含有する有機・無機複合組成物からは室温における柔軟性に優れ、割れ等が生じにくい有機・無機複合体を形成することが可能となり、好ましい。
本発明において、3段以上の多段乳化重合を実施する場合は、上述した2段重合による重合体エマルジョン粒子(B)の合成例を参考に、重合する系列の数を増加させれば良い。
また、水酸基含有ビニル単量体やカルボキシル基含有ビニル単量体等のように、無機酸化物粒子(A)と水素結合が形成可能なビニル単量体を用いることによっても、アミド基を有するビニル単量体(b1)を用いた場合と同様の効果が得られる。
R1 nSiX3−nA− (4)
{式中、R1は水素または炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を表す。またこれらの置換基上にさらにハロゲン基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基等の官能基を有していても良い。Xは加水分解基を表し、nは0〜2の整数である。Aはメチレン基を2〜20個含む部位であり、置換基を有しても良い。}
原子団(c1)の珪素原子に結合した加水分解性基Xの個数が多いほど、有機・無機複合組成物から形成される有機・無機複合体の親水性が高くなり、防汚性が向上する。また、Xの個数が少ないほど、すなわちR1の個数が多いほど、有機・無機複合体の柔軟性が向上する。
前記アルコキシ基のより具体的な例示としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基などが挙げられる。活性が高く良好な硬化性が得られることから、メトキシ基、エトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
部位Aのメチレン基の個数が2個以上であれば、有機・無機複合体の柔軟性が良好となり、20個以下であれば、無機酸化物粒子(A)及び重合体エマルジョン粒子(B)との混合安定性が良好となる。メチレン基の個数が3〜10個であればより好ましく、3〜5個であれば更に好ましく、3個であれば最も好ましい。
イソシアヌレート基を有する多官能シラン(C)としては、トリス−(3−トリアルコキシシリルプロピル)イソシアヌレートが例示され、具体的には、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、トリス−(3−トリエトキシシリルプロピル)イソシアヌレートなどが挙げられる。
これら以外の多官能シラン(C)としては、アミノシランとイソシアネートシランを反応させて得られる化合物、ポリアミンとイソシアネートシランを反応させて得られる化合物、ポリオールとイソシアネートシランを反応させて得られる化合物が例示され、通常のポリウレタンの製造と同様の方法で反応させて製造することができる。
多官能シラン(C)をアミノシランとイソシアネートシランから製造する場合、20〜40℃ 、例えば3 0 ℃ で攪拌することによって行うことができる。また、必要に応じて、有機錫化合物、有機ビスマス、アミン等のウレタン化触媒を用いることもできる。
、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、イソシアネートメチルトリメトキシシラン、イソシアネートメチルトリエトキシシランなどが挙げられる。
ポリアミンとしては、3官能以上のポリアミンが好ましく、例えば、メラミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリ(アミノメチル)プロパンなどが挙げられる。
ポリオールとしては、3官能以上のポリオールが好ましく、例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンなどが挙げられる。
例えば、多官能シラン(C)をビス(トリメトキシシリルプロピル)アミンとイソシアネートプロピルトリエトキシシランから製造する場合、下記式(5)の多官能シラン(C)が得られる。
本発明における多官能シラン(C)の含有量(完全加水分解縮換算重量、以下も同じ)は、有機・無機複合組成物、全量100重量部のうち、1〜99重量部であることが好ましい。1重量部以上であれば、形成される有機・無機複合体の硬度や耐溶剤性が良好となり、99重量部以下であれば、樹脂基材上に有機・無機複合体を形成する場合、亀裂が生じにくくなる。より好ましい含有量は、2〜50であり、更に好ましくは、5〜30であり、最も好ましくは、8〜20である。ここで、完全加水分解縮換算重量とは、多官能シラン(C)の加水分解性基が100%加水分解してSiOH基となり、さらに完全に縮合してシロキサンになった場合の重量をいう。
樹脂基材上に有機・無機複合体形成する場合、(C)/(A)の好ましい範囲は、10/100〜200/100であり、より好ましくは、20/100〜100/100、更に好ましくは、30/100〜60/100である。
ルジョン粒子(B)と、多官能シラン(C)とを分散媒に分散・溶解させて、加水分解反応及び又は縮合反応を行うことが好ましい。ここで、用いる分散媒は、実質的に無機酸化物粒子(A)及び又は重合体エマルジョン粒子(B)が安定に分散し、かつ多官能シラン(C)やその他後述の添加物が溶解するものであれば、特に限定されない。また、多官能シラン(C)が溶解しない場合でも、多官能シラン(C)の加水分解物及び又は加水分解縮合物が溶解する分散媒であればよい。
より好ましい分散媒は、水、炭素数1〜6の一価アルコール類またはエチレングリコールモノメチルエーテルやプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルカノールエーテル類、及びこれらの混合物である。
触媒としての酸の量は、有機・無機複合組成物中に0.0008mol/リットル以上の濃度で含まれることが好ましく、0.0008〜1mol/リットル以上の濃度で含まれることが更に好ましい。0.0008mol/リットル以上であれば、多官能シラン(C)の加水分解・脱水縮合反応が十分に進行し、硬度及び耐溶剤性が良好となる。一方、1mol/リットルを以下にすることで、無機酸化物粒子(A)及び又は重合体エマルジョン粒子(B)の安定性が良好となる。
上記アルカリ土類金属塩は、有機・無機複合組成物に含まれる珪素原子に対してモル比で0.001〜0.1の範囲であることが好ましく、より好ましくは0.005〜0.05である。
加水分解・脱水縮合を行う反応温度は高ければ高いほど反応が早く進むので生産性の面で好ましいが、反応が早すぎると脱水縮合が進み過ぎて塗布組成物の粘度が増加し塗布工程で基板上に塗布できなくなるので、通常加水分解・脱水縮合を行う温度は、塗布組成物の粘度を制御しやすい温度、具体的には20〜100℃、好ましくは20〜60℃、より好ましくは20〜40℃である。上記温度で加水分解・脱水縮合を行う場合、要する時間は20℃の場合には最低1時間あればよく、60℃であれば最低20分あればよい。
上記のように加水分解・脱水縮合反応を行う際には触媒と水がさらに共存していることが好ましい。用いられる触媒の種類、触媒と水の量は上述の通りである。
更に、必要に応じて上述のようなアルカリ土類金属塩や種々の添加剤を加え、有機・無機複合組成物とする。これらのアルカリ土類金属塩や添加剤は該加水分解・脱水縮合反応を行う前に添加しておいてもいいし、後から添加してもよい。
R1 nSiX4−n (6)
(式中、R1は水素または炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を表す。またこれらの置換基上にさらにハロゲン基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基等の官能基を有していても良い。Xは加水分解基を表し、nは0〜3の整数である。加水分解基とは加水分解により水酸基が生じる基であればよく、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、フェノキシ基、オキシム基等が挙げられる。)
X3Si−R2 n−SiX3 (7)
(式中、Xは加水分解基を表し、R2は炭素数1〜6のアルキレン基またはフェニレン基を表す。また、nは0または1である)
R3−(O−Si(OR3)2)n−OR3 (8)
(式中、R3は炭素数1〜6のアルキル基を表す。nは2〜8の整数である。)
、テトラ(n−ブトキシ)シラン、テトラ(i−ブトキシ)シラン、テトラ−sec−ブトキシシラン、テトラ−tert−ブトキシシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ビス(トリメトキシシリル)メタン、ビス(トリエトキシシリル)メタン、ビス(トリフェノキシシリル)メタン、ビス(トリメトキシシリル)エタン、ビス(トリエトキシシリル)エタン、ビス(トリフェノキシシリル)エタン、1,3−ビス(トリメトキシシリル)プロパン、1,3−ビス(トリエトキシシリル)プロパン、1,3−ビス(トリフェノキシシリル)プロパン、1,4−ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、テトラアセトキシシラン、テトラキス(トリクロロアセトキシ)シラン、テトラキス(トリフルオロアセトキシ)シラン、トリアセトキシシラン、トリス(トリクロロアセトキシ)シラン、トリス(トリフルオロアセトキシ)シラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリス(トリクロロアセトキシ)シラン、テトラクロロシラン、テトラブロモシラン、テトラフルオロシラン、トリクロロシラン、トリブロモシラン、トリフルオロシラン、メチルトリクロロシラン、メチルトリブロモシラン、メチルトリフルオロシラン、テトラキス(メチルエチルケトキシム)シラン、トリス(メチルエチルケトキシム)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン、フェニルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン、ビス(メチルエチルケトキシム)シラン、メチルビス(メチルエチルケトキシム)シラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチルシクロトリシラザン、ビス(ジメチルアミノ)ジメチルシラン、ビス(ジエチルアミノ)ジメチルシラン、ビス(ジメチルアミノ)メチルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メチルシラン等が挙げられる。
上記金属酸化物(D)として光触媒を選択すると、本発明の有機・無機複合組成物から形成される有機・無機複合体は光照射により光触媒活性及び/又は親水性を発現するため非常に好ましい。
さらに、本発明において親水性とは、好ましくは20℃での水の接触角が60゜以下である場合を言うが、特に水の接触角が30゜以下の親水性を有する表面は、降雨等の水による自己浄化能(セルフクリーニング)による耐汚染性を発現するので好ましい。さらに優れた耐汚染性発現や防曇性発現の点からは表面の水の接触角は20゜以下であることが好ましく、更に好ましくは10゜以下であり、よりさらに好ましくは5°以下である。
これらの光触媒の中でTiO2(酸化チタン)は無害であり、化学的安定性にも優れるため好ましい。酸化チタンとしては、アナターゼ、ルチル、ブルッカイトのいずれも使用できる。
2O4、Na2Sb2O6等のd10電子状態の金属イオンを含む酸化物(例えば特開2002−59008号公報参照)、アンモニアや尿素等の窒素含有化合物存在下でチタン酸化物前駆体(オキシ硫酸チタン、塩化チタン、アルコキシチタン等)や高表面酸化チタンを焼成して得られる窒素ドープ酸化チタン(例えば特開2002−29750号公報、特開2002−87818号公報、特開2002−154823号公報、特開2001−207082号公報参照)、チオ尿素等の硫黄化合物存在下にチタン酸化物前駆体(オキシ硫酸チタン、塩化チタン、アルコキシチタン等)を焼成して得られる硫黄ドープ酸化チタン、酸化チタンを水素プラズマ処理したり真空下で加熱処理したりすることによって得られる酸素欠陥型の酸化チタン(例えば特開2001−98219号公報参照)、さらには光触媒粒子をハロゲン化白金化合物で処理したり(例えば特開2002−239353号公報参照)、タングステンアルコキシドで処理(特開2001−286755号公報参照)することによって得られる表面処理光触媒等を好適に挙げることができる。
上記可視光応答型光触媒の中でオキシナイトライド化合物、オキシサルファイド化合物は可視光による光触媒活性が大きく、特に好適に使用することができる。
上記遷移金属を含むオキシサルファイドの例としては、Sm2Ti2S2O5、Nd2Ti2S2O5、La6Ti2S8O5、Pr2Ti2S2O5、Sm3NbS3O4等を挙げることができる。これらの中で、Sm2Ti2S2O5、Nd2Ti2S2O5が可視光での光触媒活性が非常に大きいため非常に好ましい。
本発明で用いる光触媒はその粒子の形状については、光触媒粒子に比表面積の観点及び
粒子の配向効果の観点から、粒子長(l)と粒子直径(d)の比(l/d)が、1/1から20/1の範囲にある事が好ましい。より好ましい(l/d)は1/1から15/1の範囲であり、さらに好ましい(l/d)は1/1から10/1の範囲である。
また、本発明において、上記金属酸化物(D)として導電性を有する金属酸化物を選択すると、本発明の有機・無機複合組成物から形成される有機・無機複合体は、導電性能、帯電防止性能、電磁波遮断性能、面発熱性能を発現するため非常に好ましい。
本発明の有機・無機複合組成物において、透明性、強度、耐候性等に優れた有機・無機複合体を形成するために、金属酸化物(D)の粒子径は1〜400nmであることが必要であり、好ましくは、1〜100nm、より好ましくは5〜50nmである。
本発明に用いる金属酸化物(D)の形態としては、粉体、分散液、ゾルのいずれでも用いることができる。ここで、本発明に用いる金属酸化物(D)ゾル及び金属酸化物(D)分散液とは、光触媒粒子が水及び/又は親水性有機溶媒中に0.01〜80質量%、好ましくは0.1〜50質量%で、一次粒子及び/又は二次粒子として分散されたものである。
R3Si− (9)
(式中、Rは各々独立に直鎖状または分岐状の炭素数1〜30個のアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素数1〜30個のフルオロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素数2〜30個のアルケニル基、フェニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、又は水酸基を表す。)
−(R2SiO)− (10)
(式中、Rは式(1)で定義した通りである。)
ここで、自己傾斜性とは、該変性金属酸化物(D’)と重合体エマルジョン粒子(B)及び金属酸化物(D)を含む有機・無機複合組成物から後述する有機・無機複合体を基材上に形成して機能性複合体を製造する際、その形成過程において変性金属酸化物(D’)が、有機・無機複合体が接する界面の性状(特に親水/疎水性)に対応して、変性金属酸化物(D’)の濃度勾配を有する構造を自律的に形成することを意味する。
また、本発明において、変性処理とは、上記変性剤化合物を金属酸化物(D)の表面に固定化することを意味する。上記の変性剤化合物の金属酸化物(D)表面への固定化は、ファン・デル・ワールス力(物理吸着)または化学結合によるものと考えられる。特に、化学結合を利用した変性は、変性剤化合物と金属酸化物(D)との相互作用が強く、変性剤化合物が金属酸化物(D)粒子の表面に強固に固定化されるので好ましい。
CF3(CF2)g−Y−(V)w (13)
{式中、gは0〜29の整数を表す。Yは分子量14〜50000のw価の有機基を表す。wは1〜20の整数である。Vは、エポキシ基、水酸基、アセトアセチル基、チオール基、環状酸無水物基、カルボキシル基、スルホン酸基、ポリオキシアルキレン基、リン酸基、及び下記式(14)で表される基からなる群から選ばれた少なくとも1つの官能基を表す。
−SiWxRy (14)
(式中、Wは炭素数1〜20のアルコキシ基、水酸基、炭素数1〜20のアセトキシ基、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜20のオキシム基、エノキシ基、アミノキシ基、アミド基から選ばれた少なくとも1種の基を表す。Rは、直鎖状または分岐状の炭素数が1〜30個のアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、及び置換されていないか或いは炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されている炭素数6〜20のアリール基から選ばれる少なくとも1種の炭化水素基を表す。xは1以上3以下の整数であり、yは0以上2以下の整数である。また、x+y=3である。)}
また、本発明の有機・無機複合組成物には、水素結合等による無機酸化物粒子(A)と重合体エマルジョン粒子(B)の相互作用を制御する目的で、アルコール類を添加することもできる。アルコールの添加により、貯蔵安定性等が非常に向上する。
ルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル又はジないしテトラエチレングリコールモノフェニルエーテルが好ましい。これらの中で、エタノールが環境上最も好ましい。
これらの紫外線吸収剤、光安定剤は、無機酸化物粒子(A)と重合体エマルジョン粒子(B)と単に配合することも可能であるし、重合体エマルジョン粒子(B)を合成する際に共存させることも可能である。
リアゾール(日本チバガイギー(株)製、商品名:TINUVIN571)、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−3’−(3”,4”,5”,6”−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5’−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール(日本チバガイギー(株)製、商品名:TINUVIN900)などがある。ラジカル重合性ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として具体的には、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(大塚化学(株)製、商品名:RUVA−93)、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシエチル−3−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリリルオキシプロピル−3−tert−ブチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、3−メタクリロイル−2−ヒドロキシプロピル−3−〔3’−(2’’−ベンゾトリアゾリル)−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチル〕フェニルプロピオネート(日本チバガイギー(株)製、商品名:CGL−104)などがある。
本発明において使用できる紫外線吸収剤としては、紫外線吸収能の高いベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤が好ましい。
本発明において使用できるヒンダードアミン系光安定剤として具体的には、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)サクシネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、1−〔2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピニルオキシ〕エチル〕−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとメチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−セバケートの混合物(日本チバガイギー(株)製、商品名:TINUVIN292)、ビス(1−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、TINUVIN123(商品名、日本チバガイギ(株)製)などがある。ラジカル重合性ヒンダードアミン系光安定剤として具体的には、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルアクリレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアクリレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−イミノピペリジルメタクリレート、2,2,6,6,−テトラメチル−4−イミノピペリジルメタクリレート、4−シアノ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、4−シアノ−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレートなどがある。
本発明において使用できるヒンダードアミン系光安定剤としては、塩基性が低いものが好ましく、具体的には塩基定数(pKb)が8以上のものが好ましい。
、消臭剤、黄変防止剤、静電防止剤又は帯電調整剤等をそれぞれの目的に応じて選択、組み合わせて配合することができる。
本発明の有機・無機複合組成物からは、皮膜状、シート状、繊維状又は成形体の様態である有機・無機複合体を形成することができる。
一方、重合体エマルジョン粒子(B)に対する光触媒活性を有する金属酸化物(D)の質量比(D)/(B)が高すぎると、基材上に形成された有機・無機複合体の光照射による劣化が著しくなり、好ましくない。よって、質量比(D)/(B)の範囲は、好ましくは1/99〜50/50であり、より好ましくは3/97〜20/80であり、最も好ましくは5/95〜15/85である。
ここで、光触媒のバンドギャップエネルギーよりも高いエネルギーの光の光源としては、太陽光や室内照明灯等の一般住宅環境下で得られる光の他、ブラックライト、キセノンランプ、水銀灯、LED等の光が利用できる。
また、金属酸化物(D)として導電性を有する金属酸化物を用いた場合の有機・無機複合体は、優れた導電性能、帯電防止性能、電磁波遮断性能、面発熱性能を示す。
態で連続層を形成し、粒子状のコア相が該連続層中に存在するものである。このような形態の有機・無機複合体は、耐薬品性、光学特性に優れるばかりか、機械的特性(強度と柔軟性のバランス等)にも優れたものになる(図1参照)。
本発明の別の態様においては、有機・無機複合体を基材上に有する機能性複合体が提供される。
本発明の機能性複合体を得るのに用いられる基材としては、特に限定はされなく、例えば本発明で開示した用途に使用される基材は全て用いることができる。
本発明の機能性複合体を得るのに用いられる基材の具体例としては、例えば合成樹脂、天然樹脂等の有機基材や、金属、セラミックス、ガラス、石、セメント、コンクリート等の無機基材や、それらの組み合わせ等を挙げることができる。
このような有機基材に、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、可塑剤等の各種添加剤を添加しても良い。比較的分子量が高い添加剤を使用すれば、有機基材上に形成された有機・無機複合体の表面に添加剤がブリードアウトし難くなり、防汚性能を維持し易くなる。また、有機基材と有機・無機複合体の界面への移行も抑制され、有機・無機複合体の基材密着性や耐薬品性が向上する。
トリアゾール−2−イル)フェノール]、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール等が好ましい。
また高分子量ヒンダードアミン系光安定剤としては、下記式(15)〜(24)で示されるものを挙げることができる。
以上例示のものは、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン環の窒素が水素又は炭化水素基に結合しているものであったが、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン環の窒素原子がRO基(Rは、置換又は非置換の炭化水素基又はアシル基)によって置換されているNOR型のものが、すでに述べたような光安定剤に代えて、あるいはすでに述べたような光安定剤と共に使用することができる。NOR型の光安定剤としては、すでに述べたような低分子量型あるいは高分子量型の光安定剤において、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン環の窒素原子が、アルキルアキシ、アルケニルオキシ、シクロアルキルオキシ、ビシクロアルキルオキシ、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェニルアルコキシ、アルキル基置換フェニルオキシ、水酸基置換アルキルオキシ、アシルオキシ、アルキル基置換アルキルオキシ、チオアルコキシ基置換アルキルオキシなどの基で置換されたものを使用することができる。
−テトラメチルピペリジン−4−イル)フタレート、ビス(1−ヘプチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−(α−メチルベンジルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)テレフタレート、ビス(1−(α−メチルベンジルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イソフタレート、ビス(1−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−クミルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクタデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス[1−(ビシクロ−[4,4,0]−デシル−1−オキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)サクシネート、2,2−ジメチルマロン酸ビス(1−n−ブチルカルバモイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、2,4,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジカルバミン酸ビス(4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−イル)、ビス(1−n−ブチルカルバモイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)フタレート、ビス(1−n−ブチルカルバモイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イソフタレート、(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)n−ブチルマロン酸ビス(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)n−ブチルマロン酸ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、3,15−ジ−α−メチルベンジルオキシ−2,2,4,4,14,14,16,16−オクタメチルー7,11,18,21−テトラオキサ−3,15−ジアザトリスピロ[5,2,2,5,2,2]ヘンエイコサン、3,15−ジ−ジシクロヘキシルオキシ−2,2,4,4,14,14,16,16−オクタメチルー7,11,18,21−テトラオキサ−3,15−ジアザトリスピロ[5,2,2,5,2,2]ヘンエイコサン、ポリ−[6−{(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−イミノ}−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][2−(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−イミノ]−ヘキサメチレン−[4−(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−イミノ]、ポリ−[6−{(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−イミノ}−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][2−(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−イミノ]−ヘキサメチレン−[4−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−イミノ]などを代表例として例示することができる。
有機基材に使用される可塑剤としては、ポリエステル系可塑剤が好ましい。ポリエステル系可塑剤は、多塩基酸成分、多価アルコール成分とを、必要に応じて末端停止成分として、一価アルコール類および/または一塩基酸を用いて、縮合させることにより製造される。
多価アルコール成分としては、下記式(25)で表される特定の分岐を有する化合物を20重量%以上使用することが好ましく、40重量%以上使用することがより好ましい。
その他、さらに多塩基酸および/または多価アルコール成分の一部を、12−ヒドロキシステアリン酸、カプロラクトンなどに置き換えることができる。
これらの成分を用いてポリエステル系可塑剤を製造することは周知であり、例えば、ジブチル錫オキサイド、テトラアルキルチタネート等の触媒の存在下に反応させることにより容易に製造することができる。
有機基材に使用されるポリエステル系可塑剤は数平均分子量が600〜5000、特に1000〜3000のものがこの好ましく、また、酸価は1以下、水酸基価は30以下のものが好ましい。
なお、本明細書では、皮膜という表現を使用しているが、必ずしも連続膜である必要はなく、不連続膜、島状分散膜等の態様であっても構わない。
本発明の機能性複合体の製造方法は、基材上に本発明の有機・無機複合体皮膜を形成する場合に限定されない。基材と本発明の有機・無機複合体を同時に成形、例えば、一体成形してもよい。また、本発明の有機・無機複合体を成形後、基材の成形を行ってもよい。また、本発明の有機・無機複合体と基材を個別に成形後、接着、融着等により機能性複合体としてもよい。
本発明の有機・無機複合体又は機能性複合体であって、20℃における水との接触角が60゜以下(好ましくは30゜以下)となった親水性のもの(親水性膜、及び該親水性膜で被覆された基材等)は、鏡やガラスの曇りを防止する防曇技術、さらには建築外装等に対する防汚技術や帯電防止技術等への応用が可能である。
鉄道車両、航空機、船舶、潜水艇、雪上車、ロープウェイのゴンドラ、遊園地のゴンドラ、宇宙船等)、乗物の風防ガラス(自動車、オートバイ、鉄道車両、航空機、船舶、潜水艇、雪上車、スノーモービル、ロープウェイのゴンドラ、遊園地のゴンドラ、宇宙船等)、防護用ゴーグル、スポーツ用ゴーグル、防護用マスクのシールド、スポーツ用マスクのシールド、ヘルメットのシールド、冷凍食品陳列ケースのガラス、保温食品の陳列ケースのガラス、計測機器のカバー、車両用後方確認カメラレンズのカバー、レーザー歯科治療器等の集束レンズ、車間距離センサー等のレーザー光検知用センサーのカバー、赤外線センサーのカバー、カメラ用フィルター等を挙げることができる。
本発明の上記有機・無機複合体又は機能性複合体であって光電変換機能を有するものは、太陽エネルギーの電力変換等の機能を発現することが可能であり、(湿式)太陽電池等に用いる光半導体電極等の用途に使用することができる。
本発明の上記有機・無機複合体又は機能性複合体であって導電性能を有するものは、太陽電池や液晶系表示材料、電子ペーパー、有機EL、タッチパネル等の透明導電膜用途、防曇・防霜用ヒーター、暖房用パネルヒーター等の面発熱用途等に使用することができる。
実施例、参考例及び比較例中において、各種の物性は下記の方法で測定した。下記2〜6の物性はアクリル板(商品名「デラグラスK」、旭化成ケミカルズ(株)製、厚み2mm)の試験板にて、下記7〜9の物性は塩ビフィルム(商品名「スコッチカルXL−JS1000」、住友スリーエム(株)製)の試験板にて評価を行った。いずれの試験板においても皮膜形成前に、信光電気計装(株)製のコロナマスターを用い、電圧14V、電極/基材間距離:2mm、掃引速度5cm/秒の条件でコロナ放電処理を行った。
試料中の固形分含有量が1〜20質量%となるよう適宜溶媒を加えて希釈し、湿式粒度分析計(日本国日機装製マイクロトラックUPA−9230)を用いて測定した。
2.水接触角
皮膜の表面に脱イオン水の滴を乗せ、20℃で1分間放置した後、日本国協和界面科学製CA−X150型接触角計を用いて測定した。
皮膜に対する水の接触角(以下、初期CAという)が小さいほど、皮膜表面は親水性が高い。
3.透明性
日本国日本電色工業製濁度計NDH2000を用いて、JIS−K7105に準じてヘイズ値を測定した。
4.硬度
JIS−K5400に準じ、鉛筆硬度(皮膜のすり傷)として求めた。
エタノールを綿棒に浸し、荷重100gをかけて皮膜表面を10往復擦り、目視により、以下の3段階で評価した。
◎:外観変化がなく、良好
○:皮膜の一部に傷がみられるが、良好。
×:皮膜が剥離し、悪い。
皮膜の表面を目視にて観察し、干渉模様の度合いを以下の3段階で評価した。
◎:ほとんど干渉模様がなく、良好。
○:多少の干渉模様はみられるが、良好。
×:干渉模様が目立ち、悪い。
試験板を一般道路(トラック通行量500〜1000台/日程度)に面したフェンスに3ケ月間張りつけた後、汚染の度合いを目視にて評価した。
◎:全く汚れがなく良好。
○:多少の汚れはあるが、良好。
×:雨筋汚れがみられ、悪い。
試験板に皮膜を形成した後、及び耐汚染性を評価した後(3ヶ月後)に皮膜の表面を目視にて観察し、以下の3段階で評価した。
○:いずれの場合も全く亀裂がなく、良好。
△:皮膜形成後には亀裂はないが、耐汚染性試験後に亀裂がみられる。
×:皮膜形成後に亀裂がみられ、悪い。
皮膜表面にメチレンブルーの5質量%エタノール溶液を塗布した後、東芝ライテック製FL20S BLB型ブラックライトの光を3日間照射した。なおこのとき、日本国トプコン製UVR−2型紫外線強度計(受光部として、日本国トプコン製UD−36型受光部(波長310〜400nmの光に対応)を使用)を用いて測定した紫外線強度が1mW/cm2となるよう調整した。
その後、メチレンブルーの分解の程度(皮膜表面の退色の程度に基づき、目視で評価)に基づき、光触媒の活性を以下の3段階で評価した。
◎:メチレンブルーが完全に分解。
○:メチレンブルーの青色がわずかに残る。
×:メチレンブルーの分解はほとんど観測されず。
重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体の合成
還流冷却器、滴下槽、温度計および撹拌装置を有する反応器に、イオン交換水500g、ドデシルベンゼンスルホン酸1gを投入した後、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、ジメチルジメトキシシラン50g、フェニルトリメトキシシラン50gの混合液を反応容器中の温度を80℃に保った状態で約2時間かけて滴下し、その後、反応容器中の温度が80℃の状態で約1時間撹拌を続行した。次にアクリル酸ブチル40g、フェニルトリメトキシシラン50g、テトラエトキシシラン130g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5gの混合液とジエチルアクリルアミド90g、アクリル酸3g、反応性乳化剤(商品名「アデカリアソープSR−1025」、旭電化(株)製、固形分25%水溶液)8g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液40g、イオン交換水1000gの混合液を、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約2時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、イオン交換水で固形分を10.0質量%に調整し、数平均粒子径130nmの重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体を得た。
重合体エマルジョン粒子(B−2)水分散体の合成
還流冷却器、滴下槽、温度計および撹拌装置を有する反応器に、イオン交換水500g、ドデシルベンゼンスルホン酸1gを投入した後、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、アクリル酸ブチル40g、ジメチルジメトキシシラン50g、フェニルトリメトキシシラン100g、テトラエトキシシラン130g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5gの混合液とジエチルアクリルアミド90g、アクリル酸3g、反応性乳化剤(商品名「アデカリアソープSR−1025」、旭電化(株)製、固形分25%水溶液)8g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液40g、イオン交換水1000gの混合液を、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約2時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、イオン交換水で固形分を10.0質量%に調整し、数平均粒子径130nmの重合体エマルジョン粒子(B−2)水分散体を得た。
多官能シラン(C−2)の合成
還流冷却器、滴下槽、温度計および撹拌装置を有する反応器に、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン(商品名「KBM−666P」、信越化学(株)製)34.2gを投入した後、窒素雰囲気下及び攪拌下で温度を40℃に加温した。これに、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(商品名「KBE−9007」、信越化学(株)製)24.7gを、反応容器の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて滴下した。さらに反応容器中の温度が40℃の状態で約30分攪拌を継続した後、室温まで冷却し、多官能シラン(C−2)を得た。この多官能性シラン(C−2)は、上記式(5)に示す多官能性シランであることを確認した。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水121g、エタノール49gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30
%)1.7g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「X−12−965」、信越化学(株)製)3.0g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−1)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−1)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−1)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−1)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−1)を得た。
試験板(F−1)、(G−1)の評価結果を表1に示した。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水114g、エタノール48gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「X−12−965」、信越化学(株)製)2.3g(完全加水分解縮換算重量は1.5g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−2)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−2)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−2)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−2)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−2)を得た。
試験板(F−2)、(G−2)の評価結果を表1に示した。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)37.5gに蒸留水149g、エタノール59gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「X−12−965」、信越化学(株)製)3.0g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−3)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−3)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−3)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−3)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−3)を得た。
試験板(F−3)、(G−3)の評価結果を表1に示した。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水121g、エタノール49gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7g、参考例3で合成した多官能シラン(C−2)3.5g(完全加水分解縮換
算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−4)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−4)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−4)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−4)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−4)を得た。
試験板(F−4)、(G−4)の評価結果を表1に示した。
数平均粒子径9nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスOS」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水121g、エタノール49gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「X−12−965」、信越化学(株)製)3.0g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−5)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−5)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−5)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−5)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−5)を得た。
試験板(F−5)、(G−5)の評価結果を表1に示した。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水121g、エタノール49gを混合、攪拌した後、参考例2で合成した重合体エマルジョン粒子(B−2)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「X−12−965」、信越化学(株)製)3.0g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−6)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−6)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−6)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−6)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−6)を得た。
試験板(F−6)、(G−6)の評価結果を表1に示した。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水115g、エタノール47gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「X−12−965」、信越化学(株)製)3.0g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−7)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−7)を膜厚が0.5μ
mとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−7)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−7)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−7)を得た。
試験板(F−7)、(G−7)の評価結果を表1に示した。
6cm×6cmのアクリル板に実施例2で得られた有機・無機複合組成物(E−2)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、50℃で1週間養生することにより、試験板(F−8)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに実施例2で得られた有機・無機複合組成物(E−2)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、50℃で1週間養生することにより、試験板(G−8)を得た。
試験板(F−8)、(G−8)の評価結果を表1に示した。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水91g、エタノール42gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7gを混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−9)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−9)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−9)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−9)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−9)を得た。
試験板(F−9)、(G−9)の評価結果を表1に示した。耐汚染性は良好であるものの、耐アルコール性及び皮膜外観が劣る結果となった。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)50gに蒸留水153g、エタノール51gを混合、攪拌した後、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)3.3g、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「X−12−965」、信越化学(株)製)3.0g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−10)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−10)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−10)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−10)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−10)を得た。
試験板(F−10)、(G−10)の評価結果を表1に示した。耐アルコール性及び耐汚染性は良好であるものの、耐クラック性が劣る結果となった。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水121g、エタノール49gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7g、テトラエトキシシラン(商品名「KBE−04」、信越化学(株)製)7.1g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−11)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−11)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−11)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−11)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−11)を得た。
試験板(F−11)、(G−11)の評価結果を表1に示した。耐アルコール性及び耐汚染性は良好であるものの、耐クラック性が劣る結果となった。
数平均粒子径12nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックスO」、日産化学工業(株)製、固形分20%)25gに蒸留水121g、エタノール49gを混合、攪拌した後、参考例1で合成した重合体エマルジョン粒子(B−1)水分散体50g、シリカ被覆酸化チタンヒドロゾル(商品名「TSK−5」、石原産業(株)製、固形分30%)1.7g、メチルトリメトキシシラン(商品名「KBM−13」、信越化学(株)製)4.1g(完全加水分解縮換算重量は2.0g)を混合し、23℃で1時間攪拌を行い、有機・無機複合組成物(E−12)を得た。
6cm×6cmのアクリル板に上記有機・無機複合組成物(E−12)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(F−12)を得た。
20cm×20cmの塩ビフィルムに上記有機・無機複合組成物(E−12)を膜厚が0.5μmとなるようにバーコートした後、70℃で10分間乾燥し、23℃で1週間養生することにより、試験板(G−12)を得た。
試験板(F−12)、(G−12)の評価結果を表1に示した。耐アルコール性及び耐クラック性は良好であるものの、耐汚染性が劣る結果となった。
Claims (16)
- 無機酸化物粒子(A)と、重合体エマルジョン粒子(B)と、下記(1)式で表される原子団(c1)を1分子中に3〜20個有する多官能シラン(C)からなることを特徴とする有機・無機複合組成物。
R1 nSiX3−nA− (1)
{式中、R1は水素または炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を表す。またこれらの置換基上にさらにハロゲン基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基等の官能基を有していても良い。Xは加水分解基を表し、nは0〜2の整数である。Aはメチレン基を2〜20個含む部位であり、置換基を有しても良い。} - 該多官能シラン(C)がアミノシランとイソシアネートシランの反応物であることを特徴とする請求項1に記載の有機・無機複合組成物。
- 該多官能シラン(C)がポリアミンとイソシアネートシランの反応物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機・無機複合組成物。
- 該多官能シラン(C)がポリオールとイソシアネートシランの反応物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物。
- 該多官能シラン(C)がトリス−(3−トリアルコキシシリルプロピル)イソシアヌレートであることを特徴とする請求項1に記載の有機・無機複合組成物。
- 該重合体エマルジョン粒子(B)が、水及び乳化剤の存在下に加水分解性珪素化合物(b1)及び、2級及び/又は3級アミド基を有するビニル単量体(b2)を重合して得られることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物。
- 前記重合体エマルジョン粒子(B)が、2層以上の層から形成されるコア/シェル構造である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物。
- 光触媒活性を有する金属酸化物、導電性を有する金属酸化物からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属酸化物(D)を含有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機・無機複合組成物を含んでなる水系組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物の固形分からなる有機・無機複合体。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物の固形分を含んでなる有機・無機複合体。
- 無機酸化物粒子(A)とコア/シェル構造の重合体エマルジョン粒子(B)のシェル相が相互作用した状態で連続層を形成し、粒子状のコア相が該連続層中に存在する請求項10又は11に記載の有機・無機複合体。
- 請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機・無機複合体を基材上に有する機能性複合体。
- 基材が有機基材である請求項13に記載の機能性複合体。
- 基材が樹脂基材である請求項13に記載の機能性複合体。
- 機能性複合体が、建築外装用機能性複合体である請求項13〜15のいずれか一項に記載の機能性複合体。
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